CH414674A - Process for the preparation of substituted tetrahydro-pyranes - Google Patents

Process for the preparation of substituted tetrahydro-pyranes

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CH414674A
CH414674A CH308961A CH308961A CH414674A CH 414674 A CH414674 A CH 414674A CH 308961 A CH308961 A CH 308961A CH 308961 A CH308961 A CH 308961A CH 414674 A CH414674 A CH 414674A
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methyl
diol
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propene
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CH308961A
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French (fr)
Inventor
Yves-Rene Dr Naves
Paul Dr Tullen
Original Assignee
Givaudan & Cie Sa
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
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    • C11B9/0073Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/008Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
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    • C07C67/04Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C07C67/05Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation

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Description

  

  Procédé pour la     .préparation    de     tétrahydro-pyrannes        substitués       La présente invention a pour objet un procédé       pour    la     préparation    de     tétrahydro-pyrannes    substi  tués, caractérisé par le fait qu'on fait réagir le     bêta-          citronellol    (formule III annexée) ou un de ses esters  avec un agent apte à introduire un groupe     acyloxy     en position 4, qu'on saponifie le     diméthyl-2,6-octène-          2-diol-4,

  8    mono- ou     diester    obtenu et qu'on trans  forme le     diol    ainsi obtenu (formule IV annexée) par  traitement avec un déshydratant en un mélange des       [méthyl-2        propène-1]        y1-2        méthyl-4        tétrahydropy-          rannes    et des     [méthyl-2        propène-2]        y1-2        méthyl-4          tétrahydropyrannes    (formules I et II annexées).  



  Nous avons constaté l'existence dans l'huile  essentielle de géranium d'oxydes     C1oH180    que nous  avons reconnu être les     cis-    et     trans-[méthyl-2        propè-          ne-1]    y1-2     méthyl-4        tétrahydro-pyrannes    (formule 1  annexée).  



  La présence de ces oxydes dans l'huile essentielle  de géranium     apporte    une     contribution    déterminante  à la valeur de     cette    huile essentielle     pour    la     parfu-          merie.        L'huile    essentielle produite dans     l'Ile    de la  Réunion,     provenance    la plus     hautement    appréciée,  est la plus riche en oxydes, dont     elle        renferme    plus  de 1     q/o.     



  Nous avons d'autre part     constaté    que la liaison       éthylénique        émigre,        lorsque    ces oxydes     sont        soumis     à l'action de réactifs acides, pour     donner    les     [méthyl-          2        propène-2]    y1-2     méthyl-4        tétrahydro-pyrannes    (for  mule II annexée). L'odeur de     ces    substances est voi  sine de celle de leurs isomères.  



  Nous avons     constaté    notamment que     l'incorpora-          tion    de     ces        substances    ou de mélanges de     ces    sub  stances à l'huile essentielle de     géranium        accroît    la  valeur de cette     dernière    et aussi que l'incorporation  à des huiles     essentielles    de     géranium        artificielles    ain-    si qu'aux parfums dans lesquels une note odorante  de géranium est recherchée leur communique des  qualités olfactives supérieures.  



  Comme agents utilisables     pour        introduire    un  groupe     acyloxy        (R.COO    où R peut     être    un     alkyle,     un aryle, etc.) en a de la double liaison, sur l'atome  de carbone 4, on peut citer l'acétate     mercurique,    le       tétraacétate    de plomb, l'oxyde     sélénieux    en présence  d'un anhydride d'acide tel que l'anhydride acétique.  



  La déshydratation du     diol    peut être effectuée  soit en phase liquide, soit en phase gazeuse, au  moyen de réactifs déshydratants usuels tels que l'aci  de phosphorique, l'acide     para-toluène-sulfonique,          l'hydrogéno-sulfate    de potassium, un     silicate        d'alu-          minium,    etc.

   Elle conduit à des mélanges     renfermant     les     [méthyl-2    propène] y1-2     méthyl-4        t6trahydropy-          rannes,    à     partir    desquels ont peut obtenir par des  moyens physiques tels que la distillation     fractionnée,

       des mélanges enrichis en     [méthyl-2    propène]     y1-2          méthyl-4        tétrahydropyrannes        convenant    pour les  emplois en     parfumerie    tels que     ceux    exposés     précé-          demment.     



       A.    titre d'exemple, on décrit dans ce qui suit  deux     réalisations    de l'invention     comportant    l'une,  l'usage de l'acétate     mercurique,    l'autre celui de  l'oxyde     sélénieux.     



