BR112019019413A2

BR112019019413A2 - compostos, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos

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Publication number: BR112019019413A2
Application number: BR112019019413A
Authority: BR
Inventors: Escribano Cuesta Ana; Mueller Bernd; Harald Winter Christian; Wiebe Christine; Cambeis Erica; Robert Craig Ian; Klaas Lohmann Jan; Fehr Marcus; Angelica Quintero Palomar Maria; Seet Michael; Grote Thomas; Mentzel Tobias; Terteryan-Seiser Violeta; Grammenos Wassilios
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2017-04-07
Filing date: 2018-03-29
Publication date: 2020-04-14
Also published as: CA3056347A1; EP3606912A1; AR111365A1; US20200045974A1; AU2018247768A1; WO2018184970A1

Abstract

a presente invenção refere-se a novos trifluorometiloxadiazóis da fórmula (i), ou os n-óxidos, ou os seus sais agricolamente úteis; e ao seu uso no controle de fungos fitopatogênicos; e a um método para combater fungos nocivos fitopatogênicos, cujo método compreende o tratamento de fungos, plantas, solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (i), ou um n-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo; e a composições agroquímicas compreendendo pelo menos um composto da fórmula (i); e a composições agroquímicas compreendendo ainda sementes.

Description

“COMPOSTOS, COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, USO DE COMPOSTOS E MÉTODO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS” [001] A presente invenção refere-se a novos trifluorometiloxadiazóis da fórmula I, ou os N-óxidos, ou os seus sais agricolamente úteis; e ao seu uso no controle de fungos fitopatogênicos; e a um método para combater fungos nocivos fitopatogênicos, cujo método compreende o tratamento de fungos, plantas, solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula I, ou um N-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo; e a composições agroquímicas compreendendo pelo menos um composto da fórmula I; e a composições agroquímicas compreendendo ainda sementes.

[002] O documento EP 276432 A2 refere-se a derivados de 3fenil-5-trifluorometiloxadiazol e a sua utilização no combate a microrganismos fitopatogênicos. Os documentos WO 2015/185485 A1, WO 2017/055469 A1 e WO 2017/055473 A1 descrevem outros derivados de trifluorometiloxadiazóis e sua utilização no combate a microrganismos fitopatogênicos. O documento WO 97/30047 A1 descreve certos análogos de trifluorometiloxadiazol com atividade fungicida.

[003] Em muitos casos, em particular a baixas taxas de aplicação, a atividade fungicida de compostos fungicidas conhecidos é insatisfatória. Com base nisso, foi um objetivo da presente invenção fornecer compostos com atividade aprimorada e/ ou um espectro de atividade mais amplo contra fungos fitopatogênicos. Este objetivo é alcançado pelos oxadiazóis da fórmula I e/ ou seus sais agricolamente úteis para o controle de fungos fitopatogênicos.

[004] Os compostos aqui descritos diferem dos compostos conhecidos no estado da técnica na constituição do grupo -(CR³R⁴)m-W-R¹, em

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2/101 particular no que diz respeito à natureza de R¹.

[005] Por conseguinte, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I, ou N-óxidos, ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos

em que:

R^A é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce e haloalcóxi Ci-Ce;

n é 0, 1 ou 2;

R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a

H x—G^a' em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH =CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, (CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-;

ou R¹ é um carbociclo tricíclico da fórmula R^b

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Η

X----c^a' ,^γ/1 R^b

C— —Z

H' / T em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, (CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-; e em que os grupos Y e Z estão ligados aos átomos de carbono em ponte C^a e C^b;

T é um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH₂)3-, -(CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CHCH2- e -CH=CH-CH=CH-; e em que 0 grupo T está ligado a um átomo de carbono em cada um dos grupos Y e Z;

e com a condição de que, se R¹ é um carbociclo tricíclico da fórmula R^b, em que X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente CH2-, os grupos T e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-CH2-, -(CH2)3-, (CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-;

e em que os grupos R^a ou R^b estão conectados ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel;

e em que R¹ é não substituído ou substituído com 1,2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3-, cicloalquila C3-C6, vinilideno e diclorovinilideno;

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W é #1-(C=O)-NR²-#2, #1-NR²-(C=O)-#2, #1-(C=S)-NR²-#2, #1NR²-(C=S)-#2, #1-S(=O)P-NR²-#2 ou #1-NR²-S(=O)P-#2; em que #1 indica a posição que está ligada ao grupo -CR³R⁴- ou, se m for 0, ao grupo fenila, e #2 indica a posição que está ligada a R¹;

p é 0, 1 ou 2;

R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, fenil-alquila C1-C4, fenila, C(=O)-(alquila Ci-Ce) ou C(=O)-(alcóxi Ci-Ce); e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até 0 número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, ciano, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce e cicloalquila Cs-Cs;

m é 0 ou 1;

R³, R⁴, independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4, alquenila C1-C4, alquinila C1-C4, haloalquila C1-C4 e alcóxi C1-C4;

ou R³ e R⁴, em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado ou heterociclo saturado monocíclico de 3 a 5 membros; e em que 0 heterociclo saturado inclui, além de um ou mais átomos de carbono, nenhum heteroátomo ou 1 ou 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que 0 heterociclo ou 0 carbociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano e alquila C1-C2;

com exceção dos compostos da fórmula I, em que m é 0;

W é #1-NR²-(C=O)-#2, #1-NR²-(C=S)-#2 ou #1-NR²-S(=O)_P-#2,

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5/101 em que as variáveis p e R² são definidas como aqui acima para compostos da fórmula I; e

R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a.

[006] Os sais agricolamente aceitáveis dos compostos da fórmula I abrangem especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm efeito adverso na ação fungicida dos compostos I. Os cátions adequados são assim, em particular, os íons dos metais alcalinos, preferencialmente sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, preferencialmente cálcio, magnésio e bário, dos metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íon amônio que, se desejado, pode ser substituído com um a quatro substituintes alquila C1-C4 e/ou um substituinte fenila ou benzila, de preferência diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso, íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência tri(alquila Ci-C4)sulfônio, e íons sulfoxônio, de preferência tri-(alquila C1C4)sulfoxônio.

[007] Os ânions de sais de adição de ácido aceitáveis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência formiato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados fazendo reagir um composto I com um ácido do ânion correspondente, preferivelmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

[008] Os compostos da fórmula I podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os vários estereoisômeros incluem enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros resultantes de rotação restrita em torno de uma ligação simples de grupos assimétricos e isômeros geométricos. Eles também

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6/101 fazem parte da matéria objeto da presente invenção. Um técnico no assunto perceberá que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode apresentar efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisômero(s). Adicionalmente, o técnico no assunto sabe como separar, enriquecer e/ou preparar seletivamente ditos estereoisômeros. Os compostos da invenção podem estar presentes como uma mistura de estereoisômeros, por exemplo, um racemato, estereoisômeros individuais ou como uma forma opticamente ativa.

[009] Os compostos da fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas cuja atividade biológica pode diferir. Eles também fazem parte da matéria objeto da presente invenção.

[010] Em relação às variáveis, as formas de realização dos intermediários obtidos durante a preparação dos compostos I correspondem às formas de realização dos compostos de fórmula I. O termo “compostos I” se refere a compostos de fórmula I.

[011] Nas definições das variáveis dadas acima, são utilizados termos coletivos que são geralmente representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possíveis, em cada caso, no substituinte ou na porção de substituintes em questão.

[012] O termo “halogênio” se refere a flúor, cloro, bromo ou iodo.

[013] O termo “alquila Ci-Ce” se refere a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2metilpropiIa e 1,1 -dimetiletila.

[014] O termo “alquenila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1

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7/101 propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-1-propenila, 2-metil-1 -propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila.

[015] O termo “alquinila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, 1 -propinila, 2-propinila (propargila), 1 -butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1 -metil-2- propinila.

[016] O termo “haloalquila Ci-Ce” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (como definido acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio como mencionado acima, por exemplo, clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1 -fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila e pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1(f luorometi l)-2-fl uoroetila, 1 -(clorometil)-2-cloroetila, 1 -(bromometil)-2bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluorobutila.

[017] O termo “alcóxi Ci-Ce” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) que está ligado através de um oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1metilpropóxi, 2-metilpropóxi ou 1,1-dimetiletóxi.

[018] O termo “vinilideno” refere-se a um grupo =CH2, 0 termo “diclorovinilideno” refere-se a um grupo =CCl2.

[019] O termo “fenil-alquila C1-C4” refere-se a alquila com 1 a 4

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8/101 átomos de carbono (como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical fenila.

[020] O termo “cicloalquila Ca-Cs” se refere a radicais de hidrocarbonetos monocíclicos saturados com 3 a 8 membros de anel de carbono, tais como ciclopropila (C3H5), ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila ou ciclo-octila.

[021] Os termos “C(=O)-(alquila C1-C4) ou C(=O)-(alcóxi C1-C4)” referem-se a um radical que é ligado através do átomo de carbono do grupo C(=O)-, conforme indicado pela valência numérica do átomo de carbono.

[022] O termo “alifático” se refere a compostos ou radicais compostos de carbono e hidrogênio e que são compostos não aromáticos. Um composto ou radical “alicíclico” é um composto orgânico que é tanto alifático como cíclico. Eles contêm um ou mais anéis totalmente de carbono que podem ser saturados ou insaturados, mas não possuem caráter aromático.

[023] Os termos “porção cíclica” ou “grupo cíclico” se referem a um radical que é um anel alicíclico ou um anel aromático, tal como, por exemplo, fenila ou heteroarila.

[024] O termo “e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos com ...” se refere a grupos alifáticos, grupos cíclicos e grupos que contêm uma porção alifática e uma cíclica em um grupo, tais como, por exemplo, cicloalquila Ca-Cs-alquila C1-C4; portanto, um grupo que contém uma porção alifática e uma cíclica, ambas as porções podem ser substituídas ou não substituídas, independentemente uma da outra.

[025] O termo “fenila” refere-se a um sistema de anéis aromáticos, incluindo seis átomos de carbono (comumente referido como anel benzeno).

[026] O termo “em que R¹ está conectado ao grupo W através de

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9/101 um dos átomos de carbono do anel dos grupos R^a ou R^b” no contexto desta invenção significa que R¹ está ligado ao grupo W através de um átomo de carbono dos grupos R^a ou R^b, que inclui qualquer átomo de carbono de X, Y, Z, T e os átomos de carbono em ponte C^a e C^b, substituindo assim um átomo de hidrogênio no referido átomo de carbono.

[027] Em relação às variáveis, as formas de realização dos intermediários correspondem às formas de realização dos compostos I. É dada preferência aos compostos I e, quando aplicável, também aos compostos de todas as sub-fórmulas aqui proporcionadas, por exemplo, fórmulas 1.1, I.2, I.3, I.4 ou os grupos genéricos dos compostos 1.1a e l.3a, em que as variáveis W, p, R¹, R², R³, R⁴, R^A, m e n têm, independentemente umas das outras, ou mais preferencialmente em combinação, (qualquer combinação possível de 2 ou mais substituintes, conforme aqui definido) os seguintes significados:

Em uma forma de realização preferida, R^A é selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila Ci-Ce ou cicloalquila Ca-Cs. Em outra forma de realização preferida, R^A é selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, metila ou etila. Mais preferencialmente, R^A é selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, em particular R^A é flúor.

[028] Em um aspecto da invenção, n é 0, 1 ou 2, de preferência n é 0 ou 1. Em um aspecto particularmente preferido, n é 0.

[029] Em um aspecto da invenção, R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a

H x—c^a' em que

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C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2- ou -CH2-CH2-;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2- ou -CH2-CH2-;

e em que 0 grupo R^a está conectado ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel; e em que R^a é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio, alquila C1-C3.

[030] Em outro aspecto da invenção R¹ é um carbociclo tricíclico da fórmula R^b

H x----c^a' ,^γ/1 R^b

C— —z

H' / T em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2- ou -CH2-CH2-; e em que os grupos Y e Z estão ligados aos átomos de carbono em ponte C^a e C^b;

T é um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2- ou -CH2-CH2-; e em que 0 grupo T está ligado a um átomo de carbono em cada um dos grupos Y e Z;

e com a condição de que, se X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente -CH2-, os grupos T e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente -CH2-CH2-;

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11/101 e em que o grupo R^b está conectado ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel;

e em que R^b é não substituído ou substituído com 1,2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio, alquila C1-C3.

[031] Em um aspecto adicional, R¹ é um carbociclo bicíclico ou tricíclico selecionado a partir do grupo que consiste em radicais R¹.1 a R¹.31 abaixo; em que cada radical pode ser conectado ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel por substituição de um átomo de hidrogênio; e em que R¹ é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio e alquila C1-C3.

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R¹.25 R¹.26 R¹.27 R¹.28 R¹.29

R¹.30 R¹.31 [032] Em outro aspecto, R¹ é um carbociclo bicíclico selecionado a partir do grupo que consiste em radicais R¹.10, R¹.15, R¹.22, R¹.23, R¹.24, R¹.25, R¹.26, R¹.27 e R¹.31; de preferência R¹.10, R¹.15, R¹.22 e R¹.23; e em que cada radical pode ser conectado ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel por substituição de um átomo de hidrogênio; e em que R¹ é não substituído ou substituído com 1,2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidroxi, halogênio e alquila C1-C3.

[033] Os radicais particularmente preferidos R¹ são selecionados a partir do grupo que consiste em R¹.32 a R¹.57 abaixo, que são ainda não substituídos e em que “#C” indica 0 átomo de carbono que está ligado ao grupo

W.

R¹.33

R¹.34 R¹.35

R¹.36 R¹.37 R¹.38

R¹.32

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R¹.50 R¹.51 R¹.52

[034] Em um aspecto da invenção, R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, alquenila C2-C6, etinila, propargila, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4 ou fenila; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila Ci-Ce e alcóxi Ci-Ce; mais preferencialmente a partir de halogênio, em particular 0 radical é flúor.

[035] Em outro aspecto, R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila C3-C8alquila C1-C4 ou fenila; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6 e alcóxi Ci-Ce; mais preferencialmente a partir de halogênio, em particular 0 radical é flúor.

[036] Em um aspecto preferido da invenção, R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alquenila Ci-Ce, propargila, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8alquila C1-C4 ou fenila; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos

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14/101 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou alquila Ci-Ce, em particular flúor.

[037] Em outro aspecto, R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alcóxi CiCe, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila Ca-Cs-alquila C1-C4.

[038] Em um outro aspecto, R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6 ou propargila.

[039] Em ainda outro aspecto, R² é hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropil-CH2-, vinila, alila, fenila, 4-F-fenila ou 2-Ffenila.

[040] Em um aspecto mais preferido da invenção, R² é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, ciclopropil-CFL-, vinila ou alila.

[041] Em um outro aspecto preferido da invenção, R² é hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila ou vinila.

[042] Em um aspecto particularmente preferido, R² é hidrogênio, metila ou etila.

[043] Em um outro aspecto preferido, R² é alcóxi Ci-Ce.

[044] Em outro aspecto, R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila Ca-Cs-alquila C1-C4; em particular hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropil-CFL-, vinila ou alila; mais particularmente hidrogênio, metila ou etila; e R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a

H x—G^a'

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15/101 em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

e em que R¹ está conectado ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel dos grupos R^a; e em que R¹ é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio, alquila C1-C3.

