BR112020010953A2

BR112020010953A2 - prevenção da oxidação de matérias-primas para perfumaria

Info

Publication number: BR112020010953A2
Application number: BR112020010953-3A
Authority: BR
Inventors: Janille Marie JUMALON; Addi Fadel; Michael CALANDRA; Ying Wang; Melanie SMITH
Original assignee: Firmenich S.A.
Priority date: 2018-01-29
Filing date: 2019-01-24
Publication date: 2020-11-17
Also published as: US20200289388A1; WO2019145425A1; JP7438109B2; CN111655221A; EP3697379A1; CN111655221B; JP2021512047A; JP2024010050A

Abstract

Os aspectos apresentados aqui fornecem métodos e composições para a redução do valor de peróxido de ingredientes de perfume, perfumes formulados, produtos de cuidado com o corpo formulados, óleos essenciais, e extratos naturais.

Description

“PREVENÇÃO DA OXIDAÇÃO DE MATÉRIAS-PRIMAS PARA PERFUMARIA” REFERÊNCIA CRUZADA AOS PEDIDOS RELACIONADOS

[001] Este pedido reivindica o benefício de Pedido de Patente Provisório US 62/623.077, depositado em 29 de janeiro 2018, e Pedido nº EP 18169940.6, depositado em 27 de abril 2018, cujo conteúdo é incorporado ao presente documento a título de referência em sua totalidade.

CAMPO DA INVENÇÃO

[002] Os vários aspectos apresentados aqui se referem a métodos e composições para a redução, prevenção, e/ou inibição da oxidação de ingredientes de perfume, perfumes formulados, produtos de cuidado com o corpo formulados, produtos cosméticos, óleos essenciais, e extratos naturais.

FUNDAMENTOS

[003] Muitos ingredientes de perfume, perfumes formulados, produtos de cuidado com o corpo, produtos cosméticos, matérias-primas para perfumaria (como, por exemplo, óleos essenciais, extratos naturais, e ingredientes sintéticos) podem sofrer oxidação quando expostos à atmosfera, calor e/ou luz. A oxidação pode levar a mudanças nas propriedades organolépticas, e/ou a aparência do ingrediente de perfume, perfume formulado, produto de cuidado com o corpo formulado, óleo essencial ou extrato natural. Por exemplo, a oxidação pode resultar na formação de espécie química incluindo peróxidos, hidroperóxidos orgânicos, peroxi-hemiacetais, hemiacetais, acetais ou produtos de transesterificação. A espécie química formada como um resultado de oxidação pode alterar as propriedades organolépticas ou aparência do ingrediente de perfume, perfume formulado, produto de cuidado com o corpo formulado, óleo essencial ou extrato natural, ou, alternativamente, ser prejudicial, irritante ou alergênica.

[004] As luzes de LED, em particular, demonstraram que oxidam ingredientes de perfume, perfumes formulados, produtos de cuidado com o corpo formulados, óleos essenciais, e extratos naturais muito mais do que outras fontes de luz. Consequentemente, existe uma necessidade para reduzir a oxidação de ingredientes de perfume, perfumes formulados, produtos de cuidado com o corpo formulados, produtos cosméticos, óleos essenciais, e extratos naturais.

SUMÁRIO

[005] Um aspecto apresentado no presente documento fornece um método, em que o método reduz, impede, e/ou inibe a oxidação de um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria, em que o método compreende adicionar pelo menos um ácido α- oxocarboxílico ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria em uma quantidade suficiente para reduzir, impedir, e/ou inibir da oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[006] Em um aspecto, o método compreende ainda adicionar pelo menos um estabilizador ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[007] Em um aspecto, o método compreende ainda ajustar o pH do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria para pH 5 a pH 7,5.

[008] Em um aspecto, a quantidade suficiente do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico é suficiente para reduzir, impedir, e/ou inibir uma mudança no pH do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[009] Em um aspecto, a redução, prevenção, e/ou inibição da oxidação reduz, impede, e/ou inibe uma descoloração do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0010] Em um aspecto, a redução, prevenção, e/ou inibição da mudança no pH reduz, impede, e/ou inibe uma descoloração do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0011] Em um aspecto, a redução, prevenção, e/ou inibição da oxidação aumenta, intensifica, e/ou aprimora a estabilidade e/ou prazo de validade do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0012] Em um aspecto, a redução, prevenção, e/ou inibição da mudança no pH aumenta, intensifica, e/ou aprimora a estabilidade e/ou prazo de validade do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0013] Um aspecto apresentado aqui fornece uma composição compreendendo um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria e pelo menos um ácido α- oxocarboxílico, em que o ácido α-oxocarboxílico está presente na composição em uma quantidade suficiente para reduzir, impedir, e/ou inibir a oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0014] Em um aspecto, a composição compreende ainda pelo menos um estabilizador.

[0015] Em um aspecto, a concentração do pelo menos um estabilizador na composição é de 0,01 a 2% em peso.

[0016] Em um aspecto, o pelo menos um estabilizador é selecionado a partir do grupo que consiste em: butil metoxidibenzoil metano, etil-hexil metoxicinamato, etil-salicilato de hexila, citrato de tris(tetrametil- hidroxipiperidinol), e misturas dos mesmos.

[0017] Em um aspecto, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido pirúvico, ácido 2- oxovalérico, ácido fenilglioxílico, ácido 2-oxobutírico, ácido 2-oxo-2-furanacético, ácido α-cetoglutárico, 2-oxopentandioato, ácido oxaloacético, ácido indol-3- pirúvico, e misturas dos mesmos.

[0018] Em um aspecto, a quantidade suficiente do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico é de 0,0001 a 10 por cento em peso do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0019] Em um aspecto, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, cosmético ou matéria- prima para perfumaria como um sal orgânico.

[0020] Em um aspecto, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, cosmético ou matéria- prima para perfumaria como um sal de um cátion mono ou divalente.

BREVE DESCRIÇÃO DAS FIGURAS

[0021] A Figura 1 mostra um mostruário típico para perfumes formulados, produtos de cuidado com o corpo, produtos cosméticos ou matérias-primas para perfumaria de acordo com certos aspectos apresentados aqui.

[0022] A Figura 2 mostra o efeito da fonte de luz nas mudanças induzidas pela luz em perfumes formulados, produtos de cuidado com o corpo, produtos cosméticos ou matérias-primas para perfumaria ao longo do tempo.

[0023] A Figura 3 mostra o efeito de um tampão na mudança induzida pela luz no pH de perfume formulado ao longo do tempo.

[0024] A Figura 4 mostra o efeito da mudança induzida pela luz na absorvância registrada a um comprimento de onda de 530 nm de perfume formulado ao longo do tempo.

[0025] A Figura 5 mostra uma reação de descarbolização oxidativa proposta exemplificativa de acordo com certos aspectos apresentados aqui.

[0026] A Figura 6 mostra uma reação proposta exemplificativa entre um ácido α-oxocarboxílico e um hidroperóxido orgânico de acordo com certos aspectos apresentados aqui.

[0027] A Figura 7 mostra o efeito de composições de acordo com certos aspectos apresentados aqui nas mudanças induzidas pela luz na aparência visual de uma composição de perfume.

[0028] A Figura 8 mostra uma representação da taxa de redução de POV em uma matéria-prima para perfumaria de acordo com certos aspectos apresentados aqui.

[0029] A Figura 9 mostra POV de um creme para a pele por um método de acordo com certos aspectos apresentados aqui.

[0030] A Figura 10 mostra POV de um creme para a pele por um método de acordo com certos aspectos apresentados aqui.

[0031] A Figura 11 mostra o efeito de composições de acordo com certos aspectos apresentados aqui nas mudanças induzidas pela luz no pH de uma composição de perfume.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[0032] Na descrição a seguir, é feita referência a modalidades específicas que podem ser praticadas, as quais são mostradas a título de ilustração. Essas modalidades são descritas em detalhes para permitir aos versados na técnica praticar a invenção aqui descrita, e deve ser entendido que outras modalidades podem ser utilizadas e que mudanças lógicas podem ser feitas sem se afastar do escopo dos aspectos aqui apresentados. A descrição a seguir de exemplos de modalidades não deve, portanto, ser tomada em um sentido limitado, e o escopo dos vários aspectos aqui apresentados é definido pelas reivindicações anexas.

[0033] O Resumo é fornecido para cumprir as exigências de 37 C.F.R. §1.72(b) para permitir que o leitor verifique rapidamente a natureza e a essência da revelação técnica. O Resumo é enviado com o entendimento de que ele não será usado para interpretar ou limitar o escopo ou o significado das reivindicações.

[0034] Muitos perfumes formulados, produtos de cuidado com o corpo, produtos cosméticos, matérias-primas para perfumaria (como, por exemplo, óleos essenciais, extratos naturais, e ingredientes sintéticos) podem sofrer oxidação, resultando em dano ou degradação oxidativo. Com referência às Figuras 1 a 4, soluções de hidroálcool, como perfumes formulados são oxidados após exposição prolongada à luz ou calor. Frequentemente, os locais onde os perfumes formulados são exibidos contêm luzes, como luzes de LED que são especialmente propensas a oxidar perfumes formulados (consultar, por exemplo, Figura 1).

[0035] Sem pretender limitar-se a qualquer teoria em particular, a exposição prolongada à luz resulta na formação de espécie química incluindo peróxidos, hidroperóxidos orgânicos, peroxi-hemiacetais ou produtos de transesterificação. Esses intermediários podem modificar quimicamente o(s) ingrediente(s) de perfume por si só, os corantes usados para comunicar uma cor ao perfume formulado ou qualquer combinação dos mesmos. Assim, a oxidação pode levar a mudanças nas propriedades organolépticas, pH e/ou a aparência do ingrediente de perfume, perfume formulado, produto de cuidado com o corpo formulado, óleo essencial ou extrato natural.

[0036] A título de ilustração, a exposição prolongada à luz pode resultar em mudanças no pH de uma solução hidroalcoólica compreendendo um corante, simulando um perfume formulado (Figura 2). A magnitude da mudança no pH pode depender de vários fatores, como, por exemplo, o tipo e concentração dos corantes incluídos no perfume formulado (Figura 2 e 3), a intensidade e/ou o tipo de fonte de luz (Figura 2), a presença de tampões (Figura 4), a composição do perfume formulado, e semelhantes.

