Gebrauchsfertiges Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Bakterien Aus der schweizerischen Patentschrift Nr. 334 316 sind Furan-2,5-dicarbonsäurediamine von z. B. 1- Amino - 2 - hydroxy - 5 - chlorbenzol oder 1 - Amino- 2-hydroxy-3,5-dichlorbenzol bekannt, die sich als Zwi schenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen und optischen Aufhellmitteln eignen. Es wurde nun gefun den, dass gewisse Furan-2,5-dicarbonsäurediamide anti bakterielle Eigenschaften besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein gebrauchs fertiges Mittel zur Bekämpfung schädlicher Bakterien auf textilen Materialien. Das Mittel enthält als Wirk-
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stoff <SEP> mindestens <SEP> ein <SEP> Furan-2,5-dicarbonsäurediamid <SEP> der
<tb> Formel
<tb> H <SEP> C----C <SEP> H
<tb> (1) <SEP> R-OC-C <SEP> C-CO-R,
<tb> O worin R einen durch das Stickstoffatom an die Car- bonylgruppe gebundenen Rest eines Aminobenzols be deutet, der am Benzolkern mindestens ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe trägt.
Bevorzugt werden Furan-2,5-dicarbonsäurediamide der Formel y
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worin X, ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, X.. ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe und X;i ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten.
Unter diesen Verbindungen eignen sich vor allem Furan-2,5-dicarbonsäurediamide der Formel
EMI0001.0023
worin Y, ein Wasserstoffatom, ein Bromatom oder ein Chloratom, Y-, ein Wasserstoffatom, eine Trifluor- methylgruppe, ein Bromatom oder Chloratom und Y;, eine Trifluormethylgruppe, ein Bromatom oder ein Chloratom bedeuten.
Bedeutsam sind Furan-2,5-dicarbonsäurediamide der Formel
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worin Y,, Y;, und Y,; unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom, Bromatom, Chloratom oder eine Tri- fluormethylgruppe, jedoch mindestens eines und höch- stens zwei der Symbole Y,, Y:, und Y,; Wasserstoff atome bedeuten.
Besonderes Interesse beansprucht die Verbindung der Formel
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Die Verbindungen der Formel (1) werden durch Umsetzung eines Furan-2,5-dicarbons < iuredihalogenids mit einer Verbindung der Formel R-H, worin R die angegebene Bedeutung hat, hergestellt.
Die gebrauchsfertigen Mittel zur Bekämpfung schäd licher Bakterien auf textilem Material, welche Verbin dungen der Formel (1) enthalten, können im übrigen in üblicher, an sich bekannter Weise hergestellt und an gewendet werden. Besonders wertvoll an den neuen Mitteln ist das breite antibakterielle Wirkungsspektrum das sich sowohl auf grampositive als auch gramnegative Bakterien erstreckt. Hierbei ist in anwendungstech nischer Hinsicht die Geruchlosigkeit und Farblosigkeit der Verbindungen der Formel (1) von besonderem Wert. Die Verwendung ist auf sehr breiter Basis möglich, insbesondere zum Schützen von textilen Substraten gegen den Befall durch zerstörende und pathogene Bakterien.
Die Verbindungen der Formel (1) eignen sich demnach sowohl als Konservierungsmittel wie auch als Desin fektionsmittel für Textilien und technische Produkte der Textilindustrie.
Unter den technischen Produkten. welche mit Hilfe von Verbindungen der Formel (1) konserviert werden können, seien die folgenden als Beispiele herausge griffen: Textilhilfsmittel bzw. Veredlungsmittel und Zube reitungen auf der Basis von organischen und anorgani schen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Ver bindungen enthalten.
Weiterhin können Verbindungen der Formel (1) zur konservierenden und desinfizierenden Ausrüstung von Fasern und Textilien verwendet werden, wobei sie auf natürliche und künstliche Fasern aufgebracht werden können und dort eine dauerhafte Wirkung gegen schäd liche (auch pathogene) Bakterien entfalten. Der Zusatz kann dabei vor, gleichzeitig mit, oder nach einer Be handlung dieser Textilien mit anderen Stoffen, z. B. Farb- oder Druckpasten, Appreturen usw., erfolgen.
