CH252139A - Process for the production of polymers. - Google Patents

Process for the production of polymers.

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CH252139A
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CH
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aqueous phase
copper
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/28Oxygen or compounds releasing free oxygen

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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung von     Polymerisaten.       Die vorliegende Erfindung betrifft     ein     Verfahren zum     Polymerisieren    von ungesät  tigten     organischen        Verbindungen.     



       Bekanntlich    können polymere     Verbindun-          gen        aus        einer        polymerisierbaren    Verbindung,       welche    .die Gruppe CH, = C  < enthalten,     wie     beispielsweise     :

  ein        Vinylhalogenid    oder     ein          Vinylcarbonsäureester    durch     Polymerisation          .dieser    Verbindungen     in        Gegenwart    eines     wäss-          rigen        Mediumse    erhalten werden.

   Man kann  somit     Vinylchlorid    unter Druck in ein     Emul-          giermittel        enthaltendem    Wasser und in     Ge-          genwart    eines     Polymerisationskatalysators,     wie z.     B.    Ammonium- oder     ein        Alkalimetall-          perogyd,        -persulfat,        -perborat    oder ein     anderes          Persalz        :

  dieser        Metallverbindungen,        emulgie-          ren    und die     Emulsion    hierauf :der     Polymeri-          sation        unterwerfen,    wobei man als     Emulgier-          mittel        beispielsweise    :

  ein     Alkalimetallsalz    der       Palmitinsäure,        Stearinsäure,        Laurinsäure    oder       einer    andern     langgliedrigen    Fettsäure oder ein  Salz einer     Alkylnaphthalinsulfon@säure    ver  wenden kann.

   Die     resultierende    Emulsion des       polymerisierten        Materials    kann hierauf direkt  für die     Herstellung    von Lacken, Klebemitteln  und von andern Erzeugnissen verwendet oder       weiterbehandelt    werden, um das     dispergierte,     polymere Material beispielsweise durch Zu  gabe einer     anorganischen    Säure, eines     Metall-          ealzes,        wie        Natriumchlorid,    Bleiacetat oder       Alaun,    :

  oder aber durch Zugabe     von    Methanol  oder Äthanol zu gewinnen, wobei     das    ausge  fällte Material hierauf     gewaschen    und ge  trocknet     wird.       Das. Verfahren gemäss der vorliegenden:

    Erfindung, bei welchem     ungesättigte    Verbin  dungen, welche die Gruppe<B>CH,</B> = C  <  ent  halten, und zwar     insbesondere        Vinylchlorid,     in einer     wässrigen    Phase polymerisiert wer  den, ist dadurch gekennzeichnet, dass die,       Polymerisation    'bei erhöhter Temperatur in       einer        wässrigen    Phase erfolgt, welche ein       Emulgiermittel,    eine     Peroxyverbindung    und  mindestens ein in dieser     wäss:r'igen    Phase lös  liches Kupfersalz enthält,     wobei    das Gesamt- .

    gesickt an Kupfer in diesem Salz 0,0l-0,5       Gew.-Teile        Kupfer    pro     Million        Gew.-Teile     des Gesamtgewichts der     wässrigen    Phase und       :der        polymerisierbaren,    ungesättigten Verbin  dung beträgt.  



       Als        bevorzugte:          Verbin-          dung    wird man in     diesem    Verfahren     Vinyl-          chlorid    verwenden.  



  Als     Kupfersalz    verwendet man     voTzugs-          wcise        Cuprisulfat,    welches. gewöhnlich als       Pentahydrat,        CuS04.5H20    zur     Anwendung          gelangt.        Indessen        können        gewünschtenfalls     auch andere     Kupfersalze,    wie     Cuprinitrat    und       Cuprichlorid,        verwendet    werden.  