[0037] Em um outro exemplo ilustrativo, a oxidação pode resultar na formação de espécie química incluindo peróxidos, hidroperóxidos orgânicos, peroxi-hemiacetais. O valor de peróxido (POV), definido como a quantidade de equivalentes de potencial oxidante por 1 quilograma de material pode ser usado como uma indicação da extensão da oxidação.

[0038] O POV de perfumes formulados, produtos de cuidado com o corpo, produtos cosméticos ou matérias-primas para perfumaria está sujeito a limites regulatórios, devido aos problemas de sensibilização da pele, como, por exemplo, dermatite de contato.

[0039] Consequentemente, existe uma necessidade para reduzir, impedir ou remediar a oxidação de ingredientes de perfume, perfumes formulados, produtos de cuidado com o corpo formulados, produtos cosméticos, óleos essenciais, e extratos naturais.

[0040] Sem pretender limitar-se a qualquer teoria em particular, a oxidação de um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria é reduzida, impedida, remediada, e/ou inibida tratando-se o perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria com pelo menos um ácido α- oxocarboxílico.

[0041] Com referência às Figuras 5 e 6, em um aspecto, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico reage com o hidroperóxido orgânico através de descarbolização oxidativa, desse modo, consumindo o hidroperóxido orgânico, reduzindo o potencial oxidativo de hidroperóxido orgânico. A reação resultante resulta na oxidação do ácido α-oxocarboxílico para dióxido de carbono e o ácido carboxílico correspondente contendo menos um átomo de carbono, e a redução do hidroperóxido orgânico a seu álcool orgânico correspondente. Uma reação proposta exemplificativa, usando ácido pirúvico como o ácido α-oxocarboxílico e hidroperóxido de limoneno como o hidroperóxido orgânico é representado na Figura 6.

[0042] Em alguns aspectos, a reação do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico com o hidroperóxido orgânico remedia a oxidação ou dano oxidativo do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0043] Em alguns aspectos, a redução, prevenção, remediação, e/ou inibição da oxidação de um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria podem ser monitorados medindo- se o valor de peróxido (POV) do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria, em que uma redução do POV medido corresponde à redução, prevenção ou inibição da oxidação de um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0044] Como usado aqui, o termo “valor de peróxido” ou “POV” se refere à quantidade de equivalentes de potencial oxidante por 1 quilograma de material. Sem pretender limitar-se a qualquer teoria em particular, o POV de um material é determinado analiticamente. O termo “POV” não se refere a um composto químico ou grupo de compostos, mas é frequentemente usado de maneira vaga ou intercambiável com os produtos de autoxidação dentro de uma amostra que causa uma resposta durante um teste de POV. Esses produtos de autoxidação diferem dependendo do material específico sendo testado. Muitas classes de compostos químicos produzirão uma resposta durante um teste de POV, incluindo, mas não limitados a hidroperóxidos inorgânicos e orgânicos, peróxidos orgânicos e inorgânicos, peroxi-hemiacetais, peroxi-hemicetais, e o próprio peróxido de hidrogênio.

[0045] A título de ilustração, um teste de POV é uma titulação de redução de oxidação iodométrica. Todos os compostos responsivos ao POV compartilham a propriedade de que são capazes de oxidar o íon de iodeto para o iodo molecular dentro do período de tempo especificado para o teste; de fato, a reação de oxidação de iodeto é a base para o teste. Assim, “POV” é um valor numérico que representa a soma molar total de todas as espécies oxidantes de iodeto em uma amostra específica.

[0046] A título de ilustração, limoneno e linalol são terpenos insaturados comumente encontrados como componentes principais em muitos óleos essenciais. Tanto o limoneno quanto o linalol são facilmente oxidados pelo oxigênio atmosférico para formar hidroperóxidos. Os hidroperóxidos do limoneno e linalol são conhecidos por serem sensibilizadores capazes de causar dermatite de contato. Consequentemente, o limoneno e os produtos naturais que contêm limoneno só podem ser usados como matérias-primas para perfumaria quando o nível recomendado de hidroperóxido orgânico estiver abaixo de 20 mmol/l (ou 10 mEq/l). Da mesma forma, óleos essenciais e isolados derivados da família Pinacea, incluindo os gêneros Pinus e Abies, só podem ser usados como matérias-primas para perfumaria quando o nível recomendado de hidroperóxido orgânico estiver abaixo de 10 mmol/l (ou 5 mEQ/l).

[0047] O POV de uma matéria-prima para perfumaria pode ser determinada por qualquer método facilmente selecionável por uma pessoa de habilidade comum na técnica. Exemplos não limitativos incluem titulação iodométrica, cromatografia líquida de alto desempenho, e semelhantes.

[0048] Um exemplo de um método para determinar o POV de uma matéria- prima para perfumaria é divulgado em Calandra et al., Flavour e Fragr. J. (2015), 30, páginas 121 a 130.

[0049] As matérias-primas para perfumaria incluem, mas sem limitação, óleos essenciais, extratos naturais, e ingredientes sintéticos.

[0050] O POV de um perfume formulado ou produto cosmético pode ser determinado por qualquer método facilmente selecionável por uma pessoa de habilidade comum na técnica. Exemplos não limitativos incluem titulação iodométrica, cromatografia líquida de alto desempenho, e semelhantes.

[0051] Um exemplo de um método para determinar o POV de um perfume formulado ou produto cosmético é divulgado em Calandra et al., Flavour and Fragr. J. (2015), 30, páginas 121 a 130.

[0052] O POV de um produto de cuidado com o corpo formulado pode ser determinado por qualquer método facilmente selecionável por uma pessoa de habilidade comum na técnica. Exemplos não limitativos incluem titulação iodométrica, cromatografia líquida de alto desempenho, e semelhantes.

[0053] Um exemplo de um método para determinar o POV de um produto de cuidado com o corpo formulado é divulgado em Calandra et al., Flavour and Fragr. J. (2015), 30, páginas 121 a 130.

[0054] Sem pretender limitar-se a qualquer teoria em particular, os métodos apresentados aqui reduzem, impedem, remediam e/ou inibem a oxidação (e/ou o dano oxidativo) de um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria por vários mecanismos possíveis. Um mecanismo possível é onde o pelo menos um ácido α- oxocarboxílico reage com os subprodutos da oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria através de descarbolização oxidativa. Um outro mecanismo possível é onde o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico ou um sal do mesmo tamponam a mudança no pH do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria após a exposição à atmosfera, calor, e/ou luz.

[0055] Um aspecto apresentado aqui fornece um método, em que o método reduz, impede, e/ou inibe a oxidação de um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria, em que o método compreende adicionar pelo menos um ácido α- oxocarboxílico ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria em uma quantidade suficiente para reduzir, impedir, e/ou inibir da oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0056] Em alguns aspectos, a matéria-prima para perfumaria é selecionada a partir do grupo que consiste em um ingrediente sintético, um produto natural, um óleo essencial, e um extrato natural.

[0057] Em alguns aspectos, o produto de cuidado com o corpo é um creme para a pele.

[0058] Em alguns aspectos, o método compreende ainda ajustar o pH do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria para pH 5 a pH 7,5. Em alguns aspectos, o pH do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria é ajustado para pH 5 ou pH 5,5 ou pH 6 ou pH 6,5 ou pH 7 ou pH 7,5.

[0059] Em alguns aspectos, a etapa de ajustar o pH compreende a adição de um tampão, como, por exemplo, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico, trietanolamina ou N-metildietanolamina, e semelhantes.

[0060] Um aspecto apresentado aqui fornece um método para reduzir o POV de um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria, compreendendo as etapas de: adicionar pelo menos um ácido α-oxocarboxílico ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria tendo um primeiro nível de POV; e misturar o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria por um tempo suficiente para reduzir o primeiro nível de POV a um segundo nível inferior predeterminado.

[0061] Um aspecto apresentado aqui fornece um método para reduzir, prevenir ou inibir a oxidação de um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria, compreendendo as etapas de: (a) adicionar pelo menos um ácido α-oxocarboxílico ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria que tem um primeiro nível de POV; e (b) misturar o pelo menos um ácido α- oxocarboxílico no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria para um tempo suficiente para reduzir o primeiro nível de POV a um segundo nível inferior predeterminado, em que o segundo nível inferior predeterminado é suficiente para reduzir, impedir ou inibir a oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0062] Em alguns aspectos, a matéria-prima para perfumaria é selecionada a partir do grupo que consiste em um ingrediente sintético, um produto natural, um óleo essencial, e um extrato natural.

[0063] Em um aspecto, a matéria-prima para perfumaria é óleo cítrico.

[0064] Em alguns aspectos, o produto de cuidado com o corpo é um creme para a pele.

[0065] Em alguns aspectos, a matéria-prima para perfumaria é tratada antes da incorporação em um perfume.

[0066] Em alguns aspectos, a matéria-prima para perfumaria é tratada depois da incorporação em um perfume.

[0067] Em alguns aspectos, o segundo nível inferior predeterminado está entre 5 e 20 mmol/l.

[0068] Em alguns aspectos, o método compreende ainda remover o excesso de pelo menos um ácido α-oxocarboxílico a partir do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria que tem o segundo nível inferior predeterminado de POV.

[0069] Em alguns aspectos, o excesso de pelo menos um ácido α- oxocarboxílico e/ou os subprodutos de ácido carboxílico são removidos a partir do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria através de uma extração líquido-líquido.

[0070] Em alguns aspectos, o método compreende ainda tratar o perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria depois de remover o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico para reduzir a acidez do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria.

[0071] Em alguns aspectos, o perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria é tratado com um sal de carbonato para reduzir a acidez do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria.

[0072] Em alguns aspectos, o segundo nível inferior predeterminado está entre 5 e 20 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 20 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 19 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 18 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 17 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 16 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 15 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 14 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 13 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 12 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 11 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 10 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 9 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 8 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 7 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 6 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 5 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 4 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 3 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 2 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é 1 mmol/l. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é inferior a 1 mmol/l.

