CH124690A

CH124690A - Process for the preparation of N-B-methoxyethylanthranilic acid-B-piperidinoethyl ester.

Info

Publication number: CH124690A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-10-28
Filing date: 1926-10-26
Publication date: 1928-02-16

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     N-ss-1VIethogyäthylanthranilsäure-ss-piperidinoäthylester.       Es wurde gefunden, dass man durch Um  setzung von     N-ss-Methoxyäthylanthranilsäure-          alkylester    mit     P-Piperidinoäthylalkohol    zu  dem im Hauptpatent beschriebenen     N-P-M'        eth-          oxyäthylanthranilsäure-@-        piperidinoäthylester     gelangt, dessen Salze, wie Vergleichsversuche  ergeben haben, bezüglich des Wirkungsgrades  das     Cocain    um ein Mehrfaches     übertreffen.     Der neue Ester ist als solcher und in Form  seiner Salze (Chlorhydrat, Sulfat,

       Citrat,          Tartrat        etc.)    ein typisches Oberflächen  anästhetikum und kommt demnach für das  Gebiet der     Schleimhautanästhesie    in Frage.  Der basische Ester ist ein fast farbloses Öl.  Das salzsaure Salz bildet farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 118 , seine wässerige Lösung       fluoresziert    blau und zeigt starkes     Anästhesie-          rungsvermögen.     



       Beispiel:          N-ss-Methoxyäthylanthranilsäure    entsteht  durch Kochen einer wässerigen Lösung von       anthranilsaurem    Natrium mit     ss-Chloräthyl-          methyläther;    sie ist in Wasser so gut wie  unlöslich. Schmelzpunkt 102'.

   Durch     Ver-          esterung    mit Äthylalkohol liefert sie den         N-P-Methoxyäthylanthranilsäureäthylester,    ein  01 vom     Kp.    8 mm     160---165      .     N-ss-Methoxy-          äthylanthranilsäureäthylester,        ss-        Piperidino-          äthanol,    und wenig     Natriumäthylat    als Ka  talysator werden zusammen erhitzt, so dass  der sich abspaltende Äthylalkohol über  destilliert. Das zurückbleibende Reaktions  produkt wird in Alkohol gelöst und unter  Kühlung mit alkoholischer Salzsäure bis zu  neutraler Reaktion versetzt.

   Auf Ätherzusatz  scheidet sich das     Methoxyäthylanthranilsäure-          piperidino    -     äthylester    -     monohydrochlorid    als  rasch fest werdendes 01 ab. Aus Essigester  umkristallisiert bildet es ein farbloses Kristall  pulver. F     .1:i8     . Die Lösung in Wasser       fluoresziert    blau.



  Process for the preparation of N-ss-1VIethogyäthylanthranilicäure-ss-piperidinoäthylester. It has been found that reaction of N-ß-methoxyethylanthranilic acid alkyl ester with P-piperidinoethyl alcohol leads to the NPM 'ethoxyethylanthranilic acid - @ - piperidinoethyl ester described in the main patent, the salts of which, as comparative experiments have shown, are cocaine in terms of efficiency outperform many times over. The new ester is available as such and in the form of its salts (chlorohydrate, sulfate,

       Citrate, tartrate etc.) is a typical surface anesthetic and is therefore suitable for the area of mucosal anesthesia. The basic ester is an almost colorless oil. The hydrochloric acid salt forms colorless crystals with a melting point of 118, its aqueous solution fluoresces blue and shows strong anesthetic properties.



       Example: N-ß-methoxyethyl anthranilic acid is produced by boiling an aqueous solution of sodium anthranil with ß-chloroethyl methyl ether; it is practically insoluble in water. Melting point 102 '.

   By esterification with ethyl alcohol it yields the N-P-methoxyethylanthranilic acid ethyl ester, an oil with a b.p. 8 mm 160-165. N-ss-Methoxy- äthylanthranilsäureäthylester, ss- piperidino- ethanol, and a little sodium ethylate as Ka catalyst are heated together so that the ethyl alcohol which is split off is distilled over. The remaining reaction product is dissolved in alcohol and mixed with alcoholic hydrochloric acid while cooling until the reaction is neutral.

   On addition of ether, the methoxyethylanthranilic acid piperidino - ethyl ester - monohydrochloride separates as a rapidly solidifying oil. Recrystallized from ethyl acetate, it forms a colorless crystal powder. Q .1: i8. The solution in water fluoresces blue.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of N-ss-NLethoxyäthylanthranilsäu re -ss- piperidinoäthylester characterized in that one reacts N-ss- 13Tethoxyäthylanthranilic acid alkyl ester with piperidinoethyl alcohol.