CH288161A - A process for preparing guanidine thiocyanate. - Google Patents

A process for preparing guanidine thiocyanate.

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CH288161A
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guanidine
guanidine thiocyanate
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American Cyanamid Co
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Description

  

  Procédé de préparation de     thiocyanate    de     guanidine.       La présente invention est relative à un  procédé de préparation de     thioey        anate    de       guanidine.     



  Il est connu que l'on peut chauffer le       thioeyanate    d'ammonium en tube scellé pour  obtenir du     thiocy        anate    de     guanidine.    On sait  également que l'on peut chauffer ensemble  le sulfure de carbone et l'ammoniac pour for  mer du     thiocyanate        d'ammonium.    Mais on n'a  pas encore préparé de composés de     guanidine     directement à partir d'ammoniac.  



  Le procédé de préparation de     thiocyanate     (le     guanidine,    conformément à la présente in  vention, est caractérisé en ce qu'on fait réagir  (le l'ammoniac et du sulfure de carbone par  chauffage dans une enceinte fermée à une  température d'au moins 185  C. La réaction  est effectuée, de préférence, à une tempéra  ture de 185 à 450  C.  



  Personne n'a réussi jusqu'ici à chauffer  le sulfure de carbone et l'ammoniac à. des  températures suffisamment élevées pour éviter  la formation intermédiaire de     thiocyanate     d'ammonium, et obtenir directement le     thio-          cyanate    de     guanidine.    Les diverses tentatives  faites pour obtenir des composés de     guani-          dines        directement    à partir de sulfure de car  bone et d'ammoniac se sont arrêtées à une       température    de 185  C.  



  Les exemples suivants illustrent l'invention.         Exemple   <I>1:</I>  On chauffe 0,261 molécule de sulfure de  carbone et 0,94 molécule d'ammoniac dans un    autoclave de 300 cm- pendant 5 heures à  350  C. On refroidit alors l'autoclave, on  l'ouvre et on en déverse la masse réactionnelle  dans un petit. volume d'eau, d'environ 50     cm3.     



  Le     thiocyanate    de     guanidine    est très solu  ble et se dissout. dans l'eau, laissant un     peu     de matière insoluble. On filtre alors la solu  tion. Le filtrat. est une solution aqueuse qui  contient principalement du     thiocyanate    de       guanidine    et du     thiocyanate    d'ammonium.

   Le  rendement en     thiocyanate    de     guanidine,    basé       sur        le        sulfure        de        carbone,        est        de        47,6%.     



  On peut également utiliser divers autres  procédés connus pour séparer le     thiocyanate     de     guanidine    des autres matières solubles du  filtrat.  



       Exemple   <I>2:</I>  On chauffe 24 g d'ammoniac (1,42 molé  cule) et 100 g de sulfure de carbone (1,31 mo  lécule), dans un autoclave de 300     cm3    pen  dant environ 3 heures à environ 250  C. La  pression maximum qui se développe pendant  la réaction est de 66 atmosphères; elle varie  suivant la charge de l'autoclave. On obtient  du     thiocyanate    de     guanidine    avec un rende  ment de 45,0 %.  



  La durée de réaction dépend de la tempé  rature. A l85  C on obtient déjà un peu de       thiocyanate    de     guanidine    au bout de 2 heures;  8 à 20 heures sont nécessaires pour arriver à  l'équilibre. A 240  C, on obtient un peu de       thiocyanate    de     guanidine    déjà au bout de  quelques minutes et l'équilibre est atteint  après 2 heures environ.      On peut isoler le     thiocyanate    de     guanidine     par tout moyen classique, tel que le refroi  dissement. ou l'évaporation d'une solution  aqueuse pour provoquer la. cristallisation, ou  l'addition d'un liquide organique miscible à  l'eau, tel que l'éthanol, pour diminuer la solu  bilité de ce sel et provoquer sa précipitation.

      Le produit obtenu peut servir à. la prépa  ration de sels moins solubles, tels que le pi  crate, le carbonate, le nitrate ou le phosphate  de     guanidine,    qu'on peut obtenir en ajoutant  simplement une quantité équivalente du sel  d'ammonium ou d'un sel métallique de l'acide  correspondant à la solution aqueuse de     thio-          cyanate,    et en provoquant. la cristallisation par  tout moyen classique, tel que ceux cités précé  demment. On peut, par exemple, ajouter du  nitrate d'ammonium à une solution aqueuse    de     thiocyanate    de     guanidine,    pour préparer  ainsi le nitrate de     guanidine,    moins soluble,  qui précipite.



