CA2332184C - Procede pour abaisser le point de fusion des ceramides de type iii sous forme d'un seul stereoisomere - Google Patents
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Abstract
L'invention se rapporte à un procédé pour abaisser le point de fusion des céramides de type III sous forme d'un seul stéréoisomère. Le procédé de l'invention consiste à mélanger au moins un céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomère avec au moins un céramide de type V. Préférablement, on mélange de plus au moins un céramide de type II et/ou un céramide de type IV. Le procédé de l'invention conduit à un mélange qui peut être avantageusement introduit dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques.
Description
PROCÉDÉ POUR ABAISSER LE POINT DE FUSION DES CÉRAMIDES
DE TYPE III SOUS FORME D'UN SEUL STÉRÉOISOM~RE
Cette demande est une demande complémentaire (divisionnaire) de la demande No 2,165,118 déposée le 13 décembre 1995.
CONTEXTE DE L'INVENTION
Domaine de l'invention L'invention décrite dans la demande No 2,165,118 se rapporte à une composition cosmétique ou dermatologique contenant un mélange de céramides et notamment un mélange de céramide de type III et d'autres types de céramides, permettant notamment d'hydrater la peau, aussi bien du visage que du corps, voire même du cuir chevelu, et des ongles. Elle se rapporte plus particulièrement à une composition hydratante de ce type.
La présente invention telle que revendiquée ci-après se rapporte à un procédé pour abaisser le point de fusion des céramides de type III sous forme d'un seul stéréoisomère et plus particulièrement à un procédé qui consiste à mélanger au moins un céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomère avec au moins un céramide de type V.
La présente invention se rapporte aussi à l'utilisation d'un procédé tel que défini précédemment pour la préparation d'un mélange de céramides destiné à être introduit dans une composition cosmétique ou dermatologique.
Description de l'art antérieur La peau du corps et plus spécialement celle du visage est constamment soumise aux agressions de l'environnement tel que le vent, le froid, la poussière, conduisant à une perte en eau importante qu'il faut sans cesse compenser. Une déshydratation de la peau se traduit par une peau souvent ridée, rêche, rugueuse, ayant tendance à se desquamer et ayant perdue de son élasticité. En outre, la déshydratation, hormis dans le cas de maladies de peau, est souvent synonyme d'une peau âgée. Or, on cherche de plus en plus à paraître jeune et 1 o moins ridé.
On trouve sur le marché de nombreuses compositions cosmétiques ou dermatologiques destinées à traiter les peaux sèches ou à tendance sèche. Pour ce faire, elles contiennent des actifs hydratants comme les polyols (glycérine) conférant, malheureusement, à ces compositions un toucher souvent collant, écartant ainsi une grande partie des consommateurs de leur utilisation. Elles peuvent aussi contenir des hydroxyacides et/ou leurs sels qui ont l'inconvénient de piquer, d'irriter et de cüauffer la peau, ce qui procure un certain inconfort pour l'utilisateur. On trouve aussi des compositions qui renferment comme actifs hydratants ou empêchant la déshydratation des huiles ou autres corps gras, conduisant à des compositions souvent longues à faire pénétrer dans la peau, laissant un film gras sur la peau, ce qui est peu apprécié des utilisateurs.
la Aussi, on cherche régulièrement à introduire dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques de nouveaux actifs hydratants ou empêchant la déshydratation de la peau en restaurant son effet barrière.
Récemment, on a envisagé l'utilisation de céramides ou pseudocérar~nides comme agent hydratant et/ou restructurant de la peau en vue notamment de prévenir et/ou lutter contre le vieillissement cutané (voir notamment les documents EP-A-556957, EP-A-587288, EP-A-542549).
~o Les céramides occupent une place majeure dans la peau et surtout dans les couches supérieures de l'épiderme, c'est-à-dire dans le stratum corneum. II
existe plusieurs types de céramides selon leur localisation et leur fonction au sein de l'épiderme. Le terme de céramide, pris dans son sens strict, comprend uniquement les lipides constitués de fa famille des sphingosines telles que la sphinganine, la 4-hydroxysphinganine, la phytosphingosine, reliée à un acide gras ou dérivé d'acide gras par sa fonction amine.
Les céramides du stratum corneum sont constitués de 6 fractions, 2o chromatographiquement distinctes, ayant une polarité différente selon leur degré
d'insaturation (qui peut être nul) ou d'hydroxylation de leurs chaînes, leur longueur et leur nombre. Selon leur configuration chimique, elles sont répertoriées en classe I, II, III, IV, V, Vla et Vlb. Leur configuration chimique est notamment donnée dans le document Ceramides, Key components for skia protection de R. D. Petersen, Cosmetics & Toiletries, vol. 1 Q7, février 1992, p.45-49 et le document EJD n° 1, vol. 1, Octobre 1991, Review article p.39-43, Skin ceramides : structure and function de M. Kerscher.
Les lipides du ciment inter-cornéocytaire de la peau et notamment les céramides 3o sont organisés en bi-couches lamellaires ou feuillets et participent à la cohésion du stratum corneum en vue de maintenir l'intégralité de la barrière et son rôle protecteur, antipénétration, anti-irritation etc.
DE TYPE III SOUS FORME D'UN SEUL STÉRÉOISOM~RE
Cette demande est une demande complémentaire (divisionnaire) de la demande No 2,165,118 déposée le 13 décembre 1995.
CONTEXTE DE L'INVENTION
Domaine de l'invention L'invention décrite dans la demande No 2,165,118 se rapporte à une composition cosmétique ou dermatologique contenant un mélange de céramides et notamment un mélange de céramide de type III et d'autres types de céramides, permettant notamment d'hydrater la peau, aussi bien du visage que du corps, voire même du cuir chevelu, et des ongles. Elle se rapporte plus particulièrement à une composition hydratante de ce type.