[045] Em ainda outra forma de realização, R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6 ou cicloalquila Ca-Cs; em particular hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropil-CH2-, vinila ou alila; mais particularmente hidrogênio, metila ou etila; e R¹ é um carbociclo bicíclico selecionado a partir do grupo que consiste em radicais R¹.10, R¹.15, R¹.22 e R¹.23; e em que cada radical R¹ pode ser conectado ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel por substituição de um átomo de hidrogênio; e em que R¹ é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio e alquila C1-C3.

[046] Em um aspecto preferido da invenção, R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4; em particular hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropilCH2-, vinila ou alila; mais particularmente hidrogênio, metila ou etila; e R¹ é um carbociclo bicíclico selecionado a partir do grupo que consiste em radicais R¹.10, R¹.15, R¹.22 e R¹.23; e em que cada radical R¹ pode ser conectado ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel por substituição de um

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16/101 átomo de hidrogênio; e em que R¹ é não substituído ou substituído com 1,2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio e alquila C1-C3.

[047] Em uma forma de realização, a invenção refere-se a compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴, independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4, alquenila C1-C4, alquinila C1-C4, haloalquila C1-C4 e alcóxi C1-C4.

[048] Em uma forma de realização, a invenção refere-se a compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴, independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila Ci-Ce.

[049] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴, independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio ou alquila C1-C4; de preferência hidrogênio, metila ou etila.

[050] Em uma outra forma de realização, R³ e R⁴ são, independentemente um do outro, hidrogênio, flúor, metila ou trifluorometila. Em outro aspecto, R³ e R⁴ são, ambos, hidrogênio. Em um aspecto adicional, R³ é hidrogênio e R⁴ é metila. Em ainda outro aspecto R³ e R⁴ são, ambos, metila. Em um outro aspecto, R³ e R⁴ são, ambos, flúor. Em um aspecto, R³ é hidrogênio e R⁴ é trifluorometila. Em uma forma de realização, R³ e R⁴ são, ambos, trifluorometila.

[051] Em uma forma de realização, R³ e R⁴, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado ou heterociclo saturado monocíclico de 3 a 5 membros; e em que 0 heterociclo saturado inclui, além de um ou mais átomos de carbono, nenhum heteroátomo ou 1 ou 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos de membros do anel; e em que 0 heterociclo ou 0 carbociclo é

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17/101 não substituído ou substituído com 1,2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano e alquila C1-C2.

[052] Em outra forma de realização, R³ e R⁴, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel carbocíclico de 3 ou 4 membros; e em que 0 anel carbocíclico é não substituído.

[053] Em outro aspecto, R³ e R⁴, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila, em que 0 anel ciclopropila é não substituído.

[054] Ainda em outra forma de realização, R³ e R⁴, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado de 3 membros; em que 0 heterociclo inclui, além de dois átomos de carbono, um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que 0 heterociclo é não substituído.

[055] Em uma forma de realização, W é #1-(C=O)-NR²-#2, #1(C=S)-NR²-#2 ou #1-S(=O)_P-NR²-#2; em que #1 indica a posição que é ligada ao grupo fenila, e #2 indica a posição que é ligada a R¹.

[056] Em uma forma de realização da invenção, m é 1. Em outra forma de realização, m é 0.

[057] Em uma forma de realização preferida, m é 1 e W é #1NR²-(C=O)-#2, #1-NR²-(C=S)-#2 ou #1-NR²-S(=O)_P-#2, em que p é 0, 1 ou 2; de preferência p é 2; em que #1 indica a posição que é ligada ao grupo -CR³R⁴, e #2 indica a posição que é ligada a R¹.

[058] Em outra forma de realização preferida, m é 0 e W é #1(C=O)-NR²-#2, #1-NR²-(C=O)-#2, #1-(C=S)-NR²-#2, #1-NR²-(C=S)-#2, #1S(=O)P-NR²-#2 ou #1-NR²-S(=O)P-#2; mais preferencialmente #1-(C=O)-NR²#2 ou #1-(C=S)-NR²-#2; em particular #1-(C=O)-NR²-#2; em que #1 indica a posição que está ligada ao grupo fenila e #2 indica a posição que está ligada a

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18/101

R¹.

[059] Em uma forma de realização, a invenção refere-se a compostos das fórmulas 1.1, 1.2,

1.3 ou I.4, ou N-óxidos, ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos,

em que n é 0 ou 1 e em que o significado das variáveis W, R^A, R¹,

R³, R⁴ é como definido ou, de preferência, aqui definido para compostos da fórmula I.

[060] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere ao grupo de compostos 1.1a de fórmula 1.1, ou aos N-óxidos, ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, em que:

R^A é halogênio, ciano, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, alcóxi CiCe ou haloalcóxi Ci-Ce;

n é 0 ou 1;

R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a

H x----c^a' /1 R^ac^b—z

H^z em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente selecionado

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19/101 a partir do grupo que consiste em -CH2- ou -CH2-CH2-;

e em que R^a está conectado ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel; e em que R^a é não substituído ou substituído com 1,2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio e alquila C1-C3;

W é #1-(C=O)-NR²-#2, #1-NR²-(C=O)-#2, #1-(C=S)-NR²-#2, #1NR²-(C=S)-#2, #1-S(=O)P-NR²-#2 ou #1-NR²-S(=O)P-#2; em que #1 indica a posição que está ligada ao grupo -CR³R⁴- e #2 indica a posição que está ligada a R¹;

R² é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4-, fenil-alquila C1-C4, fenila, C(=O)-(alquila Ci-Ce) ou C(=O)-(alcóxi Ci-Ce); e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou até 0 número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, ciano, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce e cicloalquila Cs-Cs;

ou R³ e R⁴, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila.

[061] Em uma outra forma de realização, a invenção se refere ao grupo de compostos 1.1a, em que n é 0 e em que R³ e R⁴ são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, alquila Ci-Ce e haloalquila Ci-Ce; ou R³ e R⁴, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila. Em ainda outra

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20/101 forma de realização, a invenção se refere ao grupo de compostos 1.1a, em que R³ e R⁴ são hidrogênio.

[062] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere ao grupo de compostos l.3a de fórmula I.3, ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, em que:

R^A é halogênio, ciano, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, alcóxi CiC6 ou haloalcoxi Ci-Ce;

n é 0 ou 1;

R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a

H x—c^a' em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

W é #1-(C=O)-NR²-#2, #1-(C=S)-NR²-#2 ou #1-S(=O)_P-NR²-#2; em que #1 indica a posição que está ligada ao grupo fenila e #2 indica a posição que está ligada a R¹;

R² é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila Ca-Cs-alquila

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21/101

C1-C4-, fenil-alquila C1-C4, fenila, C(=O)-(alquila Ci-Ce) ou C(=O)-(alcóxi Ci-Ce); e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até 0 número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hidroxi, ciano, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce e cicloalquila C3-C8.

[063] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se ao grupo de compostos l.3a, em que n é 0.

[064] Outra forma de realização da invenção refere-se a compostos das fórmulas 1.1 ou I.2, em que n é 0; W é #1-(C=O)-NR²-#2, #1NR²-(C=O)-#2, #1-(C=S)-NR²-#2 ou #1-NR²-(C=S)-#2; em que #1 indica a posição que está ligada ao grupo -CR³R⁴- e # 2 indica a posição que está ligada a R¹; R³ e R⁴ são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor e metila; ou R³ e R⁴, em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila; e em que R¹ e R²são como definidos ou, de preferência, aqui definidos.

[065] Outra forma de realização da invenção refere-se a compostos das fórmulas 1.1 ou I.2, em que n é 0; W é #1-(C=O)-NR²-#2, #1NR²-(C=O)-#2, #1-(C=S)-NR²-#2 ou #1-NR²-(C=S)-#2; em que #1 indica a posição que está ligada ao grupo -CR³R⁴- e #2 indica a posição que está ligada a R¹; R³ e R⁴ são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor e metila; ou R³ e R⁴, em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila; e em que R¹ e R²são como definidos ou, de preferência, aqui definidos.

[066] Outra forma de realização da invenção refere-se a compostos das fórmulas I.3 ou I.4, em que n é 0; W é #1-(C=O)-NR²-#2 ou #1(C=S)-NR²-#2; em que #1 indica a posição que está ligada ao anel fenila e #2 indica a posição que está ligada a R¹; e em que R¹ e R² são como definidos ou, de preferência, aqui definidos.

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22/101 [067] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos das fórmulas I.A, I.B, I.C, I.D. I.E, I.F, I.G, I.H, I.J, I.K, I.L, I.M, I.N, I.O, I.P, I.Q, I.R, I.S, I.T, I.U e I.V e ao seu uso no controle de fungos fitopatogênicos, em que as variáveis R¹ e R² nos compostos das fórmulas I.A, I.B, I.C, I.D. I.E, I.F, I.G, I.H, I.J, I.K, I.L, I.M, I.N, I.O, I.P, I.Q, I.R,

I.S, I.T, I.U e I.V são como definidas ou, de preferência, aqui definidas.

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23/101

[068] É dada preferência a compostos da fórmula I que são compilados nas Tabelas 1 a 24 abaixo e que podem ser utilizados de acordo com a invenção.

[069] Tabela 1: Compostos da fórmula I.A, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.A.A-1 a I.A.A-208). Isto significa, por exemplo,

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24/101 que um composto de fórmula I.A, em que R¹ é o radical R¹.35, como aqui definido, e em que R² é hidrogênio (correspondendo à definição A-4 na Tabela A) é denominado I.A.A-4.

[070] Tabela 2: Compostos da fórmula I.B, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.B.A-1 a I.B.A-208). Isso significa, por exemplo, que um composto de fórmula I.B, em que R¹ é o radical R¹.35, como aqui definido, e em que R² é alila (correspondente à definição A-114 na Tabela A) é denominado I.B.A-114.

[071] Tabela 3: Compostos da fórmula I.C, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.C.A-1 a I.C.A-208).

[072] Tabela 4: Compostos da fórmula I.D, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.D.A-1 a I.D.A-208).

[073] Tabela 5: Compostos da fórmula I.E, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.E.A-1 a I.E.A-208).

[074] Tabela 6: Compostos da fórmula I.F, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.F.A-1 a I.F.A-208).

[075] Tabela 7: Compostos da fórmula I.G, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.G.A-1 a I.G.A-208).

[076] Tabela 8: Compostos da fórmula I.H, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.H.A-1 a I.H.A-208).

[077] Tabela 9: Compostos da fórmula I.J, em que R¹ e R², para

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25/101 cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.J.A-1 a I.J.A-208).

[078] Tabela 10: Compostos da fórmula I.K, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.K.A-1 a I.K.A-208).

[079] Tabela 11: Compostos da fórmula I.L, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.L.A-1 a I.L.A-208).

[080] Tabela 12: Compostos da fórmula I.M, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.M.A-1 a I.M.A-208).

[081] Tabela 13: Compostos da fórmula I.N, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.N.A-1 a I.N.A-208).

[082] Tabela 14: Compostos da fórmula I.O, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.O.A-1 a I.O.A-208).

[083] Tabela 15: Compostos da fórmula I.P, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.P.A-1 a I.P.A-208).

[084] Tabela 16: Compostos da fórmula I.Q, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.Q.A-1 a I.Q.A-208).

[085] Tabela 17: Compostos da fórmula I.R, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.R.A-1 a I.R.A-208).

[086] Tabela 18: Compostos da fórmula I.S, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1

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26/101 a A-208 da Tabela A (compostos I.S.A-1 a I.S.A-208).

[087] Tabela 19: Compostos da fórmula I.T, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A208 da Tabela A (compostos I.T.A-1 a I.T.A-208).

[088] Tabela 20: Compostos da fórmula I.U, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.U.A-1 a I.U.A-208).

[089] Tabela 21: Compostos da fórmula I.V, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.V.A-1 a I.V.A-208).

[090] Tabela 22: Compostos da fórmula I.W, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.W.A-1 a I.W.A-208).

[091] Tabela 23: Compostos da fórmula I.X, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.X.A-1 a I.X.A-208).

[092] Tabela 24: Compostos da fórmula I.Y, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-208 da Tabela A (compostos I.Y.A-1 a I.Y.A-208).

Tabela A

No.	R¹	R²
A-1	R¹.32	hidrogênio
A-2	R¹.33	hidrogênio
A-3	R¹.34	hidrogênio
A-4	R¹.35	hidrogênio
A-5	R¹.36	hidrogênio
A-6	R¹.37	hidrogênio
A-7	R¹.38	hidrogênio
A-8	R¹.39	hidrogênio

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27/101

No.	R¹	R²
A-9	R¹.40	hidrogênio
A-10	R¹.41	hidrogênio
A-11	R¹.42	hidrogênio
A-12	R¹.43	hidrogênio
A-13	R¹.44	hidrogênio
A-14	R¹.45	hidrogênio
A-15	R¹.46	hidrogênio
A-16	R¹.47	hidrogênio
A-17	R¹.48	hidrogênio
A-18	R¹.49	hidrogênio
A-19	R¹.40	hidrogênio
A-20	R¹.51	hidrogênio
A-21	R¹.52	hidrogênio
A-22	R¹.53	hidrogênio
A-23	R¹.54	hidrogênio
A-24	R¹.55	hidrogênio
A-25	R¹.56	hidrogênio
A-26	R¹.57	hidrogênio
A-27	R¹.32	metila
A-28	R¹.33	metila
A-29	R¹.34	metila
A-30	R¹.35	metila
A-31	R¹.36	metila
A-32	R¹.37	metila
A-33	R¹.38	metila
A-34	R¹.39	metila
A-35	R¹.40	metila
A-36	R¹.41	metila
A-37	R¹.42	metila
A-38	R¹.43	metila
A-39	R¹.44	metila
A-40	R¹.45	metila

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28/101

No.	R¹	R²
A-41	R¹.46	metila
A-42	R¹.47	metila
A-43	R¹.48	metila
A-44	R¹.49	metila
A-45	R¹.40	metila
A-46	R¹.51	metila
A-47	R¹.52	metila
A-48	R¹.53	metila
A-49	R¹.54	metila
A-50	R¹.55	metila
A-51	R¹.56	metila
A-52	R¹.57	metila
A-53	R¹.32	etila
A-54	R¹.33	etila
A-55	R¹.34	etila
A-56	R¹.35	etila
A-57	R¹.36	etila
A-58	R¹.37	etila
A-59	R¹.38	etila
A-60	R¹.39	etila
A-61	R¹.40	etila
A-62	R¹.41	etila
A-63	R¹.42	etila
A-64	R¹.43	etila
A-65	R¹.44	etila
A-66	R¹.45	etila
A-67	R¹.46	etila
A-68	R¹.47	etila
A-69	R¹.48	etila
A-70	R¹.49	etila
A-71	R¹.40	etila
A-72	R¹.51	etila

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29/101

No.	R¹	R²
A-73	R¹.52	etila
A-74	R¹.53	etila
A-75	R¹.54	etila
A-76	R¹.55	etila
A-77	R¹.56	etila
A-78	R¹.57	etila
A-79	R¹.32	n-propila
A-80	R¹.33	n-propila
A-81	R¹.34	n-propila
A-82	R¹.35	n-propila
A-83	R¹.36	n-propila
A-84	R¹.37	n-propila
A-85	R¹.38	n-propila
A-86	R¹.39	n-propila
A-87	R¹.40	n-propila
A-88	R¹.41	n-propila
A-89	R¹.42	n-propila
A-90	R¹.43	n-propila
A-91	R¹.44	n-propila
A-92	R¹.45	n-propila
A-93	R¹.46	n-propila
A-94	R¹.47	n-propila
A-95	R¹.48	n-propila
A-96	R¹.49	n-propila
A-97	R¹.40	n-propila
A-98	R¹.51	n-propila
A-99	R¹.52	n-propila
A-100	R¹.53	n-propila
A-101	R¹.54	n-propila
A-102	R¹.55	n-propila
A-103	R¹.56	n-propila
A-104	R¹.57	n-propila

