CH198141A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH198141A
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amino
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man besonders  wertvolle, zum Färben von     Chromleder    und  vegetabilisch gegerbtem     Leder        geeignete     Farbstoffe erhält, wenn man     @diazotierte          1-Amino-8-ogynaphthalinsulfosäuren    mit dop  pelt kupplungsfähigen 1.

       3-Diogyverbindun-          gen    der     Benzolreihe    kuppelt, auf die so er  haltenen     Monoazofarbstoffe    eine     o-Ogydiazo-          verbindung    einwirken lässt, gegebenenfalls  noch mit einem     .dritten        Mol    einer beliebigen       Diazoverbindung    zum     Trisazofarbstoff    kup  pelt und den Dis-,     Tris-    oder     Polyazofarb-          stoff    in eine Metallverbindung überführt.

   Als  geeignete Metalle seien angeführt     Cu,    Fe, Ni,  Mn,     Cr.    Die Reihenfolge der Kupplungs  reaktionen kann naturgemäss auch in um  gekehrter Weise erfolgen. Vor andern metall  haltigen     Azofarbstoffen,    welche     1.3-Diogy-          benzol    als     Komponente    enthalten, zeichnen  sich die gemäss .der vorliegenden Anmeldung  erhaltenen Farbstoffe durch ihren wertvollen       Farbton    und durch     bessere        Liehteehtheit    am.

      Die Farbstoffe färben Chromleder und  vegetabilisch gegerbtes Leder     in    schönen, rot  braunen, egalen Tönen, die sich durch beson  ders gute 'Säure-, Alkali- und Lichtechtheit  auszeichnen.  



  Vor bekannten metallhaltigen Farbstoffen  ähnlicher 'Zusammensetzung, bei denen an  Stelle der     @diazotierten        1-Amino=8-ogynaph-          thalinsulfosäure    ein     Benzolderivat    Verwen  dung fand, zeichnen sich die so erhaltenen  neuen Farbstoffe durch eine bedeutend     ver-          besserte        Lichtechtheit    ihrer Färbungen aus.  



  Den bekannten, ähnlich zusammengesetz  ten, aber metallfreien Farbstoffen .gegenüber  zeichnen sich die neuen Produkte     ebenfalls     durch eine wesentliche Verbesserung der       Lichtechtheit    ihrer Färbungen auf Leder aus.  



       Gegenstand,des    vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren, welches ,dadurch gekennzeich  net ist, dass man     diazotierte        1-Amino-8-ogy-          naphthalin-,3    .     -6-disulfosäure    mit 1 .     8-Diogy-          benz91        kuppelt,        dd    man     fernes    4-NitrQ=$-           amino-l-oxybenzol        diazotiert    und diese     Diazo-          verbindung    mit dem.

       vorgängig    erhaltenen       Monoazofarbstoff    vereinigt und schliesslich  den erhaltenen     Disazofarbstoff    in alka  lischem Medium in die Kupferverbindung  überführt.  



  <I>Beispiel:</I>  34,1 Teile     1-Amino-8-oxynaphthalin-3.    6  disulfosäura (saures     Na.Salz)    werden in be  kannter Weise     diazotiert    und mit einer alka  lisch gehaltenen Lösung von 11. Teilen 1 . 3  Dioxybenzol vereinigt. Zu dem     Monoazo-          farbstoff    lässt man ebenfalls in     alkalisch     gehaltenem Medium eine aus 15,4 Teilen       4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol    bereitete     Diazo-          verbindung    hinzulaufen.

   Nach     beendeter     Kupplung fügt man 25 Teile Natriumkarbo  nat hinzu und lässt unter Erwärmen auf etwa  <B>60'</B> eine Lösung von 50 Teilen     krist.    Kupfer  sulfat hinzulaufen und erwärmt so lange auf  80  , bis der Farbton sich nicht mehr ändert.  Der Farbstoff wird aus neutraler Lösung  durch     Steinsalz    abgeschieden. Er färbt    Chromkalbleder und vegetabilisch     gegerbtes     Schafleder in gleichem, klar rotbraunem Ton  von vorzüglicher Alkali-, Säure-     und.    Licht  echtheit.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that particularly valuable dyes suitable for dyeing chrome leather and vegetable-tanned leather are obtained if @diazotized 1-amino-8-ogynaphthalene sulfonic acids with double-coupling 1.