       Exemple   <I>1</I>       Diacétate   <I>de</I>     diméthyl-2,6        octène-2        diol-4,8          100        parties    en     poids        d'acétate    de     P-citronellyle,           D    =     -f-        2,261>    ;

   160     parties    en poids     d'acétate        mer-          curique    et     1.8,5        parties    en     poids    d'acide     acétique          cristallisable    sont     chauffées    sous brassage dans un  appareil     distillatoim        éliminant    l'excès d'acide     acé-          tique    jusqu'à     155B    C et     cette        tmpérature        est    main-      

  tenue durant 30 minutes. Au mélange refroidi on  ajoute 32,5     parties    en poids d'acide acétique dilué  d'un poids égal d'eau et l'on procède à trois extrac  tions par de l'éther de pétrole distillant entre 600 et  800 C. L'extrait est lavé deux fois par de l'acide       acétique    dilué de son poids d'eau et ensuite à neu  tralité. L'éther de pétrole est ensuite     éliminé    par dis  tillation.

   Le produit brut est     fractionné    par     distilla-          tion.    On obtient d'abord de l'acétate de     P-citronel-          lyle    récupéré, ensuite l'ester     diacétique    présentant les  caractères suivants    p.     éb.    126-1270 C/3 Torr. ;  d24 = 0,9821 ;       n0DO    = 1,4482 ;  D =     -I-    3,860 ;  indice d'esters : 434,0 (théorie = 437,0).

         Diméthyl-2,6        octène-2        diol-4,8     100 parties en poids d'ester     diacétique,    90 par  ties en poids d'hydroxyde de potassium et 800     par-          ties        en        volume        de        méthanol        renfermant    5     %        d'eau     sont     chauffées    pendant 1 h. 30 à reflux.

   Le produit  partiellement refroidi est     neutralisé    par addition  d'acide acétique dilué de son poids d'eau, le métha  nol est distillé et le résidu refroidi est extrait par du  chloroforme. L'extrait     chloroformique    est lavé à  l'eau et le     chloroforme    est évaporé. Le     diol    brut est  rectifié par distillation.

   Le produit obtenu est une  huile épaisse,     incolore     p.     éb.    = 132-1330 C/3 Torr. ;       d        2O    0,9628 4 ;       nD    = 1,4753 ;       aD    =     -f-        3,82o.            C    :     69,77%        H    :     11,85%        (calculé:        C        69,72    ;  H 11,70). Le spectre d'absorption infrarouge mon  tre des absorptions     principales    de nombre d'ondes  de 1674, 1650, 899 et 855 cm-'.  



       [Méthyl-2   <I>propène]</I>       yl-2        méthyl-4        tétrahydro-pyrannes.     



  100 parties en poids de     diol    et 10 parties d'acide       ortho-phosphorique    à     85        %        sont        chauffées        progres-          sivement    jusqu'à 2600 C dans un appareil à distiller.  Le     distillat,    repris dans de l'éther; est lavé à neutra  lité, l'éther     est-évaporé    et le produit est fractionné.

    On     récudlle    -après des fractions de tête     riches    en hy  drocarbures le mélange d'oxydes ayant     pour carac-          tèies    : ' . - . . _ _ .  



  .P.. é b: _     "34-360    C/3 Torr. ; . - ...     -          d24.-    0,8583 ;     r    . ____.. .  



       n2    = 1,4568 ;       C    :     78,02        %    ;  H : 11,.92 0/0 (calculé     .C        77,86.;    H 11,76).  



  Les deux     -constituants    majeurs (60     ro/o    et 30     Q0/0    envi  ron, d'après l'analyse par chromatographie de vapeurs)  sont. extraits     également    par chromatographie de- va  peurs. - Le premier est le     [méthyl@2        propène-2]        y1-2          méthyl=4.        tétrahydro-pyranne    . considéré comme     cis    ;

         son-        spectre"        d'absorption     . renferme-les-    bandes     principales    et caractéristiques de     (nombre     d'ondes : 1650 ; 1259 ; 1174 ; 1092 ; 992 ; 891 ;

    855 et 825 ; ce produit donne 0,95 équivalent  moléculaire d'aldéhyde formique par la     micro-ozo-          nolyse    selon     Daeuvre-Naves.    Le second est le     [mé-          thyl-2        propène-1]    y1-2     méthyl-4        tétrahydro-pyranne     considéré comme     cis,    identifié au produit extrait de  l'huile essentielle de géranium par son spectre d'ab  sorption infrarouge dont les bandes d'absorption  principales et caractéristiques ont pour     nombr        c    d'on  des : 1672 ; 1256 ; 1179-1168 ; 1092-1082 ; 1050 ;

