CA2275935A1 - Anhydrous cosmetic composition containing a fatty constituent and a polymeric colouring agent - Google Patents

Anhydrous cosmetic composition containing a fatty constituent and a polymeric colouring agent Download PDF

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Abstract

The invention concerns an anhydrous cosmetic composition containing at least a wax and/or a filler, an optionally an oil, and at least a polymeric colouring agent selected among polyester, polyamide, polyurethane, polyacrylic polymers or their mixtures.

Description

Composition cosmétique anhydre comprenant un composant gras et un colorant polymérique L'invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques anhydres, com-prenant au moins une cire et/ou une charge, et éventuellement une huile, et au moins un colorant particulier.
On utilise habituellement comme matière colorante dans les compositions cos-métiques, soit des pigments minéraux ou organiques ou des laques, qui sont gé-néralement insolubles dans les milieux aqueux et organiques, soit des colorants solubles dans fes milieux aqueux ou organiques.
Les pigments et laques utilisés dans le domaine du maquillage sont d'origine et de nature chimique très diverses. Leurs propriétés physico-chimiques, telles que granulométrie, surface spécifique, densité, etc. sont donc très différentes.
Ces différences se traduisent notamment par des variations de comportement :
la facilité de mise en oeuvre, de dispersion, la stabilité à la lumière, à la température et les propriétés mécaniques dans le cas des poudres sont propres à chaque matière colorante. Ces différences de comportement obligent fréquemment le formulateur à réadapter la composition de la formule lorsque la teinte de cette formule est modifiée. Elles limitent égalemE:nt la réalisation de certaines formules sous forme de monochromes. En particulier, certaines teintes sont irréalisables du fait que les pigments ou les laques qui permettraient théoriquement de les obtenir sont incompatibles entre eux.
On utilise de préférence les oxydes minéraux pour la coloration des compositions cosmétiques, car ies laques organiques pr~~sentent un dégorgement trop impor-tant, ce qui a en particulier pour conséquence de tâcher les lentilles oculaires dans le cas des eye-liners ou des mascaras. Cependant, ces pigments minéraux sont de couleur terne et fade; il est donc nécessaire d'en introduire une grande quantité dans les formules de mascara et d'eye-liner pour obtenir un trait de ma-quillage suffisamment saturé. Ce fort pourcentage de particules minérales affecte fortement la brillance du film de maquillage. Dans le cas des rouges à lèvres, le WO 98/26751
Anhydrous cosmetic composition comprising a fatty component and a polymeric dye The subject of the invention is new anhydrous cosmetic compositions, including taking at least a wax and / or a filler, and optionally an oil, and at minus a particular dye.
Usually used as coloring material in cos-metrics, either mineral or organic pigments or lacquers, which are generally insoluble in aqueous and organic media, i.e.
dyes soluble in aqueous or organic media.
The pigments and lacquers used in the make-up field are of origin and of very diverse chemical nature. Their physico-chemical properties, such than grain size, specific surface, density, etc. are therefore very different.
These differences are reflected in particular in variations in behavior:
the ease of use, dispersion, stability to light, to temperature and the mechanical properties in the case of powders are specific to each coloring matter. These differences in behavior frequently force the formulator to readjust the composition of the formula when the shade of this formula is changed. They also limit the realization of certain formulas in the form of monochrome. In particular, certain shades are impractical the fact that the pigments or lacquers that theoretically allow them get are incompatible with each other.
Mineral oxides are preferably used for coloring compositions cosmetics, because the organic lacquers show too much bleeding so much, which in particular has the effect of staining the lenses eyepieces in the case of eyeliners or mascaras. However, these mineral pigments are dull and bland; it is therefore necessary to introduce one big quantity in the mascara and eyeliner formulas to get a dash of my-sufficiently saturated keel. This high percentage of mineral particles affected strongly the shine of the make-up film. In the case of lipsticks, the WO 98/26751

2 PCT/FR97/02306 problème est identique car on sait que les compositions brillantes doivent être formulées avec des petites quantités de pigments. On associe donc souvent cou-vrance et saturation de la couleur) à la matité du film de maquillage.
Dans le domaine du maquillage, seules les laques organiques permettaient jus-qu'à présent d'obtenir des couleurs vives et intenses (les oxydes minéraux ayant une couleur très fade). Cependant, la plupart des laques organiques présentent une très mauvaise tenue à ia lumière, qui se traduit par une atténuation très nette de leur couleur dans le temps. Ce phénomène est encore aggravé lorsque ces laques sont associées à des pigments phôtoréactifs comme le dioxyde de titane.
Or ces pigments photoréactifs sont très largement utilisés dans le maquillage pour !a protection contre les rayonnement ultraviolets. Par conséquent, l'utilisation des laques organiques est assez limitée) ce qui a pour conséquence une (imita-tion des teintes réalisables.
L'association de certains pigments, en particulier les oxydes de fer, avec des huiles et certains actifs, dont notamment les vitamines, a souvent pour consé-quence l'oxydation de ces huiles et de ces actifs.
20 Dans les compositions de mascara, on utilise jusqu'à 10 % de pigments d'oxydes minéraux pour obtenir une coloration visible et acceptable sur les cils.
Cependant, une aussi forte concentration de pigments entraîne une forte diminution des per-formances rhéologiques du mascara, et produit donc un maquillage hétérogène sur les cils. Les laques organiques, qui permettent l'obtention de couleurs beau-25 coup plus vives à des pourcentages inférieurs sont peu utilisables pour cette ap-plication car comme on l'a déjà indiqué, elfes dégorgent facilement et donc, ris-quent de tâcher les lentilles.
En outre, l'utilisation de colorants solubles dans des compositions de maquillage 30 a pour effet d'accentuer les rides ou stries de la peau, le colorant venant se fixer, par migration, préférentiellement dans ces rides ou stries. Cet effet est contraire à
celui d'atténuation des défauts de la peau que l'on cherche à obtenir par le ma-WO 98/26751
2 PCT / FR97 / 02306 problem is identical because we know that the brilliant compositions must to be formulated with small amounts of pigments. So we often associate vividness and saturation of the color) at the dullness of the make-up film.
In the field of make-up, only organic lacquers allowed that now to get vivid and intense colors (mineral oxides having a very bland color). However, most organic lacquers have very poor light fastness, which results in very low attenuation clear of their color over time. This phenomenon is further aggravated when these lacquers are combined with phoreoreactive pigments such as titanium dioxide.
These photoreactive pigments are very widely used in makeup for protection against ultraviolet radiation. Therefore, use organic lacquers is quite limited) which results in a (imitation-tion of achievable shades.
The association of certain pigments, in particular iron oxides, with oils and certain active ingredients, including vitamins in particular, often quence the oxidation of these oils and these active ingredients.
20 In mascara compositions, up to 10% of pigments are used oxides minerals to obtain a visible and acceptable coloration on the eyelashes.
However, such a high concentration of pigments leads to a sharp decrease in per-rheological formations of mascara, and therefore produces a heterogeneous makeup on the eyelashes. Organic lacquers, which allow colors to be obtained beautiful-25 sharper shots at lower percentages are useless for this ap-plication because as we have already indicated, elves disgorge easily and therefore, laugh-quent to stain the lenses.
In addition, the use of soluble dyes in makeup 30 has the effect of accentuating wrinkles or streaks of the skin, the dye coming from set yourself, by migration, preferably in these wrinkles or streaks. This effect is contrary to that of attenuation of the defects of the skin which one seeks to obtain by the my-WO 98/26751

3 PCT/FR97102306 quillage. De plus, ces colorants solubles présentent souvent l'inconvénient de laisser après le démaquillage des taches sur la peau et les ongles, avec lesquels ils ont une grande affinité.
De plus, on a constaté qu'au stockage, les poudres de maquillage colorées par des pigments ont tendance à sédimenter : les pigments se séparent du reste des composants. Aussi, on ne peut pas consenier des poudres de maquillage en vrac après leur fabrication.
Enfin, si les pigments minéraux doivent être utilisés en grandes quantités pour obtenir une coloration satisfaisante, en revanche, les colorants solubles ont un pouvoir colorant très élevé, ce qui conduit à les utiliser en quantités infinitésima-les. Par conséquent, leur dosage dans unE: formule cosmétique dans des condi-tions reproductibles est une opération extrêmement délicate.
II subsistait donc le besoin de disposer de matière colorante nouvelle permettant de pallier les inconvénients de l'art antérieur.
Aussi c'est avec étonnement que la demanderesse a découvert que l'utilisation d'un colorant polymérique appartenant à une famille particulière, pouvait permet-tre de préparer des compositions cosmétiques nouvelles, qui ne présentent plus les inconvénients de l'art antérieur.
En particulier, ces compositions ne relarguent pas de colorant sur la peau, ce qui évite l'apparition de stries sur la peau maquillée ou de tâches après le déma-quillage. Elles permettent ainsi une coloration non permanente de la peau, des ongles, des lèvres, ou des cils : après le démaquillage, la peau, les ongles, les lèvres ou les cils ne sont pas colorés. On obtient ainsi un démaquillage net.
On dit que les compositions "ne griffent pas".
Ces compositions sont préparées à partir de quantités de colorant polymérique suffisamment faibles pour ne pas déstabiliser les formules, mais en quantités suf-fisamment importantes pour être facilement dosées de façon reproductible.

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3 PCT / FR97102306 skittle. In addition, these soluble dyes often have the disadvantage of leave spots on the skin and nails after removing makeup which they have a great affinity.
In addition, it was found that during storage, the makeup powders colored by pigments tend to sediment: the pigments separate from the rest of the components. Also, we cannot use loose makeup powders after their manufacture.
Finally, if mineral pigments are to be used in large quantities for obtain a satisfactory coloring, on the other hand, the soluble dyes have a very high coloring power, which leads to using them in quantities infinitesima-the. Consequently, their dosage in an E: cosmetic formula under conditions reproducible tions is an extremely delicate operation.
There therefore remained the need for new coloring matter allowing to overcome the drawbacks of the prior art.
Also it is with astonishment that the plaintiff discovered that the use of a polymeric dye belonging to a particular family, could allows to prepare new cosmetic compositions which no longer exhibit the disadvantages of the prior art.
In particular, these compositions do not release dye on the skin, this who prevents the appearance of streaks on make-up skin or spots after dema skittle. They thus allow a non-permanent coloring of the skin, nails, lips, or eyelashes: after removing makeup, the skin, nails, the lips or eyelashes are not colored. This gives a clean makeup removal.
One says that the compositions "do not scratch".
These compositions are prepared from quantities of polymeric dye weak enough not to destabilize the formulas, but in quantities suf-important enough to be easily dosed in a reproducible manner.

