CH149008A

CH149008A - Process for the preparation of a halogen-containing basic ether.

Info

Publication number: CH149008A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1929-04-05
Filing date: 1929-04-05
Publication date: 1931-08-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  halogenhaltigen basischen Äther gelangen       kann,    wenn man einen reaktionsfähigen Ester  des     Diäthylaminoäthanols    in Gegenwart säure  bindender Mittel auf     4-Brom,1-riaphtol    ein  wirken lässt.  



  Das     1-Diäthylaminoäthoxy-4-bromnaph-          thalin    bildet ein gelbes Öl. Das Hydrochlorid  schmilzt bei 179-180   und das     Hydro-          bromid    bei 174-175  . Beide Salze stellen  farblose Kristalle dar; das erstere löst sich  leicht, das letztere schwerer in Wasser.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  1,25 Teile     4-Brom-l-naphtol,    1 Teil     Chlor-          äthyldiäthylaminhydrochlorid    und 2,5 Teile  Pottasche werden in Aceton unter Rühren       gekocht.    Nach beendigter Reaktion wird vom  anorganischen Anteil     abgenutscht,    das Aceton       abdestilliert,    der Rückstand in Äther auf  genommen und mehrmals mit verdünnter    Natronlauge behandelt. Nach dem Vertreiben  des Lösungsmittels bleibt das     1-Diäthyl-          auiinoäthogy-4-bromnaphthalin    als gelbes<B>01</B>  zurück.  



  Die Reaktion kann auch in andern Lö  sungsmitteln, z. B. in Alkohol oder Wasser,  ausgeführt werden. Als säurebindende Mittel  kommen ferner andere alkalisch reagierende  Verbindungen, wie zum Beispiel die     Hy-          droxyde    oder     Alkoholate    der     Allzaü-    oder       Erdalkalimetalle,    in Betracht. Ausserdem     kann     man an Stelle von     Halogenäthyldiäthylamin     auch andere reaktionsfähige Ester des     Diäthyl-          aminoäthanols,    z. B. diejenigen aromatischer       Sulfosäuren,    verwenden.



  Process for the preparation of a halogen-containing basic ether. It has been found that a halogen-containing basic ether can be obtained if a reactive ester of diethylaminoethanol is allowed to act on 4-bromine, 1-riaphtol in the presence of acid-binding agents.



  The 1-diethylaminoethoxy-4-bromonaphthalene forms a yellow oil. The hydrochloride melts at 179-180 and the hydrobromide at 174-175. Both salts are colorless crystals; the former dissolves easily, the latter more difficult in water.



  The new connection is intended to be used for therapeutic purposes. <I> Example: </I> 1.25 parts of 4-bromo-1-naphthol, 1 part of chloroethyldiethylamine hydrochloride and 2.5 parts of potash are boiled in acetone while stirring. After the reaction has ended, the inorganic component is filtered off with suction, the acetone is distilled off, the residue is taken up in ether and treated several times with dilute sodium hydroxide solution. After the solvent has been driven off, the 1-diethyl auiinoethogy-4-bromonaphthalene remains as a yellow 01.



  The reaction can also solvents in other Lö, z. B. in alcohol or water. Other alkaline compounds, such as, for example, the hydroxides or alcoholates of all-tooth or alkaline earth metals, can also be used as acid-binding agents. In addition, other reactive esters of diethyl aminoethanol, eg. B. those of aromatic sulfonic acids, use.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a halogen-containing basic ether, characterized by the fact that a reactive ester of diethyl aminoethanol is allowed to act on 4-bromo-1-naphthol in the presence of acid binding agents. The 1-dietbylaminoethogy-4-bromonaphthalene forms a yellow 01. The hydrochloride melts at 179-180 and the hydrobromide at 174-175.

Both salts are colorless crystals; the former dissolves easily, the latter more difficult in water. The new connection is intended to be used for therapeutic purposes.