CA2222307A1 - Cosmetic sunscreen compositions containing amide compounds - Google Patents
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Abstract
Description
CA 02222307 1997-12-1~
WO 97/00066 PCT/FR96/OQ~73 COMPOSITIONS COSMETIQUES PHOTOPROTECTRICES CONTENANT DES
COMPOSES AMIDES
5 La présente invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques à usage topique plus particulièrement destinées à la photoprotection de la peau eVou descheveux contre le rayonnement ultraviolet (compositions ci-après dénommées plus simplement compositions antisolaires), ainsi que leur utilisation dans l'application cosmétique susrnantionnée. Plus précisément encore, elle concerne 10 des compositions antisola~., à pouvoir photoprotecteur amélioré, comprenant, dans un support cosméti~ Jement acceptable en particulier de type émulsion huile-dans-eau, (i) de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine à titre de filtre o -~nique solaire lipophile et (ii) une ou plusieurs huiles particulières choisies au sein des composés amidés.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain et que les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 320 nm, connus sous la dénomination d'UV-B, provoquent des érythèmes et des brûlures cutanees qui 20 peuvent nuire au développement du bronzage naturel; ce rayonnement UV-B doit donc être filtré.
On sait également que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 nm et 400 nm, qui provoquent le brunissement de la peau, sont susceptibles 25 d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition derides conduisant à un vieillissement prématuré. Ils favorisent le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et 30 peuvent même être à l'origine de réactions phototoxiques ou photo-allergiques. Il est donc souhaitable de filtrer aussi le rayonnement UV-A.
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De nombreuses compositions cosmétiques destinées à la photoprotection (UV-A
eVou UV-B) de la peau ont été proposées à ce jour.
Ces compositions antisolaires se présentent assez souvent sous la forme d'une 5 emulsion de type huile-dans-eau (c'est à dire un support cosmétiquement acceptable constitué d'une phase continue dispersante aqueuse et d'une phase discontinue dispersee huileuse) qui contient, à des concentrations diverses, un ou plusieurs filtres organiques classiques, lipophiles eVou hydrophiles, capables d'absorber sélectivement les rayonnements UV nocifs, ces filtres (et leurs 10 quantités) étant sélectionnés en fonction du facteur de protection solaire recherché (le facteur de protection solaire (SPF) s'exprimant mathématiquement par le rapport du temps d'irradiation nécessaire pour atteindre le seuil érythématogène avec le filtre UV au temps nécessaire pour atteindre le seuil érythématogène sans filtre UV). Selon leur caractere lipophile ou au contraire 15 hydrophile, ces filtres peuvent se repartir, respectivement, soit dans la phase grasse, soit dans la phase aqueuse, de la composition finale.
Il s'avère qu'un filtre particulièrement intéressant et largement utilisé à ce jour est constitué par la 2,4,6-trislp-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine, qui 20 est un filtre lipophile, fortement actif dans l'UV-B, photostable et rémanent à l'eau, et qui est notamment vendu sous la dénomination commerciale de "UVINUL T
150" par la Société BASF. Malgré tout, en l'absence de renfort d'autres hltres, son pouvoir photoprotecteur est assez limité dans les supports cosmétiques habituelscontenant des huiles telles que les mono- ou polyalcools gras oxyéthylénés ou 25 oxypropylénés ("CETIOL HE" de chez Henkel, ou "WITCONOL APM" de chez Witco).
La présente invention vise à résoudre le problème ci-dessus.
30 Ainsi, à la suite d'importantes recherches menées dans le domaine de la photoprotection évoqué ci-dessus, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, qu'il était possible d'ameliorer de manière CA 02222307 1997-12-1~
W O 97/00066 PCTA~R96/00773 substantielie le pouvoir photoprotecteur de la 2,4,6-tris~p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine contenue dans les compositions cosmétiques antisolaires en associant ce filtre particulier avec au moins une huile choisie au sein des composes amidés.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
Ainsi, conformément à l'un des objets de la presente invention, il est maintenant proposé de nouvelles compositions cosmétiques, en particulier antisolaires, qui 10 sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un support cosmétiquement acceptable, (i) de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine, à titre de filtre, et (ii) au moins une huile choisie parmi les composés amides.
15 La presente invention a également pour objet l'utilisation de telles compositions comme, ou pour la fabrication de, compositions cosmétiques destinées à la protection de la peau eVou des cheveux contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire.
20 Un autre objet encore de la présente invention reside dans un procédé de traitement cosmetique pour la protection de la peau eVou des cheveux contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire, et qui consiste essentiellement à appliquer sur ces derniers une quantité efficace d'une composition conforme à l'invention.
Un autre objet enfin de la présente invention réside dans l'utilisation d'une huile telle que définie ci-dessus pour améliorer le pouvoir photoprotecteur de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine contenue dans une composition cosmétique antisolaire.
D'autres caractéristiques, aspects et avantages de la presente invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre.
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Comme indiqué precédemment, la 2,4,6-trislp-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine est un filtre _onnu en soi, actif dans l'UV-B, se présentant sous une forme solide, et qui est vendu notamment sous la 5 dénomination commerciale de "UVINUL T 150" par la Societé BASF. Ce produit répond à la formule (5) suivante:
C_ OR
ll l \~ (5) NH
o NJ~N O
RO--C~NH~N'lNH~C_OR
dans laquelle R désigne un radical 2-éthyl hexyle.
Ce filtre peut être présent dans les compositions selon l'invention à une concentration comprise entre 0,1 et 10% en poids, et de préférence entre 0,2 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Au sens de la présente invention, on entend par compose amidé tout composé
présentant dans sa structure chimique au moins un groupement (ou fonction) amide -C - N - .
Il I
O
Les composés amidés plus particulièrement visés par la présente invention sont ceux répondant à la formule (1) suivante:
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W O 97/00066 PCTA~R96/00773 R2\
/ N--ICl--R1 (1 ) dans laquelle les radicaux R1, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, 5 représentent l'hydrogène ou des radicaux hydrocarbones monovalents, saturés ou insatures, aliphatiques, cycloaliphatiques ou cycliques, éventuellement fonctionnalisés, contenant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 22 atomes de carbone, bornes incluses, étant entendu que, dans cette formule, le radical R1 peut former avec le radical R2 ou avec le radical R3 un cycle 10 contenant inclusivement de 5 à 18 atomes de carbone, et que les radicaux R2 et R3 peuvent ensemble former un cycle contenant de 5 à 18 atomes de carbone, bornes incluses.