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4 PCT/FR97/02306 En outre, ces compositions peuvent être préparées suivant des formules invaria-bles quelle que soit la teinte souhaitée, avec une gamme de teintes très large et très nuancée, avec une grande intensité de coloration associée à un effet brillant si cela est souhaité, avec une bonne tenue à la lumière, y compris lorsque la composition comprend, en outre, des pigments photoréactifs.
L'invention a donc pour objet une composition cosmétique anhydre comprenant au moins une cire et/ou une charge, et éventuellement une huile, et au moins un colorant polymérique choisi parmi les polymères polyester, polyamide, polyuré-thanne, polyacryfique ou leurs mélanges.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'une composition telle que ci-dessus définie, caractérisé en ce que le colorant polymérique est in-troduit dans la composition sous la forme d'une poudre dispersable ou d'une poudre brute.
II est connu de FR 2 681 329 une composition cosmétique anhydre comportant un pigment mélanique. Nulle part dans FR 2 681 329 il n'est dit ou suggéré
d'in-corporer un colorant polymérique choisi parmi les polymères polyester, poly-amide, polyuréthanne) poiyacrylique ou leurs mélanges dans une composition cosmétique anhydre de maquillage.
Par colorant polymérique, on entend dans la présente description, un copolymère à base d'au moins deux monomères distincts dont l'un au moins est un mono-mère colorant organique.
De tels colorants polymériques sont connus de l'homme du métier. On peut, par exemple, se référer aux documents : US-5,032,670 ; US-4,999,418 ; US-
4 PCT / FR97 / 02306 In addition, these compositions can be prepared according to invaria-whichever shade you want, with a very wide range of shades and very nuanced, with a great intensity of coloring associated with an effect brilliant if desired, with good light fastness, including when the composition further comprises photoreactive pigments.
The subject of the invention is therefore an anhydrous cosmetic composition comprising at least one wax and / or filler, and optionally an oil, and at least a polymeric dye chosen from polyester, polyamide, polyurea polymers thanne, polyacryfique or their mixtures.
The subject of the invention is also a process for preparing a composition as defined above, characterized in that the polymeric dye is in produced in the composition in the form of a dispersible powder or a raw powder.
It is known from FR 2 681 329 an anhydrous cosmetic composition comprising a melanin pigment. Nowhere in FR 2,681,329 is it said or suggested in-using a polymeric dye chosen from polyester, poly-amide, polyurethane) polyacrylic or mixtures thereof in a composition anhydrous cosmetic makeup.
By polymeric dye is meant in the present description, a copolymer based on at least two distinct monomers, at least one of which is a mono-mother organic dye.
Such polymeric dyes are known to those skilled in the art. We can, by example, refer to documents: US-5,032,670; US-4,999,418; US-

5,106,942 ; US-5,030,708 ; US-5,102,980 ; US-5,043,376 ; US-5,104,913 ; US-5,281,659, US-5,194,463 ; US-4,804,719 ; W092/07913.
II est exposé dans ces documents que ces colorants ont la propriété de ne pas migrer, de ne pas exsuder, de ne pas être extractibles ou sublimabies. Ils sont également réputés étre stables à la lumière et présenter un fort pouvoir colorant.
Toutefois, les milieux dans lesquels leur rnise en oeuvre est envisagée sont des milieux thermoplastiques, essentiellement pour la fabrication d'emballages.
Rien ne laissait prévoir les propriétés étonnantes de ces polymères une fois incorporés dans des compositions cosmétiques.
US 5, 043, 376 décrit des colorants polyesters pouvant être broyés dans de l'huile de ricin. Toutefois, nulle part dans US 5, 043, 376 il n'est dit ou suggéré
que l'in-corporation d'un colorant polymérique choisi parmi les polymères polyester, poly-amide, polyuréthanne, polyacrylique ou leurs mélanges dans une composition cosmétique anhydre comme dans la prÉ~sente invention permet d'obtenir des compositions qui ne reiarguent pas de colorant sur la peau et donc qui ne tâchent pas la peau après démaquillage comme expliqué ci-dessus.
Les colorants polymériques utilisables dan:. la présente invention peuvent étre de toute nature : polyester, polyamide, polyuréthanne, polyacrylique, leurs mélan-ges.
Habituellement, les colorants polymériques polyester ont une viscosité
intrinsè-que d'au moins 0,20 et peuvent résulter de la polymérisation de plusieurs mono-mères dont (i) au moins un résidu acide di-carboxylique ;
(ü) au moins un résidu diol ; et (iii) au moins un monomère colorant.
Les colorants polymériques utilisables dans la présente invention sont de préfé-rence des polymères sulfopolyester ou polyuréthanne. Ces colorants polyméri-ques polyesters ou polyuréthanne peuvent étre de type cristallin, semi-cristallin ou amorphe.

Les colorants polymériques sulfopolyester utilisables selon la présente invention résultent de préférence de la polymérisation de plusieurs monomères dont (i) au moins un résidu acide di-carboxylique portant au moins un groupement sulfonique;
(ü) au moins un résidu diol ; et (iii) au moins un monomère colorant.
Les polymères polyuréthanne utilisables selon la présente invention ont une vis-cosité intrinsèque d'au moins 0,20 et peuvent résulter de la polymérisation de plusieurs monomères dont (i) au moins un résidu di-isocyanate ;
(ü) au moins un résidu diol ; et (iii) au moins un monomère colorant.
Les résidus acide dicarboxylique porteurs de groupement sulfonique peuvent être choisis parmi les diacides cycloaliphatiques comme le sulfo diacide 1,4-cyclohexane carboxylique, ou bien encore parmi les diacides aromatiques tels que les acides sulfophtaliques, l'acide 4-sulfonaphtalène-2,7-dicarboxylique.
Les résidus di-isocyanate peuvent être de type aliphatique, alicyclique ou aroma-tique, comme par exemple le 2,4-tolylène di-isocyanate, le 2,6-tolylène di-isocyanate, le 4,4'-biphénylène di-isocyanate, le p-xylène di-isocyanate, le mé-thylène di-p-phényl di-isocyanate, le p-phénylène di-isocyanate, le m-phénylène di-isocyanate, l'hexaméthylène di-isocyanate, l'isophorone di-isocyanate, etc.
Les résidus diols peuvent être choisi par exemple parmi l'éthylène glycol, le 1,2-propane diol, le 1,3-propane diol, le 2-méthyl-1,3-propanediol, le 1,4-butane diol, le 2,2-diméthyl-1,3-propanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,10-décape diol, le 1,12-dodécane diol, le 1,2-cyclohexane diol, le 1,4-cyclohexanediol, le 1,2-cyclohexane diméthanol, le x,8-bis{hydroxyméthyl)-tricyclo-[5.2.1.0]décape, dans lequel x représente 3, 4 ou 5 ; les diols comprenant au moins un atome d'oxy-gène dans la chaine comme par exemple le diéthylène glycol, le triéthylène gly-col, le dipropylène glycol, le 1,3-bis (2-hydroxyéthyl) benzène, le 1,4-bis (2-hydroxyéthyl)benzène, etc.
En règle générale, ces diols comprennent 2 à 18 et préférentiellement 2 à 12 atomes de carbane.
En outre, les colorants suifopolyester peuvent comporter des résidus acide di-carboxylique exempts de groupement sulfonique ; de tels résidus peuvent être de type aliphatique, alicyclique ou aromatique, comme par exemple les acides téré-phtalique, isophtalique, 1,4-cyclohexane dicarboxylique, 1,3-cyclohexane di-carboxylique, succinique, glutarique, adipique, sébacique, 1, 2-dodécanedioîque, 2,6-naphtalène dicarboxylique, etc.
De préférence, le polymère sulfopolyester est un matériau polymère dispersible dans l'eau ayant des groupes de liaison comprenant au moins environ 20 % en moles de carbonyloxy et jusqu'à environ 80 % en moles de carbonylamido, ledit matériau contenant des groupes sulfonate hydrosolubilisants et ayant d'environ 0,01 à environ 40 % en moles, sur la base du total de tous les équivalents d'hy-droxy, de carboxy ou d'amino réactifs, de colorant comprenant un ou plusieurs composés organiques thermostables ayant initialement au moins un groupe con densable, que l'on a fait réagir sur ou dans le tronc polymère. Les équivalents susmentionnés englobent leurs divers dérivés condensables, y compris des car balcoxy, carbaryloxy, N-alkylcarbamyloxy, acyloxy, chlorocarbonyle, carbamyloxy, N-(alkyl)2 carbamyioxy, alkylamino, N-phénylcarbamyloxy, cyclohexanoyloxy et carbocyclohexyloxy.
Dans une forme de réalisation hautement préférée de la présente invention, le matériau polymère contient des groupes de: liaison carbonyloxy dans la structure moléculaire linéaire, où jusqu'à 80 % desdits groupes de liaison peuvent être des groupes de liaison carbonylamido, le polymère ayant une viscosité inhérente d'environ 0,1 à environ 1, mesurée dans une solution à 60-40 parties en poids de phénolltétrachioroéthane, à 25 °C et à une concentration de 0,25 gramme de po-WO 98/26751 g PCT/FIt97/023fl6 lymère dans 100 ml du solvant) le polymère contenant des proportions essentiel-lement équimolaires d'équivalents d'acide (100 pour cent en moles) par rapport aux équivalents d'hydroxy et d'amino (100 pour cent en moles), le polymère com-prenant (es résidus de réaction des réactifs (a), (b), (c), (d) et (e) suivants ou de leurs dérivés générateurs d'ester ou générateurs d'estéramide (a} au moins un acide dicarboxylique difonctionnel ;
(b) d'environ 4 à environ 25 pour cent en moles, sur la base d'un total de tous les équivalents d'acide, d'hydroxyie et d'amino étant égal à 200 pour cent en mo-les, d'au moins 1 sulfomonomère difonctionnel contenant au moins un groupe sulfonate cationique relié à un noyau aromatique ou cycfoaliphatique où les grou-pes fonctionnels sont des hydroxy, carboxyle ou amino ;
(c) au moins un réactif difonctionnel choisi parmi un glycol ou un mélange d'un glycol et d'une diamine ayant deux groupes -NRH, le glycol contenant deux grou-pes -CH2-OH dont (1 ) au moins 10 pour cent en moles, sur la base du pourcentage total en moles d'équivalents d'hydroxy ou d'hydroxy et d'amino, sont un polyéthylèneglycol de formule structurale H-(OCH2 CH~)~-OH
n étant un entier de 2 à environ 20 ou (2) d'environ 0,1 à moins d'environ 15 pour cent en moles, sur la base du pourcentage total en moles d'équivalents d'hydroxy ou d'hydroxy et d'amino, sont un polyéthylèneglycol de formule structurale H-(OCH2 CH2)~-OH