    992-978 ; 886 ; 849 ; 825 ; 798 ; ce produit donne  0,86 équivalent moléculaire d'acétone par la     micro-          ozonolyse    selon     Kuhn-Roth.    Le mélange d'oxydes,  hydrogéné à     20o    C dans l'acétate d'éthyle, à la pres  sion     atmosphérique,    sur Pt (OZ) Adams     livre    un pro  duit dont le spectre     d'absorption    infrarouge est sen  siblement identique à celui de l'oxyde     C10H,,

  00    obte  nu par l'hydrogénation dans les mêmes conditions  du     cis        [méthyl-2        propène-1]        y1-2        méthyl-4        tétrahy-          dro-pyranne    extrait de l'huile essentielle de géra  nium, et son spectre d'absorption infrarouge ren  ferme les bandes d'absorption principales et carac  téristiques de nombre d'ondes 1268-1256 ; 1174  1157 ;     1094-1080;    1024 ;<B>990;</B> 974;     920-912;     899 ; 816.  



  <I>Exemple 2</I>  100 parties en poids d'acétate de     citronellyle,     125     parties    en poids d'anhydride acétique à 98 0/0  et 28 parties en poids d'oxyde     sélénieux    sont chauf  fées à reflux durant 20 heures sur un peu de laine  de verre. Le produit est filtré sur verre fritté et la  majeure partie de l'acide et de l'anhydride acétique  est éloignée par distillation. Au résidu     refroidi    à  tiède, on ajoute 100     parties    d'eau, puis on alcalinise  par l'addition de carbonate de sodium en poudre.  L'extraction au benzène donne 113     parties    en poids  des produits neutres.

   Ceux-ci, distillés, donnent 37,5  parties en poids d'acétate de     citronellyle    et 27,5 par  ties en poids de produits riches en     diacétate        d'hydro-          xycitronellol    ; le solde étant constitué par des pro  duits à points     d'ébullition    plus élevés.

   Les     produits     renfermant le     diacétate        d'hydroxycitronellyle        ont-          pour    caractères : . _  p.     éb.    =     124-128,)    C/3 Torr. ;       dz4.    =. 0,991 à 1,0175 ;       ....nD.    _     _        .1.4508.    à--1;4580 ; . - _ . .        D    =     -I-        3,30o    à     -!-    3,700.  



  100 parties en poids de ces produits sont hydro  lysées de la même manière que le     diacétate    dans  l'exemple 1. Le     diol        brut    obtenu est     fractionné    par       distillation    et l'on recueille un produit  p.     éb.    =     132-133o    C/3 Torr. ;     -          d24    = 0,9636 ;       n2,O)    = 1,4765 ;

    a D =     -I-    3,800 dont le spectre     d'absorption     infrarouge est sensiblement le même que celui du       dioL        mentionné.    dans. -l'exemple 1. .     :.    - .. .. . -- .      La déshydratation pratiquée comme indiqué dans  l'exemple 1 donne des résultats du même ordre.



  Process for the preparation of substituted tetrahydro-pyranes The present invention relates to a process for the preparation of substituted tetrahydro-pyranes, characterized in that the beta-citronellol (formula III attached) or one of its compounds is reacted. esters with an agent capable of introducing an acyloxy group in position 4, that dimethyl-2,6-octene-2-diol-4 is saponified,

  8 mono- or diester obtained and which transforms the diol thus obtained (formula IV appended hereto) by treatment with a desiccant into a mixture of [2-methyl propene-1] y1-2 methyl-4 tetrahydropyranes and [ 2-methyl propene-2] y1-2 4-methyl tetrahydropyranes (formulas I and II appended).



  We have observed the existence in the essential oil of geranium of oxides C1oH180 which we have recognized to be the cis- and trans- [methyl-2 propene-1] y1-2 methyl-4 tetrahydro-pyran (formula 1 annexed).



  The presence of these oxides in the essential oil of geranium makes a decisive contribution to the value of this essential oil for perfumery. The essential oil produced in Reunion Island, the most highly valued origin, is the richest in oxides, of which it contains more than 1 q / o.



  We have also observed that the ethylenic bond emigrates, when these oxides are subjected to the action of acid reagents, to give the [2-methyl-2-propene] y1-2-methyl-4 tetrahydro-pyran (formula II annexed). The odor of these substances is similar to that of their isomers.