Comme exemples de radicaux hydrocarbonés saturés aliphatiques, on peut 15 notamment citer les radicaux alkyle, linéaires ou ramifiés, substitués ou non, en C1-C30, de préférence en C1-C22, et en particulier les radicaux méthyle, éthyle,n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, ter.-butyle, pentyle, n-amyle, isoamyle, néopentyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle, 2-éthylhexyle, ter.-octyle, décyle, lauryle et octadécyle.
A titre d'exemples de radicaux hydrocarbonés satures cycliques, on peut notamment citer les radicaux cyclopentyle et cyclohexyle, éventuellement substitués, en particulier par des radicaux alkyle.
25 Comme exemples de radicaux hydrocarbonés insaturés aliphatiques, on peut notamment citer les radicaux alcényle ou alcynyle, linéaires ou ramifiés, substitués ou non, en C2-C30, de préférence en C2-C22, et particulier les radicaux viny!e, allyle, oléyle et linoléyle.
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W O 97/00066 PCTA~R96/00773 Comme exemples de radicaux hydrocarbonés insaturés cycliques, on peut notamment citer les radicaux aryle tels que phényle et naphtyle, éventuellement substitués, en particulier par des alkyle, comme par exemple le radical tolyle, et à
titre d'exemples de radicaux cycloaliphatiques insaturés, on peut citer plus particulièrement les radicaux benzyle et phénylethyle.
Par radicaux fonctionnalisés, on entend plus particulièrement des radicaux comportant dans leur structure chimique, tant dans la chaîne principale que sur un chaînon secondaire, un ou plusieurs groupements fonctionnels du type notamment esters, éthers, alcools, amines, amides et cétones, mais de prefé!ence esters.
Parmi les composés amidés de formule (1 ) convenant bien à la présente invention, on préfère plus particulièrement mettre en oeuvre les composés présentant au moins l'une, et encore plus préférentiellement l'ensemble, des caractéristiques suivantes:
- le composé amidé est un amide N-substitué, et encore plus préférentiellement N,N-disubstitué, - R1 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C22 et encore plus préférentiellement en C1-C12, ou bien encore un radical phényle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, linéaires ouramifiés. en C1-C12~
- R2 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C22 et encore plus préférentiellement en C1-C12, - R3 est un radical alkyle, linéaire ou ramifie, choisi au sein de ceux définis pour R2, ou bien encore represente un radical monovalent à fonction ester répondant à la formule (2) suivante:
--R--C--O--R' (2) O
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dans laquelle R et R', qui peuvent être identiques ou différents, représentent deux radicaux hydrocarbonés, de préférence de type alkyle, contenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 8 atomes de carbone.
Selon un mode particulier de réalisation de la présente invention, les composés amidés précédemment définis que l'on met en oeuvre sont des corps gras liquides à température ordinaire. De préférence, ce sont des huiles qui présentent par ailleurs une bonne solubilité dans les phases grasses habituellement utilisees 10 pour la preparation de supports cosmétiquement acceptables.
A titre d'exemples d'huiles amidées spécifiques qui se sont avérées présenter des propriétés absolument remarquables dans l'amélioration du pouvoir photoprotecteur de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-15 triazine, on peut plus particulièrement citer:
- les N,N-diethyl-méthylbenzamides de formule (3) suivante:
CH3CH2\ N C--~CH3 CH3CH2 o dont le N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide, - le N-butyl, N-acétyl aminopropionate d'éthyle de formule (4) suivante:
CH3~CH213 CH3--CH2--O-C~CH2~ N--C--CH3 (4) O O
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Les huiles amidees utilisées conformément a la présente invention sont généralement présentes dans les compositions antisolaires finales a des teneurs comprises entre 0,5 et 50% en poids par rapport au poids total de ladite composition, et de préférence à des teneurs comprises entre 1 et 30% en poids.
D'une maniere générale, on notera que les concentrations en filtre et en huile(s) sont choisies de manière telle que le facteur de protection solaire de la composition finale soit de préférence d'au moins 2.
10 Enfin, toujours selon un mode preféré de realisation de la présente invention, le support cosmétiquement acceptable dans lequel se trouvent contenus les filtres et les huiles conformes à l'invention est une émulsion de type huile-dans-eau.
Les compositions cosmétiques antisolaires selon l'invention peuvent bien entendu15 contenir un ou plusieurs filtres solaires complémentaires actifs dans l'UVA eVou l'UVB (absorbeurs), hydrophiles ou lipophiles, autres bien sûr que le filtre mentionné ci-avant. Ces filtres complémentaires peuvent être notamment choisis parmi les derivés cinnamiques, les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre,les dérivés de triazine, les dérives de la benzophénone, les dérivés du 20 dibenzoylméthane, les dérivés de ~,~-diphénylacrylate, les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque, les polymères filtres et silicones filtres décrits dans la demande W0-93/04665. D'autres exemples de filtres organiques sont donnés dans la demande de brevet EP-A 0 487 404.
25 Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des agents de bronzage eVou de brunissage artificiels de la peau (agents autobronzants), tels que par exemple de la dihydroxyacétone (DHA).
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent encore contenir des 30 pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: ge~néralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments CA 02222307 1997-12-1~
d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile eVou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs bien connus en soi agissant par blocage physique (réflection eVou diffusion) du rayonnement UV. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine 5 eVou le stearate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes metalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demande de brevets EP-A-0518772etEP-A-0518773.
Les compositions de l'invention peuvent comprendre en outre des adjuvants 10 cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants et notamment les antioxydants ARL, les opacifiants, les stabilisants.
Ies émollients, les silicones, les a-hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les tensio-actifs, 15 les charges, les séquestrants, les polymeres, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les colorants, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique, en particulier pour la fabrication de compositions antisolaires sous forme d'émulsions.
