CH354068A - Process and device for the transesterification of esters of aliphatic carboxylic acids and polyhydric alcohols - Google Patents

Process and device for the transesterification of esters of aliphatic carboxylic acids and polyhydric alcohols

Info

Publication number
CH354068A
CH354068A CH354068DA CH354068A CH 354068 A CH354068 A CH 354068A CH 354068D A CH354068D A CH 354068DA CH 354068 A CH354068 A CH 354068A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
catalyst
transesterification
spray
esters
spray plate
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Georg Dr Becker Ewald
Werner Dr Clemens
Original Assignee
Unilever Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever Nv filed Critical Unilever Nv
Publication of CH354068A publication Critical patent/CH354068A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10Ester interchange

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren     und        Vorrichtung        zur        Umesterung    von Estern     aliphatischer        Carbonsäuren          und        mehrwertiger        Alkohole       Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren  und     eine    Vorrichtung zur     Umesterung    von Estern       aliphatischer        Carbonsäuren    und mehrwertiger Alko  hole, wie     Glyceriden    und     insbesondere    fetten Ölen  und Fetten,

   wobei es sich sowohl um einen     inter-          molekularen    wie auch um einen     intramolekularen     Austausch handeln kann.  



  In Alkohol gelöste Alkali- oder     Erdalkali-          alkoholate    sind als Katalysatoren für solche Um  esterungen bekannt. Die Reaktionstemperatur der       Umesterung    mit derartigen Katalysatoren ist ver  gleichsweise niedrig und liegt z. B. zwischen 15 und  150 . Die Reaktionsdauer beträgt bei den höheren  Temperaturen des genannten Bereichs im allgemei  nen weniger als eine Stunde.  



  Die Verwendung von in Alkohol gelösten     Alkali-          oder        Erdalkalialkoholaten    als Katalysator hat jedoch  den Nachteil, dass bei der     Umesterung    Fettsäure  ester des Alkohols, in welchem der Katalysator ge  löst worden ist, gebildet werden, und dass zugleich  eine äquivalente Menge Teilester des mehrwertigen  Alkohols des Ausgangsmaterials gebildet wird. Die  Bildung der genannten Ester des als Lösungsmittel  verwendeten Alkohols, die in der Regel flüchtig  sind und sich, wenn Speiseöle     hergestellt    werden  sollen, bei der darauffolgenden     Desodorisierung    ver  flüchtigen, führt zu erheblichen Verlusten. Es kann  ferner auch die Bildung von Teilestern unerwünscht  sein.

    



  Das Verfahren gemäss der Erfindung ermöglicht  nun die     überwindung    der genannten Nachteile mit  einfachen Mitteln.  



  Gemäss der Erfindung wird eine     Lösung        eines     Alkali- oder     Erdalkalialkoholats    in einem flüchtigen  Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, zweckmässig un-    mittelbar vor der Durchführung der     Veresterung,     der     Sprühtrocknung    unterworfen und das so erhal  tene     Alkoholat    als Katalysator für die     Umesterung     verwendet. Auf diese Weise wird das Lösungsmittel  nahezu vollständig aus der     Katalysatorlösung    ent  fernt und das     Alkoholat    in Form     eines    Pulvers er  halten.  



       Vorteilhafte    Ergebnisse können     insbesondere     dann erzielt werden, wenn für die Sprühtrocknung  ein Sprühteller verwendet wird, der in geeigneter  Weise in einem vorzugsweise unter Vakuum stehen  den Reaktionsgefäss oberhalb des Flüssigkeitsspiegels  des in das Reaktionsgefäss     eingebrachten    Esters an  geordnet ist. Es können auf diese Weise sprüh  getrocknete     Katalysatorteilchen    einer     Teilchengrösse     in dem Bereich zwischen 10 und 50 ,u erhalten  werden.  



  Die Ester, z. B. ein     fettes.    Öl oder Fett, ebenso  wie die alkoholische     Katalysatorlösung,    können mit  tels Vakuum in das Reaktionsgefäss gezogen werden.  