  Es ist zweckmässig,     da@ss    das     Gesamt-          gewicht        des    Kupfers im     verwendeten    Kupfer  salz     bezw.        Kupfersalzen    0,05-0,45     Teile    pro  Million Teile des Gesamtgewichts der     wäss-          rigen    Phase und :der     polymerisierbaren,        unge-          sättigten        Verbindung    beträgt.  



  Gemäss     einer        Ausführungsform    dieser  Erfindung wird das     Verfahren    in einem     mit          einem        Rührer    oder     T'urbomiseher    oder aber      mit andern zum Rühren des Reaktionsgemi  sches     geeigneten        Mitteln        versehenen    Auto  klaven,     der        Zuführungsorgane    für das     Vinyl-          chlorid    aufweist, unter Druck durchgeführt.

         Hierauf    wird eine     geeignete    Menge     Wasser     in den     Autoklaven        eingetragen,    welches ein       Emulgiermittel    und     eine        Peroxyverbindung     als Katalysator für die     Polymerisation    gelöst  enthält. Das     Wasser        wird    zweckmässig 0,1  bis 1 %     Emulgiermittel    und     Antiochaum-          mittel    und     0,01-0,1%        Peroxykatalysator     enthalten.

   Ferner ist eine kleine Menge  Kupfersulfat im Wasser     gelöst,    und zwar  in einer     Menge,    welche     0;01-0,5    Teilen  Kupfer pro Million Teile des Gesamtgewich  tes -der     wässrigen    Phase und der     polymeri-          sierbaren,        ungesättigten        Verbindung    ent  spricht.  



  Hierauf versetzt man mixt einer geeigne  ten Menge     Vinylchlorid,    z. B. mit 33-50       Gew.-Prozent    der     wässrigen    Phase,     unter     einem Druck, bei welchem das     Vinylchlorid     flüssig ist. Dieser Druck     kann    beispielsweise  5-10     Atü    betragen.

   Das     Vinylchlorid    wird  alsdann durch kräftiges Rühren     emulgiert     und in noch     dispergiertezn    Zustande     unter     Aufrechterhaltung einer erhöhten Tempera  tur von beispielsweise     30-80         C    im Auto  klaven und unter ständigem Rühren poly  merisiert. Der     Polymerisationsverlauf    kann  dadurch verfolgt werden, dass die Druck  änderung im     Autoklaven    beobachtet wird,  da der Druck kurz vor Erreichen der voll  ständigen     Polymerisation    sinkt.

   Unter den  angegebenen Bedingungen ist die     Polymerisa-          tion    im wesentlichen     vollständig,    wenn der  Druck auf ca. 2,5 Atü gefallen ist. Das       polymere    Produkt     kann    hierauf in beliebi  ger,     geeigneter        Weise        isoliert.    und getrock  net werden. Das Produkt kann somit     mittels     eines.     Koagulzerungsmittels,    wie z.

   B.     Methyl-          oder        Äthylalkohol,    oder eines     Metallsalzes,          wie    Natrium- oder     Magnesiiunchlorid,    Blei  acetat, Alaun oder     Aluminiumsulfat,    aus  gefällt werden.

   Anderseits kann man das  Produkt auch -in     emulgiertem    Zustande be  lassen und die     Emulsion    direkt zur Imprä  gnierung oder für andere Zwecke     verwenden.       Als     Peroxyverbindungen,    welche als Ka  talysatoren verwendet werden können, seien  die anorganischen Peroxyde, wie     Wa-sser-          s'toffperoxyd,    oder organische Peroxyde, wie       Benzoylperoxyd    oder     Succinylperoxyd,    fer  ner     Persalze,    wie     Kaliumpersulfat,

          Ammo-          niumpersulfat    und die entsprechenden     Per-          carbonate    genannt. Man wird insbesondere       Wasserstoffperoxyd    und     Ammoniiunper-          sulfat    als Katalysatoren verwenden.

