CH376890A - Procédé de stabilisation d'hydrocarbures halogénés et composition pour la mise en oeuvre de ce procédé - Google Patents

Procédé de stabilisation d'hydrocarbures halogénés et composition pour la mise en oeuvre de ce procédé

Info

Publication number
CH376890A
CH376890A CH5917958A CH5917958A CH376890A CH 376890 A CH376890 A CH 376890A CH 5917958 A CH5917958 A CH 5917958A CH 5917958 A CH5917958 A CH 5917958A CH 376890 A CH376890 A CH 376890A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
phenolic compound
sub
propargyl alcohol
composition
charac terized
Prior art date
Application number
CH5917958A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Dial William
Lloyd Cormany Charles
Original Assignee
Pittsburgh Plate Glass Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pittsburgh Plate Glass Co filed Critical Pittsburgh Plate Glass Co
Priority to CH5917958A priority Critical patent/CH376890A/fr
Publication of CH376890A publication Critical patent/CH376890A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/42Use of additives, e.g. for stabilisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



   Procédé de stabilisation d'hydrocarbures halogènes et composition pour la mise en oeuvre de ce procédé
 La présente invention a pour objet un procédé de stabilisation d'hydrocarbures   halogénés    contenant au plus trois atomes de carbone, notamment d'hydrocarbures aliphatiques chlorés tels que le trichloréthylène. Elle a également pour objet une composition pour la mise en oeuvre de ce procédé.



   Les hydrocarbures   halogénés    tels que le trichloréthylène tendant à se décomposer au cours du stockage, de l'expédition et de l'utilisation. Lorsque l'hydrocarbure chloré se trouve en contact avec des surfaces de métaux tels que le fer ou le cuivre, cette tendance à la décomposition est plus prononcée et la décomposition est apparemment accélérée. Cette décomposition est un inconvénient et porte préjudice à une utilisation satisfaisante de ces composés dans certaines opérations industrielles.



   Le trichloréthylène est utilisé principalement comme solvant industriel, par exemple pour le   dé-    graissage des métaux ou pour le nettoyage à sec des vtements, des tapis, des étoffes, etc. C'est également un solvant de qualité pour les huiles et les graisses.



  Malheureusement, la décomposition du   trichloréthy-    lène constitue un inconvénient contrebalançant souvent en grande partie les avantages de ce composé, au point qu'il n'est que de peu   d'intért    pour   l'em-    ploi envisagé. Ainsi, dans le dégraissage des métaux, la décomposition entraîne de graves difficultés en raison de la corrosion des métaux.



   On a proposé diverses substances pour la stabilisation des hydrocarbures   halogénés,    mais ces substances n'ont, dans la plupart des cas, pas donné entière satisfaction. Ces stabilisants sont ou bien inefficaces dans le cas du trichloréthylène, ou bien de couleur ou d'odeur préjudiciable.



   Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on ajoute à l'hydrocarbure   halogéné    à stabiliser de l'alcool propargylique, un composé phénolique, une amine secondaire ou tertiaire de point d'ébullition normal compris entre 80 et   100o    C, et une autre amine secondaire ou tertiaire comportant une chaîne carbonée d'au moins 4 atomes de car  bone.    Les hydrocarbures   halogénés    ainsi stabilisés ne corrodent pas le fer, le cuivre ou d'autres métaux, possèdent une couleur et une odeur satisfaisantes et conservent leur stabilité au cours de distillations répétées.



   La concentration globale des quatre ingrédients stabilisants peut varier fortement, bien que des considérations économiques s'opposent à l'emploi de fortes concentrations, par exemple dépassant   1  /o.   



  Tout bien considéré, y compris le prix de revient, cette concentration globale sera de préférence d'environ 0,02 à 1,0 O/o en poids de l'hydrocarbure   halogéné.    Les deux amines sont ordinairement présentes en proportion allant d'environ 0,001 à 0,10 ouzo en poids de l'hydrocarbure   halogéné.    L'alcool propargylique est généralement présent en proportion d'environ 0,005 à 0,5 O/o et de préférence d'environ 0,01 à 0,1 O/o en poids de l'hydrocarbure   halogéné.   



  La concentration du composé phénolique est de préférence comprise entre environ 0,001 duo et 0,05  /o en poids de 1'hydrocarbure   halogéné.   



   Parmi les amines secondaires ou tertiaires de point d'ébullition normal compris entre 80 et   100o      C,    la diisopropylamine est préférée.



   L'autre amine secondaire ou tertiaire a de préférence une ou deux chaînes de 4 à 8 atomes de carbone. 



