CH165652A - Process for the preparation of a solvent for pharmaceuticals which are sparingly soluble in water. - Google Patents

Process for the preparation of a solvent for pharmaceuticals which are sparingly soluble in water.

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CH165652A
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Lösungsmittels für in Wasser     schwer    lösliche  Arzneimittel.    Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lö  sungsmittels für in Wasser schwer lösliche  Arzneimittel, wie Alkaloide,     Barbitursäure-          derivate,    Kampfer und dergleichen, welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine  Verbindung, deren Molekül einen aus 5     C-          Atomen    und einem     N-Atom    gebildeten     6-          Ring    und ein an einem der Ringkohlenstoff  atome sitzendes     0-Atom    aufweist,

   mit Wasser       zusammenwischt.    Von den in Betracht kom  menden Verbindungen haben sich als beson  ders geeignet     Pyridone    und     Piperidone    er  wiesen. Die     Pyridone    und     Piperidone    zeichnen  sich durch ihre geringe Giftigkeit und Reiz  losigkeit ans.

   Die tödliche Dosis des     1-Me-          thyl-2-pyridons    bei subkutaner Injektion an  der Maus beträgt 2,5     g/kg;    das     1-Oxyäthyl-          2-pyridon    (durch Oxydation des     quartären     Salzes aus     Pyridin    und     Äthylenchlorhydrin     mittelst     Kaliumferricyanid    als weisse Kristalle    vom Schmelzpunkt 95   C erhalten) wirkt in  Mengen von 5     g/kg    intravenös an der Maus  nicht tödlich.  



  Die Verwendbarkeit der wegen ihrer  geringen Giftigkeit und Reizlosigkeit vorteil  haften     Pyridone    und     Piperidone    als Lösungs  vermittler war nicht vorauszusehen, da zum  Beispiel die     Pyridone    als starke Basen be  schrieben sind, welche Kohlensäure aus der  Luft anzuziehen vermögen (Journal für Prak  tische Chemie, Neue Folge, Band 93, Seite  363     ff).    Es war zu befürchten, dass infolge  dieser Eigenschaft die Lösungen eine starke  Reizwirkung ausüben würden. Die wässerigen  Lösungen sind annähernd neutral. Ihr     pn     liegt zwischen 6,0 und 6,8.  



  <I>Beispiel 1:</I>  10 Teile     1-112ethyl-2-piperidon    werden  mit 90 Teilen Wasser zusammengemischt.  In 100 Teilen dieses     Lösungsmittels    können      15 Teile     Emetinhydrochlorid        DAB    6 gelöst  werden, ohne dass beim Abkühlen auf 0 0  oder nach dem Impfen die Lösung sich trübt.       Hingegen        scheiden        sich        aus        einer    6     %igen     Lösung- von     Emetinhydrochlorid    in Wasser  bei 0   Kristalle aus.  



  <I>Beispiel 2:</I>  40 Teile     1-Ogyäthyl-2-pyridon    werden  mit 60 Teilen Wasser zusammengemischt.  In 100 Teilen dieses     Lösungsmittels    können  3 Teile     Theophyllin    gelöst werden. Die so  erhaltene Lösung kann, ohne     dass-eine    Aus  scheidung erfolgt, mit Wasser weiter ver  dünnt werden.  



       Beispiel        3:   <I>-</I>  95 Gewichtsteile     1-Methyl-2-piperidon     werden mit 5 Gewichtsteilen Wasser     zusam-          mengemiseht.    In 100 Teilen dieses Lösungs  mittels können 2,5 Gewichtsteile Kampfer  gelöst werden. Die so erhaltene Lösung lässt  sich mit Wasser verdünnen, ohne dass eine  Ausscheidung erfolgt.

   Konzentriertere Lö  sungen von Kampfer, es lassen sich bis       50        %        ige        Lösungen        herstellen,        sind        mit        Wasser     nicht in jedem Verhältnis mischbar.  



  <I>Beispiel</I>  90 Teile     1-Methyl-2-piperidon    und 10  Teile Wasser werden zusammengemischt. In  100 Teilen dieses Lösungsmittels können 10    Teile     Allylisopropylbarbitursäure    gelöst wer  den. Die so erhaltene Lösung lässt sich mit  Wasser beliebig verdünnen, ohne dass eine  Ausscheidung erfolgt.  



