CH192026A

CH192026A - Process for the preparation of oleylmethylaminoacetic acid.

Info

Publication number: CH192026A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-07-31
Filing date: 1935-07-30
Publication date: 1937-07-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     Oleylmethylaminoessigsäui#e.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur       Herstellung    von     n-Dodecylmethylaminoe6sig-          säure    beschrieben,     welches    darin     besteht,    dass  man     n-Dodecylmethylamin    und Chloressig  säure in Gegenwart von fixen Alkalien auf  einander einwirken lässt.  



  Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren. zur     Herstellung    von     Oleylmethyl-          aminoe_czigsäure,        welches    dadurch gekenn  zeichnet ist,     .dass    man auf     Oleylamin        (Oeto-          decenylamin)

          Chloressigsäure        bezw.    ein     .Salz          derselben    einwirken lässt und die     ent-          eita.ndene        0l.eylaminoessigsäure        (Octodecenyl-          aminoessigs        äuge)    durch Behandlung mit  einem     methylierenden    Mittel, zum Beispiel       Methylchlorid,    in die     Oleylmethylaminoessig-          säure        überführt.     



  Die     Oleylmethylaminoessigsäure    ist     be-          reits    bekannt. Sie ist in Form ihres Natrium  salzes ein Produkt von     salbenartiger    Kon  sistenz, das     sich    in     kaltem    Wasser mit     phe-          nolphthaleinalkalischer    Reaktion löst und    auch in     wässrigem    Methylalkohol, in ver  dünnter Essigsäure und Salzsäure löslich ist.

    Sie     eignet    sich zur Verwendung als Netz-,  Wasch-,     Reinigungs-        und.        Dispergiermittel    in  der Textil-,     Leder-    und     Papierindustrie    und  andern     Industrien.     



       Beispiel:     267     Gewiehtsteile        Oleylamin    werden ge  schmolzen und auf 70     bis   <B>90'</B> C     erwäTmt,     dazu tropft eine Lösung von     monochloresGig-          saurem    Natrium im     Laufe    von einer     Stunde     ein. Man hat dafür Sorge zu tragen, dass im       Reaktionsgefäss        stets    .deutlich     phenolphtha-          leinalkalische        Reaktion    herrscht.

   Man unter  bricht     :den    Zulauf der     monochloressigsauren     Lösung, wenn eine Probe des     Reaktionspro-          duktes    klar wasserlöslich ist. Im allgemeinen  genügen zur Ausführung des vorliegenden       Ansatzes    120 bis<B>150</B>     Gewichtsteile    Mono  chloressigsäure, die in wässriger Lösung bis  zur     phenolphthaleinalkalischen        Reaktion    neu  tralisiert werden.

        Nun lässt man bei 60     bis   <B>70'</B>     unter    Rüh  ren innerhalb     einer    Stunde 126 Gewichts  teile     Dimethylsulfat    und zirka 100     Gewichts-          teüe        Natronlauge    von 45'     B6    gleichzeitig  einlaufen.

   Der     Ansatz    wird 10     Stunden        bei     60     his    70       nachgerührt.    Auch in dieser  Reaktionsphase muss     stets    auf     phenolphtha-          leinalkalische    Reaktion geachtet werden.



  Process for the preparation of oleylmethylaminoacetic acid. The main patent describes a process for the production of n-dodecylmethylamino acidic acid, which consists in allowing n-dodecylmethylamine and chloroacetic acid to act on one another in the presence of fixed alkalis.



  The subject of this invention is a process. for the production of oleylmethylaminoe_czig acid, which is characterized by the fact that oleylamine (oeto- decenylamine) is

          Chloroacetic acid respectively. A salt of the same is allowed to act and the resulting oil eylaminoacetic acid (octodecenylaminoacetic acid) is converted into oleylmethylaminoacetic acid by treatment with a methylating agent, for example methyl chloride.



  Oleylmethylaminoacetic acid is already known. In the form of its sodium salt, it is a product of an ointment-like consistency, which dissolves in cold water with an alkaline phenolphthalein reaction and is also soluble in aqueous methyl alcohol, in dilute acetic acid and hydrochloric acid.

    It is suitable for use as a net, washing, cleaning and. Dispersing agent in the textile, leather and paper industry and other industries.



       Example: 267 parts by weight of oleylamine are melted and heated to between 70 and 90 ° C, with a solution of monochlorous sodium glycate added dropwise over the course of one hour. Care must be taken to ensure that there is always a clear phenol-phthalene-alkaline reaction in the reaction vessel.

   The following is interrupted: the feed of the monochloroacetic acid solution if a sample of the reaction product is clearly soluble in water. In general, 120 to 150 parts by weight of monochloroacetic acid, which are neutralized in aqueous solution to give an alkaline phenolphthalein reaction, are sufficient to carry out the present batch.

        Now 126 parts by weight of dimethyl sulfate and about 100 parts by weight of 45 'B6 sodium hydroxide solution are run in at the same time at 60 to 70' ', while stirring.

   The batch is subsequently stirred at 60 to 70 hours. In this reaction phase too, attention must always be paid to the phenol-phthalene-alkaline reaction.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of oleyl methylamine-oacetic acid, characterized in that one resp. On oleylamine chloroacetic acid. a salt act on the same and the oleylaminoacetic acid formed is converted into oleylmethylaminoacetic acid by treatment with a methylating agent.

SUBCLAIM: Method according to claim, characterized in that methyl chloride is used as the methylating agent.