Utilisation de nouveaux agents tensioactifs amphothères pour le lavage et le nettoyage La présente invention a pour objet l'utilisation comme agents de lavage et de nettoyage en général et notamment dans. des shampooings pour cheve lure, de nouveaux composés chimiques tensioactifs de caractère amphotère.
Dans le brevet principal, on a ;déjà décrit des dérivés de l'asparagine, à activité de surface, utiâ- sables dans .les shampooings, et répondant à la for mule suivante
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dans laquelle Rg et Rz sont des radicaux alcoyles inférieurs identiques ou différents pouvant comporter jusqu'à 4 atomes de carbone, Rl et R.., pouvant égale ment faire partie d'un hétérocycle,
n "est un nombre entier d'une valeur de 2 à 5 et de préférence de 2 ou 3, R désigne un reste hydrocarboné aliphatique comportant de 10 à 18 atomes de carbone et M désigne l'hydrogène, le sodium, le potassium ou l'am monium.
On a maintenant trouvé que si l'on augmentait à la fois le nombre des. groupements cationiques (agraines grasses) et le nombre des groupements anioniques (carboxyliques) dans la molécule ci-des sus, on pouvait obtenir des produits particulièrement intéressants lorsqu'on les utilise dans le domaine des shampooings pour cheveux.
Ces nouveaux produits présentent notamment les avantages suivants 1 - Ils possèdent de bonnes propriétés tensio- actives qui permettent leur utilisation comme sham pooings pour les cheveux et ceci dans une gamme très étendue de pH, .pouvant :aller des pH acides aux pH alcalins, par exemple de pH 3-10.
Dans ce cas, en plus de leurs bonnes propriétés détergentes, ils ont l'avantage d'empêcher l'accumu lation des charges électrostatiques, confèrent aux cheveux un toucher doux et permettant un démêlage facile.
2 - Ils sont très bien tolérés par la muqueuse de 1'#i1.
3 - Ils possèdent un très bon pouvoir épais sissant, et de ce fait, peuvent être utilisés en tant qu'additifs dans les solutions aqueuses d'autres substances tensioactives de caractère cationique, anionique ou non ionique.
Ce dernier avantage est très appréciable dans la pratique, du fait que l'épaississement est réalisé par des substances qui, elles-mêmes, peuvent être utili sées seules comme shampooing, contrairement aux produits connus qui ne sont pas à la fois -des épais sissants et des agents de lavage.
Les nouveaux composés utilisés conformément à l'invention répondent à la formule générale
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dans laquelle Rl et R.,, sont des alcoyles inférieurs;
identiques ou différents pouvant comporter jusqu'à 4 atomes de carbone, Rg et Rpouvant également faire partie d'un hétérocycle, n est un nombre entier de 2 à 5 et de préférence de 2 à 3, R et R' repré sentent des restes hydrocarbonés aliphatiques com- prenant de 10 à 18 atomes de carbone, identiques ou différents et M représente l'hydrogène, le sodium, le potassium ou l'ammonium.
Ces nouveaux composés peuvent être préparés par condensation de l'anhydride maléique sur les dérivés de l'asparagine, décrits dans le brevet prin- cipal, de formule
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dans laquelle R1 et R2 sont des alcoyles inférieurs identiques ou différents pouvant comporter jusqu'à 4 atomes de carbone, RI et R2 pouvant également faire partie d'un. hétérocycle, n est un nombre entier d'une valeur .de 2 à 5 et d e préférence de 2 à 3,
R désigne un reste hydrocarboné aliphatique compor tant de 10 à 18 atomes de carbone et M désigne le sodium, le potassium ou l'ammonium ; on addi- tionne ensuite une amine grasse sur la double liaison du produit résultant.
Comme amine grasse, particulièrement appro- priées, on peut mentionner La décylamine, la dodécylamine, etc., ainsi que les amines dérivées des acides gras de coprah, de suif, etc.
Ces composés peuvent être utilisés sous forme de solution aqueuse de. pH acide, neutre ou alcalin. Les composés précités fonctionnent alors selon le cas, soit comma des agents cationiques, soit comme des agents anioniques.