Derart behandelte Textilien weisen auch einen Schutz gegen das Auftreten von Schweissgeruch, wie er durch Bakterien bedingt ist, auf.
Ferner gelangt man durch Kombination von Ver bindungen der Formel (1) mit wasch- bzw. oberflächen aktiven Stoffen zu Wasch- und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller Wirkung. Diese Ver bindungen können z. B. in Seifen eingearbeitet, mit seifenfreien, wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen oder mit Gemischen aus Seifen und scifcnfreien wasch aktiven Stoffen kombiniert werden, wobei in diesen Kombinationen ihre antibakterielle Wirksamkeit in vol lem Umfang erhalten bleibt.
Die Verbindungen der Formel (1) können auf zu schützendes Textilmaterial in verschiedenster Weise auf gebracht werden, z. B. durch Imprägnieren oder Be sprühen mit Lösungen oder Suspensionen, die die ge nannten Verbindungen als Wirkstoff enthalten. Der Wirkstoffgehalt kann hierbei je nach Anwendungszweck zwischen 1 und 30 g Wirksubstanz pro Liter Behand lungsflüssigkeit liegen. Meistens werden textile Mate rialien sowohl synthetischer als auch natürlicher Her kunft durch einen Gehalt von 0,1 bis 3 T: Wirkstoff ausreichend gegen Bakterienbefall geschützt. Der Wirk stoff kann zusammen mit anderen textilen Hilfsmitteln, wie Appreturmitteln, Knitterfestausrüstungen usw., ein gesetzt werden.
Die Anwendungsformen können den üblichen For mulierungen von Schädlingsbekämpfungsmitteln ent sprechen, beispielsweise können gebrauchsfertige Mittel, die Verbindungen der Formel (1) enthalten, gegebenen falls auch noch Zusätze wie Trägerstoffe, Lösungsmittel, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz- oder Haftmittel usw. sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. fun- gizide oder fungistatische Mittel, enthalten.
Bestimmung der minimalen Hentmkonzentrution [MIC] gegen <I>Bakterien</I> Die Bestimmung der MIC (minimal inhibitory con- centration) erfolgt nach einer an Standard-Normen an gelehnten Prüfung, die eine Annäherung an absolute minimale Hemmwerte eines Wirkstoffes erlaubt.
Als Testorganismen werden Staphylococcus aureus und Streptococcus mitis verwendet.
Die minimale Hemmkonzentration gegen Styphylo- coccus aureus wird im Verdünnungstest, diejenige gegen Streptococcus mitis im Gradientenplattentest ermittelt.
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Minimale <SEP> Hemmkonzentration <SEP> (MIC)
<tb> Verbindung <SEP> der <SEP> in <SEP> ppm
<tb> Formel <SEP> Nr. <SEP> Bakteriostase
<tb> (siehe <SEP> Tabelle) <SEP> Staphylococcus <SEP> Streptococcus
<tb> aureus <SEP> mitis
<tb> 5 <SEP> 0,1 <SEP> 9 <SEP> 0,1 <SEP> 1
<tb> 11 <SEP> 1 <SEP> - Die in der nachfolgenden Herstellungsvorschrift und im Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, sofern nichts anderes ange geben.
Herstellungsvorschri <I>f t</I> 7,8 Teile Furan-2,5-dicarbonsäure werden mit 60 Teilen Thionylchlorid unter Zugabe von 0,1 Teil Di- methylformamid während einer Stunde am Rückfluss verrührt. Anschliessend wird das Thionylchlorid abde- stilliert und das Furan - 2,5 - dicarbonsäuredichlorid (Schmelzpunkt 76 bis C) in 150 Teilen Chlorbenzol gelöst und bei 40 bis 50 C mit 17,2 Teilen p-Bromanilin versetzt, wobei eine Ausfällung entsteht.