WO 98/26751 g PCT/FR97/02306 n étant un entier compris entre 2 et environ 500, et à condition que le pourcentage en moles dudit polyéthylèneglycol dans ladite gamme soit inversement proportionnel à la valeur de n dans ladite gamme ;
(d) de zéro à au moins un réactif difonctionnel choisi parmi un acide hydroxy-carboxylique ayant un groupe -C(R)2 OH, un acide aminocarboxylique ayant un groupe -NRH, et un amino-alcool ayant un groupe - C(R)2 OH et un groupe -NRH, ou des mélanges desdits réactifs difoncti~onnels ; où chaque R dans les réactifs (c) ou (d) est un atome H ou un groupe ali'cyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ;
et (e) d'environ 0,1 % en moles à environ 15 % en moles, sur la base d'un total de tous les équivalents d'acide, d'hydroxyle et d'amino étant égal à 200 % en moles, de monomère colorant ayant au moins un groupe acide, hydroxy ou amino que l'on a fait réagir sur ou dans la chaîne polymère.
Avantageusement, le sulfopolyester hydro~~ispersible comprend {a) un monomère acide comprenant de 75 mole % à 84 mole % d'acide isophtali-que et de 25 mole % à 16 mole % de se! de sodium de l'acide sulfo-5-isophtalique, (b) un monomère glycol comprenant de 45 à 60 mole % de diéthylène glycol et de 55 à 40 mole % de 1,4-cyclohexanediméthanol ou d'éthylènegiycol ou leur mélange, (c) de 0,5 à 10 mole % de monomère colorant.
En particulier, les colorants polymériques polyuréthanne utilisables selon la pré-sente invention peuvent être ceux décrits clans le brevet US-A-5194463 et répon-dant à la formule (I) suivante O O
~O-C-NH-R-NH-C-O-R~ (I) WO 98126'751 ~ ~ PCT/FR97/02306 dans laquelle R est un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylène en C2-C10, cycloai kylène en C3-C8, arylène, alkylène(C1-C4)-arylène-alkylène(C1-C4), alky lène(C1-C4)-cycloalkylène(C3-C8)-alkylène(C1-C4}, alkylène(C1-C4)-1,2,3,4, 5,6,7-octahydronaphtalène-2,6-diyl-alkylène(C1-C4), R' est un radical divalent organique comprenant (a) de 1 à 100 moles % de diol organique colorant dans lequel les groupes hydroxyle dudit diol sont liés par un motif alkylène au reste du composé colorant, et (b) de 0 à 99 moles % de diols organiques de formule HO-RZ-OH, dans laquelle RZ est un radical divalent choisi parmi les radicaux alkyfène en C2-C18, cycloalkylène en C3-C8, alkyiène(C1-C4)-arylène-alkylène(C1-C4)) alkylène(C1-C4)-cycloalkylène(C3-C8)-alkylène (C1-C4)) alkylène(C1-C4)-1,2,3,4,5,6,7-octahydronaphtalène-2,6-diyl-alkylène (C1-C4), alkylène(C2-C4)-O-alkylène(C2-C4), alkylène(C2-C4)-S-alkylène(C2-C4}, afkylène{C2-C4)-O-alkylène(C2-C4)-O-alkylène (C2-C4), et n est égal ou supérieur à 2.
De préférence, R1 comprend de 5 à 50 moles pourcent de diol colorant, et n va de 2 à 100.
Pour les polymères polyuréthanne, les monomères diols colorants sont choisis parmi une variété de classes de chromophores. Ces classes de chromophores peuvent être choisis parmi les anthraquinones, les méthines, bis-méthines, les azo-méthines, les arylidènes, les 3H-dibenzo[7,i-jj isoquinolines, les phtaloylphé-noxazines, les phtaloylacridone, les anthrapyrimidines, les anthrapyrazoles, les phtalocyanines, les quinophtalones, les indophénols, perinones, les nitroarylami-nes, benzodifurane, les 2 H-1-benzopyran-2-one, les quinophtalones, les triphé-nodioxazines, les fluoridines, les benzanthrones, les indigo, thioindigo, xanthène, acridine) azine, oxazine, etc, Ces monomères colorants doivent porter au moins deux groupements hydroxyles.
On pourra se référer aux brevets US-5,194,463 pour trouver des exemples de monomères colorants.

Les monomères colorants organiques ~~elon l'invention doivent comporter au moins deux substituants susceptibles de réagir avec au moins l'un des autres monomères employés pour la préparation du colorant polymérique et doivent être stables à la température et dans les conditions de préparation dudit polymère.
Hormis ces deux conditions préliminaires, la nature chimique des monomères colorants n'a pas d'importance pour la réalisation de l'invention. Ceux-ci peuvent par exemple, être choisis parmi les anthraquinones, les méthines, bis-méthines, les aza-méthines, les arylidènes, les 3H-dibenzo(7,i-j] isoquinolines, les acides 2,5-diarylaminotéréphtaliques et leurs esters, les phtaloylphénothiazines, les phtaloylphénoxazines, les phtaloylacridone, les anthrapyrimidines, les anthrapy-razoles, les phtalocyanines, les quinophtalones, les indophénols, perinones, les nitroarylamines, benzodifurane, les 2 H-1-benzopyran-2-one, les quinophtalones, les perylènes, les quinacridones, les triphénodioxazines, les fluoridines, les amino-1,8-naphtalimides, les thioxanthrones, les benzanthrones, les indanthro-nes, les indigo, thioindigo, xanthène, acridine, azine, oxazine, etc.
On pourra se référer aux brevets US-4,267,306 ; US-4,359,570 ; US-4,403,092 ;
US-4,617,373 ; US-4,080,355 ; US-4,740.,581 ; US-4,116,923 ; US-4,745,173 ;
US-4,804,719, US-5,194,463 ; US-4,804,719 ; W092/07913 pour trouver des exemples de monomères colorants utilisables dans la préparation des colorants polymériques.
Les substituants portés par le monomère colorant et susceptibles de réagir avec les autres monomères peuvent par exemple être choisis parmi les groupements suivants:
- hydroxy, - carboxy, ester, amino, alkylamino O O O O
n n ii n -O-C-OR, -O-C-R, -C-OR, -O-C-NHR

dans lesquels R représente un groupement choisi parmi les alkyles, les aryles.
De préférence R est choisi parmi les groupements alkyles en C1-C8 et le phé-nyle. Encore plus préférentiellement R est choisi parmi les groupements méthyle, éthyle et phényle.
Habituellement, le colorant polymérique comprend au moins 5 % en poids de monomère colorant, et n'en comprend pas plus de 55% en poids.
De préférence, le pourcentage en poids de monomère colorant par rapport au poids total du copolymère va de 10 à 40 %.
Pour la préparation des colorants polymériques, on peut se reporter aux procé-dés décrits dans les documents : US-5,032,670 ; US-4,999,418 ; US-5,106,942 ;
US-5,030,708 ; US-5,102,980 ; US-5,043,376, US-5,194,463; US-4,804,719 ;
W092/07913.
Le colorant polymérique utilisable dans la présente invention peut se présenter sous forme brute ou sous la forme d'une poudre dispersable ou d'une dispersion en milieu huileux.
Préférentiellement on utilise un colorant polymérique sous la forme d'une poudre dispersable ou d'une poudre brute.
Pour la préparation d'une poudre dispersable : Une dispersion en milieu aqueux du colorant polymérique peut être préparée de façon connue à partir d'eau, de colorant polymérique brut tel que décrit dans les documents US-5,032,670 ; US-4,999,418 ; US-5,106,942 ; US-5,030,708 ; US-5,102,980 ; US-5,043,376, US-5,194,463.
Par exemple on peut partir du colorant polymérique sous forme de poudre ou de granulé, et d'au moins un tensio-actif ionique, de préférence un tensio-actif anio-nique ou amphotère.
Les tensio-actifs anioniques et amphotères peuvent être choisis préférentielle-ment parmi les sels alcalins d'acides gras en C12-C24, ies phosphatides de soja, les phospholipides, les lysophospholipides. Ces tensio-actifs ioniques sont intro-duits en quantités préférentiellement com;~rises entre 0,5 et 30%, et encore plus préférentiellement entre 1 et 10% en poids par rapport au poids du colorant po-lymérique.
De façon préférentielle, ces dispersions comprennent en outre au moins un ten-sioactif non-ionique, que l'on choisit avantageusement parmi les dérivés polyoxy-éthylénés ayant un poids moléculaire supérieur à 300, préférablement aux alen-tours de 1000 à 15000 et une balance hydrophile-lipophile (ou balance HLB) su-périeure ou égale à 10.
Par exemple, on peut préparer une dispersion aqueuse de colorant polymérique en suivant les étapes suivantes (i) préparation d'une émulsion huile dans eau à partir d'eau, d'une solution du colorant- polymérique dans un solvant organique volatil dans lequel il est solu-ble, en présence d'au moins un tensio-actif ionique et éventuellement d'un tensio-actif non-ionique tels que décrits ci-dessus ; puis (ü) évaporation du solvant organique volatil.
Le solvant organique volatil utilisable pour la mise en oeuvre de ce procédé
doit être non miscible à l'eau et susceptible de solubiliser le polymère. De préférence son point d'ébullition est inférieur à 100°C.
il peut par exemple être choisi parmi : les solvants hydrocarbonés comme le n-hexane, ie cyclohexane, le cyclopentane ; les solvants chlorés comme le chlorure de méthylène, le chloroforme ; les alkyl esters d'acides carboxyliques, comme l'acétate d'éthyle ; les dialkyléthers commE: le düsopropyléther. On utilise préfé-rentiellement pour la mise en oeuvre de ce procédé un mélange de solvants comprenant) outre les solvants décrits ci-dEasus un solvant volatile, polaire, mis-cible à l'eau, comme l'acétone ou un alcanol de faible poids moléculaire.
Pour plus d'information sur un tel procédé , on peut se référer aux brevet US-5,043,376 et US-5,104,913.
L'eau des dispersions aqueuses décrites ci-dessus peut ensuite être évaporée, par exemple par atomisation ou par lyophilisation, afin d'obtenir une poudre d'une WO 98/26751 ~ 4 PCTIFR97/02306 composition de colorant polymérique dispensable dans d'autres milieux, en parti-culier dans les milieux organiques tels que les huiles et les cires pour conduire à
des dispersions grasses.
En employant des méthodes connues de l'homme de métier, on prépare une dis-persion anhydre de colorant polymérique dans une phase grasse, à partir d'huile et/ou de cire et d'au moins un colorant polymérique tel que décrit ci-dessus.
Ce colorant polymérique peut être incorporé sous forme de poudre dispensable ou de poudre brute. II peut être introduit dans une phase huileuse pour donner une dis-pension grasse de base à laquelle sont ensuite incorporés d'autres huiles, des ci-res et/ou d'autres additifs cosmétiques.
Les colorants polymériques utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent y être introduits en quantités allant de 0,1 à 20% en poids.
Les colorants polymériques décrits ci-dessus ont l'avantage de présenter la mëme structure chimique générale et les mêmes propriétés physico-chimiques, dans des gammes de couleurs très différentes. Ainsi, un colorant rouge aura le même comportement qu'un colorant de couleur jaune. Cette homogénéité de comportement permet la fabrication des compositions de maquillages sous forme de monochromes. Lors du mélange des monochromes pour la réalisation d'une teinte, on n'observe aucun problème d'incompatibilité entre les différentes cou-leurs.
Ces colorants polymériques ont un pouvoir colorant supérieur aux oxydes miné
raux et proche de celui des laques organiques : 4 à 5 % suffisent à donner un mascara de couleur vive et intense. Les problèmes de rhéologie sont donc forte ment atténués. De plus, ces colorants polymériques ne relarguent pas de colo rant. ll n'y a donc aucun problème d'apparition de stries, de tâchage de la peau ou des lentilles oculaires.