Comme déjà dit ci-dessus, les solutions. aqueuses des composés. de la formule (1) précitée présentent vis-à-vis de la muqueuse de l'@il une innocuité tout à fait remarquable. Cette innocuité a été mise en évidence par de nombreux essais. effectués par la titulaire, desquels il résulte clairement que les pro duits.
utilisés conformément à l'invention n'attaquent pas la cornée, comme cela arrive souvent avec les produits cationiques, anioniques ou non ioniques con nus.
A titre de comparaison, il est à noter que l'application des solutions de même concentration pondérale et au même pH, de bromure de cétyl- triméthyl-ammonium, sur l'oil des lapins, donne des lésions.
<I>Exemples de préparation</I> <I>des nouveaux composés de formule (1)</I> <I>Exemple 1</I> Préparation du sel disodique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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dans laquelle R et R' représentent des restes hydro carbonés aliphatiques dérivés des acides gras de coprah.
A une solution de 1 mole de sel de sodium de la N - (N',N'- diéthylaminopropyl)-N2-(alcoyl)-asparagine de formule
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dans laquelle R = reste alcoyle, dérivé des acides gras de coprah, dans 300 cm3 d'alcool tertiobuty- lique, on ajoute à la température de 50 C et sous agitation 1 mole d'anhydride maléique. On maintient le tout à cette température pendant 1 heure environ.
On laisse revenir à la température ordinaire puis on neutralise par une solution aqueuse de soude concentrée. On ajoute ensuite 1 mole :d'amine grasse de coprah et l'on chauffe sous agitation 12 heures à 650 C. La solution est évaporée sous vide. Le produit obtenu est pratiquement incolore et peut être réduit à l'état de paillettes par broyage.
La marche .de la réaction est contrôlée à l'aide des déterminations analytiques habituelles, effectuées aussi bien sur les produits intermédiaires que sur le produit final. Ainsi on a pu déterminer la disparition de l'amine primaire utilisée, du fait que le produit final n'en contient que 2 à 4 %.
<I>Exemple 2</I> Préparation .du sel disodique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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où R et R' représentent des restes alcoyles dérivés des acides gras de suif.
On opère de la même manière que dans l'exem ple 1, mass on utilise, à la place des amines de coprah, les amines dérivées des acides gras de suif. On obtient le produit cherché qui se présente sous forme d'une masse solide.
<I>Exemple 3</I> Préparation du sel disodique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
EMI0002.0097
où R représente un reste alcoyle dérivé des acides gras de suif, R' représente un reste alcoyl dérivé des acides gras de coprah. On opère de la même façon que dans l'exemple 1, mais :en partant du sel de sodium de la N-(N',N'-diéthylamino-propyl)-N2- (alcoyl)-asparagine de formule
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dans laquelle R = reste alcoyle dérivé des acides gras de suif.
Le produit obtenu se présente sous forme, d'une masse solide que ;l'on peut réduire à l'état de paillettes par broyage.
<I>Exemple 4</I> Préparation du sel disodique :de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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où R et R' représentent .des restes .alcoyles dérivés des acides gras de coprah.
En procédant de la même manière que dans l'exemple 1, mais en partant du sel de sodium de la N-(N',N'-diméthylamino-propyl)-N2-(alcoyl)- asparagine de formule
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où R représente un reste alcoyle, dérivé des acides gras de coprah, on obtient un produit pratiquement incolore et sous forme solide.
<I>Exemple 5</I> Préparation du sel disodique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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où R et R' représentent des restes alcoyles dérivés des acides gras de suif.
On opère de la même manière que dans l'exem ple 4, mais on utilise, à la place des amines grasses de coprah, des amines dérivées d'acides gras de suif. Après évaporation de l'eau et de l'alcool, on obtient le produit cherché sous forme solide ; il peut être réduit à l'état de paillettes par broyage.
<I>Exemple 6</I> Préparation .du sel disodique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
EMI0003.0017
où R et R' représentent des restes alcoyles dérivés des acides gras de coprah.