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No.	R¹	R²
A-105	R¹.32	isopropila
A-106	R¹.33	isopropila
A-107	R¹.34	isopropila
A-108	R¹.35	isopropila
A-109	R¹.36	isopropila
A-110	R¹.37	isopropila
A-111	R¹.38	isopropila
A-112	R¹.39	isopropila
A-113	R¹.40	isopropila
A-114	R¹.41	isopropila
A-115	R¹.42	isopropila
A-116	R¹.43	isopropila
A-117	R¹.44	isopropila
A-118	R¹.45	isopropila
A-119	R¹.46	isopropila
A-120	R¹.47	isopropila
A-121	R¹.48	isopropila
A-122	R¹.49	isopropila
A-123	R¹.40	isopropila
A-124	R¹.51	isopropila
A-125	R¹.52	isopropila
A-126	R¹.53	isopropila
A-127	R¹.54	isopropila
A-128	R¹.55	isopropila
A-129	R¹.56	isopropila
A-130	R¹.57	isopropila
A-131	R¹.32	vinila
A-132	R¹.33	vinila
A-133	R¹.34	vinila
A-134	R¹.35	vinila
A-135	R¹.36	vinila
A-136	R¹.37	vinila

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No.	R¹	R²
A-137	R¹.38	vinila
A-138	R¹.39	vinila
A-139	R¹.40	vinila
A-140	R¹.41	vinila
A-141	R¹.42	vinila
A-142	R¹.43	vinila
A-143	R¹.44	vinila
A-144	R¹.45	vinila
A-145	R¹.46	vinila
A-146	R¹.47	vinila
A-147	R¹.48	vinila
A-148	R¹.49	vinila
A-149	R¹.40	vinila
A-150	R¹.51	vinila
A-151	R¹.52	vinila
A-152	R¹.53	vinila
A-153	R¹.54	vinila
A-154	R¹.55	vinila
A-155	R¹.56	vinila
A-156	R¹.57	vinila
A-157	R¹.32	ciclopropila
A-158	R¹.33	ciclopropila
A-159	R¹.34	ciclopropila
A-160	R¹.35	ciclopropila
A-161	R¹.36	ciclopropila
A-162	R¹.37	ciclopropila
A-163	R¹.38	ciclopropila
A-164	R¹.39	ciclopropila
A-165	R¹.40	ciclopropila
A-166	R¹.41	ciclopropila
A-167	R¹.42	ciclopropila
A-168	R¹.43	ciclopropila

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No.	R¹	R²
A-169	R¹.44	ciclopropila
A-170	R¹.45	ciclopropila
A-171	R¹.46	ciclopropila
A-172	R¹.47	ciclopropila
A-173	R¹.48	ciclopropila
A-174	R¹.49	ciclopropila
A-175	R¹.40	ciclopropila
A-176	R¹.51	ciclopropila
A-177	R¹.52	ciclopropila
A-178	R¹.53	ciclopropila
A-179	R¹.54	ciclopropila
A-180	R¹.55	ciclopropila
A-181	R¹.56	ciclopropila
A-182	R¹.57	ciclopropila
A-183	R¹.32	allila
A-184	R¹.33	allila
A-185	R¹.34	allila
A-186	R¹.35	allila
A-187	R¹.36	allila
A-188	R¹.37	allila
A-189	R¹.38	allila
A-190	R¹.39	allila
A-191	R¹.40	allila
A-192	R¹.41	allila
A-193	R¹.42	allila
A-194	R¹.43	allila
A-195	R¹.44	allila
A-196	R¹.45	allila
A-197	R¹.46	allila
A-198	R¹.47	allila
A-199	R¹.48	allila
A-200	R¹.49	allila

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No.	R¹	R²
A-201	R¹.40	allila
A-202	R¹.51	allila
A-203	R¹.52	allila
A-204	R¹.53	allila
A-205	R¹.54	allila
A-206	R¹.55	allila
A-207	R¹.56	allila
A-208	R¹.57	allila

[093] Os compostos da fórmula I podem ser preparados de acordo com métodos ou por analogia a métodos descritos no estado da técnica. Os compostos, em que m é 0 e W é #1-(C=O)-NR²-#2 ou #1-(C=S)NR²-#2 podem ser preparados como descrito em WO 2015/185485 A1 ou por analogia aos processos aqui descritos. A síntese de compostos da fórmula I aproveita os materiais de partida que estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparados de acordo com procedimentos convencionais a partir de compostos prontamente disponíveis. Por exemplo, compostos da fórmula I em que W contém um grupo -(C=S)- podem ser preparados em duas etapas por reação de uma oxadiazol amina, por exemplo composto da fórmula II, com compostos do tipo llla (por exemplo, anidrido ou cloreto acético, LG = cloro ou acetato) em um solvente orgânico e na presença de uma base seguida de tionilação da carboxamida obtida com o reagente de Lawesson ou pentassulfeto de difosforo, conforme descrito anteriormente (ver, por exemplo, Journal of Organic Chemistry, 2008, 73, 9102 ou European Journal of Organic Chemistry, 2015, 30, 6687).

[094] Os compostos de fórmula I em que W contém um grupo -S (=O)p- podem ser preparados por reação de compostos de fórmula II na presença de uma base com compostos de fórmula lllb, em que LG é preferencialmente cloro.

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[095] Da mesma forma, compostos da fórmula I, em que m é 1 e

W é #1-(C=O)-NR²-#2 ou #1-(C=S)-NR²-#2, podem ser preparados como descrito anteriormente, por exemplo no documento WO 2013008162, a partir de compostos de fórmula II.a. O processo inclui a ativação da funcionalidade do ácido carboxílico através da conversão, por exemplo, no cloreto de ácido carboxílico, seguida pela reação do cloreto de ácido com uma amina HNR¹R².

Il.a I [096] Os compostos da fórmula II e, em uma abordagem análoga, também os compostos da fórmula Il.a, podem ser preparados por reação de amidoximas do tipo IV com anidrido trifluoroacético em um solvente orgânico, de preferência um solvente etéreo a temperaturas entre 0 °C e 100 °C, de preferência à temperatura ambiente, como descrito anteriormente em

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WO 2013/008162 ou EP 276432.

ho-ⁿ

IV [097] Um técnico no assunto reconhecerá que os compostos do tipo IV podem ser acessados através do tratamento de nitrilas do tipo V com hidroxilamina (ou seu sal de ácido clorídrico) em um solvente orgânico e na presença de uma base (para precedentes, ver, por exemplo, WO 2009/074950, WO 2006/013104). De preferência, etanol e carbonato de potássio. Se apropriado, pode ser adicionada água para aumentar a solubilidade dos reagentes. A reação é melhor realizada a temperaturas elevadas, mais preferencialmente na faixa entre 60 °C e 80 °C.

V [098] Os compostos V estão disponíveis comercialmente ou podem ser acessados a partir de materiais de partida prontamente disponíveis através de métodos que são conhecidos por um técnico no assunto.

[099] Uma via de síntese alternativa para obter compostos de fórmula I inicia-se a partir de um composto da fórmula V, que reage com os compostos llla ou lllb, como descrito acima. Os compostos VI sulfonamida ou carboxamida resultantes ainda possuem o grupo ciano, que é subsequentemente convertido no anel oxadiazol para produzir compostos da fórmula I através de uma reação de ciclização em duas etapas com cloridrato de hidroxilamina e anidrido trifluoroacético, como descrito acima. A

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carboxamida pode ainda ser tionilada como descrito acima.

1) nh₂oh hci R³1 R² 2) (CF₃CO)₂O --Ϊ--N ------------” I R⁴ L-R¹ ^{L J} m

VI

-S(=O)_p- or -C(=O)i fórmula I ou composições compreendendo os referidos compostos de acordo com a invenção e as misturas compreendendo os referidos compostos e composições, respectivamente, são adequados como fungicidas. Eles são distinguidos por uma excelente eficácia contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, incluindo fungos transmitidos pelo solo, que derivam especialmente das seguintes classes ou estão intimamente relacionados a qualquer um deles: Ascomycota (Ascomicetes) por exemplo, mas não limitado aos gêneros Cocholiobolus, Colletotrichum, Fusarium, Microdochium, Penicillium, Phoma, Magnaporte, Zymoseptoria e Pseudocercosporella; Basdiomycota (Basidiomicetes) por exemplo, mas não limitado aos gêneros Phakospora, Puccinia, Rhizoctonia, Sphacelotheca, THIetia, Typhula e Ustilago; Chytridiomycota (Chitridiomicetes) por exemplo, mas não limitado aos gêneros Chytridiales e Synchytrium; Deuteromicetes (sin. Fungi imperfectí), por exemplo, mas não limitado aos gêneros Ascochyta, Diplodia, Erysiphe, Fusarium, Phomopsis e Pyrenophora; Peronosporomicetes (sin. Oomicetes), por exemplo mas não limitado ao gênero Peronospora, Pythium, Phytophthora; Plasmodiophoromycetes por exemplo mas não limitado ao gênero Plasmodiophora; Zigomicetes por exemplo, mas não se limitado ao gênero Rhizopus.

[0101] Alguns dos compostos da fórmula I e as composições de acordo com a invenção são sistemicamente eficazes e podem ser utilizados na

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37/101 proteção de culturas como fungicidas foliares, fungicidas para revestimento de sementes e fungicidas de solo. Além disso, são adequados para o controle de fungos nocivos, que ocorrem, entre outros lugares, na madeira ou raízes de plantas.

[0102] Os compostos I e as composições de acordo com a invenção são particularmente importantes no controle de uma multiplicidade de fungos fitopatogênicos em várias plantas cultivadas, tais como cereais, por exemplo trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; beterraba, por exemplo, beterraba sacarina ou beterraba forrageira; frutos, tais como pomoides, frutos de caroço ou frutos moles, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; plantas leguminosas, tais como lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; plantas oleaginosas, tais como colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, plantas de mamona, dendezeiros, amendoim ou soja; cucurbitáceas, tais como abóboras, pepino ou melões; plantas fibrosas, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; vegetais, como espinafre, alface, aspargos, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas, cucurbitáceas ou páprica; plantas lauráceas, tais como abacates, canela ou cânfora; plantas de energia e matérias-primas, como milho, soja, canola, cana de açúcar ou óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; bananas; videiras (uvas de mesa e vinhas de uva); lúpulo; turfa; folha doce (também chamada Stevia); plantas de borracha natural ou plantas ornamentais e florestais, tais como flores, arbustos, árvores de folhas largas ou sempre verdes, por exemplo, coníferas; e no material de propagação de plantas, tais como sementes, e o material de cultura destas plantas.

[0103] De preferência, os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, são utilizados para controlar uma multiplicidade de fungos em culturas de campo, tais como batatas, beterraba sacarina, tabaco,

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38/101 trigo, centeio, cevada, aveias, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassóis, café ou cana de açúcar; frutas; videiras; ornamentais; ou vegetais, tais como pepinos, tomates, feijões ou abóboras.

[0104] O termo “material de propagação vegetal” deve ser entendido como denotando todos as partes generativas da planta, tais como sementes e material vegetativo vegetal, tais como estacas e tubérculos (por exemplo, batata), que pode ser usado para a multiplicação da planta. Isso inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, gemas e outras partes de plantas, incluindo mudas e plantas jovens, que devem ser transplantadas após germinação ou após a emergência do solo. Estas plantas jovens também podem ser protegidas antes do transplante por um tratamento total ou parcial por imersão ou derramamento.

[0105] De preferência, o tratamento de materiais de propagação de plantas com compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, é usado para controlar uma variedade de fungos em cereais, tais como trigo, centeio, cevada e aveias; arroz, milho, algodão e soja.

[0106] O termo “plantas cultivadas” deve ser entendido como incluindo plantas que foram modificadas por mutagênese ou engenharia genética, a fim de fornecer uma nova característica a uma planta ou modificar uma característica já presente. A mutagênese inclui técnicas de mutagênese aleatória usando raios-X ou produtos químicos mutagênicos, mas também técnicas de mutagênese direcionada, para criar mutações em um locus específico de um genoma vegetal. As técnicas de mutagênese direcionada frequentemente usam oligonucleotídeos ou proteínas como CRISPR/Cas, nucleases dedo de zinco, TALENs ou mega-nucleases para alcançar o efeito de direcionamento. A engenharia genética geralmente usa técnicas de DNA recombinante para criar modificações em um genoma de plantas que, em circunstâncias naturais, não podem ser facilmente obtidas por meio de

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39/101 cruzamento, mutagênese ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes são integrados ao genoma de uma planta para adicionar ou melhorar uma característica. Estes genes integrados são também referidos como transgenes na técnica, enquanto as plantas que compreendem esses transgenes são denominadas plantas transgênicas. O processo de transformação da planta geralmente produz vários eventos de transformação, que diferem no locus genômico no qual um transgene foi integrado. As plantas que compreendem um transgene específico em um locus genômico específico são geralmente descritas como compreendendo um “evento” específico, que é referido por um nome de evento específico. Características que foram introduzidas em plantas ou foram modificadas incluem tolerância a herbicidas, resistência a insetos, aumento de produtividade e tolerância a condições abióticas, como a seca.

[0107] A tolerância a herbicidas foi criada usando mutagênese, bem como engenharia genética. As plantas que se tornaram tolerantes aos herbicidas inibidores da acetolactato sintase (ALS) por mutagênese e melhoramento vegetal compreendem variedades de plantas comercialmente disponíveis sob o nome Clearfield®.

[0108] A tolerância a herbicidas foi criada através do uso de transgenes para glifosato, glufosinato, 2,4-D, dicamba, herbicidas oxinil, tais como bromoxinil e ioxinil, herbicidas sulfonilureia, inibidores da ALS e inibidores da 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), como isoxaflutol e mesotriona.

[0109] Os transgenes que foram utilizados para fornecer características de tolerância a herbicidas compreendem: para tolerância ao glifosato: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621, goxv247; para tolerância ao glufosinato: pat e bar; para tolerância ao 2,4-D: aad-1, aad-12; para tolerância ao dicamba: dmo; para tolerância a herbicidas oxinil: bxn; para tolerância a herbicidas sulfonilureia: zm-hra, csr1-2, gm-hra,

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S4-HrA; para tolerância a inibidores da ALS: csr1-2; e para tolerância a inibidores de HPPD: hppdPF, W336, avhppd-03.

[0110] Eventos de milho transgênico que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHGOJG, HCEM485, VCO-01981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 e TC6275.

[0111] Eventos de soja transgênica que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHT0H2, W62, W98, FG72 e CV127.

[0112] Eventos de algodão transgênico que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a 19-51 a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 e T304-40.

[0113] Eventos de canola transgênica compreendendo genes de tolerância a herbicidas são, por exemplo, mas não excluindo outros, MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 e RF3.

[0114] A resistência a insetos foi criada principalmente pela transferência de genes bacterianos de proteínas inseticidas para plantas: os transgenes mais frequentemente utilizados são genes de toxinas de Bacillus spp. e variantes sintéticas dos mesmos, como cry1A, crylAb, cry1Ab-Ac, crylAc, cry1A.1O5, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20. No entanto, também

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41/101 genes de origem vegetal, como os que codificam para inibidores de protease, como CpTI e pinll, foram transferidos para outras plantas. Uma outra abordagem utiliza transgenes como o dvsnf7 para produzir RNA de fita dupla nas plantas.

