Verfahren zur Herstellung eines Chinons. Es wurde gefunden, .dass man ein Chinon, das als. wertvoller Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen usw. in Frage kommt, erhalten kann, wenn man ss-Naph- thylenphenylenoxyd der Formel:
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mit einem oxydierend wirkenden Mittel be handelt. Die Oxydation kann z. B. durch Behandlung mit Chromsäure, oder mit Bi chromat in Eisessiglösung, mit Stickstoff oxyden oder auch katalytiech vorgenommen werden, letzteres z.
B. indem man das ss Naphthylenphenylenoxyd in Dampfform mit Luft gemischt über oxydierend wirkenden Katalysatoren, wie Vanadinoxyde oder Eisenvanadate, leitet.
Das erhaltene Chinon, das vermutlich der Formel:
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entspricht, ist ein intensiv gelber Körper vom Schmelzpunkt 239 bis 240' C, kristalli siert aus Eisessig in feinen Nadeln, gibt mit konzentrierter Sehw-efelsäure eine tief violett rote Lösung und liefert eine goldgelbe güpe. <I>Beispiel 1:</I> 5 Gewichtsteile ss-Naphthylenphenylen- oxyd werden bei 60. bis<B>70'</B> C in '300 Ge wichtsteilen Eisessig gelöst.
Zu dieser Lö sung lässt man im Laufe einer Stunde eine Lösung von 20- Gewichtsteilen Chromsäure anhydrid in einer Mischung aus 20 Gewichts teilen Wasser und 20 Gewichtsteilen Eisessig in dem Masse zufliessen, dass die Temperatur ohne äussere Wärmezufuhr bei 60- bis<B>70'</B> C bleibt. Danach hält man noch etwa Stunde lang bei 60 bis 70 C unter Rühren, giesst dann in die 5faehe Menge Wasser, saugt ab, wäscht und trocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 60% der Theorie.
<I>Beispiel 2:</I> Man leitet bei 450' C in einem lebhaften Luftstrom ss-Naphthylenphenylenoxyddampf über einen Eisenvanadat-Katalysator, wobei sich in der Vorlage das entstandene Chinon in Form gelber Nadeln abscheidet. @ Durch Umküpen lässt es sich von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial trennen. Die Ausbeule beträgt etwa<B>30%</B> der Theorie.
<I>Beispiel, 3:</I> Man leitet in eine Lösung von ss-Naph- thylenphenylenoxyd in Eisessig bei Zimmer temperatur Stickstoffoxyde bis zur Sättigung ein und engt die Lösung nach 12stündigem Stehen ein. Es entsteht ein Gemisch, .das aus dem entsprechenden Chinon und seinen Nit- rierungsprodukten besteht.
Process for producing a quinone. It has been found that a quinone known as. valuable starting material for the production of dyes, etc., can be obtained by using ss-naphthylenephenylene oxide of the formula:
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treated with an oxidizing agent. The oxidation can e.g. B. by treatment with chromic acid, or with bi-chromate in glacial acetic acid solution, oxyden with nitrogen or catalytic, the latter z.
B. by passing the ss naphthylenephenylene oxide in vapor form mixed with air over oxidizing catalysts such as vanadium oxides or iron vanadates.
The quinone obtained, presumably of the formula:
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corresponds, is an intense yellow body with a melting point of 239 to 240 ° C, crystallizes from glacial acetic acid in fine needles, gives a deep purple red solution with concentrated sehw-eic acid and gives a golden yellow güpe. <I> Example 1: </I> 5 parts by weight of β-naphthylenephenylene oxide are dissolved in 300 parts by weight of glacial acetic acid at 60 to 70 ° C.
A solution of 20 parts by weight of chromic acid anhydride in a mixture of 20 parts by weight of water and 20 parts by weight of glacial acetic acid is allowed to flow into this solution over the course of an hour in such a way that the temperature without external heat is 60 to 70 </B> C remains. Then keep stirring for about an hour at 60 to 70 C, then pour into the 5faehe amount of water, suction off, wash and dry. The yield is about 60% of theory.
<I> Example 2: </I> At 450 ° C., SS-naphthylenephenylene oxide vapor is passed over an iron vanadate catalyst in a brisk stream of air, the quinone formed being deposited in the receiver in the form of yellow needles. @ It can be separated from unreacted starting material by transferring. The bulge is about <B> 30% </B> of theory.
<I> Example, 3: </I> Nitrogen oxides are introduced into a solution of ß-naphthylene phenylene oxide in glacial acetic acid at room temperature until saturation is achieved and the solution is concentrated after standing for 12 hours. A mixture is produced which consists of the corresponding quinone and its nitration products.