  We have observed in particular that the incorporation of these substances or mixtures of these substances in the essential oil of geranium increases the value of the latter and also that the incorporation in essential oils of artificial geranium as well as 'perfumes in which a fragrant note of geranium is sought after communicating superior olfactory qualities.



  As agents which can be used to introduce an acyloxy group (R.COO where R can be an alkyl, an aryl, etc.) in a double bond, on the carbon atom 4, there may be mentioned mercuric acetate, tetraacetate lead, selenious oxide in the presence of an acid anhydride such as acetic anhydride.



  The dehydration of the diol can be carried out either in the liquid phase or in the gas phase, by means of usual dehydrating reagents such as phosphoric acid, para-toluenesulphonic acid, potassium hydrogen sulphate, a silicate. aluminum, etc.

   It leads to mixtures containing the [2-methyl propene] y1-2 methyl-4 t6trahydropyranes, from which can be obtained by physical means such as fractional distillation,

       mixtures enriched in [2-methyl propene] y1-2 methyl-4 tetrahydropyranes suitable for uses in perfumery such as those described above.



       By way of example, two embodiments of the invention are described in what follows, one comprising the use of mercuric acetate, the other that of selenious oxide.



       Example <I> 1 </I> Diacetate <I> 2-dimethyl-2-octene-4.8-diol 100 parts by weight of P-citronellyl acetate, D = -f- 2.261> ;

   160 parts by weight of mercuric acetate and 1.8.5 parts by weight of crystallizable acetic acid are heated with stirring in a distillation apparatus removing excess acetic acid up to 155B C and this temperature is maintained. -

  held for 30 minutes. To the cooled mixture, 32.5 parts by weight of acetic acid diluted with an equal weight of water are added and three extractions are carried out with petroleum ether distilling between 600 and 800 C. The extract is washed twice with acetic acid diluted to its weight of water and then neutral. Petroleum ether is then removed by distillation.

   The crude product is fractionated by distillation. Recovered P-citronellyl acetate is first obtained, then the diacetic ester exhibiting the following characteristics p. eb. 126-1270 C / 3 Torr. ; d24 = 0.9821; n0DO = 1.4482; D = -I- 3.860; ester number: 434.0 (theory = 437.0).

         2,6-dimethyl-2-octene 4.8-diol 100 parts by weight of diacetic ester, 90 parts by weight of potassium hydroxide and 800 parts by volume of methanol containing 5% water are heated for 1 hr. 30 at reflux.

   The partially cooled product is neutralized by adding acetic acid diluted to its weight of water, the methanol is distilled off and the cooled residue is extracted with chloroform. The chloroform extract is washed with water and the chloroform is evaporated off. The crude diol is rectified by distillation.

   The product obtained is a thick, colorless oil p. eb. = 132-1330 C / 3 Torr. ; d 2O 0.9628 4; nD = 1.4753; aD = -f- 3.82o. C: 69.77% H: 11.85% (calcd: C 69.72; H 11.70). The infrared absorption spectrum shows principal absorptions of wavenumber of 1674, 1650, 899 and 855 cm- '.



       [2-methyl <I> propene] </I> 2-yl-4-methyl tetrahydro-pyran.



  100 parts by weight of diol and 10 parts of 85% ortho-phosphoric acid are gradually heated to 2600 ° C. in a distillation apparatus. The distillate, taken up in ether; is washed neutral, the ether is evaporated and the product is fractionated.

    After top fractions rich in hydrocarbons, the mixture of oxides having the following characteristics: '. -. . _ _.



  .P .. é b: _ "34-360 C / 3 Torr.;. - ... - d24.- 0.8583; r. ____ ...



       n2 = 1.4568; C: 78.02%; H: 11.092 / 0 (calcd. C 77.86 .; H 11.76).



  The two major constituents (60 ro / o and 30 Q0 / 0 approx., According to the analysis by vapor chromatography) are. also extracted by vapor chromatography. - The first is [methyl @ 2 propene-2] y1-2 methyl = 4. tetrahydro-pyran. considered to be cis;

         its absorption spectrum contains the main and characteristic bands of (wavenumber: 1650; 1259; 1174; 1092; 992; 891;

    855 and 825; this product gives 0.95 molecular equivalent of formaldehyde by micro-ozonolysis according to Daeuvre-Naves. The second is [2-methyl propene-1] y1-2 methyl-4 tetrahydro-pyran considered as cis, identified with the product extracted from the essential oil of geranium by its infrared absorption spectrum whose bands of The main absorption and characteristics are: 1672; 1256; 1179-1168; 1092-1082; 1050;