La présente invention telle que revendiquée ci-après se rapporte à un procédé pour abaisser le point de fusion des céramides de type III sous forme d'un seul stéréoisomère et plus particulièrement à un procédé qui consiste à mélanger au moins un céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomère avec au moins un céramide de type V.
La présente invention se rapporte aussi à l'utilisation d'un procédé tel que défini précédemment pour la préparation d'un mélange de céramides destiné à être introduit dans une composition cosmétique ou dermatologique.
Description de l'art antérieur La peau du corps et plus spécialement celle du visage est constamment soumise aux agressions de l'environnement tel que le vent, le froid, la poussière, conduisant à une perte en eau importante qu'il faut sans cesse compenser. Une déshydratation de la peau se traduit par une peau souvent ridée, rêche, rugueuse, ayant tendance à se desquamer et ayant perdue de son élasticité. En outre, la déshydratation, hormis dans le cas de maladies de peau, est souvent synonyme d'une peau âgée. Or, on cherche de plus en plus à paraître jeune et 1 o moins ridé.
On trouve sur le marché de nombreuses compositions cosmétiques ou dermatologiques destinées à traiter les peaux sèches ou à tendance sèche. Pour ce faire, elles contiennent des actifs hydratants comme les polyols (glycérine) conférant, malheureusement, à ces compositions un toucher souvent collant, écartant ainsi une grande partie des consommateurs de leur utilisation. Elles peuvent aussi contenir des hydroxyacides et/ou leurs sels qui ont l'inconvénient de piquer, d'irriter et de cüauffer la peau, ce qui procure un certain inconfort pour l'utilisateur. On trouve aussi des compositions qui renferment comme actifs hydratants ou empêchant la déshydratation des huiles ou autres corps gras, conduisant à des compositions souvent longues à faire pénétrer dans la peau, laissant un film gras sur la peau, ce qui est peu apprécié des utilisateurs.
la Aussi, on cherche régulièrement à introduire dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques de nouveaux actifs hydratants ou empêchant la déshydratation de la peau en restaurant son effet barrière.
Récemment, on a envisagé l'utilisation de céramides ou pseudocérar~nides comme agent hydratant et/ou restructurant de la peau en vue notamment de prévenir et/ou lutter contre le vieillissement cutané (voir notamment les documents EP-A-556957, EP-A-587288, EP-A-542549).
~o Les céramides occupent une place majeure dans la peau et surtout dans les couches supérieures de l'épiderme, c'est-à-dire dans le stratum corneum. II
existe plusieurs types de céramides selon leur localisation et leur fonction au sein de l'épiderme. Le terme de céramide, pris dans son sens strict, comprend uniquement les lipides constitués de fa famille des sphingosines telles que la sphinganine, la 4-hydroxysphinganine, la phytosphingosine, reliée à un acide gras ou dérivé d'acide gras par sa fonction amine.
Les céramides du stratum corneum sont constitués de 6 fractions, 2o chromatographiquement distinctes, ayant une polarité différente selon leur degré
d'insaturation (qui peut être nul) ou d'hydroxylation de leurs chaînes, leur longueur et leur nombre. Selon leur configuration chimique, elles sont répertoriées en classe I, II, III, IV, V, Vla et Vlb. Leur configuration chimique est notamment donnée dans le document Ceramides, Key components for skia protection de R. D. Petersen, Cosmetics & Toiletries, vol. 1 Q7, février 1992, p.45-49 et le document EJD n° 1, vol. 1, Octobre 1991, Review article p.39-43, Skin ceramides : structure and function de M. Kerscher.
Les lipides du ciment inter-cornéocytaire de la peau et notamment les céramides 3o sont organisés en bi-couches lamellaires ou feuillets et participent à la cohésion du stratum corneum en vue de maintenir l'intégralité de la barrière et son rôle protecteur, antipénétration, anti-irritation etc.
2 Le plus important pour la propriété barrière est l'état physique des bi-couches, sous forme lamellaires.
Les céramides introduits dans les compositions cosmétiques ou den~natologiques peuvent être extraits de la peau ou bien synthétisés. L'extraction de la peau n'est pas toujours aisée. En outre, il n'est pas possible d'obtenir, par synthèse chimique classique, un céramide pur pouvant conduire, soit hydraté, soit associé
à d'autres lipides, à une structure en feuillets, comme les céramides de la peau.
to On obtient toujours un mélange racémique, ce qui pose des problèmes de purification (difficulté et longueur des procédés).
Seuls les céramides de type III synthétisés à ce jour présentent l'avantage de posséder la mëme structure stéréoïsomérique que les céramides de la peau et d'être purs. Du fait de cette stéréoïsomérie, ces céramides peuvent s'organiser en feuillets comme le ciment intercellulaire. II s'en suit une meilleur compatibilité
avec la peau et une efficacité accrue par rapport aux céramides ayant une structure différente. Cette stéréoïsomérie résulte d'une fabrication de ces céramides par voie enzymatique en utilisant des enzymes stéréospécifiques.
zo La demanderesse a donc envisagé l'introduction des céramides de type III, obtenus par voie enzymatique, dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques en vue de restructurer et/ou hydrater la peau et/ou de lutter contre le vieillissement. Malheureusement, ces céramides présentent un point de fusion élevé, de l'ordre de 126 °C, incompatible avec les ingrédients classiquement utilisés dans les domaines considérés. Or, pour assurer leur dissolution dans les milieux cosmétiques ou dermatologiques, il est nécessaire de les porter à leur température de fusion risquant ainsi de détériorer ies autres constituants de la composition. Par ailleurs, cette température élevée complique 3o fortement la fabrication des produits cosmétiques (outillage spécifique), augmentant leurs prix de revient. En outre, avec cette température de fusion élevée, le composé se présente sur la peau, après application, à l'état cristallin ;
Les céramides introduits dans les compositions cosmétiques ou den~natologiques peuvent être extraits de la peau ou bien synthétisés. L'extraction de la peau n'est pas toujours aisée. En outre, il n'est pas possible d'obtenir, par synthèse chimique classique, un céramide pur pouvant conduire, soit hydraté, soit associé
à d'autres lipides, à une structure en feuillets, comme les céramides de la peau.
to On obtient toujours un mélange racémique, ce qui pose des problèmes de purification (difficulté et longueur des procédés).