20 Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges, et ils comprennent également les acides gras, les alcools gras et les esters d'acides gras. Les huiles peuvent être choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment parmi l'huile de vaseline, I'huile de paraffine, les huiles de silicone, volatiles ou non, les isoparaffines, les CA 02222307 1997-12-1 ~
WO 97/00066 PCT / FR96 / OQ ~ 73 PHOTOPROTECTIVE COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING
AMIDE COMPOUNDS
The present invention relates to new cosmetic compositions for use topical more particularly intended for the photoprotection of the skin and of the hair against ultraviolet radiation (compositions hereinafter called more simply sunscreen compositions), as well as their use in the above-mentioned cosmetic application. More precisely still, it concerns 10 antisola compositions ~., With improved photoprotective power, comprising, in a cosmetic support ~ Jement acceptable in particular emulsion type oil-in-water, (i) 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine as a lipophilic solar o-~ filter and (ii) one or more oils particular chosen from amide compounds.
We know that light radiation with wavelengths between 280 nm and 400 nm allow the browning of the human epidermis and that the rays wavelengths between 280 nm and 320 nm, known as name of UV-B, cause erythema and skin burns which 20 can affect the development of natural tanning; this UV-B radiation must therefore be filtered.
We also know that UV-A rays, with wavelengths between 320 nm and 400 nm, which cause browning of the skin, are likely 25 to induce an alteration thereof, in particular in the case of sensitive skin or skin continuously exposed to solar radiation. UV rays A cause in particular a loss of elasticity of the skin and the appearance of wrinkles leading to premature aging. They favor the triggering of the erythematous reaction or amplify this reaction in certain subjects and 30 may even be the cause of phototoxic or photoallergic reactions. he it is therefore desirable to also filter UV-A radiation.
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Many cosmetic compositions intended for photoprotection (UV-A
eVou UV-B) skin have been proposed to date.
These sunscreen compositions are quite often in the form of a 5 oil-in-water type emulsion (i.e. a cosmetically support acceptable consisting of a continuous aqueous dispersing phase and a phase discontinuous dispersed oily) which contains, at various concentrations, a or several conventional organic filters, lipophilic eVou hydrophilic, capable selectively absorb harmful UV radiation, these filters (and their 10 quantities) being selected according to the sun protection factor sought (the sun protection factor (SPF) expressed mathematically by the ratio of the irradiation time required to reach the threshold erythematogen with the UV filter at the time necessary to reach the threshold erythematogen without UV filter). According to their lipophilic nature or on the contrary 15 hydrophilic, these filters can be distributed, respectively, either in the phase fatty, either in the aqueous phase, of the final composition.
It turns out that a particularly interesting and widely used filter to date is consisting of 2,4,6-trislp- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine, which 20 is a lipophilic filter, highly active in UV-B, photostable and persistent in water, and which is sold in particular under the trade name of "UVINUL T
150 "by the BASF company. Despite everything, in the absence of reinforcement from other hltres, its photoprotective power is quite limited in the usual cosmetic supports containing oils such as oxyethylenated fatty mono- or polyalcohols or 25 oxypropylenated ("CETIOL HE" from Henkel, or "WITCONOL APM" from Witco).
The present invention aims to solve the above problem.
30 Thus, following important research carried out in the field of photoprotection mentioned above, the Applicant has now discovered, from unexpected and surprisingly, that it was possible to improve in a way CA 02222307 1997-12-1 ~
WO 97/00066 PCTA ~ R96 / 00773 substantiates the photoprotective power of 2,4,6-tris ~ p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine contained in cosmetic compositions sunscreen by combining this particular filter with at least one oil chosen from within the amid compounds.
This discovery is the basis of the present invention.
Thus, in accordance with one of the objects of the present invention, it is now proposed new cosmetic compositions, in particular sunscreen compositions, which 10 are essentially characterized by the fact that they include, in a cosmetically acceptable support, (i) 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine, as a filter, and (ii) at least one oil chosen from amide compounds.
The present invention also relates to the use of such compositions as, or for the manufacture of, cosmetic compositions intended for the protection of the skin and hair against ultraviolet radiation, especially solar radiation.
Yet another object of the present invention resides in a method of cosmetic treatment for the protection of the skin and hair against ultraviolet radiation, especially solar radiation, which consists basically apply to them an effective amount of a composition according to the invention.
Another object finally of the present invention lies in the use of an oil as defined above to improve the photoprotective power of 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine contained in a sunscreen cosmetic composition.
Other characteristics, aspects and advantages of the present invention will appear on reading the detailed description which follows.
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As previously stated, 2,4,6-trislp- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine is a known filter, active in UV-B, in solid form, and which is sold in particular under the 5 trade name of "UVINUL T 150" by BASF. This product responds to the following formula (5):
C_ OR
l l (5) NH
o NJ ~ NO
RO - C ~ NH ~ N'lNH ~ C_OR
in which R denotes a 2-ethyl hexyl radical.
This filter can be present in the compositions according to the invention at a concentration between 0.1 and 10% by weight, and preferably between 0.2 and 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
For the purposes of the present invention, the term “amidated compound” means any compound having in its chemical structure at least one group (or function) amide -C - N -.
He I
O
The amide compounds more particularly targeted by the present invention are those corresponding to the following formula (1):
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WO 97/00066 PCTA ~ R96 / 00773 R2 \
/ N - ICl - R1 (1) in which the radicals R1, R2 and R3, which may be identical or different, 5 represent hydrogen or saturated monovalent hydrocarbon radicals or unsaturated, aliphatic, cycloaliphatic or cyclic, possibly functionalized, containing from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 22 carbon atoms, limits included, it being understood that, in this formula, the radical R1 can form with the radical R2 or with the radical R3 a ring 10 inclusive of 5 to 18 carbon atoms, and that the radicals R2 and R3 can together form a ring containing from 5 to 18 carbon atoms, terminals included.
As examples of saturated aliphatic hydrocarbon radicals, one can 15 In particular, mention the alkyl radicals, linear or branched, substituted or not, in C1-C30, preferably C1-C22, and in particular the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, ter.-butyl, pentyl, n-amyl, isoamyl radicals, neopentyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle, 2-ethylhexyle, ter.-octyle, décyle, lauryle and octadecyle.