Jetzt lässt man bei 70 bis 80 C 9 Teile Pyridin während 30 Mi nuten zutropfen und rührt eine Stunde bei der gleichen Temperatur weiter. Man giesst auf Eis, unterwirft das Reaktionsgemisch einer Wasserdampfdestillation, nutscht den farblosen Kristallbrei und wäscht dreimal mit je 100 Teilen Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 21 Teile der Verbindung der Formel (6) gemäss Tabelle.
Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Dimethyl- formamid/Wasser schmilzt das Analysenprodukt bei 320 bis<B>321'</B> C.
Auf ähnliche Weise werden die Verbindungen der Formeln (5) und (7) bis (17) hergestellt:
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Schmelzpunkt <SEP> Analyse
<tb> Nr. <SEP> o <SEP> C <SEP> ber. <SEP> C <SEP> <B>H <SEP> N</B>
<tb> gef. <SEP> C <SEP> H <SEP> N
<tb> HC <SEP> CH
<tb> 5 <SEP> C1_ <SEP> OC-C <SEP> C-CO--NH-@ <SEP> @-CI <SEP> 152 <SEP> 47,29 <SEP> 2,93 <SEP> 7,19
<tb> \O/ <SEP> @-@ <SEP> 47,13 <SEP> 2,79 <SEP> 7,15
<tb> F3C <SEP> CF3
<tb> HC <SEP> CH
<tb> -O <SEP> C-C <SEP> C-C <SEP> O-NH <SEP> >-Br <SEP> 320- <SEP> 46,58 <SEP> 2,61 <SEP> 6,04
<tb> 6 <SEP> Br- <SEP> <B> < ,/</B>
<tb> \
<tb> <B>0</B> <SEP> / <SEP> \--- <SEP> 46,37 <SEP> 2,75 <SEP> 6,35
<tb> Cl <SEP> HCCH <SEP> Cl
<tb> I
<tb> 7 <SEP> C1-/ <SEP> -OC-C <SEP> C-CO-NH-/ <SEP> \\-CI <SEP> 283- <SEP> 42,14 <SEP> 1,57 <SEP> 5,46
<tb> \ <SEP> <B>0</B> <SEP> / <SEP> 42,37 <SEP> 1,
49 <SEP> 5,42
<tb> I
<tb> C1 <SEP> C1
<tb> C1 <SEP> HC <SEP> CH <SEP> Cl
<tb> I <SEP> Il <SEP> @#
<tb> 8 <SEP> CI-<B>/,'</B> <SEP> #-HN---OC-C <SEP> C-CO---NH_/ <SEP> #-Cl <SEP> 292,5-293 <SEP> 48,68 <SEP> 2,27 <SEP> <B>6,31</B>
<tb> \ <SEP> / <SEP> -= @
<tb> <B>0</B> <SEP> 48,63 <SEP> 2,36 <SEP> 6,04
<tb> F3C_-.HIC <SEP> CH <SEP> CF3
<tb> 9 <SEP> <B> < /</B> <SEP> I <SEP> HN-OC-C <SEP> C-CO-NH <SEP> <B>/11-\,</B> <SEP> 278-279 <SEP> 45,69 <SEP> 1,74 <SEP> 4,84
<tb> _ <SEP> \ <SEP> <B>0</B> <SEP> / <SEP> - <SEP> 1Z <SEP> 45,91 <SEP> 1,81 <SEP> 5,04
<tb> F3C <SEP> t <SEP> ;
r3
<tb> CF3 <SEP> HC <SEP> <B>CH</B> <SEP> CF3
<tb> I <SEP> Il <SEP> y
<tb> 10 <SEP> @-@ <SEP> HN-OC-C <SEP> C-CO-NH <SEP> / <SEP> \ <SEP> 254-255 <SEP> 46,99 <SEP> 1,97 <SEP> 5,48
