CH162585A - Process for the preparation of an aqueous solution of the salt of 3.6-diamino-10-methylacridine and the dye from 1 mole of tetrazo-o-tolidine and 2 moles of 1-amino-8-naphthol-3.6-disulfonic acid. - Google Patents

Process for the preparation of an aqueous solution of the salt of 3.6-diamino-10-methylacridine and the dye from 1 mole of tetrazo-o-tolidine and 2 moles of 1-amino-8-naphthol-3.6-disulfonic acid.

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CH162585A
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer wässerigen Lösung des Salzes<B>von</B>     3.6-Diamino-          10-methylalzridin    und dem Farbstoff ans<B>1</B> Hol     Tetrazo-o-tolidin        und    2 Hol     1-Amino-          8-niiphtol-3.6-disulfosäure.       In der Therapie werden bekanntlich  gewisse     basi8che    Farbstoffe, wie     Methylen-          blau        (vergl.    Schultz,     Farbstofftabellen,   <B>1923,</B>       Nr.   <B>659),

  </B>     3.6-Diamino-10-methylakridinitim-          chlorid        usw.,    aber auch sulfonierte Produkte,  z. B. der Farbstoff aus<B>1</B>     Mol        Tetrazo-o-tolidin          und    2     Mol        1-Amino-8-iiaphtol-3.6-disulfo-          säure        (vergl.    Schultz,     Farbstofftabellen,   <B>1923,</B>       Nr.   <B>391),

  </B> der Farbstoff ans<B>1</B>     Mol    T     etrazo-          benzidin-sulfosäure    und 2 Hol     2-Naphtyl-          amin-3.6-disulfosäure        (vergl.    Schultz,     Farb-          stofftabellen,   <B>1923,</B>     Nr.   <B>359)</B>     usw.    zu Injek  tionen angewendet.

   Es hat sich zum Beispiel  gezeigt,     dass    der Farbstoff aus<B>1</B>     Mol        Tetrazo-          o-tolidin    und 2     Mol        1-Amino-S-naphtol-3.6-          disulfosäure    bei gewissen Infektionskrank  heiten, so besonders bei der     Piroplasmose    der  Rinder und Hunde, sehr gute Dienste leistet.  Auch     Aminoakridine,    z. B.     3.6-Diamino-10-          methylakridiniurnehlorid,    wirken bei dieser    Erkrankung vorzüglich.

   Die gleichzeitige An  wendung dieser Produkte oder die gleich  zeitige Anwendung von andern basischen Farb  stoffen und von     Farbstoffsulfosätiren    war bis  her unmöglich, da die aus dem basischen  Farbstoff einerseits und der     Farbstoffsulfo-          säure    anderseits entstehenden Salze in Wasser  unlöslich sind und daher beim     31ischen    der  beiden Lösungen ausfallen.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    sich die er  wähnten, in Wasser unlöslichen Salze durch  Zugabe eines Überschusses von Lösungen,       Sulfongruppen    enthaltender Farbstoffe, die  mit der zur Salzbildung verwandten     Sulfon-          säure    nicht identisch zu sein brauchen, in  Wasser lösen lassen.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung einer wäs  serigen Lösung des Salzes von     3.        6-Diamino-10-          methylakridin    mit dem Farbstoff aus<B>1</B>     Mol              Tetrazo-o-tolidin    und 2     Mol        1-Amino-8-naph-          tol-3.        6-disulfosäure,    das dadurch gekennzeich  net ist,

       dass    man auf     3.6-Diamino-10-methyl-          akridiniumehlorid    den Farbstoff aus<B>1</B>     Mol          Tetrazo-o-tolidin    und 2     1V1ol        1-Amino-8-napii-          tol-3.6-disulfosäure    einwirken     lässt    und das  Reaktionsprodukt in einer wässerigen Lösung  des sauren     Parbstoffes    zur Auflösung bringt.

    Man<B>-</B> kann ..auch eine wässerige Lösung von  <B>-3.</B>     6-Diamiiio-10-methylakridiniumehlorid    mit  einem     Überschuss    einer wässerigen Lösung  -des     Farbstoffes    aus<B>1</B>     Mol        Tetrazo-o-tolidin     und 2     Mol        1-Amino-S-naphtol-3.6-disulfosäure     versetzen.

   Ferner kann man das in fester  Form abgeschiedene Salz aus     3.6-Diamino-          10-methylakridiniumehloricl    mit dem Farbstoff  aus<B>1</B>     Mol        Tetrazo-o-tolidin    und 2     Mol        1-          Amino-8-naphtol-3.6-disuliosäure    herstellen  und in einer wässerigen Lösung des Farb  stoffes aus<B>1</B>     Mol.        Tetrazo-o-tolidin    und 2     Mol          1-Amino-8-naphtol-3.6-disulfosäure    auflösen.  