[0115] Eventos de milho transgênico compreendendo genes para proteínas inseticidas ou RNA de fita dupla incluem, mas não estão limitados a Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 e MZIR098. Eventos de soja transgênica compreendendo genes para proteínas inseticidas incluem, mas não estão limitados a MON87701, MON87751 e DAS-81419. Eventos de algodão transgênico compreendendo genes para proteínas inseticidas incluem, mas não estão limitados a SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Eventl, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 e SGK321.

[0116] Um aumento do rendimento foi criado usando o transgene athb17, estando presente, por exemplo, no evento de milho MON87403, ou usando o transgene bbx32, estando presente, por exemplo, no evento de soja MON87712.

[0117] Plantas cultivadas compreendendo um teor de óleo modificado foram criadas usando os transgenes: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A e fatb1-A. Eventos de soja compreendendo pelo menos um desses genes são: 260-05, MON87705 e MON87769.

[0118] A tolerância a condições abióticas, tais como a seca, foi criada usando o transgene cspB, composto pelo evento de milho MON87460 e usando o transgene Hahb-4, composto pelo evento de soja IND-00410-5.

[0119] As características são frequentemente combinadas

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42/101 combinando genes em um evento de transformação ou combinando eventos diferentes durante o processo de melhoramento, resultando em uma planta cultivada com características empilhadas. Combinações de características preferidas são combinações de características de tolerância a herbicidas a diferentes grupos de herbicidas, combinações de tolerância a insetos a diferentes tipos de insetos, em particular tolerância a insetos lepidópteros e coleópteros, combinações de tolerância a herbicidas com um ou vários tipos de resistência a insetos, combinações de tolerância a herbicidas com rendimento aumentado, bem como combinações de tolerância a herbicidas e tolerância a condições abióticas.

[0120] As plantas compreendendo características singulares ou empilhadas, bem como os genes e eventos que fornecem essas características são bem conhecidas na técnica. Por exemplo, informações detalhadas sobre os genes mutagenizados ou integrados e os respectivos eventos estão disponíveis nos sites das organizações “International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)” (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) e o “Center for Environmental Risk Assessment (CERA)” (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase). Informações adicionais sobre eventos e métodos específicos para detectá-los podem ser encontradas para eventos de canola MS1, MS8, RF3, GT73, MON88302, KK179 em WO 01/031042, WO 01/041558, WO 01/041558, WO 02/036831, WO 11/153186, WO 13/003558, para eventos de algodão MON1445, MON15985, MON531 (MON15985), LLCotton25, MON88913, COT102, 28124-236, 3006-210-23, COT67B, GHB614, T304-40, GHB119, MON88701, 81910 em WO 02/034946, WO 02/100163, WO 02/100163, WO 03/013224, WO 04/072235, WO 04/039986, WO 05/103266, WO 05/103266, WO 06/128573, WO 07/017186, WO 08/122406, WO 08/151780, WO 12/134808, WO 13/112527; para eventos de milho GA21, MON810, DLL25, TC1507,

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MON863, MIR604, LY038, MON88017, 3272, 59122, NK603, MIR162, MON89034, 98140, 32138, MON87460, 5307, 4114, MON87427, DAS40278, MON87411, 33121, MON87403, MON87419 em WO 98/044140, US 02/102582, US03/126634, WO 04/099447, WO 04/011601, WO 05/103301, WO 05/061720, WO 05/059103, WO 06/098952, WO 06/039376, US 2007/292854, WO 07/142840, WO 07/140256, WO 08/112019, WO 09/103049, WO 09/111263, WO 10/077816, WO 11/084621, WO 11/062904, WO 11/022469, WO 13/169923, WO 14/116854, WO 15/053998, WO 15/142571; para eventos de batata E12, F10, J3, J55, V11, X17, Y9 em WO 14/178910, WO 14/178913, WO 14/178941, WO 14/179276, WO 16/183445, WO 17/062831, WO 17/062825; para eventos de arroz LLRICE06, LLRICE601, LLRICE62 em WO 00/026345, WO 00/026356, WO 00/026345; e para eventos de soja H7-1, MON89788, A2704-12, A5547-127, DP305423, DP356043, MON87701, MON87769, CV127, MON87705, DAS68416-4, MON87708, MON87712, SYHT0H2, DAS81419, DAS81419 x DAS44406-6, MON87751 em WO 04/074492, WO 06/130436, WO 06/108674, WO 06/108675, WO 08/054747, WO 08/002872, WO 09/064652, WO 09/102873, WO 10/080829, WO 10/037016, WO 11/066384, WO 11/034704, WO 12/051199, WO 12/082548, WO 13/016527, WO 13/016516, WO 14/201235.

[0121] A utilização dos compostos I e composições de acordo com a invenção, respectivamente, em plantas cultivadas pode resultar em efeitos que são específicos para uma planta cultivada compreendendo um certo gene ou evento. Esses efeitos podem envolver alterações no comportamento do crescimento ou resistência alterada a fatores de estresse bióticos ou abióticos. Tais efeitos podem, em particular, compreender maior rendimento, maior resistência ou tolerância a insetos, nematóides, patógenos fúngicos, bacterianos, micoplasmas, virais ou viróides, bem como vigor precoce, amadurecimento precoce ou retardado, tolerância ao frio ou ao calor, bem

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44/101 como alteração de espectro ou teor de aminoácidos ou de ácidos graxos.

[0122] Os compostos I e as composições dos mesmos, respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças de plantas:

Albugo spp. (ferrugem branca) em plantas ornamentais, vegetais (por exemplo, A. Candida) e girassóis (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spp. (Mancha foliar de Alternaria) em vegetais, colza (A. brassicola ou brassicae), beterraba sacarina (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batata (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. em beterraba sacarina e legumes; Ascochyta spp. em cereais e vegetais, por exemplo, A. tritici (antracnose) em trigo e A. hordei em cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp.), por exemplo, Ferrugem-da-folha (D. maydis) ou ferrugemdo-norte (S. zeicola) em milho, por exemplo, mancha manchada (S. sorokiniana) em cereais e, por exemplo, B. oryzae em arroz e turfa; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) em cereais (por exemplo, em trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: mofo cinzento) em frutos e bagas (por exemplo, morangos), legumes (por exemplo, alface, cenoura, aipo e couves), colza, flores, vinhas, plantas florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; Ceratocystis (sin. Ophiostoma spp.) (podridão ou murcha) em árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença dos olmos holandeses) em olmos; Cercospora spp. (Manchas foliares de Cercospora) em milho (por exemplo, mancha cinzenta da folha: C. zeaemaydis), arroz, beterraba sacarina (por exemplo, C. beticola), cana-de-açúcar, vegetais, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporium spp. em tomates (por exemplo, C. fulvum: bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (orelha negra) em trigo; Claviceps purpurea (ergot) em cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium de Bipolaris)

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45/101 spp. (manchas de folhas) em milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus anamorph: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnose) em algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola: Podridão do pedúnculo da antracnose), frutos moles, batatas (por exemplo, C. coccodes: ponto preto), feijão (por exemplo, C. lindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (ferrugem da bainha) em arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) em soja e plantas ornamentais; Cycloconium spp., por exemplo, C. oleaginum em oliveiras; Cylindrocarpon spp. (por exemplo, declínio do cancro da árvore ou videira jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) em árvores frutíferas, videiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: Doença do pé preto) e plantas ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (raiz e podridão do caule) na soja; Diaporthe spp., por exemplo, D. phaseolorum (amortecimento) na soja; Drechslera (sin. Helminthosporium teleomorfo: Pyrenophora) spp. em milho, cereais, tais como cevada (por exemplo, D. teres, mancha líquida) e trigo (por exemplo, D. tritici-repentis: mancha bronzeada), arroz e turfa; Esca (dieback, apoplexi) em videiras, causada por Formitiporia (sin. Phellinus) punctata, F. mediterrânea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. em frutos de pevides (E. pyri), frutas macias (E. veneta: antracnose) e videiras (E. ampelina: antracnose); Entyloma oryzae (folha de carvão) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) em trigo; Erysiphe spp. (oídio) em beterraba sacarina (E. betae), legumes (por exemplo, E. pisi), tais como cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa cancro ou dieback, anamorfo: Cytosporina lata, sin. Libertella blepharis) em árvores frutíferas,

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46/101 videiras e madeiras ornamentais; Exserohilum (sin. Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp. (murcha, podridão da raiz ou caule) em várias plantas, tais como F. graminearum ou F. culmorum (podridão da raiz, sarna ou ferrugem da cabeça) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxysporum em tomates, F. solani (f. sp., glycines agora sin. F. virguliforme) e F. tucumaniae e F. brasiliense, cada um causando síndrome de morte súbita em soja, e F. verticillioides em milho; Gaeumannomyces graminis (todas) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. em cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença de Bakanae); Glomerella cingulata em videiras, frutos de pevides e outras plantas e G. gossypii em algodoeiro; Mancha de grão complexa em arroz; Guignardia bidwellii (podridão negra) em videiras; Gymnosporangium spp. em plantas rosáceas e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporium spp. (sin. Drechslera teleomorfo: Cochliobolus) em milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem da folha de café) no café; Isariopsis clavispora (sin. Cladosporium vitis) em videiras; Macrophomina phaseolina (sin. phaseoli) (podridão da raiz e do caule) em soja e algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo de neve Rosa) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (flor branca e podridão do galho, podridão parda) em frutos de caroço e outras plantas rosáceas; Mycosphaerella spp. em cereais, bananas, frutos macios e amendoins, tais como por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha Septoria) em trigo ou M. fijiensis (doença da Sigatoka negra) em bananas; Peronospora spp. (míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebolas (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em

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47/101 soja; Phialophora spp. por exemplo, em vinhas (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: podridão da haste); Phoma lingam (podridão da raiz e do caule) em colza e repolho e P. betae (podridão da raiz, mancha foliar e amortecimento) em beterrabas sacarinas; Phomopsis spp. em girassóis, videiras (por exemplo, P. viticola: lata e mancha da folha) e soja (por exemplo, podridão da haste: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora spp. (murcha, raiz, folha, fruto e raiz do caule) em várias plantas, tais como páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma sin. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: requeima tardia) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte súbita de carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz batida) em repolho, colza, rabanete e outras plantas; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldio da videira) em videiras e P. halstedii em girassóis; Podosphaera spp. (oídio) em plantas rosáceas, lúpulo, pomo e frutos macios, por exemplo, P. leucotricha em maçãs; Polymyxa spp., por exemplo, sobre cereais, tais como cevada e trigo (P. graminis) e beterraba sacarina (P. betae) e por doenças virais transmitidas por ela; Pseudocercosporella herpotrichoides (eyespot, telemorfo: Tapesia yallundae) em cereais, por exemplo, trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em várias plantas, por exemplo, P. cubensis em cucurbitáceas ou P. humili em lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou “rotbrenne”, anamorfo: Phialophora) em videiras; Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, P. triticina (marrom ou ferrugem da folha), P. striiformis (ferrugem listrada ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem caules ou negra) ou P. recôndita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tais como por exemplo, trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana-de-açúcar e P. asparagi nos espargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (mancha bronzeada) em

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48/101 trigo ou P. teres (mancha líquida) em cevada; Pyricularia spp., por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, golpe do arroz) em arroz e P. grisea em turfa e cereais; Pythium spp. (amortecimento) na turfa, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba sacarina, legumes e várias outras plantas (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp., por exemplo, R. collo-cygni (manchas foliares de Ramularia, manchas foliares fisiológicas) em cevada e R. beticola em beterraba sacarina; Rhizoctonia spp. em algodão, arroz, batatas, turfa, milho, colza, batatas, beterraba sacarina, vegetais e várias outras plantas, por exemplo, R. solani (podridão de raiz e caule) em soja, R. solani (bainha de ferrugem) em arroz ou R. cerealis (Praga de Rhizoctonia) em trigo ou cevada; Rhizopus stolonifer (bolor negro, podridão mole) em morangos, cenouras, repolho, videiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) em cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (podridão da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (podridão da haste ou mofo branco) em vegetais e culturas de campo, como colza, girassóis (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum); Septoria spp. em várias plantas, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) em soja, S. tritici (mancha Septoria) em trigo e S. (sin. Stagonospora) nodorum (mancha de Stagonospora) em cereais; Uncinula (sin. Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckeri) em videiras; Setospaeria spp. (ferrugem da folha) em milho (por exemplo, S. turcicum sin. Helminthosporium turcicum) e turfa; Sphacelotheca spp. (smut) em milho, (por exemplo, S. reiliana: cabeça suja), sorgo e cana-de-açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) em cucurbitáceas; Spongospora subterrânea (sarna pulverulenta) em batatas e assim transmitia doenças virais; Stagonospora spp. em cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [sin. Phaeosphaeria] nodorum) em trigo; Synchytrium endobioticum em batatas (verruga de batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença da folha enrolada) em

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49/101 pêssegos e T. pruni (bolso de ameixeira) em ameixas; Thielaviopsis spp. (podridão da raiz negra) no tabaco, frutos de pevides, vegetais, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (sin. Chalara elegans); THIetia spp. (vulgar ou fedorento) em cereais, tais como por exemplo, T. tritici (sin. T. caries, gorgulho de trigo) e T. controversa (gorgulho anão) em trigo; Typhula incarnata (mofo cinzento) na cevada ou no trigo; Urocystis spp., por exemplo, U. occulta (ferrugem da haste) em centeio; Uromyces spp. (ferrugem) em vegetais, tais como feijões (por exemplo, U. appendiculatus sin. U. phaseoli) e beterraba sacarina (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (sujeira solta) em cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), milho (por exemplo, U. maydis: sujeira de milho) e cana-de-açúcar; Venturia spp. (sarna) em maçãs (por exemplo, V. inaequalis) e peras; e Verticillium spp. (murcha) em várias plantas, tais como frutas e plantas ornamentais, videiras, frutos macios, vegetais e culturas, por exemplo, V. dahliae em morangos, colza, batata e tomate.

[0123] Em uma forma de realização preferida, os compostos I, as suas misturas com outros compostos ativos, como aqui definidos e as composições dos mesmos, respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças das plantas: Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, mas não limitado a P. triticina (ferrugem castanha ou das folhas), P. striiformis (ferrugem listrada ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem de caule ou negra) ou P. recôndita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tal como por exemplo, trigo, cevada ou centeio e Puccinia sorghi (ferrugem comum) no milho, Puccinia polysora (ferrugem do sul) no milho; e Phakopsoraceae spp. em várias plantas, em particular Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja.

[0124] Os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, também são adequados para o controle de fungos nocivos na proteção de produtos armazenados ou na colheita e na proteção de materiais.

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50/101 [0125] O termo “proteção de materiais” deve ser entendido como denotando a proteção de materiais técnicos e não vivos, como adesivos, colas, madeira, papel e papelão, têxteis, couro, dispersões de tintas, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibras ou tecidos, contra a infestação e destruição por microrganismos nocivos, tais como fungos e bactérias. Quanto à proteção da madeira e outros materiais, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomicetes tais como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomicetes tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromicetos tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos como Mucor spp., e além disso na proteção de produtos armazenados e colheita os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisae.

