CH136372A - Process for the production of acetone. - Google Patents

Process for the production of acetone.

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CH136372A
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A-G Holzverkohlungs-Industrie
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Holzverkohlungs Ind A G
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  Verfahren zur Herstellung von Aceton..    Gegenstand der     Erfindung    ist. ein Ver  fahren zur Herstellung von Aceton, dadurch  gekennzeichnet,     dass    Ester der Essigsäure  und     Wasserdampf    bei höheren Temperaturen  in Gegenwart von Katalysatoren in Reaktion  gebracht werden.  



  Als geeignete Reaktionstemperaturen  kommen hierbei vorzugsweise solche oberhalb       ?50      C, zum Beispiel Temperaturen von  '00 bis<B>600'</B> in     Betracht.    Der Wasserdampf  wird zweckmässig in starkem Überschuss an  gewendet.  



  Unterwirft man zum Beispiel     Äthylace-          tat    unter Verwendung von     Katalysatoren,     wie zum Beispiel Sauerstoffverbindungen  von Schwermetallen, wie Eisenoxyd oder  Schwermetalle, wie     Eisen    oder von Mischkon  takten, wie oxydiertem Eisen der oben ge  nannten Reaktionen bei höheren Tempera  turen, zum Beispiel solchen von 500   und  mehr, so nimmt, nicht nur die in den Estern  v     orh.a.ndene    Essigsäure, sondern auch der  Äthylalkohol an der     Acetonbildung    teil. Die    Reaktion verläuft alsdann im Sinne der  Gleichung       CH3    .

   CO .     0C2H5        -f-        H20    =     (CIL)        2C0          -f-        C02        -+-        '2H2.     



  Zur Durchführung dieses Verfahrens ha  ben sich insbesondere Mischkatalysatoren be  währt, zum Beispiel solche, welche einer  seits Sauerstoffverbindungen von Schwer  metallen für sich oder in Kombination     zeit     Metallen selbst, zum Beispiel oxydiertes Ei  sen, und andererseits Hilfskatalysatoren ent  halten. Als letzteres kommen Stoffe, welche an  sich nicht oder nicht ausreichend katalytisch  wirken, aber die Wirkung der Katalysatoren  verbessern und verlängern, wie zum Bei  spiel     Calciumcarbonat,        Calciumoxyd,        Mag-          nesiumcarbonat,        Magnesiumoxyd    und der  gleichen in Betracht.

           Beispiel:          Durch    ein Reaktionsrohr;     welches    mit       angerosteten    Eisenspänen, auf     welchen        Cal-          ciumca.rbonat    niedergeschlagen ist,     gefüllt              und    auf 510   erhitzt     ist,    wird ein Gemisch  gleicher Gewichtsteile von     Essigsäureäthy    f  ester und Wasser in Dampfform geleitet. Die       austretenden    Dämpfe werden kondensiert.

    Die Ausbeute an Aceton beträgt 85 % der       Theorie,    berechnet auf den     a.ngewendetei,          Essigsäureäthylester.     



  Bei Verarbeitung verdünnter Ausgangs  lösungen, wie zum Beispiel     Rohholzessig,     kann man mit     Vorteil    zum Beispiel derart  verfahren, dass     mau    zunächst den in diesem  Ausgangsstoff vorhandenen Methylalkohol       trennt,    hierauf mit     Äthylalkohol    verestert       und    das erhaltene,     zweckmässig    gereinigte       Äthylacetat    auf Aceton verarbeitet.  



  Weitere Untersuchungen haben ergeben,  dass es auch möglich ist, Ester in Mischung  mit     geringen    Mengen anderer, durch     Ketoni-          sierung    in ,Aceton     überführbarer    Substanzen,  wie Äthylalkohol,     Acetaldehyd,    Essigsäure  usw.

       im        .Sinne    der Erfindung zu     ketonisieren     und dass die     Ketonisierung    von Estern     bezw.     von Ester als Hauptbestandteil enthaltenden  Stoffgemischen der vorstehend genannten       Art    auch dann erfolgreich durchgeführt  werden kann, wenn man an .der     Ketonisie-          rung        nicht    teilnehmende .Fremdstoffe, wie  zum Beispiel Methylalkohol, zugegen sind.

    Diese Erkenntnis ermöglicht die Aufarbei  tung von Gemischen,     wie    solche in der Tech  nik     mitunter    anfallen, ohne     :dass    es nötig ist,  diese Mischungen zuvor     in    ihre Bestandteile  zu zerlegen, :oder sie     sonstwie    .aufzuarbeiten.  