       Vorzugsweise    wird der Ester, z. B. das Öl oder  Fett, vor der     Umesterung    getrocknet. Eine solche  Trocknung     kann    mit demselben     Sprühtrockengerät          durchgeführt    werden, welches für die Trocknung der       Katalysatorlösung    benutzt wird.  



  Eine zur Durchführung des erfindungsgemässen  Verfahrens geeignete Vorrichtung ist in der Zeich  nung dargestellt.  



       Fig.1    stellt schematisch eine Vorrichtung zur  Durchführung des Verfahrens gemäss der Erfindung  dar.  



       Fig.    2 zeigt einen Sprühteller für die Sprüh  trockenvorrichtung.  



  In     Fig.    1 ist     mit    2 das Reaktionsgefäss bezeich  net, das über einen Teil seiner Höhe     mit    einem Heiz-           mantel    10 versehen ist, an dem     eine    mit einem  Ventil versehene Zuführungsleitung 11 für das     Heiz-          mittel    und zwei ebenfalls mit Ventilen versehene       Abführungsleitungen    12 bzw. 13 vorgesehen sind.

    Das Reaktionsgefäss 2 ist     ferner    mit einer mit einem  Ventil versehenen Zuführungsleitung 1 für den  flüssigen Ester ausgestattet, die in einem in den       obern    Teil des Reaktionsgefässes 2 hineinragenden  Auslaufstutzen la endet. Das Reaktionsgefäss 2  kann durch eine mit einem Ventil versehene Leitung  9, z. B. mit einer Vakuumpumpe (nicht dargestellt),  unter Vakuum gesetzt werden. In dem Reaktions  gefäss 2 befindet sich     ferner    eine drehbare Welle 5,  die an ihrem obern Teil einen Sprühteller 3 und an  ihrem untern Teil einen     Rührer    6 trägt.  



  An der Zuführungsleitung 1 befindet sich eine  Abzweigung<B>l b,</B> die über ein Ventil zu einem Vor  ratsbehälter 8 für     die        Katalysatorlösung    führt.  



  <I>Beispiel</I>  Ein Gemisch aus 20     Gew:o/o    Baumwollsaatöl,  40     Gew.o/ri        Kokosöl,    30     Gew.o/o    gehärtetem Wal  fischtran und 10     Gew:o/o    gehärtetem Palmöl wurde  auf ungefähr 120  erhitzt und darauf mittels Va  kuum über die     Zuführungsleitung    1 in das Reak  tionsgefäss 2 eingesaugt und über den Stutzen 1 a  dem Sprühteller 3 zugeführt. Der Sprühteller 3 ist,  wie aus     Fig.    2 ersichtlich, mit Riffelungen 4 versehen  und besitzt einen gezackten Rand. Der auf der  Welle 5 angeordnete Sprühteller 3 läuft dabei mit  800 bis 1000 Umdrehungen/Minute um.

   Das dem  Sprühteller 3     zugeführte    flüssige Ölgemisch wird  auf diese Weise     fein    versprüht und infolge des an  gelegten Vakuums getrocknet.  



  Nachdem das Ölgemisch     eine    bestimmte Höhe  (Flüssigkeitsspiegel 7) in dem Reaktionsgefäss 2 er  reicht hatte, wurde die     Ölzufuhr    abgestellt und das  Ventil     in    der Zweigleitung 1 b geöffnet, so dass die  aus einer 20     o/Gigen        Natriummethylatlösung    in  Alkohol bestehende     Katalysatorlösung    - in einer  Menge von     0,2o/rNatriummethylat,    berechnet auf  die Menge des zu     behandelnden    Öls - aus dem  Vorratsgefäss 8 auf den Sprühteller 3 floss.

   Die     Ka-          talysatorlösung    wird dadurch fein versprüht, und  der Lösungsalkohol wird durch das an das Reak  tionsgefäss 2 angelegte Vakuum praktisch vollstän  dig entfernt, bevor der erhaltene pulverförmige Kata  lysator mit dem erhitzten Öl in dem Reaktionsgefäss  2 in Berührung kommt.  