[0073] Em alguns aspectos, o segundo nível inferior predeterminado é uma redução de 10% no POV. Em um aspecto alternativo, o segundo nível inferior predeterminado é uma redução de 20 ou 30 ou 40 ou 50 ou 60 ou 70 ou 80 ou 90 ou 100% no POV.

[0074] Em alguns aspectos, o tempo suficiente para reduzir o POV a um segundo nível inferior predeterminado é superior a 24 horas. Em um aspecto, o tempo suficiente para reduzir o POV a um segundo nível inferior predeterminado é 24 ou 23 ou 22 ou 21 ou 20 ou 19 ou 18 ou 17 ou 16 ou 15 ou 14 ou 13 ou 12 ou 11 ou 10 ou 9 ou 8 ou 7 ou 6 ou 5 ou 4 ou 3 ou 2 ou 1 hora(s).

[0075] Em alguns aspectos, o tempo suficiente para reduzir o POV a um segundo nível inferior predeterminado é 60 minutos ou menos. Em um aspecto, o tempo suficiente para reduzir o POV a um segundo nível inferior predeterminado é 60 ou 50 ou 40 ou 30 ou 20 ou 10 ou 9 ou 8 ou 7 ou 6 ou 5 ou 4 ou 3 ou 2 ou 1 minuto.

[0076] Sem pretender limitar-se a qualquer teoria em particular, a quantidade do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico e/ou a taxa em que o pelo menos um α-oxocarboxílico é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria é controlado para garantir que um excesso do pelo menos um α-oxocarboxílico não se acumule. Um excesso de acúmulo do pelo menos um α-oxocarboxílico pode resultar, por exemplo, em dano catalisado por ácido ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0077] A quantidade do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico que é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria é dependente de vários fatores, incluindo, mas não limitada a, a solubilidade do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria, o pKa do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico, a taxa de redução do POV, o efeito que o ácido α-oxocarboxílico tem nas propriedades olfativas do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria, e qualquer combinação dos mesmos. Em alguns aspectos, a solubilidade do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria é baixo. A título de ilustração, no limite inferior de solubilidade, o pelo menos um ácido α- oxocarboxílico pode ser praticamente insolúvel no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Ao contrário, no limite superior de solubilidade, o pelo menos um ácido α- oxocarboxílico pode ser completamente miscível no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0078] Exemplos de aspectos onde a solubilidade do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria é baixa incluem, mas não são limitados a ácido pirúvico em óleo cítrico. Nesses aspectos, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode ser adicionado a uma concentração em excesso da solubilidade, formando assim um sistema bifásico, em que uma fase consiste no pelo menos um ácido α-oxocarboxílico. Sem pretender limitar-se a qualquer teoria em particular, os componentes do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria podem particionar na fase consistindo no pelo menos um ácido α-oxocarboxílico. Exposição dos componentes do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria à fase consistindo no pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode resultar em danos/mudanças químicos aos compostos sensíveis a ácido no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0079] A título de ilustração, os óleos essenciais são compostos em grande parte de compostos de terpeno. Como uma classe, os terpenos estão geralmente sujeitos a rearranjos catalisados por ácidos. Consequentemente, a exposição dos componentes do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria à fase consistindo no pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode resultar em danos/mudanças químicos aos compostos sensíveis a ácido no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria e, consequentemente, alterar as propriedades organolépticas do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0080] Consequentemente, em alguns aspectos apresentados aqui, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é adicionado a uma taxa que minimiza ou impede a formação da segunda fase consistindo no pelo menos um ácido α- oxocarboxílico. Tal taxa de adição pode ser igual à taxa da reação química que reduz o POV do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Em alguns aspectos, a redução do POV reduz, impede ou inibe a oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0081] Sem pretender limitar-se a qualquer teoria em particular, a adição do ácido α-oxocarboxílico na mesma taxa como a reação química pode impedir o ácido α-oxocarboxílico de acumular e, desse modo, manter o volume da segunda fase minimizado, o que reduzirá a partição do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria na fase altamente ácida consistindo no pelo menos um ácido α-oxocarboxílico.

[0082] Alternativamente, a dispersão eficaz do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria pode aumentar a taxa da reação química que reduz o POV do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria, aumentando-se a área de superfície de contato entre as duas fases do sistema bifásico. Em alguns aspectos, a redução do POV reduz, impede ou inibe a oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0083] Exemplos de aspectos onde a solubilidade do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria não baixa é incluem, mas não são limitados a ácido 2-oxo-valérico. Sem pretender limitar-se a qualquer teoria em particular, em aspectos onde a solubilidade do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria não é baixa pode resultar na formação de uma única fase. Aqui, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico adicionado é solúvel no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria sendo tratado e, portanto, será diluído imediatamente após a adição. Nesse caso, se a taxa de adição for próxima à taxa de reação, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico também será consumido à medida que for sendo adicionado. A concentração do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico permanecerá baixa, e mudanças induzidas por ácido serão minimizadas.

[0084] Em um aspecto alternativo, a concentração do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico não reagido é minimizada usando-se um tampão, em que o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico está presente como um ânion desprotonado.

[0085] A forma aniônica do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico provavelmente não será reativa para um hidroperóxido em relação à forma ácida protonada. Entretanto, como a forma ácida é consumida pela reação com hidroperóxidos, o equilíbrio do pelo menos um par de base de ácido α- oxocarboxílico se restabelecerá rapidamente de acordo com o pKa do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico; a forma aniônica capturará instantaneamente um próton a partir do meio para produzir mais da forma ácida reativa a hidroperóxido do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico. Dessa maneira, a acidez aparente do meio pode ser mantida a um nível de pH moderado, um que não causará dano ácido aos componentes do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Mas simultaneamente, haverá um nível relativamente baixo, mas fixo, de pelo menos um ácido α-oxocarboxílico na forma protonada reativa, reabastecido assim que for consumido de uma pia da forma aniônica relativamente inerte.

[0086] Por exemplo, usando ácido pirúvico para propósitos apenas ilustrativos, ácido pirúvico tem um pKa de 2,50, tamponando o perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria a pH 5,5 (uma diferença de 3 unidades de log), resultaria em 103 (ou 1000) vezes a concentração do ânion piruvato, em comparação com o ácido pirúvico (conforme a equação de Henderson-Hasselbalch).

[0087] Em um aspecto, a quantidade suficiente do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico varia de 0,0001 a 10 por cento em peso do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Em um aspecto, a concentração do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico é 10 por cento em peso do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Alternativamente, a concentração do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é 9 ou 8 ou 7 ou 6 ou 5 ou 4 ou 3 ou 2 ou 1 ou 0,9 ou 0,8 ou 0,7 ou 0,6 ou 0,5 ou 0,4 ou 0,3 ou 0,2 ou 0,1 ou 0,09 ou 0,08 ou 0,07 ou 0,06 ou 0,05 ou 0,04 ou 0,03 ou 0,02 ou 0,01 ou 0,009 ou 0,008 ou 0,007 ou 0,006 ou 0,005 ou 0,004 ou 0,003 ou 0,002 ou 0,001 ou 0,0009 ou 0,0008 ou 0,0007 ou 0,0006 ou 0,0005 ou 0,0004 ou 0,0003 ou 0,0002 ou 0,0001 por cento em peso do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[0088] Em alguns aspectos, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido pirúvico, ácido 2- oxovalérico, ácido fenilglioxílico, ácido 2-oxobutírico, ácido 2-oxo-2-furanacético,

ácido α-cetoglutárico, 2-oxopentandioato, ácido oxaloacético, ácido indol-3- pirúvico, e misturas dos mesmos.

[0089] Em alguns aspectos, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria como um sal. O sal pode ser formado reagindo-se o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico com uma base orgânica.

[0090] Nos aspectos onde o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é um monoácido, o sal resultante pode ser um mono-sal. Nos aspectos onde o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é um diácido, o sal resultante pode ser um mono-sal ou um di-sal.

[0091] Exemplos de bases orgânicas adequadas incluem, mas não são limitados às bases orgânicas descritas nos Exemplos 7 a 11 abaixo, aminas poliméricas, polietilaminas, e semelhantes.

[0092] Alternativamente, o sal pode ser formado reagindo-se o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico com um cátion selecionado a partir do grupo que consiste em: Na+, K+, Mg2+, e Ca2+.

[0093] Um exemplo de um sal de diamônio inclui o sal de diamônio formado reagindo-se o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico com N-metil dietanolamina.

[0094] Em alguns aspectos, a razão molar do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico para N-metil dietanolamina pode ser 1:2 ou 1:1 ou 2:1.

[0095] Em alguns aspectos, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode ser reagido com N-metil dietanolamina dissolvendo-se o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico em um solvente, como, por exemplo, acetona, e adicionando N-metil dietanolamina à solução. A emulsão branca opaca resultante pode, então, ser centrifugada, tempo durante o qual uma segunda fase pode coalescer. A mistura pode, então, ser colocada em um congelador por pelo menos 30 minutos, fazendo com que a fase inferior se torne espessa a um sólido ceroso. Enquanto ainda está fria, a camada superior pode ser facilmente removida por decantação e descartada. A acetona residual pode ser removida da camada inferior do produto através de uma corrente de nitrogênio seguida de tratamento em um forno a vácuo à temperatura ambiente, resultando desse modo em um óleo amarelo levemente viscoso à temperatura ambiente, compreendendo o sal de diamônio.

[0096] Outros compostos adequados para formar o sal de diamônio através da reação com o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico incluem, 2- (dimetilamino)etanol, e N, N-dimetildodecilamina.

[0097] O ácido α-oxocarboxílico pode ser adicionado diretamente ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria, ou, alternativamente, o ácido α-oxocarboxílico pode ser diluído antes da adição ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Qualquer diluente que pode ser usado sem perfume pode ser usado. Os diluentes adequados incluem, mas não são limitados a isopropanol, etanol, diglima, trietilenoglicol, e semelhantes. O ácido α-oxocarboxílico pode ser diluído 1:1 ou 1:2 ou 1:3 ou 1:4 ou mais com o diluente.