<tb> \ <SEP> / <SEP> = <SEP> <B>0</B> <SEP> 47,11 <SEP> 2,15 <SEP> 5,18
<tb> I <SEP> I
<tb> Cl <SEP> C1
<tb> HC <SEP> CH
<tb> 11 <SEP> / <SEP> <B>\\</B>-HN-<B>0C</B>-C# <SEP> !C-CO-NH-<B>/</B> <SEP> \ <SEP> 180-181 <SEP> 54,31 <SEP> 2,73 <SEP> 6,33
<tb> I <SEP> _<B>/</B> <SEP> \ <SEP> <B>0</B> <SEP> / <SEP> ""= <SEP> 54,20 <SEP> 2,53 <SEP> 6,35
<tb> CFs <SEP> CFs
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Schmelzpunkt <SEP> Analyse
<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> C <SEP> ber. <SEP> C <SEP> H <SEP> N
<tb> gef. <SEP> C <SEP> <B>H</B> <SEP> N
<tb> HC <SEP> CH
<tb> r
<tb> 12 <SEP> ' <SEP> @@-HN--OC-<B>c</B> <SEP> C-CO-NH<B>----</B>7 <SEP> j <SEP> 167-168 <SEP> 54,:
3l <SEP> 2,73 <SEP> 6,33
<tb> I <SEP> \O/ <SEP> \I <SEP> 54,45 <SEP> 2,75 <SEP> 6,27
<tb> C <SEP> F3 <SEP> C <SEP> Fs
<tb> HC--CH
<tb> i
<tb> 13 <SEP> CF3-C <SEP> >-HN--OC-C <SEP> C-CO--<B>Z/'</B> <SEP> -#- <SEP> ->-CF3 <SEP> 279-280 <SEP> 54,31 <SEP> 2,73 <SEP> 6,33
<tb> 54,16 <SEP> 2,73 <SEP> 6,52
<tb> HC--CH
<tb> 14 <SEP> @-HN <SEP> OC-C <SEP> C-CO <SEP> NH
<tb> <B>z <SEP> /Z</B> <SEP> \ <SEP> j <SEP> 197-198 <SEP> 57,62 <SEP> 3.22 <SEP> 7,47
<tb> I <SEP> <B>0 <SEP> 1</B> <SEP> 57,67 <SEP> 3,05 <SEP> 7,44
<tb> C1 <SEP> Cl
<tb> HC <SEP> <B>CH</B>
<tb> 15 <SEP> <B>Z/</B> <SEP> \\-HN <SEP> OC-C <SEP> C-CO--NH-zz
<tb> \I <SEP> / <SEP> \ <SEP> \ <SEP> 194-195 <SEP> 57,62 <SEP> 3,22 <SEP> 7,47
<tb> <B>0</B> <SEP> / <SEP> <B><U>1</U></B> <SEP> > <SEP> 57,72 <SEP> 3,25 <SEP> 7,
46
<tb> Cl
<tb> HC <SEP> --CH
<tb> 16 <SEP> Cl-@--<B>/</B>-HN <SEP> - <SEP> OC- <SEP> \ <SEP> j <SEP> -CO--NH--C <SEP> _--@-C1 <SEP> 289-290 <SEP> 57,62 <SEP> 3,22 <SEP> 7,47
<tb> O <SEP> 57,26 <SEP> 3 <SEP> 7,38
<tb> C1 <SEP> HC <SEP> -----CH <SEP> C1
<tb> 17 <SEP> <B> < >-HN--0C-C</B> <SEP> -C-CO--NH- < @\---@ <SEP> 24I-242 <SEP> 48,68 <SEP> 2 <SEP> 6,31
<tb> I <SEP> \O/ <SEP> I <SEP> 48,67 <SEP> 2,45 <SEP> 6,34
<tb> LA <SEP> Cl Beispiel Muster von 100 g Baumwoll-Cretonne werden mit einer 0,1<B>?t</B> igen Lösung der Verbindung der Formel (5) bei 20" C am Foulard imprägniert und anschliessend mit einer 100 3; igen Flottenaufnahme abgequetscht.