As examples of cyclic saturated hydrocarbon radicals, it is possible to in particular mention the cyclopentyl and cyclohexyl radicals, possibly substituted, in particular by alkyl radicals.
As examples of aliphatic unsaturated hydrocarbon radicals, in particular mention the alkenyl or alkynyl radicals, linear or branched, substituted or not, in C2-C30, preferably in C2-C22, and in particular the viny! e, allyl, oleyl and linoleyl radicals.
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WO 97/00066 PCTA ~ R96 / 00773 As examples of cyclic unsaturated hydrocarbon radicals, one can in particular mention the aryl radicals such as phenyl and naphthyl, optionally substituted, in particular by alkyls, such as for example the tolyl radical, and with Examples of unsaturated cycloaliphatic radicals include more particularly the benzyl and phenylethyl radicals.
By functionalized radicals is meant more particularly radicals comprising in their chemical structure, both in the main chain and on a secondary link, one or more functional groupings of the type especially esters, ethers, alcohols, amines, amides and ketones, but preferred esters.
Among the amide compounds of formula (1) which are well suited to the present invention, it is more particularly preferred to use the compounds having at least one, and even more preferably all, of following features:
- the amide compound is an N-substituted amide, and even more preferably N, N-disubstituted, - R1 is an alkyl radical, linear or branched, preferably C1-C22 and even more preferably in C1-C12, or even a phenyl radical itself optionally substituted by one or more alkyl radicals, or oramified linear. in C1-C12 ~
- R2 is an alkyl radical, linear or branched, preferably C1-C22 and even more preferably in C1-C12, - R3 is an alkyl radical, linear or branched, chosen from those defined for R2, or else represents a monovalent radical with an ester function corresponding to the following formula (2):
--R - C - O - R '(2) O
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in which R and R ', which may be the same or different, represent two hydrocarbon radicals, preferably of the alkyl type, containing from 1 to 12 carbon atoms, preferably from 1 to 8 carbon atoms.
According to a particular embodiment of the present invention, the compounds amides previously defined that are used are fatty substances liquids at ordinary temperature. Preferably, these are oils which have moreover good solubility in the fatty phases usually used 10 for the preparation of cosmetically acceptable supports.
As examples of specific amidated oils which have been found to be present absolutely remarkable properties in improving power 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-15 triazine photoprotector, more particularly:
- the N, N-diethyl-methylbenzamides of formula (3) below:
CH3CH2 \ N C-- ~ CH3 CH3CH2 o of which N, N-diethyl-3-methylbenzamide, - N-butyl, N-acetyl aminopropionate of formula (4) below:
CH3 ~ CH213 CH3 - CH2 - OC ~ CH2 ~ N - C - CH3 (4) OO
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The amide oils used in accordance with the present invention are generally present in final sunscreen compositions at levels between 0.5 and 50% by weight relative to the total weight of said composition, and preferably at contents of between 1 and 30% by weight.
In general, it will be noted that the concentrations of filter and oil (s) are chosen in such a way that the sun protection factor of the final composition is preferably at least 2.
Finally, still according to a preferred embodiment of the present invention, the cosmetically acceptable support in which the filters are contained and the oils according to the invention is an emulsion of the oil-in-water type.
The sunscreen cosmetic compositions according to the invention can of course contain one or more complementary sunscreens active in the UVA eVou UVB (absorbers), hydrophilic or lipophilic, other of course than the filter mentioned above. These additional filters can be chosen in particular among the cinnamic derivatives, the salicylic derivatives, the camphor derivatives, the triazine derivatives, the benzophenone derivatives, the derivatives of 20 dibenzoylmethane, derivatives of ~, ~ -diphenylacrylate, derivatives of p- acid aminobenzoic acid, filter polymers and filter silicones described in the application W0-93 / 04665. Other examples of organic filters are given in the Patent application EP-A 0 487 404.
The compositions according to the invention can also contain agents tanning and artificial browning of the skin (self-tanning agents), such as for example dihydroxyacetone (DHA).
The cosmetic compositions according to the invention may also contain 30 pigments or even nanopigments (average particle size primary: ge ~ generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 and 50 nm) coated or uncoated metal oxides such as nanopigments CA 02222307 1997-12-1 ~
titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile form eVou anatase), iron, zinc, zirconium or cerium which are all photoprotective agents well known per se acting by physical blocking (reflection eVou diffusion) of the UV radiation. Conventional coating agents are also alumina 5 eVou aluminum stearate. Such metal oxide nanopigments, coated or uncoated, are described in particular in patent applications EP-A-0518772 and EP-A-0518773.
The compositions of the invention can also comprise adjuvants 10 classic cosmetics especially chosen from fatty substances, solvents organic, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants and in particular ARL antioxidants, opacifiers, stabilizers.
Emollients, silicones, α-hydroxy acids, anti-foaming agents, moisturizers, vitamins, fragrances, preservatives, surfactants, 15 fillers, sequestrants, polymers, propellants, agents basifying or acidifying, dyes, or any other ingredient usually used in cosmetics, in particular for the manufacture of compositions sunscreen in the form of emulsions.
The fatty substances can consist of an oil or a wax or their mixtures, and they also include fatty acids, fatty alcohols and fatty acid esters. The oils can be chosen from animal oils, vegetable, mineral or synthetic and in particular from petroleum jelly oil, Paraffin oil, silicone oils, volatile or not, isoparaffins,
2~ poly-a-oléfines, les huiles fluorées et perfluorees. De même, les cires peuvent être choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou de synthèse connues en soi.
Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inferieurs.
Les ép~ississants peuvent être choisis notamment parmi les acides polyacryliques réticulés, les go"""es de guar et celluloses modifiées ou non telles CA 02222307 1997-12-1~
W O 97/00066 PCTA~R96/00773 que la gomme de guar hydroxypropylée, la méthylhydroxyéthylcellulose et l'hydroxypropylméthyl cellulose.
Bien entendu, I'homme de l'art veillera a choisir ce ou ces eventuels composés 5 complémentaires (filtres, pigments, adjuvants, ...) eVou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachees intrinsèquement à l'association binaire conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altéreespar la ou les adjonctions envisagées.