[0126] O método de tratamento de acordo com a invenção também pode ser usado no campo da proteção de produtos armazenados, ou colheita, contra o ataque de fungos e microrganismos. De acordo com a presente invenção, o termo “produtos armazenados” é entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para as quais se deseja proteção a longo prazo. Produtos armazenados de origem de plantas de cultura, tais como plantas ou partes das mesmas, por exemplo, caules, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos no estado recémcolhido ou em forma processada, tais como pré-seco, umedecido, triturado, moído, prensado ou torrado, processo esse que também é conhecido como tratamento pós-colheita. Também se enquadra na definição de produtos armazenados a madeira (timber), seja na forma de madeira bruta, como

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51/101 madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou na forma de artigos acabados, como móveis ou objetos feitos de madeira. Produtos armazenados de origem animal são couro cru, couro, peles, pelos e similares. As combinações de acordo com a presente invenção podem evitar efeitos desvantajosos, tais como apodrecimento, descoloração ou bolor. De preferência, entende-se por “produtos armazenados” as substâncias naturais de origem vegetal e as suas formas processadas, mais preferencialmente os frutos e as suas formas processadas, tais como pomoides, frutos de caroço, frutos macios e frutos cítricos e as suas formas processadas.

[0127] Os compostos de fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações de cristais cuja atividade biológica pode diferir. Eles são igualmente matéria objeto da presente invenção.

[0128] Os compostos I são utilizados como tal ou em forma de composições tratando os fungos ou plantas, materiais de propagação de plantas, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas a serem protegidas do ataque fúngico com uma quantidade eficaz como fungicida das substâncias ativas. A aplicação pode ser realizada tanto antes como depois da infecção das plantas, materiais de propagação de plantas, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas pelos fungos.

[0129] Materiais de propagação de plantas podem ser tratados com compostos I como tal ou com uma composição compreendendo pelo menos um composto I profilaticamente em ou antes do plantio ou transplante.

[0130] A invenção também se refere a composições agroquímicas compreendendo um auxiliar e pelo menos um composto I de acordo com a invenção.

[0131] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto I. O termo “quantidade eficaz” denota uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é

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52/101 suficiente para controlar fungos nocivos em plantas cultivadas ou na proteção de materiais e que não resulta em danos substanciais às plantas tratadas. Tal quantidade pode variar em uma ampla faixa e depende de vários fatores, tais como as espécies de fungos a serem controladas, a planta ou material cultivado tratado, as condições climáticas e o composto I específico usado.

[0132] Os compostos I, os N-óxidos e sais dos mesmos podem ser convertidos em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensas, cápsulas e misturas dos mesmos. Exemplos de tipos de composição são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsificáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós molháveis ou poeiras (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensas (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação de plantas, tais como sementes (por exemplo, GF). Estas e outros tipos de composições são definidos no “Catálogo dos tipos de formulação de pesticidas e sistema de codificação internacional”, Monografia Técnica no. 2, 6^a Ed. Maio de 2008, CropLife International.

[0133] As composições são preparadas de um modo conhecido, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Tecnologia de Formulação, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T & F Informa, Londres, 2005.

[0134] Auxiliares adequados são solventes, veículos líquidos, veículos ou cargas sólidas, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizantes, melhoradores de penetração, colóides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, chamarizes, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas,

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53/101 agentes anti-congelamento, agentes anti-espuma, corantes, agentes de adesividade e aglutinantes.

[0135] Solventes e veículos líquidos adequados são a água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de médio a alto ponto de ebulição, por exemplo, querosene, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclohexanona; ésteres, por exemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo N-metil pirrolidona, ácido graxo dimetil amidas; e misturas dos mesmos.

[0136] Veículos ou cargas sólidos adequados são terras minerais, por exemplo, silicatos, silica gel, talco, caulins, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra de diatomáceas, bentonite, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de nozes e misturas dos mesmos.

[0137] Tensoativos adequados são compostos de superfície ativa, tais como tensoativos aniônicos, catiônicos, não-iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos e misturas dos mesmos. Tais tensoativos podem ser utilizados como emulsionante, dispersante, solubilizante, molhante, melhorador de penetração, colóide protetor ou adjuvante. Exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon’s, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (International Ed. ou North American Ed.).

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54/101 [0138] Tensoativos aniônicos adequados são alcalinos, alcalinoterrosos ou sais de amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são os sulfonatos de alquilarila, sulfonatos de difenila, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquil naftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados, ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são alquil carboxilatos, e álcool carboxilado ou alquilfenol etoxilatos.

[0139] Tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácidos graxos N-substituídos, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e/ou óxido de propileno podem ser utilizados para a alcoxilação, preferencialmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácido graxo N-substituídas são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Exemplos de ésteres são ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de glicose e sacarose ou alquilpoliglicosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de vinil pirrolidona, álcoois vinílicos ou acetato de vinila.

[0140] Tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos

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55/101 anfotéricos adequados são alquilbetainas e imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A, compreendendo blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrílico ou polímeros tipo pente de poliácido. Exemplos de polibases são polivinil aminas ou polietileno aminas.

[0141] Adjuvantes adequados são compostos que têm uma atividade pesticida insignificante ou mesmo não a possuem, e que melhoram o desempenho biológico do composto I no alvo. Exemplos são tensoativos, óleos minerais ou vegetais e outros auxiliares. Outros exemplos são listados por Knowles, Adjuvants and additives, Ag row Reports DS256, T & F Informa UK, 2006, capítulo 5.

[0142] Os espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetil celulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos, e silicatos.

[0143] Bactericidas adequados são derivados de bronopol e de isotiazolinona, tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.

[0144] Agentes anti-congelantes adequados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.

[0145] Agentes anti-espuma adequados são silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos.

[0146] Corantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes de alizarina-, azo- e ftalocianina).

[0147] Agentes de adesividade ou aglutinantes adequados são

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56/101 polivinil pirrolidonas, polivinil acetatos, polivinil álcoois, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas e éteres de celulose.

[0148] Exemplos para tipos de composição e sua preparação são:

i) Concentrados solúveis em água (SL, LS) a 60% em peso de um composto I e 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) até 100% em peso. A substância ativa dissolve-se após diluição com água;

ii) Concentrados Dispersáveis (DC) a 25% em peso de um composto I e 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinil pirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma dispersão;

iii) Concentrados emulsionáveis (EC) a 70% em peso de um composto I e 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma emulsão;

iv) Emulsões (EW, EO, ES) a 40% em peso de um composto I e 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidas em 20 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Esta mistura é introduzida em água até 100% em peso por meio de uma máquina emulsionadora e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água proporciona uma emulsão;

v) Suspensões (SC, OD, FS)

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Em um moinho de bolas agitado, 20 a 60% em peso de um composto I é triturado com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilato), 0, 1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, goma de xantana) e água até 100% em peso para dar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa. Para composição do tipo FS, é adicionado até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, álcool polivinílico);

vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) a 80% em peso de um composto I é finamente moído com adição de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilato) até 100% em peso e preparados como grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa;

vii) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS) a 80% em peso de um composto I é moído em um moinho de rotor-estator com adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, álcool etoxilato) e veículo sólido (por exemplo, silica gel) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa;

viii) Gel (GW, GF)

Em um moinho de bolas agitado, 5 a 25% em peso de um composto I é triturado com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 5% em peso de espessante (por

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58/101 exemplo, carboximetil celulose) e água até 100% em peso para proporcionar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa;

ix) Microemulsão (ME) a 20% em peso de um composto I são adicionados a uma mistura de 5 a 30% em peso de solvente orgânico (por exemplo, dimetil amida de ácido graxo e ciclohexanona), 10 a 25% em peso de mistura de tensoativo (por exemplo, álcool etoxilato e arilfenol etoxilato) e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 h para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável;

x) Microcápsulas (CS)

Uma fase oleosa que compreende 5 a 50% em peso de um composto I, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização radicalar resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, uma fase oleosa compreendendo 5 a 50% em peso de um composto I de acordo com a invenção, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) e um monômero de isocianato (por exemplo, difenilmeteno-4,4’-diisocianato) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. O teor de monômetos a 1 a 10% em peso. As % em peso referem-se à composição CS total;

xi) Pós Empoeiráveis (DP, DS) a 10% em peso de um composto I são moídos finamente e misturados intimamente com um veículo sólido (por exemplo, caulim finamente

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59/101 dividido) até 100% em peso;

xii) Grânulos (GR, FG)

0,5 a 30% em peso de um composto I é moído finamente e associado ao veículo sólido (por exemplo, silicato) até 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado;

xiii) Líquidos de volume ultrabaixo (UL) a 50% em peso de um composto I são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso.

[0149] As composições dos tipos i) a xiii) podem opcionalmente compreender outros auxiliares, tais como 0,1 a 1% em peso de bactericidas, 5 a 15% em peso de agentes anti-congelantes, 0,1 a 1% em peso de agentes anti-espuma, e 0,1 a 1% em peso de corantes.

[0150] As composições agroquímicas compreendem geralmente entre 0,01 e 95%, preferivelmente entre 0,1 e 90%, mais preferivelmente entre 1 e 70%, e em particular entre 10 e 60% em peso da substância ativa. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).

[0151] Para fins de tratamento de materiais de propagação de plantas, particularmente sementes, soluções para tratamento de sementes (LS), Suspoemulsions (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento a seco (DS), pós dispersíveis em água para tratamento de lama (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são usualmente utilizados. As composições em questão fornecem, após uma diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência de 0,1 a 40%, nas preparações prontas para usar. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para aplicar o composto I e as suas composições, respectivamente,

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60/101 no material de propagação de plantas, especialmente sementes, incluem métodos de aplicação de revestimento, cobertura, peletização, polvilhamento e imersão, bem como métodos de aplicação no sulco. De um modo preferido, o composto I ou as suas composições, respectivamente, são aplicados ao material de propagação da planta por um método tal que a germinação não é induzida, por exemplo, por revestimento de sementes, peletização, cobertura e polvilhamento.

[0152] Quando usadas em proteção vegetal, as quantidades de substâncias ativas aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,001 a 2 kg por hectare, preferivelmente de 0,005 a 2 kg por hectare, mais preferivelmente de 0,05 a 0,9 kg por hectare, e em particular de 0,1 a 0,75 kg por hectare.

[0153] No tratamento de materiais de propagação de plantas, tais como sementes, por exemplo, por pulverização, cobertura ou imersão de sementes, quantidades de substância ativa de 0,1 a 1000 g, preferivelmente de 1 a 1000 g, mais preferivelmente de 1 a 100 g e mais preferivelmente de 5 a 100 g, por 100 kg de material de propagação de plantas (de preferência sementes) são geralmente necessários.

[0154] Quando utilizado na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades habitualmente aplicadas na proteção de materiais são de 0,001 g a 2 kg, de preferência 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.

[0155] Vários tipos de óleos, agentes molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores do crescimento, protetores de fitotoxicidade, biopesticidas) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou as composições compreendendo os mesmos, como pré-mistura ou, se

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61/101 apropriado não até imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Estes agentes podem ser misturados juntamente com as composições de acordo com a invenção em uma razão em peso de 1:100 a 100:1, preferencialmente 1:10 a 10:1.

[0156] Um pesticida geralmente é um agente químico ou biológico (tal como ingrediente ativo pesticida, composto, composição, vírus, bactéria, antimicrobiano ou desinfetante) que, por meio de seu efeito, impede, incapacita, mata ou desencoraja pragas. As pragas alvo podem incluir insetos, patógenos de plantas, ervas daninhas, moluscos, aves, mamíferos, peixes, nematóides (vermes redondos) e micróbios que destroem propriedades, causam incômodos, disseminam doenças ou são vetores de doenças. O termo “pesticida” inclui também reguladores de crescimento de plantas que alteram o crescimento esperado, a floração ou a taxa de reprodução das plantas; desfolhantes que fazem com que folhas ou outras folhagens caiam de uma planta, geralmente para facilitar a colheita; dessecantes que promovem a secagem de tecidos vivos, tais como topos indesejados de plantas; ativadores de plantas que ativam a fisiologia das plantas para defesa contra certas pragas; protetores de fitotoxicidade que reduzem a ação herbicida indesejada de pesticidas em plantas cultivadas; e promotores do crescimento das plantas que afetam a fisiologia das plantas, por exemplo, para aumentar o crescimento das plantas, biomassa, rendimento ou qualquer outro parâmetro de qualidade dos produtos coletáveis de uma planta de colheita.

[0157] O usuário aplica a composição de acordo com a invenção normalmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador de dorso, um tanque de pulverização, um plano de pulverização ou um sistema de irrigação. Usualmente, a composição agroquímica é preparada com água, tampão e/ ou outros auxiliares para a concentração de aplicação desejada e o liquor de pulverização pronto para usar ou a composição agroquímica de

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62/101 acordo com a invenção é assim obtida. Usualmente, 20 a 2000 litros, de preferência 50 a 400 litros, do liquor de pulverização pronto para usar são aplicados por hectare de área útil agrícola.

[0158] De acordo com uma forma de realização, os componentes individuais da composição de acordo com a invenção, tais como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou ternária, podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de pulverização ou qualquer outro tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, tambores de tratamento de sementes, máquinas de peletização de sementes, pulverizador de dorso) e outros auxiliares podem ser adicionados, se apropriado.

[0159] Consequentemente, uma forma de realização, a invenção é um kit para preparar uma composição pesticida utilizável, o kit compreendendo a) uma composição compreendendo o componente 1) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e b) uma composição compreendendo o componente 2) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e opcionalmente c) uma composição compreendendo pelo menos um componente auxiliar e opcionalmente um componente ativo adicional 3) como aqui definido.

[0160] A mistura dos compostos I ou das composições que os compreende na forma de utilização como fungicidas com outros fungicidas resulta, em muitos casos, em uma expansão do espectro de atividade fungicida a ser obtida ou em uma prevenção de um desenvolvimento de resistência a fungicidas. Além disso, em muitos casos, efeitos sinérgicos são obtidos.