   Als       Emulgiermittel,    die sich für diese Erfindung  eignen, kommen in Frage die     Alkalimetall-          salze    und     Ammoniumsalze    von     .sulfonierten,          langgliedrigen        gohlenwasserstoffen    oder von  sulfonierten, langgliedrigen Fettsäuren, wie  z. B. sulfonierter     O.lsäure,        sulfonierter    Lau  rinsäure     odersulfonierter        Palmitinsäure.     Man kann verschiedene Seifen, wie z. B.

         Natrium-    oder     Ammoniumpalmitate,        -stea-          rate    oder     -oleate,    verwenden. Ferner ist es  möglich,     Materialien    wie     Agar-agar,    Gela  tine,     T'ragantgummi    und lösliche Stärke zu  verwenden. Ausserdem können schaumver  mindernde     Materialien,        wie    z. B.     ÄthyIpal-          mitat,        zugegen        sein.     



       Gewünschtenfalls    können     such    andere Be  standteile     in    die Reaktionskomposition     einge-          sahloss    n werden, so z. B.     Plastiziermittel     oder     Weichmacher    für das     Polyvinylichlorid,          welche        den    Charakter des Produktes     modifi-          zieren.     



  Es sind     verschiedene        Modifikationen    des  Verfahrens möglich. So kann man,     anstatt          dias    Verfahren derart zu leiten, dass schliess  lich ein feines,     pulverähnliches    Produkt er  halten wird, die Bedingungen derart     imAuto-          klaven        wählen"dass        Vinylehloridkügelchen    in  der     wässrigen    Phase gebildet werden, wodurch       schliesslich    ein granuliertes Produkt     erhalten     wird.

   Anstatt in einem üblichen Behälter zu  arbeiten, kann man eine     kontinuierliche        Me-          thodeanwenden,        indem    man     gasförmigp-s          Vinylchlorid    in     Blas,enform    von     unten        naüli     oben durch einen die     wässrigo    Phase enthal  tenden Turm strömen lässt,

   oder indem man  das     .aus        flüssigem        Vinylchlorid    und     wässriger     Phase bestehende     Cremisch    bei wirbelndem  Fluss dermassen durch eine     erhitzte    Re-           aktionszone    fliessen     lä,sst,        d.ass    .eine gleich  mässige Dispersion     aufrechterhalten    wird.  



  Anstatt     Vinylchlorid    in der beschriebenen  Weise der     PolymeTisation    zu     unterwerfen,     können auch     -andere        polymerisierbare,        orga-          niseb,e    Verbindungen, welche die     Gruppe          CH=    = C  <  enthalten,     behandelt    werden, so  z.

   B.     Vinylacetat,        Vinylpropionat    und andere       jrinylcarboneäureester.        Acrylate,.c,-Chloracry-          late,        lfhethaorylMe    und     Vinylidenohlorid    kön  nen in     ähnlicher    Weise gemäss dieser     Erfin,-          du@ng    behandelt werden.  



  Das     polymerisierbare    Produkt kann allein  oder in Beimischung mit einer andern     poly-          merisierbarenVerbindunb    unter Bildung eines       Interpolymers    oder in     Beimischung        mit    einer       andern    ungesättigten organischen Verbin  dung, welche als solche zwar der     Polymerisa-          tion        unfähig    ist,

   jedoch in     Beimischung    mit  der in Frage Stehenden     polymerisierbaren     organischen Verbindung unter den     Pol'ymeri-          sierungs'bedin.gungen    zu     palymerisieren    ver  mag.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung. Die Teile bedeuten       Gew.-Teile.     



