CH400576A - Manufacturing process of a plastic polyethylenesulfone resin - Google Patents

Manufacturing process of a plastic polyethylenesulfone resin

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CH400576A
CH400576A CH547362A CH547362A CH400576A CH 400576 A CH400576 A CH 400576A CH 547362 A CH547362 A CH 547362A CH 547362 A CH547362 A CH 547362A CH 400576 A CH400576 A CH 400576A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
reaction
polyethylenesulfone
resin
atm
plastic
Prior art date
Application number
CH547362A
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French (fr)
Inventor
Bernardy Claude
Desmartin Marcel
Original Assignee
Heurtey Sa
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20Polysulfones
    • C08G75/205Copolymers of sulfur dioxide with unsaturated organic compounds
    • C08G75/22Copolymers of sulfur dioxide with unsaturated aliphatic compounds

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Description

  

  
 



  Procédé de fabrication d'une résine   potyéthylènesulfone    plastique
 La présente invention a pour objet un procédé de fabrication   d'une    résine polyéthylènesulfone plas  tique.   



   Comme on le sait, les résines polyéthylènesulfones obtenues par les procédés classiques à partir du dioxyde de soufre et de l'éthylène, présentent l'inconvénient de ne pas être fusibles et par conséquent de ne pas être utilisables. pour la manufacture d'objets moulés. Des procédés nouveaux ont été proposés pour la fabrication des résines polyéthylènesulfones moulables. Ils sont tous basés sur en rapport stoechiométique de l'éthylène et Ide dioxyde de soufre. Les résines obtenues bien que moulables ne permettent   d'obtenir    que des objets très rigides sans aucune plasticité,   oe    qui évidemment porte préjudice à leur application.



   Pour obvier à oet inconvénient il a été proposé de préparer un polyéthylènesulfone dans lequel le rapport molaire éthylène/dioxyde de soufre serait plus grand que un. Suivant le procédé faisant l'objet du brevet américain No 2976269, la. polymérisation est effectuée en phase gazeuse à une pression comprise entre 600 et 3000 Atm, et à une température   comprise    entre 30 et 2000 C. L'initiateur de réaction du type radicalaire est introduit au   départ.    Toutefois, ce procédé présente   l'inconvénient    qui consiste dans la durée de   réfaction    qui est de deux heures   environ.   



  Un autre   inconvénient    consiste dans la, présence de polyéthylène dans le polymère, ce qui évidemment diminue le   rendement    du procédé.



   L'invention a pour but l'éliminer les inconvé  nient    du procédé   ci-dessus,    en proposant un procédé qui permet de réduire la durée de réaction à quelques minutes, ainsi que la   quantité    de polyéthylène dans le copolymère. D'autre part, il peut être utilisé à   des    pressions inférieures à 600 atm, de préférence au-dessus de 280 Atm. Ce procédé est caractérisé par le fait que   l'on    fait réagir en phase liquide, en présence d'un initiateur du type radicalaire,   l'éthylène    et le dioxyde de soufre dans un   rapport    molaire supérieur à un.



   La polymérisation selon le procédé faisant l'ob- jet de l'invention est donc effecutée en phase liquide et non en phase gazeuse,   comme    c'est le cas   du, pro-    cédé connu. Elle est effectuée dans un solvant, de préférence dans un solvant qui est le solvant à la fois des deux ré actants et de l'initiateur, mais qui ne participe pas à la réaction tel que le benzène par exemple.



   Il est encore à remarquer que l'initiateur du type   radical aire,    qui peut être, par exemple,   l'αα'      di-    isobutyzonitrile, un composé périoxydique comme les   persulfates,    l'eau oxygénée,   lle    péroxyde de benzole, etc., est introduit en solution, par exemple benzénique, au moment de la réaction, c'est-à-dire après que le mélange des réactants a été chauffé à la tem  pérature    désirée. Cette manière de faire permet de contrôler mieux la température de réaction.



   La polymérisation peut être effectuée à   n'importe    quelle température comprise entre 100 et 2000C.



   Le rapport molaire éthylène/dioxyde de soufre doit rester, pendant toute la   durée    de réaction, au  dessus    de   un,    de préférence au-dessus de dix.



   Les   exemples    ci-après   montrent    la mise en ouvre du procédé.



  Exemple   1 :   
 Dans un autoclave de 0,51 de capacité, préalablement dégazé par un courant   d'azote,    on   introduit    successivement 130 cm3 de benzène, 20 g de dioxyde  de soufre et de l'éthylène sous une pression stabilisée à 60 atm à 200 C. On chauffe jusqu'à 1300C (la pression   atteint 300    Atm.) et on injecte   100 cm3    d'une solution benzénique contenant 2 g   d'αα'    azo  diisobutyzonitrile.    L'injection est faite en l'espace de 6 minutes.