In gleicher Weise werden auch Muster von 100 g Wollcheviot behandelt.
Die bei 30 bis 40", C getrockneten Gewebe enthalten 0,1 \Wirkstoff, bezogen auf ihr Eigengewicht.
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bakterien werden Rondellen von 10 mm Durchmesser der imprägnierten Gewebe [ungewässert und nach Wässerung während 24 Stunden bei 29" C auf Glucose-Agar-Platten ge legt, die mit Staphylococcus aureus vorbeimpft sind. Die Platten werden hierauf 24 Stunden bei 37 C be brütet.
Beurteilt wird einerseits die um die Rondellen auf tretende Hemmzone [HZ in mm] und anderseits das unter den Rondellen mikroskopisch feststellbare Wachs tum [W 90]:
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Substrat <SEP> ungewässert <SEP> gewässert
<tb> (mit <SEP> Wirkstoff) <SEP> HZ <SEP> W <SEP> HZ <SEP> W
<tb> (mm) <SEP> <U>(\iö) <SEP> <I>(</I></U><I>mm<U>) <SEP> ( r6)</U></I>
<tb> Baumwolle <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Wolle <SEP> 2,5 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 Verwendet man anstelle der Verbindung der Formel (5) eine Verbindung der Formel (6), (7) oder (11), so erhält man ähnliche Resultate.
Ready-to-use agent for combating harmful bacteria From the Swiss patent specification No. 334 316 furan-2,5-dicarboxylic acid diamines from z. B. 1 - amino - 2 - hydroxy - 5 - chlorobenzene or 1 - amino-2-hydroxy-3,5-dichlorobenzene known, which are suitable as inter mediate product for the production of dyes and optical brighteners. It has now been found that certain furan-2,5-dicarboxylic acid diamides have anti-bacterial properties.
The invention relates to a ready-to-use agent for combating harmful bacteria on textile materials. The agent contains as active
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substance <SEP> at least <SEP> one <SEP> furan-2,5-dicarboxylic acid diamide <SEP> der
<tb> formula
<tb> H <SEP> C ---- C <SEP> H
<tb> (1) <SEP> R-OC-C <SEP> C-CO-R,
<tb> O where R denotes a residue of an aminobenzene bonded to the carbonyl group through the nitrogen atom and which has at least one halogen atom or a trifluoromethyl group on the benzene nucleus.
Furan-2,5-dicarboxylic acid diamides of the formula y are preferred
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wherein X is a hydrogen atom or a halogen atom, X .. is a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group and X; i is a halogen atom or a trifluoromethyl group.
Among these compounds, furan-2,5-dicarboxylic acid diamides of the formula are particularly suitable
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wherein Y, a hydrogen atom, a bromine atom or a chlorine atom, Y-, a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a bromine atom or chlorine atom and Y; denotes a trifluoromethyl group, a bromine atom or a chlorine atom.
Furan-2,5-dicarboxylic acid diamides of the formula are important
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wherein Y ,, Y ;, and Y ,; each independently of one another a hydrogen atom, a bromine atom, a chlorine atom or a trifluoromethyl group, but at least one and at most two of the symbols Y ,, Y :, and Y ,; Hydrogen atoms mean.
The compound of the formula is of particular interest
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The compounds of the formula (1) are prepared by reacting a furan-2,5-dicarboxylic acid dihalide with a compound of the formula R-H, in which R has the meaning given.
The ready-to-use agents for combating harmful bacteria on textile material which contain compounds of the formula (1) can also be prepared and used in the usual, known manner. What is particularly valuable about the new products is the broad spectrum of antibacterial activity that extends to both gram-positive and gram-negative bacteria. The odorlessness and colorlessness of the compounds of the formula (1) are of particular value from an application point of view. The use is possible on a very broad basis, in particular for protecting textile substrates against attack by destructive and pathogenic bacteria.
The compounds of formula (1) are therefore suitable both as preservatives and as disinfectants for textiles and technical products in the textile industry.
