CH139190A - Process for the preparation of Dinaphthylenedioxydquinone. - Google Patents

Process for the preparation of Dinaphthylenedioxydquinone.

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CH139190A
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung von     Dinaphtylendioxydohinon.       Es ist bekannt Farbstoffe aus     Dinaph-          tylendioxyd    mit     Chinoncharakter    dadurch  herzustellen,     dass    man     Dinaphtylendioxyd     mit neutralen oder sauren Oxydationsmitteln  behandelt. Die Darstellung dieser Farbstoffe  erfolgt vorzugsweise in     indifferenten    Lösungs  mitteln und die erhaltenen Oxydationspro  dukte sind<B>je</B> nach ihrer Herstellungsweise  in organischen Lösungsmitteln, wie Benzol,       Pyridin,    Nitrobenzol, Chloroform, gegebenen  falls auch in Natronlauge leicht löslich.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    man ein  von diesen bekannten Oxydationsprodukten  verschiedenes     Diiiaphtylendioxydehinon    da  durch erhält,     dass    man     Dinaphtylendioxyd     von der Formel  
EMI0001.0013     
    in wässeriger Suspension mit Chromsäure  behandelt. Gegebenenfalls kann die Behand  lung in Anwesenheit freier Säuren erfolgen.  Es unterscheidet sich von den erwähnten  bekannten Farbstoffen scharf durch seine       Unlöslichkeit    in allen gebräuchlichen orga  nischen Lösungsmitteln.

   Bei der Reduktion  in alkalischer     Hydrosulfitlösung    geht es in  eine gelbe     Leukoverbindung    über, deren     Al-          kalisalze    sich durch sehr gute     Kristallisa-          tionsfähigkeit    auszeichnen.  



  Chromsäure als Oxydationsmittel bei der  Darstellung der früheren Farbstoffe ist zwar  schon bekannt, die zur Bildung des neuen       Chinons    erforderliche Arbeitsweise, das Ar  beiten in wässeriger     Saspension    ist aber neu.  <I>Beispiel:</I>  <B>15</B> Teile     Dinaphtylendioxyd    werden in       400        Teilen        25%iger        Schwefelsäure        bei        ge-          wöhnlicher    Temperatur fein verteilt.

   Zu dem  Gemisch     lässt    man eine wässerige möglichst  konzentrierte Lösung von     Kaliumbiehromat         zufliessen. Man führt die Reaktion zweck  mässig mit einem     Überschuss,    zum Beispiel  <B>30</B> Teilen des Oxydationsmittels aus. Die  Temperatur steigt auf 40-50'. Nach dem  Erkalten saugt man den rotbraunen Nieder  schlag ab, -wäscht ihn mit Wasser neutral  und trocknet.     ZurBefestigung    geringer Men  gen von Verunreinigungen kann man das so  erhaltene     Chinon    mit     Pyridin    auskochen, in  dem es völlig unlöslich ist.

   Es stellt ein  rotbraunes Pulver dar, das in den     gebriuch-          liehen    organischen Lösungsmitteln unlöslich  ist. Aus Anilin, das es in der Siedehitze     nur     sehr schwer aufnimmt, kristallisiert es in       Nädelchen.    In     Schwefelsäüi#e    löst es sich mit  rotblauer Farbe und intensiv rotvioletter  Fluoreszenz. Das     Natriumsalz    der gelben       Tieukoverbindung    kristallisiert in gut ausge  bildeten sechskantigen Blättchen.



  Process for the preparation of dinaphthylenedioxydohinone. It is known to produce dyes from dinaphthylenedioxide with quinone character by treating dinaphthylenedioxide with neutral or acidic oxidizing agents. These dyes are preferably prepared in inert solvents and the oxidation products obtained are, depending on their method of preparation, easily soluble in organic solvents such as benzene, pyridine, nitrobenzene, chloroform, and possibly also in sodium hydroxide solution.



  It has now been found that a diiiaphtylenedioxydehinone different from these known oxidation products is obtained by using dinaphthylenedioxide of the formula
EMI0001.0013
    treated in aqueous suspension with chromic acid. If necessary, the treatment can be carried out in the presence of free acids. It differs sharply from the known dyes mentioned in that it is insoluble in all common organic solvents.

   When reduced in an alkaline hydrosulphite solution, it turns into a yellow leuco compound, the alkali salts of which are characterized by their very good crystallizability.



  Chromic acid as an oxidizing agent in the preparation of the earlier dyes is already known, but the procedure required to form the new quinone is new, but working in aqueous suspension is new. <I> Example: </I> <B> 15 </B> parts of dinaphthylenedioxide are finely divided in 400 parts of 25% sulfuric acid at normal temperature.

   An aqueous solution of potassium dichromate, which is as concentrated as possible, is allowed to flow into the mixture. The reaction is expediently carried out with an excess, for example 30 parts, of the oxidizing agent. The temperature rises to 40-50 '. After cooling, the red-brown precipitate is sucked off, washed neutral with water and dried. To fix small amounts of impurities, the quinone obtained in this way can be boiled with pyridine, in which it is completely insoluble.

   It is a red-brown powder that is insoluble in the organic solvents used. It crystallizes in needles from aniline, which is very difficult to absorb at the boiling point. It dissolves in sulfuric acid with a red-blue color and intense red-violet fluorescence. The sodium salt of the yellow Tieuko compound crystallizes in well-formed hexagonal leaves.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUOH: Verfahren zur Darstellung eines Dinaph- tylendioxydehinoiis, dadurch gekennzeichnet, dass man Dinaphtylendioxyd von der Formel EMI0002.0017 in wässeriger Suspension mit Chromsäure behandelt. Das Produkt stellt ein rotbraunes Pulver dar, das in den gebräuchlichen or ganischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Aus Anilin, in dem es nur sehr schwer löslich ist, kristallisiert es in Nädelchen. In Schwe felsäure löst es sich mit rotblauer Farbe und intensiv rotvioletter Fluoreszenz. PATENT APPLICATION: Process for the preparation of a Dinaph- tylenedioxydehinoiis, characterized in that one Dinaphtylenedioxyd of the formula EMI0002.0017 treated in aqueous suspension with chromic acid. The product is a red-brown powder that is insoluble in the common organic solvents. It crystallizes in needles from aniline, in which it is only very sparingly soluble. It dissolves in sulfuric acid with a red-blue color and intense red-violet fluorescence. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung in Ge genwart freier Säure erfolgt. SUBClaim: Method according to claim, characterized in that the treatment takes place in the presence of free acid.
CH139190D 1927-10-13 1928-10-08 Process for the preparation of Dinaphthylenedioxydquinone. CH139190A (en)

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