   Durant la réaction la pression ne dépasse pas 300 atm, et la   température    1380 C.   Après    refroidissement et dégazage, on sort un gel, qui après évaporation du solvant donne 40 g   de    résine blanche qui est ensuite broyée.



   Le point de fusion du produit obtenu est 2600 C ; le nombre moyen de carbones par groupement sulfone est de l'ordre de 5.



   Des essais de moulage   effectuées    à 1500 C sous une pression de 700 kg/cm2 environ. ont donné des éprouvettes   blanches,    de structure fondue,   présien-    tant une bonne résistance aux agents chimiques et   particulièrement    aux solutions basiques.



  Exemple 2:
   Dans    un autoclave de   0,51    de capacité, préalablement dégazé par un courant d'azote,   on introduit    successivement 100   cm3    de benzène, 20 g de dioxyde de soufre et de l'éthylène sous une pression stabilisée 60 atm à 200 C. On chauffe jusqu'à   1300 C    et on   injecte    100   cm3    d'une solution benzénique contenant 2 g   d'αα' azo-diisobutyzonitrile.    L'injection est faite en neuf minutes. Durant la réaction la pression ne dépasse pas 320 atm, et la température 140  C.



  Après refroidissement et dégazage on sort un gel qui après évaporation du solvant donne 45 g d'une résine blanche, qui est ensuite broyée.



   Le point de fusion   du    produit obtenu est  >  260  C; le nombre moyen de carbones par groupement sulfone est de l'ordre de 7,5.



   Des essais de moulage   effectués    à 1500 C sous une pression de 700 kg/cm2 environ ont donné des éprouvettes blanches, de structure fondue, présentant une bonne résistance aux agents chimiques et particulièrement aux solutions basiques.



  Exemple 3:
 Dans un autoclave de   0,51    de capacité, préala- blement dégazé par un courant d'azote, on introduit successivement 100 cm3 de benzène, 10 g   de    dioxyde de soufre et de   l'éthylène    sous une pression   stabilisée    à 67 atm à 200 C. On   chauffe    jusqu'à   1500 C    et on injecte 100   cm3    d'une   solution    benzénique contenant 2 g   d'αα'    azo-diisobutyzonitrile. L'injection est faite en l'espace de 7 minutes.   Dunant    la réaction la pression ne dépasse pas 296 atm, et la température 1550 C.

   Après   refroidissemlent    et dégazage on sort un gel, qui après évaporation du solvant donne 30 g d'une résine blanche. Le point de fusion du produit obtenu est de 1020   C;    le nombre moyen de carbones par groupement sulfone est de l'ordre de 266.



   Le produit ayant été fondu   présente    l'aspect d'une cire, résistant   parfaitement    aux   agents      dhi-    miques et   particulièrement    aux solutions basiques.
  



  
 



  Manufacturing process of a plastic potyethylenesulfone resin
 The present invention relates to a process for manufacturing a plastic polyethylenesulfone resin.



   As is known, the polyethylenesulfone resins obtained by conventional processes from sulfur dioxide and ethylene have the drawback of not being fusible and consequently of not being usable. for the manufacture of molded objects. New processes have been proposed for the manufacture of moldable polyethylenesulfone resins. They are all based on stoichiometrically ethylene and sulfur dioxide. The resins obtained, although moldable, only make it possible to obtain very rigid objects without any plasticity, which obviously prejudices their application.



   To obviate this drawback, it has been proposed to prepare a polyethylenesulfone in which the ethylene / sulfur dioxide molar ratio would be greater than one. According to the process forming the subject of US Patent No. 2976269, the. Polymerization is carried out in the gas phase at a pressure between 600 and 3000 Atm, and at a temperature between 30 and 2000 C. The reaction initiator of the radical type is introduced at the start. However, this process has the drawback which consists in the length of the refaction which is approximately two hours.



  Another drawback consists in the presence of polyethylene in the polymer, which obviously reduces the yield of the process.



   The object of the invention is to eliminate the drawbacks of the above process, by proposing a process which makes it possible to reduce the reaction time to a few minutes, as well as the amount of polyethylene in the copolymer. On the other hand, it can be used at pressures below 600 atm, preferably above 280 Atm. This process is characterized by the fact that ethylene and sulfur dioxide are reacted in the liquid phase, in the presence of an initiator of the radical type, in a molar ratio greater than one.



   The polymerization according to the process forming the subject of the invention is therefore carried out in the liquid phase and not in the gas phase, as is the case with the known process. It is carried out in a solvent, preferably in a solvent which is the solvent both of the two reactants and of the initiator, but which does not participate in the reaction such as benzene for example.



   It should also be noted that the initiator of the area radical type, which can be, for example, α α ' di-isobutyzonitrile, a peroxidic compound such as persulphates, hydrogen peroxide, benzole peroxide, etc., is introduced in solution, for example benzene, at the time of the reaction, i.e. after the mixture of the reactants was heated to the desired temperature. This procedure makes it possible to better control the reaction temperature.