  <I>Beispiel:</I>       2200    Teile     Vinylchlori@d    werden unter       Druck    in einen geschlossenen Behälter aus       rostfreiem    Stahl, welcher mit einem     Rührer     versehen ist, und 3600 Teile     Wasser,    26     Teile     des     Natriumsalzes        einer        ho,ch@sullfonierten        0#l-          säure,    2,5 Teile     Ammoniumpersulfat,    0,006  Teile     Kupfersulfat        f04.        5H,0,

          3,4    Teile       Natriumhydroxyd    und 2'2 Teile     Äthyllpalmi-          tat    enthält, eingetragen. Der     BehäUer    wird  hierauf unter ständigem Rühren     so    -lange auf  50  C erhitzt,     bis    der anfänglich entwickelte  Druck (von ca. 5 Atü) auf 2,5     Atü    fällt.  Dies ereignet sich nach 5,75 'Stunden.

   Die  erzielte     Polyvinylchloridemul@ton    wird hier  auf aus dem     Autoklaven        herausgenommen     und kann alsdann entweder direkt für die       13eTstellung    von     Überzugsmaterialien    verwen  det oder     weiterheh        andelt    werden, um     Jis          Polyvinylchlorid    zu ,gewinnen.  



  Wird der gleiche     Versuch        in        einer        wäss-          rigen    Lösung ohne Zusatz von Kupfer durch-         geführt,    so     b        edarf    es eines     Erhitzens    während  310     Stunden    auf     5,0     C, ehe der     Drue'k    auf  2,5 Atü sinkt.



      Process for the production of polymers. The present invention relates to a method for polymerizing unsaturated organic compounds.



       It is known that polymeric compounds can be composed of a polymerizable compound which contain the group CH, = C <, for example:

  a vinyl halide or a vinyl carboxylic acid ester can be obtained by polymerizing these compounds in the presence of an aqueous medium.

   Vinyl chloride can thus be poured under pressure into a water containing emulsifier and in the presence of a polymerization catalyst, such as B. ammonium or an alkali metal perogyd, persulfate, perborate or another persalt:

  of these metal compounds, emulsify and then subject the emulsion to polymerisation, the emulsifying agent being for example:

  an alkali metal salt of palmitic acid, stearic acid, lauric acid or another long-limbed fatty acid or a salt of an alkylnaphthalenesulfonic acid can be used.

   The resulting emulsion of the polymerized material can then be used directly for the production of paints, adhesives and other products, or it can be further treated, for example, by adding an inorganic acid, a metal salt such as sodium chloride, lead acetate or alum ,:

  or to win by adding methanol or ethanol, whereupon the precipitated material is washed and dried. The. Procedure according to the present:

    The invention, in which unsaturated compounds containing the group <B> CH, </B> = C <, and in particular vinyl chloride, are polymerized in an aqueous phase, is characterized in that the "polymerization" occurs at increased Temperature takes place in an aqueous phase, which contains an emulsifier, a peroxy compound and at least one in this aqueous phase: r'igen Lich copper salt, the total.

    beaded on copper in this salt 0.0l-0.5 parts by weight of copper per million parts by weight of the total weight of the aqueous phase and: the polymerizable, unsaturated compound is.



       The preferred compound will be vinyl chloride in this process.



  The preferred copper salt used is cupric sulfate, which. usually used as pentahydrate, CuS04.5H20. However, other copper salts such as cupric nitrate and cupric chloride can also be used if desired.



  It is advisable that the total weight of the copper in the copper salt used or. Copper salts is 0.05-0.45 parts per million parts of the total weight of the aqueous phase and: the polymerizable, unsaturated compound.



  According to one embodiment of this invention, the process is carried out under pressure in an autoclave which is provided with a stirrer or turbo-mixer or with other means suitable for stirring the reaction mixture and has feed elements for the vinyl chloride.

         A suitable amount of water, which contains an emulsifying agent and a peroxy compound as a catalyst for the polymerization, is then introduced into the autoclave. The water will expediently contain 0.1 to 1% emulsifier and anti-foaming agent and 0.01-0.1% peroxy catalyst.

   Furthermore, a small amount of copper sulfate is dissolved in the water, in an amount which corresponds to 0.1-0.5 parts of copper per million parts of the total weight of the aqueous phase and the polymerizable, unsaturated compound.