10 Les compositions de l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la préparation d'émulsions de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile.
Cette composition peut se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple15 ou complexe (H/E, E/H, H/Eltl ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait, un gel ou un gel-creme, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.
Lorsqu'il s'agit d'une emulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre 20 une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008).
La composition cosmetique de l'invention peut être utilisee comme composition 25 protectrice de l'épiderme humain ou des cheveux contre les rayons ultraviolets, comme composition antisolaire ou comme produit de maquillage.
Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection de l'épiderme humain contre les rayons UV, ou comme composition antisolaire, 30 elle peut se présenter sous forme de suspension ou de dispersion dans des solvants ou ~es corps gras, sous forme de dispersion vésicul~ire non ionique ou encore sous forme d'émulsion, de préférence de type huile-dans-eau, telle qu'une CA 02222307 1997-12-1~
W 097/00066 PCTA~R96/00773 crème ou un lait, sous forme de pommade, de gel, de gel crème, de bâtonnet solide, de stick, de mousse aérosol ou de spray.
Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection 5 des cheveux, elle peut se presenter sous forme de shampooing, de lotion, de gel, d'émulsion, de dispersion vésiculaire non ionique, de laque pour cheveux et constituer par exemple une composition à rincer, à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant, pendant ou après permanente ou défrisage, une lotion ou un gel coiffants ou traitants, une lotion ou 10 un gel pour le brushing ou la mise en plis, une composition de permanente ou de défrisage, de coloration ou décoloration des cheveux.
Lorsque la composition est utilisée comme produit de maquillage des cils, des sourcils ou de la peau, tel que crème de traitement de l'épiderme, fond de teint, 15 bâton de rouge à lèvres, fard à paupières, fard à joues, mascara ou ligneur encore appelé "eye liner", elle peut se présenter sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse, comme des émulsions huile dans eau ou eau dans huile, des dispersions vésiculaires non ioniques ou encore des suspensions.
20 A titre indicatif, pour les formulations antisolaires conformes à l'invention qui présentent un support de type émulsion huile-dans-eau, la phase aqueuse (comprenant les filtres ou autres adjuvants hydrophiles) représente généralementde 50 à 95% en poids, de préférence de 70 à 90% en poids, par rapport à
l'ensemble de la formulation, la phase h~ e!~se (comprenant notamment le ou les 25 filtres et autres adjuvants lipophiles) de S à 50% en poids, de préférence de 10 à
30% en poids, par rapport à l'ensemble de la forrnulation, et le ou les (co)émulsionnant(s) de 0,5 à 20% en poids, de préférence de 2 à 10% en poids, par rapport à l'ensemble de la fommulation. Si on le désire, la phase grasse de l'émulsion peut n'être constituée que par des huiles conformes à l'invention telles 30 que précédemment définies.
CA 02222307 1997-12-1~
Comme indiqué en début de description, un autre objet de la presente invention réside dans un procédé de traitement cosmétique de la peau ou des cheveux destiné à les protéger contre les effets des rayons UV consistant à appliquer sur ceux-ci une quantité efficace d'une composition cosmetique telle que définie ci-5 dessus.
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont maintenant être donnés.
EXEMPLE 1:
On a prepare diverses formulations antisolaires se présentant sous la forme d'émulsions H/E et contenant la 2,4,6-trislp-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine en présence de différentes huiles, à savoir des huiles amidées conformes à l'invention pour les compositions 1 et 2, et une huile classique 20 correspondant a l'etat de la technique pour la composition 3.
Dans les formulations suivantes, les quantités sont exprimées en % de poids par rapport au poids total de la composition:
a) 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine vendue sous la dénomination ~ Uvinul T 150 ~ par BASF (filtre) 8%
b) huile 15%
c) terpolymère réticulé: acide méthacrylique/acrylate CA 02222307 1997-12-1~
WO 97/00066 PCT/F'R96/00773 d'éthyle/steareth-10 allyl ether, en émulsion aqueuse à 30 %
vendu sous la dénomination ~ Salcare SC 90 ~
par Allied Colloids (émulsionnant) 1,5%
d)triéthanolamine 0,75%
e) conservateurs qs f) eau distillée qsp 100%
Pour la formulation 1, I'huile utilisée était le N-butyl, N-acétyl aminopropionate d'éthyle vendu sous la dénomination ~ R 3535 ~ par Merck.
Pour la formulation 2, I'huile utilisée était le N,N diéthyl-3-méthylbenzamide vendu sous la dénomination ~ DEET ~ par Unipex.
Pour la formulation comparative 3, I'huile utilisée était le PEG-7 Glyceryl Cocoate vendu sous la denomination ~ Cétiol HE ~ par Henkel.
25 Chacune de ces émulsions a été réalisée en dissolvant le filtre dans la phasegrasse, puis en ajoutant l'émulsionnant dans cette phase grasse portée aux environs de 80~C, et enfin en additionnant sous agitation rapide la phase aqueuse préalablement chauflée à cette même température.
30 Pour chacune des formulations ainsi préparées, on a ensuite déterminé le facteur de protection~solaire (SPF) qui lui était attaché, Le SPF a été determiné in vitro suivant la méthode décrite par B,L, DIFFEY et al dans J. Soc. Cosmet. Chem. 40-CA 02222307 1997-12-1~
W O 97/00066 PCTA~R96/00773 127-133 (1989); cette méthode consiste à determiner les facteurs de protection monochromatiques tous les 5 nm dans une gamme de longueurs d'onde de 290 nm à 400 nm et à calculer a partir de ceux-ci le facteur de protection solaire selon une équation mathématique donnee.
Les resultats en facteur de protection solaire (SPF) moyen selon les differentescompositions sont consignés dans le tableau (I) ci-dessous, ~ représentant l'écart-type:
Tableau (I) Huile SPF in vitro (~) Formule 1 (invention)~ R3535 ~ 13,0 (1,7) Forrnule2 (invention)~ DEET ~ 8,8 (0,5) Formule 3 (comparatifl~ Cétiol HE ~> 3,1 (0,4) Ces résultats démontrent clairement la superiorite en terme de facteur de 15 protection solaire des formules contenant les huiles conformes à l'invention.
