CH177579A

CH177579A - Process for the preparation of a monoazo dye.

Info

Publication number: CH177579A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1933-06-26
Filing date: 1934-06-20
Publication date: 1935-06-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazo-Farbstoffes.       Wir haben gefunden, dass ein wertvoller       Monoazo-Farbstoff    für     Zelluloseester    und  Äthermaterialien erhalten wird, indem man       6-Chlor-2:4-dinitroarrilin        diazotiert    und die       Diazoverbindung    mit     N-@3(@'-        dihydroxydiäthyl-          m-toluidin    kuppelt.

   Die     Diazotierung    erfolgt  am besten in konzentrierter Schwefelsäure  und die saure     Diazolösung    wird direkt einer  wässerigen, sauren Lösung der Kupplungs  komponente zugesetzt, wodurch viel höhere  Farbstoff     erträgnisse    erreicht werden, als wenn  die schwefelsaure     Diazolösung    zuerst mit Eis  oder Eiswasser verdünnt wird, bevor sie der  Kupplungskomponente zugesetzt wird. Das  Produkt färbt     Acetatseide    in kräftig bläulich  violetten Tönen von hoher Lichtbeständigkeit  und hoher     Ätzbarkeit.     



  <I>Beispiel:</I>  <B>09</B> Teile     Natriumnitrit    werden 1480     Tei-          len        100        %        Schwefelsäure        zugesetzt        und        um-          gerührt    bis kein fester Körper zurückbleibt.    Hierauf werden diesem Gemisch 222 Teile       6-Chlor-2        :4-dinitroanilin    unter zweistündigem  Umrühren zugesetzt und wird das Umrühren  fortgesetzt bis die     Diazotierung    vollendet ist.

    Die resultierende Flüssigkeit wird unter Um  rühren einer Lösung von<B>197</B> Teilen     N-PP'-          dihydroxydiäthyl-m-toluidin    in 4000 Teilen  Wasser und 370 Teilen 10 0% Chlorwasser  stoffsäure bei 0 0 C langsam zugesetzt, wobei  von Zeit zu Zeit Eis zugesetzt wird, um die  Temperatur des wässerigen Mediums auf  0 0 C zu halten. Die Kombination zwischen  dem     diazotierten        6-Chlor-2:4-dinitroanilin    und  dem     N-PP'-dihydrogydiäthyl-m-toluidin    findet  sehr rasch statt.

   Nachdem die ganze     Schwe-          felsäurelösung    zugesetzt worden und die  Kombination vollendet ist, wird der aus der  Lösung gewonnene Farbstoff     abgefiltert.    Er  wird mit Wasser gut gewaschen, in 8000  Teilen Wasser wieder suspendiert und die  so erhaltene Suspension mit     Ätznatron    auf       Lakmus    alkalisch gemacht. Alsdann wird      der     Farbstoff        abgefiltert    und als Paste auf  bewahrt; er kann auch in irgend einer ge  eigneten Weise getrocknet werden. Er färbt       Acetatkunstseide    in kräftig blauvioletten  Tönen von hoher Lichtbeständigkeit und  hoher     Ätzbarkeit.  



  Process for the preparation of a monoazo dye. We have found that a valuable monoazo dye for cellulose esters and ether materials is obtained by diazotizing 6-chloro-2: 4-dinitroarriline and coupling the diazo compound with N- @ 3 (@ '- dihydroxydiethyl-m-toluidine.

   Diazotization is best carried out in concentrated sulfuric acid and the acidic diazo solution is added directly to an aqueous, acidic solution of the coupling component, which results in much higher dye yields than if the sulfuric acid diazo solution is first diluted with ice or ice water before it is added to the coupling component becomes. The product dyes acetate silk in strong bluish violet shades of high lightfastness and high etchability.



  <I> Example: </I> <B> 09 </B> parts of sodium nitrite are added to 1480 parts of 100% sulfuric acid and stirred until no solid body remains. 222 parts of 6-chloro-2: 4-dinitroaniline are then added to this mixture with stirring for two hours, and stirring is continued until the diazotization is complete.

    The resulting liquid is slowly added to a solution of 197 parts of N-PP'-dihydroxydiethyl-m-toluidine in 4000 parts of water and 370 parts of 10% hydrochloric acid at 0 ° C. while stirring Ice is added from time to time in order to keep the temperature of the aqueous medium at 0 0 C. The combination between the diazotized 6-chloro-2: 4-dinitroaniline and the N-PP'-dihydrogydiethyl-m-toluidine takes place very quickly.

   After all the sulfuric acid solution has been added and the combination is complete, the dye obtained from the solution is filtered off. It is washed well with water, resuspended in 8000 parts of water and the suspension thus obtained is made alkaline to lakmus with caustic soda. The dye is then filtered off and stored as a paste; it can also be dried in any suitable manner. It dyes acetate silk in strong blue-violet shades of high lightfastness and high etchability.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a mono-azo dye, which on acetate silk gives strong bluish-violet, lightfast tones of high etchability, characterized in that 6-chloro-2: 4-dinitroaniline is diazotized and the diazo compound with N-ssss'-dihydroxydiethyl-m-toluidine couples.

SUBSTANTIAL CLAIM: The method according to claim, characterized in that the diazotization is carried out in concentrated sulfuric acid and the acidic diazo solution is added directly to an aqueous, acidic solution of the coupling component.