  This is followed by mixing a suitable amount of vinyl chloride, e.g. B. with 33-50 percent by weight of the aqueous phase, under a pressure at which the vinyl chloride is liquid. This pressure can be for example 5-10 Atü.

   The vinyl chloride is then emulsified by vigorous stirring and polymerized in a still dispersed state while maintaining an elevated temperature of, for example, 30-80 ° C. in the car and with constant stirring. The course of the polymerization can be followed by observing the change in pressure in the autoclave, since the pressure drops shortly before the polymerization is complete.

   Under the specified conditions, the polymerization is essentially complete when the pressure has fallen to about 2.5 atmospheres. The polymeric product can then be isolated in any suitable manner. and be dried. The product can thus by means of a. Coagulants, e.g.

   B. methyl or ethyl alcohol, or a metal salt such as sodium or Magnesiiunchlorid, lead acetate, alum or aluminum sulfate, be precipitated.

   On the other hand, the product can also be left in an emulsified state and the emulsion can be used directly for impregnation or for other purposes. As peroxy compounds which can be used as catalysts, the inorganic peroxides, such as water s'toff peroxide, or organic peroxides, such as benzoyl peroxide or succinyl peroxide, further persalts such as potassium persulfate,

          Ammonium persulphate and the corresponding percarbonates are called. In particular, hydrogen peroxide and ammonium persulfate will be used as catalysts.

   Suitable emulsifiers which are suitable for this invention are the alkali metal salts and ammonium salts of .sulfonated, long-limbed hydrocarbons or of sulfonated, long-limbed fatty acids, such as. B. sulfonated oleic acid, sulfonated lauric acid or sulfonated palmitic acid. You can use different soaps, such as B.

         Use sodium or ammonium palmitates, stearates, or oleates. It is also possible to use materials such as agar-agar, gelatin, t'ragant gum and soluble starch. In addition, schaumver reducing materials such. B. EthyIpalmitate, be present.



       If desired, other components can also be included in the reaction composition, such as B. plasticizers or plasticizers for the polyvinyl chloride, which modify the character of the product.



  Various modifications to the process are possible. Thus, instead of directing the process in such a way that ultimately a fine, powder-like product is obtained, the conditions in the autoclave can be selected in such a way that vinyl chloride spheres are formed in the aqueous phase, whereby a granulated product is ultimately obtained.

   Instead of working in a conventional container, one can use a continuous method by letting gaseous vinyl chloride in blown form flow from below and above through a tower containing the aqueous phase,

   or by letting the cream mix consisting of liquid vinyl chloride and aqueous phase flow through a heated reaction zone with a whirling flow so that a uniform dispersion is maintained.



  Instead of subjecting vinyl chloride to the polymerization in the manner described, other polymerizable, organic compounds which contain the group CH = = C <can also be treated, e.g.

   B. vinyl acetate, vinyl propionate and other jrinylcarboneäureester. Acrylates, chloroacrylates, lfhethaorylMe and vinylidene chloride can be treated in a similar way according to this invention.



  The polymerizable product can be used alone or in admixture with another polymerizable compound to form an interpolymer or in admixture with another unsaturated organic compound, which as such is incapable of polymerization,

   however, in admixture with the polymerizable organic compound in question, it may be polymerized under the polymerization conditions.



  The following example serves to explain the invention. The parts mean parts by weight.



  <I> Example: </I> 2200 parts of vinyl chloride are placed under pressure in a closed stainless steel container, which is equipped with a stirrer, and 3600 parts of water, 26 parts of the sodium salt of a highly sulfonated oil - acid, 2.5 parts ammonium persulphate, 0.006 part copper sulphate f04. 5H, 0,

          3.4 parts of sodium hydroxide and 2'2 parts of ethyl palmate, registered. The container is then heated to 50 C with constant stirring until the pressure initially developed (from approx. 5 atmospheres) falls to 2.5 atmospheres. This occurs after 5.75 hours.

