Verfahren zur Darstellung von Hegahydro-äthylanilin. Die bisher bekannten Verfahren zur Her stellung hydrierter aromatischer Aminover- bindungen geben keine befriedigenden Resul- tatre. Die von Ipatiew (siehe Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 41, Seite<B>991)
</B> beschriebene Hydrierung von primären aromatischen Aminen mittelst Wasserstoff und Katalysatoren unter Druck erfolgt nur sehr langsam unter Bildung un erwünschter Nebenprodukte. Auch das Ver fahren von @Sabatier und Senderens, die se kundäre und tertiäre Amine in Gegenwart von feinveheiltem Nickel im gasförmigen Zustand reduzierten, ;
blieb bezüglich Aus beute und Reinheit der erhaltenen Produkte unbefriedigend (vergleiche Compt. rend., Band 138, Seite 457).
Es wurde gefunden, dass aromatische Aminoverbindungen der allgemeinen Formel:
EMI0001.0023
worin R einen Arylrest der Benzol- oder Naphtalinreihe, X, Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylres.t, XZ einen Alkyl-, Aralkyl- oder Aylrest oder einen Acylrest bedeutet,
in Gegenwart von metall haltigen Katalysatoren unter Wasserstoff druck Wasserstoff aufnehmen und hierbei in guter Ausbeute und Reinheit hydrierte Produkte bilden. Bei Verwendung von Al kyl-, Aralkyl- oder Arylderivaten werden die gewünschten hydrierten Basen unmittel bar erhalten, bei Verwendung von Acyl- derivaten kann zwecks Bildung der freien hydrierten Basen die Aaylgruppe durch Ver- seifung abgespalten werden.
Als Katalysatoren können die verschie denartigsten metallhaltigen Reduktionskata lysatoren Verwendung finden, solche, die Nickel, Kobalt oder Kupfer oder Gemische davon enthalten, haben sich als besonders wirksam erwiesen.
Die erhaltenen Produkte sind ,teilweise neu und sollen zur Herstellung von Farb stoffen, pharmazeutischen und andern wert vollen technischen Produkten Verwendung finden. Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf die Darstellung von Hexahy dro- äthylanilin von der Formel:
EMI0002.0004
durch Behandeln von Äthylanilin mit Was serstoff bei Gegenwart eines metallhaltigen Katalysators unter Druck.
Das Hexahydroäthyla.nilin siedet bei 164 (corr.).
<I>Beispiel:</I> 100 Teile Ithylanilin werden in einem Autoklaven unter Rühren mit 1 Teil hTickel- oxyd bei einem Wasserstoffdruck von 100 bis 150 Atmosphären auf etwa 280 bis<B>310'</B> erhitzt. Schon nach 20 Minuten sind 85 Hexahydroäthylanilin gebildet. Das Produkt kann durch Destillation gereinigt werden und bildet ein farbloses 01, das die in der Literatur beschriebenen Eigenschaften hat.
Process for the preparation of hegahydro-ethylaniline. The processes known to date for the production of hydrogenated aromatic amino compounds do not give satisfactory results. The by Ipatiew (see reports of the German Chemical Society, Volume 41, page <B> 991)
The described hydrogenation of primary aromatic amines by means of hydrogen and catalysts under pressure takes place only very slowly with the formation of unwanted by-products. Also the process of @Sabatier and Senderens, who reduced secondary and tertiary amines in the presence of finely healed nickel in the gaseous state;
remained unsatisfactory in terms of yield and purity of the products obtained (compare Compt. rend., Volume 138, page 457).
It has been found that aromatic amino compounds of the general formula:
EMI0001.0023
where R is an aryl radical of the benzene or naphthalene series, X is hydrogen or an alkyl, aralkyl or aryl radical, XZ is an alkyl, aralkyl or ayl radical or an acyl radical,
in the presence of metal-containing catalysts take up hydrogen under hydrogen pressure and thereby form hydrogenated products in good yield and purity. When using alkyl, aralkyl or aryl derivatives, the desired hydrogenated bases are obtained immediately; when using acyl derivatives, the aayl group can be split off by saponification in order to form the free hydrogenated bases.
The most varied of metal-containing reduction catalysts can be used as catalysts, and those containing nickel, cobalt or copper or mixtures thereof have proven to be particularly effective.
The products obtained are, in part, new and are intended to be used in the manufacture of dyes, pharmaceuticals and other valuable technical products. The present patent now relates to the representation of hexahydro-ethylaniline of the formula:
EMI0002.0004
by treating ethylaniline with hydrogen in the presence of a metal-containing catalyst under pressure.
The Hexahydroäthyla.nilin boils at 164 (corr.).
<I> Example: </I> 100 parts of ethylaniline are heated in an autoclave with stirring with 1 part of nickel oxide at a hydrogen pressure of 100 to 150 atmospheres to around 280 to 310 '. After just 20 minutes, 85 hexahydroethylaniline are formed. The product can be purified by distillation and forms a colorless oil that has the properties described in the literature.