On :père de la même façon que dans l'exemple 1, mais en partant :du sel de sodium de la N-(N',N'- diéthylamino-éthyl)-N2-(alcoyl)-asparagine de for mule
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où R représente un reste alcoyle, dérivé des acides gras de coprah.
On obtient de produit cherché de la manière habituelle.
<I>Exemple 7</I> Préparation du sel dipotassique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
EMI0003.0022
où R et R' représentent des restes alcoyles dérivés des acides gras de coprah.
On procède de la même manière que dans l'exem ple 1 susmentionné mais en partant du sel de potas sium de la N-(N'-morpholino-éthyl)-N2-(alcoyl)- asparagine de formule
EMI0003.0026
dans laquelle R représente un reste alcoyle dérivé des acides gras de coprah.
On obtient le produit cherché sous forme d'une masse solide que l'on peut réduire à l'état de pail lettes par broyage.
Les exemples suivants illustrent ;la préparation de compositions utilisables conformément à l'invention. <I>Exemple 1</I> On prépare une solution aqueuse contenant Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] -N2- [alcoyl(coprah)]-N-(N',N'- diéthylaminopropyl)-asparagine _......_....7 g N2- [alcoyl(coprah)]-N-(N',N'- diéthylamino- propyl)-asparagine .---- ..----------------- ------ ...- .. 6 g Acide lactique q. s. p. pH 6 Eau q. s. p.
....___._.-------------- _<B>----- -----------</B> .....<B>------ -----</B> 100 cc Cette solution donne un shampooing de consis tance visqueuse, moussant bien et permettant un démêlage aisé des cheveux.
<I>Exemple 2</I> On mélange Alcool gras (C12-014) condensé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène _.___-------------- <B>-----------------</B> _ 12 g Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] -N2 - [alcoyl(coprah)] -N-(N',N'- diéthylaminopropyl)-asparagine _------------- 6 g Acide lactique q. s. p. pH 5 Eau q.s.p. ----- -------- -------------- _---- .._..................._......
100 cc On obtient un shampooing de consistance hui leuse qui confère aux cheveux souplesse et facilité de peignage. De plus, les cheveux après traitement ne présentent pas d'accumulation de charges électro statiques.
<I>Exemple 3</I> On mélange Octylphénol condensé avec 15 moles d'oxyde d'éthylène<B>............</B> .<B>.............</B> .<B>.......</B> .<B>---------</B> .<B>........</B> .<B>......</B> 8 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah......... 2 g Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] - N2 - [alcoyl(suif)] - N - (N',N'- diéthylaminopropyl)-asparagine --------------- 4 g Acide lactique q. s. p. pH 7 Eau q.s.p. ------------------------- ------------- ---------- ..._.__..._._._. 100 cc On obtient un shampooing huileux qui laisse les cheveux doux et soyeux.
De plus, il ne se produit pas sur les cheveux d'accumulation d'électricité sta tique.
<I>Exemple 4</I> On mélange Alcool tridécylique ramifié condensé avec 15 moles d'oxyde d'éthylène<B>-----------</B> .<B>............</B> 7 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah.-....... 3 g Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] - N2 - [alcoyl(coprah)]-N-(N',N'- diméthylaminopropyl)-asparagine ------------ 6 g Acide lactique q. s. p. pH 3 Eau q. s.
p.<B>..........</B> .....__....----------------------- ..._.----------- 100 cc Ce shampooing d'apparence huileuse permet un démêlage aisé des cheveux et les rend doux et soyeux.
<I>Exemple 5</I> On mélange Alcool laurique condensé avec 15 moles d'oxyde d'éthylène .... <B>------------ ---- . ... ....</B> . . 8 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah. ------- 2 g Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] -N2- [alcoyl(coprah)]-N-(N',N'- diméthylaminopropyl)-asparagine .. .... .... 5 g Acide lactique q. s. p. pH 8 Eau q. s.
p.<B>---------------------------</B> ......._......... <B>---------</B> .<B>------</B> ... 100<B>cc</B> Ce shampooing, de consistance huileuse, laisse les cheveux doux et souples ; ils ne présentent pas d'accumulation de charges électrostatiques après séchage.