WO 98/26751 ~ y PCT/FR97/02306 Ces colorants polymériques ont un pouvoir colorant très proche de celui des la-ques organiques, et présentent une très ç;rande stabilité à la lumière, ceci même en présence de dioxyde de titane ou de zinc. On peut donc les utiliser à la place des laques organiques dans toutes les formules de maquillage. Leur grande sta-b~lité à la lumière permet de présenter les compositions cosmétiques les compre-nant dans des emballages transparents. Ainsi, l'utilisatrice peut choisir avec plus de précision la couleur du produit qu'elle achète. En outre, ils n'interfèrent pas avec les huiles et/ou les actifs Ces colorants polymériques de couleurs vives et intenses, ont la particularité
d'ëtre suffisamment couvrants pour qu'une petite quantité suffise à colorer une formule cosmétique. La brillance du film est donc nettement améliorée. On obtient un maquillage à la fois couvrant, saturé et brillant.
75 Les compositions selon l'invention comprennent en outre au moins un composant gras chois parmi les huiles et/ou les cires.
Selon l'invention, la cire peut ëtre une cire animale, végétale, minérale ou synthé-tique. Parmi les cires animales, on peut notamment citer les cires d'abeilles, la cire de baleine. Parmi les cires végétales, on peut citer, entre autres) les cires de Carnauba, de Candellila) d'Ouricoury, les cires de fibres de liège, les cires de canne à sucre et les cires du Japon. Parmi les cires minérales, on peut citer, en particulier, les cires de paraffine, la lanoline, les cires microcristallines) les cires de lignite et les ozokérites. Parmi les cires synthétiques, on peut citer, notam-ment, les cires de polyéthylène et les cires obtenues par synthèse de Fisher et Tropsch. Toutes ces cires sont bien connues de l'Homme de l'Art.
On peut citer parmi les huiles utilisables dans la présente invention, l'huile de vi-son, l'huile de tortue, l'huile de soja, l'huile de pépins de raisin, l'huile de sésame, l'huile de mais, l'huile de colza, l'huile de tournesol, l'huile de coton, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'arachide des huiles d'hydrocarbures telles que des huiles de paraffine, le squalane, la vaseline;

WO 98/26751 1 g PCT/FR97/02306 des esters tels que le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le laurate d'hexyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate de 2-éthyl hexyle, le laurate de 2-hexyl décyle, le palmitate de 2-octyl décyie, le myristate de 2-octyl dodécyle) le succincte de 2-diéthylhexyle, le malate de düsostéaryle, le lactate de 2-octyl dodécyle, le trüsostéarate de glycérine, le trüsostéarate de gfy-cérine, etc.; des huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes, les polymé-thylphénylsiloxanes, des polysiloxanes modifiés par des acides gras, des polysi-loxanes modifiés par des alcools gras, des polysiloxanes modifiés par des po-lyoxyalkylènes, des silicones fluorées, etc.; des huiles perfluorées et/ou organo-fluorées ;des acides gras supérieurs tels que l'acide myristique, l'acide palmiti-que, l'acide stéarique) l'acide béhénique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide isostéarique, des alcools gras supérieurs tels que le cétanol, l'alcool stéarylique, l'alcool oléique etc.;
La phase grasse peut contenir en outre des huiles volatiles, qui s'évaporeront au contact de la peau, mais dont la présence dans la composition cosmétique est utile car elles facilitent l'étalement de la composition lors de l'application sur la peau. De tels agents d'étalement appelés ici huiles volatiles sont généralement des huiles ayant à 25°C une tension de vapeur saturante au moins égale à
0,5 millibar (soit 50 Pa). Les huiles volatiles lorsqu'elles sont présentes repré-sentent généralement moins de 10% en poids de la composition finale et moins de 20% en poids du liant gras. Parmi les huiles volatiles utilisables dans la pré-sente invention on citera par exemple des huiles de silicone telles que l'hexaméthyldisifoxane, le cyclopentadiméthylsiloxane, le cyclotétraméthylsi-loxane, des huiles fluorées comme celles commercialisées sous la dénomination Galden (Montefluos) ou des huiles isoparaffiniques telles que celles qui sont commercialisées sous la dénomination ISOPAR (E, G, L ou H).
La composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins un émul-sionnant. Cet émulsionnant peut être un tensio-actif choisi parmi les tensio-actifs non-ioniques, cationiques, anioniques ou amphotères. Outre les tensio-actifs dé-crits ci-dessus pour la préparation des dispersions aqueuses de colorant polymé-WO 98/26751 ~ ;~ PCT/FR97/02306 tique, on peut citer comme exemple de tensioactifs utilisables dans !'invention les émulsionnants à base de silicone et les émulsionnants lipidiques comme les alcools gras, les esters de glycérol) les esters de sorbitan, les esters de méthyl-glycoside et les esters de saccharose.
Les compositions selon l'invention peuvent également comprendre les ingrédients habituellement utilisés en cosmétique parmi lesquels on peut citer les parfums, des adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants lipophiles, les actifs lipophiles, les conservateurs, les antioxy-dants, les solvants, les parfums, les matiéres colorantes, les charges. Les quan-tités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les do-maines considérés) et par exemple de 0,0'1 % à 20 % du poids total de la compo-sition. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, etlou leur quantité, de manière telles que !es pro-priétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou sub-stantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer les alcools inférieurs, notamment l'éthanol et l'isopropanol, le propylène glycol.
Comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bento-nes, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium, la silice hydrophobe, les polyéthylènes et l'éthylceliulose.
Comme actifs lipophiles, on peut utiliser le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les acides gras essentiels, les céramides, IEa huiles essentielles.
On peut, entre autre, introduire dans les compositions selon l'invention des agents actifs destinés notamment à la prévention et/ou au traitement des affec-tions cutanées. Parmi ces agents actifs, on peut citer à titre d'exemple - les agents modulant la différenciation e~l/ou la prolifération et/ou la pigmenta-tion cutanée tels que la vitamine D et ses dérivés, les oestrogènes tels que l'oes-tradiol, l'acide kojique ou l'hydroquinone ;

- les agents anti-radicaux libres, tels que l'alpha-tocophérol ou ses esters, les superoxyde dismutases, certains chélatants de métaux ou l'acide ascorbique et ses esters.
Comme charges utilisables dans la présente invention, on peut citer notamment, le talc, la silice, le mica, le nitrure de bore, et comme exemples de charges orga niques la poudre de Nylon, la poudre de silicone et la poudre de polyméthylène méthacrylate.
Les compositions cosmétiques anhydres selon l'invention peuvent être utilisées telles quelles, principalement comme produit de maquillage du visage, c'est-à-dire sous la forme de fards à paupières ou à joues, d'eye-liners, de mascaras, de pou-dres, de fonds de teint, de rouges à lèvres.
Les compositions anhydres selon l'invention peuvent également être utilisées pour préparer des émulsions eau-dans-huile, huile-dans-eau, des émulsions mul-tiples, des émulsions eau-dans-cire, cire-dans-eau, notamment pour la prépara-tion de crèmes teintées transparentes, de fonds de teint, d'eye-liners, de masca-ras, de produits de soin pour les lèvres, de poudres coulées, de fards à
paupiè-res. Elles constituent alors tout ou partie de la phase grasse de l'émulsion.
De préférence, la composition selon l'invention est une composition de ma-quillage.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation d'un colorant polymérique tel que défini ci-dessus dans une composition cosmétique anhydre pour former un film coloré sur la peau, les cils, les ongles ou les lèvres.
La présente invention a également pour objet l'utilisation d'un colorant polyméri-que tel que défini ci-dessus dans une composition cosmétique anhydre qui ne 3o colore pas la peau, les cils, les ongles ou les lèvres après le démaquillage.