  Bei der Herstellung von Aceton aus       Äthylacetat    kann man zum Beispiel so ar  beiten, dass ein Reaktionsprodukt erhalten  wird, welches .an der Hauptsache -aus Ace  ton besteht und daneben noch geringe Men  gen von Ester und     Acetaldehyd,    sowie fer  ner noch geringe Mengen von Äthylalkohol  und Essigsäure enthält. Aus diesem Gemisch  braucht man lediglich das gebildete Aceton  zu entfernen, während die übrigen Bestand  teile     ungetrennt    in den Prozess zurückgelei  tet und mit frischem     Äthylacetat    der     Ke-          tonisierung    unterworfen werden können.  



  Mit Rücksicht auf     die    Erkenntnis der       Wiederverwendbarkeit    der Nebenprodukte    kann man das     Ketonisierungsverfahren    ge  gebenenfalls mit Vorteil derart durchführen,  dass man weniger Wert auf die Erzielung  einer hohen Ausbeute der Theorie legt, und       stattdessen    grössere Mengen durchsetzt, wo  durch man eine grössere Produktion erzielen  kann.  



  Schliesslich wurde noch gefunden, dass  -die Katalysatoren durch Behandeln mit  Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasgemi  schen, zum Beispiel Luft, gegebenenfalls  unter Zusatz von Wasserdampf bei höheren  Temperaturen, zum Beispiel solchen von  etwa. 500   C, aktiviert werden können. Man       kann    zum Beispiel derart verfahren, dass man  bei Erschöpfung     bezw.    beim Nachlassen der  Wirksamkeit der Katalysatoren den     Ketoni-          sierungsvorgang    abbricht und zum Beispiel  Luft oder ein Gemisch von Luft und Was  serdampf unter Aufrechterhaltung der Re  aktionstemperaturen, zum Beispiel bei<B>500',</B>  über den Katalysator leitet.

   Wird hierbei       Sauerstoff    nicht mehr oder nicht mehr in       wesentlichen    Mengen     absorbiert,    so kann mit  der     Ketonisierung    fortgefahren werden, wo  bei dann wieder die ursprünglichen Ausbeu  ten     .erhalten    werden.  



       Eis    hat sich als vorteilhaft erwiesen, die  Aktivierung ,des     Katalysators        in    kürzeren       Zwischenräumen,    das heisst in Zeitpunkten       vorzunehmen,    bei welchen ein erhebliches  Nachlassen der Katalysatoren noch nicht in  Erscheinung getreten ist. Hierdurch erzielt  man ständig hohe Ausbeuten an Aceton.  



       Man    kann die Lebensdauer der Katalysa  toren auch dadurch verlängern, dass man  ohne Unterbrechung des     Ketonisierungsvor-          ganges    geringe Mengen von Luft zusammen  mit den Reaktionskomponenten (Ester und:  Wasserdampf) in den Kontaktraum ein  führt.  



  Auch mit Wasserdampf allein kann man  die     Leistungsfähigkeit    wieder erhöhen, zum  Beispiel derart, dass man von Zeit zu Zeit  die     Esterzufuhr    unterbricht und kurze Zeit  Wasserdampf allein unter Aufrechterhal  tung der Reaktionstemperatur durch den       Kontaktraum    leitet.      Nach einer Ausführungsform der Erfin  dung wird der als     Nebenprodukt    entstehende  Wasserstoff zur Durchführung des     Ketoni-          sierungsprozesses    und gegebenenfalls zur Re  generierung der Katalysatoren nutzbar ge  macht.

   Führt man zum Beispiel zusammen  mit dem Reaktionsgemisch noch etwas Luft  in den Vorgang     ein,    so wird ein Teil .des ge  bildeten Wasserstoffes in dem Reaktions  raum verbrannt und zur     Innenbeheizung     nutzbar gemacht. Den aus dem Reaktions  raum abgehenden     Wasserstoff    kann man zu  sammen mit der gleichfalls gebildeten Koh  lensäure oder auch allein zur     Aussenbehei-          zung    des     Reaktionsraumes    während der     Ke-          tonisierung    oder Regenerierung der Kataly  satoren verwenden.

   Man kann auch     Aussen-          und        Innnbeheizung    kombiniert zur Anwen  dung     bringen.  



  Process for the preparation of acetone .. The subject of the invention is. a process for the production of acetone, characterized in that esters of acetic acid and water vapor are brought into reaction at higher temperatures in the presence of catalysts.



  Suitable reaction temperatures here are preferably those above −50 ° C., for example temperatures from '00 to <B> 600 '</B>. The water vapor is expediently used in large excess.



