CH158236A - Process for the preparation of formic acid from formates. - Google Patents

Process for the preparation of formic acid from formates.

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CH158236A
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formic acid
formates
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Lonza Elektrizitaetswerk Basel
Emil Dr Luescher
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Lonza Ag
Emil Dr Luescher
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/02Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Verfahren    zur Darstellung von Ameisensäure aus     Formiaten.       Die Gewinnung von Ameisensäure aus       Formiaten    erfolgte bis jetzt in der Praxis  ausschliesslich durch doppelten Umsatz von       Formiaten,    insbesondere von     Natriumformiat,     mit Schwefelsäure.  



  Es wurde gefunden, dass man Ameisen  säure aus     Formiaten    mit Hilfe von Salpeter  säure gewinnen kann, wenn man den Umsatz  mit verdünnter Salpetersäure bei tiefer Tem  peratur in Gegenwart von Puffersubstanzen,  wie     Formiaten,    Harnstoff oder Aminen, vor  nimmt, und die entstandene Ameisensäure  aus dem Reaktionsgemisch gewinnt. Aus dem  selben kann man die Ameisensäure beispiels  weise durch Extraktion oder durch fraktionierte  Destillation entfernen.  



  Über die Wirkung der     Puffersubstanzen     orientieren die nachstehenden Angaben.       Eine        Lösung,        welche        30%        Calciumnitrat          und        25%        Ameisensäure        enthält,        zersetzt        sich     schon unterhalb Zimmertemperatur unter leb  hafter Gasentwicklung. Bei erhöhter Tempe-         ratur,    zum Beispiel 40-600 verläuft die Zer  setzung explosionsartig.

   Gibt man dagegen  zur     obgenannten    Lösung eine kleine Menge  einer     Puffersubstanz,    beispielsweise     Harnstoff,     in einer Menge von 1%, so ist die Zersetzung  bei 60 0 noch kaum wahrnehmbar.  



  Eine ähnliche Wirkung übt ein Zusatz       von        zirka        10        %        Calciumformiat        aus,        ebenso          ein        Zusatz        von        zirka        2-b        %        Anilin        oder          Benzidin.       <I>Beispiel 1:

  </I>  312     gr        Calciumformiat    wurden mit 438     gr     Wasser     aufgeschlemmt    und mit 402     gr        Sal-          petersäure        (62,7        %ig)        bei        einer        Temperatur     von 6-7 0 versetzt.

   Bei dieser Arbeitsweise       wurden        rund        83        %        des        vorhandenen        Formiats     umgesetzt und     17'/o    blieben als Puffersub  stanz in Lösung. Diese Lösung zeigte selbst  beim Erwärmen auf 1000 keinerlei Zersetzungs  erscheinungen. Bei der nachfolgenden Va  kuumdestillation wurde die in Freiheit ge-           setzte        Ameisensäure        in        Form        einer        ca.25%igen     Säure erhalten.  



  Bei einem analogen Versuch mit Kalium  formiat wurde der grösste Teil des Kaliums  nach Zugabe der Salpetersäure in Form von  festem     Kaliumnitrat    ausgeschieden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  420     gr        Natriumformiat    wurden bei     Zimmer-          temperatur        in        478        gr        63        %iger        Salpetersäure     unter Rühren eingetragen.

   Dabei schied sich  aus der Lösung     Natriumnitrat    aus. 257     gr          Natriumnitrat    wurden nach erfolgtem Umsatz       abfiltriert.        Das        Filtrat        enthielt        20,7%        Na-          triumnitrat,        29,4%        freie        Ameisensäure,     13,4     Natriumformiat    und     36,7"/,    Wasser.  Auch diese Lösung war beim     Abdestillieren     der Ameisensäure vollständig stabil.

   Die in  der Lösung enthaltenen 13,40o nicht umge  setztes     Natriumformiat    wirkten bei der Um  setzung als     Puffersubstanz.     



  <I>Beispiel 3:</I>  1311     gc        Calciumformiat    von 99,26     0%    und  15,8     gr        Harnstoff    wurden in 1630     gr    Wasser       aufgeschlemmt.    Darauf wurden unter Rühren       bei        Zimmertemperatur        2445        gr        50.%ige        Sal-          petersäure        zufliessen    gelassen, wobei die Tem  peratur der Reaktionslösung bis auf<B>32'</B>  stieg.  