WO 98/26751 ~ ~, PCT/FR97/02306 La présente invention a enfin pour objet un procédé de maquillage des yeux, des cils, des ongles ou des lèvres, caractérisé par le fait que l'on applique sur les on-gles, les cüs, la peau ou les lèvres une composition cosmétique anhydre telle que définie ci-dessus.
L'invention est illustrée par les exemples suivants.
Exemple 1 ~ Composition de rouge à lèvre~~
Esters d'alcools gras en C8-C10 30%

Alcools gras en C10 7%

Amidon octylsuccinate d'aluminium 10%

Ozokrite 10%

Cire de Carnauba 4%

Cire d'abeille g%

Dioxyde de titane 3%

Colorant polymrique rouge (*) 1 %

Parfum 0,5%

Huile de ricin qsp100 (*) sulfopolyester colorant comprenant 10% de monomère colorant rouge préparé
selon l'exemple 1 du brevet US-4,804,719 (concentration différente de celle de l'exemple cité).
Mode opératoire : les colorant polymériques sont broyés dans le mélange d'alcools gras, d'esters d'alcools gras et d'huile de ricin. L'ozokérite) la cire de Carnauba et la cire d'abeille sont fondues extemporanément dans un récipient et sont introduites dans le mélange sous agitation continue. On introduit sous vide l'amidon octylsuccinate d'aluminium et enfin on incorpore le parfum.
Exemple 2 ~ Composition de fard à paupière WO 98/26751 2~ PCT/FR97/02306 On prépare une composition de fard à paupière à partir des formules données ci-dessous.
Talc qsp 100 Mica 22%

Oxychlorure de bismuth 8%

Starate de zinc 3%

Nylon-12 20%

Colorant poiymrique rouge {*) 4%

Huile de vaseline 3%

Myristate d'isopropyle 3%

Ti02 8%

(*) Polyester colorant comportant 30% de monomère colorant rouge préparé
conformément à l'exemple de référence 2 du brevet W092/07913.
Préparation du fard à paupières : On broie les charges avec les pigments, on ajoute le liant (huile de vaseline et myristate d'isopropyle) et on broie à
nouveau.
Les formules (2g) sont compactées dans des coupelles métalliques possédant les dimensions suivantes longueur: 25 mm , largeur: 22 mm , hauteur: 3,5 mm, à une pression de 70 bars à
l'aide d'une compacteuse manuelle de type Kemwall.
On a mesuré la cohésion du fard compacté par mesure de la perte de masse de poudre après 10 chutes normalisées d'une hauteur de 20 cm : la perte de masse mesurée est de 15%.
On a également mesuré la dureté du fard compacté. Cette mesure est effectuée par indentation à l'aide d'un duromètre de la marque « ZWICK » référence 3114.
La dureté mesurée est de 77+1 °Shore A.
5,106,942; US-5,030,708; US-5,102,980; US-5,043,376; US-5,104,913; US-5,281,659, US-5,194,463; US-4,804,719; W092 / 07913.
It is stated in these documents that these dyes have the property of not migrate, not to exude, not to be extractable or sublimabies. They are also reputed to be light stable and to have a strong power dye.
However, the environments in which their implementation is envisaged are of thermoplastic media, mainly for the manufacture of packaging.
Nothing only predicted the amazing properties of these polymers once incorporated in cosmetic compositions.
US 5,043,376 describes polyester dyes which can be ground in the oil castor oil. However, nowhere in US 5, 043, 376 is it said or suggested that the in-corporation of a polymeric dye chosen from polyester polymers, poly-amide, polyurethane, polyacrylic or mixtures thereof in a composition anhydrous cosmetic as in the present invention makes it possible to obtain compositions which do not release dye onto the skin and therefore which do not strive not the skin after makeup removal as explained above.
Polymeric dyes usable in :. the present invention can be all types: polyester, polyamide, polyurethane, polyacrylic, their mixtures ges.
Usually polyester polymeric dyes have a viscosity intrinsic than at least 0.20 and can result from the polymerization of several mono-mothers of which (i) at least one dicarboxylic acid residue;
(ü) at least one diol residue; and (iii) at least one coloring monomer.
The polymeric dyes which can be used in the present invention are preferred-Rence of sulfopolyester or polyurethane polymers. These polymeric dyes that polyesters or polyurethanes can be of the crystalline, semi-crystalline or amorphous.

The sulfopolyester polymeric dyes usable according to the present invention preferably result from the polymerization of several monomers including (i) at least one dicarboxylic acid residue carrying at least one sulfonic group;
(ü) at least one diol residue; and (iii) at least one coloring monomer.
The polyurethane polymers which can be used according to the present invention have a screw-intrinsic cosity of at least 0.20 and can result from the polymerization of several monomers including (i) at least one di-isocyanate residue;
(ü) at least one diol residue; and (iii) at least one coloring monomer.
Dicarboxylic acid residues carrying a sulfonic group can to be chosen from cycloaliphatic diacids such as sulfo diacid 1,4-cyclohexane carboxylic acid, or alternatively among aromatic diacids such than sulfophthalic acids, 4-sulfonaphthalene-2,7-dicarboxylic acid.
The di-isocyanate residues can be of the aliphatic, alicyclic or aroma tick, such as 2,4-tolylene di-isocyanate, 2,6-tolylene di-isocyanate, 4,4'-biphenylene di-isocyanate, p-xylene di-isocyanate, me-thylene di-p-phenyl di-isocyanate, p-phenylene di-isocyanate, m-phenylene di-isocyanate, hexamethylene di-isocyanate, isophorone di-isocyanate, etc.
The diol residues can be chosen, for example, from ethylene glycol, 1,2-propane diol, 1,3-propane diol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,4-butane diol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 1,6-hexanediol, 1,10-décape diol, 1.12-dodecane diol, 1,2-cyclohexane diol, 1,4-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexane dimethanol, x, 8-bis (hydroxymethyl) -tricyclo- [5.2.1.0] etch, in which x represents 3, 4 or 5; diols comprising at least one oxygen atom gene in the chain such as for example diethylene glycol, triethylene gly-col, dipropylene glycol, 1,3-bis (2-hydroxyethyl) benzene, 1,4-bis (2-hydroxyethyl) benzene, etc.
As a rule, these diols comprise 2 to 18 and preferably 2 to 12 carbane atoms.
In addition, the sulfopolyester dyes may contain di-carboxylic free of sulfonic group; such residues may be of aliphatic, alicyclic or aromatic type, such as, for example, tere-phthalic, isophthalic, 1,4-cyclohexane dicarboxylic, 1,3-cyclohexane di-carboxylic, succinic, glutaric, adipic, sebacic, 1, 2-dodecanedioic, 2,6-naphthalene dicarboxylic, etc.
Preferably, the sulfopolyester polymer is a dispersible polymeric material in water having linking groups comprising at least about 20% by moles of carbonyloxy and up to about 80 mole% of carbonylamido, said material containing water-soluble sulfonate groups and having about 0.01 to about 40 mole%, based on the total of all equivalents of hy-droxy, carboxy or reactive amino, dye comprising one or more thermostable organic compounds initially having at least one group con densable, which has been reacted on or in the polymeric trunk. The equivalents mentioned above include their various condensable derivatives, including car balcoxy, carbaryloxy, N-alkylcarbamyloxy, acyloxy, chlorocarbonyl, carbamyloxy, N- (alkyl) 2 carbamyioxy, alkylamino, N-phenylcarbamyloxy, cyclohexanoyloxy and carbocyclohexyloxy.
In a highly preferred embodiment of the present invention, the polymer material contains groups of: carbonyloxy bond in the structure linear molecular, where up to 80% of said linking groups can be of carbonylamido linking groups, the polymer having an inherent viscosity from about 0.1 to about 1, measured in a solution of 60-40 parts by weight of phenolltetrachioroethane, at 25 ° C and at a concentration of 0.25 grams from po-WO 98/26751 g PCT / FIt97 / 023fl6 lymer in 100 ml of the solvent) the polymer containing essential proportions-equimolar equivalents of acid (100 mole percent) relative at hydroxy and amino equivalents (100 mole percent), the polymer taking (the reaction residues of reagents (a), (b), (c), (d) and (e) following or from their ester-generating derivatives or esteramide-generating derivatives (a} at least one difunctional dicarboxylic acid;
(b) from about 4 to about 25 mole percent, based on a total of all the acid, hydroxy and amino equivalents being 200 percent by mo-les, at least 1 difunctional sulfomonomer containing at least one group cationic sulfonate linked to an aromatic or cycfoaliphatic nucleus where the grou-functional pes are hydroxy, carboxyl or amino;
(c) at least one difunctional reagent chosen from a glycol or a mixture of a glycol and a diamine having two groups -NRH, the glycol containing two groups pes -CH2-OH with (1) at least 10 mole percent, based on the total percentage moles of hydroxy or hydroxy and amino equivalents, are a polyethylene glycol of structural formula H- (OCH2 CH ~) ~ -OH
n being an integer from 2 to about 20 or (2) from about 0.1 to less than about 15 mole percent, based on total percentage in moles of hydroxy or hydroxy equivalents and amino, are a polyethylene glycol of structural formula H- (OCH2 CH2) ~ -OH