  If, for example, ethyl acetate is subjected to the above-mentioned reactions at higher temperatures, for example those of 500 and above, using catalysts such as oxygen compounds of heavy metals such as iron oxide or heavy metals such as iron or mixed contacts such as oxidized iron more, it is not only the acetic acid present in the esters but also the ethyl alcohol that takes part in the formation of acetone. The reaction then proceeds according to the equation CH3.

   CO. 0C2H5 -f- H20 = (CIL) 2C0 -f- C02 - + - '2H2.



  In particular, mixed catalysts have been used to carry out this process, for example those which contain oxygen compounds of heavy metals for themselves or in combination with metals themselves, for example oxidized iron, and also auxiliary catalysts. The latter are substances which do not act catalytically or not sufficiently, but improve and lengthen the effect of the catalysts, such as calcium carbonate, calcium oxide, magnesium carbonate, magnesium oxide and the like.

           Example: through a reaction tube; which is filled with rusted iron filings on which calcium carbonate has precipitated and heated to 510, a mixture of equal parts by weight of ethyl acetate and water is passed in vapor form. The emerging vapors are condensed.

    The yield of acetone is 85% of theory, calculated on the a.ngewendetei, ethyl acetate.



  When processing dilute starting solutions, such as raw wood vinegar, it is advantageous to proceed, for example, by first separating the methyl alcohol present in this starting material, then esterifying it with ethyl alcohol, and processing the appropriately purified ethyl acetate obtained on acetone.



  Further investigations have shown that it is also possible to mix esters with small amounts of other substances that can be converted into acetone through ketoneization, such as ethyl alcohol, acetaldehyde, acetic acid, etc.

       to ketonize in the sense of the invention and that the ketonization of esters respectively. mixtures of substances of the type mentioned above containing esters as the main constituent can also be carried out successfully if foreign substances, such as methyl alcohol, which do not participate in the ketonization are present.

    This knowledge enables the processing of mixtures, such as those in technology, without: it being necessary to break down these mixtures into their constituent parts beforehand, or: or otherwise process them.



  When producing acetone from ethyl acetate, for example, one can work in such a way that a reaction product is obtained, which mainly consists of acetone and also small amounts of ester and acetaldehyde, as well as small amounts of ethyl alcohol and contains acetic acid. All that is required is to remove the acetone that has formed from this mixture, while the remaining components can be fed back into the process unseparated and subjected to ketoning with fresh ethyl acetate.



  With regard to the knowledge of the reusability of the by-products, the ketonization process can optionally be carried out with advantage in such a way that less emphasis is placed on achieving a high yield of theory, and instead larger quantities are passed through, where a greater production can be achieved.



  Finally, it was also found that the catalysts by treatment with oxygen or oxygen-containing gas mixtures, for example air, optionally with the addition of water vapor at higher temperatures, for example those of about. 500 C, can be activated. One can, for example, proceed in such a way that one resp. when the effectiveness of the catalysts declines, the ketonization process is interrupted and, for example, air or a mixture of air and water vapor passes over the catalyst while maintaining the reaction temperatures, for example at <B> 500 '.

   If oxygen is no longer absorbed, or no longer absorbed in substantial amounts, ketonization can be continued, where the original yields are then obtained again.



       Ice has proven to be advantageous to activate the catalyst in shorter intervals, that is to say at times at which a significant decrease in the catalysts has not yet occurred. This results in consistently high yields of acetone.



       The life of the catalysts can also be extended by introducing small amounts of air into the contact space together with the reaction components (ester and: water vapor) without interrupting the ketonization process.



  The performance can also be increased again with steam alone, for example in such a way that the ester feed is interrupted from time to time and steam is passed through the contact space for a short time while maintaining the reaction temperature. According to one embodiment of the invention, the hydrogen formed as a by-product can be used to carry out the ketonization process and, if necessary, to regenerate the catalysts.

   For example, if some air is introduced into the process together with the reaction mixture, part of the hydrogen formed is burned in the reaction space and made usable for internal heating. The hydrogen leaving the reaction space can be used together with the carbonic acid which is also formed or also alone for the external heating of the reaction space during the ketoning or regeneration of the catalysts.

