CH210783A - Process for the preparation of a benzene sulfamide derivative. - Google Patents

Process for the preparation of a benzene sulfamide derivative.

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CH210783A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

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  Verfahren zur Darstellung eines     Beiizolsulfamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Darstellung des im  Patent     Nr.   <B>210781</B> beschriebenen     Benzol-          sulfamidderivates,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist,     dass    man auf eine Verbindung,  die das Radikal einer     p-]Elalogenbenzolsulio-          säure    enthält, wie zum Beispiel die Säuren  selbst, ihre     Halogenide,    Ester oder     Anhy-          dride,        2-Amino-4,

  5-dihydro-thiazol        ein-wirken          lässt    und die erhaltene Verbindung mit  Ammoniak umsetzt. Hierbei wird das     Halo-          glenatom    durch eine     Aminogruppe    ersetzt.  



  Die Kondensation kann in An- oder<B>Ab-</B>  wesenheit von     indifferenten    Lösungsmitteln  oder in Gegenwart von Wasser ausgeführt  werden. Als Lösungsmittel lassen sich zum  Beispiel Äther,     Dioxan,        Petroläther,    Benzol,       Toluol,        Xylol,    Chlorbenzol, Nitrobenzol,     Te-          trachloräthan    verwenden. Es kann auch in  Gegenwart von Kondensationsmitteln oder  Katalysatoren gearbeitet werden.

   So kann  die Umsetzung zum Beispiel mit alkalisch  reagierenden Mitteln wie Alkalien und Erd-         alkalien,    organischen Basen, zum Beispiel  tertiären Basen, wie     Pyridin,    ferner zum  Beispiel mit     Phosphorpentoxyd,        Phosphor-          oxychlorid,        Zinntetrachlorid    und dergleichen  erfolgen.    <I>Beispiel:</I>  21 Teile     p-Chlorbenzol-suliochlorid    wer  den in eine Lösung von<B>10</B> Teilen     2-Amino-          4,5-dihydro-thiazol    in<B>100</B> Teilen     Pyridin     eingetragen.

   Nach Aufhören der Reaktion  wird noch einige Zeit auf dem Wasserbad  erwärmt und hierauf mit reichlich Wasser  versetzt. Das ausfallende Kondensations  produkt wird     abgesogen,    gut gewaschen und  nun mit dem     ffaclien    Gewicht an konzen  triertem Ammoniak im geschlossenen Gefäss  bei Gegenwart von etwas     Kupferchlorid     während<B>10-15</B> Stunden auf     160-180'    er  hitzt.

   Nach dem Erkalten wird das     über-          sehüssige        A-mTnonia-k    abgetrieben und nach  Verdünnen des Rückstandes mit Wasser  wird das 2-(p-Aminobenzolsuffamido)-4,5-           dihydro-thiazol        abgesogen    und aus Wasser  umkristallisiert.



  Process for the preparation of a beiizolsulfamide derivative. The subject of the present patent is a process for the preparation of the benzene sulfamide derivative described in patent no. 210781 </B>, which is characterized in that a compound which contains the radical of a p-] elalogenbenzenesulioic acid is used such as the acids themselves, their halides, esters or anhydrides, 2-amino-4,

  5-dihydro-thiazole can act and the compound obtained reacts with ammonia. The halogen atom is replaced by an amino group.



  The condensation can be carried out in the presence or absence of inert solvents or in the presence of water. For example, ether, dioxane, petroleum ether, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, nitrobenzene, tetrachloroethane can be used as solvents. It is also possible to work in the presence of condensing agents or catalysts.

   For example, the reaction can be carried out with alkaline agents such as alkalis and alkaline earths, organic bases, for example tertiary bases such as pyridine, and also with phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, tin tetrachloride and the like. <I> Example: </I> 21 parts of p-chlorobenzene sulfide are added to a solution of <B> 10 </B> parts of 2-amino-4,5-dihydro-thiazole in <B> 100 </ B > Share pyridine entered.

   After the reaction has stopped, the mixture is warmed up on the water bath for a while and then treated with plenty of water. The condensation product which precipitates out is suctioned off, washed well and then heated to 160-180 hours for <B> 10-15 </B> hours with the full weight of concentrated ammonia in a closed vessel in the presence of some copper chloride.

   After cooling, the excess ammonia is driven off and, after diluting the residue with water, the 2- (p-aminobenzolsuffamido) -4,5-dihydro-thiazole is sucked off and recrystallized from water.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung des im Patent 2#r. <B>210781</B> beschriebenen Benzolsulfamid- derivates, dadurch gekennzeichnet dass man auf eine Verbindung, die das Radikal einer p-Halogenbenzolsulfosäure enthält, 2-Amino- 4,5-dihydro-thiazol einwirken lässt und die erhaltene Verbinduno, mit Ammoniak um- tD setzt. PATENT CLAIM: Method for the representation of the patent 2 # r. <B> 210781 </B> benzenesulfamide derivatives described, characterized in that 2-amino-4,5-dihydro-thiazole is allowed to act on a compound which contains the radical of a p-halobenzenesulfonic acid and the compound obtained is allowed to act with ammonia implements tD. UNTERANSPRüCIIE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch 0.e <B>.</B> kennzeichnet, dass man die Umsetzung einer Verbindung, die das Radikal einer p-Halogenbezolsulfosäure enthält. mit 2- Amino-4,5-dihydro-thiazol in Gegenwart von Kondensationsmitteln vornimmt. 2. SUBCLAIM: <B> 1. </B> Process according to patent claim, characterized in 0.e <B>. </B> that the reaction of a compound which contains the radical of a p-halobenzenesulfonic acid is carried out. with 2-amino-4,5-dihydro-thiazole in the presence of condensing agents. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch<B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung einer Verbin dung, die das Radikal einer p-.Halogen- benzolsulfosäure enthält, mit 9--Amino- 4,5-dihydro-thiazol in Gegenwart von al kalisch reagierenden Mitteln vornimmt. Process according to claim and sub-claim <B> 1, </B> characterized in that the reaction of a compound containing the radical of a p-.halogenbenzenesulfonic acid with 9-amino-4,5-dihydro- thiazole in the presence of alkaline reacting agents.
CH210783D 1938-01-31 1938-01-31 Process for the preparation of a benzene sulfamide derivative. CH210783A (en)

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