.Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Tetrahydropyranr eihe. Es wurde geùnden, da.ss man zu wertvol- len, neuen Verbindungen der Tetrahydropyran- reihe gelangt, wenn man 3-Halogen-:dihydro- pyrane, die aus DihydropyrandurchHalo:gen- anlagerung und:
Abspaltung von Halogenwal- serstoff leicht erhältlich sind, durch: Anlage rung von Halogen in die 2-Halog,en-3.3- dihalagentetrahydropyrane übergeführt und diese mit Verbindungen der allgemeinen Formel worin X .Sauerstoff, R Wascierstoff, Alkyl, Cyzln.alkyl, Aralkyl, A.ryl oder Acyl bedeu tet,
bezw. deren Metallverbindungen um setzt. Die Reaktion sei am Hand des folgen- ,den Formelschemas erläutert:
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Die so erhaltenen halogenhaltigen Alko hole, Äther und Ester der Tetrahydropyran- reihe sind neue, bisher im Schrifttum nicht beschriebene Verbindungen, die einer man nigfa,chen Verwendung zugeführt werden können, insbesondere sind sie als Weich- ma,cher für :die verschiedensten thermopla stischen ho.chmel@ekularen Verbindungen ge eignet.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung einer Verbsn- dung der Tetrahydropyranreihe, dadurch ge- kennzeilchnet, JA man an 3-Chlordihydro.- pyran Chlor anlagert und das so erhaltene 2-Chlor-3.3-dichlortetrahydrapyran mit Was ser umsetzt.
Das so erhaltene 2-Oxy-3.3-:diichlortetra- hyd.ropyran kristallisiert aus Benzol in farb losen Blättchen vom Schmelzpunkt 89 bis 90 . Es siedet bei 15 mm Druck bei 122 bis 124 . Es soll als Weichmacher für thermo plastische hochmolekulare Verhindungen Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> In 119 Teile 3-Chlordihydropyran (farb lose Flüssigkeit vom Kp. 141 , erhältlich durch Abspaltung von Chlorwasserstoff aus 2,3@-.Dichlortetrahydro@p:yran) wird bei etwa 0-10 Chlor eingeleitet, bis die Gewichts zunahme 71 Teilen entspricht; durch an schliessende Vakuumdestillation erhält man .das 2-Chlor-3.3adichlortetrahyd@ropyran als farblose Flüssigkeit vom gp S ",. 95-97 .
190 Teile des so erhaltenen 2-Chl:or-3.3- dichlortetrahydropy ran "erden mit etwa 750 Teilen Wasser 24 Stunden bei gewöhn licher Temperatur auf einer Schüttelmaschine geschüttelt. Das sich in farblosen Kristallen abscheidende Reaktionsprodukt, vermutlich das 2-Oxy-3.3-dichlortetrahydropyran, wird abgesaugt, .ausgewaschen und im Vakuum bei etwa 50-G0 getrocknet.
.Process for the production of a compound of the tetrahydropyran series. It was found that valuable, new compounds of the tetrahydropyran series can be obtained if 3-halo: dihydropyrans, which are obtained from dihydropyran by halo: gene addition and:
Cleavage of hydrogen halide can easily be obtained by: planting halogen into the 2-halo, ene-3.3-dihalage tetrahydropyrans and converting these with compounds of the general formula in which X is oxygen, R is detergent, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, A.ryl or acyl means
respectively their metal compounds. The reaction is explained using the following formula scheme:
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The halogen-containing alcohols, ethers and esters of the tetrahydropyran series obtained in this way are new compounds, not previously described in literature, which can be put to a limited use, in particular they are used as plasticizers for a wide variety of thermoplastics ho.chmel@ekularen connections.
The present patent relates to a process for the production of a compound of the tetrahydropyran series, characterized by the fact that chlorine is added to 3-chlorodihydro.pyran and the 2-chloro-3,3-dichlorotetrahydrapyran thus obtained is reacted with water.
The 2-oxy-3.3-: diichlorotetrahyd.ropyran thus obtained crystallizes from benzene in colorless flakes with a melting point of 89 to 90. It boils at 122 to 124 at 15 mm pressure. It is said to be used as a plasticizer for thermoplastic high molecular weight compounds.
<I> Example: </I> In 119 parts of 3-chlorodihydropyran (colorless liquid of bp 141, obtainable by splitting off hydrogen chloride from 2,3 @ -. Dichlorotetrahydro @ p: yran), chlorine is introduced at about 0-10 until the weight gain equals 71 parts; subsequent vacuum distillation gives .das 2-Chlor-3.3adichlortetrahyd@ropyran as a colorless liquid of gp S ",. 95-97.
190 parts of the 2-chloro-3.3-dichlorotetrahydropyran obtained in this way are shaken with about 750 parts of water for 24 hours at the usual temperature on a shaking machine. The reaction product separating out in colorless crystals, presumably 2-oxy-3.3-dichlorotetrahydropyran , is sucked off, washed out and dried in a vacuum at about 50-G0.