WO 98/26751 g PCT / FR97 / 02306 n being an integer between 2 and about 500, and provided that the mole percentage of said polyethylene glycol in said range either inversely proportional to the value of n in said range;
(d) from zero to at least one difunctional reagent chosen from hydroxy-carboxylic having a group -C (R) 2 OH, an aminocarboxylic acid having a -NRH group, and an amino alcohol having a group - C (R) 2 OH and a group -NRH, or mixtures of said difunctional reagents; where each R in them reagents (c) or (d) is an H atom or an alkyl group having from 1 to 4 atoms of carbon;
and (e) from about 0.1 mole% to about 15 mole%, based on a total of all equivalents of acid, hydroxyl and amino being equal to 200% by moles, of coloring monomer having at least one acid, hydroxy or amino group that it was reacted on or in the polymer chain.
Advantageously, the sulfopolyester hydro ~~ ispersible comprises {a) an acid monomer comprising from 75 mol% to 84 mol% of isophthalic acid that and from 25 mole% to 16 mole% of itself! sodium sulfo-5-isophthalic, (b) a glycol monomer comprising from 45 to 60 mol% of diethylene glycol and from 55 to 40 mol% of 1,4-cyclohexanedimethanol or ethylene glycol or their mixed, (c) from 0.5 to 10 mol% of coloring monomer.
In particular, the polyurethane polymeric dyes which can be used according to the pre-sente invention can be those described in patent US-A-5194463 and answer-with the following formula (I) OO
~ OC-NH-R-NH-COR ~ (I) WO 98126'751 ~ ~ PCT / FR97 / 02306 in which R is a divalent radical chosen from C 2 -C 10 alkylene radicals, cycloai C3-C8 kylene, arylene, C1-C4 alkylene-arylene-C1-C4 alkylene, alky lene (C1-C4) -cycloalkylene (C3-C8) -alkylene (C1-C4}, alkylene (C1-C4) -1,2,3,4, 5,6,7-octahydronaphthalene-2,6-diyl-alkylene (C1-C4), R 'is a divalent organic radical comprising (a) from 1 to 100 mol% of diol organic dye in which the hydroxyl groups of said diol are linked by a alkylene unit to the rest of the coloring compound, and (b) from 0 to 99 mol% of diols organic with the formula HO-RZ-OH, in which RZ is a divalent radical selected among the C2-C18 alkyfene, C3-C8 cycloalkylene, alkylene (C1-) radicals C4) -arylene-alkylene (C1-C4)) alkylene (C1-C4) -cycloalkylene (C3-C8) -alkylene (C1-C4)) alkylene (C1-C4) -1,2,3,4,5,6,7-octahydronaphthalene-2,6-diyl-alkylene (C1-C4), alkylene (C2-C4) -O-alkylene (C2-C4), alkylene (C2-C4) -S-alkylene (C2-C4}, afkylene {C2-C4) -O-alkylene (C2-C4) -O-alkylene (C2-C4), and n is equal to or greater than 2.
Preferably, R1 comprises from 5 to 50 mole percent of coloring diol, and n will from 2 to 100.
For polyurethane polymers, the coloring diol monomers are chosen among a variety of classes of chromophores. These classes of chromophores can be chosen from anthraquinones, methines, bis-methines, azo-methines, arylidenes, 3H-dibenzo [7, i-dj isoquinolines, phtaloylphé-noxazines, phthaloylacridone, anthrapyrimidines, anthrapyrazoles, the phthalocyanines, quinophthalones, indophenols, perinones, nitroarylami-nes, benzodifurane, 2 H-1-benzopyran-2-one, quinophthalones, triphé-nodioxazines, fluoridines, benzanthrones, indigo, thioindigo, xanthene, acridine) azine, oxazine, etc., These coloring monomers must bear at least two hydroxyl groups.
We can refer to US Patents 5,194,463 to find examples of coloring monomers.

The organic coloring monomers ~~ according to the invention must contain at at least two substituents capable of reacting with at least one of the others monomers used for the preparation of the polymeric dye and must be stable at temperature and under the conditions of preparation of said polymer.
Apart from these two preliminary conditions, the chemical nature of the monomers colorants does not matter for the realization of the invention. These can for example, be chosen from anthraquinones, methines, bis-methines, aza-methines, arylidenes, 3H-dibenzo (7, ij] isoquinolines, acids 2,5-diarylaminoterephthalics and their esters, phthaloylphenothiazines, phthaloylphenoxazines, phthaloylacridone, anthrapyrimidines, anthrapy-razoles, phthalocyanines, quinophthalones, indophenols, perinones, the nitroarylamines, benzodifurane, 2 H-1-benzopyran-2-one, quinophthalones, perylenes, quinacridones, triphenodioxazines, fluoridines, amino-1,8-naphthalimides, thioxanthrones, benzanthrones, indanthro-nes, indigo, thioindigo, xanthene, acridine, azine, oxazine, etc.
Reference may be made to US Patents 4,267,306; US-4,359,570; US-4,403,092;
US-4,617,373; US-4,080,355; US-4,740., 581; US-4,116,923; US-4,745,173;
US-4,804,719, US-5,194,463; US-4,804,719; W092 / 07913 to find examples of dye monomers usable in the preparation of dyes polymeric.
The substituents carried by the coloring monomer and capable of reacting with the other monomers can, for example, be chosen from groups following:
- hydroxy, - carboxy, ester, amino, alkylamino OOOO
nn ii n -OC-OR, -OCR, -C-OR, -OC-NHR

in which R represents a group chosen from alkyls, aryls.
Preferably R is chosen from C1-C8 alkyl groups and the phe-nyle. Even more preferably R is chosen from the groupings methyl, ethyl and phenyl.
Usually the polymeric dye comprises at least 5% by weight of coloring monomer, and does not comprise more than 55% by weight thereof.
Preferably, the percentage by weight of coloring monomer relative to the total weight of the copolymer ranges from 10 to 40%.
For the preparation of the polymeric dyes, reference may be made to the procedures dice described in the documents: US-5,032,670; US-4,999,418; US-5,106,942;
US-5,030,708; US-5,102,980; US-5,043,376, US-5,194,463; US-4,804,719;
W092 / 07913.
The polymeric dye usable in the present invention can be present in crude form or in the form of a dispersible powder or a dispersion in an oily medium.
Preferably, a polymeric dye is used in the form of a powder dispersible or crude powder.
For the preparation of a dispersible powder: A dispersion in an aqueous medium polymeric dye can be prepared in a known manner from water, crude polymeric dye as described in US-5,032,670; US-4,999,418; US-5,106,942; US-5,030,708; US-5,102,980; US-5,043,376, US-5,194,463.
For example, the polymeric dye can be used in the form of powder or granulated, and at least one ionic surfactant, preferably a surfactant anio-picnic or amphoteric.
The anionic and amphoteric surfactants can be chosen preferentially-ment among the alkaline salts of C12-C24 fatty acids, the phosphatides of soy, phospholipids, lysophospholipids. These ionic surfactants are intro-duits in quantities preferably com; ~ rises between 0.5 and 30%, and again more preferably between 1 and 10% by weight relative to the weight of the dye po-lymeric.
Preferably, these dispersions further comprise at least one tension.
nonionic surfactant, which is advantageously chosen from derivatives polyoxy-ethylene having a molecular weight greater than 300, preferably alen turns from 1000 to 15000 and a hydrophilic-lipophilic balance (or HLB balance) less than or equal to 10.
For example, an aqueous dispersion of polymeric dye can be prepared following the next steps (i) preparation of an oil-in-water emulsion from water, a solution polymeric dye in a volatile organic solvent in which it is solu-ble, in the presence of at least one ionic surfactant and optionally a tensio-non-ionic active as described above; then (ü) evaporation of the volatile organic solvent.
The volatile organic solvent usable for the implementation of this process must be immiscible with water and capable of dissolving the polymer. Of preference its boiling point is less than 100 ° C.
it can for example be chosen from: hydrocarbon solvents such as n-hexane, ie cyclohexane, cyclopentane; chlorinated solvents such as chloride methylene, chloroform; alkyl esters of carboxylic acids, such as ethyl acetate; dialkyl ethers such as: dopropopropyl ether. We use preferred-basically for the implementation of this process a mixture of solvents comprising) in addition to the solvents described above, a volatile, polar solvent, mis-target with water, such as acetone or a low molecular weight alkanol.
For more information on such a process, one can refer to the US patents.
5,043,376 and US-5,104,913.
The water from the aqueous dispersions described above can then be evaporated, for example by atomization or by lyophilization, in order to obtain a powder of a WO 98/26751 ~ 4 PCTIFR97 / 02306 polymeric dye composition dispensable in other media, especially left-in organic media such as oils and waxes for drive to fatty dispersions.
Using methods known to those skilled in the art, a dis-anhydrous persion of polymeric dye in an oily phase, from oil and / or wax and at least one polymeric dye as described above.
This polymeric dye can be incorporated as a dispensable powder or of raw powder. It can be introduced into an oily phase to give a say-basic fatty board to which other oils, this-res and / or other cosmetic additives.
The polymeric dyes which can be used in the compositions according to the invention can be introduced in amounts ranging from 0.1 to 20% by weight.
The polymeric dyes described above have the advantage of having the same general chemical structure and the same physico-chemical properties, in very different color ranges. So a red dye will have the same behavior as a yellow dye. This homogeneity of behavior allows the manufacture of make-up compositions in the form monochrome. When mixing monochrome for the realization of a shade, there is no problem of incompatibility between the different neck-their.
These polymeric dyes have a higher coloring power than mined oxides and close to that of organic lacquers: 4 to 5% are enough to give a bright and intense color mascara. The rheology problems are therefore strong attenuated. In addition, these polymeric dyes do not release colo rant. There is therefore no problem of appearance of streaks, staining of the skin or eye lenses.