[0098] Sem pretender ser limitado por qualquer teoria em particular, a escolha de diluente também pode influenciar a quantidade do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico que pode ser adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Além disso, a escolha de diluente também pode influenciar a taxa em que o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico deve ser adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Por exemplo, a título de ilustração, usando ácido pirúvico como o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico, e etanol como o solvente, o ácido pirúvico deve ser adicionado em uma quantidade, e/ou um a uma taxa que minimiza a formação de um éster com o etanol.

[0099] O pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode ser adicionado a qualquer volume do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Por exemplo, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode ser adicionado pode ser adicionado a 1000 ml de perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria ou 900 ou 800 ou 700 ou 600 ou 500 ou 400 ou 300 ou 200 ou 100 ou 90 ou 80 ou 70 ou 60 ou 50 ou 40 ou 30 ou 20 ou 10 ou 9 ou 8 ou 7 ou 6 ou 5 ou 4 ou 3 ou 2 ou 1 ml de perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00100] Em um aspecto, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode ser adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria por mais de 80 minutos. Alternativamente, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode ser adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria por mais de 70 ou 60 ou 50 ou 40 ou 30 ou 20 ou 10 ou 9 ou 8 ou 7 ou 6 ou 5 ou 4 ou 3 ou 2 ou 1 minuto(s).

[00101] Em um aspecto, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria a uma taxa de 0,25 ml por minuto. Em alguns aspectos, a taxa de adição é superior a 0,25 ml por minuto. Em alguns aspectos, a taxa de adição é inferior a 0,25 ml por minuto.

[00102] Em alguns aspectos, a taxa em que o pelo menos um ácido α- oxocarboxílico é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria é constante. Em alguns aspectos, a taxa em que o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria varia. Em um aspecto, o ácido α- oxocarboxílico é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria a uma taxa igual à taxa em que o ácido α-oxocarboxílico é oxidado. Em alguns aspectos, a taxa em que o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é oxidado pode ser determinada medindo-se o POV no perfume formulado tratado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Com referência às Figuras 8 a 10, a título de ilustração, a taxa de redução de POV pode ter uma primeira taxa, que é superior a uma segunda taxa. No aspecto ilustrado, a duração da primeira taxa é inferior à duração da segunda taxa.

[00103] Em um aspecto alternativo, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode ser adicionado, e subsequentemente arrefecido rapidamente depois de um período de tempo. O pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode ser arrefecido rapidamente 80 minutos depois da adição à substância. Alternativamente, o ácido α-oxocarboxílico pode ser arrefecido rapidamente 70 ou 60 ou 50 ou 40 ou 30 ou 20 ou 10 ou 9 ou 8 ou 7 ou 6 ou 5 ou 4 ou 3 ou 2 ou 1 minuto(s) depois da adição à substância.

[00104] O arrefecimento brusco pode ser realizado pela adição de NaNCO3 ou compostos semelhantes.

[00105] Em alguns aspectos, o método compreende ainda remover o excesso de pelo menos um ácido α-oxocarboxílico a partir do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00106] Em alguns aspectos, o excesso de pelo menos um ácido α- oxocarboxílico é removido a partir do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria através de uma extração líquido-líquido.

[00107] Em alguns aspectos, outros subprodutos da reação que reduz, impede, e/ou inibe a oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria ao segundo nível inferior predeterminado são também removidos pela extração líquido-líquido. Todos os subprodutos, ou, alternativamente, uma porção dos subprodutos pode ser removida.

[00108] Em alguns aspectos, o método compreende ainda tratar o perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria depois de remover o excesso de ácido α-oxocarboxílico para reduzir a acidez da substância. Em alguns aspectos, o tratamento compreende a adição de uma base para formar tampão. As bases incluem, por exemplo, trietanolamina ou N-metildietanolamina, e semelhantes.

[00109] Em alguns aspectos, a substância é tratada com um sal de carbonato para reduzir a acidez do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00110] Em um aspecto, a quantidade suficiente do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico é suficiente para reduzir, impedir, e/ou inibir uma mudança no pH do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00111] Em alguns aspectos, a redução, prevenção, e/ou inibição da oxidação reduz, impede, e/ou inibe uma descoloração do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00112] Em alguns aspectos, a redução, prevenção, e/ou inibição da mudança no pH reduz, impede, e/ou inibe uma descoloração do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00113] A descoloração do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria pode ser determinada por qualquer método adequado, como, por exemplo, medir a absorvância do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria em um comprimento específico de onda de luz, como, por exemplo, 530 nm.

[00114] Em alguns aspectos, a redução, prevenção, e/ou inibição da oxidação aumenta, intensifica, e/ou aprimora a estabilidade e/ou prazo de validade do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00115] Em alguns aspectos, a redução, prevenção, e/ou inibição da mudança no pH aumenta, intensifica, e/ou aprimora a estabilidade e/ou prazo de validade do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00116] Em alguns aspectos, o método compreende ainda adicionar pelo menos um estabilizador ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Os estabilizadores adequados incluem, por exemplo, filtros UV, supressores, tampões, e semelhantes.

[00117] Em alguns aspectos, o pelo menos um estabilizador é selecionado a partir do grupo que consiste em: butil metoxidibenzoil metano, etil-hexil metoxicinamato, salicilato de etil-hexila, citrato de tris(tetrametil- hidroxipiperidinol), e misturas dos mesmos.

[00118] Outros estabilizadores adequados para o uso nos vários aspectos apresentados aqui incluem, mas não são limitados a benzofenona-3,

benzofenona-4, homosalato, octocrileno, e misturas dos mesmos.

[00119] Em alguns aspectos, o pelo menos um estabilizador é adicionado a uma concentração de 0,01 a 2% em peso do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Em alguns aspectos, a concentração do pelo menos um estabilizador é 2% em peso do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria. Alternativamente, a concentração do pelo menos um estabilizador é 1,9 ou 1,8 ou 1,7 ou 1,6 ou 1,5 ou 1,4 ou 1,3 ou 1,2 ou 1,1 ou 1 ou 0,9 ou 0,8 ou 0,7 ou 0,6 ou 0,5 ou 0,4 ou 0,3 ou 0,2 ou 0,1 ou 0,09 ou 0,08 ou 0,07 ou 0,06 ou 0,05 ou 0,04 ou 0,03 ou 0,02 ou 0,01% em peso do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00120] Em alguns aspectos, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico pode reduzir a quantidade do pelo menos um estabilizador que é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00121] Em alguns aspectos, o pelo menos um estabilizador pode reduzir a quantidade do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico que é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00122] Em alguns aspectos, o método é realizado na temperatura ambiente. Em um aspecto alternativo, o método é realizado a uma temperatura variando de -20 graus Celsius a 78 graus Celsius.

[00123] Em alguns aspectos, a matéria-prima para perfumaria é selecionada a partir do grupo que consiste em um ingrediente sintético, um produto natural, um óleo essencial, e um extrato natural.

[00124] Em alguns aspectos, a matéria-prima para perfumaria é óleo cítrico.

[00125] Em alguns aspectos, a matéria-prima para perfumaria é tratada antes da incorporação em um perfume.

[00126] Em alguns aspectos, a matéria-prima para perfumaria é tratada depois da incorporação em um perfume.

[00127] Em alguns aspectos, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico tem situação FEMA-GRAS.

[00128] Em alguns aspectos, o método para reduzir o POV de perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria, compreende as etapas de: a) introduzir o perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria em um recipiente de reação, em que o perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria está sob um gás inerte, como, por exemplo, argônio; b) introduzir o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria a uma taxa de 0,25 ml por minuto, em que o ácido α-oxocarboxílico é diluído 1:4 com um diluente, em que o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria é constantemente agitado durante a introdução; c) introduzir água e carbonato de sódio anidro à mistura e permitir que a reação continue até não existir mais qualquer evolução visível de CO2; e d) descartar a camada aquosa, desse modo, obtendo um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria com um POV que tem um segundo nível inferior predeterminado.

[00129] Um exemplo de um método de acordo com o aspecto descrito acima pode ser encontrado nos Exemplos 1 a 4 abaixo.

[00130] Em alguns aspectos, a segunda fase do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico no perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria é uma composição “sem enxague” do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico. Sem pretender limitar-se a qualquer teoria em particular, a quantidade pelo menos um ácido α-oxocarboxílico presente nas duas fases está em equilíbrio, e a redução de POV pode resultar no pelo menos um ácido α-oxocarboxílico movendo a partir da fase consistindo em pelo menos um ácido α-oxocarboxílico, na fase que contém o perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria. Um exemplo desse aspecto é descrito no Exemplo 5 abaixo.

[00131] Em alguns aspectos, a composição “sem enxague” do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico compreende uma composição de única fase com o perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria. Nesses aspectos, a composição compreende ainda um tampão, em que o pH é configurado para manter a maioria do pelo menos um ácido α- oxocarboxílico presente em uma forma não protonada, em que a forma não protonada é incapaz de reagir com a espécie química que contribui para o POV da composição (incluindo peróxidos, hidroperóxidos orgânicos, peroxi- hemiacetais). Sem pretender limitar-se a qualquer teoria em particular, a quantidade do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico presente em forma não protonada está em equilíbrio com uma quantidade de quantidade do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico presente na forma protonada, e a redução de POV pode resultar no pelo menos um ácido α-oxocarboxílico movendo a partir da não protonada para a forma protonada. Um exemplo desse aspecto é descrito no exemplo 4 abaixo.

[00132] Nesses casos, as composições de “sem enxague” do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é capaz de reduzir POV para um período de tempo prolongado.

[00133] Consequentemente, um aspecto apresentado aqui fornece uma composição compreendendo: (a) um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria, e (b) pelo menos um ácido α- oxocarboxílico, em que o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico está presente na composição em uma quantidade suficiente para diminuir o POV de um primeiro nível para um segundo nível inferior predeterminado.

[00134] Em um aspecto, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico está presente na composição em uma quantidade suficiente para impedir o segundo nível inferior predeterminado de mudar com tempo. O tempo pode ser horas, dias, semanas ou mais.

[00135] Um exemplo de uma composição de acordo com o aspecto descrito acima pode ser encontrado no Exemplo 5 abaixo.