Seuls les céramides de type III synthétisés à ce jour présentent l'avantage de posséder la mëme structure stéréoïsomérique que les céramides de la peau et d'être purs. Du fait de cette stéréoïsomérie, ces céramides peuvent s'organiser en feuillets comme le ciment intercellulaire. II s'en suit une meilleur compatibilité
avec la peau et une efficacité accrue par rapport aux céramides ayant une structure différente. Cette stéréoïsomérie résulte d'une fabrication de ces céramides par voie enzymatique en utilisant des enzymes stéréospécifiques.
zo La demanderesse a donc envisagé l'introduction des céramides de type III, obtenus par voie enzymatique, dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques en vue de restructurer et/ou hydrater la peau et/ou de lutter contre le vieillissement. Malheureusement, ces céramides présentent un point de fusion élevé, de l'ordre de 126 °C, incompatible avec les ingrédients classiquement utilisés dans les domaines considérés. Or, pour assurer leur dissolution dans les milieux cosmétiques ou dermatologiques, il est nécessaire de les porter à leur température de fusion risquant ainsi de détériorer ies autres constituants de la composition. Par ailleurs, cette température élevée complique 3o fortement la fabrication des produits cosmétiques (outillage spécifique), augmentant leurs prix de revient. En outre, avec cette température de fusion élevée, le composé se présente sur la peau, après application, à l'état cristallin ;
3 cet état trop rigide ne peut pas remplir les espaces intercornéocytaires de la peau.
Aussi, la demanderesse a cherché un moyen pour abaisser le point de fusion des céramides de type III sous forme d'un seul stéréoisomère.
De façon surprenante, elle a trouvé que l'association d'un céramide de type V à un céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomère permettait la formation d'un mélange dont la température de fusion est inférieure à
celle du céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomêre.
L'invention a donc pour objet un procédé d'abaissement du point de fusion d'au moins un céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomère, consistant à mélanger à ce céramide au moins un céramide de type V.
Le céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomère est avantageusement un céramide obtenu par voie enzymatique.
Préférablement, le procédé de l'invention consiste à
mélanger de plus au céramide de type III au moins un céramide de type II et/ou un céramide de type IV.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'un procédé
tel que défini ci-dessus pour la préparation d'un mélange de céramides destiné à être introduit dans un composition cosmétique ou dermatologique.
De façon générale les céramides auxquels s'appliquent l'invention répondent à la formule (I) suivante:
Aussi, la demanderesse a cherché un moyen pour abaisser le point de fusion des céramides de type III sous forme d'un seul stéréoisomère.
De façon surprenante, elle a trouvé que l'association d'un céramide de type V à un céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomère permettait la formation d'un mélange dont la température de fusion est inférieure à
celle du céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomêre.
L'invention a donc pour objet un procédé d'abaissement du point de fusion d'au moins un céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomère, consistant à mélanger à ce céramide au moins un céramide de type V.
Le céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomère est avantageusement un céramide obtenu par voie enzymatique.
Préférablement, le procédé de l'invention consiste à
mélanger de plus au céramide de type III au moins un céramide de type II et/ou un céramide de type IV.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'un procédé
tel que défini ci-dessus pour la préparation d'un mélange de céramides destiné à être introduit dans un composition cosmétique ou dermatologique.
De façon générale les céramides auxquels s'appliquent l'invention répondent à la formule (I) suivante:
4 O OI-I
C-( CH)n-R2 NH
io OH
où A représente -CH2-, - CH-, ou -CH=CH- ;
R1 représente une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, en C10àC26;
R2 représente une chaine alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, en C'12 à C36 ;
R3 représente H ou -CO-CHOH-R2 ;
2o n représente 0 ou 1.
Comme céramide de type III utilisable dans l'invention, on peut citer la phytosphingosine acylée par un acide gras ayant de 12 à 30 atomes de carbone et notamment par l'acide palmitique, l'acide tétracosanéïque, l'acide linoléique ou l'acide stéarique. En particulier, on peut utiliser le céramide III*vendu par la société Brocades qui est le N-stéaroyl-phytosphingosine ou encore le N-(2,3-dihydroxy-(1-hydroxyméthyl)-heptadécyl}-octadécanamide. Ce produit est optiquement actif (dextrogyre).
3o Comme céramide de type V utilisable dans l'invention, on peut citer la sphingosine acylée par un acide gras hydroxylé ayant de 12 à 20 atomes de carbone et notamment par l'acide 2-hydroxystéarique ou 2-hydroxypalmitique. En * marque de commerce particulier, on utilise la N-a-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine connu aussi sous le nom 2-(2'-hydroxy hexadécanoyl)amino octadécane-1,3-diol.
Le céramide II est par exemple une sphinganine N-acylée par un acide gras ayant de 12 à 20 atomes de carbone comme l'acide oléïque, linoléïque, laurique, myristique, telle que la N-oléoyl-dihydrosphingosine et le céramide de type IV
est notamment une sphinganine N-acylée par un hydroxyacide de 21 à 36 atomes de carbone comme la N-cx-hydroxybéhénoyl-dihydrosphingosine appelé encore le 2-(2-hydroxydocosanoyl)amino octadécane-1,3-diol.
to De préférence, le céramide de type V et éventuellement le céramide de type II
et/ou IV sont présents en une quantité suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à une température inférieure à 90 °C et mieux inférieure à
85 °C.