WO 98/26751 ~ y PCT / FR97 / 02306 These polymeric dyes have a coloring power very close to that of the organic, and have a very high stability to light, this even in the presence of titanium dioxide or zinc. We can therefore use them at square organic lacquers in all makeup formulas. Their large sta-b ~ lightness allows to present the cosmetic compositions understand nant in transparent packaging. Thus, the user can choose with more the color of the product she buys. In addition, they do not interfere not with oils and / or active ingredients These bright and intense polymeric dyes have the particularity to be sufficiently covering so that a small quantity is enough to color a cosmetic formula. The gloss of the film is therefore significantly improved. We obtains a makeup that is both covering, saturated and shiny.
The compositions according to the invention also comprise at least one component fat chosen from oils and / or waxes.
According to the invention, the wax can be an animal, vegetable, mineral or synthesized tick. Among animal waxes, mention may in particular bees beeswax, the whale wax. Among the vegetable waxes, there may be mentioned, inter alia) waxes Carnauba, from Candellila) from Ouricoury, cork fiber waxes, waxes of sugar cane and Japanese waxes. Among the mineral waxes, there may be mentioned, in particular, paraffin waxes, lanolin, microcrystalline waxes) the waxes of lignite and ozokerites. Among the synthetic waxes, there may be mentioned, in particular-polyethylene waxes and the waxes obtained by Fisher synthesis and Tropsch. All of these waxes are well known to those skilled in the art.
Among the oils which can be used in the present invention, mention may be made of the oil of vi-bran, turtle oil, soybean oil, grape seed oil, oil sesame, corn oil, rapeseed oil, sunflower oil, cottonseed oil, the oil avocado, olive oil, castor oil, jojoba oil, oil peanut hydrocarbon oils such as paraffin oils, squalane, petroleum jelly;

WO 98/26751 1 g PCT / FR97 / 02306 esters such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, stearate butyl, hexyl laurate, isononyl isononanoate, 2- palmitate ethyl hexyl, 2-hexyl decyl laurate, 2-octyl decyie palmitate, myristate of 2-octyl dodecyl) the succinct 2-diethylhexyl, düsostéaryl malate, the 2-octyl dodecyl lactate, glycerin trüsostearate, trüsostearate from gfy-cerine, etc .; silicone oils such as polymethylsiloxanes, polymers, thylphenylsiloxanes, polysiloxanes modified by fatty acids, polysi-loxanes modified by fatty alcohols, polysiloxanes modified by po-lyoxyalkylenes, fluorinated silicones, etc .; perfluorinated oils and / or organo-fluorinated; higher fatty acids such as myristic acid, acid palmiti-as, stearic acid) behenic acid, oleic acid, acid linoleic acid linolenic, isostearic acid, higher fatty alcohols such as cetanol, stearyl alcohol, oleic alcohol etc .;
The fatty phase may also contain volatile oils, which will evaporate at skin contact, but whose presence in the cosmetic composition is useful because they facilitate spreading of the composition during application on the skin. Such spreading agents called volatile oils here are usually oils with at least 25% saturated vapor pressure at 0.5 millibar (i.e. 50 Pa). Volatile oils when present depicted generally feel less than 10% by weight of the final composition and less 20% by weight of the fatty binder. Among the volatile oils which can be used in the pre-sente invention include for example silicone oils such as hexamethyldisifoxane, cyclopentadimethylsiloxane, cyclotetramethylsi-loxane, fluorinated oils such as those sold under the name Galden (Montefluos) or isoparaffinic oils such as those which are sold under the name ISOPAR (E, G, L or H).
The composition according to the invention can also comprise at least one emulsion.
amazing. This emulsifier can be a surfactant chosen from surfactants.
active non-ionic, cationic, anionic or amphoteric. Besides the surfactants of-above for the preparation of aqueous dye dispersions polymer-WO 98/26751 ~; ~ PCT / FR97 / 02306 as an example, surfactants which can be used in !'invention silicone-based emulsifiers and lipid emulsifiers such as fatty alcohols, glycerol esters) sorbitan esters, esters of methyl-glycoside and sucrose esters.
The compositions according to the invention can also comprise the ingredients usually used in cosmetics among which mention may be made of perfumes, usual adjuvants in the cosmetic and dermatological fields, such that lipophilic gelling agents, lipophilic active agents, preservatives, antioxy-dants, solvents, perfumes, coloring matters, fillers. The when tities of these various adjuvants are those conventionally used in do-maines considered) and for example from 0.0'1% to 20% of the total weight of the compound sition. Of course the skilled person will take care to choose this or these possible complementary compounds, and / or their quantity, such that!
advantageous properties of the composition according to the invention are not, or sub-stantially not, altered by the planned addition.
As solvents which can be used in the invention, there may be mentioned alcohols lower, in particular ethanol and isopropanol, propylene glycol.
As lipophilic gelling agents, mention may be made of modified clays such as bento-nes, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates, silica hydrophobic, polyethylenes and ethylceliulose.
As lipophilic active agents, one can use tocopherol (vitamin E) and its derivatives, essential fatty acids, ceramides, IEa essential oils.
It is possible, among other things, to introduce into the compositions according to the invention active agents intended in particular for the prevention and / or treatment of affections skin tions. Among these active agents, there may be mentioned by way of example - agents modulating differentiation e ~ l / or proliferation and / or pigmenta-skin such as vitamin D and its derivatives, estrogens such as the es-tradiol, kojic acid or hydroquinone;

- anti-free radical agents, such as alpha-tocopherol or its esters, the superoxide dismutases, certain metal chelators or ascorbic acid and its esters.
As fillers which can be used in the present invention, mention may be made in particular of:
talc, silica, mica, boron nitride, and as examples of fillers orga nylon powder, silicone powder and polymethylene powder methacrylate.
The anhydrous cosmetic compositions according to the invention can be used as is, primarily as a face makeup product, say in the form of eyeshadows or blushes, eye-liners, mascaras, for dres, foundations, lipsticks.
The anhydrous compositions according to the invention can also be used to prepare water-in-oil emulsions, oil-in-water, multi-emulsions multiple, water-in-wax, wax-in-water emulsions, especially for the preparation tion of transparent tinted creams, foundations, eye-liners, masca-ras, lip care products, poured powders, blushes eyelid res. They then constitute all or part of the fatty phase of the emulsion.
Preferably, the composition according to the invention is a composition of ma-skittle.
The present invention also relates to the use of a dye polymer such as defined above in an anhydrous cosmetic composition to form a colored film on the skin, eyelashes, nails or lips.
The present invention also relates to the use of a dye polymer as defined above in an anhydrous cosmetic composition which does not 3o not color the skin, eyelashes, nails or lips after make-up removal.

WO 98/26751 ~ ~, PCT / FR97 / 02306 The present invention finally relates to a method for making up the eyes, of eyelashes, nails or lips, characterized by the fact that it is applied to the sound-gles, cüs, skin or lips an anhydrous cosmetic composition such than defined above.
The invention is illustrated by the following examples.
Example 1 ~ Lipstick Composition ~~
Esters of fatty alcohols in C8-C10 30%

C10 fatty alcohols 7%

10% aluminum octylsuccinate starch Ozokrite 10%

Carnauba wax 4%

Beeswax g%

3% titanium dioxide Polymeric red dye (*) 1%

Perfume 0.5%

Castor oil qsp100 (*) coloring sulfopolyester comprising 10% of red coloring monomer prepared according to Example 1 of US Pat. No. 4,804,719 (concentration different from that of the example cited).
Procedure: the polymeric dyes are ground in the mixture fatty alcohols, fatty alcohol esters and castor oil. Ozokerite) the wax Carnauba and beeswax are melted extemporaneously in a container and are introduced into the mixture with continuous stirring. We introduce under empty starch aluminum octylsuccinate and finally the fragrance is incorporated.
Example 2 ~ Composition of eyeshadow WO 98/26751 2 ~ PCT / FR97 / 02306 An eyeshadow composition is prepared from the formulas given below.

below.
Talc qs 100 Mica 22%

Bismuth oxychloride 8%

Zinc starate 3%

Nylon-12 20%

Red color pigment {*) 4%

Vaseline oil 3%

Isopropyl myristate 3%

Ti02 8%

(*) Coloring polyester comprising 30% of prepared red coloring monomer in accordance with reference example 2 of patent W092 / 07913.
Preparation of the eyeshadow: We grind the charges with the pigments, we add the binder (petroleum jelly oil and isopropyl myristate) and grind to new.
The formulas (2g) are compacted in metal cups having the following dimensions length: 25 mm, width: 22 mm, height: 3.5 mm, at a pressure of 70 bars at using a manual Kemwall compactor.
The cohesion of the compacted eyeshadow was measured by measuring the mass loss of powder after 10 standardized falls from a height of 20 cm: loss of mass measured is 15%.
The hardness of the compacted eyeshadow was also measured. This measurement is performed by indentation using a durometer of the brand "ZWICK" reference 3114.
The hardness measured is 77 + 1 ° Shore A.

Claims (19)