[00136] Um aspecto apresentado aqui fornece uma composição compreendendo um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria e pelo menos um ácido α-

oxocarboxílico, em que o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico está presente na composição em uma quantidade suficiente para reduzir, impedir, e/ou inibir a oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00137] Em alguns aspectos, a composição compreende ainda pelo menos um estabilizador.

[00138] Em alguns aspectos, a concentração do pelo menos um estabilizador na composição é de 0,01 a 1% em peso.

[00139] Em alguns aspectos, o pelo menos um estabilizador é selecionado a partir do grupo que consiste em: butil metoxidibenzoil metano, etil-hexil metoxicinamato, salicilato de etil-hexila, citrato de tris(tetrametil- hidroxipiperidinol), e misturas dos mesmos.

[00140] Em alguns aspectos, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido pirúvico, ácido 2- oxovalérico, ácido fenilglioxílico, ácido 2-oxobutírico, ácido 2-oxo-2-furanacético, ácido α-cetoglutárico, 2-oxopentandioato, ácido oxaloacético, ácido indol-3- pirúvico, e misturas dos mesmos.

[00141] Em alguns aspectos, a quantidade suficiente do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é de 0,0001 a 10 por cento em peso do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

[00142] Em alguns aspectos, o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria como um sal de diamônio.

[00143] Em alguns aspectos, o perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria compreende ainda um corante. Exemplos de corantes adequados para o uso nos vários aspectos descritos aqui incluem, mas não são limitados a Azul 1, Vermelho 4, Vermelho 33, Amarelo 5, Amarelo 6, Laranja 4, e semelhantes.

[00144] Exemplos não limitativos de perfumes formulados adequados, produtos de cuidado com o corpo ou produtos cosméticos incluem: - um perfume, como um perfume fino, um Eau de Toilette, uma colônia ou uma loção pós-barba; - um produto para tratamento de tecido, como um detergente líquido, um detergente em pó, pastilhas de detergente, barra de detergente, pasta de detergente, bolsa de detergente, amaciante de roupas líquido, lençóis amaciadores de roupas, reforçador de perfume de roupas, pré-tratamento de roupas, uma reciclagem de tecidos, uma água para engomar, um alvejante, um pó para carpete ou um limpador para carpetes; - um produto para o cuidado do cabelo, como xampu, condicionador, creme para o cabelo, óleo para o cabelo, um produto para o cabelo (como spray, mousse ou gel), um produto para a coloração do cabelo ou um produto para ondas permanentes do cabelo; - um produto para cuidados com a pele, como um creme para o rosto, uma loção para o rosto, um produto para barbear (como espuma, creme, gel ou óleo), um produto para o corpo e/ou mãos (como loção, creme, gel ou óleo), um produto firmador para a pele, um depilatório, um talco, um creme ou loção para os pés, lenços para bebês, lenços de limpeza, lenços hidratantes, um produto de proteção solar (como spray, loção, creme ou óleo), uma loção pós-sol ou um produto autobronzeador; - um desodorante para o corpo ou produto antitranspirante, como um spray desodorante para o corpo, um desodorante roll-on, um bastão desodorante, um creme desodorante, um spray antitranspirante, um bastão antitranspirante, um líquido antitranspirante roll-on, um bastão antitranspirante ou um creme antitranspirante; - um produto de limpeza da pele, como uma barra de sabão, um gel de banho, um sabonete líquido para as mãos, uma espuma de banho ou um produto de lavagem íntima; - um produto de purificação de ar, como um spray para purificadores de ar, um purificador de ar em gel, um purificador de ar com pavio líquido, um purificador de ar sólido compreendendo um substrato poroso (como um filtro de papel ou cartão, uma cerâmica porosa ou um plástico poroso), um purificador de ar líquido ou gel compreendendo uma membrana permeável, um purificador de ar operado eletricamente e um purificador de ar/desinfetante de purificação de ar de dupla finalidade; e/ou - um produto para o cuidado da superfície, como um limpador de uso geral, um polidor de móveis, um limpador de pisos de madeira, um limpador de janelas, um produto para lavar louça à mão (como líquido, gel ou pasta), um produto para lavar louça à máquina (como um pó, líquido, gel, pastilha ou sachê), um líquido de limpeza de vaso sanitário, um limpador de vaso sanitário dentro da cisterna, um bloco de aro de vaso sanitário ou um líquido de aro de vaso sanitário; um lixo de animais.

[00145] A presente invenção é mais bem ilustrada, mas não é limitada aos exemplos seguintes.

EXEMPLOS EXEMPLO 1: REDUÇÃO DE POV EM ÓLEO CÍTRICO DE ACORDO COM UM

ASPECTO APRESENTADO AQUI USANDO ÁCIDO PIRÚVICO

[00146] 50 ml de óleos cítricos misturados (laranja, limão, lima, mexerica, bergamota, e tangerina) foram colocados em um frasco de fundo redondo de 100 na temperatura ambiente, junto com uma barra de agitação e uma manta de gás argônio.

[00147] A 4:1 solução de isopropanol/ácido pirúvico v/v foi feita. 20 ml dessa solução de ácido pirúvico foram gotejados nos óleos cítricos agitados a uma taxa de 0,25 ml/minuto através do uso de uma bomba de seringa.

[00148] Quando a adição foi concluída, 10 ml de água e 100 mg de carbonato de sódio anidro foram adicionados ao frasco, e a agitação foi mantida. Quando a evolução visível de CO2 parou (cerca de 2 a 4 minutos), a camada aquosa foi removida com uma pipeta e descartada. As medições de POV foram feitas no óleo cítrico misturado antes e depois do tratamento com ácido pirúvico.

[00149] POV antes do tratamento foi 27,261 mEq/l, e o POV depois do tratamento foi 4,786 mEq./l. Isso foi cerca de uma redução de 82% no POV. EXEMPLO 2: REDUÇÃO DE POV EM LIMONENO DE ACORDO COM UM ASPECTO APRESENTADO AQUI USANDO ÁCIDO 2-OXO-VALÉRICO

[00150] 10 ml de limoneno autoxidizado foram colocados em um frasco de vidro de 30 ml na temperatura ambiente, junto com uma barra de agitação e uma manta de gás argônio. 100 µl de ácido 2-oxovalérico foram adicionados. O frasco foi agitado uma vez e deixado repousar por 50 minutos. Nenhum tratamento adicional foi feito antes do teste de POV. As medições de POV foram feitas no limoneno antes e depois do tratamento de ácido 2-oxovalérico. POV antes do tratamento era 65,97 mEq./l, e POV depois do tratamento era 17,21 mEq./l. Isso foi uma redução de aproximadamente 74% no POV. EXEMPLO 3: REDUÇÃO DE POV EM LIMONENO DE ACORDO COM UM ASPECTO APRESENTADO AQUI USANDO ÁCIDO 2-OXO-BUTÍRICO

[00151] 20 ml de limoneno autoxidizado foram colocados em um frasco de vidro de 30 ml na temperatura ambiente, junto com uma barra de agitação e uma manta de gás argônio. 250 µl de ácido 2-oxobutírico foram adicionados. O frasco foi agitado uma vez e deixado repousar, enquanto era monitorado para o valor de POV como uma função de tempo. Os dados coletados são mostrados na tabela abaixo. Tempo (em min.) desde a Redução de POV POV (em mEq/l) adição de ácido 2-oxobutrírico (em %) Não tratado 66,245 0,0 3 43,680 34,1 20 22,140 66,6 35 22,681 65,8 44 19,968 69,9 66 21,406 67,7 116 19,576 70,4 176 20,964 68,4

[00152] Os resultados mostraram uma redução inicial rápida no POV, seguida por um declínio na taxa de redução do POV. Isso pode ser devido à depleção do reagente, mas a perda de POV não é suficiente para explicar completamente em uma base molar para todo o ácido 2-oxobutírico adicionado. Pode ser que alguns hidroperóxidos sejam destruídos muito rapidamente e outros oxidantes sejam destruídos muito mais lentamente. Quando 500 µl adicionais de ácido 2- oxobutírico foram adicionados e a amostra permaneceu em repouso por mais 24 horas, o POV medido foi de 8,577 mEq./l (redução total de 87,1%). EXEMPLO 4: REDUÇÃO DE POV EM LIMONENO DE ACORDO COM UM ASPECTO APRESENTADO AQUI USANDO 2-ÁCIDO FENILGLIOXÍLICO

[00153] 20 ml de limoneno autoxidizado foram colocados em um frasco de vidro de 30 ml na temperatura ambiente, junto com uma barra de agitação e uma manta de gás argônio. 200 mg de ácido fenilglioxílico foram adicionados, que se dissolveram. O frasco foi agitado uma vez e deixado repousar, enquanto era monitorado para o valor de POV como uma função de tempo. Os dados coletados são mostrados na tabela abaixo.

Tempo (em min.) desde a Redução de POV POV (em mEq/l) adição de ácido fenilglioxílico (em %) Não tratado 44,795 0,0 40 37,035 17,3 150 34,086 23,9 190 29,963 33,1 2880 (48 h) 17,265 61,5 EXEMPLO 5: REDUÇÃO DE POV EM LIMONENO DE ACORDO COM UM ASPECTO APRESENTADO AQUI USANDO ÁCIDO 2-OXO-2-

FURANACÉTICO

[00154] 20 ml de óleo cítrico misturado foram colocados em um frasco de vidro de 30 ml na temperatura ambiente, junto com uma barra de agitação e uma manta de gás argônio. 400 mg de ácido α-oxo-2-furanacético foram adicionados. O frasco foi agitado uma vez e deixado repousar, enquanto era monitorado para o valor de POV como uma função de tempo. A maioria do ácido α-oxo-2- furanacético adicionado não se dissolveu; portanto, a solubilidade limitada do ácido provavelmente atuará como um mecanismo de liberação controlada; como o ácido α-oxo-2-furanacético em solução é consumido por hidroperóxidos, mais provavelmente se dissolverá de acordo com a constante de solubilidade. Desse modo, o sólido não dissolvido atua como uma pia para manter uma concentração baixa e constante de ácido α-oxo-2-furanacético dissolvido no óleo cítrico misturado.

