CH381229A - Process for the preparation of primary amines - Google Patents

Process for the preparation of primary amines

Info

Publication number
CH381229A
CH381229A CH1478963A CH1478963A CH381229A CH 381229 A CH381229 A CH 381229A CH 1478963 A CH1478963 A CH 1478963A CH 1478963 A CH1478963 A CH 1478963A CH 381229 A CH381229 A CH 381229A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
carbon atoms
parts
formula
preparation
primary amines
Prior art date
Application number
CH1478963A
Other languages
German (de)
Inventor
Ernest Dr Merian
Nicolaus Bruno J R Dr Prof
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH1478963A priority Critical patent/CH381229A/en
Publication of CH381229A publication Critical patent/CH381229A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung primärer Amine
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer primärer Amine der Formel
EMI1.1     
 worin   Rt    einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-,   Cycloalkyl- oder    Arylreste substituierte Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 mit sulfonierenden Mitteln behandelt.



   Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln.



   In dem folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, und die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.



   Beispiel
In 1000 Teile Oleum mit einem Gehalt von   27  /o      SO3    werden 100 Teile 2-Amino-6-methylsulfonylbenzothiazol eingetragen. Der Ansatz erwärmt sich von selber auf 480, wobei völlige Lösung eintritt. Man rührt noch   21/2    Stunden bei 480 und hierauf 10 Stunden bei Zimmertemperatur. Dann wird die homogene Lösung auf 3500 Teile Eis ausgeladen, wobei das Reaktionsprodukt ausfällt, während geringe Mengen an unverändertem Ausgangsprodukt in Lösung bleiben. Die erhaltene 2-Amino-6-methylsulfonylbenzothiazol-4-sulfonsäure wird abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet. Die neue Säure schmilzt nicht bis 2500 und löst sich in wässriger Dimethylaminlösung, aber nicht in verdünnten Säuren, Dime  thylformamid    oder Phosphoroxychlorid.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung primärer Amine der Formel
EMI1.3     
 worin   Rl    einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.4     
 mit sulfonierenden Mitteln behandelt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



  Process for the preparation of primary amines
The invention relates to a process for the preparation of new primary amines of the formula
EMI1.1
 wherein Rt is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl radical with 2 to 4 carbon atoms or an amino group optionally substituted by one or two optionally further substituents bearing alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl radicals and R2 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 Mean carbon atoms, which is characterized in that one is a compound of the formula
EMI1.2
 treated with sulfonating agents.



   The new compounds are valuable intermediates for the manufacture of dyes and drugs.



   In the following example, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius and the melting points are uncorrected.



   example
100 parts of 2-amino-6-methylsulfonylbenzothiazole are introduced into 1000 parts of oleum with a content of 27 / o SO3. The batch heats up by itself to 480, with complete dissolution occurring. The mixture is stirred for a further 21/2 hours at 480 and then for 10 hours at room temperature. The homogeneous solution is then discharged onto 3500 parts of ice, the reaction product precipitating out while small amounts of unchanged starting product remain in solution. The 2-amino-6-methylsulfonylbenzothiazole-4-sulfonic acid obtained is filtered off, washed neutral and dried. The new acid does not melt until 2500 and dissolves in aqueous dimethylamine solution, but not in dilute acids, dimethylformamide or phosphorus oxychloride.



   PATENT CLAIM
Process for the preparation of primary amines of the formula
EMI1.3
 where Rl is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl radical with 2 to 4 carbon atoms or an amino group optionally substituted by one or two optionally further substituents bearing alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl radicals and R2 is hydrogen or an alkyl radical with 1 to 4 Mean carbon atoms, characterized in that one is a compound of the formula
EMI1.4
 treated with sulfonating agents.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.



   

 