    992-978; 886; 849; 825; 798; this product gives 0.86 molecular equivalents of acetone by microozonolysis according to Kuhn-Roth. The mixture of oxides, hydrogenated at 20o C in ethyl acetate, at atmospheric pressure, on Pt (OZ) Adams delivers a product whose infrared absorption spectrum is substantially identical to that of oxide C10H ,,

  00 obtained by the hydrogenation under the same conditions of cis [2-methyl propene-1] y1-2 methyl-4 tetrahy-dro-pyran extracted from the essential oil of gera nium, and its infrared absorption spectrum ren closes the main absorption bands and characteristic wavenumber 1268-1256; 1174 1157; 1094-1080; 1024; <B> 990; </B> 974; 920-912; 899; 816.



  <I> Example 2 </I> 100 parts by weight of citronellyl acetate, 125 parts by weight of 98% acetic anhydride and 28 parts by weight of selenious oxide are heated under reflux for 20 hours on a little glass wool. The product is filtered through sintered glass and most of the acid and acetic anhydride is removed by distillation. 100 parts of water are added to the residue, cooled to lukewarm, followed by the addition of powdered sodium carbonate. Extraction with benzene gives 113 parts by weight of the neutral products.

   These, distilled, give 37.5 parts by weight of citronellyl acetate and 27.5 parts by weight of products rich in hydroxycitronellol diacetate; the balance being made up of products with higher boiling points.

   The products containing hydroxycitronellyl diacetate are characterized by:. _ p. eb. = 124-128,) C / 3 Torr. ; dz4. =. 0.991 to 1.0175; .... nD. _ _. 1.4508. at - 1; 4580; . - _. . D = -I- 3.30o at -! - 3.700.



  100 parts by weight of these products are hydrolysed in the same way as the diacetate in Example 1. The crude diol obtained is fractionated by distillation and a product p is collected. eb. = 132-133o C / 3 Torr. ; - d24 = 0.9636; n2, O) = 1.4765;

    a D = -I- 3,800 whose infrared absorption spectrum is substantially the same as that of the mentioned dioL. in. -example 1.. :. - .. ... -. The dehydration carried out as indicated in Example 1 gives results of the same order.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé pour la préparation de tétrahydro- pyrannes substitués, caractérisé par le fait qu'on fait réagir le bêta-citronellol ou un de ses esters avec un agent apte à introduire un groupe acyloxy en position 4, qu'on saponifie le diméthyl-2,6-octène- 2-diol-4, CLAIM Process for the preparation of substituted tetrahydropyranes, characterized in that beta-citronellol or one of its esters is reacted with an agent capable of introducing an acyloxy group in position 4, that the 2-dimethyl is saponified. , 6-octene-2-diol-4, 8 mono- ou diester obtenu et qu'on trans forme le diol ainsi obtenu par traitement avec un déshydratant en un mélange des [méthyl-2 propène 1] y1-2 méthyl-4 tétrahydropyrannes et des [méthyl- 2 propène-2] y1-2 méthyl-4 tétrahydropyrannes. SOUS-REVENDICATIONS 1. 8 mono- or diester obtained and which transforms the diol thus obtained by treatment with a desiccant into a mixture of [2-methyl propene 1] y1-2 methyl-4 tetrahydropyranes and [2-methyl-propene-2] y1 -2 methyl-4 tetrahydropyranes. SUB-CLAIMS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on fait réagir le bêta-citronellol ou un de ses esters avec l'acétate mercurique en présence d'anhydride acétique et d'acide acétique. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on fait réagir le bêta-citronellol ou un de ses esters avec l'oxyde sélénieux en présence d'an hydride acétique et d'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on déshydrate le diol obtenu au moyen de l'acide phosphorique. Process according to claim, characterized in that beta-citronellol or one of its esters is reacted with mercuric acetate in the presence of acetic anhydride and acetic acid. 2. Method according to claim, characterized in that the beta-citronellol or one of its esters is reacted with the selenious oxide in the presence of acetic anhydride and acetic acid. 3. Method according to claim, characterized in that the obtained diol is dehydrated by means of phosphoric acid.
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EP0018833A2 (en) * 1979-05-04 1980-11-12 BUSH BOAKE ALLEN Limited Compounded perfumery composition

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2002521A1 (en) * 1968-02-23 1969-10-17 Naarden Chem Fab
EP0018833A2 (en) * 1979-05-04 1980-11-12 BUSH BOAKE ALLEN Limited Compounded perfumery composition
EP0018833A3 (en) * 1979-05-04 1981-01-28 Bush Boake Allen Limited Compounded perfumery composition

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