En traçant le diagramme de phases, il est possible pour l'homme du métier de déterminer la quantité de chaque céramide et notamment de céramide V
permettant d'obtenir un point de fusion du mélange inférieur à 90 °C et mieux inférieur à 85 °C.
zo L'abaissement de la température de fusion conduit à un produit amorphe ou cristal liquide, après application sur la peau, plus efficace, notamment vis-à-vis de l'effet barrière, qu'un produit cristallin.
Pour un mélange de céramides III et V, on peut utiliser 65 % en poids de céramide V pour 35 % en poids de céramide III, par rapport au poids total de la composition, ce qui permet d'abaisser le point de fusion de 126 °C à
82,7 °C.
Pour le mélange de céramides III, V et II, ou peut utiliser 10 % en poids de céramide III, 50 % en poids de céramide V et 40 % en poids de céramide II, par 3o rapport au poids total de la composition, ce qui permet d'abaisser le point de fusion de 126 °C à 77,4 °C ou utiliser 20 % de cérarr~ide III, 40 % en poids de G
céramide V et 40 % en poids de céramide II, par rapport au poids total de la composition, ce qui permet d'abaisser le point de fusion de 126 °C à
69,8 °C.
II est aussi possible d'utiliser un mélange de céramides III, V, II et IV pour abaisser la température de fusion jusqu'à 77,8 °C, avec respectivement, en % en poids par rapport au poids total de la composition, 8 % de céramide III, 40 %
de céramide V, 32 % de céramide II et 20 % de céramide IV.
Cette composition est bien adaptée à l'hydratation de la peau. Aussi, l'invention a io encore pour objet l'utilisation de la composition ci-dessus pour hydrater la peau.
Toutefois, la composition de l'invention peut aussi être utilisée dans le traitement des xéroses et dans tout traitement de la peau où il est nécessaire de protéger la peau. En effet, les céramides sont connus pour leur effet barrière.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation de la composition définie précédemment polar préparer une pommade ou un onguent destiné au traitement thérapeutique des peaux sèches.
L'invention a enfin pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau, 2o caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur la peau une composition telle que définie ci-dessus.
Les compositions de l'invention peuvent en outre contenir tous les constituants classiquement utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques.
En particulier elles peuvent contenir une huile végétale (tournesol, germe de maïs), minérale (vaselinéj, silicosée (cyclométhicone), fluorée (perfluoro-polyéther) ou synthétique (huile de purcellin, myristate d'isopropyle, octanoate de cétéaryle, monostéarate de glycérol), une phase aqueuse, des adjuvants hydrophiles comme les gélifiants, les antioxydants (vitamine E), les 3o conservateurs, les opacifiants, les neutralisants, les complexants, des adjuvants lipophiles tels que les huiles essentielles, les colorants, les alcools gras, les acides gras, les cires, les parfums, ainsi que les pigments (oxydes de titane ou de * marque de commerce zinc) et les charges. Ces adjuvants peuvent représenter, au total, de 0,1 % à
du poids total de la composition.
La composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées dans les domaines considérés. Ainsi, la composition selon l'invention peut se présenter sous forme d'une solution aqueuse ou huileuse, d'un gel aqueux, d'une émulsion eau-dans-huile (E/t-I) ou huile-dans-eau (H/E), d'une émulsion triple eau/huile/eau ou d'une dispersion de vésicules lipidiques (ioniques ou non ioniques). Cette composition peut avoir to l'aspect d'une crème, d'un sérum, d'une lotion ou d'un lait.
Pour une émulsion, on utilise, selon le cas, un système émulsionnant (E/H) ou (H/E). Lors de l'utilisation d'une dispersion de vésicules lipidiques, ces dernières peuvent constituer le système émulsionnant. La quantité de système émulsionnant est choisie classiquement de 0,1% â 10% du poids total de la composition.
Comme émulsionnant H/E utilisable dans l'invention, on peut citer le PEG-50 stéarate et le PEG-40 stéarate vendus respectivement sous les dénominations 2o commerciales MYRJ 53*et MYRJ 52*par la Société ICI, le sorbitan tristéarate vendu sous la dénomination commerciale SPAN 65* par la Société ICI et le sorbitan stéarate vendu sous la dénomination commerciale SPAN 60* par la Société iCl Comme émulsionnant (E/H) utilisable dans l'invention, on peut citer le mélange polyglycéryl-4 isostéarate/cétyldiméthicone copolyol/hexyl laurate vendu sous la dénomination commerciale ABIL WE 09* par la Société GOLDSCHMIDT et l'isostéaryl diglycéryl succinate vendu sous la dénomination commerciale IMWITOR 780 K par la Société HÜLS ou encore des sucres.
3p * marques de commerce io Lorsque la composition a la forme d'un gel, on utilise les gélifiants classiques comme les polysaccharides (gomme de xanthane, de caroube) et les polymères carboxyvinyliques.
Les compositions de l'invention peuvent, de plus contenir d'autres actifs que les céramides. Ces actifs peuvent être des actifs hydrophiles comme des agents hydratants tels que l'urée, les protéines et leurs hydrolysats (acides aminés notamment), les polyols (glycérine, sorbitol), des agents cicatrisants comme l'allantoïne ainsi que ses dérivés. Ces actifs peuvent aussi être des actifs lipophiles comme les vitamines (vitamines A, F, B) et leurs dérivés. Ces actifs supplémentaires peuvent aussi être des filtres hydrophiles ou lipophiles pour filtrer les rayons visibles et/ou ultraviolets comme l'octyl méthoxycinnamate ou encore des actifs dermatologiques. Ces actifs peuvent représenter, au total, de 0,1 % à 10 % du poids total de la composition.