     TABLEAU      (1) Essai fédéral d'oxydation accélérée (2) Essai fédéral d'oxydation accélérée 4x (3) 4x (4)
Concentration Acidité Bandes d'acier Acidité Bandes d'acier
Composition'/e enpoids du Alcalinité phase phase Alcalinité phase phase trichloréthylène pH Titre pH Titre Goûteur vapeur liquide pH Titre pH Titre Couleur sapeur liquide
Diisopropylamine.. 0,005 9,0 3,3 9,1 1,6 jaune propre propre 9,0 1,5 9,0 1,0 clair propre propre
Di-sec-butylamine.. 0,005 pâle
Phénol 0,015 clair
Alcool propargylique. 0,020
Diisopropylamine.. 0, 005 9,6 3,3 9,4 2,0 clair propre propre 10, 0 1,5 8,7 0,8 jaune propre propre
Di-sec-butylamine.. 0,005 pâle p-Crésol 0,010 clair
Alcool propargylique. 0,020
Diisopropylamine.. 0,0075 9,5 4,4 9,8 4,4 clair propre propre 9,8 3,7 9,5 3,6 clair propre propre
Di-sec-butylamine..0,005
Phénol.....

   0,015
Alcool propargylique. 0,020
Diisopropylamine.. 0, 0075 9,8 4,4 10,0 3,8 clair propre propre 9,3 4,2 9,8 4,0 clair propre propre
Di-sec-butylamine..0,005
Guaïacol..... 0,010
Alcool propargylique. 0,020
Diisopropylamine.. 0,0075 9,5 3,2 8,6 1,3 clair propre propre
Di-sec-butylamine..0,005
Phénol0,010
Alcool propargylique. 0,040
Diisopropylamine.. 0,0075 9,7 3,4 9,4 3,2 clair propre propre
Di-sec-butylamine..0,005
Salicylate de méthyle. 0,010
Alcool propargylique. 0,020
Diisopropylamine.. 0,0075 9,3 3,4 8,5 2,3 clair propre propre
Di-sec-butylamine..0,005
Phénol0,015
Alcool propargylique. 0,10      (1) Cet essai consiste à placer un échantillon de 25 ml de trichloréthylëne dans un becher contenant 75 ml d'eau distillée neutre, et à remuer en déterminant le pH avec un pu-mètre comportant une électrode de verre et calomel.

   On titre ensuite la substance avec de l'acide chlorhydrique 0,01 N jusqu'à obtention d'un pH neutre, ce qui donne le titre en ml de solution d'hydroxyde de sodiumajoutes.



  (2) Essai standard décrit dans le : Federal Standard Stock Catalogue, Section IV (Part 5)  .



  (3) et (4) Essais (1) et (2) effectués avec du trichloréthylène distillé quatre fois.    



   La dibutylamine secondaire est une amine pré  férée    répondant à ces conditions.



   Les composés phénoliques utilisables comprennent le phénol, le thymol, la pyrocatéchine, le paracrésol, le guaïacol ainsi que d'autres composés aromatiques contenant un groupe hydroxyle fixé directement à un noyau carboné. Le composé   phéno-    lique doit de préférence bouillir normalement dans le domaine de températures compris entre environ   180 j et 2500 C,    bien que l'on puisse utiliser des phénols à point d'ébullition un peu supérieur.



   Des essais de stabilisation du trichloréthylène par le procédé selon l'invention sont décrits à titre d'exemple dans le tableau ci-contre.



   Il ressort du tableau ci-devant que le pH et le titre du trichloréthylène stabilisé par le procédé selon l'invention restent exceptionnellement constants en dépit de distillations répétées. De mme on ne constate aucune corrosion des bandes d'acier, ce qui témoigne de l'absence de décomposition et de ses conséquences défavorables. La couleur reste toujours claire. Ces chiffres démontrent clairement que le procédé selon l'invention assure une stabilisation effective.



   D'autres hydrocarbures aliphatiques   halogénés    liquides, tels que le tétrachlorure de carbone, le chloroforme, le dichlorure d'éthylène et le perchloréthylène, peuvent tre stabilisés par mise en oeuvre du procédé de l'invention.