[0161] A seguinte lista de pesticidas II (por exemplo, substâncias ativas pesticidas e biopesticidas), em conjunto com os quais os compostos I podem ser utilizados, pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não as limita:

A) Inibidores de Respiração: Inibidores de complexo III em local Q_o: azoxistrobina (A.1.1), coumetoxistrobina (A.1.2), coumoxistrobina

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63/101 (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobin (A.1.6), fenoxistrobina/ flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metila (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6diclorofenil)-1-metil-alilidenoaminooximetil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metilacetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb/ clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21a), metil-A/-[2-[(1,4-dimetil-5-fenilpirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxi-carbamato (A.1.22), metiltetrapol (A.1.25), (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-A/,3-dimetil-pent-3enamida (A.1.34), (Z,2E)-5-[1 -(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-A/,3dimetil-pent-3-enamida (A.1.35), piriminostrobina (A.1.36), bifujunzhi (A.1.37), ácido metiléster 2-(orto-((2,5-dimetilfenil-oximetilen)fenil-3-metoxi-acrílico (A.1.38);

Inibidores de complexo III no local Qí: ciazofamida (A.2.1), amisulbrom (A.2.2), [(6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridina-2carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il]2-metilpropanoato (A.2.3), fenpicoxamida (A.2.4), florilpicoxamida (A.2.5);

Inibidores do complexo II: benodanil (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafen (A.3.3), boscalide (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxade (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamida (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronil (A.3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufen (A.3.15), pentiopirad (A.3.16), pidiflumetofen (A.3.17), piraziflumid (A.3.18), sedaxano (A.3.19), tecloftalam (A.3.20), tifluzamida (A.3.21), inpirfluxam (A.3.22), pirapropoina (A.3.23), fluindapir (A.3.28), metil (E)-2-[2-[(5-ciano-2-metil-fenoxi)metil]fenil]-3-metoxiprop-2-enoato (A.3.30), isoflucipram (A.3.31), 2-(difluorometil)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.32), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1,3

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64/101 trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.33), 2-(difluorometil)-N-(3-etil-1,1 dimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.34), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3eti 1-1,1 -dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.35), 2-(difluorometil)-N(1,1 -dimetil-3-propil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.36), 2-(difluorometil)N-[(3R)-1,1 -dimetil-3-propil-indan-4-il]-piridina-3-carboxamida (A.3.37), 2(difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.38), 2-(difluorometil)-N-[(3 R)-3-isobuti 1-1,1 -dimetil-indan-4-il]piridina-3carboxamida (A.3.39);

Outros inibidores de respiração: diflumetorim (A.4.1); derivados de nitrofenila: binapacril (A.4.2), dinobuton (A.4.3), dinocap (A.4.4), fluazinam (A.4.5), meptildinocap (A.4.6), ferimzone (A.4.7); compostos organometálicos: sais de fentina, por exemplo, acetato de fentina (A.4.8), cloreto de fentina (A.4.9), ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina (A.4.11); siltiofam (A.4.12);

B) Inibidores da biossíntese de esteróis (fungicidas SBI)

Inibidores de desmetilase C14: triazois: azaconazol (B.1.1), bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefon (B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 2-(2,4difluorofenil)-1,1 -difluoro- 3- (tetrazol-1 -il)-1- [5- [4-(2,2,2- trifluoroetoxi) fenil]-2piridil]propan-2-ol (B.1.31), 2-(2,4-difluorofenil) -1,1-difluoro-3- (tetrazol-1-il) -1[5-[4- (trifluorometoxi) fenil] -2- piridil] propan-2-ol (B.1.32), ipfentrifluconazol (B.1.37), mefentrifluconazol (B.1.38), 2- (clorometil) -2-metil-5- (p-tolilmetil) -1

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65/101 (1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol (B.1.43); imidazois: imazalil (B.1.44), pefurazoato (B.1.45), procloraz (B.1.46), triflumizol (B.1.47); pirimidinas, piridinas, piperazinas: fenarimol (B.1.49), pirifenox (B.1.50), triforina (B.1.51), [3-(4- cloro-2- fluoro- fenil)-5- (2,4- difluorofenil) isoxazol-4- il]- (3-piridil) metanol (B.1.52);

Inibidores da delta-14-redutase: aldimorfo (B. 2.1), dodemorfo (B.2.2), dodemorfo-acetato (B.2.3), fenpropimorfo (B.2.4), tridemorfo (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8);

Inibidores da 3-ceto redutase: fenhexamida (B.3.1); Outros inibidores da biossíntese de esteróis: clorfenomizol (B.4.1);

C) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos

Fenilamidas ou fungicidas de aminoácidos de acila: benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), kiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixil (C.1.7);

Outros inibidores da síntese de ácido nucleico: himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxilo)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina (C.2.7), 5-fluoro-2-(4clorofenilmetoxi)pirimidina-4 amina (C.2.8);

D) Inibidores da divisão celular e do citoesqueleto

Inibidores de tubulina: benomil (D.1.1), carbendazim (D.1.2), fuberidazol (D.1.3), tiabendazol (D.1.4), tiofanato-metila (D.1.5), piridaclometila (D.1.6), N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]butanamida (D.1.8), N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-acetamida (D.1.9), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)butanamida (D.1.10), 2-[(3-etinil8-metil-6-quinolilo)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metoxi-acetamida (D.1.11), 2-[(3-etinil8-metil-6-quinolil)oxi]-N-propil-butanamida (D.1.12), 2-[(3-etinil-8-metil-6Petição 870190093331, de 18/09/2019, pág. 144/187

66/101 quinolil)oxi]-2-metoxi-N-propil-acetamida (D.1.13), 2-[(3-etinil-8-metil-6quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-N-propil-acetamida (D.1.14), 2-[(3-etinil-8-metil-6quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metilsulfanil-acetamida (D.1.15), 4-(2-bromo-4fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro- fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (D.1.16);

Outros inibidores de divisão celular: dietofencarb (D.2.1), etaboxam (D.2.2), pencicuron (D.2.3), fluopicolide (D.2.4), zoxamida (D.2.5), metrafenona (D.2.6), piriofenona (D.2.7);

E) Inibidores da síntese de aminoácidos e proteínas

Inibidores da síntese de metionina: ciprodinil (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanil (E.1.3);

Inibidores da síntese de proteína: blasticidina-S (E.2.1), kasugamicina (E.2.2), cloridrato-hidrato de kasugamicina (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6);

F) Inibidores de transdução de sinal

Inibidores de MAP/ histidina quinase: fluoroimida (F.1.1), iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fludioxonila (F.1.5);

Inibidores da proteína G: quinoxifena (F.2.1);

G) Inibidores da síntese de lipídeos e membranas

Inibidores da biossíntese de fosfolipídios: edifenfos (G.1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolano (G.1.4);

Peroxidação de lipídeos: dicloran (G.2.1), quintozene (G.2.2), tecnazene (G.2.3), tolclofos-metil (G.2.4), bifenil (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G.2.7);

Biossíntese de fosfolipídeo e deposição da parede celular: dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4), bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarbe (G.3.6), valifenalato (G.3.7);

Compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e ácidos graxos: propamocarbe (G.4.1);

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67/101

Inibidores de proteína de ligação a oxisterol: oxathiapiprolin (G.5.1), 2-{3-[2-(1 -{[3,5-bis(difluorometil-1 H-pirazol-1 -il]acetil}piperidin-4-il)-1,3tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenil metanossulfonato (G.5.2), 2-{3-[2-(1{[3,5-bis(dif luorometi I)-1 H-pirazol-1 -i l]aceti Ijpiperidi n-4-i I) 1,3-tiazol-4-il]-4,5dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanosulfonato (G.5.3) 4-[1-[2-[3(difluorometil)-5-metil-pirazol-1 -il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1 -il-piridina-2carboxamida (G.5.4), 4-[ 1 -[2-[3,5-bis(difluorometil)pirazol-1 -il]acetil]-4-piperidiI]N-tetral in-1 -il-piridina-2-carboxamida (G.5.5), 4-[ 1 -[2-[3-(dif luorometil)-5(trifluorometil)pirazol-l -il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1 -il-piridina-2-carboxamida (G.5.6), 4-[1 -[2-[5-ciclopropil-3-(dif luorometi I) pi razol-1 -il]aceti l]-4-pi peridil]-Ntetralin-1 -il-piridin-2-carboxamida (G.5.7), 4-[ 1 -[2-[5-metil-3-(trif luorometi I) pi razol-1 -il]acetil]-4-pi peridi I]-N-tetrali n-1 -il-piridina-2-carboxamida (G.5.8), 4-[1 [2-[5-(difluorometil)-3-(trifluorometil)pirazol-1 -il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1 -ilpiridina-2-carboxamida (G.5.9), 4-[ 1 -[2-[3,5-bis(trifluorometiI)pirazol-1 -il]acetiI]4-piperidi l]-N-tetralina-1 -il-piridina-2-carboxamida (G.5.10), (4-[1 -[2-[5ciclopropil-3-(trifluorometil)pirazol-1 -il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1 -il-piridina2-carboxamida (G.5.11);

H) Inibidores com Ação Multi Local

Substâncias ativas inorgânicas: mistura Bordeaux (Η.1.1), cobre (Η.1.2), acetato de cobre (Η.1.3), hidróxido de cobre (Η.1.4), oxicloreto de cobre (H.1.5), sulfato básico de cobre (H.1.6), enxofre (H.1.7);

Tio- e ditiocarbamatos: ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2), maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7), zineb (H.2.8), ziram (H.2.9);

Compostos organoclorados: anilazina (H.3.1), clorotalonil (H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpete (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorofeno (H. 3, 7), hexaclorobenzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11);

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68/101

Guanidinas e outros: guanidina (H.4.1), dodina (H.4.2), base livre de dodina (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina (H.4.6), iminoctadina-triacetato (H.4.7), iminoctadina-tris (albesilato) (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetil-1 H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10);

I) inibidores da síntese da parede celular

Inibidores da síntese de glucano: validamicina (1.1.1), polioxina B (1.1.2);

Inibidores da síntese de melanina: piroquilona (1.2.1), triciclazol (1.2.2), carpropamida (1.2.3), diciclomet (1.2.4), fenoxanil (1.2.5);

J) Indutores de defesa vegetal

Acibenzolar-S-metila (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil (J.1.3), tiadinil (J.1.4), prohexadiona-cálcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6), fosetil-aluminio (J.1.7), ácido fosforoso e seus sais (J.1.8), fosfonato de cálcio (J. 1.11), fosfonato de potássio (J. 1.12), bicarbonato de potássio ou sódio (J.1.9), 4-ciclopropil-N-(2,4-dimetoxifenil)tiadiazol-5-carboxamida (J.1.10);

K) Modo de ação desconhecido

Bronopol (K.1.1), chinometionato (K.1.2), ciflufenamid (K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclocimet (K.1.7), diclomezina (K.1.8), difenzoquat (K.1.9), difenzoquat-metilsulfato (K.1.10), difenilamin (K.1.11), fenitropan (K.1.12), fenpirazamina (K.1.13), flumetover (K.1.14), flusulfamida (K.1.15), flutianil (K.1.16), harpina (K.1.17), metasulfocarb (K.1.18), nitrapirina (K.1.19), nitrotal-isopropila (K.1.20), tolprocarb (K.1.21), oxin-cobre (K.1.22), proquinazide (K.1.23), tebufloquin (K.1.24), tecloftalam (K.1.25), triazoxida (K.1.26), N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.27), N’-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-

2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.28), N’-[4-[[3-[(4- clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-ila]oxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metilPetição 870190093331, de 18/09/2019, pág. 147/187

69/101 formamidina (K.1.29), N’-(5-bromo-6-indan-2-iloxi-2-metil-3-piridil)-N-etil-Nmetil-formamidina (K.1.30), N’-[5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metil-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.31), N’-[5-bromo-6-(4isopropilciclohexoxi)-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.32), N’-[5bromo-2-metil-6-(1-feniletoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.33), N’(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metilformamidina (K.1.34), N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.35), 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxifenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida (K.1.36), 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), 3-[5-(4-metilfenil)-2,3dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (K.1.38), 5-cloro-1 -(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)2-metil-1 H-benzoimidazol (K.1.39), (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N-[6-[[(Z)-[(1 -metiltetrazol-5-il)-fenilmetileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de pentila (K.1.42), but-3-inil-N-[6[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]-amino]oximetil]-2-piridil]carbamato (K.1.43), ipflufenoquin (K.1.44), quinofumelin (K.1.47), 2-(6-benzil-2-piridil) quinazolina (K.1.50), 2-[6-(3-fluoro-4-metoxi-fenil)-5-metil-2-piridil]quinazolina (K.1.51), diclobentiazox (K.1.52), N’-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metilformamidina (K.1.53). pirifenamina (K.1.54);

M) Reguladores de crescimento ácido abscísico (Μ.1.1), amidoclor, ancimidol, 6benzilaminopurina, brassinolide, butralina, clormequato, cloreto de clormequato, cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, dikegulac, dimetipina,

2,6-dimetilpuridine, etefon, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfide, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidide, mepiquat, cloreto de mepiquat, ácido naftalenoacético, N-6benziladenina, paclobutrazol, prohexadiona, prohexadiona-cálcio, pro- hidrojasmon, thidiazuron, triapentenol, tributil fosforotritioato, 2,3,5-tri-ácido

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70/101 iodobenzóico, trinexapac-etila e uniconazol;

N) Herbicidas das classes N.1 a N. 15

N.1 Inibidores da biossíntese de lipídeos: aloxidim, aloxidim-sódio, butroxidim, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil, cicloxidim, cialofop, cialofop-butila, diclofop, diclofop-metila , fenoxaprop, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, fluazifop, fluazifop-butila, fluazifop-P, fluazifop-P-butila, haloxifop, haloxifop-metila, haloxifop-P, haloxifopP-metila, metamifop, pinoxadeno, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-tefurila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofopP-tefurila, setoxidime, tepraloxidim, tralcoxidim, 4-(4’-cloro-4-ciclo-propil-2’fluoro [1,1’- bifenil]- 3-il)- 5-hidroxi- 2,2,6,6- tetrametil- 2H- piran-3(6H)- ona (1312337-72-6); 4-(2’,4’-dicloro-4-ciclopropil[1 ,T-bifenil]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (1312337-45-3); 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1 ,Tbifenil]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (1033757-93-5); 4(2’, 4’-dicloro-4-eti l[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3,5-(4H,6H)-diona (1312340-84-3); 5-(acetiloxi)-4-(4’-cloro-4-ciclopropil-2’-fluoro[1,1 ’-bifenil]-3-il)-

3.6- dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (1312337-48-6); 5-(acetiloxi)-4(2’, 4’-dicloro-4-ciclopropi l-[ 1,1 ’-bif en i l]-3-i l)-3,6-di h idro-2,2,6,6-tetrameti I-2 Hpiran-3-ona; 5-(acetiloxi)-4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-

2.2.6.6- tetrametil-2H-piran-3-ona (1312340-82-1); 5-(acetiloxi)-4-(2’,4’-dicloro-4eti l[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (1033760-552); 4-(4’-cloro-4-ciclopropil -2’-fluoro [1,1’-bifenil] -3-il) -5,6-dihidro -2,2,6,6tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (1312337-51-1); 4(2’, 4’-dicloro-4-ciclopropi l-[ 1,1 ’-bif en i l]-3-i l)-5,6-di h idro-2,2,6,6-tetrameti l-5-oxo2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico; 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1,1 bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (1312340-83-2); 4-(2’,4’- dicloro-4-etil- [1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-

2.2.6.6- tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (1033760

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71/101

58-5); benfuresato, butilato, cicloato, dalapon, dimepiperato, EPTC, esprocarb, etofumesato, flupropanate, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, TCA, tiobencarb, tiocarbazil, trialato, e vernolato;

N.2 inibidores de ALS: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-metila, clorimuron, clorimuron-etila, clorsulfuron, cinossulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron, etametsulfuron-metil, etoxisulfuron, flazassulfuron , flucetosulfuron , flupirsulfuron, flupirsulfuron-metilsódio, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron-metil, imazossulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio, mesosulfuron, metazosulfuron, metsulfuron, metsulfuron-metil, nicosulfuron, ortossulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron, primisulfuron-metila, propirisulfuron, prosulfuron, pirazossulfuron, pirazosulfuron-etila, rimsulfuron, sulfometuron, sulfometuron-metila, sulfossulfuron, tifensulfuron, tifensulfuronmetila, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-metila, trifloxisulfuron, triflussulfuron, triflussulfuron-metila, tritossulfuron, imazametabenz, imazametabenz-metila, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir; cloransulam, cloransulam-metila, diclosulam, flumetsulam, florasulam, metosulam, penoxsulam, pirimisulfan, piroxsulam; bispiribac, bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac, piriminobac-metila, pirithiobac, piritiobac-sódio, ácido-1metil-etil éster 4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]benzóico (420138-41-6), ácido propil éster 4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]-benzóico (420138-40-5), N-(4-bromofenil)-2[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]benzenometanamina (420138-01 -8);

flucarbazona, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, triafamone;

N.3 inibidores de fotossíntese: amicarbazona; clorotriazina; ametrina, atrazina, cloridazona, cianazina, desmetrin, dimetametrin, hexazinona, metribuzin, prometon, prometrina, propazine, simazina, simetrin,

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72/101 terbumeton, terbutilazin, terbutrina, trietazina, clorobromuron, clortoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron, tiadiazuron, desmedifam, karbutilat, fenmedifam, fenmedifam-etil, bromofenoxim, bromoxinil, e seus sais e ésteres, ioxinil, e seus sais e ésteres, bromacil, lenacil, terbacil, bentazon, bentazon-sódio, piridato, piridafol, pentanoclor, propanil; diquato, dibrometo de diquato, paraquat, dicloreto de paraquat, dimetilsulfato de paraquat;