La description qui suit est donnée à titre illustratif et non limitatif. Les pourcentages des exemples sont donnés en poids.
2o Exemple 1 : Emulsion huile-dans-eau hydratante - Silicone volatile 7158 de chez Union Carbide 10,0 - f'erhydrosqualne 18,0 - Huile de vaseline* 5,0 - Lanoline liquide 4 0 - Arlacel 165*de chez Atlas 6,0 - Tween 60*de chez Atlas 2,0 N-staroyl-phytosphingosine 0,52 - N-cx-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,36 30 -Alcool ctylique 1,2 - Alcool starique 2,5 - Hydroxyde de sodium 0,008 * marques de commerce - Propylne glycol 5,0 - Trithanolamine 0,1 - Conservateur 0,3 - Anti-oxydant 0,3 - Eau dminralise qsp 100 L'émulsion se présente sous la forme d'une crème blanche à appliquer le soir pour réparer et hydrater la peau. Elle est destinée à toutes les peaux.
lo Exemple 2 : Emulsion huïle-dans-eau hydratante Huile de germe de mas 2,0 - Monostarate de glycrol 3,0 PEG 400 3,0 - Carbopol 941 0,2 - Myristate d'isopropyle 1,0 - N-staroyl-phytosphingosine 0,2 - N-cx-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,1 20 - Alcool ctylique 3,0 - Alcool starique 3,0 - Hydroxyde de sodium 0,008 - Propylne glycol 5,0 - Conservateur 0,3 - Parfum 0,5 - Eau dminralise qsp 100 Cette émulsion est une crème blanche de jour, hydratante, utilisable pour tous types peaux.
Exemple 3: Emulsion eau-dans-huile hydratante * marque de commerce - Huile de vaseline * 10,0 - Protegin X*de chez Goldschmidt 20,0 - Huile de tournesol 15,0 - Composition aromatique 1,0 - N-staroyl-phytosphingosine 0,02 - N-a-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,04 - N-oloyl-dihydrosphingosine 0,04 - Sulfate de magnsium 0,5 io - Glycrol 5,0 - Ctrol HE de chez Henkel 4,0 - Conservateur 0,3 - Eau dminralise qsp 100 Cette crème est plus spécialement destinée au traitement de nuit des peaux sèches sensibles.
Exemple 4: Emulsion eau-dans-huile hydratante - Abil We 09 de chez Goldschmidt 5,0 20 - Myristate d'isopropyle 5,0 - Silicone volatile 7158*d'Union Carbide g,p Arosil R 812*de chez Dgussa 0,4 - Huile de Purcelliri de chez Dragocco 14,0 - Chlorure de sodium 0,5 - Transcutol*de chez Gattefosse 3,0 - N-a-hydroxybhnoyl-dihydrosphingosine 1,0 - N-staroyl-phytosphingosine 0,04 - N-cx-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,25 - N-oloyl-dihydrosphingosine 1,6 30 - Hydroxyde de sodium 0,008 - Huile de vaseline* 5,0 - Conservateur 0,3 * marques'de commerce - Eau déminéralisée qsp 100 Cette crème est plus spécialement destinée au traitement de nuit des peaux sèches.
Exemple 5 : Gel hydroalcoolique - Carbopol 940* 0,9 i o - N-staroyl-phytosphingosine 0,2 N-a-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,1 - Alcool thylique 20,0 - Trithanolamine 0,3 - Propylne glycol 5,0 - Transcutol* 5,0 - Conservateur 0,3 - Parfum 0,3 - Eau dminralise qsp 100 2o Ce gel est destiné à l'hydratation et restructuration des peaux sèches.
Exemple 6 : Gel émulsionné huile-dans-eau - Carbopol 940* 0, 6 - Silicone volatile 7158 d'Union Carbide 3,0 - Huile de Purcelliri de chez Dragocco 7,0 - N-staroyl-phytosphingosine 0,06 - N-~x-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,04 30 - Alcool thylique 10,0 - Trithanolamine 0,2 - Tefosse 63 de chez Gattefosse 3,U
* marque de commerce - Cétiol HE 2,0 - Caféïne 1,0 - Conservateur 0,3 - Parfum 0,4 - Eau déminéralisée qsp 100 Ce gel est destiné à l'hydratation du corps de tout type de peau.
lo Exemple 7 : Gel aqueux - Carbopol 940* 0,6 - Transcutol* 5,0 Trithanolamine 0,3 - Conservateur 0,3 - Propylne glycol 3,0 - Hydroxyde de sodium 0,007 - N-a-hydroxybhnoyl-dihydrosphingosine 0,03 - N-staroyl-phytosphingosine 0,05 20 - N-~.-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine0,02 Ce gel est plutôt destiné àl'hydratation du corps des peaux sensibles.
Exemple 8 : Crème aux liposomes non ioniques - Carbopol 940* 0 2 - Transcutol* 3,0 - Trithanolamine 0,2 30 - Conservateur 0,3 - Polyglycryl-3-ctyl ther 3,g - B-sitostrol 3,g * marques de commerce - Dictyl-phosphate 0 4 - Hydroxyde de sodium 0,007 - N-olyl-dihydrosphingosine 0,2 - N-staroyl-phytosphingosine 0,1 - Huile de tounesol 35,0 - N-oc-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine0,25 - Parfum 0,6 - Eau dminralise qsp 100 Ce gel est plutôt destiné à l'hydratation et la restructuration des peaux sèches, notamment pendant la nuit.
Les mélanges de céramides donnés dans les exemples sont tous des mélanges présentant un point de fusion plus bas que ceux des céramides pris isolément entrant dans le mélange.