EXEMPLE 2:
On donne ci-dessous un exemple concret de composition antisolaire conforme à
l'invention se présentant sous la forme d'une emulsion H/E: les quantités sont exprimées en % de poids par rapport au poids total de la composition.
a) 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine vendue sous la denomination ~ Uvinul T 150 ~ par BASF (filtre) 3%
CA 02222307 1997-12-1~
WO 97/00066 PCTA~R96/00773 b) N-butyl, N-acétyl aminopropionate d'éthyle vendu sous la dénomination ~ R 3535 ~ par MERCK 7,5%
c) mélange monostéarate de glycérol / stéarate de polyéthylèneglycol (1000E) 50/50 vendu sous la dénomination ~ Simulsol 165 ~ par SEPPIC 1,5%
d) malate de di-(2-ethyl hexyle) vendu sous la dénomination ~ Ceraphyl 45 ~ par ISP 2,5%
e) oxyde de titane rutile traité par stéarate d'aluminium / alumine vendu sous la dénomination ~ Titanium dioxyde MT 1 00T ~ par TAYCA 2%
f) copolymère acide acrylique / acrylate d'éthyle réticulé en dispersion aqueuse à 28% vendu sous la dénomination ~ Acrysol 33 ~ par ROHM & HMS (émulsionnant) 7,1%
g) triethanolamine qs pH=7;0 h) acide benzène 1,4-di(3-méthylidène-10 camphosulfonique) 0,5%
(filtre) i) conservateurs, parfums qs j) eau qs 100% 2 ~ poly-a-olefins, fluorinated and perfluorinated oils. Likewise, waxes can be chosen from animal, fossil, vegetable, mineral or mineral waxes synthesis known per se.
Among the organic solvents, mention may be made of lower alcohols and polyols.
The thickeners can be chosen in particular from acids crosslinked polyacrylics, guar go """es and modified or unmodified celluloses such CA 02222307 1997-12-1 ~
WO 97/00066 PCTA ~ R96 / 00773 that hydroxypropylated guar gum, methylhydroxyethylcellulose and hydroxypropyl methyl cellulose.
Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these possible compounds 5 additional (filters, pigments, adjuvants, ...) and their quantities so such that the advantageous properties intrinsically attached to the association binary according to the invention are not, or not substantially, altered by the addition (s) envisaged.
The compositions of the invention can be prepared according to the techniques well known to those skilled in the art, in particular those intended for the preparation oil-in-water or water-in-oil emulsions.
This composition can be in particular in the form of an emulsion, simple or complex (O / W, W / O, H / Eltl or W / O / W) such as a cream, a milk, a gel or a gel-cream, powder, solid stick and possibly be packaged in aerosol and be in the form of foam or spray.
When it is an emulsion, the aqueous phase thereof may comprise A nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 and FR 2 416 008).
The cosmetic composition of the invention can be used as a composition 25 protecting the human epidermis or the hair against ultraviolet rays, as a sunscreen composition or as a make-up product.
When the cosmetic composition according to the invention is used for protection of the human epidermis against UV rays, or as a sunscreen composition, 30 it can be in the form of a suspension or dispersion in solvents or ~ es fatty substances, in the form of vesicular dispersion ~ non-ionic or also in the form of an emulsion, preferably of the oil-in-water type, such as a CA 02222307 1997-12-1 ~
W 097/00066 PCTA ~ R96 / 00773 cream or milk, in the form of ointment, gel, gel cream, stick solid, stick, aerosol foam or spray.
When the cosmetic composition according to the invention is used for protection 5 hair, it can be in the form of shampoo, lotion, gel, emulsion, nonionic vesicular dispersion, hair spray and constitute for example a composition to rinse, to apply before or after shampoo, before or after coloring or discoloration, before, during or after permanent or straightening, a styling or treating lotion or gel, a lotion or 10 a gel for brushing or styling, a composition of perm or hair straightening, coloring or bleaching.
When the composition is used as an eyelash makeup product, eyebrows or skin, such as skin treatment cream, foundation, 15 stick of lipstick, eyeshadow, blush, mascara or liner also called "eye liner", it can be in solid or pasty form, anhydrous or aqueous, such as oil in water or water in oil emulsions, nonionic vesicular dispersions or suspensions.
20 As an indication, for sunscreen formulations according to the invention which have an oil-in-water emulsion type support, the aqueous phase (comprising filters or other hydrophilic adjuvants) generally represents from 50 to 95% by weight, preferably from 70 to 90% by weight, relative to the entire formulation, the h ~ e! ~ phase (including in particular the 25 filters and other lipophilic adjuvants) from S to 50% by weight, preferably from 10 to 30% by weight, based on the total formulation, and the (co) emulsifier (s) from 0.5 to 20% by weight, preferably from 2 to 10% by weight, compared to the whole of the formation. If desired, the fatty phase of the emulsion may only consist of oils according to the invention such 30 as previously defined.
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As indicated at the beginning of the description, another object of the present invention resides in a cosmetic treatment process for the skin or hair intended to protect them against the effects of UV rays consisting in applying to these an effective amount of a cosmetic composition as defined above.
Concrete, but in no way limiting, examples illustrating the invention will now be given.
EXAMPLE 1:
We have prepared various sunscreen formulations in the form O / W emulsions containing 2,4,6-trislp- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine in the presence of different oils, namely amidated oils in accordance with the invention for compositions 1 and 2, and a conventional oil 20 corresponding to the state of the art for composition 3.
In the following formulations, the quantities are expressed in% by weight per relative to the total weight of the composition:
a) 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine sold under the name ~ Uvinul T 150 ~ by BASF (filter) 8%
b) oil 15%
c) crosslinked terpolymer: methacrylic acid / acrylate CA 02222307 1997-12-1 ~
WO 97/00066 PCT / F'R96 / 00773 ethyl / steareth-10 allyl ether, in 30% aqueous emulsion sold under the name ~ Salcare SC 90 ~
by Allied Colloids (emulsifier) 1.5%
d) 0.75% triethanolamine e) preservatives qs f) distilled water qs 100%
For formulation 1, the oil used was N-butyl, N-acetyl aminopropionate ethyl sold under the name ~ R 3535 ~ by Merck.
