Verfahren zur Herstellung primärer Amine
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer primärer Amine der Formel
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worin Rt einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
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mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln.
In dem folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, und die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.
Beispiel
In 1000 Teile Oleum mit einem Gehalt von 27 /o SO3 werden 100 Teile 2-Amino-6-methylsulfonylbenzothiazol eingetragen. Der Ansatz erwärmt sich von selber auf 480, wobei völlige Lösung eintritt. Man rührt noch 21/2 Stunden bei 480 und hierauf 10 Stunden bei Zimmertemperatur. Dann wird die homogene Lösung auf 3500 Teile Eis ausgeladen, wobei das Reaktionsprodukt ausfällt, während geringe Mengen an unverändertem Ausgangsprodukt in Lösung bleiben. Die erhaltene 2-Amino-6-methylsulfonylbenzothiazol-4-sulfonsäure wird abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet. Die neue Säure schmilzt nicht bis 2500 und löst sich in wässriger Dimethylaminlösung, aber nicht in verdünnten Säuren, Dime thylformamid oder Phosphoroxychlorid.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung primärer Amine der Formel
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worin Rl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Process for the preparation of primary amines
The invention relates to a process for the preparation of new primary amines of the formula
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wherein Rt is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl radical with 2 to 4 carbon atoms or an amino group optionally substituted by one or two optionally further substituents bearing alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl radicals and R2 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 Mean carbon atoms, which is characterized in that one is a compound of the formula
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treated with sulfonating agents.
The new compounds are valuable intermediates for the manufacture of dyes and drugs.
In the following example, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius and the melting points are uncorrected.
example
100 parts of 2-amino-6-methylsulfonylbenzothiazole are introduced into 1000 parts of oleum with a content of 27 / o SO3. The batch heats up by itself to 480, with complete dissolution occurring. The mixture is stirred for a further 21/2 hours at 480 and then for 10 hours at room temperature. The homogeneous solution is then discharged onto 3500 parts of ice, the reaction product precipitating out while small amounts of unchanged starting product remain in solution. The 2-amino-6-methylsulfonylbenzothiazole-4-sulfonic acid obtained is filtered off, washed neutral and dried. The new acid does not melt until 2500 and dissolves in aqueous dimethylamine solution, but not in dilute acids, dimethylformamide or phosphorus oxychloride.
PATENT CLAIM
Process for the preparation of primary amines of the formula
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where Rl is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl radical with 2 to 4 carbon atoms or an amino group optionally substituted by one or two optionally further substituents bearing alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl radicals and R2 is hydrogen or an alkyl radical with 1 to 4 Mean carbon atoms, characterized in that one is a compound of the formula
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treated with sulfonating agents.
** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.