  <I>Beispiel 5:</I>  95 Teile     1-Methyl-2-piperidon    und 5 Teile  Wasser werden     zusammengemischt.    In 100  Teilen dieses Lösungsmittels können 40 Teile       1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethyl-amino-5-          pyrazolön    gelöst werden. Die so erhaltene  Lösung lässt sich mit Wasser beliebig ver  dünnen. Sie bleibt dabei klar.



  Process for the preparation of a solvent for pharmaceuticals which are sparingly soluble in water. The present invention relates to a process for the production of a solvent for drugs that are sparingly soluble in water, such as alkaloids, barbituric acid derivatives, camphor and the like, which is characterized in that one has a compound whose molecule has one of 5 carbon atoms and one N-atom formed 6-ring and has a 0-atom sitting on one of the ring carbon atoms,

   mop up with water. Of the compounds under consideration, pyridones and piperidones have been found to be particularly suitable. The pyridones and piperidones are characterized by their low toxicity and lack of irritation.

   The lethal dose of 1-methyl-2-pyridone when injected subcutaneously into the mouse is 2.5 g / kg; 1-oxyethyl-2-pyridone (obtained by oxidation of the quaternary salt of pyridine and ethylene chlorohydrin by means of potassium ferricyanide as white crystals with a melting point of 95 ° C) is not fatal to the mouse in amounts of 5 g / kg intravenously.



  The usefulness of the pyridones and piperidones, which are advantageous because of their low toxicity and lack of irritation, as solubilizers could not be foreseen, since, for example, the pyridones are described as strong bases which are able to attract carbonic acid from the air (Journal für Prak tische Chemie, Neue Zusammenarbeit Volume 93, page 363 ff). It was to be feared that as a result of this property the solutions would have a strong irritant effect. The aqueous solutions are almost neutral. Your pn is between 6.0 and 6.8.



  <I> Example 1 </I> 10 parts of 1-112ethyl-2-piperidone are mixed together with 90 parts of water. 15 parts of emetine hydrochloride DAB 6 can be dissolved in 100 parts of this solvent without the solution becoming cloudy on cooling to 0 ° or after inoculation. In contrast, from a 6% solution of emetine hydrochloride in water, crystals separate out at 0.



  <I> Example 2: </I> 40 parts of 1-ogyethyl-2-pyridone are mixed together with 60 parts of water. 3 parts of theophylline can be dissolved in 100 parts of this solvent. The solution obtained in this way can be diluted further with water without any separation occurring.



       Example 3: 95 parts by weight of 1-methyl-2-piperidone are mixed together with 5 parts by weight of water. 2.5 parts by weight of camphor can be dissolved in 100 parts of this solution. The solution obtained in this way can be diluted with water without any precipitation occurring.

   More concentrated solutions of camphor, up to 50% solutions can be produced, are not miscible with water in all proportions.



  <I> Example </I> 90 parts of 1-methyl-2-piperidone and 10 parts of water are mixed together. In 100 parts of this solvent, 10 parts of allylisopropylbarbituric acid can be dissolved. The solution obtained in this way can be diluted with water as required without it being precipitated.



  <I> Example 5: </I> 95 parts of 1-methyl-2-piperidone and 5 parts of water are mixed together. 40 parts of 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethyl-amino-5-pyrazolone can be dissolved in 100 parts of this solvent. The solution obtained in this way can be diluted with water as desired. She remains clear.

 

Claims (1)

__ PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lösungs- mittels-für in Wasser schwer lösliche Arznei mittel, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung, deren Molekül einen aus 5 C-Atomen und einem N-Atom gebildeten 6-Ring und ein an einem der Ringkohlen stoffatome sitzendes 0-Atom aufweist, mit Wasser zusammenmischt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyridone mit Wasser zusammenmischt. 2. __ PATENT CLAIM: Process for the production of a solvent for drugs that are sparingly soluble in water, characterized in that a compound whose molecule is a 6-ring formed from 5 carbon atoms and one nitrogen atom and one on one of the ring carbons Has substance atoms sitting 0 atom, mixed together with water. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that pyridones are mixed with water. 2. Verfahren nach Patentansprucb, dadurch gekennzeichnet, dass man Piperidone mit Wasser zusammenmischt. Process according to patent claim, characterized in that piperidones are mixed with water.
CH165652D 1931-12-07 1932-09-11 Process for the preparation of a solvent for pharmaceuticals which are sparingly soluble in water. CH165652A (en)

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