Among the technical products. which can be preserved with the help of compounds of the formula (1), the following are selected as examples: textile auxiliaries or finishing agents and preparations based on organic and inorganic rule dyes or pigments, including those which are admixed with casein or contain other organic compounds.
Furthermore, compounds of the formula (1) can be used for preserving and disinfecting fibers and textiles, whereby they can be applied to natural and artificial fibers and there develop a permanent effect against harmful (also pathogenic) bacteria. The addition can be before, at the same time with, or after a treatment of these textiles with other substances such. B. color or printing pastes, finishes, etc., take place.
Textiles treated in this way also have protection against the occurrence of sweat odor, as is caused by bacteria.
Furthermore, by combining compounds of the formula (1) with detergents or surface-active substances, detergents and cleaning agents with excellent antibacterial properties are obtained. These connections can be, for. B. can be incorporated into soaps, combined with soap-free, detergent or surface-active substances or with mixtures of soaps and scifcn-free detergent-active substances, with their antibacterial effectiveness being retained to a full extent in these combinations.
The compounds of formula (1) can be applied to textile material to be protected in various ways, for. B. by impregnation or loading with solutions or suspensions containing the ge compounds mentioned as active ingredients. The active ingredient content can be between 1 and 30 g of active ingredient per liter of treatment liquid, depending on the application. Textile materials of both synthetic and natural origin are mostly protected against bacterial attack by a content of 0.1 to 3 T: active ingredient. The active substance can be used together with other textile auxiliaries such as finishing agents, anti-crease treatments, etc.
The use forms can correspond to the customary formulations of pesticides, for example ready-to-use compositions containing compounds of the formula (1), optionally also additives such as carriers, solvents, diluents, dispersants, wetting agents or adhesives, etc. and others Pesticides, e.g. B. fungicidal or fungistatic agents contain.
Determination of the Minimum Hentm Concentration [MIC] against <I> Bacteria </I> The MIC (minimal inhibitory concentration) is determined according to a test based on standard norms, which allows an approximation to the absolute minimum inhibitory values of an active ingredient.
Staphylococcus aureus and Streptococcus mitis are used as test organisms.
The minimum inhibitory concentration against Styphylococcus aureus is determined in the dilution test, that against Streptococcus mitis in the gradient plate test.
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Minimum <SEP> inhibiting concentration <SEP> (MIC)
<tb> Connection <SEP> of <SEP> in <SEP> ppm
<tb> Formula <SEP> No. <SEP> bacteriostasis
<tb> (see <SEP> table) <SEP> Staphylococcus <SEP> Streptococcus
<tb> aureus <SEP> mitis
<tb> 5 <SEP> 0.1 <SEP> 9 <SEP> 0.1 <SEP> 1
<tb> 11 <SEP> 1 <SEP> - The parts specified in the following manufacturing instructions and in the example are parts by weight, and the percentages are percentages by weight, unless otherwise stated.
Manufacturing procedure 7.8 parts of furan-2,5-dicarboxylic acid are stirred with 60 parts of thionyl chloride with the addition of 0.1 part of dimethylformamide for one hour under reflux. The thionyl chloride is then distilled off and the furan-2,5-dicarboxylic acid dichloride (melting point 76 to C) is dissolved in 150 parts of chlorobenzene and 17.2 parts of p-bromoaniline are added at 40 to 50 C, a precipitate forming.
Now 9 parts of pyridine are added dropwise at 70 to 80 ° C. over 30 minutes and stirring is continued for one hour at the same temperature. It is poured onto ice, the reaction mixture is subjected to steam distillation, the colorless crystal pulp is suction filtered and washed three times with 100 parts of water each time. After drying, 21 parts of the compound of the formula (6) according to the table are obtained.
After recrystallizing twice from dimethylformamide / water, the analysis product melts at 320 to <B> 321 '</B> C.
