CH372639A

CH372639A - Process for dyeing non-textile polyolefin material with anthraquinone dyes

Info

Publication number: CH372639A
Application number: CH665463A
Authority: CH
Inventors: Tessandori Marco; Crotti Argento
Original assignee: Acna
Priority date: 1961-08-21
Filing date: 1962-08-16
Publication date: 1963-10-31
Also published as: CH982562A4; CH374964A; BE621544A; GB977229A; NL282110A; FR1331168A; ES280137A1

Description

  

  
 



  Verfahren zum Färben von nichttextilem Polyolefinmaterial mit Anthrachinonfarbstoffen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Färben von nichttextilem Polyolefinmaterial mit Anthrachinonfarbstoffen.



   Bekanntlich können Polyolefinmaterialien mit bekannten Farbstoffen und nach üblichen Verfahren kaum angefärbt werden. Dieser Nachteil hängt mit den hydrophoben Eigenschaften dieser Substanzen zusammen und ausserdem mit der Tatsache, dass darin keine Atome oder Atomgruppen vorhanden sind, die infolge ihrer Polarität oder ihrer Reaktionsfähigkeit mit den verschiedenen Farbstoffarten Bindungen bilden können.



   Auch die Verwendung von  plastolöslichen  Farbstoffen, die unter bestimmten Bedingungen aus dem Farbbad in das zu färbende Material übergehen und darin gelöst werden, ergibt nicht die erwarteten Vorteile; die erhaltenen Anfärbungen sind so wenig intensiv und so wenig echt, dass jegliche praktische Verwendung der derzeit am Markt befindlichen  plastolöslichen  Farbstoffe ausgeschlossen erscheint.



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren, bei welchem eine wirksame Anfärbung von nichttextilen Polyolefinmaterialien erhalten werden kann, indem man ein Färbebad verwendet, welches als Farbstoff ein Anthrachinon enthält, das in   fi-Stellung    eine Alkylgruppe mit 3-6 Kohlenstoffatomen aufweist. Unter diesen Anthrachinonen haben sich solche der Formel
EMI1.1     
   worin n = 3, 4, 5 oder 6 ; X = OH, OR, SH, SR,    SO2R, CH, CONH2,   NH2,NHR    oder NO2 (R = Alkyl, Hydroxylalkyl, Aryl, Zykloalkyl); X', X", X"' = H, OH, OR, SH, SR, SO2R, CN, CONH2,   NH.,.   



  NHR oder   NO2;    Y = H, NO2 oder NH2 bedeuten, zum Anfärben der Polyolefinmaterialien als besonders geeignet erwiesen.



   Aus der Prüfung einer grossen Zahl von Verbindungen dieser Art kann geschlossen werden, dass gerade die aliphatische Kette in   4-Stellung    der Anthrachinone die Affinität zu den Polyolefinmaterialien bedingt. Jedenfalls üben auch die weiteren Substituenten einen augenscheinlichen Einfluss aus, wobei - je nach deren Natur, Stellung oder Anzahl - die Farbkapazität dieser Farbstoffe erhöht oder erniedrigt werden kann.



   Die Substanzen an sich sind grösstenteils bekannt und können entweder durch Kondensation von a Hydroxyanthrachinonen mit Aldehyden
EMI1.2     


<tb> O <SEP> OH <SEP> ROH <SEP> OH <SEP> O
<tb> 0 <SEP> 1 <SEP> CHOH-R <SEP> II <SEP> CH2R
<tb>  <SEP> R=H" <SEP> Luft
<tb>  <SEP> Miw > 
<tb> 0 <SEP> OH <SEP> 0
<tb>   oder durch Synthese aus Phthalsäureanhydrid
EMI2.1     
 nach üblichen Verfahren gewonnen werden.



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann gemäss den bekannten Farbtechniken zum Färben von hydrophoben Materialien mit plastolöslichen Farbstoffen ausgeführt werden, das heisst in wässrigem Medium unter eventueller Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wodurch eine gute Dispersion des Farbstoffes erreicht wird. Es müssen keinesfalls Trägerstoffe oder Quellmittel anwesend sein, da diese Serie von Farbstoffen eine beträchtliche Affinität zum Färbegut besitzt.



  Die Teile in den folgenden Beispielen beziehen sich auf Gewichtsteile.



   Beispiel I
In ein aus 100 Teilen Wasser, 0,1 Teil der Verbindung
EMI2.2     
 und 0,1 Teil gewöhnlicher Seife bestehendes Farbbad werden 5 g Polyäthylenfolie eingebracht. Es wird zum Sieden erhitzt und 1 Stunde lang gefärbt. Es wird so ein intensiv oranger Farbton erhalten.



   Beispiel 2
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise jedoch unter Verwendung des Farbstoffes
EMI2.3     
 wird ein intensiv violettroter Farbton erhalten.



   Beispiel 3
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung des Farbstoffes
EMI2.4     
 wird ein intensiv violetter Farbton erhalten.



   Beispiel 4
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung des Farbstoffes
EMI2.5     
 wird ein intensiv violetter Farbton erhalten.



   Beispiel 5
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung des Farbstoffes
EMI2.6     
 wird ein intensiv violetter Farbton erhalten.



   Beispiel 6
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung des Farbstoffes
EMI2.7     
 wird ein veilchenblauer Farbton erhalten.  



   Beispiel 7
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung des Farbstoffes
EMI3.1     
 wird ein rosa Farbton erhalten.



   Beispiel 8
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch werden 5 g Polypropylenfolie anstelle des Polyäthylenmaterials verwendet. Es wird ein intensiv oranger Farbton erhalten.