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Verfahren zur Herstellung primärer Amine Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer primärer Amine der Formel EMI1.1 worin Rt einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit sulfonierenden Mitteln behandelt. Process for the preparation of primary amines The invention relates to a process for the preparation of new primary amines of the formula EMI1.1 wherein Rt is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl radical with 2 to 4 carbon atoms or an amino group optionally substituted by one or two optionally further substituents bearing alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl radicals and R2 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 Mean carbon atoms, which is characterized in that one is a compound of the formula EMI1.2 treated with sulfonating agents. Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln. The new compounds are valuable intermediates for the manufacture of dyes and drugs. In dem folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, und die Schmelzpunkte sind unkorrigiert. In the following example, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius and the melting points are uncorrected. Beispiel In 1000 Teile Oleum mit einem Gehalt von 27 /o SO3 werden 100 Teile 2-Amino-6-methylsulfonylbenzothiazol eingetragen. Der Ansatz erwärmt sich von selber auf 480, wobei völlige Lösung eintritt. Man rührt noch 21/2 Stunden bei 480 und hierauf 10 Stunden bei Zimmertemperatur. Dann wird die homogene Lösung auf 3500 Teile Eis ausgeladen, wobei das Reaktionsprodukt ausfällt, während geringe Mengen an unverändertem Ausgangsprodukt in Lösung bleiben. Die erhaltene 2-Amino-6-methylsulfonylbenzothiazol-4-sulfonsäure wird abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet. Die neue Säure schmilzt nicht bis 2500 und löst sich in wässriger Dimethylaminlösung, aber nicht in verdünnten Säuren, Dime thylformamid oder Phosphoroxychlorid. example 100 parts of 2-amino-6-methylsulfonylbenzothiazole are introduced into 1000 parts of oleum with a content of 27 / o SO3. The batch heats up by itself to 480, with complete dissolution occurring. The mixture is stirred for a further 21/2 hours at 480 and then for 10 hours at room temperature. The homogeneous solution is then discharged onto 3500 parts of ice, the reaction product precipitating out while small amounts of unchanged starting product remain in solution. The 2-amino-6-methylsulfonylbenzothiazole-4-sulfonic acid obtained is filtered off, washed neutral and dried. The new acid does not melt until 2500 and dissolves in aqueous dimethylamine solution, but not in dilute acids, dimethylformamide or phosphorus oxychloride. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung primärer Amine der Formel EMI1.3 worin Rl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.4 mit sulfonierenden Mitteln behandelt. PATENT CLAIM Process for the preparation of primary amines of the formula EMI1.3 where Rl is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl radical with 2 to 4 carbon atoms or an amino group optionally substituted by one or two optionally further substituents bearing alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl radicals and R2 is hydrogen or an alkyl radical with 1 to 4 Mean carbon atoms, characterized in that one is a compound of the formula EMI1.4 treated with sulfonating agents.
CH1478963A 1958-02-05 1958-02-05 Process for the preparation of primary amines CH381229A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1478963A CH381229A (en) 1958-02-05 1958-02-05 Process for the preparation of primary amines

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1478963A CH381229A (en) 1958-02-05 1958-02-05 Process for the preparation of primary amines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH381229A true CH381229A (en) 1964-08-31

Family

ID=4403831

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1478963A CH381229A (en) 1958-02-05 1958-02-05 Process for the preparation of primary amines

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH381229A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE670584C (en) Process for the preparation of o-aminophenols
DE1176660B (en) Process for the preparation of triaryl-substituted imidazolinones-4 (5)
CH381229A (en) Process for the preparation of primary amines
DE1445547C3 (en) Process for the preparation of 3-amino-2,1-benzoisothiazoles
DE876538C (en) Process for the preparation of aromatic sulfonic acid esters containing amino groups
DE1670325C3 (en) Process for the production of square brackets on 5-nitrothiazolyl- (2) square brackets to give -2-oxo-tetrahydroimidazoles
DE958024C (en) Process for the preparation of a nitrogen-containing derivative of 2-acetylanthraquinone
AT255410B (en) Process for the preparation of 3-unsubstituted 2-oxo-tetrahydroimidazole derivatives
AT308070B (en) Process for the preparation of 5-sulfamyl-4-halogenanthranilic acid anilides
DE1670327C3 (en) Process for the production of 1 square bracket on 5-nitrothiazolyl- (2) square bracket to -2-oxo-tetrahydroimidazoles
DE912210C (en) Process for the preparation of chlorinated benzoquinones
DE1076136B (en) Process for the preparation of 3, 5-disubstituted 1, 2, 4-triazoles
DE615528C (en) Process for the preparation of aminopyrene sulfonic acids
CH392510A (en) Process for the preparation of primary amines
DE964324C (en) Process for the preparation of 2-amino-5-imino-pyrrolenines
AT224647B (en) Process for the production of new urea dihalides
DE246573C (en)
AT235839B (en) Process for the preparation of quinazolone (4) derivatives
AT201587B (en) Process for the preparation of new aryloxyacetic acid amides
CH381230A (en) Process for the preparation of primary amines
DE1545842A1 (en) Process for the preparation of N-substituted 3-halobenzisothiazolium halides
CH137740A (en) Process for the preparation of 1,4-dioxy-benzo-thiophanthrenequinone.
DE2049161A1 (en) Process for the preparation of aromatic o-aminonitriles
CH511880A (en) Basic azo dyestuffs
DE1081471B (en) Process for the preparation of N- [4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachloro-4, 7-endomethylene-4, 7, 8, 9-tetrahydro-phthalanyl- (1)] - ª ‡ -aminocarboxylic acid esters