<I>Exemple 6</I> On mélange Sulfate d'alcools 012-C14 et d'ammonium (ex- prim6 en matières actives).:
-....-.. .<B>-------------</B> . 9 g Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] -N2- [alcoyl(coprah)]-N-(N',N'- diéthylaminopropyl)-asparagine ---- ----- - 1 g Acide lactique q. s. p.
pH 6,8 Eau q.s.p. -<B>-------------------------------</B> ... ..... <B>------------</B> ... 100 cc Ce shampooing donne aux cheveux de la dou ceur .et évite l'accumulation des charges électro statiques.
Use of novel amphotheric surfactants for washing and cleaning The present invention relates to the use as washing and cleaning agents in general and in particular in. hair shampoos, new chemical surfactant compounds of an amphoteric character.
In the main patent, it has already been described asparagine derivatives, with surface activity, which can be used in shampoos, and which correspond to the following formula
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in which Rg and Rz are identical or different lower alkyl radicals which may contain up to 4 carbon atoms, Rl and R .., which may also form part of a heterocycle,
n "is an integer with a value of 2 to 5 and preferably 2 or 3, R denotes an aliphatic hydrocarbon residue comprising from 10 to 18 carbon atoms and M denotes hydrogen, sodium, potassium or l 'am monium.
We have now found that if we simultaneously increased the number of. cationic groups (fatty agraines) and the number of anionic groups (carboxylic) in the above molecule, one could obtain particularly interesting products when used in the field of hair shampoos.
These new products have the following advantages in particular 1 - They have good surface-active properties which allow their use as shampoos for the hair and this in a very wide range of pH,. Able: to go from acidic pH to alkaline pH, for example example of pH 3-10.
In this case, in addition to their good detergent properties, they have the advantage of preventing the accumulation of electrostatic charges, giving the hair a soft feel and allowing easy disentangling.
2 - They are very well tolerated by the mucosa of 1 '# i1.
3 - They have very good thickening power, and therefore can be used as additives in aqueous solutions of other surfactants of cationic, anionic or nonionic character.
This last advantage is very appreciable in practice, because the thickening is achieved by substances which, themselves, can be used alone as shampoo, unlike the known products which are not at the same time thick sissants. and washing agents.
The new compounds used in accordance with the invention correspond to the general formula
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in which R1 and R R are lower alkyls;
identical or different which may contain up to 4 carbon atoms, Rg and R can also form part of a heterocycle, n is an integer from 2 to 5 and preferably from 2 to 3, R and R 'represent hydrocarbon residues aliphatic comprising from 10 to 18 carbon atoms, identical or different and M represents hydrogen, sodium, potassium or ammonium.
These new compounds can be prepared by condensation of maleic anhydride with the asparagine derivatives, described in the main patent, of formula
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in which R1 and R2 are the same or different lower alkyls which may contain up to 4 carbon atoms, R1 and R2 may also be part of one. heterocycle, n is an integer with a value of 2 to 5 and preferably 2 to 3,
R denotes an aliphatic hydrocarbon residue containing 10 to 18 carbon atoms and M denotes sodium, potassium or ammonium; a fatty amine is then added to the double bond of the resulting product.
As the fatty amine, particularly suitable, there may be mentioned decylamine, dodecylamine, etc., as well as amines derived from fatty acids of coconut, tallow, etc.
These compounds can be used in the form of an aqueous solution of. Acidic, neutral or alkaline pH. The aforementioned compounds then function, as appropriate, either as cationic agents, or as anionic agents.
As already said above, the solutions. aqueous compounds. of the aforementioned formula (1) have a quite remarkable harmlessness vis-à-vis the mucous membrane of the eye. This harmlessness has been demonstrated by numerous tests. carried out by the holder, from which it is clear that the products.
used in accordance with the invention do not attack the cornea, as often happens with known cationic, anionic or nonionic products.
By way of comparison, it should be noted that the application of solutions of the same weight concentration and at the same pH, of cetyltrimethylammonium bromide, on the eye of rabbits, gives lesions.
