Procédé de préparation d'un mélange de chlorures de diméthyl-benzyl- dodécylbenzyl ammonium.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un mélange des ehlorures de diméthyl-benzyl-o- et p-dodéeylbenzyl-ammonium, à très forte proportion de composé para, caractérisé en ce qu'on chauffe du chlorure de dodécylbenzyle avec de la diméthyl-benzyl-amine.
Le nouveau produit obtenu est une substance solide se décomposant avant fusion, blanche et cristallisée à l'état chimiquement pur; il donne avec l'eau, dans laquelle il est très soluble, une solution incolore douée d'une amertume intense dès les plus faibles teneurs et déjà très visqueuse lorsque la teneur de la solution atteint 10 O/o.
Dans un mode préféré de mise en oeuvre du procédé, on utilise du chlorure de dodécylbenzyle souillé de dodécylbenzène ayant servi à sa préparation; ce dodécylbenzène se retrouve mélangé au produit final qui est purifié ensuite par un solvant.
Le chlorure de dodécylbenzyle peut être obtenu par action de gaz chlorhydrique et de formaldéhyde sur le dodécylbenzène en présence de fluorure de bore, la formaldéhyde pouvant être utilisée sous forme d'un poly mere tel que le trioxyméthylène.
Le produit nouveau est un mélange des deux composés, ayant des propriétés physiques très voisines, de formules respectives:
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Le premier de ces composés, qui est le composé para, constitue d'ordinaire 90 à 95 O/o du mélange; le second de ces composés, qui est le composé ortho, constitue le reste du mélange.
On obtient, de préférence, ce produit nouveau en chauffant à 100" environ, sous la pression atmosphérique, un mélange de chlorure de dodécylbenzyle avec une quantité de diméthyl-benzyl-amine supérieure à celle théoriquement nécessaire.
Le produit obtenu conformément à l'invention est insensible aux ions Ca et Mg des eaux potables ou industrielles, et il est doué, à un éminent degré, de propriétés moussantes, mouillantes, égalisantes, dispersantes, émulsionnantes et détergentes. La présence simultanée dans sa moléeule d'une longue chaîne aliphatique et de deux chaînes cycliques lui confère des propriétés bactéricides et fongicides prononcées.
L'ensemble de ces propriétés fait de ce produit un auxiliaire de valeur pour l'industrie textile, ou un agent de flottation pour la séparation des matières solides broyées. Ce produit convient aussi au nettoyage stérilisant des instruments médicaux et chirurgicaux, de la vaisselle, des ustensiles des industries laitière, vinicole, ainsi qu'aux soins de la peau, des cheveux, du linge, et autres applications de ce genre.
Au point de vue économique, ce produit a l'avantage majeur de ne pas néeessiter pour sa fabrication d'halogénnres d'alcools gras, relativement coûteux, mais il s'édifie à partir du benzène qui est peu coûteux, et du dodé cylène qui est un sous-produit récent de l'industrie pétrolière.
On a donné ci-après un exemple de mise en oeuvre du procédé suivant l'invention.
Exemple:
On ajoute à 246 parties en poids de dodécylbenzène 30 parties en poids de trioxyméthylène et 71 parties en poids du complexe liquide BF3(C2115)20. On agite bien le mélange, en le saturant de gaz chlorhydrique à la température ordinaire. On décante l'hydrate BF3, 2H20 qui s'est formé, ce qui permet de récupérer le fluorure de bore BF3. On lave le reste à l'eau, puis avec une solution de carbonate de soude, puis encore à l'eau.
On sèche alors le produit, et on le fractionne sous pression réduite. Le chlorure de dodé cylbenzyle distille vers 2000 C à la pression de 15 millimètres de mercure.
On chauffe alors 295 parties en poids de chlorure de dodécylbenzyle à 1000 C au bainmarie, avec 270 parties de diméthyl-benzyl- amine, à la pression atmosphérique. Après combinaison, le produit de la réaction se présente sous la forme d'une masse en partie liquide et en partie solide. La partie solide est constituée par le nouveau produit, la partie liquide par l'excès d'amine tertiaire non combinée, soit 135 parties environ. On décante cet excès d'amine, puis on lave le mélange restant par de l'éther qui dissout la très petite quantité d'amine qui reste mélangée à partie solide. On essore la partie solide, on la lave encore à l'éther et on la sèche. On obtient ainsi le produit cherché à l'état pur.