   Beispiel 9
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch werden 5 g Polybutenkörner verwendet. Es wird ein intensiv oranger Farbton erhalten.   



  
 



  Process for dyeing non-textile polyolefin material with anthraquinone dyes
The present invention relates to a process for dyeing polyolefin non-textile material with anthraquinone dyes.



   As is known, polyolefin materials can hardly be colored with known dyes and conventional methods. This disadvantage is related to the hydrophobic properties of these substances and also to the fact that they do not contain any atoms or groups of atoms that can form bonds with the various types of dye due to their polarity or their reactivity.



   The use of plastic-soluble dyes, which under certain conditions pass from the dye bath into the material to be dyed and are dissolved therein, does not give the expected advantages; the colorations obtained are so poorly intense and so poorly real that any practical use of the plastosoluble dyes currently on the market appears to be excluded.



   The present invention now relates to a process in which effective dyeing of non-textile polyolefin materials can be obtained by using a dyebath which contains as dye an anthraquinone which has an alkyl group with 3-6 carbon atoms in the fi-position. Among these anthraquinones are those of the formula
EMI1.1
   where n = 3, 4, 5 or 6; X = OH, OR, SH, SR, SO2R, CH, CONH2, NH2, NHR or NO2 (R = alkyl, hydroxylalkyl, aryl, cycloalkyl); X ', X ", X"' = H, OH, OR, SH, SR, SO2R, CN, CONH2, NH.,.



  NHR or NO2; Y = H, NO2 or NH2, proven to be particularly suitable for coloring the polyolefin materials.



   From the examination of a large number of compounds of this type it can be concluded that it is precisely the aliphatic chain in the 4-position of the anthraquinones that determines the affinity for the polyolefin materials. In any case, the other substituents also exert an apparent influence, it being possible for the color capacity of these dyes to be increased or decreased, depending on their nature, position or number.



   Most of the substances are known and can either be obtained by condensation of a hydroxyanthraquinones with aldehydes
EMI1.2


<tb> O <SEP> OH <SEP> ROH <SEP> OH <SEP> O
<tb> 0 <SEP> 1 <SEP> CHOH-R <SEP> II <SEP> CH2R
<tb> <SEP> R = H "<SEP> air
<tb> <SEP> Miw>
<tb> 0 <SEP> OH <SEP> 0
<tb> or by synthesis from phthalic anhydride
EMI2.1
 can be obtained by conventional methods.



   The process according to the invention can be carried out according to the known dyeing techniques for dyeing hydrophobic materials with plasto-soluble dyes, that is to say in an aqueous medium with the possible use of surface-active agents, whereby a good dispersion of the dye is achieved. Carriers or swelling agents do not have to be present, as this series of dyes has a considerable affinity for the dyed material.



  The parts in the following examples relate to parts by weight.



   Example I.
In one out of 100 parts of water, 0.1 part of the compound
EMI2.2
 and 0.1 part of ordinary soap, 5 g of polyethylene film are placed in it. It is heated to boiling and colored for 1 hour. An intense orange shade is obtained in this way.



   Example 2
Following the procedure described in Example 1, however, using the dye
EMI2.3
 an intense purple-red color is obtained.



   Example 3
Following the procedure described in Example 1, but using the dye
EMI2.4
 an intense purple hue is obtained.



   Example 4
Following the procedure described in Example 1, but using the dye
EMI2.5
 an intense purple hue is obtained.



   Example 5
Following the procedure described in Example 1, but using the dye
EMI2.6
 an intense purple hue is obtained.



   Example 6
Following the procedure described in Example 1, but using the dye
EMI2.7
 a violet-blue shade is obtained.



   Example 7
Following the procedure described in Example 1, but using the dye
EMI3.1
 a pink shade is obtained.



   Example 8
The procedure of Example 1 is repeated, but 5 g of polypropylene film are used in place of the polyethylene material. An intense orange shade is obtained.



   Example 9
The procedure of Example 1 is repeated, but 5 g of polybutene granules are used. An intense orange shade is obtained.

Claims

PATENT CLAIM Process for dyeing non-textile polyolefin material, in particular polyethylene, polypropylene or polybutene, characterized in that a dyebath is used which contains an anthraquinone as dye which has an alkyl group with 3-6 carbon atoms in the φ-position.

SUBCLAIMS 1. The method according to claim, characterized in that an anthraquinone of the formula EMI3.2 wherein X represents an OH, OR, SH, SR, SO2R, CN, CONH2, NH2, NHR or NO2 group, where R is alkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl or aryl; X ', X ", X"' are identical or different and represent hydrogen or one of the meanings of X; Y denotes hydrogen or the NO2 or NH2 group and n is an integer from 3 to 6 is used.

2. The method according to dependent claim 1, characterized in that an anthraquinone is used in which the alkyl group is a butyl group.

3. The method according to dependent claim 2, characterized in that the dye is a compound of the formula EMI3.3 is used.

4. The method according to dependent claim 2, characterized in that the dye is a compound of the formula EMI3.4 is used.

5. The method according to dependent claim 2, characterized in that the dye is a compound of the formula EMI3.5 is used.

6. The method according to dependent claim 2, characterized in that the dye is a compound of the formula EMI3.6 is used.

7. The method according to dependent claim 2, characterized in that the dye is a compound of the formula EMI3.7 is used.

8. The method according to dependent claim 2, characterized in that the dye is a compound of the formula EMI4.1 is used.

9. The method according to dependent claim 2, characterized in that the dye is a compound of the formula EMI4.2 is used.