The compounds of formulas (5) and (7) to (17) are prepared in a similar manner:
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Melting point <SEP> analysis
<tb> No. <SEP> o <SEP> C <SEP> ber. <SEP> C <SEP> <B> H <SEP> N </B>
<tb> found <SEP> C <SEP> H <SEP> N
<tb> HC <SEP> CH
<tb> 5 <SEP> C1_ <SEP> OC-C <SEP> C-CO - NH- @ <SEP> @ -CI <SEP> 152 <SEP> 47.29 <SEP> 2.93 <SEP> 7.19
<tb> \ O / <SEP> @ - @ <SEP> 47.13 <SEP> 2.79 <SEP> 7.15
<tb> F3C <SEP> CF3
<tb> HC <SEP> CH
<tb> -O <SEP> C-C <SEP> C-C <SEP> O-NH <SEP>> -Br <SEP> 320- <SEP> 46.58 <SEP> 2.61 <SEP> 6.04
<tb> 6 <SEP> Br- <SEP> <B> <, / </B>
<tb> \
<tb> <B> 0 </B> <SEP> / <SEP> \ --- <SEP> 46.37 <SEP> 2.75 <SEP> 6.35
<tb> Cl <SEP> HCCH <SEP> Cl
<tb> I.
<tb> 7 <SEP> C1- / <SEP> -OC-C <SEP> C-CO-NH- / <SEP> \\ - CI <SEP> 283- <SEP> 42,14 <SEP> 1, 57 <SEP> 5.46
<tb> \ <SEP> <B> 0 </B> <SEP> / <SEP> 42,37 <SEP> 1,
49 <SEP> 5.42
<tb> I.
<tb> C1 <SEP> C1
<tb> C1 <SEP> HC <SEP> CH <SEP> Cl
<tb> I <SEP> Il <SEP> @ #
<tb> 8 <SEP> CI- <B> /, '</B> <SEP> # -HN --- OC-C <SEP> C-CO --- NH_ / <SEP> # -Cl <SEP > 292.5-293 <SEP> 48.68 <SEP> 2.27 <SEP> <B> 6.31 </B>
<tb> \ <SEP> / <SEP> - = @
<tb> <B> 0 </B> <SEP> 48.63 <SEP> 2.36 <SEP> 6.04
<tb> F3C _-. HIC <SEP> CH <SEP> CF3
<tb> 9 <SEP> <B> </ </B> <SEP> I <SEP> HN-OC-C <SEP> C-CO-NH <SEP> <B> / 11 - \, </ B > <SEP> 278-279 <SEP> 45.69 <SEP> 1.74 <SEP> 4.84
<tb> _ <SEP> \ <SEP> <B> 0 </B> <SEP> / <SEP> - <SEP> 1Z <SEP> 45.91 <SEP> 1.81 <SEP> 5.04
<tb> F3C <SEP> t <SEP>;
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<tb> CF3 <SEP> HC <SEP> <B> CH </B> <SEP> CF3
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<tb> \ <SEP> / <SEP> = <SEP> <B> 0 </B> <SEP> 47.11 <SEP> 2.15 <SEP> 5.18
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<tb> 11 <SEP> / <SEP> <B> \\ </B> -HN- <B> 0C </B> -C # <SEP>! C-CO-NH- <B> / </ B > <SEP> \ <SEP> 180-181 <SEP> 54.31 <SEP> 2.73 <SEP> 6.33
<tb> I <SEP> _ <B> / </B> <SEP> \ <SEP> <B> 0 </B> <SEP> / <SEP> "" = <SEP> 54.20 <SEP> 2.53 <SEP> 6.35
<tb> CFs <SEP> CFs
EMI0004.0001
Melting point <SEP> analysis
<tb> No. <SEP> Formula <SEP> C <SEP> ber. <SEP> C <SEP> H <SEP> N
<tb> found <SEP> C <SEP> <B> H </B> <SEP> N
<tb> HC <SEP> CH
<tb> r
<tb> 12 <SEP> '<SEP> @@ - HN - OC- <B> c </B> <SEP> C-CO-NH <B> ---- </B> 7 <SEP> j <SEP> 167-168 <SEP> 54 ,:
3l <SEP> 2.73 <SEP> 6.33
<tb> I <SEP> \ O / <SEP> \ I <SEP> 54.45 <SEP> 2.75 <SEP> 6.27
<tb> C <SEP> F3 <SEP> C <SEP> Fs