  Die so hergestellte<B>J</B>     jösung    ist beständig  und für Injektionen therapeutisch verwertbar.  <I>Beispiele:</I>       1.        140        Liter        einer   <B>1</B>     %igen        Lösung        des          Farbstoffes    aus<B>1</B>     Mol        Tetrazo-o-tolidin    und  2     Mol.        1-Amino-8-naphtol'-3.6-disulfosäure     werden bei<B>70 0 0</B> mit<B>100</B> Liter einer<B>1</B>     I/Oigen     Lösung     

  von3.6-Diamino-10-methylakridini-          umchlorid    vermischt. Man     filtriert    und bringt  den Rückstand durch     Anschlämmen    mit Was  ser auf<B>50 kg.</B>  



  <B>10 kg</B> dieser Paste werden unter Rühren       bei        70   <B>0 0</B>     eingetragen        in        80        Liter        einer   <B>1</B>     %igen     Lösung des Farbstoffes aus<B>1</B>     Mol        Tetrazo-          o-tolidin    und 2     Mol        1-Amino-8-naphtol-3.6-          disulfosäure.    Man hält unter Rühren einige  Zeit auf<B>700 C.</B> Die so entstandene blaugrüne  Lösung kann nach erfolgtem Sterilisieren ohne  weiteres für Injektionen verwendet werden.  



  2. 1,5 kg     3.6-Diamino-10-methylakridini-          umehlorid    werden in<B>150</B> Liter heissen Wassers    gelöst und mit einer Lösung von<B>8,5 kg</B> des       Farbstoffes    aus<B>1</B>     Mot        Tetrazo-o-tolidin    und  2     Mol        1-Amino-8-naphtol-3.6-disulfosäure    in  <B>850</B> Liter Wasser vermischt. Die so erhaltene  Lösung kann nach dem Sterilisieren direkt  verwendet werden.



  Process for the preparation of an aqueous solution of the salt <B> of </B> 3.6-diamino-10-methylalzridine and the dye ans <B> 1 </B> Hol tetrazo-o-tolidine and 2 Hol 1-amino-8- niiphtol-3,6-disulfonic acid. It is well known that certain basic dyes, such as methylene blue (see Schultz, Dye tables, <B> 1923, </B> No. <B> 659),

  </B> 3.6-diamino-10-methylakridinitim- chloride etc., but also sulfonated products, e.g. B. the dye from <B> 1 </B> moles of tetrazo-o-tolidine and 2 moles of 1-amino-8-iiaphthol-3,6-disulfonic acid (cf. Schultz, Dye tables, <B> 1923, </ B > No. <B> 391),

  </B> the dye ans <B> 1 </B> mol T etrazobenzidine sulfonic acid and 2 hol 2-naphthylamine-3,6-disulfonic acid (cf. Schultz, dye tables, <B> 1923, </ B> No. <B> 359) </B> etc. used for injections.

   It has been shown, for example, that the dye composed of 1 mol of tetrazo-o-tolidine and 2 mol of 1-amino-S-naphthol-3,6-disulfonic acid is effective in certain infectious diseases, especially in piroplasmosis Cattle and dogs, doing very good service. Aminoacridines, e.g. B. 3.6-diamino-10-methylakridiniurnehlorid, are excellent in this disease.

   The simultaneous use of these products or the simultaneous use of other basic dyes and dyestuff sulfosate was previously impossible, since the salts formed from the basic dyestuff on the one hand and the dyestuff sulphonic acid on the other hand are insoluble in water and therefore when the two solutions are mixed fail.



  It has now been found that the water-insoluble salts mentioned can be dissolved in water by adding an excess of solutions containing sulfonic groups which do not need to be identical to the sulfonic acid used for salt formation.



  The present invention relates to a process for the preparation of an aqueous solution of the salt of 3. 6-diamino-10-methylacridine with the dye from <B> 1 </B> mol tetrazo-o-tolidine and 2 mol 1-amino 8-naphthol-3. 6-disulfonic acid, which is characterized by

       that the dye composed of 1 mol tetrazo-o-tolidine and 2 vol 1-amino-8-napitol-3.6-disulfonic acid is allowed to act on 3.6-diamino-10-methyl-acridinium chloride and the reaction product dissolves in an aqueous solution of the acidic paraffin.

    You can <B> - </B> .. also use an aqueous solution of <B> -3. </B> 6-diamiiio-10-methylacridinium chloride with an excess of an aqueous solution of the dye from <B> 1 </ B> moles of tetrazo-o-tolidine and 2 moles of 1-amino-S-naphthol-3,6-disulfonic acid are added.

   Furthermore, the salt deposited in solid form from 3,6-diamino-10-methylakridiniumehloricl can be prepared with the dye from <B> 1 </B> mol tetrazo-o-tolidine and 2 mol 1-amino-8-naphthol-3,6-disulioic acid and dissolve in an aqueous solution of the dye made up of 1 mol of tetrazo-o-tolidine and 2 mol of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid.