  Der Katalysator wurde durch den mit derselben  Geschwindigkeit wie der     Sprühteller    3 umlaufenden       Rührer    6 innig mit dem zu behandelnden Öl ge  mischt. Es ist darauf zu achten, dass der Katalysator  sich nicht an den Wänden des Reaktionsgefässes 2  festsetzt und sich dort anhäuft. Man kann dies da  durch verhindern, dass man das Öl derartig kräftig    rührt, dass die Wandteile des Reaktionsgefässes 2,  auf welche der Katalysator gesprüht wird, ständig  oder     intermittierend    von Öl überflossen werden.  



  Die Verwendung eines Sprühtellers 3 stellt eine  bevorzugte     Ausführungsform    der Erfindung dar.  Es können jedoch auch andere     Sprühtrockengeräte,     wie z. B. Spritzdüsen, zur Sprühtrocknung der     Ka-          talysatorlösung    sowie zur Trocknung des Esters ver  wendet werden.



  Method and device for the transesterification of esters of aliphatic carboxylic acids and polyhydric alcohols The invention relates to a method and a device for the transesterification of esters of aliphatic carboxylic acids and polyvalent alcohols, such as glycerides and in particular fatty oils and fats,

   it can be an intermolecular as well as an intramolecular exchange.



  Alkali or alkaline earth alcoholates dissolved in alcohol are known as catalysts for such transesterifications. The reaction temperature of the transesterification with such catalysts is comparatively low and is z. B. between 15 and 150. At the higher temperatures of the range mentioned, the reaction time is generally less than one hour.



  However, the use of alkali or alkaline earth metal alcoholates dissolved in alcohol as a catalyst has the disadvantage that fatty acid esters of the alcohol in which the catalyst has been dissolved are formed during the transesterification, and that at the same time an equivalent amount of partial esters of the polyhydric alcohol of the starting material is formed. The formation of said esters of the alcohol used as solvent, which are usually volatile and, if edible oils are to be produced, volatilize ver during the subsequent deodorization, leads to considerable losses. The formation of partial stars can also be undesirable.

    



  The method according to the invention now enables the aforementioned disadvantages to be overcome using simple means.



  According to the invention, a solution of an alkali or alkaline earth metal in a volatile solvent, such as. B. alcohol, expediently immediately before the esterification is carried out, subjected to spray drying and the alcoholate thus obtained is used as a catalyst for the transesterification. In this way, the solvent is almost completely removed from the catalyst solution and the alcoholate is kept in the form of a powder.



       Advantageous results can be achieved in particular if a spray plate is used for the spray drying, which is arranged in a suitable manner in a preferably under vacuum the reaction vessel above the liquid level of the ester introduced into the reaction vessel. In this way, spray-dried catalyst particles having a particle size in the range between 10 and 50 μ can be obtained.



  The esters, e.g. B. a fat one. Oil or fat, as well as the alcoholic catalyst solution, can be drawn into the reaction vessel using a vacuum.



       Preferably the ester, e.g. B. the oil or fat, dried before transesterification. Such drying can be carried out with the same spray dryer that is used for drying the catalyst solution.



  A device suitable for carrying out the method according to the invention is shown in the drawing.



       1 schematically shows an apparatus for carrying out the method according to the invention.



       Fig. 2 shows a spray plate for the spray drying device.



  In FIG. 1, 2 denotes the reaction vessel, which is provided over part of its height with a heating jacket 10, on which a supply line 11 provided with a valve for the heating medium and two discharge lines 12 and also provided with valves 13 are provided.

    The reaction vessel 2 is also equipped with a feed line 1 for the liquid ester which is provided with a valve and ends in an outlet nozzle 1 a protruding into the upper part of the reaction vessel 2. The reaction vessel 2 can be provided with a valve line 9, for. B. with a vacuum pump (not shown), are placed under vacuum. In the reaction vessel 2 there is also a rotatable shaft 5 which carries a spray plate 3 on its upper part and a stirrer 6 on its lower part.



