CH393339A - Procédé du préparation du 1,1-bioxyde de 6-chloro-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine - Google Patents
Procédé du préparation du 1,1-bioxyde de 6-chloro-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazineInfo
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Description
Procédé du préparation du 1,1-bioxyde de 6-chloro-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine L'invention est relative à un procédé de prépara tion du 1,1-bioxyde de 6-chloro-7-sulfamyl-3,4- dihydro-1,2,4-benzothiadiazine de la formule EMI0001.0007 11 est connu dans la littérature que les dérivés 3,4-dihydrogénés du 1,1-bioxyde de 1,2,4-benzothia- diazine peuvent se préparer en faisant réagir, sur un ortho-amino-benzènesulfonamide diversement subs titué, un aldéhyde ou un orthoformiate (J. H. Free- man et E. C. Wagner - J. Org. Chem. 16-815- 1951). On a maintenant trouvé que de tels composés, et en particulier le composé 1,1-bioxyde de 6-chloro- 7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine, peu vent se préparer avantageusement par hydrogénation directe de la double liaison C=N en 3,4 de la benzothiadiazine correspondante grâce à l'emploi d'hydrogène en présence d'un catalyseur convenable pour une hydrogénation catalytique, tel que le nickel de Raney, le cobalt de Raney, le platine et le palla dium, soit seuls, soit sur divers supports, etc., mais toujours en présence d'un composé hétérocyclique basique, tel que la pipéridine, la pipérazine, etc. La réaction qui, en présence des catalyseurs nom més, se réalise également à une température et à des pressions ordinaires, est de préférence réalisée à une température et à des pressions élevées afin d'en accé lérer le déroulement. De cette manière, en réduisant la liaison C=N de la chlorothiazide (1,1-bioxyde de 6-chloro-7-sul- famyl-1,2,4-benzothiadiazine), on obtient le dérivé 3,4-dihydro correspondant, comme agent diurétique spécialement efficace, sous une forme spécialement pure et sans recours à des opérations complexes d'isolement. L'exemple suivant illustre le procédé de la pré sente invention. Les températures sont données en degrés centi grades, tandis que la pression s'entend en atmo sphères par centimètre carré. <I>Exemple</I> Dans un autoclave prévu pour des réductions ca talytiques, on introduit 50 g de chlorothiazide dans 500 ml d'alcool éthylique. On y ajoute successive ment 3 ml de pipéridine et 5 g de cobalt de Raney. On hydrogène en chauffant à 50-600 et à une pression de 35 à 40 atmosphères. L'hydrogénation se termine en 1 à 3 heures. Lorsque l'absorption d'hydrogène a cessé, la masse de- réaction, après re froidissement, est filtrée, neutralisée avec de l'acide chlorhydrique dilué et évaporée jusqu'à un petit vo lume. Le dérivé dihydro de la chlorothiazide, qui se cristallise, est séparé par filtration et recristallisé dans de l'acétone bouillante. De cette manière, on obtient le 1,1-bioxyde de 6-chloro-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothia- diazine dans un état très pur et ayant un point de fusion de 2750 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du 1,1-bioxyde de 6- chloro-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine, caractérisé en ce qu'on soumet à hydrogénation cata- lytique directe en présence d'un ou plusieurs compo sés hétérocycliques, de caractère basique, le 1,1-bio- xyde de 6-chloro-7-sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazine dissous dans un solvant convenable. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'hydrogénation est réalisée à une tempéra ture comprise entre la température ordinaire et 150,1 C, de préférence à une température comprise entre <B>50 et 70 </B> C. 2. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'hydrogénation est menée à des pressions comprises entre la pression atmosphérique et 200 atmosphères de surpression, de préférence à des pressions comprises entre 30 et 50 atmosphères de surpression. 3. Procédé suivant la revendication, caractérisé par le fait que, comme catalyseur d'hydrogénation, on emploie un métal du groupe VIII, supporté ou non sur un véhicule inerte convenable. 4.Procédé suivant la sous-revendication 3, carac térisé par le fait que, comme métal du groupe VIII, on emploie le nickel de Raney. 5. Procédé suivant la sous-revendication 3, carac térisé par le fait que, comme métal du groupe VIII, on emploie du cobalt de Raney. 6. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que, comme composé hétérocyclique de carac tère basique, on emploie de la pipéridine. 7. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que, comme composé hétérocyclique, de carac tère basique, on emploie la pipérazine. 8. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que, comme solvant pour l'hydrogénation, on emploie un alcool inférieur.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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BE460381 | 1959-07-20 |
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Family Applications (1)
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CH809660A CH393339A (fr) | 1959-07-20 | 1960-07-15 | Procédé du préparation du 1,1-bioxyde de 6-chloro-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2007026376A2 (fr) * | 2005-08-29 | 2007-03-08 | Unichem Laboratories Limited | Nouveau procede de preparation d' hydrochlorothiazide cristallin d'une grande purete |
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- 1959-11-28 ES ES0253801A patent/ES253801A1/es not_active Expired
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1960
- 1960-07-15 CH CH809660A patent/CH393339A/fr unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007026376A2 (fr) * | 2005-08-29 | 2007-03-08 | Unichem Laboratories Limited | Nouveau procede de preparation d' hydrochlorothiazide cristallin d'une grande purete |
WO2007026376A3 (fr) * | 2005-08-29 | 2008-04-10 | Unichem Lab Ltd | Nouveau procede de preparation d' hydrochlorothiazide cristallin d'une grande purete |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES253801A1 (es) | 1960-04-16 |
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