CH144297A

CH144297A - Process for converting ethylene cyanohydrin into methyl acrylate.

Info

Publication number: CH144297A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Roehm Haas
Original assignee: Roehm & Haas Aktiengesellschaf
Priority date: 1928-06-18
Filing date: 1929-04-15
Publication date: 1930-12-31

Description

  

  Verfahren zur Überführung     Fon        Äthylencyanhydrin    in     Acrylsäuremethylester.       Die     Verseifung    von     Nitrilen    in Gegenwart       voll    Säure ist bekannt. Auch können     Nitrile     nach bekannten Verfahren unmittelbar     ver-          estert    werden. Schliesslich ist auch bekannt,  geeignete     hydroxylhaltige    Körper durch was  serabspaltende Mittel in ungesättigte Verbin  dungen zu überführen.  



  Es wurde gefunden, dass     Äthylencyan-          hydrin    in Gegenwart von wasserabspal  tenden Mitteln und Methanol in saurem Me  dium durch Erhitzen, zum Beispiel auf etwa  120-170   C, in     Acrylsäuremethylester    sich  überführen lässt.  



  Weiterhin hat sich gezeigt, dass durch       Eirrhringen    geringer Mengen     Wasser    in  das Reaktionsgemisch die Umsetzung begün  stigt werden kann. Diese Wassermengen  können beispielsweise durch Verwendung vor)  konzentrierten Säuren mit geringem Wasser  gehalt in den Prozess eingeführt werden.  



  Es kann bei Atmosphärendruck oder bei  einem davon verschiedenen Druck gearbeitet  werden.    <I>Beispiel:</I>  43 kg     Äthylencyanhydrin    werden vor  sichtig mit 35 kg Methanol und 85 kg     kor)-          zentrierter    Schwefelsäure, deren spezifisches  Gewicht 1,80 beträgt, vermischt und im  Laufe mehrerer Stunden unter Rühren bis auf  etwa 160 0 erhitzt. Es destilliert zunächst  etwas     Methänol    ab, dem geringe Mengen       Acrylsäuremethylester    und Wasser beige  mischt sind. Dann geht ein ziemlich hoch  prozentiger     Acrylsäuremethylester    in Mischung  mit Wasser und Methanol über.

   Weil das  Wasser mit     abdestilliert,    verläuft der Vor  gang praktisch vollständig und es gelingt,       Ausbeuten        von        etwa        90        %        all        Acrylsäure-          methylester    zu erhalten; insbesondere, wenn  die im Rückstand noch vorhandenen Säure  mengen durch wiederholte Behandlung mit  Methanol ebenfalls in Ester übergeführt werden.



  Process for converting ethylene cyanohydrin into methyl acrylate. The saponification of nitriles in the presence of full acid is known. Nitriles can also be esterified directly by known processes. Finally, it is also known that suitable hydroxyl-containing bodies can be converted into unsaturated compounds using agents that split off serums.



  It has been found that ethylene cyanohydrin can be converted into methyl acrylate in the presence of water-splitting agents and methanol in acidic medium by heating, for example to about 120-170 C.



  Furthermore, it has been shown that small amounts of water in the reaction mixture can favor the reaction. These amounts of water can be introduced into the process, for example, by using pre) concentrated acids with a low water content.



  It can be carried out at atmospheric pressure or at a different pressure. <I> Example: </I> 43 kg of ethylene cyanohydrin are carefully mixed with 35 kg of methanol and 85 kg of cor) - centered sulfuric acid, the specific weight of which is 1.80, and heated to around 160 0 over the course of several hours while stirring . Initially, a little methanol is distilled off, with small amounts of methyl acrylate and water mixed in with it. Then a fairly high percentage of methyl acrylate is mixed with water and methanol.

   Because the water also distills off, the process is practically complete and it is possible to obtain yields of around 90% of all methyl acrylate; especially if the amounts of acid still present in the residue are also converted into esters by repeated treatment with methanol.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of acrylic acid methyl ester, characterized in that one uses ethylene cyanohydrin. Methanol and a dehydrating agent can act in an acidic medium at an elevated temperature. SUBClaims 1. Method according to patent claim, characterized in that a small amount of water is introduced into the reaction mixture. 2. The method according to claim, characterized in that it is carried out at a pressure of over 1 atmosphere.