Claims (1)

  1. REVENDICATION I Procédé de stabilisation d'un hydrocarbure halogène contenant au plus 3 atomes de carbone, carac térisé en ce qu'on lui ajoute de l'alcool propargylique, un composé phénolique, une amine secondaire ou tertiaire de point d'ébullition normal compris entre 80 et 100o C et une autre amine secondaire ou tertiaire comportant une chaîne carbonée contenant au moins 4 atomes de carbone.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que ledit hydrocarbure est un hydrocarbure chloré.
    2. Procédé selon la sous-revendication I, carac térisé en ce que ledit hydrocarbure est le trichloréthylène.
    3. Procédé selon la sous-revendication 2, carac térisé en ce que le composé phénolique est le phénol.
    4. Procédé selon la sous-revendication 2, carac térisé en ce que l'on ajoute l'alcool propargylique, le composé phénolique et lesdites amines en proportion totale d'au moins 0,020 O/o en poids du tri chloréthylene.
    REVENDICATION II Composition pour la mise en oeuvre du procédé selon la revendication I, caractérisée en ce qu'elle comprend de l'alcool propargylique, un composé phénolique, une amine de point d'ébullition normal compris entre 80 et 1009 C et comportant au moins 2 atomes de carbone reliés directement à son azote aminé, et une seconde amine comportant une chaîne carbonée d'au moins 4 atomes de carbone.
    SOUS-REVENDICATIONS 5. Composition selon la revendication II, carac térisée en ce que le composé phénolique est le phénol.
CH5917958A 1958-05-06 1958-05-06 Procédé de stabilisation d'hydrocarbures halogénés et composition pour la mise en oeuvre de ce procédé CH376890A (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH5917958A CH376890A (fr) 1958-05-06 1958-05-06 Procédé de stabilisation d'hydrocarbures halogénés et composition pour la mise en oeuvre de ce procédé

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH5917958A CH376890A (fr) 1958-05-06 1958-05-06 Procédé de stabilisation d'hydrocarbures halogénés et composition pour la mise en oeuvre de ce procédé

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH376890A true CH376890A (fr) 1964-04-30

Family

ID=4522190

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH5917958A CH376890A (fr) 1958-05-06 1958-05-06 Procédé de stabilisation d'hydrocarbures halogénés et composition pour la mise en oeuvre de ce procédé

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH376890A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0443911B1 (fr) Application des (perfluoroalkyl)-éthylènes comme agents de nettoyage ou de séchage
CA1199756A (fr) Composition pour le demouillage des surfaces
EP0571245B1 (fr) Procédé de préparation de compositions pour le démouillage ou le dégraissage de surfaces solides
CH376890A (fr) Procédé de stabilisation d'hydrocarbures halogénés et composition pour la mise en oeuvre de ce procédé
CA2614908C (fr) Stabilisant pour solvants organiques
CH640492A5 (fr) Procede de stabilisation du trichloro-1,1,1 ethane.
US3406213A (en) Process for stabilizing halogenated hydrocarbons
CA2080146C (fr) Stabilisation du 1, 1-dichloro-1- fluoroethane
EP0228957A1 (fr) Procédé d'extraction de composés organiques de leurs solutions ou suspensions aqueuses
EP0210694B1 (fr) Compositions stabilisées de 1,1,1-trichloréthane
US3546304A (en) Process for stabilizing against decomposition halogenated hydrocarbons,and in particular chlorinated aliphatic hydrocarbons
FI84629C (fi) Metylenkloridbaserad blandning och dess anvaendning vid fettavlaegsning fraon metaller.
EP0130877B1 (fr) Procédé de chloration de dérivés aromatiques
EP0483170B1 (fr) Solution aqueuse stabilisee de peroxyde d'hydrogene et procede de preparation
EP1675810A1 (fr) Stabilisation du trans-1,2-dichlorethylene
EP1237628B1 (fr) Composition et procede pour la destruction de polluants organophosphores et/ou organosoufres
US2958711A (en) Stabilization of chlorinated hydrocarbons with carboxylic acid esters of acetylenic alcohols
CA1270262A (fr) Procede de preparation de dinitroalkylbenzenes
US2868851A (en) Stabilization of chlorinated hydrocarbons with acetylenic ethers
CH390888A (fr) Composition stabilisée comprenant un hydrocarbure aliphatique halogéné liquide
DE1053496B (de) Stabilisierung der Chlorierungsprodukte niedriger aliphatischer Kohlenwasserstoffe
JPS59205301A (ja) フエノ−ル性混合物を含む殺菌性組成物
EP0559264A1 (fr) Procédé de stabilisation d'un hydrofluoroalcane et compositions comprenant au moins un hydrofluoroalcane
FR2505832A1 (fr) Procede de preparation d'imides n-benzyl substitues
FR2486068A1 (fr) Procede d'isomerisation et/ou de rearrangement de polychlorobenzenes