   You can also combine external and internal heating for use.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aceton, dadurch gekennzeichnet, dass Ester der Es sigsäure und Wasserdampf bei höheren Tem peraturen in Gegenwart von Katalysatoren in Reaktion gebracht werden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Ester der Essig säure enthaltende Dampfgemische keto- nisiert werden. PATENT CLAIM: Process for the production of acetone, characterized in that esters of acetic acid and steam are brought into reaction at higher temperatures in the presence of catalysts. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that esters of acetic acid-containing vapor mixtures are ketone. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Dampfgemische ke- tonisiert werden, welche neben Estern der Essigsäure noch andere ketonisier- ba.re Bestandteile als Verunreinigungen enthalten. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Dampfgemische ke- tonisiert werden, welche neben Estern der Essigsäure noch andere an der Re aktion nicht teilnehmende Stoffe enthal ten. 4. Verfahren nach Patentanspruch. -dadurch gekennzeichnet, dass Wasserdampf im Überschuss angewendet wird. 5. ?. Method according to patent claim, characterized in that steam mixtures are ketonized which, besides esters of acetic acid, also contain other ketonizable constituents as impurities. 3. The method according to claim, characterized in that steam mixtures are ketonized which, in addition to esters of acetic acid, also contain other substances that do not participate in the reaction. 4. The method according to claim. - characterized in that excess steam is used. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei Temperaturen oberhalb 500 gearbeitet wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Metallsauerstoffver- bindungen als Kontaktstoffe verwendet werden. i. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Kontaktstoffe ver wendet werden, welche neben eigentli chen Katalysatoren noch Hilfskataly satoren enthalten. B. Method according to patent claim, characterized in that temperatures above 500 are used. 6. The method according to claim, characterized in that metal oxygen compounds are used as contact substances. i. Method according to patent claim, characterized in that contact substances are used which, in addition to actual catalysts, also contain auxiliary catalysts. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch " gekennzeichnet, dass Kontaktstoffe ver wendet werden, welche eigentliche Ka talysatoren und Hilfskatalysatoren in inniger Berührung miteinander enthal ten. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Kontaktstoffe ver wendet werden, welche Schwermetall oxyde und Metalle enthalten,. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Kontaktstoffe ver wendet werden, welche Schwermetall oxyde und Leichtmetalloxyde enthalten. 11. Process according to claim, characterized in that contact materials are used which contain actual Ka catalysts and auxiliary catalysts in intimate contact with one another. 9. Process according to claim, characterized in that contact materials are used which contain heavy metal oxides and metals. 10. The method according to claim, characterized in that contact materials are used which contain heavy metal oxides and light metal oxides. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Kontaktstoffe ver wendet werden, welche iSchwermetall- oxyde, Leichtmetalloxyde und Metalle enthalten. 1?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Kontaktstoffe ver wendet werden, welche Eisenoxyd und metallisches Eisen enthalten. 1.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, @d.ass Kontaktstoffe ver wendet werden, welche Eisenoxyd und Sauerstoffverbindungen -der Erdalkali- metallB enthalten. 14. Method according to patent claim, characterized in that contact materials are used which contain heavy metal oxides, light metal oxides and metals. 1?. Method according to claim, characterized in that contact materials are used which contain iron oxide and metallic iron. 1.3. Method according to patent claim, characterized in that contact materials are used which contain iron oxide and oxygen compounds -the alkaline earth metalB. 14th Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass angerostetes Eisen als Katalysator verwendet wird. 15. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass angerostetes Eisen, auf welchem eine Erdalkalimeta.llsauer- stoffverbindung niedergeschlagen ist, als Katalysator verwendet wird. 16. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet" dass die Katalysatoren durch Behandlung mit. Sauerstoff regene- riert werden. 17. Process according to claim, characterized in that rusted iron is used as a catalyst. 15. The method according to claim, characterized in that rusted iron, on which an alkaline earth metal oxygen compound is deposited, is used as a catalyst. 16. The method according to claim, characterized in that "the catalysts are regenerated by treatment with oxygen. Verfahren nach. Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dä.ss die Katalysatoren durch Behandlung mit Luft und Was serdampf regeneriert werden. 18. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet.. dass die Regenci-ierung der Katalysatoren in eiiem Zeitpunkt, bei welchem ihre Wirkung noch nicht erheblich nachgelassen hat, erfolgt. 19. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der bei der Reak tion gebildete Wasserstoff zur Beheizung des IContaktra:umes verwendet wird. Procedure according to. Patent claim, characterized in that the catalysts are regenerated by treatment with air and water vapor. 18. The method according to claim, characterized in that the regeneration of the catalysts takes place at a point in time at which their effect has not yet decreased significantly. 19. The method according to claim, characterized in that the hydrogen formed in the reaction is used to heat the IContaktra: umes. 2)0. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet-, dass geringe Mengen von Sauerstoff während des Ketonisierungs- varga.nges in den einge führt werden. 2) 0. Method according to patent claim, characterized in that small amounts of oxygen are introduced into the during the ketonization varga.nges.
CH136372D 1925-06-30 1926-04-10 Process for the production of acetone. CH136372A (en)

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