A titre d'exemple, la figure annexée donne, pour le mélange 20 % en poids de céramide de type III, 40 % en poids de céramide de type V et 40 % en poids de 2o céramide de type II, une courbe de calométrie à balayage différentielle (DSC).
Cette courbe donne la différence de température entre une cellule de référence (vide) et une cellule de mesure contenant ie mélange de céramides en fonction de la température du four contenant ces cellules de mesure et de référence, donnée en°C. La montée en température est effectuée à raison de 10 °C/min. Le pic de fusion du mélange correspond à une température de 67,63 °C.
C-( CH)n-R2 NH
io OH
où A représente -CH2-, - CH-, ou -CH=CH- ;
R1 représente une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, en C10àC26;
R2 représente une chaine alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, en C'12 à C36 ;
R3 représente H ou -CO-CHOH-R2 ;
2o n représente 0 ou 1.
Comme céramide de type III utilisable dans l'invention, on peut citer la phytosphingosine acylée par un acide gras ayant de 12 à 30 atomes de carbone et notamment par l'acide palmitique, l'acide tétracosanéïque, l'acide linoléique ou l'acide stéarique. En particulier, on peut utiliser le céramide III*vendu par la société Brocades qui est le N-stéaroyl-phytosphingosine ou encore le N-(2,3-dihydroxy-(1-hydroxyméthyl)-heptadécyl}-octadécanamide. Ce produit est optiquement actif (dextrogyre).
3o Comme céramide de type V utilisable dans l'invention, on peut citer la sphingosine acylée par un acide gras hydroxylé ayant de 12 à 20 atomes de carbone et notamment par l'acide 2-hydroxystéarique ou 2-hydroxypalmitique. En * marque de commerce particulier, on utilise la N-a-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine connu aussi sous le nom 2-(2'-hydroxy hexadécanoyl)amino octadécane-1,3-diol.
Le céramide II est par exemple une sphinganine N-acylée par un acide gras ayant de 12 à 20 atomes de carbone comme l'acide oléïque, linoléïque, laurique, myristique, telle que la N-oléoyl-dihydrosphingosine et le céramide de type IV
est notamment une sphinganine N-acylée par un hydroxyacide de 21 à 36 atomes de carbone comme la N-cx-hydroxybéhénoyl-dihydrosphingosine appelé encore le 2-(2-hydroxydocosanoyl)amino octadécane-1,3-diol.
to De préférence, le céramide de type V et éventuellement le céramide de type II
et/ou IV sont présents en une quantité suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à une température inférieure à 90 °C et mieux inférieure à
85 °C.
En traçant le diagramme de phases, il est possible pour l'homme du métier de déterminer la quantité de chaque céramide et notamment de céramide V
permettant d'obtenir un point de fusion du mélange inférieur à 90 °C et mieux inférieur à 85 °C.
zo L'abaissement de la température de fusion conduit à un produit amorphe ou cristal liquide, après application sur la peau, plus efficace, notamment vis-à-vis de l'effet barrière, qu'un produit cristallin.
Pour un mélange de céramides III et V, on peut utiliser 65 % en poids de céramide V pour 35 % en poids de céramide III, par rapport au poids total de la composition, ce qui permet d'abaisser le point de fusion de 126 °C à
82,7 °C.
Pour le mélange de céramides III, V et II, ou peut utiliser 10 % en poids de céramide III, 50 % en poids de céramide V et 40 % en poids de céramide II, par 3o rapport au poids total de la composition, ce qui permet d'abaisser le point de fusion de 126 °C à 77,4 °C ou utiliser 20 % de cérarr~ide III, 40 % en poids de G
céramide V et 40 % en poids de céramide II, par rapport au poids total de la composition, ce qui permet d'abaisser le point de fusion de 126 °C à
69,8 °C.
II est aussi possible d'utiliser un mélange de céramides III, V, II et IV pour abaisser la température de fusion jusqu'à 77,8 °C, avec respectivement, en % en poids par rapport au poids total de la composition, 8 % de céramide III, 40 %
de céramide V, 32 % de céramide II et 20 % de céramide IV.
Cette composition est bien adaptée à l'hydratation de la peau. Aussi, l'invention a io encore pour objet l'utilisation de la composition ci-dessus pour hydrater la peau.
Toutefois, la composition de l'invention peut aussi être utilisée dans le traitement des xéroses et dans tout traitement de la peau où il est nécessaire de protéger la peau. En effet, les céramides sont connus pour leur effet barrière.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation de la composition définie précédemment polar préparer une pommade ou un onguent destiné au traitement thérapeutique des peaux sèches.
L'invention a enfin pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau, 2o caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur la peau une composition telle que définie ci-dessus.
Les compositions de l'invention peuvent en outre contenir tous les constituants classiquement utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques.
En particulier elles peuvent contenir une huile végétale (tournesol, germe de maïs), minérale (vaselinéj, silicosée (cyclométhicone), fluorée (perfluoro-polyéther) ou synthétique (huile de purcellin, myristate d'isopropyle, octanoate de cétéaryle, monostéarate de glycérol), une phase aqueuse, des adjuvants hydrophiles comme les gélifiants, les antioxydants (vitamine E), les 3o conservateurs, les opacifiants, les neutralisants, les complexants, des adjuvants lipophiles tels que les huiles essentielles, les colorants, les alcools gras, les acides gras, les cires, les parfums, ainsi que les pigments (oxydes de titane ou de * marque de commerce zinc) et les charges. Ces adjuvants peuvent représenter, au total, de 0,1 % à
du poids total de la composition.
La composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées dans les domaines considérés. Ainsi, la composition selon l'invention peut se présenter sous forme d'une solution aqueuse ou huileuse, d'un gel aqueux, d'une émulsion eau-dans-huile (E/t-I) ou huile-dans-eau (H/E), d'une émulsion triple eau/huile/eau ou d'une dispersion de vésicules lipidiques (ioniques ou non ioniques). Cette composition peut avoir to l'aspect d'une crème, d'un sérum, d'une lotion ou d'un lait.
Pour une émulsion, on utilise, selon le cas, un système émulsionnant (E/H) ou (H/E). Lors de l'utilisation d'une dispersion de vésicules lipidiques, ces dernières peuvent constituer le système émulsionnant. La quantité de système émulsionnant est choisie classiquement de 0,1% â 10% du poids total de la composition.
Comme émulsionnant H/E utilisable dans l'invention, on peut citer le PEG-50 stéarate et le PEG-40 stéarate vendus respectivement sous les dénominations 2o commerciales MYRJ 53*et MYRJ 52*par la Société ICI, le sorbitan tristéarate vendu sous la dénomination commerciale SPAN 65* par la Société ICI et le sorbitan stéarate vendu sous la dénomination commerciale SPAN 60* par la Société iCl Comme émulsionnant (E/H) utilisable dans l'invention, on peut citer le mélange polyglycéryl-4 isostéarate/cétyldiméthicone copolyol/hexyl laurate vendu sous la dénomination commerciale ABIL WE 09* par la Société GOLDSCHMIDT et l'isostéaryl diglycéryl succinate vendu sous la dénomination commerciale IMWITOR 780 K par la Société HÜLS ou encore des sucres.
3p * marques de commerce io Lorsque la composition a la forme d'un gel, on utilise les gélifiants classiques comme les polysaccharides (gomme de xanthane, de caroube) et les polymères carboxyvinyliques.
Les compositions de l'invention peuvent, de plus contenir d'autres actifs que les céramides. Ces actifs peuvent être des actifs hydrophiles comme des agents hydratants tels que l'urée, les protéines et leurs hydrolysats (acides aminés notamment), les polyols (glycérine, sorbitol), des agents cicatrisants comme l'allantoïne ainsi que ses dérivés. Ces actifs peuvent aussi être des actifs lipophiles comme les vitamines (vitamines A, F, B) et leurs dérivés. Ces actifs supplémentaires peuvent aussi être des filtres hydrophiles ou lipophiles pour filtrer les rayons visibles et/ou ultraviolets comme l'octyl méthoxycinnamate ou encore des actifs dermatologiques. Ces actifs peuvent représenter, au total, de 0,1 % à 10 % du poids total de la composition.
La description qui suit est donnée à titre illustratif et non limitatif. Les pourcentages des exemples sont donnés en poids.
2o Exemple 1 : Emulsion huile-dans-eau hydratante - Silicone volatile 7158 de chez Union Carbide 10,0 - f'erhydrosqualne 18,0 - Huile de vaseline* 5,0 - Lanoline liquide 4 0 - Arlacel 165*de chez Atlas 6,0 - Tween 60*de chez Atlas 2,0 N-staroyl-phytosphingosine 0,52 - N-cx-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,36 30 -Alcool ctylique 1,2 - Alcool starique 2,5 - Hydroxyde de sodium 0,008 * marques de commerce - Propylne glycol 5,0 - Trithanolamine 0,1 - Conservateur 0,3 - Anti-oxydant 0,3 - Eau dminralise qsp 100 L'émulsion se présente sous la forme d'une crème blanche à appliquer le soir pour réparer et hydrater la peau. Elle est destinée à toutes les peaux.
lo Exemple 2 : Emulsion huïle-dans-eau hydratante Huile de germe de mas 2,0 - Monostarate de glycrol 3,0 PEG 400 3,0 - Carbopol 941 0,2 - Myristate d'isopropyle 1,0 - N-staroyl-phytosphingosine 0,2 - N-cx-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,1 20 - Alcool ctylique 3,0 - Alcool starique 3,0 - Hydroxyde de sodium 0,008 - Propylne glycol 5,0 - Conservateur 0,3 - Parfum 0,5 - Eau dminralise qsp 100 Cette émulsion est une crème blanche de jour, hydratante, utilisable pour tous types peaux.
Exemple 3: Emulsion eau-dans-huile hydratante * marque de commerce - Huile de vaseline * 10,0 - Protegin X*de chez Goldschmidt 20,0 - Huile de tournesol 15,0 - Composition aromatique 1,0 - N-staroyl-phytosphingosine 0,02 - N-a-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,04 - N-oloyl-dihydrosphingosine 0,04 - Sulfate de magnsium 0,5 io - Glycrol 5,0 - Ctrol HE de chez Henkel 4,0 - Conservateur 0,3 - Eau dminralise qsp 100 Cette crème est plus spécialement destinée au traitement de nuit des peaux sèches sensibles.
Exemple 4: Emulsion eau-dans-huile hydratante - Abil We 09 de chez Goldschmidt 5,0 20 - Myristate d'isopropyle 5,0 - Silicone volatile 7158*d'Union Carbide g,p Arosil R 812*de chez Dgussa 0,4 - Huile de Purcelliri de chez Dragocco 14,0 - Chlorure de sodium 0,5 - Transcutol*de chez Gattefosse 3,0 - N-a-hydroxybhnoyl-dihydrosphingosine 1,0 - N-staroyl-phytosphingosine 0,04 - N-cx-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,25 - N-oloyl-dihydrosphingosine 1,6 30 - Hydroxyde de sodium 0,008 - Huile de vaseline* 5,0 - Conservateur 0,3 * marques'de commerce - Eau déminéralisée qsp 100 Cette crème est plus spécialement destinée au traitement de nuit des peaux sèches.