<I> Preparation examples </I> <I> of the new compounds of formula (1) </I> <I> Example 1 </I> Preparation of the disodium salt of N2- (alkyl, aspartyl) -asparagine of formula
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in which R and R 'represent aliphatic hydrocarbon residues derived from coconut fatty acids.
Has a solution of 1 mole of sodium salt of N - (N ', N'- diethylaminopropyl) -N2- (alkyl) -asparagine of the formula
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in which R = alkyl residue, derived from coconut fatty acids, in 300 cm3 of tert-butyolic alcohol, 1 mole of maleic anhydride is added at a temperature of 50 ° C. and with stirring. Everything is kept at this temperature for about 1 hour.
Allowed to return to room temperature and then neutralized with a concentrated aqueous sodium hydroxide solution. 1 mole of coconut fatty amine is then added and the mixture is heated with stirring for 12 hours at 650 C. The solution is evaporated in vacuo. The product obtained is practically colorless and can be reduced to the state of flakes by grinding.
The progress of the reaction is checked with the aid of the usual analytical determinations, carried out both on the intermediate products and on the final product. It was thus possible to determine the disappearance of the primary amine used, due to the fact that the final product only contains 2 to 4%.
<I> Example 2 </I> Preparation of the disodium salt of N2- (alkyl, aspartyl) -asparagine of formula
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where R and R 'represent alkyl residues derived from tallow fatty acids.
The operation is carried out in the same way as in Example 1, mass, instead of copra amines, amines derived from tallow fatty acids are used. The desired product is obtained which is in the form of a solid mass.
<I> Example 3 </I> Preparation of the disodium salt of N2- (alkyl, aspartyl) -asparagine of formula
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where R represents an alkyl residue derived from tallow fatty acids, R 'represents an alkyl residue derived from coconut fatty acids. The procedure is the same as in Example 1, but: starting with the sodium salt of N- (N ', N'-diethylamino-propyl) -N2- (alkyl) -asparagine of formula
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in which R = alkyl residue derived from tallow fatty acids.
The product obtained is in the form of a solid mass which can be reduced to flakes by grinding.
<I> Example 4 </I> Preparation of the disodium salt: N2- (alkyl, aspartyl) -asparagine of formula
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where R and R 'represent .alkyl residues derived from coconut fatty acids.
By proceeding in the same manner as in Example 1, but starting with the sodium salt of N- (N ', N'-dimethylamino-propyl) -N2- (alkyl) - asparagine of formula
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where R represents an alkyl residue, derived from coconut fatty acids, a product which is practically colorless and in solid form is obtained.
<I> Example 5 </I> Preparation of the disodium salt of N2- (alkyl, aspartyl) -asparagine of formula
EMI0003.0013
where R and R 'represent alkyl residues derived from tallow fatty acids.
The operation is carried out in the same way as in Example 4, but instead of fatty amines from copra, amines derived from fatty acids from tallow are used. After evaporation of the water and the alcohol, the desired product is obtained in solid form; it can be reduced to the state of flakes by grinding.
<I> Example 6 </I> Preparation of the disodium salt of N2- (alkyl, aspartyl) -asparagine of formula
EMI0003.0017
where R and R 'represent alkyl residues derived from coconut fatty acids.
We: father in the same way as in Example 1, but starting from: the sodium salt of N- (N ', N'- diethylamino-ethyl) -N2- (alkyl) -asparagine of the formula
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where R represents an alkyl residue, derived from coconut fatty acids.
The desired product is obtained in the usual manner.
<I> Example 7 </I> Preparation of the dipotassium salt of N2- (alkyl, aspartyl) -asparagine of formula
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where R and R 'represent alkyl residues derived from coconut fatty acids.
The procedure is the same as in Example 1 above, but starting with the potassium salt of N- (N'-morpholino-ethyl) -N2- (alkyl) - asparagine of formula
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in which R represents an alkyl residue derived from coconut fatty acids.
The desired product is obtained in the form of a solid mass which can be reduced to the state of straw by grinding.
