Verfahren zur Herstellung eines Chinhydr ons. Es ist allgemein bekannt, dass sich Benzo- chinon sowie verschiedene andere einfach zusammengesetzte Chinone in Chinhydrone überführen lassen.
Diese Chinbydrone sind meist als Molekülverbindungen zwischen dem Chinon und dem entsprechenden Hydro- chinon, d. h. der Verbindung, in der beide getogruppen des Chinons zu Hydroxylgruppen reduziert.sind, aufgefasst worden.
Diese Chin- hydrone konnten beispielsweise durch Um setzen von Chinonen mit Hydrochinonen, in manchen Fällen auch durch partielle Reduk tion der Chinone oder partielle Oxydation der Hydrochinone, d. h. allgemein durch par tielle Veränderung der Oxydationsstufe des einen in den Chinhydronen enthaltenen Be standteils erhalten werden. Hierbei kann immer angenommen werden, dass sich inter mediär die eine Komponente aus der andern bildet und hierauf mit dieser in Reaktion tritt.
Es ist auch schon die Auffassung ver treten worden, dass es sich bei den Chin- hydronen nicht um Molekülverbindungen, sondern um in monomolekularer Form vor liegende Zwischenstufen zwischen der min destens zwei getogruppen enthaltenden Ver bindung und derjenigen Verbindung handle, in denen die getogruppen bis zu Hydroxyl- gruppen reduziert sind. Unbekümmert um die besondere Deutungsweise der Chinhydrone sind die Möglichkeiten zu ihrer Herstellung stets dieselben.
Es wurde nun gefunden, dass ein neues und wertvolles Chinhydrori aus dem ent sprechenden Chinon hergestellt werden kann, wenn man als Chinon Dibenzanthron wählt und die Leukoverbindung des genannten Farbstoffes auf den Farbstoff einwirken lässt.
Das neue Chinhydron ist ein braun schwarzes, beim Zerreiben bronzeglänzende kristallinische Bruchflächen aufweisendes Pul ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus violetter Küpe in rotstichigen Blautönen färbt.
Die Einwirkung der Leukoverbindung des Dibenzanthrons auf das Dibenzanthron kann in Gegenwart von organischen Lösungs- bezw. Verdünnungsmitteln, wie zum Beispiel Alkohol, durchgeführt werden, zweckmässig aber in wässrigem Medium bei niederer oder vorzugsweise erhöhter Temperatur, beispiels weise bei etwa 30-80 0, vorteilhaft in ätz- alkalischem Medium.
<I>Beispiel:</I> 23 Teile Dibenzanthron werden in einem Gemisch von 700 Teilen Alkohol, 150 Teilen Wasser und 50 Teilen 10 o/oiger Natronlauge suspendiert und bei Gegenwart von Nickel katalysator so lange mit Wasserstoff ge schüttelt, bis die Aufnahme pro 1 Mol Di- benzanthron 1 Mol Wasserstoff beträgt.
Nach dem Entfernen des Katalysators durch Fil tration bei 35-400 unter Wasserstoff, trägt man ebenfalls unter Wasserstoff in die dun kle rotstichig violette Lösung eine durch Mahlen von 10 Teilen Dibenzanthron mit 100 Teilen Alkohol hergestellte Farbstoff paste ein und rührt '/., Stunde bei<B>70-750.</B> Die auf 400 erkaltete Suspension wird dar auf abgesaugt, mit luftfreiem Wasser ge waschen und im Wasserstoffstrom bei 80 bis 10011 getrocknet.
Process for the production of a quinhydron. It is generally known that benzoquinone and various other simply composed quinones can be converted into quinhydrons.
These quinbydrons are mostly found as molecular compounds between the quinone and the corresponding hydroquinone, i. H. the compound in which both geto groups of the quinone are reduced to hydroxyl groups.
These quinhydrones could, for example, by reacting quinones with hydroquinones, in some cases also by partial reduction of the quinones or partial oxidation of the hydroquinones, ie. H. generally be obtained by partial change in the oxidation state of the one component contained in the quinhydrons. It can always be assumed here that one component is formed from the other and then reacts with it.
It has also been argued that the quinhydrons are not molecular compounds, but rather intermediates in monomolecular form between the compound containing at least two geto groups and the compound in which the geto groups up to Hydroxyl groups are reduced. Regardless of the particular way quinhydrons are interpreted, the possibilities for their production are always the same.
It has now been found that a new and valuable quinhydrori can be produced from the corresponding quinone if one chooses dibenzanthrone as the quinone and allows the leuco compound of the dye mentioned to act on the dye.
The new quinhydrone is a brown-black powder that has shiny bronze crystalline fracture surfaces when rubbed, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and dyes cotton from a violet vat in reddish blue tones.
The action of the leuco compound of dibenzanthrone on the dibenzanthrone can be in the presence of organic solutions or. Diluents, such as alcohol, for example, are carried out, but expediently in an aqueous medium at a lower or preferably elevated temperature, for example at about 30-80 ° C., advantageously in a caustic alkaline medium.
<I> Example: </I> 23 parts of dibenzanthrone are suspended in a mixture of 700 parts of alcohol, 150 parts of water and 50 parts of 10% sodium hydroxide solution and, in the presence of nickel catalyst, shaken with hydrogen until the uptake per 1 mole of dibenzanthrone is 1 mole of hydrogen.
After the catalyst has been removed by filtration at 35-400 under hydrogen, a dye paste prepared by grinding 10 parts of dibenzanthrone with 100 parts of alcohol is also added under hydrogen to the dark reddish-tinged violet solution, and it is stirred for an hour <B> 70-750. </B> The suspension cooled to 400 is then suctioned off, washed with air-free water and dried at 80 to 10011 in a stream of hydrogen.