Procédé pour la préparation de diméthyl-dithio-hydantoïne L'invention a pour objet un procédé de fabrica tion de 5,5-diméthyl-2,4-dithio-hydantoïne corres pondant à la formule suivante
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Le procédé peut être mis en aeuvre de la ma nière suivante Un matras de 5 à 10 litres pourvu d'un grand réfrigérant à reflux est chargé de 445 g de cyanure de sodium ou de potassium, 481 g de chlorure d'am monium, 507 g d'acétone, 665 g de sulfure de car bone et 2, 1 1 d'alcool à 850.
On chauffe ce mélange doucement jusqu'à ébullition et continue le reflux pendant 24 à 30 heures, sur quoi on distille le sol vant (alcool) et on élimine par entraînement à la vapeur les derniers restes d'acétone ou de sulfure de carbure ayant pu rester sans réagir.
Le produit solide obtenu est dissous dans la soude à 10 % en chauffant au bain-marie. La solu- tion alcaline est ensuite précipitée avec de l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à réaction acide du papier bleu de tournesol et filtrée. Le produit ob tenu est cristallisé dans l'eau où il forme des aiguilles brillantes de couleur jaune clair et d'un
point de fusion de 1430.
Le produit donne à l'analyse les pourcentages suivants C = 35,44 0/0 H = 5,00 % N = 16,95 0/0 S = 40,16'% les valeurs calculées pour la 5,5-diméthyl-dithio- hydantoïne étant de C = 37,45 1% H = 5 /o N = 17,50 0/0 S = 40,
00 0/0 Ce produit est stable jusqu'à la température de 2700 environ et commence à se décomposer à cette température avec dégagement d'acide sulfhydrique et formation d'un goudron noir.
On peut le recristalliser sans changement dans l'acide chlorhydrique 6n. Il forme un sel de mercure stable à la température d'ébullition de l'eau.
La diméthyl-dithio-hydantoïne réagit à froid avec le peroxyde d'hydrogène ammoniacal en formant la 5,5-diméthyl-hydantdine. La réaction avec de l'oxyde d'argent et de l'acide chlorhydrique concentré bouil lant donne un composé correspondant, selon l'ana lyse, à la 5,5-diméthyl-4-thiohydantdine.
Le produit obtenu par ce procédé est efficace contre des maladies endocriniennes et du système nerveux.
Process for the preparation of dimethyl-dithio-hydantoin The object of the invention is a process for the manufacture of 5,5-dimethyl-2,4-dithio-hydantoin corresponding to the following formula
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The process can be carried out in the following way A 5 to 10 liter flask fitted with a large reflux condenser is charged with 445 g of sodium or potassium cyanide, 481 g of ammonium chloride, 507 g of acetone, 665 g of carbon disulphide and 2.11 of 850 alcohol.
This mixture is gently heated to boiling and refluxed for 24 to 30 hours, whereupon the boiling sol (alcohol) is distilled off and any last remaining acetone or carbide sulfide which may have been removed by steam stripping. remain without reacting.
The solid product obtained is dissolved in 10% sodium hydroxide while heating in a water bath. The alkaline solution is then precipitated with concentrated hydrochloric acid until the litmus blue paper reacts acidic and filtered. The product obtained is crystallized in water where it forms shiny needles of light yellow color and of a
melting point of 1430.
The product gives the following percentages on analysis C = 35.44 0/0 H = 5.00% N = 16.95 0/0 S = 40.16% the values calculated for 5,5-dimethyl- dithio-hydantoin being C = 37.45 1% H = 5 / o N = 17.50 0/0 S = 40,
00 0/0 This product is stable up to a temperature of about 2700 and begins to decompose at this temperature with evolution of hydrogen sulphide and formation of a black tar.
It can be recrystallized without change from 6n hydrochloric acid. It forms a stable mercury salt at the boiling temperature of water.
Dimethyl-dithio-hydantoin reacts in the cold with ammoniacal hydrogen peroxide to form 5,5-dimethyl-hydantdine. The reaction with silver oxide and boiling concentrated hydrochloric acid gives a compound corresponding, according to analysis, to 5,5-dimethyl-4-thiohydantdine.
The product obtained by this process is effective against endocrine and nervous system diseases.