Verfahren zur Herstellung eines Monoäthers eines araliphatisehen Glykols. Monoäther des 1,1-Bis-(-l'-chlor-pliviiyll- t iithylen -glykols der allgemeinen Formel
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worin It einen Alliyl-, Cycloalliyl- oder Aral- kylrest bedeutet, sind bisher nicht bekannt geworden.
Wie nun gefunden wurde, besitzen der artige Verbindungen eine sehr gute akarizide Wirksamkeit und eignen sich ausgezeichnet als Wirkstoffe zur :Verstellung von Schäd- lingsbekämpfungsmitteln, insbesondere sol ehen zur Bekämpfung von Milben.
Die neuen Verbindungen können durch Umsetzung eines funktionellen Derivates, z. B. eines Esters, Halogenides oder des An.. hydrides oder eines Salzes einer verätherten Oxyessigsäure der allgemeinen Formel R-O-C1I2-COO:II worin R die oben. gegebene Bedeutung hat, mit 2 Molekülen einer metallorganischen 4- Chlorphenylverbindung hergestellt werden.
Beispielsweise setzt. inan einen Alkylestcr einer definitionsgemässen verätherten Oxy- essigsäure mit 4-Chlorphenylmagnesium-bro- inid oder -jodid nach der Methode von Grignard um. Die benötigten Ester sind gro ssenteils bekannt; die bisher nicht bekannt ge wordenen sind nach analogen Verfahren eben- falls leicht zugänglich.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines ?Ylonoäthers eines araliphatischen Glykols. Das Verfahren ist dadurch ,gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer den
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Rest abgebenden Verbindung, z.
B. ein funk tionelles Derivat der Äthoxyessigsäure wie Ester oder Halogenid, mit 2 Mol einer metall organischen 4-Chlorphenylverbindung, um setzt und die erhaltene Verbindung hydraly- siert.
Die neue Verbindung, das 1,1-Di-(p- chlor-phenyl)-2-äthoxy-äthanol, siedet unter 0,05 min Druck bei 140 bis 142 und zeigt einen Schmelzpunkt von 58 bis 59 . Sie soll zur Sehädlingsbekämpfimg Verwendung fin den.
Beispiel: 105 Gewichtsteile Magnesiumspäne werden mit 500 Volumteilen absolutem Äther bedeckt und miL 805 \feilen p-Chlor-brombenzol, ge löst in 2500 Volumteilen absolutem Äther, zur Umsetzung gebracht. Zur erhaltenen Grignard-Lösung werden unter Rühren 264 Teile Äthoxyessigsäureäthylester, gelöst in 300 Volumteilen absolutem Äther, derart zu gegeben, dass der Äther im Sieden erhalten bleibt.
Nach beendeter Zugabe wird noch '' Stunden unter Rühren zum Sieden er- ¯värmt. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird
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in <SEP> eine <SEP> mit <SEP> Eis <SEP> versetzte, <SEP> konzentrierte <SEP> Ani moniumchloridlösung <SEP> einbetragen <SEP> und <SEP> gut
<tb> durchgerührt. <SEP> Nach <SEP> Trennung <SEP> der <SEP> Schichtei
<tb> (ev. <SEP> nach <SEP> Filtration) <SEP> wird <SEP> die <SEP> Ätllerlosung
<tb> abgetrennt. <SEP> und <SEP> finit <SEP> A111111o111u111ehlorldlosullg,
<tb> verdünnter <SEP> Natronlauge <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> gewa schen <SEP> und <SEP> getrocknet.
<SEP> Nach <SEP> dein <SEP> Abdestillie ren <SEP> des <SEP> Äthers <SEP> bleibt <SEP> das <SEP> 1,1=Di-(p-chlor-phe nyl)-2-äthoxy=äthanol <SEP> als <SEP> langsam <SEP> kristallisie rendes, <SEP> dickes <SEP> öl <SEP> zurück, <SEP> welches <SEP> unter
<tb> 0,05 <SEP> mm <SEP> Druck <SEP> bei <SEP> 140 <SEP> bis <SEP> 142 <SEP> siedet, <SEP> und
<tb> einen <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von <SEP> 58 <SEP> bis <SEP> 59 <SEP> (aus <SEP> Pe ll@olätller) <SEP> zeigt.
Process for the preparation of a monoether of an araliphatic glycol. Monoether of 1,1-bis - (- l'-chloro-pliviiyll- thiithylene glycol of the general formula
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in which It denotes an alliyl, cycloalliyl or aralkyl radical have not yet become known.
As has now been found, compounds of this type have a very good acaricidal activity and are excellently suited as active ingredients for: Adjusting pest control agents, especially sols for combating mites.
The new compounds can be obtained by reacting a functional derivative, e.g. B. an ester, halide or the an .. hydride or a salt of an etherified oxyacetic acid of the general formula R-O-C1I2-COO: II wherein R is the above. has given meaning, are made with 2 molecules of an organometallic 4-chlorophenyl compound.
For example, sets. into an alkyl ester of an etherified oxyacetic acid according to the definition with 4-chlorophenylmagnesium bromide or iodide according to the Grignard method. Most of the esters required are known; those that have not yet been disclosed are also easily accessible using analogous methods.
The present patent now relates to a process for the production of a? Ylonoether of an araliphatic glycol. The method is characterized in that one mole of one
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Remainder donating compound, z.
B. a funk tional derivative of ethoxyacetic acid such as ester or halide, with 2 moles of an organometallic 4-chlorophenyl compound, sets and the compound obtained is hydrolyzed.
The new compound, 1,1-di- (p-chloro-phenyl) -2-ethoxy-ethanol, boils under 0.05 min pressure at 140 to 142 and has a melting point of 58 to 59. It is intended to be used for combating parasites.
Example: 105 parts by weight of magnesium shavings are covered with 500 parts by volume of absolute ether and 805 parts by volume of p-chlorobromobenzene, dissolved in 2500 parts by volume of absolute ether, are reacted. To the Grignard solution obtained, 264 parts of ethyl ethoxyacetate, dissolved in 300 parts by volume of absolute ether, are added in such a way that the ether remains at the boil.
When the addition is complete, the mixture is heated to boiling for a further ¯ hours while stirring. The cooled reaction mixture is
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Enter a <SEP> with <SEP> ice <SEP> mixed with <SEP> concentrated <SEP> ammonium chloride solution <SEP> <SEP> and <SEP> good in <SEP>
<tb> carried out. <SEP> After <SEP> separation <SEP> of the <SEP> shift
<tb> (possibly <SEP> after <SEP> filtration) <SEP> becomes <SEP> the <SEP> elderly solution
<tb> disconnected. <SEP> and <SEP> finite <SEP> A111111o111u111ehlorldlosullg,
<tb> diluted <SEP> sodium hydroxide solution <SEP> and <SEP> water <SEP> washed <SEP> and <SEP> dried.
<SEP> After <SEP> your <SEP> distillation <SEP> of the <SEP> ether <SEP> remains <SEP> the <SEP> 1,1 = di- (p-chloro-phenyl) -2-ethoxy = Ethanol <SEP> as <SEP> slowly <SEP> crystallizing, <SEP> thick <SEP> oil <SEP> back, <SEP> which <SEP> under
<tb> 0.05 <SEP> mm <SEP> pressure <SEP> at <SEP> 140 <SEP> to <SEP> 142 <SEP> boiling, <SEP> and
<tb> shows a <SEP> melting point <SEP> from <SEP> 58 <SEP> to <SEP> 59 <SEP> (from <SEP> Pe ll @ olätller) <SEP>.