For formulation 2, the oil used was N, N diethyl-3-methylbenzamide sold under the name ~ DEET ~ by Unipex.
For comparative formulation 3, the oil used was PEG-7 Glyceryl Cocoate sold under the name ~ Cetiol HE ~ by Henkel.
Each of these emulsions was produced by dissolving the filter in the fatty phase, then adding the emulsifier in this fatty phase carried to the around 80 ~ C, and finally by adding the phase with rapid stirring aqueous previously heated to the same temperature.
30 For each of the formulations thus prepared, the factor was then determined sun protection (SPF) attached to it, SPF was determined in vitro according to the method described by B, L, DIFFEY et al in J. Soc. Cosmet. Chem. 40-CA 02222307 1997-12-1 ~
WO 97/00066 PCTA ~ R96 / 00773 127-133 (1989); this method consists in determining the protective factors monochromatic every 5 nm in a wavelength range of 290 nm to 400 nm and to calculate from them the sun protection factor according to a given mathematical equation.
The results in average sun protection factor (SPF) according to the different compositions are recorded in the table (I) below, ~ representing the standard deviation:
Table (I) SPF oil in vitro (~) Formula 1 (invention) ~ R3535 ~ 13.0 (1.7) Forrnule2 (invention) ~ DEET ~ 8.8 (0.5) Formula 3 (comparison ~ Cetiol HE ~> 3.1 (0.4) These results clearly demonstrate the superiority in terms of factor of 15 sun protection of the formulas containing the oils according to the invention.
EXAMPLE 2:
A concrete example of a sunscreen composition in accordance with the invention being in the form of an O / W emulsion: the amounts are expressed as% by weight relative to the total weight of the composition.
a) 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine sold under the name ~ Uvinul T 150 ~ by BASF (filter) 3%
CA 02222307 1997-12-1 ~
WO 97/00066 PCTA ~ R96 / 00773 b) N-butyl, ethyl N-acetyl aminopropionate sold under the name ~ R 3535 ~ by MERCK 7.5%
c) mixture of glycerol monostearate / stearate polyethylene glycol (1000E) 50/50 sold under the name ~ Simulsol 165 ~ by SEPPIC 1.5%
d) di- (2-ethyl hexyl) malate sold under the name ~ Ceraphyl 45 ~ by ISP 2.5%
e) rutile titanium oxide treated with aluminum stearate / alumina sold under the name ~ Titanium dioxide MT 1 00T ~ by TAYCA 2%
f) acrylic acid / ethyl acrylate crosslinked copolymer 28% aqueous dispersion sold under the name ~ Acrysol 33 ~ by ROHM & HMS (emulsifier) 7.1%
g) triethanolamine qs pH = 7; 0 h) benzene acid 1,4-di (3-methylidene-10 camphosulfonic) 0.5%
(filtered) i) preservatives, perfumes qs j) water qs 100%
Claims (6)
(1) dans laquelle les radicaux R1, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou des radicaux hydrocarbonés monovalents, saturés ou insaturés, aliphatiques, cycloaliphatiques ou cycliques, éventuellement fonctionnalisés, contenant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 22 atomes de carbone, bornes incluses, étant entendu que, dans cette formule, le radical R1 peut former avec le radical R2 ou avec le radical R3 un cycle contenant inclusivement de 5 à 18 atomes de carbone, et que les radicaux R2 et R3 peuvent ensemble former un cycle contenant de 5 à 18 atomes de carbone, bornes incluses. 2- Compositions according to claim 1, characterized in that said oil is chosen from the amide compounds of formula (1) below:
(1) in which the radicals R1, R2 and R3, which may be identical or different, represent hydrogen or monovalent, saturated hydrocarbon radicals or unsaturated, aliphatic, cycloaliphatic or cyclic, optionally functionalized, containing from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 22 carbon atoms, terminals included, it being understood that, in this formula, the radical R1 can form with the radical R2 or with the radical R3 a cycle containing inclusively from 5 to 18 carbon atoms, and that the radicals R2 and R3 can together form a ring containing 5 to 18 carbon atoms, terminals included.
- le composé amidé est un amide N-substitué, et encore plus préférentiellement N, N-disubstitué, - R1 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C22 et encore plus préférentiellement en C1-C12, ou bien encore un radical phényle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles, linéaires ou ramifies, en C1-C12, - R2 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C22 et encore plus préférentiellement en C1-C12, - R3 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, choisi au sein de ceux définis pour R2, ou bien encore représente un radical monovalent à fonction ester répondant à la formule (2) suivante:
(2) dans laquelle R et R', qui peuvent être identiques ou différents, représentent deux radicaux hydrocarbonés, de préférence de type alkyle, contenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 8 atomes de carbone. 3- Compositions according to claim 2, characterized in that said oil is chosen from amide compounds having at least one of following features:
- the amide compound is an N-substituted amide, and even more preferentially N, N-disubstituted, - R1 is an alkyl radical, linear or branched, preferably C1-C22 and even more preferably C1-C12, or even a phenyl radical itself optionally substituted by one or more alkyl radicals, linear or ramified, in C1-C12, - R2 is an alkyl radical, linear or branched, preferably C1-C22 and even more preferably in C1-C12, - R3 is an alkyl radical, linear or branched, chosen from those defined for R2, or alternatively represents a monovalent radical with an ester function corresponding to the following formula (2):
(2) wherein R and R', which may be the same or different, represent two hydrocarbon radicals, preferably of the alkyl type, containing from 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms.
6- Compositions selon la revendication 4, caractérisées par le fait que ladite huile est le N-butyl, N-acétyl aminopropionate d'éthyle.
7- Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que ledit filtre est présent à une teneur comprise entre 0,1 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8- Compositions selon la revendication 7, caractérisées par le fait que ladite teneur est comprise entre 0,2 et 5 % en poids.
9- Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que la ou les huiles sont présentes à une teneur comprise entre 0,5 et 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.
10- Compositions selon la revendication 9, caractérisées par le fait que ladite teneur est comprise entre 1 et 30 % en poids.
11- Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que ledit support cosmétiquement acceptable se présente sous la forme d'une émulsion de type huile-dans-eau.
12- Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait qu'elles comprennent en outre un ou plusieurs filtres organiques complémentaires actifs dans l'UV-A et/ou UV-B, hydrophiles ou lipophiles.
13- Compositions selon la revendication 12, caractérisées par le fait que lesdits filtres organiques complémentaires sont choisis parmi les dérivés cinnamiques, les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre, les dérivés de triazine, les dérivés de la benzophénone, les dérivés du dibenzoylméthane, les dérivés de .beta.,.beta.
-diphénylacrylate, les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque, les polymères filtres et silicones filtres.
14- Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait qu'elles comprennent en outre, à titre d'agents photoprotecteurs complémentaires, des pigments ou des nanopigments d'oxydes métalliques, enrobes ou non, capables de bloquer physiquement, par diffusion et/ou réflection, le rayonnement UV.
15 Compositions selon la revendication 14, caractérisées par le fait que lesditspigments ou nanopigments sont choisis parmi les oxydes de titane, de zinc, de fer, de zirconium, de cérium et leurs mélanges, enrobés ou non.
16- Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait qu'elles comprennent en outre au moins un agent de bronzage et/ou de brunissage artificiel de la peau.
17- Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait qu'elles comprennent en outre au moins un adjuvant choisi parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniquesou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants et notamment les antioxydants ARL, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les .alpha.-hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les tensio-actifs, les charges, les séquestrants, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les colorants.
18- Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait qu'il s'agit de compositions protectrices de l'épiderme humain ou de compositions antisolaires et qu'elles se présentent sous forme de dispersions vésiculaires non ioniques, émulsions, en particulier émulsions de type huile-dans-eau, crèmes, laits, gels, gels-crèmes, suspensions, dispersions, bâtonnets solides, mousses ou sprays.
19- Compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisées par le fait qu'il s'agit de compositions de maquillage des cils, des sourcils ou de la peau et qu'elles se présentent sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse, d'émulsions, de suspensions ou de dispersions.
20- Compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisées par le fait qu'il s'agit de compositions destinées à la protection des cheveux contre les rayons ultraviolets et qu'elles se présentent sous forme de shampooings, de lotions, de gels, d'émulsions, de dispersions vésiculaires non ioniques ou de laques pour cheveux.
21- Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait qu'elles présentent un facteur de protection solaire sur peau d'au moins 2.
22- Utilisation des compositions définies à l'une quelconque des revendications précédentes comme, ou pour la fabrication de, compositions cosmétiques pour la protection de la peau et/ou des cheveux contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire.
23- Procédé de traitement cosmétique pour protéger la peau et/ou les cheveux contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire, caractérise en ce qu'il consiste à appliquer sur ceux-ci une quantité efficace d'une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 21.
24- Utilisation d'une huile amidée telle que définie à l'une des revendications 1 à 5- Compositions according to claim 4, characterized in that said oil is N,N-diethyl-3-methylbenzamide.
6- Compositions according to claim 4, characterized in that said oil is ethyl N-butyl, N-acetyl aminopropionate.
7- Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that said filter is present at a content of between 0.1 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
8- Compositions according to claim 7, characterized in that said content is between 0.2 and 5% by weight.
9- Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that the oil or oils are present at a content between 0.5 and 50% by weight relative to the total weight of the composition.
10- Compositions according to claim 9, characterized in that said content is between 1 and 30% by weight.
11- Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that said cosmetically acceptable support is present in the form of an emulsion of the oil-in-water type.
12- Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that they further comprise one or more filters complementary organic active in UV-A and/or UV-B, hydrophilic or lipophilic.
13- Compositions according to claim 12, characterized in that said additional organic filters are chosen from cinnamic derivatives, salicylic derivatives, camphor derivatives, triazine derivatives, benzophenone derivatives, dibenzoylmethane derivatives, .beta., .beta.
-diphenylacrylate, derivatives of p-aminobenzoic acid, screening polymers and silicone filters.
14- Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that they further comprise, as agents complementary photoprotectors, pigments or oxide nanopigments metallic, coated or not, capable of physically blocking, by diffusion and/or reflection, UV radiation.
15 Compositions according to Claim 14, characterized in that the said pigments or nanopigments are chosen from oxides of titanium, zinc, iron, zirconium, cerium and their mixtures, coated or not.
16- Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that they additionally comprise at least one tanning and/or artificial browning of the skin.
17- Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that they additionally comprise at least one adjuvant chosen from fatty substances, organic solvents, ionic or non-ionic thickeners, softeners, antioxidants and in particular ARL antioxidants, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, .alpha.-hydroxy acids, anti-foaming agents, moisturizing agents, vitamins, perfumes, preservatives, surfactants, fillers, sequestrants, polymers, propellants, alkalizing agents or acidifiers, dyes.
18- Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that they are compositions for protecting the epidermis human or of sunscreen compositions and that they are in the form of nonionic vesicular dispersions, emulsions, in particular emulsions of the oil-in-water, creams, milks, gels, cream-gels, suspensions, dispersions, solid sticks, foams or sprays.
19- Compositions according to any one of claims 1 to 18, characterized in that they are makeup compositions for the eyelashes, eyebrows or skin and whether they are in solid or pasty form, anhydrous or aqueous, emulsions, suspensions or dispersions.
20- Compositions according to any one of claims 1 to 18, characterized in that they are compositions intended for the protection of hair against ultraviolet rays and that they are in the form of shampoos, lotions, gels, emulsions, non-vesicular dispersions ionics or hairspray.
21- Compositions according to any one of the preceding claims, characterized by the fact that they have a sun protection factor on skin of at least 2.
22- Use of the compositions defined in any one of the claims foregoing as, or for the manufacture of, cosmetic compositions for the protection of the skin and/or hair against ultraviolet radiation, in especially solar radiation.
23- Cosmetic treatment process to protect the skin and/or the hair against ultraviolet radiation, in particular solar radiation, characterized in that it consists in applying thereto an effective amount of a composition as defined in any one of claims 1 to 21.
24- Use of an amidated oil as defined in one of claims 1 to
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