REVENDICATIONS 21 1- Composition cosmétique anhydre comprenant au moins une cire et/ou une charge, et éventuellement une huile, et au moins un colorant polymérique choisi parmi les polymères polyester, polyamide, polyuréthanne, polyacrylique ou leurs mélanges. 1- Anhydrous cosmetic composition comprising at least one wax and/or one filler, and optionally an oil, and at least one polymeric colorant selected from polyester, polyamide, polyurethane, polyacrylic or their mixtures. 2- Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que que le colorant polymérique résulte de la polymérisation de plusieurs monomères dont:
(i) au moins un résidu acide di-carboxylique portant au moins un groupement sulfonique;
(ii) au moins un résidu diol; et (iii) au moins un monomère colorant.
2- Composition according to claim 1, characterized in that the dye polymeric results from the polymerization of several monomers including:
(i) at least one di-carboxylic acid residue carrying at least one sulphonic group;
(ii) at least one diol residue; and (iii) at least one coloring monomer.
3- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant polymérique est un polymère colorant dispersible dans l'eau ayant des groupes de liaison comprenant au moins environ 20 % en moles de carbonyloxy et jusqu'à environ 80 % en moles de carbonylamido, ledit matériau contenant des groupes sulfonate hydrosolubilisants et ayant d'environ 0,01 à
environ 40 % en moles, sur la base du total de tous les équivalents d'hydroxy, de carboxy ou d'amino réactifs, de colorant comprenant un ou plusieurs composés organiques thermostables ayant initialement au moins un groupe condensable, que l'on a fait réagir sur ou dans le tronc polymère.
3- Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the polymeric dye is a dye polymer dispersible in the water having linking groups comprising at least about 20 mole percent carbonyloxy and up to about 80 mole % carbonylamido, said material containing water-solubilizing sulfonate groups and having approximately 0.01 to about 40 mole percent, based on the total of all hydroxy equivalents, of carboxy or amino reagents, dye comprising one or more compounds thermostable organics initially having at least one condensable group, which has been reacted on or in the polymer backbone.
4- Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que le colorant polymérique comprend:
(a) un monomère acide comprenant de 75 mole % à 84 mole % d'acide isophtalique et de 25 mole % à 16 mole % de sel de sodium de l'acide sulfo-5-isophtalique, (b) un monomère glycol comprenant de 45 à 60 mole % de diéthylène glycol et de 55 à 40 mole % de 1,4-cyclohexanediméthanol ou d'éthylèneglycol ou leur mélange, (c) de 0,5 à 10 mole % de monomère colorant.
4- Composition according to claim 3, characterized in that the dye polymer includes:
(a) an acid monomer comprising from 75 mole % to 84 mole % acid isophthalic acid and from 25 mole % to 16 mole % sodium salt of the acid sulfo-5-isophthalic, (b) a glycol monomer comprising from 45 to 60 mole % diethylene glycol and from 55 to 40 mole % of 1,4-cyclohexanedimethanol or ethylene glycol or their mixed, (c) from 0.5 to 10 mole % coloring monomer.
5- Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le colorant polymérique est un polyuréthanne et résulte de la polymérisation de plusieurs monomères dont:
(i) au moins un résidu di-isocyanate;
(ii) au moins un résidu diol; et (iii) au moins un monomère colorant.
5- Composition according to claim 1, characterized in that the dye polymer is a polyurethane and results from the polymerization of several monomers including:
(i) at least one di-isocyanate residue;
(ii) at least one diol residue; and (iii) at least one coloring monomer.
6- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant polymérique comprend 5 % à 55% en poids d'au moins un monomère colorant. 6- Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the polymeric colorant comprises 5% to 55% by weight of at least one coloring monomer. 7- Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que le colorant polymérique comprend 10% à 40% en poids d'au moins un monomère colorant. 7- Composition according to claim 6, characterized in that the dye polymer comprises 10% to 40% by weight of at least one coloring monomer. 8- Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisée en ce que le monomère colorant est choisi parmi les anthraquinones, les méthines, bis-méthines, les aza-méthines, les arylidènes, les 3H-dibenzo[7,i-j]
isoquinolines, les acides 2,5-diarylaminotéréphtaliques et leurs esters, les phtaloylphénothiazines, les phtaloylphénoxazines, les phtaloylacridone, les anthrapyrimidines, les anthrapyrazoles, les phtalocyanines, les quinophtalones, les indophénols, perinones, les nitroarylamines, benzodifurane, les 2 H-1-benzopyran-2-one, les quinophtalones, les perylènes, les quinacridones, les triphénodioxazines, les fluoridines, les 4-amino-1,8-naphtalimides, les thioxanthrones, les benzanthrones, les indanthrones, les indigo, thioindigo, xanthène, acridine, azine, oxazine.
8- Composition according to any one of claims 2 to 7, characterized in that the coloring monomer is chosen from anthraquinones, methines, bis-methines, aza-methines, arylidenes, 3H-dibenzo[7,ij]
isoquinolines, 2,5-diarylaminoterephthalic acids and their esters, phthaloylphenothiazines, phthaloylphenoxazines, phthaloylacridones, anthrapyrimidines, anthrapyrazoles, phthalocyanines, quinophthalones, indophenols, perinones, nitroarylamines, benzodifuran, 2 H-1-benzopyran-2-one, quinophthalones, perylenes, quinacridones, triphenodioxazines, fluoridines, 4-amino-1,8-naphthalimides, thioxanthrones, benzanthrones, the indanthrones, indigo, thioindigo, xanthene, acridine, azine, oxazine.
9- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte 0,1 à 20% en poids de colorant polymérique. 9- Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises 0.1 to 20% by weight of dye polymeric. 10- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte en outre au moins un composé choisi parmi le dioxyde de titane et le dioxyde de zinc. 10- Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it further comprises at least one compound chosen from the titanium dioxide and zinc dioxide. 11- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte au moins une cire choisie les cires d'abeilles, la cire de baleine; les cires de Carnauba, de Candellila, d'Ouricoury, les cires de fibres de liège, les cires de canne à sucre et les cires du Japon; les cires de paraffine, fa lanoline, les cires microcristallines, les cires de lignite, les ozokérites; les cires de polyéthylène; les cires obtenues par synthèse de Fisher et Tropsch. 11- Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises at least one wax chosen from beeswaxes, whale wax; Carnauba, Candelilla and Ouricoury waxes, waxes of cork fibres, sugar cane waxes and Japan waxes; the waxes paraffin, lanolin, microcrystalline waxes, lignite waxes, ozokerites; the polyethylene waxes; the waxes obtained by Fisher and Tropsch synthesis. 12- Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une huile choisie parmi l'huile de vison, l'huile de tortue, l'huile de soja, l'huile de pépins de raisin, l'huile de sésame, l'huile de maïs, l'huile de colza, l'huile de tournesol, l'huile de coton, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'arachide; des huiles d'hydrocarbures telles que des huiles de paraffine, le squalane, la vaseline;
des esters tels que le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le laurate d'hexyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate de 2-éthyl hexyle, le laurate de 2-hexyl décyle, le palmitate de 2-octyl décyle, le myristate de 2-octyl dodécyle, le succincte de 2-diéthylhexyle, le malate de diisostéaryle, le lactate de 2-octyl dodécyle, le triisostéarate de glycérine, le triisostéarate de glycérine, etc.; des huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes, les polyméthylphényisiloxanes, des polysiloxanes modifiés par des acides gras, des polysiloxanes modifiés par des alcools gras, des polysiloxanes modifiés par des polyoxyalkylènes, des silicones fluorées, etc.; des huiles perfluorées et/ou organofluorées;
des acides gras supérieurs tels que l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide isostéarique, des alcools gras supérieurs tels que ie cétanol, l'alcool stéarylique, l'alcool oléique.
12- Composition according to one of the preceding claims, characterized in that that it comprises at least one oil chosen from mink oil, turtle, soybean oil, grapeseed oil, sesame oil, corn oil, rapeseed oil, sunflower oil, cottonseed oil, avocado oil, oil olive, castor oil, jojoba oil, peanut oil; oils hydrocarbons such as paraffin oils, squalane, petroleum jelly;
from esters such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, stearate butyl, hexyl laurate, isononyl isononanoate, 2-ethyl hexyl, 2-hexyl decyl laurate, 2-octyl decyl palmitate, myristate of 2-octyl dodecyl, 2-diethylhexyl succinct, diisostearyl malate, the 2-octyl dodecyl lactate, glycerin triisostearate, triisostearate of glycerin, etc.; silicone oils such as polymethylsiloxanes, polymethylphenylisiloxanes, polysiloxanes modified with fatty acids, polysiloxanes modified with fatty alcohols, polysiloxanes modified with from polyoxyalkylenes, fluorinated silicones, etc.; perfluorinated oils and/or organofluorines;
higher fatty acids such as myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, linoleic acid, acid linolenic, isostearic acid, higher fatty alcohols such as ie cetanol, stearyl alcohol, oleyl alcohol.
13- Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une huile volatile choisie parmi les huiles de silicone telles que l'hexaméthyldisiloxane, le cyclopentadiméthylsiloxane, le cyclotétraméthylsiloxane; les huiles fluorées volatiles; les huiles isoparaffiniques. 13- Composition according to one of the preceding claims, characterized in that that it comprises at least one volatile oil chosen from oils of silicone such as hexamethyldisiloxane, cyclopentadimethylsiloxane, cyclotetramethylsiloxane; volatile fluorinated oils; the oils isoparaffinic. 14- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un produit de maquillage du visage, notamment sous la forme de fards à paupières ou à joues, d'eye-liners, de mascaras, de poudres, de fonds de teint, de rouges à lèvres. 14- Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it is in the form of a product of make-up face, in particular in the form of eyeshadow or blusher, eyeliner, of mascaras, powders, foundations, lipsticks. 15- Composition cosmétique sous la forme d'une émulsion, caractérisée en ce que sa phase grasse comprend une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes. 15- Cosmetic composition in the form of an emulsion, characterized in that that its fatty phase comprises a composition according to any one of previous claims. 16- Procédé de préparation d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le colorant polymérique est introduit dans la composition sous la forme d'une poudre dispersable ou d'une poudre brute. 16- Process for preparing a composition according to any one of preceding claims, characterized in that the polymeric dye is introduced into the composition in the form of a dispersible powder or a raw powder. 17- Utilisation d'un colorant polymérique selon l'une des revendications 1 à 9 dans une composition cosmétique anhydre pour former un film coloré sur la peau, les cils, les onlgles ou les lèvres. 17- Use of a polymeric dye according to one of claims 1 to 9 in an anhydrous cosmetic composition for forming a colored film on the skin, the eyelashes, nails or lips. 18- Utilisation d'un colorant polymérique selon l'une des revendications 1 à 9 dans une composition cosmétique anhydre qui ne colore pas la peau, les cils, les ongles ou les lèvres après le démaquillage. 18- Use of a polymeric dye according to one of claims 1 to 9 in an anhydrous cosmetic composition which does not color the skin, the eyelashes, the nails or lips after make-up removal. 19- Procédé de maquillage des yeux, des cils, de la peau ou des lèvres, caractérisé
par le fait que l'on applique sur les ongles, les cils, la peau ou les lèvres une composition cosmétique anhydre selon l'une quelconque des revendications 1 à
15.
19- Process for making up the eyes, eyelashes, skin or lips, characterized by the fact that one applies to the nails, the eyelashes, the skin or the lips a anhydrous cosmetic composition according to any one of claims 1 to 15.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5032670A (en) * 1989-08-30 1991-07-16 Eastman Kodak Company Copolymerized anthraquinone-polyester color concentrates
US5043376A (en) * 1990-02-26 1991-08-27 Eastman Kodak Company Liquid-dispersible, polymeric colorant compositions and aqueous dispersions
US5104913A (en) * 1990-02-26 1992-04-14 Eastman Kodak Company Liquid-dispersible, polymeric colorant compositions and aqueous dispersions and process for the preparation thereof
EP0555361B1 (en) * 1990-10-29 1995-01-11 Eastman Chemical Company Powder colorant compositions and process for the preparation thereof
FR2681329B1 (en) * 1991-09-18 1995-06-23 Oreal FINE DISPERSION OF MELANIC PIGMENTS, ITS PREPARATION AND ITS USE IN COSMETICS.
GB2280605B (en) * 1993-08-03 1997-11-12 Procter & Gamble Cosmetic tinted gels
US5735907A (en) * 1995-06-07 1998-04-07 Clairol, Inc. Method of coloring hair with sulfo-containing water dispersible colored polymers

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