N.4 inibidores da protoporfirinogênio oxidase-IX: acifluorfen, acifluorfen-sódio, azafenidin, bencarbazona, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etila, clorometoxifen, cinidon-etila, fluazolato, flufenpir, flufenpir-etila, flumiclorac, flumiclorac-pentila, flumioxazina, fluoroglucofen, fluoroglicofen-etila, flutiacet, flutiacet-metila, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargil, oxadiazona, oxifluorfeno, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufen, piraflufen-etil, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimin, tiafenacil, trifludimoxazin, [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acetato de etila (353292-31-6), N-etil-3-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5-metil-1 Hpirazol-1 -carboxamida (452098-92-9), N-tetrahidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4trifluorometilfenoxi)-5-metiI-1H-1 -pirazol-1 -carboxamida (915396-43-9), N-etil-3(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometil-fenoxi)-5-metil-1 H-pirazol-1-carboxamida (452099-05-7), N-tetrahidro-furfuril-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5metil-1 H-pirazol-1 -carboxamida (452100-03-7), 3-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2inil))-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo-[1,3,5]triazinan2,4-diona (451484-50-7), 2-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3, 4-dihidro-2Hbenzo[1,4]oxazin-6-il)-4,5,6,7-tetrahidro-isoindol-1,3-diona (1300118-96-0), 1 metil-6-trifluorometil-3-(2,2,7-tri-fluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-dihidro-2Hbenzo[1,4]oxazin-6-il)-1 H-pirimidina-2,4-diona (1304113-05-0), (E)-4-[2-cloro-5

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73/101 [4-cloro-5-(difluorometoxi)-1 H-metil-pirazol-3-il]-4-fluoro-fenoxi]-3-metoxi-but-2enoato de metila (948893-00-3), 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1 Hbenzimidazol-4-il]-1 -metil-6-(trifluorometiI)-1 H-pirimidina-2,4-diona (212754-024);

N.5 Herbicidas branqueadores: beflubutamid, diflufenican, fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazona, picolinafen, 4-(3trifluorometil-fenoxi)-2-(4-trifluorometilfenil)-pirimidina (180608-33-7);

benzobiciclon, benzofenap, biciclopirona, clomazona, fenquintriona, isoxaflutole, mesotriona, pirassulfotol, pirazolinato, pirazoxifeno, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, tolpiralato, topramezona; aclonifena, amitrole, flumeturon;

N.6 Inibidores da EPSP sintase: glifosato, glifosatoisopropilamônio, glicosato-potássio, glifosato-trimesio (sulfosato);

N.7 Inibidores da glutamina sintase: bilanofos (bialafos), bilanafos-sódio, glufosinato, glufosinato-P, glufosinato-amônio;

N.8 Inibidores de DHP sintase: asulam;

N.9 Inibidores de mitose: benfluralin, butralin, dinitramina, etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, trifluralina; amiprofos, amiprofos-metila, butamifos; clortal, clortal-dimetila, ditiopir, tiazopir, propizamida, tebutame; carbetamida, clorprofano, flamprop, flampropisopropila, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flurprop-M-metila, propham;

N.10 Inibidores de VLCFA: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, dimethenamid-P, metazaclor, metolaclor, metolacloro-S, petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisoclor, tenilclor, flufenacet, mefenacet, difenamid, naproanilida, napropamida, napropamida-M, fentrazamida, anilafos, cafenstrole, fenoxassulfona, ipfencarbazona, piperofos, piroxasulfona, compostos de isoxazolina das fórmulas 11.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9

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74/101

II.8 ^IL9

Ν.11 Inibidores da biossíntese de celulose: clortiamida, diclobenil, flupoxam, indaziflam, isoxabeno, triaziflam, 1-ciclo-hexil-5pentafluorfenilaxi-14-[1,2,4,6]tiatriazin-3-ilamina (175899-01 -1);

N.12 Herbicidas desacopladores: dinoseb, dinoterb, DNOC, e seus sais;

N.13 Herbicidas auxínicos: 2,4-D e seus sais e ésteres, clacifos, 2,4-DB e seus sais e ésteres, aminociclopiraclor e seus sais e ésteres, aminopiralide e seus sais, tais como aminopiralide-dimetilamônio, aminopiralide-tris(2-hidroxipropil)amônio e seus ésteres, benazolina, benazolinetil, clorambeno e seus sais e ésteres, clomeprop, clopiralide e seus sais e ésteres, dicamba e seus sais e ésteres, diclorprop e seus sais e ésteres,

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75/101 diclorprop-P e seus sais e ésteres, fluroxipir, fluroxipir-butometil, fluroxipirmeptil, halauxifen e seus sais e ésteres (943832-60-8); MCPA e seus sais e ésteres, MCPA-tioetil, MCPB e seus sais e ésteres, mecoprop e seus sais e ésteres, mecoprop-P e seus sais e ésteres, picloram e seus sais e ésteres, quinclorac, quinmerac, TBA (2,3,6) e seus sais e ésteres, triclopir e seus sais e ésteres, ácido 4-amino -3-cloro -6-(4- cloro-2- fluoro-3 -met- oxifenil) -5fluoropiridina -2-carboxilico, benzil 4-amino-3- cloro-6- (4-cloro- 2-fluoro -3metoxifenil) -5-fluoropiridino-2-carboxilato (1390661-72-9);

N.14 Inibidores de transporte de auxina: diflufenzopir, diflufenzopir-sódio, naptalam, e naptalam-sódio;

N. 15 Outros herbicidas: bromobutida, clorflurenol, clorflurenol-metila, cinmetilina, cumiluron, ciclopirimorato (499223-49-3) e seus sais e ésteres, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipin, DSMA, dimron, endotal e seus sais, etobenzanid, flurenol, flurenolbutila, flurprimidol, fosamina, fosamina-amônio, indanofan, hidrazida maleica, mefluidide, metam, metiozolina (403640-27-7), azida de metila, brometo de metila, metil-dimron, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargônico, piributicarb, quinoclamina, tridifano;

O) Inseticidas das classes O.1 a 0.29

O. 1 Inibidores de acetilcolina esterase (AChE): aldicarb (0.1.1), alanicarb (0.1.2), bendiocarb (0.1.3), benfuracarb (0.1.4), butocarboxima (0.1.5), butoxicarboxim (0.1.6), carbaril (0.1.7), carbofurano (0.1.8), carbossulfano (0.1.9), etiofencarb (0.1.10), fenobucarb (0.1.11), formetanato (0.1.12), furatiocarb (0.1.13), isoprocarb (0.1.14), metiocarb (0.1.15), metomil (0.1.16), metolcarb (0.1.17), oxamil (0.1.18), pirimicarb (0.1.19), propoxur (0.1.20), tiodicarb (0.1.21), tiofanox (0.1.22), trimetacarb (0.1.23), XMC (0.1.24), xililcarb (0.1.25), triazamato (0.1.26), acefato (0.1.27), azametifos (0.1.28), azinfos-etila (0.1.29), azinfosmetila (0.1.30),

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76/101 cadusafos (0.1.31), cloretoxifos (0.1.32), clorfenvinfos (0.1.33), clormefos (0.1.34), clorpirifos (0.1.35), clorpirifos-metila (0.1.36), coumafos (0.1.37), cianofos (0.1.38), demeton-S-metil (0.1.39), diazinon (0.1.40), diclorvos/ DDVP (0.1.41), dicrotofos (0.1.42), dimetoato (0.1.43), dimetilvinifos (0.1.44), disulfoton (0.1.45), EPN (0.1.46), etion (0.1.47), etoprofos (0.1.48), famfur (0.1.49), fenamifos (0.1.50), fenitrotion (0.1.51), fention (0.1.52), fostiazato (0.1.53), heptenofos (0.1.54), imiciafos (0.1.55), isofenfos (0.1.56), isopropil O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato (0.1.57), isoxationa (0.1.58), malation (0.1.59), mecarbam (0.1.60), metamidofos (0.1.61), metidation (0.1.62), mevinfos (0.1.63), monocrotofos (0.1.64), naled (0.1.65), ometatoato (0.1.66), oxidemeton-metila (0.1.67), paration (0.1.68), paration-metila (0.1.69), fentoato (0.1.70), forato (0.1.71), fosalone (0.1.72), fosmet (0.1.73), fosfamidon (0.1.74), foxima (0.1.75), pirimifos-metil (0.1.76), profenofos (0.1.77), propetanfos (0.1.78), protiofos (0.1.79), piraclofos (0.1.80), piridafentiona (0.1.81), quinalfos (0.1.82), sulfotep (0.1.83), tebupirimfos (0.1.84), temefós (0.1.85), terbufos (0.1.86), tetraclorvinfos (0.1.87), tiometona (0.1.88), triazofos (0.1.89), triclorfom (0.1.90), vamidotion (0.1.91);

0.2 Antagonistas de canal de cloro dependentes de GABA: endosulfan (0.2.1), clordano (0.2.2); etiprole (0.2.3), fipronil (0.2.4), flufiprole (0.2.5), pirafluprole (0.2.6), piriprole (0.2.7);

0.3 Moduladores do canal de sódio: acrinatrina (0.3.1), aletrina (0.3.2), d-cis-trans aletrina (0.3.3), d-trans aletrina (0.3.4), bifentrina (0.3.5), kappa-bifentrina (0.3.6), bioaletrina (0.3.7), bioaletrina Scilclopentenila (0.3.8), bioresmetrina (0.3.9), cicloprotrina (0.3.10), ciflutrina (0.3.11), beta-ciflutrina (0.3.12), cialotrina (0.3.13), lambda-cialotrina (0.3.14), gama-cialotrina (0.3.15), cipermetrina (0.3.16), alfa-cipermetrina (0.3.17), beta-cipermetrina (0.3.18), teta-cipermetrina (0.3.19), zeta-cipermetrina (0.3.20), cifenotrina (0.3.21), deltametrina (0.3.22), empentrina (0.3.23),

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77/101 esfenvalerato (0.3.24), etofenprox (0.3.25), fenpropatrina (0.3.26), fenvalerato (0.3.27), flucitrinato (0.3.28), flumetrina (0.3.29), tau-fluvalinato (0.3.30), halfenprox (0.3.31), heptaflutrina (0.3.32), imiprotrina (0.3.33), meperflutrina (0.3.34), metoflutrina (0.3.35), momfluorotrina (0.3.36), epsilon-momfluorotrina (0.3.37), permetrina (0.3.38), fenotrina (0.3.39), praletrina (0.3.40), proflutrina (0.3.41), piretrina (piretro) (0.3.42), resmetrina (0.3.43), silafluofeno (0.3.44), teflutrina (0.3.45), kappa-teflutrina (0.3.46), tetrametilflutrina (0.3.47), tetrametrina (0.3.48), tralometrina (0.3.49) e transflutrina (0.3.50); DDT (0.3.51), metoxiclor (0.3.52);

0.4 Agonistas do receptor nicotinico de acetilcolina (nAChR): acetamiprid (0.4.1), clotianidina (0.4.2), cicloxaprid (0.4.3), dinotefurano (0.4.4), imidacloprid (0.4.5), nitenpiram (0.4.6), tiacloprid (0.4.7), tiametoxam (0.4.8); 4,5-di-hidro-N-nitro-1 -(2-oxiranilmetil)-1 H-imidazol-2-amina (0.4.9), (2E)-1-[(6- cloropiridin- 3-il)metil]- Ν’-nitro- 2-pentilideno-hidrazino carboximidamida (0.4.10); 1 -[(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-5-propoxi1,2,3,5,6,7-hexahidroimidazo[1,2-a]piridina (0.4.11); nicotina (0.4.12), sulfoxaflor (0.4.13), flupiradifurona (0.4.14), triflumezopirim (0.4.15);

0.5 Ativadores de receptores alostéricos por acetilcolina nicotínica: espinosad (0.5.1), espinetoram (0.5.2);

0.6 Ativadores de canal de cloreto: abamectina (0.6.1), benzoato de emamectina (0.6.2), ivermectina (0.6.3), lepimectin (0.6.4), milbemectina (0.6.5);

0.7 Mimetizadores da hormônio juvenil: hidropreno (0.7.1), quinopreno (0.7.2), metopreno (0.7.3); fenoxicarb (0.7.4), piriproxifen (0.7.5);

0.8 Inibidores variados não específicos (multi-local): brometo de metila (0.8.1) e outros haletos de alquila; cloropicrina (0.8.2), fluoreto de sulfurila (0.8.3), bórax (0.8.4), tártaro emético (0.8.5);

0.9 Moduladores do canal TRPV de órgãos cordotonais:

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78/101 pimetrozina (0.9.1), pirifluquinazona (0.9.2), flonicamida (0.9.3);

0.10 Inibidores de crescimento de ácaros: clofentezina (0.10.1), hexitiazox (0.10.2), diflovidazin (0.10.3); etoxazol (0.10.4);

0.11 Disruptores microbianos de membranas do intestino médio de insetos: Bacillus thuringiensis, Bacillus sphaericus e as proteínas inseticidas que eles produzem: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis (0.11.1), Bacillus sphaericus (0.11.2), Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (0.11.3), Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (0.11.4), Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (0.11.5), as proteínas de cultura Bt: CrylAb (0.11.6), CrylAc (0.11.7), CrylFa (0.11.8), Cry2Ab (0.11.9), mCry3A (0.11.10), Cry3Ab (0.11.11), Cry3Bb (0.11.12), Cry34/35Ab1 (0.11.13);

0.12 Inibidores de ATP sintase mitocondrial: diafentiuron (0.12.1); azociclotina (0.12.2), cihexatina (0.12.3), óxido de fenbutatina (0.12.4), propargita (0.12.5), tetradifon (0.12.6);

0.13 Desacopladores da fosforilação oxidativa por meio de disrupção do gradiente de prótons: clorfenapir (0.13.1), DNOC (0.13.2), sulfluramid (0.13.3);

0.14 Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR): bensultap (0.14.1), cloridrato de cartap (0.14.2), tiociclam (0.14.3), thiosultap sódio (0.14.4);

0.15 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 0: bistrifluron (0.15.1), clorfluazuron (0.15.2), diflubenzuron (0.15.3), flucicloxuron (0.15.4), flufenoxuron (0.15.5), hexaflumuron (0.15.6), lufenuron (0.15.7), novaluron (0.15.8), noviflumuron (0.15.9), teflubenzuron (0.15.10), triflumuron (0.15.11);

0.16 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 1: buprofezina (0.16.1);

0.17 Disruptores de muda: ciromazina (0.17.1);

0.18 Agonistas do receptor de ecdisona: metoxifenozide

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79/101 (0.18.1), tebufenozida (0.18.2), halofenozida (0.18.3), fufenozide (0.18.4), cromafenozida (0.18.5);

0.19 Agonistas do receptor de octopamina: amitraz (0.19.1);

0.20 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III: hidrametilnon (0.20.1), acequinocil (0.20.2), fluacripirim (0.20.3), bifenazata (0.20.4);

0.21 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial I: fenazaquina (0.21.1), fenpiroximato (0.21.2), pirimidifen (0.21.3), piridaben (0.21.4), tebufenpirad (0.21.5), tolfenpirad (0.21.6); rotenona (0.21.7);

0.22 Bloqueadores dos canais de sódio voltagem dependente: indoxacarb (0.22.1), metaflumizona (0.22.2), 2-[2-(4-cianofenil)-1[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluorometoxi)fenil]-hidrazinacarboxamida (0.22.3), N-(3-cloro-2-metilfenil)-2-[(4-clorofenila)-[4[metil(metilsulfonil)amino]fenil]metileno]-hidrazinacarboxamida (0.22.4);