  The <B> J </B> solution produced in this way is stable and can be used therapeutically for injections. <I> Examples: </I> 1. 140 liters of a <B> 1 </B>% solution of the dye composed of <B> 1 </B> mol tetrazo-o-tolidine and 2 mol. 1-amino- 8-naphthol'-3.6-disulfonic acid are <B> 70 0 0 </B> with <B> 100 </B> liters of a <B> 1 </B> I / O solution

  of 3,6-diamino-10-methylacridinium chloride mixed. It is filtered and the residue is brought to <B> 50 kg. </B> by slurrying with water



  <B> 10 kg </B> of this paste are added while stirring at 70 <B> 0 0 </B> in 80 liters of a <B> 1 </B>% solution of the dye from <B> 1 </ B> moles of tetrazo-o-tolidine and 2 moles of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid. The temperature is kept at <B> 700 ° C. for some time while stirring. </B> The blue-green solution thus formed can easily be used for injections after sterilization.



  2. 1.5 kg of 3.6-diamino-10-methylakridinium chloride are dissolved in <B> 150 </B> liters of hot water and mixed with a solution of <B> 8.5 kg </B> of the dye from <B > 1 </B> Mot tetrazo-o-tolidine and 2 mol of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid mixed in <B> 850 </B> liters of water. The solution obtained in this way can be used directly after sterilization.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCII- Verfahren zur Herstellung einer wässerigen Lösung des Salzes von<B>3.</B> 6-Diami-no-1 <B>0-</B> m-etbyl- akridin mit dem Farbstoff aus<B>1</B> Mol Tetrazo- o-tolidin und 2 Mol 1-Amino-S-naphtol-3. 6- disulfosäure, dadurch gekennzeichnet, PATENT claims process for the production of an aqueous solution of the salt of <B> 3. </B> 6-diamino-1 <B> 0- </B> m-ethyl-acridine with the dye from <B> 1 < / B> moles of tetrazo-o-tolidine and 2 moles of 1-amino-S-naphtol-3. 6- disulfonic acid, characterized dass man auf 3.6-Diamino-10-metllylakridiniumehlorid den Farbstoff aus<B>1</B> Mol Tetrazo-o-tolidin und 2 Mol 1-Amino-8-naphtol-3. 6-disulfosäure einwirken lässt und das Reaktionsprodukt in einer wässerigen Lösung des Farbstoffes aus <B>1</B> Mol Tetrazo-o-tolidin und 2 Mol 1-Amino- 8-naphtol-3.6-disulfosäure zur Auflösung bringt. that on 3.6-diamino-10-metllylakridiniumehlorid the dye from <B> 1 </B> mol tetrazo-o-tolidine and 2 mol 1-amino-8-naphthol-3. Lets 6-disulfonic acid act and dissolves the reaction product in an aqueous solution of the dye composed of 1 mol of tetrazo-o-tolidine and 2 mol of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässerige Lösung von 3.6-Diamino-10-methylakridi- niumehlorid mit einem Überschuss einer wässerigen Lösung des Farbstoffes aus<B>1</B> Mol Tetrazo-o-tolidin und 2 Mol 1-Amirio-8- naphtol-3. 6-disulfosäure versetzt. 2. SUBClaims: <B> 1. </B> Method according to patent claim, characterized in that an aqueous solution of 3,6-diamino-10-methylakridinium chloride is mixed with an excess of an aqueous solution of the dye from <B> 1 </B> Moles of tetrazo-o-tolidine and 2 moles of 1-amirio-8-naphtol-3. 6-disulfonic acid added. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das in fester Form abgeschiedene Salz aus<B>3.</B> 6-Diamino-10- methylakridiniLimehlorid und dem Farbstoff aus<B>1</B> M, ol Tetrazo-o-tolidin und 2 Mol 1-Amino-8-naphtol-3.6-disulfosäure in einer wässerigen Lösung des Farbstoffes aus <B>1</B> Mol Tetrazo-o-tolidin und 2 M, A method according to claim, characterized in that the salt deposited in solid form from <B> 3. </B> 6-diamino-10-methylakridiniLimehlorid and the dye from <B> 1 </B> M, ol Tetrazo-o -tolidine and 2 mol of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid in an aqueous solution of the dye from <B> 1 </B> mol tetrazo-o-tolidine and 2 M, ol 1-Amino- 8-iiaphtol-3.6-disulfosätire auflöst. ol 1-Amino-8-iiaphtol-3.6-disulfosätire dissolves.
CH162585D 1931-04-16 1932-04-11 Process for the preparation of an aqueous solution of the salt of 3.6-diamino-10-methylacridine and the dye from 1 mole of tetrazo-o-tolidine and 2 moles of 1-amino-8-naphthol-3.6-disulfonic acid. CH162585A (en)

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