  On the supply line 1 there is a branch <B> l b, </B> which leads via a valve to a storage tank 8 for the catalyst solution.



  <I> Example </I> A mixture of 20% by weight of cottonseed oil, 40% by weight of coconut oil, 30% by weight of hardened whale fish oil and 10% by weight of hardened palm oil was heated to approximately 120% and then sucked in by means of vacuum via the supply line 1 into the reaction vessel 2 and supplied to the spray plate 3 via the nozzle 1a. As can be seen from FIG. 2, the spray plate 3 is provided with corrugations 4 and has a serrated edge. The spray plate 3 arranged on the shaft 5 rotates at 800 to 1000 revolutions per minute.

   The liquid oil mixture supplied to the spray plate 3 is finely sprayed in this way and dried as a result of the vacuum applied.



  After the oil mixture had reached a certain height (liquid level 7) in the reaction vessel 2, the oil supply was turned off and the valve in the branch line 1b was opened, so that the catalyst solution consisting of a 20% sodium methylate solution in alcohol - in an amount of 0.2o / r sodium methylate, calculated on the amount of oil to be treated - flowed from the storage vessel 8 onto the spray plate 3.

   As a result, the catalyst solution is finely sprayed, and the solvent alcohol is practically completely removed by the vacuum applied to the reaction vessel 2 before the powdery catalyst obtained comes into contact with the heated oil in the reaction vessel 2.



  The catalyst was intimately mixed with the oil to be treated by the stirrer 6 rotating at the same speed as the spray plate 3. It is important to ensure that the catalyst does not stick to the walls of the reaction vessel 2 and accumulate there. This can be prevented by stirring the oil so vigorously that the wall parts of the reaction vessel 2 onto which the catalyst is sprayed are constantly or intermittently overflowing with oil.



  The use of a spray plate 3 represents a preferred embodiment of the invention. However, other spray drying devices, such as. B. spray nozzles, for spray drying the catalyst solution and for drying the ester can be used.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Umesterung von Estern aliphati- scher Carbonsäuren und mehrwertiger Alkohole mit Hilfe von Alkali- bzw. Erdalkalialkoholaten als Ka talysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass eine Lö sung eines Alkali- bzw. Erdalkalialkoholats in einem flüchtigen Lösungsmittel der Sprühtrocknung unter worfen und das so erhaltene Alkoholat als Kataly sator für die Umesterung verwendet wird. UNTERANSPRÜCHE 1. PATENT CLAIM I Process for the transesterification of esters of aliphatic carboxylic acids and polyhydric alcohols with the aid of alkali or alkaline earth alcoholates as catalysts, characterized in that a solution of an alkali or alkaline earth alcoholate in a volatile solvent is subjected to spray drying and so alcoholate obtained is used as a catalyst for the transesterification. SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein durch Trocknung der alko holischen Lösung mittels eines Sprühtellers im Va kuum erzeugter pulverförmiger Katalysator verwen det wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Sprühtrocknung unmittelbar vor dem Inberührungbringen mit dem zu behan delnden Ester erfolgt. 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator eine Teilchen grösse von 10 bis 501( besitzt. Method according to claim 1, characterized in that a powdery catalyst produced by drying the alcoholic solution by means of a spray plate in a vacuum is used. 2. The method according to claim 1, characterized in that the spray drying is carried out immediately before being brought into contact with the ester to be treated. 3. The method according to claim 1, characterized in that the catalyst has a particle size of 10 to 501 (. PATENTANSPRUCH 11 Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch ein mit Zuführungsleitungen für den Ester und für die Ka- talysatorlösung versehenes Reaktionsgefäss (2), das ein Sprühtrockengerät im obern Teil des Gefässes und einen Rührer (6) im Flüssigkeitsraum besitzt. UNTERANSPRÜCHE 4. Vorrichtung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das Sprühtrockengerät aus einem umlaufenden Sprühteller (3) besteht. PATENT CLAIM 11 Device for carrying out the process according to claim 1, characterized by a reaction vessel (2) provided with feed lines for the ester and for the catalyst solution, which has a spray drying device in the upper part of the vessel and a stirrer (6) in the liquid space. SUBClaims 4. Device according to claim II, characterized in that the spray drying device consists of a rotating spray plate (3). 5. Vorrichtung nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Sprühteller (3) Riffelungen (4) an seiner Oberseite und einen gezackten Rand aufweist. 6. Vorrichtung nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Sprühteller (3) und der Rührer (6) auf einer gemeinsamen Welle (5) an geordnet sind. 5. Device according to dependent claim 4, characterized in that the spray plate (3) has corrugations (4) on its upper side and a jagged edge. 6. Device according to dependent claim 4, characterized in that the spray plate (3) and the stirrer (6) are arranged on a common shaft (5).
CH354068D 1955-11-02 1956-11-02 Process and device for the transesterification of esters of aliphatic carboxylic acids and polyhydric alcohols CH354068A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE354068X 1955-11-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH354068A true CH354068A (en) 1961-05-15