[00155] Nesse caso, porque o tempo entre medições foi relativamente longo (dias em vez de minutos), existe a possibilidade do óleo cítrico misturado não tratado se oxidar ainda mais durante o curso do experimento. Portanto, o POV do óleo tratado ainda foi comparado com o POV do óleo não tratado, mas a medição do óleo não tratado foi determinada novamente em cada momento (em vez de apenas um único valor inicial sendo usado). Os dados coletados são mostrados na tabela abaixo.

Tempo (em dias) desde a adição de POV não tratado POV tratado Redução de POV (em %) ácido α-oxo-2- (em mEq/l) (em mEq/l) furanacético Não tratado 20,593 20,593 0,0 2 25,366 18,566 26,8 4 28,581 17,193 39,8 44 29,119 1,106 96,2 EXEMPLO 6: REDUÇÃO DE POV EM UM CREME PARA A PELE

FORMULAÇÃO DE ACORDO COM UM ASPECTO APRESENTADO AQUI USANDO ÁCIDO 2-OXOVALÉRICO OU ÁCIDO FENILGLIOXÍLICO.

[00156] Uma formulação de creme para a pele compreendendo 0,5 partes de álcool cetilestearílico, 6,0 partes de álcool de cera de lã e 93,5 partes de vaselina branco foi criada conforme a Farmacopeia Alemã DAB 2008.

[00157] O creme para a pele foi dividido em duas preparações separadas. Uma amostra de limoneno altamente oxidado foi adicionada a ambas as preparações, com a primeira preparação recebendo uma concentração de limoneno oxidado aproximadamente um terço da concentração do limoneno oxidado na segunda preparação. A análise da amostra de limoneno oxidado mostrou que a amostra contém uma mistura de isômeros de hidroperóxido de limoneno.

[00158] O POV inicial da primeira e da segunda preparações de creme para a pele foi realizado antes do tratamento com ácido 2-oxovalérico ou ácido fenilglioxílico da seguinte forma: ácido 2-oxovalérico (segunda preparação) ou ácido fenilglioxílico (primeira preparação) foi completamente misturado com as preparações de creme para a pele. A POV das preparações foi medida durante a adição do ácido 2-oxovalérico. Depois da adição do ácido 2-oxovalérico ou ácido fenilglioxílico, as preparações tratadas foram deixadas repousar à temperatura ambiente. Os dados de POV obtidos foram corrigidos para o peso exato da alíquota de creme titulada em cada momento individual e normalizados como uma porcentagem para o POV inicial.

[00159] A segunda preparação, contendo a quantidade mais alta da amostra de limoneno oxidado foi tratada com aproximadamente 2,3% p/p de ácido 2- oxovalérico. Os resultados são mostrados abaixo na Figura 9.

[00160] A primeira preparação, contendo a quantidade mais baixa da amostra de limoneno oxidado foi tratada com aproximadamente 3,9% p/p de ácido 2- fenilglioxílico. Os resultados são mostrados abaixo na Figura 10. EXEMPLO 7: FORMAÇÃO DE UM SAL DE DIAMÔNIO ATRAVÉS DA REAÇÃO DE ÁCIDO Α-CETOGLUTÁRICO (CAS Nº 328-50-7) E N-METIL DIETANOLAMINA (NMDEA, CAS Nº 105 -59-9) EM UMA RAZÃO MOLAR DE 1:2.

[00161] 1,461 g (0,01 mols) de ácido α-cetoglutárico foram dissolvidos em 10 ml de acetona seca para dar uma solução clara. Essa solução foi adicionada como uma porção a 2,384 g (0,02 mols) de NMDEA puro. A emulsão branca opaca foi centrifugada vigorosamente por 3 a 4 minutos, tempo durante o qual uma segunda fase havia coalescido. A mistura foi colocada em um congelador por pelo menos 30 minutos, fazendo com a fase inferior se torne espessa até um sólido ceroso. Enquanto ainda estava fria, a camada superior foi facilmente removida através de decantação ou pipeta, e descartada. A acetona residual foi removida a partir da camada inferior do produto através de um fluxo de nitrogênio seguido por tratamento em um forno a vácuo na temperatura ambiente. Isso resultou em um óleo claro, ligeiramente amarelo e altamente viscoso na temperatura ambiente contendo o sal de diamônio (sal AKG-DiNMDEA).

[00162] Um perfume modelo foi fabricado usando 90/10 v/v de etanol/água como um solvente, e uma mistura de óleos de laranja, toranja e bergamota como o óleo de perfume. O óleo cítrico misturado foi carregado no solvente a aproximadamente 19,4% v/v (6 ml de óleo em 25 ml de solvente). Aproximadamente 400 mg (2,0% p/v) do sal AKG-DiNMDEA foram dissolvidos em 20 ml do perfume cítrico misturado, e medições de POV foram tomadas como uma função de tempo depois da adição. Uma amostra de perfume não tratada foi manuseada de maneira semelhante ao perfume tratado e também testado, porque o POV pode subir rapidamente com o manuseio da amostra (abertura da garrafa, agitação, etc.). Os resultados são mostrados na tabela abaixo.

POV de Perfume Não Tempo em Minutos POV de Perfume Tratado Tratado 0,0 12,39 mmol/l 12,39 mmol/l 70 8,07 --- 90 6,16 ---

1.150 1,38 ---

1.165 1,06 ---

1.180 0,85 ---

1.195, 1.210 --- 12,31, 13,60

1.220 0,78 ---

1.400 --- 13,38

1.420 0,77 ---

1.440 (24 horas) 0,79 ---

[00163] Esses dados mostram uma redução no POV de aproximadamente 94%, 24 horas depois da adição do sal AKG-DiNMDEA. EXEMPLO 8: FORMAÇÃO DE UM SAL DE DIAMÔNIO ATRAVÉS DA REAÇÃO DE ÁCIDO Α-CETOGLUTÁRICO (CAS Nº 328-50-7) E N,N- DIMETILDODECLIAMINA (DIMEC12A, CAS Nº 112-18-5) EM UMA RAZÃO MOLAR DE 1:2.

[00164] 1,461 g (0,01 mols) de ácido α-cetoglutárico foram dissolvidos em 6 ml de acetona seca. Essa solução foi adicionada às gotas com agitação ao longo de 1 a 2 minutos a uma solução separada de 4,268 g (0,02 mols) de N, N dimetildodecilamina em 6 ml de acetona seca. Nenhuma indicação visível de reação foi observada exceto que a solução combinada aqueceu até cerca de 35 a 40 °C. A mistura foi agitada brevemente mas vigorosamente, e arrefecida em um congelador por 30 minutos. Mesmo quando fria, ainda não ocorreu precipitação do produto, mas quando a mistura foi agitada novamente, toda a massa solidificou quase instantaneamente em uma substância sólida, branca, cerosa. Esse sólido foi aquecido até 30 a 35 °C para voltar a liquefazer o produto de modo que acetona capturada possa ser removida através de um fluxo de nitrogênio seguido por tratamento em um forno a vácuo na temperatura ambiente. Isso forneceu um sólido branco ceroso contendo o sal de diamônio

(sal AKG-DiMeC12A).

[00165] Um perfume modelo foi fabricado usando 90/10 v/v de etanol/água como um solvente, e uma mistura de óleos de laranja, toranja e bergamota como o óleo de perfume. O óleo cítrico misturado foi carregado no solvente a aproximadamente 19,4% v/v (6 ml de óleo em 25 ml de solvente). Aproximadamente 400 mg (2,0% p/v) do sal AKG-DiMeC12A foram dissolvidos em 20 ml do perfume cítrico misturado, e medições de POV foram tomadas como uma função de tempo depois da adição. Uma amostra de perfume não tratada foi manuseada de maneira semelhante ao perfume tratado e também testado, porque o POV pode subir rapidamente com o manuseio da amostra (abertura da garrafa, agitação, etc.). Os resultados são mostrados na tabela abaixo. POV de Perfume Não Tempo em Minutos POV de Perfume Tratado Tratado 0,0 12,74 mmol/l 12,74 mmol/l 35 8,31 --- 45 8,35 --- 70 6,77 --- 130 6,54 --- 145 5,82 --- 180 4,89 --- 210 4,51 --- 240 (4 horas) 4,15 --- 270 3,49 --- 0,0 indistinguível do espaço

4.320 (3 dias, 72 horas) 14,43 em branco EXEMPLO 9: FORMAÇÃO DE UM SAL DE DIAMÔNIO ATRAVÉS DA REAÇÃO DE ÁCIDO Α-CETOGLUTÁRICO E (CAS Nº 328-50-7) E 2- (DIMETILAMINO(ETANOL (DEANOL, CAS Nº 108-01-0) EM UMA RAZÃO MOLAR 1:2.

[00166] 1,461 g (0,01 mols) de ácido α-cetoglutárico foram dissolvidos em 10 ml de acetona seca para dar uma solução clara. Essa solução foi adicionada ao longo de 1 a 2 minutos com agitação a 1,783 g (0,02 mols) de 2 dimetilaminoetanol puro (“Deanol”). A emulsão branca opaca foi centrifugada vigorosamente por um minuto, tempo durante o qual uma segunda fase havia coalescido. A mistura foi colocada em um congelador durante a noite, fazendo com que a fase inferior se torne espessa ao óleo turvo extremamente viscoso. Enquanto ainda estava fria, a camada superior foi facilmente removida através de decantação ou pipeta, e descartada. A acetona residual foi removida a partir da camada inferior do produto através de um fluxo de nitrogênio seguido por tratamento em um forno a vácuo na temperatura ambiente. Isso produziu um óleo viscoso, incolor, claro na temperatura ambiente contendo o sal de diamônio (sal AKG DiDeanol).

[00167] Um perfume modelo foi fabricado usando 90/10 v/v de etanol/água como um solvente, e uma mistura de óleos de laranja, toranja e bergamota como o óleo de perfume. O óleo cítrico misturado foi carregado no solvente a aproximadamente 19,4% v/v (6 ml de óleo em 25 ml de solvente). Aproximadamente 200 mg (1,0% p/v) do sal AKG DiDeanol foram dissolvidos em 20 ml do perfume cítrico misturado, e medições de POV foram tomadas como uma função de tempo depois da adição. Uma amostra de perfume não tratada foi manuseada de maneira semelhante ao perfume tratado e também testado, porque o POV pode subir rapidamente com o manuseio da amostra (abertura da garrafa, agitação, etc.). Os resultados são mostrados na tabela abaixo.