       3-Diogy compounds of the benzene series are coupled, an o-Ogydiazo compound is allowed to act on the monoazo dyes obtained in this way, optionally also with a third mole of any diazo compound to form the trisazo dye and the dis-, tris- or polyazo dye in transferred a metal compound.

   Suitable metals are Cu, Fe, Ni, Mn, Cr. The sequence of the coupling reactions can of course also be reversed. In front of other metal-containing azo dyes which contain 1,3-diogybenzene as a component, the dyes obtained according to the present application are distinguished by their valuable hue and better lightness.

      The dyes dye chrome leather and vegetable-tanned leather in beautiful, red-brown, level tones, which are characterized by particularly good acid, alkali and light fastness.



  Prior to known metal-containing dyes of a similar composition, in which a benzene derivative was used instead of the diazotized 1-amino = 8-ogynaphthalene sulfonic acid, the new dyes obtained in this way are distinguished by a significantly improved lightfastness of their colorations.



  In contrast to the known, similarly composed but metal-free dyes, the new products are also distinguished by a significant improvement in the lightfastness of their dyeings on leather.



       The subject of the present patent is a process which, characterized in that diazotized 1-amino-8-ogy- naphthalene, 3. -6-disulfonic acid with 1. 8-Diogybenz91 is coupled by diazotizing distant 4-NitrQ = $ - amino-1-oxybenzene and this diazo compound with the.

       the previously obtained monoazo dye is combined and finally the disazo dye obtained is converted into the copper compound in an alkaline medium.



  <I> Example: </I> 34.1 parts of 1-amino-8-oxynaphthalene-3. 6 disulfosäura (acidic sodium salt) are diazotized in a known manner and treated with an alkaline solution of 11th parts 1. 3 dioxybenzene combined. A diazo compound prepared from 15.4 parts of 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene is allowed to run into the monoazo dye, likewise in a medium kept alkaline.

   When the coupling is complete, 25 parts of sodium carbonate are added and a solution of 50 parts of crystalline is left with heating to about <B> 60 '</B>. Add copper sulfate and heat it to 80 until the color no longer changes. The dye is deposited from a neutral solution through rock salt. He dyes chrome calfskin and vegetable-tanned sheepskin in the same, clear red-brown tone of excellent alkali, acid and. Light authenticity.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines zur Färbung von Leder besonders geeigneten Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-8-oxynaphthalin-3. -6-disulfo- säure diazotiert, die Diazoverbindung mit 1.3-Dioxybenzol kuppelt, PATENT CLAIM: Process for the production of a dye particularly suitable for dyeing leather, characterized in that 1-amino-8-oxynaphthalene-3. -6-disulfonic acid diazotized, the diazo compound couples with 1,3-dioxybenzene, dass man ferner -1--Nitro-2-amino-l-oxybenzol diazotiert und diese Diazoverbindung mit dem vorgängig erhaltenen llonoazofarbstoff vereinigt und schliesslich den erhaltenen Disazofarbstoff in alkalischem Medium in die Kupferverbin dung überführt. Der so erhaltene Farbstoff färbt Leder in klar rotbraunen Tönen von vorzüglicher Echtheit. that -1-nitro-2-amino-1-oxybenzene is further diazotized and this diazo compound is combined with the previously obtained ionoazo dye and finally the disazo dye obtained is converted into the copper compound in an alkaline medium. The dye obtained in this way dyes leather in clear red-brown shades of excellent fastness.
CH198141D 1936-07-02 1937-05-08 Process for the preparation of an azo dye. CH198141A (en)

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