  A process for preparing guanidine thiocyanate. The present invention relates to a process for preparing guanidine thioey anate.



  It is known that ammonium thioeyanate can be heated in a sealed tube to obtain guanidine thiocyanate. It is also known that carbon disulphide and ammonia can be heated together to form ammonium thiocyanate. But no guanidine compounds have been prepared directly from ammonia yet.



  The process for preparing thiocyanate (guanidine, in accordance with the present invention, is characterized in that the ammonia and carbon disulfide are reacted by heating in a closed chamber to a temperature of at least 185 C. The reaction is preferably carried out at a temperature of 185 to 450 C.



  No one has so far succeeded in heating carbon disulfide and ammonia to. temperatures high enough to avoid the intermediate formation of ammonium thiocyanate, and to obtain guanidine thiocyanate directly. Various attempts to obtain guanidine compounds directly from carbon sulfide and ammonia have stopped at a temperature of 185 C.



  The following examples illustrate the invention. Example <I> 1: </I> 0.261 molecule of carbon disulphide and 0.94 molecule of ammonia are heated in a 300 cm-autoclave for 5 hours at 350 C. The autoclave is then cooled, one l ' open and pour the reaction mass into a small one. volume of water, about 50 cm3.



  Guanidine thiocyanate is very soluble and dissolves. in water, leaving some insoluble matter. The solution is then filtered. The filtrate. is an aqueous solution which mainly contains guanidine thiocyanate and ammonium thiocyanate.

   The yield of guanidine thiocyanate, based on carbon disulfide, is 47.6%.



  Various other known methods can also be used to separate guanidine thiocyanate from other soluble materials in the filtrate.



       Example <I> 2: </I> 24 g of ammonia (1.42 molecule) and 100 g of carbon disulfide (1.31 molecule) are heated in a 300 cm3 autoclave for about 3 hours at about 250 C. The maximum pressure which develops during the reaction is 66 atmospheres; it varies according to the load of the autoclave. Guanidine thiocyanate is obtained with a yield of 45.0%.



  The reaction time depends on the temperature. At 185 ° C., a little guanidine thiocyanate is already obtained after 2 hours; 8 to 20 hours are necessary to arrive at equilibrium. At 240 ° C., a little guanidine thiocyanate is obtained already after a few minutes and equilibrium is reached after approximately 2 hours. Guanidine thiocyanate can be isolated by any conventional means, such as cooling. or evaporation of an aqueous solution to cause the. crystallization, or the addition of an organic liquid miscible with water, such as ethanol, to decrease the solu bility of this salt and cause its precipitation.

      The product obtained can be used for. the preparation of less soluble salts, such as guanidine nitrate, carbonate, nitrate or phosphate, which can be obtained by simply adding an equivalent amount of the ammonium salt or of a metal salt of acid corresponding to the aqueous thiocyanate solution, and causing. crystallization by any conventional means, such as those mentioned above. For example, ammonium nitrate can be added to an aqueous solution of guanidine thiocyanate, thereby preparing the less soluble guanidine nitrate which precipitates.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de préparation de tbiocyanate de guanidine, caractérisé en ce qu'on fait réagir de l'ammoniac et du sulfure de carbone par chauffage dans une enceinte fermée à une température d'au moins 185 C. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on effectue la réaction à une température de 185 à 450 C. 2. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que le thiocy a.nate de guanidine est isolé à partir de la masse réactionnelle par extraction à l'eau. CLAIM Process for preparing guanidine tbiocyanate, characterized in that ammonia and carbon disulfide are reacted by heating in a closed chamber to a temperature of at least 185 C. SUB-CLAIMS: 1. Process according to claim, characterized in that the reaction is carried out at a temperature of 185 to 450 C. 2. A process according to claim, characterized in that the guanidine thiocy a.nate is isolated from the reaction mass by water extraction.
CH288161D 1949-03-31 1950-03-08 A process for preparing guanidine thiocyanate. CH288161A (en)

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