Perfume Não Tratado com Tempo em Minutos Perfume Tratado com POV

POV 45 --- 11,73 mmol/l 60 5,95 mmol/l --- 75 5,66 --- 115 4,96 --- 195 3,20 --- 210 3,08 --- 270 --- 12,25 300 (5 horas) 2,31 --- 370 1,73 --- 380 1,72 --- 390 --- 11,70 0,0 indistinguível do espaço

1.440 (24 horas) 11,79 em branco EXEMPLO 10: FORMAÇÃO DE UM SAL DE DIAMÔNIO ATRAVÉS DA REAÇÃO DE ÁCIDO PIRÚVICO (CAS Nº 328-50-7) E N-METIL DIETANOLAMINA (NMDEA, CAS Nº 105-59-9) EM UMA RAZÃO MOLAR DE 1:1.

[00168] 2,642 g (0,03 mols) de ácido pirúvico foram dissolvidos em 5 ml de acetona seca para dar uma solução clara. Essa solução foi adicionada às gotas com agitação ao longo de 1 a 2 minutos a uma segunda solução feita de 3,575 g (0,03 mols) de NMDEA e 5 ml de acetona seca. A mistura resultante tornou-se quente (aproximadamente 35 a 45 °C) e turva como a solução ácida foi adicionado. A emulsão leitosa foi centrifugada vigorosamente para um minuto, tempo durante o qual uma segunda fase havia coalescido. A mistura foi colocada em um congelador por pelo menos 1 hora, fazendo com que a fase inferior aumente significantemente em viscosidade, mas não solidificasse. Enquanto ainda estava fria, a camada superior foi facilmente removida através de decantação ou pipeta, e descartada. A acetona residual foi removida a partir da camada inferior do produto através de um fluxo de nitrogênio seguido por tratamento em um forno a vácuo na temperatura ambiente. Isso forneceu óleo claro, de cor dourada, altamente viscoso na temperatura ambiente contendo o sal de diamônio (PA-NMDEA sal).

[00169] Um perfume modelo foi fabricado usando 90/10 v/v de etanol/água como um solvente, e uma mistura de lima, óleos de laranja, toranja e bergamota como o óleo de perfume. O óleo cítrico misturado foi carregado no solvente a aproximadamente 16,7% v/v (40 ml de óleo em 200 ml de solvente, 240 ml de perfume total). Aproximadamente 150 mg (1,0% p/v) do sal PA-NMDEA foram dissolvidos em 15 ml do perfume cítrico misturado, e medições de POV foram tomadas como uma função de tempo depois da adição. Uma amostra de perfume não tratada foi manuseada de maneira semelhante ao perfume tratado e também testado, porque o POV pode subir rapidamente com o manuseio da amostra (abertura da garrafa, agitação, etc.). Os resultados são mostrados na tabela abaixo. Perfume Não Tratado com Tempo em Horas Perfume Tratado com POV

POV 0,0 --- 5,55 mmol/l 1,8 3,48 mmol/l --- 71,5 1,01 --- 72,5 --- 6,66 73,3 0,58 --- 74,7 --- 6,58

[00170] Esses dados sugerem que o PA-NMDEA foi esgotado na marca de 73,3 horas, porque o POV da amostra nunca foi menor depois disso, mesmo em tempos de reação prolongados. Isso representa uma redução de > 90% no POV; a média de óleo não tratado depois de 3 dias foi (6,66 + 6,58)/2 = 6,62 mmol/l, então 0,58/6,62 x 100 = 8,76% restante ou redução de 91,2% no POV). EXEMPLO 11: FORMAÇÃO DE UM AMÔNIO SAL ATRAVÉS DA REAÇÃO DE ÁCIDO FENILGLIOXÍLICO (PHGA, CAS Nº 611-73-4) E N-METIL DIETANOLAMINA (NMDEA, CAS Nº 105-59-9) EM UMA RAZÃO MOLAR DE 1:1.

[00171] 1,501 g (0,01 mols) de PhGA foram dissolvidos em 5 ml de acetona seca para dar uma solução clara. Essa solução foi adicionada em uma porção a uma segundo solução feita de 1,192 g (0,01 mols) de NMDEA e 5 ml de acetona seca. A mistura resultante tornou-se quente (aproximadamente 30 a 35 °C) e tornou-se uma cor amarela clara, mas sem ser turva ou precipitado formado. A solução foi centrifugada vigorosamente por um minuto, e colocada em um congelador por 30 minutos. Ainda não se formou precipitado ou segunda camada, mas a solução estava aparentemente supersaturada. Foi feita uma tentativa de remover o solvente acetona através de um fluxo de nitrogênio, mas quase instantaneamente quando o fluxo de nitrogênio tocou a solução, uma pasta grossa de material cristalino branco se formou. Os cristais começaram a se dissolver novamente na acetona quando a mistura aqueceu até a temperatura ambiente. O produto foi congelado novamente, causando a precipitação novamente do produto altamente cristalino, e o sobrenadante acetona foi removido enquanto ainda frio pela pipeta, tanto quanto possível. A acetona residual foi então removida sob um fluxo de nitrogênio para dar cristais brancos puros em forma de agulha. O produto cristalino contendo o sal diamônio (sal PhGA-NMDEA) era extremamente higroscópico e liquefazia muito rapidamente se exposto à atmosfera ambiente; a massa branca de agulhas tinha que ser mantida sob vácuo ou uma rigorosa manta de nitrogênio para permanecer cristalina. Um peso/rendimento não foi obtido devido à higroscopicidade.

[00172] Um perfume modelo foi fabricado usando 90/10 v/v de etanol/água como um solvente, e uma mistura de lima, óleos de laranja, toranja e bergamota como o óleo de perfume. O óleo cítrico misturado foi carregado no solvente a aproximadamente 16,7% v/v (40 ml de óleo em 200 ml de solvente, 240 ml de perfume total). Aproximadamente 150 mg (1,0% p/v) do sal de pHGA-NMDEA foram dissolvidos em 15 ml do perfume cítrico misturado, e medições de POV foram tomadas como uma função de tempo depois da adição. Uma amostra de perfume não tratada foi manuseada de maneira semelhante ao perfume tratado e também testado, porque o POV pode subir rapidamente com o manuseio da amostra (abertura da garrafa, agitação, etc.). Os resultados são mostrados na tabela abaixo.

Perfume Não Tratado com Tempo em Horas Perfume Tratado com POV

POV 0,0 --- 5,55 mmol/l 1,8 4,87 mmol/l --- 71,5 (~3 dias) 4,61 --- 72,5 --- 6,66 73,3 4,18 --- 74,7 --- 6,58 243 (~10 dias) 2,62 8,37

[00173] Esses dados sugerem que, embora a porção de ácido fenilglioxílico trabalhe para diminuir o POV no perfume modelo, é menos reativa que os piruvatos de não arila estudados. Essa diferença de reatividade pode ser útil em algumas circunstâncias. EXEMPLO 12: PREVENÇÃO DA OXIDAÇÃO INDUZIDA POR LUZ DE UMA SOLUÇÃO QUE CONTÉM TEM UMA MATÉRIA-PRIMA PARA PERFUME DE ACORDO COM ALGUNS ASPECTOS APRESENTADOS AQUI.

[00174] Em uma primeira série de experimentos, o efeito da concentração da vanilina da matéria-prima do perfume na estabilidade do corante Vermelho 33 ao longo do tempo foi investigado. As soluções de teste foram como a seguir: 1: 80% de etanol, contendo 0,50% de vanilina e 1% de Vermelho 33; 2: 80% de etanol, contendo 1% de vanilina e 1% de Vermelho 33; e 3: 80% de etanol, contendo 2% de vanilina e 1% de Vermelho 33. Uma solução de controle contendo 80% de etanol e 1% de Vermelho 33 também foi incluída. As soluções de teste e controle foram expostas à luz a uma intensidade de 765 Watts/m2 por 6 horas. Com referência à Figura 7, a aparência visual das soluções de teste mudou acentuadamente na linha superior, e a mudança na aparência visual parecia depender da concentração da vanilina.

[00175] Em uma segunda série de experimentos, a capacidade de estabilizadores para impedir mudanças na estabilidade do corante Vermelho 33 ao longo do tempo foi investigada. As soluções de teste foram como a seguir: 1: 80% de etanol, contendo 0,50% de vanilina, 0,1% de Tinogard Q, e 1% de Vermelho 33; 2: 80% de etanol, contendo 1% de vanilina 0,1% de Tinogard Q, e

1% de Vermelho 33; e 3: 80% de etanol, contendo 2% de vanilina, 0,1% de Tinogard Q, e 1% de Vermelho 33. Uma solução de controle contendo 80% de etanol 0,1% de Tinogard Q, e 1% de Vermelho 33 também foi incluída. As soluções de teste e controle foram expostas à luz a uma intensidade de 765 Watts/m2 por 6 horas. Com referência à Figura 7, a aparência visual das soluções de teste mudou na segunda linha e a mudança na aparência visual parecia depender da concentração da vanilina.

[00176] Em uma terceira série de experimentos, a capacidade de ácido α- cetoglutárico para impedir mudanças na estabilidade do corante Vermelho 33 ao longo do tempo foi investigada. As soluções de teste foram como a seguir: 1: 80% de etanol, contendo 0,50% de vanilina, 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33; 2: 80% de etanol, contendo 1% de vanilina 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33; e 3: 80% de etanol, contendo 2% de vanilina, 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33 também foram incluídos. As soluções de teste e controle foram expostas à luz a uma intensidade de 765 Watts/m2 por 6 horas. Com referência à Figura 7, a aparência visual das soluções de teste mudou.

