CH212117A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes.

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CH212117A
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pyrazolone
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new
carboxylic acid
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Chem Ind Basel
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Farbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen Farbstoff erhält, wenn man das     Pyrazolon     der Formel  
EMI0001.0003     
    das aus     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-          carbonsäure    und der durch     Sulfieren    von       Dehydrothio-p-toluidin    mit Schwefelsäure  erhältlichen     Sulfonsäure    hergestellt werden  kann, mit     diazotierter        1-Amino-4-sulfobenzol-          2-carbonsäure    behandelt.

      Der neue     Pyrazolonazofarbstoff    stellt ge  trocknet ein braunes Pulver     där.    Er erzeugt  auf der     vegetabilen    Faser gelbe     Färbungen,     die durch Nachkupfern gut licht- und wasch  echt werden.  



       Beispiel:     52,1 Teile des     Pyrazolons    der Formel  
EMI0001.0018     
      werden in 26 Teilen Natronlauge von 36       Be     und 400 Teilen Wasser     gelöst.    In die fil  trierte Lösung gibt man 33 Teile     Natrium-          bicarbonat    und etwas Eis und hierauf die       Diazoverbindung    aus 21,7 Teilen     1-Amino-          4-sulfobenzol-?-carbonsäure.     



  Nach beendigter Kupplung wird das Ge  misch auf etwa 60   aufgewärmt, der teil  weise ausgefallene Farbstoff vollends aus  gesalzen und nach dem Erkalten     abgenutscht.     



  Das zur     Farbstoffherstellung    verwendete       Pyrazolonderivat    kann zum Beispiel durch  Kondensation von 3 - Nitrobenzol -1-     earbon-          säurechlorid    mit dem     Monosulfierungspro-          dukt    aus     Dehydrothioparatoluidin,    Reduktion    der     Nitro-    zur     Aminogruppe,        Hydrazinie-          rung    der letzteren nach üblichen Methoden,

    und Überführung des Hydrazins durch Kon  densation mit     Acetessigester    in das entspre  chende 3 -     Methyl    - 5 -     pyrazolon,    oder auch  durch Kondensation in Gegenwart eines  Phosphorchlorids von     1-Phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon-3'-carbonsä.ure        mit    dem Mono  sulfierungsprodukt aus     Dehydrothio-p-tolui-          din    erhalten werden.

Claims (1)

  1. <B>PATENTAN</B>SPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daB man das Pyrazolon der Formel <B><I>1-N</I></B> - ---CONH--f #-C# s# N -CH] SOBH C- C@ l H9 0 das aus 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'- carbonsäure und der durch Sulfieren von Dehydrothio-p-toluidin mit Schwefelsäure erhältlichen Sulfonsäure
    hergestellt werden kann, mit diazotierter 1-Amino-4-sulfobenzol- 2-carbonsäure behandelt. Der neue Pyrazolonazofarbstoff stellt ge trocknet ein braunes Pulver dar. Er erzeugt auf der vegetabilen Faser gelbe Färbungen, die durch Nachkupfern gut licht- und wasch echt werden.
CH212117D 1937-05-22 1937-05-22 Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. CH212117A (de)

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