   The polymerization can be carried out at any temperature between 100 and 2000C.



   The ethylene / sulfur dioxide molar ratio must remain, throughout the reaction time, above one, preferably above ten.



   The examples below show the implementation of the process.



  Example 1:
 In an autoclave of 0.51 capacity, degassed beforehand with a stream of nitrogen, 130 cm3 of benzene, 20 g of sulfur dioxide and ethylene are successively introduced under a pressure stabilized at 60 atm at 200 C. heats up to 1300C (the pressure reaches 300 Atm.) and 100 cm3 of a benzene solution containing 2 g of α α 'is injected. azo diisobutyzonitrile. The injection is made over 6 minutes.

   During the reaction, the pressure does not exceed 300 atm, and the temperature does not exceed 1380 C. After cooling and degassing, a gel is released, which after evaporation of the solvent gives 40 g of white resin which is then ground.



   The melting point of the product obtained is 2600 C; the average number of carbons per sulfone group is of the order of 5.



   Molding tests carried out at 1500 C under a pressure of approximately 700 kg / cm2. gave white test pieces, of molten structure, showing good resistance to chemical agents and particularly to basic solutions.



  Example 2:
   In an autoclave of 0.51 capacity, degassed beforehand with a stream of nitrogen, 100 cm3 of benzene, 20 g of sulfur dioxide and ethylene are successively introduced under a stabilized pressure of 60 atm at 200 C. The mixture is heated. up to 1300 C and 100 cm3 of a benzene solution containing 2 g of α α 'is injected. azo-diisobutyzonitrile. The injection is done in nine minutes. During the reaction the pressure does not exceed 320 atm, and the temperature 140 C.



  After cooling and degassing, a gel is released which, after evaporation of the solvent, gives 45 g of a white resin, which is then ground.



   The melting point of the product obtained is> 260 C; the average number of carbons per sulfone group is of the order of 7.5.



   Molding tests carried out at 1500 ° C. under a pressure of approximately 700 kg / cm2 gave white test pieces, of molten structure, exhibiting good resistance to chemical agents and particularly to basic solutions.



  Example 3:
 100 cm3 of benzene, 10 g of sulfur dioxide and ethylene are successively introduced into an autoclave with a capacity of 0.51, degassed beforehand with a stream of nitrogen, under a pressure stabilized at 67 atm at 200 C. The mixture is heated to 1500 ° C. and 100 cm3 of a benzene solution containing 2 g of α α 'are injected. azo-diisobutyzonitrile. The injection is made over 7 minutes. During the reaction the pressure does not exceed 296 atm, and the temperature 1550 C.

   After cooling and degassing, a gel is released which, after evaporation of the solvent, gives 30 g of a white resin. The melting point of the product obtained is 1020 C; the average number of carbons per sulfone group is of the order of 266.



   The product which has been melted has the appearance of a wax, perfectly resistant to chemical agents and particularly to basic solutions.
  

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de fabrication d'une résine polyéthylène sulfone plastique, caractérisé par le fait que l'on fait réagir en phase liquide, en présence d'un initiateur du type radicalaire, l'éthylène et le dioxyde de soufre dans un rapport molaire supérieur à un. CLAIM Process for manufacturing a plastic polyethylene sulfone resin, characterized by the fact that one reacts in the liquid phase, in the presence of an initiator of the radical type, ethylene and sulfur dioxide in a molar ratio greater than one . SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que ledit rapport molaire est compris entre 10 et 100. SUB-CLAIMS 1. Method according to claim, characterized in that said molar ratio is between 10 and 100. 2. Procédé selon la revendication et la sousrevendication 1, caractérisé par le fiait que la réaction est effectuée à une température comprise entre 100 et 2000 C. 2. Method according to claim and subclaim 1, characterized in that the reaction is carried out at a temperature between 100 and 2000 C. 3. Procédé selon la revendication et les sous revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée à une pression supérieure à 280 Atm. 3. Method according to claim and sub-claims 1 and 2, characterized in that the reaction is carried out at a pressure greater than 280 Atm. 4. Procédé selon la revendication et les sousrevendications 1 à 3, caractérisé par le fait que ledit initiateur est introduit dans le milieu de la réaction après que le mélange des réaotants a été chauffé à la température désirée. 4. Method according to claim and subclaims 1 to 3, characterized in that said initiator is introduced into the reaction medium after the mixture of reactants has been heated to the desired temperature. 5. Procédé selon la revendication et les sous revendications. 1 à 4, caractérisé par zen le fait que la phase liquide est constituée par un solvant inerte. 5. Method according to claim and sub-claims. 1 to 4, characterized by zen the fact that the liquid phase consists of an inert solvent. 6. Procédé selon la revendication et la sousrevendication 5, caractérisé par le fait que ledit solvant est le benzène. 6. Method according to claim and subclaim 5, characterized in that said solvent is benzene.
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