Exemple 5 : Gel hydroalcoolique - Carbopol 940* 0,9 i o - N-staroyl-phytosphingosine 0,2 N-a-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,1 - Alcool thylique 20,0 - Trithanolamine 0,3 - Propylne glycol 5,0 - Transcutol* 5,0 - Conservateur 0,3 - Parfum 0,3 - Eau dminralise qsp 100 2o Ce gel est destiné à l'hydratation et restructuration des peaux sèches.
Exemple 6 : Gel émulsionné huile-dans-eau - Carbopol 940* 0, 6 - Silicone volatile 7158 d'Union Carbide 3,0 - Huile de Purcelliri de chez Dragocco 7,0 - N-staroyl-phytosphingosine 0,06 - N-~x-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine 0,04 30 - Alcool thylique 10,0 - Trithanolamine 0,2 - Tefosse 63 de chez Gattefosse 3,U
* marque de commerce - Cétiol HE 2,0 - Caféïne 1,0 - Conservateur 0,3 - Parfum 0,4 - Eau déminéralisée qsp 100 Ce gel est destiné à l'hydratation du corps de tout type de peau.
lo Exemple 7 : Gel aqueux - Carbopol 940* 0,6 - Transcutol* 5,0 Trithanolamine 0,3 - Conservateur 0,3 - Propylne glycol 3,0 - Hydroxyde de sodium 0,007 - N-a-hydroxybhnoyl-dihydrosphingosine 0,03 - N-staroyl-phytosphingosine 0,05 20 - N-~.-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine0,02 Ce gel est plutôt destiné àl'hydratation du corps des peaux sensibles.
Exemple 8 : Crème aux liposomes non ioniques - Carbopol 940* 0 2 - Transcutol* 3,0 - Trithanolamine 0,2 30 - Conservateur 0,3 - Polyglycryl-3-ctyl ther 3,g - B-sitostrol 3,g * marques de commerce - Dictyl-phosphate 0 4 - Hydroxyde de sodium 0,007 - N-olyl-dihydrosphingosine 0,2 - N-staroyl-phytosphingosine 0,1 - Huile de tounesol 35,0 - N-oc-hydroxypalmitoyl-dihydrosphingosine0,25 - Parfum 0,6 - Eau dminralise qsp 100 Ce gel est plutôt destiné à l'hydratation et la restructuration des peaux sèches, notamment pendant la nuit.
Les mélanges de céramides donnés dans les exemples sont tous des mélanges présentant un point de fusion plus bas que ceux des céramides pris isolément entrant dans le mélange.
A titre d'exemple, la figure annexée donne, pour le mélange 20 % en poids de céramide de type III, 40 % en poids de céramide de type V et 40 % en poids de 2o céramide de type II, une courbe de calométrie à balayage différentielle (DSC).
Cette courbe donne la différence de température entre une cellule de référence (vide) et une cellule de mesure contenant ie mélange de céramides en fonction de la température du four contenant ces cellules de mesure et de référence, donnée en°C. La montée en température est effectuée à raison de 10 °C/min. Le pic de fusion du mélange correspond à une température de 67,63 °C.
Claims (15)
1. Procédé pour abaisser le point de fusion d'au moins un céramide de type III sous forme d'un seul stéréoisomère, consistant à mélanger ce céramide au moins un céramide de type V.
2. Procédé selon la revendication 1, consistant à
mélanger de plus au céramide de type III au moins un céramide de type II.
mélanger de plus au céramide de type III au moins un céramide de type II.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, consistant à
mélanger de plus au céramide de type III un céramide de type IV.
mélanger de plus au céramide de type III un céramide de type IV.
4. Procédé selon la revendication 1, 2, ou 3, caractérisé
en ce que le céramide de type V est présent en une quantité
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 90°C.
en ce que le céramide de type V est présent en une quantité
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 90°C.
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que le céramide de type V est présent en une quantité
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 85°C.
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 85°C.
6. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le céramide de type II est présent en une quantité
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 90°C.
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 90°C.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le céramide de type II est présent en une quantité
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 85°C.
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 85°C.
8. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le mélange de céramides contient 20% en poids de céramide de type III, 40% en poids de céramide de type V et 40% en poids de céramide de type II, par rapport au poids total du mélange.
9. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le céramide de type IV est présent en une quantité
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 90°C.
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 90°C.
10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que le céramide de type IV est présent en une quantité
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 85°C.
suffisante pour abaisser le point de fusion du mélange à
une température inférieure à 85°C.
11. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le mélange de céramides contient 20% en poids de céramide du type III, 40% en poids de céramide de type V et 40% en poids de céramide de type IV, par rapport au poids total du mélange.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à
8, caractérisé en ce que le céramide de type II est la N-oléoyl-dihydrosphingosine.
8, caractérisé en ce que le céramide de type II est la N-oléoyl-dihydrosphingosine.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à
12, caractérisé en ce que le céramide de type V est la N-.alpha.-hydroxypalmitoyl-dihydrophingosine.
12, caractérisé en ce que le céramide de type V est la N-.alpha.-hydroxypalmitoyl-dihydrophingosine.
14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à
13, caractérisé en ce que le céramide de type III est la N-stéaroyl phytosphingosine.
13, caractérisé en ce que le céramide de type III est la N-stéaroyl phytosphingosine.
15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à
13, caractérisé en ce que le céramide de type III est un céramide obtenu par voie enzymatique.
13, caractérisé en ce que le céramide de type III est un céramide obtenu par voie enzymatique.
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| FR9415074A FR2728164B1 (fr) | 1994-12-14 | 1994-12-14 | Composition cosmetique ou dermatologique contenant un melange de ceramides, son utilisation pour hydrater la peau |
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|---|---|---|---|
| CA002165118A Division CA2165118C (fr) | 1994-12-14 | 1995-12-13 | Composition cosmetique ou dermatologique contenant un melange de ceramides, son utilisation pour hydrater la peau |
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| Publication number | Publication date |
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