The following examples illustrate the preparation of compositions which can be used in accordance with the invention. <I> Example 1 </I> An aqueous solution containing disodium salt of N2- [alkyl (coconut) - aspartyl] -N2- [alkyl (coconut)] - N- (N ', N'- diethylaminopropyl) is prepared. -asparagine _......_.... 7 g N2- [alkyl (coconut)] - N- (N ', N'- diethylamino-propyl) -asparagine .---- ..--- -------------- ------ ...- .. 6 g Lactic acid q. s. p. pH 6 Water q. s. p.
....___._.-------------- _ <B> ----- ----------- </B> .... . <B> ------ ----- </B> 100 cc This solution gives a shampoo of viscous consistency, foaming well and allowing easy disentangling of the hair.
<I> Example 2 </I> Fatty alcohol (C12-014) condensed with 12 moles of ethylene oxide _.___-------------- <B> - --------------- </B> _ 12 g Disodium salt of N2- [alkyl (copra) - aspartyl] -N2 - [alkyl (coconut)] -N- (N ', N'- diethylaminopropyl) -asparagine _------------- 6 g Lactic acid q. s. p. pH 5 Water q.s.p. ----- -------- -------------- _---- .._............... ...._......
100 cc A shampoo of oily consistency is obtained which gives the hair flexibility and ease of combing. In addition, the hair after treatment does not show an accumulation of electro-static charges.
<I> Example 3 </I> Condensed octylphenol is mixed with 15 moles of ethylene oxide <B> ............ </B>. <B> ..... ........ </B>. <B> ....... </B>. <B> --------- </B>. <B> .. ...... </B>. <B> ...... </B> 8 g Diethanolamide of coconut fatty acids ......... 2 g Disodium salt of N2- [alkyl (copra) - aspartyl] - N2 - [alkyl (tallow)] - N - (N ', N'- diethylaminopropyl) -asparagine --------------- 4 g Lactic acid q. s. p. pH 7 Water q.s.p. ------------------------- ------------- ---------- .. ._.__..._._._. 100 cc An oily shampoo is obtained which leaves the hair soft and silky.
In addition, there is no accumulation of static electricity on the hair.
<I> Example 4 </I> Branched tridecyl alcohol condensed is mixed with 15 moles of ethylene oxide <B> ----------- </B>. <B> .... ........ </B> 7 g Diethanolamide of coconut fatty acids.-....... 3 g Disodium salt of N2- [alkyl (coconut) - aspartyl] - N2 - [ alkyl (coconut)] - N- (N ', N'- dimethylaminopropyl) -asparagine ------------ 6 g Lactic acid q. s. p. pH 3 Water q. s.
p. <B> .......... </B> .....__....--------------------- - ..._.----------- 100 cc This oily-looking shampoo allows the hair to be easily disentangled and leaves it soft and silky.
<I> Example 5 </I> Condensed lauryl alcohol is mixed with 15 moles of ethylene oxide .... <B> ------------ ----. ... .... </B>. . 8 g Diethanolamide of coconut fatty acids. ------- 2 g N2- [alkyl (coconut) - aspartyl] -N2- [alkyl (coconut)] - N- (N ', N'- dimethylaminopropyl) -asparagine .. .. .. .... 5 g Lactic acid q. s. p. pH 8 Water q. s.
p. <B> --------------------------- </B> ......._...... ... <B> --------- </B>. <B> ------ </B> ... 100 <B> cc </B> This shampoo, of consistency oily, leaves hair soft and supple; they do not show any accumulation of electrostatic charges after drying.
<I> Example 6 </I> Sulphate of 012-C14 alcohols and ammonium (expressed as active ingredients) is mixed:
-....- ... <B> ------------- </B>. 9 g N2- [alkyl (coconut) - aspartyl] -N2- [alkyl (coconut)] - N- (N ', N'- diethylaminopropyl) -asparagine disodium salt ---- ----- - 1 g Lactic acid q. s. p.
pH 6.8 Water q.s.p. - <B> ------------------------------- </B> ... ..... <B> ------------ </B> ... 100 cc This shampoo gives hair softness and prevents the build-up of electrostatic charges.