<tb> HC - CH
<tb> i
<tb> 13 <SEP> CF3-C <SEP>> -HN - OC-C <SEP> C-CO-- <B> Z / '</B> <SEP> - # - <SEP> -> -CF3 <SEP> 279-280 <SEP> 54.31 <SEP> 2.73 <SEP> 6.33
<tb> 54.16 <SEP> 2.73 <SEP> 6.52
<tb> HC - CH
<tb> 14 <SEP> @ -HN <SEP> OC-C <SEP> C-CO <SEP> NH
<tb> <B> z <SEP> / Z </B> <SEP> \ <SEP> j <SEP> 197-198 <SEP> 57.62 <SEP> 3.22 <SEP> 7.47
<tb> I <SEP> <B> 0 <SEP> 1 </B> <SEP> 57.67 <SEP> 3.05 <SEP> 7.44
<tb> C1 <SEP> Cl
<tb> HC <SEP> <B> CH </B>
<tb> 15 <SEP> <B> Z / </B> <SEP> \\ - HN <SEP> OC-C <SEP> C-CO - NH-zz
<tb> \ I <SEP> / <SEP> \ <SEP> \ <SEP> 194-195 <SEP> 57.62 <SEP> 3.22 <SEP> 7.47
<tb> <B> 0 </B> <SEP> / <SEP> <B><U>1</U> </B> <SEP>> <SEP> 57.72 <SEP> 3.25 < SEP> 7,
46
<tb> Cl
<tb> HC <SEP> --CH
<tb> 16 <SEP> Cl - @ - <B> / </B> -HN <SEP> - <SEP> OC- <SEP> \ <SEP> j <SEP> -CO - NH - C <SEP> _-- @ - C1 <SEP> 289-290 <SEP> 57.62 <SEP> 3.22 <SEP> 7.47
<tb> O <SEP> 57.26 <SEP> 3 <SEP> 7.38
<tb> C1 <SEP> HC <SEP> ----- CH <SEP> C1
<tb> 17 <SEP> <B> <> -HN - 0C-C </B> <SEP> -C-CO - NH- <@ \ --- @ <SEP> 24I-242 <SEP> 48.68 <SEP> 2 <SEP> 6.31
<tb> I <SEP> \ O / <SEP> I <SEP> 48.67 <SEP> 2.45 <SEP> 6.34
<tb> LA <SEP> Cl example Samples of 100 g cotton cretonne are impregnated with a 0.1 <B>? t </B> solution of the compound of formula (5) at 20 "C on a padder and then with a 100 3; strength liquor uptake squeezed.
Samples of 100 g of wool cheviot are treated in the same way.
The fabrics dried at 30 to 40 ", C contain 0.1 \ active ingredient, based on their own weight.
To test the action against bacteria, discs with a diameter of 10 mm are placed on the impregnated tissue [without water and, after soaking for 24 hours at 29 ° C., on glucose agar plates which have been inoculated with Staphylococcus aureus 37 C incubated.
On the one hand, the inhibition zone [HZ in mm] that occurs around the roundels and, on the other hand, the growth [W 90] that can be microscopically determined under the roundels is assessed:
EMI0004.0017
Substrate <SEP> not watered <SEP> watered
<tb> (with <SEP> active ingredient) <SEP> HZ <SEP> W <SEP> HZ <SEP> W
<tb> (mm) <SEP> <U> (\ iö) <SEP> <I>(</I></U> <I> mm <U>) <SEP> (r6) </U> < / I>
<tb> Cotton <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Wool <SEP> 2.5 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 If, instead of the compound of the formula (5), a compound of the formula (6), (7) or (11) is obtained get similar results.