Family

ID=6286153

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH354068D CH354068A (en) 1955-11-02 1956-11-02 Process and device for the transesterification of esters of aliphatic carboxylic acids and polyhydric alcohols

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH354068A (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0121265A2 (en) * 1983-04-04 1984-10-10 Nippon Oil And Fats Company, Limited Method of heterogeneous reaction
WO1991015452A1 (en) * 1990-04-05 1991-10-17 Lindquist Carl Johan Process for the production of fatty acid alkyl esters

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0121265A2 (en) * 1983-04-04 1984-10-10 Nippon Oil And Fats Company, Limited Method of heterogeneous reaction
EP0121265A3 (en) * 1983-04-04 1985-11-21 Nippon Oil And Fats Company, Limited Method of heterogeneous reaction
WO1991015452A1 (en) * 1990-04-05 1991-10-17 Lindquist Carl Johan Process for the production of fatty acid alkyl esters

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2022880B2 (en) PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF SACCHAROSE ESTERS FROM FATTY ACIDS
DE2129425C3 (en) Process for the production of fatty acid ethanolamides
DE3015277A1 (en) METHOD FOR CONTINUOUSLY REFINING OILS AND FATS
CH354068A (en) Process and device for the transesterification of esters of aliphatic carboxylic acids and polyhydric alcohols
DE1503765A1 (en) Impregnation of abrasive pads
DE2424026A1 (en) POLYCARBONIC ACID SOAPS
DE1807012A1 (en) Soap mixture for scrubbing balls
DE1009611B (en) Method and device for transesterification of triglycerides
DE403644C (en) Process for the esterification of organic acids
DE530875C (en) Process and device for the continuous production of soaps
DE1289230B (en) Process for the production of greasy soaps
DE352624C (en) Process for the treatment of sulphite waste liquor
CH459733A (en) Process for the surface treatment of confectionery, in particular sugar and chocolate goods
DE1617020A1 (en) Process for the alkali refining of crude glycero oils and other derivatives of fatty acids
DE722429C (en) Process for the production of odorless feed from fish
AT162973B (en) Process for the treatment of tubers, in particular potatoes, for the purpose of preventing germination and means suitable therefor
DE575660C (en) Process for the production of turkey-roll oil-like preparations
AT219394B (en) Process for the production of a glyceride mixture to be used instead of cocoa butter
DE556250C (en) Process for the production of aqueous mineral oil emulsions
DE599581C (en) Process for the production of waxes and waxy substances
DE928843C (en) Kernoil for foundry purposes
DE525299C (en) Process for oiling synthetic fibers from cellulose derivatives
DE434279C (en) Process for the preparation of esters of volatile organic acids
DE723923C (en) Process for the production of sulphonation products from unsaturated fatty alcohols
DE1792011A1 (en) Process for the preparation of dispersions of alkali metals, which are particularly suitable for treating esters