  39     gr        Calciumformiat    und 15,8     gr    Harn  stoff blieben als Puffersubstanz in der Lösung.  Bei der nachfolgenden Vakuumdestillation       wurden        99,25        %        der        in        Freiheit        gesetzten            Ameisensäure        in        Form        einer        25        %igen        Amei-          sensäure    gewonnen.



      Process for the preparation of formic acid from formates. Up until now, formic acid has been obtained from formates in practice exclusively by double conversion of formates, especially sodium formate, with sulfuric acid.



  It has been found that formic acid can be obtained from formates with the help of nitric acid if one takes the conversion with dilute nitric acid at low temperature in the presence of buffer substances such as formates, urea or amines, and the formic acid formed from the Reaction mixture wins. From the same you can remove the formic acid example, by extraction or by fractional distillation.



  The following information provides guidance on the effect of the buffer substances. A solution containing 30% calcium nitrate and 25% formic acid decomposes below room temperature with vigorous gas evolution. At higher temperatures, for example 40-600, the decomposition proceeds explosively.

   On the other hand, if a small amount of a buffer substance, for example urea, in an amount of 1% is added to the above-mentioned solution, the decomposition at 60 ° is hardly noticeable.



  An addition of approx. 10% calcium formate has a similar effect, as does an addition of approx. 2% aniline or benzidine. <I> Example 1:

  312 grams of calcium formate were suspended in 438 grams of water, and 402 grams of nitric acid (62.7%) were added at a temperature of 6-7 °.

   In this procedure, around 83% of the existing format was converted and 17% remained in solution as a buffer substance. This solution did not show any signs of decomposition even when heated to 1000. In the subsequent vacuum distillation, the formic acid set free was obtained in the form of an approximately 25% acid.



  In a similar experiment with potassium formate, most of the potassium was excreted in the form of solid potassium nitrate after the addition of nitric acid.



  Example 2: 420 grams of sodium formate were introduced into 478 grams of 63% strength nitric acid at room temperature with stirring.

   Sodium nitrate separated out from the solution. 257 grams of sodium nitrate were filtered off after conversion had taken place. The filtrate contained 20.7% sodium nitrate, 29.4% free formic acid, 13.4% sodium formate and 36.7% water. This solution, too, was completely stable when the formic acid was distilled off.

   The 13.40o unreacted sodium formate contained in the solution acted as a buffer substance during the implementation.



  <I> Example 3: </I> 1311 gc calcium formate of 99.26% and 15.8 g urea were suspended in 1630 g water. 2445 g of 50% strength nitric acid were then allowed to flow in at room temperature with stirring, the temperature of the reaction solution rising to 32 '.



  39 grams of calcium formate and 15.8 grams of urea remained in the solution as a buffer substance. In the subsequent vacuum distillation, 99.25% of the formic acid released was obtained in the form of 25% formic acid.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Ameisen säure aus Formiaten, dadurch gekennzeichnet, dass man verdünnte Salpetersäure in Gegen wart von Puffersubstanzen bei tiefen Tempe raturen zur Einwirkung auf die Formiate bringt, und aus dem Reaktionsgemisch die entstandene Ameisensäure gewinnt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die entstandene Ameisensäure durch Extraktion gewinnt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die entstandene Ameisensäure durch fraktionierte Destilla tion gewinnt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Puffersub stanz Formiate verwendet. 4. PATENT CLAIM: Process for the preparation of formic acid from formates, characterized in that dilute nitric acid is brought into action on the formates in the presence of buffer substances at low temperatures, and the formic acid formed is recovered from the reaction mixture. <B> SUBClaims: </B> 1. Method according to patent claim, characterized in that the formic acid formed is obtained by extraction. 2. The method according to claim, characterized in that the resulting formic acid is won by fractional distillation. 3. The method according to claim, characterized in that formates are used as buffer substance. 4th Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekeunzeiehnet, dass man als Puffersub stanz Harnstoff verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Puffersub stanz Amine verwendet. Method according to patent claim, characterized in that urea is used as the buffer substance. 5. The method according to claim, characterized in that amines are used as buffer substance.
CH158236D 1931-03-31 1930-08-10 Process for the preparation of formic acid from formates. CH158236A (en)

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