[00177] Em uma quarta série de experimentos, a capacidade de estabilizadores para impedir mudanças na estabilidade do corante Vermelho 33 ao longo do tempo foi investigada. As soluções de teste foram como a seguir: 1: 80% de etanol, contendo 0,50% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard, e 1% de Vermelho 33; 2: 80% de etanol, contendo 1% de vanilina 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard, e 1% de Vermelho 33; e 3: 80% de etanol, contendo 2% de vanilina 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard, e 1% de Vermelho 33. Uma solução de controle contendo 80% de etanol 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard, e 1% de Vermelho 33 também foi incluída. As soluções de teste e controle foram expostas à luz a uma intensidade de 765 Watts/m2 por 6 horas. Com referência à Figura 7, a aparência visual das soluções de teste mudou na quinta linha, e a mudança na aparência visual parecia depender na concentração da vanilina. Entretanto, a presença de estabilizadores pareceu reduzir a mudança na aparência visual em alguns graus.

[00178] Em uma quinta série de experimentos, a capacidade de ácido α- cetoglutárico, em combinação com estabilizadores para impedir mudanças na estabilidade do corante Vermelho 33 ao longo do tempo foi investigada. As soluções de teste foram como a seguir: 1: 80% de etanol, contendo 0,50% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard Q, 0,25% 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33; 2: 80% de etanol, contendo 1% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard Q, 0,25% 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33; e 3: 80% de etanol, contendo 2% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard Q, 0,25% 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α- cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33. Uma solução de controle contendo 80% de etanol 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard Q, 0,25% 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33 também foi incluída. As soluções de teste e controle foram expostas à luz a uma intensidade de 765 Watts/m2 por 6 horas. Com referência à Figura 7, a aparência visual das soluções de teste mudou a sexta linha pelo menos.

[00179] A última linha da Figura 7 mostra mudanças na aparência visual de uma solução de controle contendo Vermelho 33 e 0,25 a 1% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA. Esses dados sugerem que uma concentração de solução a 0,25% de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA é suficiente para impedir alterações na aparência visual do corante. EXEMPLO 13: PREVENÇÃO DA OXIDAÇÃO INDUZIDA POR LUZ DE UMA SOLUÇÃO QUE CONTÉM UMA MATÉRIA-PRIMA PARA PERFUME DE ACORDO COM ALGUNS ASPECTOS APRESENTADOS AQUI.

[00180] Em uma primeira série de experimentos, o efeito da concentração da vanilina da matéria-prima do perfume na estabilidade do pH da solução ao longo do tempo foi investigado. As soluções de teste foram como a seguir: 1: 80% de etanol, contendo 0,50% de vanilina e 1% de Vermelho 33; 2: 80% de etanol,

contendo 1% de vanilina e 1% de Vermelho 33; e 3: 80% de etanol, contendo 2% de vanilina e 1% de Vermelho 33. Uma solução de controle contendo 80% de etanol e 1% de Vermelho 33 também foi incluída. As soluções de teste e controle foram expostas à luz a uma intensidade de 765 Watts/m2 por 6 horas. Com referência à Figura 11, o pH das soluções de teste diminuiu acentuadamente, com uma mudança de 1,68 unidades de pH na linha de Controle marcada com Vermelho 33.

[00181] Em uma segunda série de experimentos, a capacidade de estabilizadores para impedir mudanças na estabilidade do corante Vermelho 33 ao longo do tempo foi investigada. As soluções de teste foram como a seguir: 1: 80% de etanol, contendo 0,50% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, e 1% de Vermelho 33; 2: 80% de etanol, contendo 1% de vanilina 0,3% de Covabsorb, e 1% de Vermelho 33; e 3: 80% de etanol, contendo 2% de vanilina 0,3% de Covabsorb, e 1% de Vermelho 33. Uma solução de controle contendo 80% de etanol 0,3% de Covabsorb, e 1% de Vermelho 33 também foi incluída. As soluções de teste e controle foram expostas à luz a uma intensidade de 765 Watts/m2 por 6 horas. Com referência à Figura 11, o pH das soluções de teste diminuiu acentuadamente, com uma mudança de 1,40 unidades de pH na linha marcada com Vermelho 33 + 0,3% de Covabsorb.

[00182] Em uma terceira série de experimentos, a capacidade de ácido α- cetoglutárico, em combinação com estabilizadores para impedir mudanças na estabilidade do corante Vermelho 33 ao longo do tempo foi investigado. As soluções de teste foram como a seguir: 1: 80% de etanol, contendo 0,50% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33; 2: 80% de etanol, contendo 1% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33; e 3: 80% de etanol, contendo 2% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33. Uma solução de controle contendo 80% de etanol 00,3% de Covabsorb, 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33 também foi incluída. As soluções de teste e controle foram expostas à luz a uma intensidade de 765 Watts/m2 por 6 horas. Com referência à Figura 11, a diminuição observada no pH das soluções de teste foi menor, com uma mudança de 0,02 unidades de pH na linha marcada com Vermelho 33 + 0,3% de Covabsorb + 0,25% de ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33.

[00183] Em uma quarta série de experimentos, a capacidade de estabilizadores para impedir mudanças na estabilidade do corante Vermelho 33 ao longo do tempo foi investigada. As soluções de teste foram como a seguir: 1: 80% de etanol, contendo 0,50% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard, e 1% de Vermelho 33; 2: 80% de etanol, contendo 1% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard, e 1% de Vermelho 33; e 3: 80% de etanol, contendo 2% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard, e 1% de Vermelho 33. Uma solução de controle contendo 80% de etanol, 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard, e 1% de Vermelho 33 também foi incluída. As soluções de teste e controle foram expostas à luz a uma intensidade de 765 Watts/m2 por 6 horas. Com referência à Figura 11, a diminuição observada no pH das soluções de teste foi 0,66 unidades de pH na linha marcada com Vermelho 33 + 0,3% de Covabsorb + 0,1% de Tinogard Q.

[00184] Em uma quinta série de experimentos, a capacidade de ácido α- cetoglutárico, em combinação com estabilizadores para impedir mudanças na estabilidade do corante Vermelho 33 ao longo do tempo foi investigado. As soluções de teste foram como a seguir: 1: 80% de etanol, contendo 0,50% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,1% de Tinogard, 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33; 2: 80% de etanol, contendo 1% de vanilina, 0,3% de Covabsorb, 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33; e 3: 80% de etanol, contendo 2% de vanilina 0,3% de Covabsorb, 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33. Uma solução de controle contendo 80% de etanol 0,3% de Covabsorb, 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α-cetoglutárico com NMDA, e 1% de Vermelho 33 também foi incluída. As soluções de teste e controle foram expostas à luz a uma intensidade de 765 Watts/m2 por 6 horas. Com referência à Figura 11, a diminuição observada no pH das soluções de teste foi 0,07 unidades de pH na linha marcada com Vermelho 33 + 0,3% de Covabsorb + 0,1% de Tinogard Q + 0,25% de solução de um sal orgânico formado reagindo-se ácido α- cetoglutárico com NMDA.

[00185] As publicações citadas ao longo deste documento são aqui incorporadas por referência na sua totalidade. Embora os vários aspectos da invenção tenham sido ilustrados acima por referência a exemplos e modalidades preferidas, será apreciado que o escopo da invenção seja definido não pela descrição anterior, mas pelas seguintes reivindicações adequadamente interpretadas de acordo com os princípios da lei de patentes.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Método, sendo que o método é caracterizado pelo fato de que reduz, impede, e/ou inibe a oxidação de um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria, em que o método compreende adicionar pelo menos um ácido α- oxocarboxílico ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo ou matéria-prima para perfumaria em uma quantidade suficiente para reduzir, impedir, e/ou inibir da oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o método compreende ainda adicionar pelo menos um estabilizador ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

3. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o método compreende ainda ajustar o pH do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria para pH 5 a pH 7,5.

4. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade suficiente do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é suficiente para reduzir, impedir, e/ou inibir uma mudança no pH do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

5. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a redução, prevenção, e/ou inibição da oxidação reduz, a redução, e/ou inibe uma descoloração do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

6. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a redução, prevenção, e/ou inibição da mudança no pH reduz, impede, e/ou inibe uma descoloração do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

7. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a redução, prevenção, e/ou inibição da oxidação aumenta, intensifica,

e/ou aprimora a estabilidade e/ou prazo de validade do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

8. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a redução, prevenção, e/ou inibição da mudança no pH aumenta, intensifica, e/ou aprimora a estabilidade e/ou prazo de validade do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

9. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende um perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria e pelo menos um ácido α-oxocarboxílico, em que o ácido α-oxocarboxílico está presente na composição em uma quantidade suficiente para reduzir, impedir, e/ou inibir a oxidação do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

10. Composição, de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que ainda compreende pelo menos um estabilizador.

11. Método, de acordo com a reivindicação 2, ou a composição, de acordo com a reivindicação 11, caracterizados pelo fato de que a concentração do pelo menos um estabilizador na composição é de 0,01 a 2% em peso.

12. Método, de acordo com a reivindicação 2, ou a composição, de acordo com a reivindicação 11, caracterizados pelo fato de que o pelo menos um estabilizador é selecionado a partir do grupo que consiste em: butil metoxidibenzoil metano, etil-hexil metoxicinamato, salicilato de etil-hexila, citrato de tris(tetrametil-hidroxipiperidinol), e misturas dos mesmos.

13. Método, de acordo com a reivindicação 1, ou a composição, de acordo com a reivindicação 10, caracterizados pelo fato de que o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido pirúvico, ácido 2-oxovalérico, ácido fenilglioxílico, ácido 2-oxobutírico, ácido 2- oxo-2-furanacético, ácido α-cetoglutárico, 2-oxopentandioato, ácido oxaloacético, e misturas dos mesmos.

14. Método, de acordo com a reivindicação 1, ou a composição, de acordo com a reivindicação 10, caracterizados pelo fato de que a quantidade suficiente do pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é de 0,0001 a 10 por cento em peso do perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, produto cosmético ou matéria-prima para perfumaria.

15. Método, de acordo com a reivindicação 1, ou a composição, de acordo com a reivindicação 10, caracterizados pelo fato de que o pelo menos um ácido α-oxocarboxílico é adicionado ao perfume formulado, produto de cuidado com o corpo, cosmético ou matéria-prima para perfumaria como um sal selecionado a partir do grupo que consiste em: um sal orgânico, e um sal de um cátion mono ou divalente.