   The polyvinyl chloride module obtained is then taken out of the autoclave and can then either be used directly for the production of coating materials or further processed in order to obtain polyvinyl chloride.



  If the same experiment is carried out in an aqueous solution without the addition of copper, it must be heated to 5.0 ° C. for 310 hours before the pressure drops to 2.5 atmospheres.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Pölymerisation von ungc- sättigten Verbbindungen, welche die Gruppe CH, =: PATENT CLAIM: Process for the polymerization of unsaturated compounds which form the group CH, =: C < ,enthalten, insbesondere von Vinyl- ohlo,rid, in einer wässrigen Phase"da@duroh ge kennzeichnet, dass die Polymerisation bei er höhter Temperatur in einer wässrigen Phase erfodgt, welche ein Emulgiermittel, C <, contained, in particular from vinyl ohlo, rid, in an aqueous phase "da @ duroh indicates that the polymerization takes place at an elevated temperature in an aqueous phase, which contains an emulsifying agent, eine- Per- oxyverbindung und mindestens ein in dieser wässrigen Phase lösliches KupfeTsalz enthält, wobei das Gesamtgewicht an Kupfer in die sem Salz 0,01=0,5 Gew.-Teile Kupfer pro Million Gew.-Teile des Gesamtgewichts der wässrigen Phase und der polymerisierbaren, ungesättigten Verbindung beträgt. a peroxy compound and at least one copper salt soluble in this aqueous phase, the total weight of copper in this salt being 0.01 = 0.5 parts by weight of copper per million parts by weight of the total weight of the aqueous phase and the polymerizable, unsaturated compound. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da- duroh gekennzeichnet, dass eine Kupfermenge im Salz von 0,05-0,45 Gew-Teile pro Mil lion Gew.-Teile des Gesamtgewichts .der wäss- rigen Phase und der polymerisierbaren, SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that an amount of copper in the salt of 0.05-0.45 parts by weight per million parts by weight of the total weight of the aqueous phase and the polymerizable, un gesättigten Verbindung vorhanden ist. 2.. VeTfahren nach Patentansprussh und Unteranepruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Emul,gierunigsmittel in einer Menge von 0,1-l,0% des Gesamtgewichts der wässrigen Phase verwendet wird. un saturated compound is present. 2 .. Method according to patent claim and sub-claim 1, characterized in that the emulsifier is used in an amount of 0.1-1.0% of the total weight of the aqueous phase. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurchr gekenn zeichnet, dass die Peroxyverbindung in einer Menge von 0,01-0,l % des Gesamtgewichts der wässrigen Phase verwendet wird. 4. 3. The method according to claim and dependent claims 1 and 2, characterized in that the peroxy compound is used in an amount of 0.01-0.1% of the total weight of the aqueous phase. 4th Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-3, daduTOh :gekennzeic?i- net, daB die ungesättigte, die Gruppe CH, = C < enthaltende organi.sehe Verbin dung in einer Menge von 33,--50 Gew.-Pro- zent der wässrigen Phase verwendet wird. 5. Process according to patent claim and subclaims 1-3, characterized in that the unsaturated organic compound containing the group CH, = C <can be seen in an amount of 33 to 50 percent by weight aqueous phase is used. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-4, dadurch gekennzeich- net, dass -als Kupfersalz Kupfersulfat ver wendet wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-5, dadurch gekennzeich net, dass als Peroxyverbindung Wasserstoff peroxyd verwendet wird. 7. Method according to patent claim and sub-claims 1-4, characterized in that copper sulfate is used as the copper salt. 6. The method according to claim and dependent claims 1-5, characterized in that hydrogen peroxide is used as the peroxy compound. 7th Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-5, dadurch gekennzeich- net, dass als P-eraxyverbindung Ammonium persulfat verwendet wird. Method according to patent claim and dependent claims 1-5, characterized in that ammonium persulfate is used as the p-eraxy compound.
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