Dans une variante, on ne procède pas à la distillation fractionnée du chlorure de dodécylbenzyle, qui reste alors mélangé à du dodécylbenzène non combiné. On chauffe tel quel ce produit impur avec le diméthyl-benzyl-amine. On obtient alors un produit pâteux qui renferme, outre le produit nouveau, du dodécylbenzène et de l'amine non combinés.
On élimine d'abord ces impuretés par décantation, et l'on parfait la purification par lavage à l'éther, comme ci-dessus. Ce procédé est moins coûteux que celui faisant appel à la distillation sous pression réduite.
Process for preparing a mixture of dimethyl-benzyl-dodecylbenzyl ammonium chlorides.
The present invention relates to a process for the preparation of a mixture of dimethyl-benzyl-o- and p-dodeylbenzyl-ammonium chlorides, with a very high proportion of para compound, characterized in that dodecylbenzyl chloride is heated with dimethyl-benzyl-amine.
The new product obtained is a solid substance which decomposes before melting, white and crystallized in the chemically pure state; it gives with water, in which it is very soluble, a colorless solution endowed with an intense bitterness from the lowest contents and already very viscous when the content of the solution reaches 10 O / o.
In a preferred mode of carrying out the process, use is made of dodecylbenzyl chloride soiled with dodecylbenzene which was used in its preparation; this dodecylbenzene is found mixed with the final product which is then purified with a solvent.
Dodecylbenzyl chloride can be obtained by the action of hydrochloric gas and formaldehyde on dodecylbenzene in the presence of boron fluoride, formaldehyde can be used in the form of a polymer such as trioxymethylene.
The new product is a mixture of the two compounds, having very similar physical properties, with respective formulas:
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The first of these compounds, which is the para compound, usually constitutes 90 to 95% of the mixture; the second of these compounds, which is the ortho compound, constitutes the remainder of the mixture.
This new product is preferably obtained by heating to approximately 100 ", under atmospheric pressure, a mixture of dodecylbenzyl chloride with a quantity of dimethyl-benzyl-amine greater than that theoretically necessary.
The product obtained according to the invention is insensitive to Ca and Mg ions in drinking or industrial water, and it is endowed, to an eminent degree, with foaming, wetting, leveling, dispersing, emulsifying and detergent properties. The simultaneous presence in its moléeule of a long aliphatic chain and two cyclic chains gives it pronounced bactericidal and fungicidal properties.
All of these properties make this product a valuable auxiliary for the textile industry, or a flotation agent for the separation of crushed solids. This product is also suitable for the sterilizing cleaning of medical and surgical instruments, tableware, utensils in the dairy and wine industries, as well as for the care of the skin, hair, linen, and the like.
From an economic point of view, this product has the major advantage of not being necessary for its manufacture of fatty alcohol halides, which are relatively expensive, but it is built up from benzene which is inexpensive, and from dode cylene which is a recent by-product of the petroleum industry.
An example of implementation of the process according to the invention has been given below.
Example:
To 246 parts by weight of dodecylbenzene, 30 parts by weight of trioxymethylene and 71 parts by weight of the liquid complex BF3 (C2115) 20 are added. The mixture is stirred well, saturating it with hydrochloric gas at room temperature. The hydrate BF3, 2H20 which has formed is decanted, which makes it possible to recover the boron fluoride BF3. The remainder is washed with water, then with a solution of sodium carbonate, then again with water.
The product is then dried, and it is fractionated under reduced pressure. Dode cylbenzyl chloride distils around 2000 C at a pressure of 15 millimeters of mercury.
295 parts by weight of dodecylbenzyl chloride are then heated to 1000 ° C. in a water bath, with 270 parts of dimethyl-benzylamine, at atmospheric pressure. After combination, the reaction product is in the form of a partly liquid and partly solid mass. The solid part consists of the new product, the liquid part of the excess of uncombined tertiary amine, ie approximately 135 parts. This excess amine is decanted, then the remaining mixture is washed with ether which dissolves the very small amount of amine which remains mixed with the solid part. The solid part is filtered off, washed again with ether and dried. The desired product is thus obtained in the pure state.
In a variant, the fractional distillation of the dodecylbenzyl chloride is not carried out, which then remains mixed with uncombined dodecylbenzene. This impure product is heated as it is with dimethyl-benzyl-amine. A pasty product is then obtained which contains, in addition to the new product, uncombined dodecylbenzene and amine.
These impurities are first removed by decantation, and the purification is completed by washing with ether, as above. This process is less expensive than that using distillation under reduced pressure.