CH111921A

CH111921A - Process for the preparation of perylenetetracarboxylic acid.

Info

Publication number: CH111921A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Kalle Co
Original assignee: Kalle & Co Ag
Priority date: 1924-04-11
Filing date: 1924-04-11
Publication date: 1925-09-16

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     Perylentetrakarbonsäure.       Es ist gefunden worden, dass der nach  den Angaben der deutschen Patentschrift  Nr. 283066 durch Verschmelzen des     Perinapht-          indanons    mit Alkali erhältliche violette     Küpen-          farbstoff    durch Behandlung mit Oxydations  mitteln wahrscheinlich nach der Gleichung  
EMI0001.0006     
    in die     Perylerrtetrakarbonsäure,        bezw.    in ihr       Anhydrid    übergeht. Zur Gewinnung der Säure  können sowohl saure, wie alkalische Oxy  dationsmittel verwendet werden.

   Die     Perylen-          tetrakarbonsäure    ist ein wertvolles Zwischen  produkt zur Darstellung von     Küpenfarbstoffen,       da sie beispielsweise mit Aminen zu wert  vollen     Küpenfarbstoffen    umgesetzt wird.  



  <I>Beispiel 1:</I>  10 Gewichtsteile des in der deutschen  Patentschrift     Nr_    283066 beschriebenen, durch  Verschmelzen von.     Perinaphtindarions    mit     Ätz-          alkali    erhältlichen violetten     Küpenfarbstoffes     werden in der Wärme mit einer alkalischen  Lösung von     12"o    Raumteilen     Natriumhypo-          chlorit        mit        einem        Gehalt        von        15,4        %        NaC10     behandelt,

   bis die violette Farbe der Lösung  verschwunden und in eine     rötlichgelbe    über  gegangen ist. Beim Ansäuern in der Wärme  scheidet sich das     Anhydrid    der     Perylentetra-          karbonsäure    in roten, in Wasser unlöslichen  Flocken ab, die     abfiltriert    und ausgewaschen  werden. An Stelle von     Natriumhypochlorit     kann     Natriumhypobromit    oder     Permanganat     verwendet werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  <B>10</B> Gewichtsteile des violetten     Küpen-          farbstoffes    nach Beispiel 1     (vergl.    deutsche  Patentschrift Nr. 283066 wird in feiner Ver  teilung so lange mit 150 Gewichtsteilen einer      10      %igeri    wässerigen Lösung vor.     chromsaurem     Kali und 50 Gewichtsteilen einer 50     o/oigen     Schwefelsäure erhitzt, bis eine     abfiltrierte    und  ausgewaschene Probe des Niederschlages sich  in verdünnten Alkalien mit     rötlichgelber    Farbe  und grüner Fluoreszenz löst.

   Die hierbei in  unlöslichem Zustand entstehende Säure     bezw.     ihr     Anhydrid    wird     abfiltriert    und ausge  waschen. Sie ist mit der nach Beispiel 1  erhaltenen identisch.  



  Die Konzentration und     Menge    der ange  wendeten Chromsäure kann in weiten Grenzen       schwanken.    An ihrer Stelle können mit dein    gleichen     U,rgebnis    andere Oxydationsmittel,  wie zum Beispiel     überniangansäure,        verweli-          det    werden.



  Process for the preparation of perylenetetracarboxylic acid. It has been found that the violet vat dye obtainable according to the information in German patent specification No. 283066 by fusing the perinaphthindanone with alkali by treatment with oxidizing agents probably according to the equation
EMI0001.0006
    in the Perylerrtetrakarbonsäure, respectively. anhydride passes into it. Both acidic and alkaline oxidizing agents can be used to obtain the acid.

   Perylenetetracarboxylic acid is a valuable intermediate product for the preparation of vat dyes, as it is converted into valuable vat dyes, for example with amines.



  <I> Example 1: </I> 10 parts by weight of that described in German Patent No. 283066, by fusing. Perinaphtindarions of violet vat dye obtainable with caustic alkali are treated in the heat with an alkaline solution of 12 "o parts by volume of sodium hypochlorite with a content of 15.4% NaC10,

   until the purple color of the solution has disappeared and turned into a reddish yellow. When acidified at high temperature, the anhydride of the perylenetetracarboxylic acid separates out in red, water-insoluble flakes, which are filtered off and washed out. Instead of sodium hypochlorite, sodium hypobromite or permanganate can be used.



  <I> Example 2: </I> <B> 10 </B> parts by weight of the violet vat dye according to Example 1 (cf. German Patent No. 283066 is finely divided with 150 parts by weight of a 10% aqueous solution Solution of chromic acid potash and 50 parts by weight of 50% sulfuric acid heated until a filtered and washed sample of the precipitate dissolves in dilute alkalis with a reddish yellow color and green fluorescence.

   The resulting acid or in the insoluble state. their anhydride is filtered off and washed out. It is identical to that obtained in Example 1.



  The concentration and amount of chromic acid used can vary within wide limits. In their place, other oxidizing agents, such as hyperanganic acid, can be used with the same result.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of perylene tetracarboxylic acid, characterized in that the vat dye obtainable from your perinaphtindanone by fusing with alkaline thirds is treated with oxidizing agents.