0.23 Inibidores da acetil-CoA carboxilase: espirodiclofen (0.23.1), espiromesifen (0.23.2), espirotetramat (0.23.3), espiropidion (0.23.4);

0.24 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial IV: fosforeto de alumínio (0.24.1), fosforeto de cálcio (0.24.2), fosfina (0.24.3), fosforeto de zinco (0.24.4), cianeto (0.24.5);

0.25 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial II: cienopirafen (0.25.1), ciflumetofen (0.25.2);

0.26 Moduladores de receptor de rianodina: flubendiamida (0.26.1), clorantraniliprole (0.26.2), ciantraniliprol (0.26.3), ciclaniliprole (0.26.4), tetraniliprole (0.26.5); (R)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1(trifluorometil)etil]fenil}-N2-( 1 -metil-2-metiIsuIfoniletil)ftalamida (0.26.6), (S)-3Petição 870190093331, de 18/09/2019, pág. 158/187

80/101 cloro-N 1 -{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1 -(trifluorometil)etil]fenil}-N2-( 1 -metil-2metilsulfon i leti l)ftalam ida (0.26.7), metil-2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1 -(3cloropiridin -2-il)-1H- pirazol-5-il] carbonila} amino) benzoil]-1,2- dimetilhidrazinacarboxilato (0.26.8); N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2- (3-cloro- 2-piridil)-5- (trifluorometil) pirazol-3- carboxamida (0.26.9); N-[4-Cloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (0.26.10); N-[4-cloro-2[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilidene)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (0.26.11); N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propillambda -4-sulfanilideno) carbamoil] -fenil] -2-(3-cloro -2-piridil) -5-(trifluorometil) pirazol-3-carboxamida (0.26.12); N-[4,6-dibromo-2-[(dietil-lambda-4sulfanilideno)-carbamoil] -fenil]-2-(3-cloro -2-piridil)-5- (trifluorometil) pirazol-3carboxamida (0.26.13); N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metil-fenil]3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1 H-pirazol-5-carboxamida (0.26.14); 3-cloro-1-(3cloro-2-pi ridi ni I)-N-[2,4-dicloro-6-[[( 1 -ciano-1 -metiletil)amino]carbonil]fenil]-1 Hpirazol -5-carboxamida (0.26.15); 3-bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil) fenil]-1 -(3,5-dicloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carboxamida (0.26.16); N-[4-cloro-2[[(1,1-dimetiletil) amino] carbonil]-6- metil-fenil] -1-(3-cloro -2-piridinil) -3-(fluoro metoxi)-1 H-pirazol-5-carboxamida (0.26.17); cihalodiamida (0.26.18);

0.27 Moduladores de órgão cordotonal - sítio alvo indefinido: flonicamida (0.27.1);

0.28 Compostos ativos inseticidas de modo de ação desconhecido ou incerto: afidopiropen (0.28.1), afoxolaner (0.28.2), azadiractin (0.28.3), amidoflumet (0.28.4), benzoximato (0.28.5), broflanilide (0.28.6), bromopropilato (0.28.7), quinometionato (0.28.8), criolita (0.28.9), dicloromezotiaz (0.28.10), dicofol (0.28.11), flufenerim (0.28.12), flometoquina (0.28.13), fluensulfona (0.28.14), fluhexafon (0.28.15), fluopiram (0.28.16), fluralaner (0.28.17), metoxadiazona (0.28.18), butóxido de piperonila

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81/101 (0.28.19), piflubumide (0.28.20), piridalila (0.28.21), tioxazafen (0.28.22), 11(4-cloro-2,6-dimeti Ifeni I)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11 en-10-ona, 3-(4’-fluoro-2,4-dimetiIbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1 -azaspiro[4.5]dec-

3- en-2-ona, 1 -[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetila)sulfinil]fenil]-3-(trifluoro metil)-1 H-1,2,4-triazol-5-amina (0.28.23), Bacillus firmus 1-1582 (0.28.24), flupirimina (0.28.25), fluazaindolizina (0.28.26), 4-[5-(3,5-di-clorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol -3-il] -2-metil-N- (1-oxotietan-3-il) benzamida (0.28.27), fluxametamida (0.28.28), 5-[3-[2,6-dicloro-4- (3,3-dicloroaliloxi) fenoxi] propoxi] -1 H-pirazol (0.28.1), 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dibromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexa fluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (0.28.29);

4- ciano-3-[(4-ciano-2-metil-benzoil)amino]-N-[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexa fluoro-1 -(trifluorometil)propil]fenil]-2-fluoro-benzamida (0.28.30); N-[5-[[2-cloro6-ciano-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-cianofenil]-4-ciano-2-metil-benzamida (0.28.31); N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[2,2,2trifluoro-1 -hidroxi-1 -(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2metil-benzamida (0.28.32); N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 (trifluorometil)-propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida (0.28.33); 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 (trifluorometil)propil]fenila]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (0.28.34); 4ciano-N-[2-ciano-5- [[2,6-dicloro -4-[1,2,2,2-tetrafluoro -1 -(trifluorometil) etil]fenil] carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (0.28.35); N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,2tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metilbenzamida (0.28.36); 2-(1,3-dioxan-2-il)-6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-piridina (0.28.37); 2-[6-[2-(5-fluoro-3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina (0.28.38); 2-[6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina (0.28.39); N-metilsulfonil-6-[2(3-piridil)tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (0.28.40); N-metilsulfonil-6-[2-(3piridil)tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (0.28.41); 1-[(6-cloro-3-piridinil), metil]1,2,3,5,6,7-hexa-hidro-5-metoxi-7-metil-8-nitro-imidazo[1,2-a]piridina (0.28.42);

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1-[(6- cloropiridin-3-il) metil]-7- metil-8-nitro -1,2,3,5,6,7- hexahidroimidazo[1,2a]piridin-5-ol (0.28.43); 1-isopropil -N,5- dimetil-N-piridazin -4-il-pirazol -4carboxamida (0.28.44); 1-(1,2-dimetilpropil)-N- etil-5-metil- N-piridazin- 4-ilpirazol-4-carboxamida (0.28.45); N,5-dimetil-N-piridazin-4-iI-1 -(2,2,2-trifluoro-1 metil-etil)pirazol-4-carboxamida (0.28.46); 1 -[1 -(1 -cianociclopropil)-etil]-N-etil-5metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (0.28.47); N-etil-1 -(2-fluoro-1 -metilpropil)-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (0.28.48); 1-(1,2-dimetilpropil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (0.28.49); 1 -[1 -(1 cianociclo propil)etil] -N,5-dimetil-N- piridazin-4-il- pirazol-4- carboxamida (0.28.50); N-metil-1 -(2-fluoro-1 -metil-propi l]-5-meti I-N-pi ridazi n-4-i l-pi razol-4carboxamida (0.28.51); 1 -(4,4-difluorociclohexil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-iIpirazol-4-carboxamida (0.28.52); 1-(4, 4-difluorociclohexil)- N,5-dimetil-Npiridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (0.28.53), N-(1 -metiletil)-2-(3-piridinil)-2Hindazol-4-carboxamida (0.28.54); N-ciclopropil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4carboxamida (0.28.55); N-ciclohexil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida (0.28.56); 2-(3-piridinil) -N-(2,2,2-trifluoroetil) -2H-indazol- 4-carboxamida (0.28.57); 2-(3-piridinil)-N-[(tetrahidro-2-furanil)metil]-2H-indazol-5-carboxamida (0.28.58); 2-[[2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-il]carbonil]hidrazinacarboxilato de metila (0.28.59); N-[(2,2-difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5carboxamida (0.28.60); N-(2,2-difluoropropil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5carboxamida (0.28.61); 2-(3-piridini l)-N-(2-piri m idi n i Imeti l)-2 H-indazol-5carboxamida (0.28.62); N-[(5-metil-2-pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5carboxamida (0.28.63), ticlopirazoflor (0.28.64), sarolaner (0.28.65), lotilaner (0.28.66), N-[4-cloro-3-[[(fenilmetil)amino]carbonil]fenil]-1 -metil-3-( 1,1,2,2,2penta- fluoroetil)- 4-(trifluorometil) -1H-pirazole -5- carboxamida (0.28.67), M.UN.22a 2-(3-etilsulfonil -2-piridil) -3-metil- 6-(trifluorometil) imidazo[4,5-b] piridina (0.28.68), 2-[3-etilsulfonil-5- (trifluorometil) -2-piridil] -3-metil-6- (trifluoro metil)imidazo[4,5-b]piridina (0.28.69), 4- [5- (3,5-diclorofenil) -5- (trifluorometil) Petição 870190093331, de 18/09/2019, pág. 161/187

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4H-isoxazol-3-il] -N - [(4R) -2-etil-3 -oxo-isoxazolidin-4-il] -2-metil-benzamida (0.28.70), 4 [5- (3,5-dicloro-4 fluoro-fenil) -5- (trifluorometil) -4H-isoxazol-3-il]-N[(4R) -2-etil-3-oxo-isoxazolidin-4- il] -2 metil-benzamida (0.28.71), N- [4-cloro-3(ciclopropilcarbamoil)fenil]-2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil) -4- (trifluorometil) -pirazol-3-carboxamida (0.28.72), N-[4-cloro-3-[(1 -ciananociclopropil)carbamoil] fenil]-2-metil-5 (1 1,2,2,2-pentafluoroetil) -4- (trifluorometil)-pirazol-3carboxamida (0.28.73), acinonapir (0.28.74), benzpirimoxan (0.28.75), cloroN-(1 -cianociclopropil)-5-[1 -[2-metil -5 (1,1,2,2,2 pentafluoroetil) -4 (trifluorometil) pirazol-3-il] pirazol-4- il] benzamida (0.28.76), oxazosulfil (0.28.77), [(2S,3R, 4R,5S,6S)-3,5- dimetoxi-6- metil-4- propoxi-tetra -hidropiran -2-il]-N-[4-[1-[4(trifluorometoxi) fenil] -1,2,4-triazol-3-il] fenil] carbamato (0.28.78), [(2S,3R,4R, 5S,6S)-3,4,5-trimetoxi-6-metil-tetra-hidropiran-2-il] N-[4-[1-[4-(trifluorometoxi) fenil] -1,2,4-triazol-3-il] fenil] -carbamato (0.28.79), [(2S,3R,4R,5S,6S) -3,5dimetoxi-6-metil-4-propoxi-tetra-hidropiran-2-il]-N-[4-[1 -[4-( 1,1,2,2,2-pentafluoro etoxi)fenil]-1, 2,4-triazol-3-il] fenil] carbamato (0.28.80), [(2S,3R,4R,5S,6S)3,4,5- trimetoxi- 6-metil- tetra-hidropiran- 2-il]-N- [4-[1-[4- (1,1,2,2,2- pentafluoro etoxi)fenil]-1,2,4-triazol-3-il]fenil]-carbamato (0.28.81), (2Z)-3- (2-isopropilfenil)2-[(E)- [4-[1- [4-(1,1,2,2,2- pentafluoroetoxi) fenil] -1,2,4-triazol -3-il]fenil] metileno-hidrazono] tiazolidin-4-ona (0.28.82).

[0162] As substâncias ativas referidas como componente 2, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra fungos nocivos, são conhecidas (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis. Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida são também conhecidos (cf. Can. J. Plant Sei. 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503;

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WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583;WO

02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286;WO

03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804;WO

04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721;WO

05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343;WO

07/82098; WO 07/90624, WO 10/139271, WO 11/028657, WO 12/168188, WO 07/006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11 / 081174, WO 13/47441).

[0163] A presente invenção refere-se, além disso, a composições agroquímicas compreendendo uma mistura de pelo menos um composto I (componente 1), e pelo menos uma outra substância ativa útil para a proteção de plantas, por exemplo, selecionados a partir dos grupos A) a O) (componente 2), em particular um outro fungicida, por exemplo, um ou mais fungicida dos grupos A) a K) como descrito acima, e se desejado, um solvente adequado ou veículo sólido. Essas misturas são de particular interesse, uma vez que muitas delas, na mesma taxa de aplicação, apresentam maior eficiência contra fungos nocivos. Além disso, o combate a fungos nocivos com uma mistura de compostos I e pelo menos um fungicida dos grupos A) a K), como descrito acima, é mais eficiente do que combater os fungos com compostos individuais I ou fungicidas individuais dos grupos A) a K).

[0164] Através da aplicação dos compostos I em conjunto com pelo menos uma substância ativa dos grupos A) a O) pode ser obtido um efeito

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85/101 sinérgico, isto é, é obtida mais do que a simples adição dos efeitos individuais (misturas sinérgicas).

[0165] Isto pode ser obtido aplicando os compostos I e pelo menos uma outra substância ativa simultaneamente, quer conjuntamente (por exemplo, como mistura de tanque), ou separadamente, ou em sucessão, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para assegurar que a substância ativa aplicada primeiro ainda ocorra no local de ação em uma quantidade suficiente no momento da aplicação da(s) outra(s) substância(s) ativa(s). A ordem de aplicação não é essencial para o trabalho da presente invenção.

[0166] Quando se aplica o composto I e um pesticida II sequencialmente, o tempo entre as duas aplicações pode variar, por exemplo, entre 2 horas e 7 dias. Também é possível um intervalo mais amplo que varia de 0,25 hora a 30 dias, preferencialmente de 0,5 hora a 14 dias, particularmente de 1 hora a 7 dias ou de 1,5 horas a 5 dias, e ainda mais preferido de 2 horas a 1 dia.

[0167] Nas misturas binárias e composições de acordo com a invenção, a razão em peso do componente 1), e do componente 2), geralmente depende das propriedades dos componentes ativos utilizados, geralmente está na faixa de 1:10.000 a 10.000:1, frequentemente situa-se na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1, ainda mais preferencialmente na faixa de 1:4 a 4:1 e em particular na faixa de 1:2 a 2:1.

[0168] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1000:1 a 1:1, frequentemente na faixa de 100:1 a 1:1, regularmente na faixa de 50:1 a 1:1, preferencialmente na faixa de 20:1 a 1:1, mais preferencialmente na faixa de 10:1 a 1:1, ainda mais

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86/101 preferencialmente na faixa de 4:1 a 1:1 e, em particular, na faixa de 2:1 a 1:1.

[0169] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1:1 a 1:1000, frequentemente na faixa de 1:1 a 1:100, regularmente na faixa de 1:1 a 1:50, preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:20, mais preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:10, ainda mais preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:4 e, em particular, na faixa de 1:1 a 1:2.

[0170] Nas misturas ternárias, isto é, as composições de acordo com a invenção compreendendo o componente 1) e o componente 2) e um composto III (componente 3), a razão em peso do componente 1) e do componente 2) dependem das propriedades das substâncias ativas utilizadas, geralmente está na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1 e, em particular, na faixa de 1:4 a 4:1, e a razão em peso do componente 1) e do componente 3) geralmente está na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1 e em particular na faixa de 1:4 a 4:1.

[0171] Quaisquer outros componentes ativos são, se desejado, adicionados em uma razão de 20:1 a 1:20 ao componente 1).

[0172] Estas razões são também adequadas para as misturas inventivas aplicadas para o tratamento de sementes.

[0173] Por conseguinte, a presente invenção também se refere a misturas compreendendo um composto da fórmula I (componente 1, um grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II (componente 2), em que o pesticida II é um ingrediente ativo selecionado a partir dos grupos A) a O) definidos acima.

[0174] Outras formas de realização, B-1 a B-683 listadas na

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Tabela B abaixo, se referem a misturas compreendendo como componentes ativos um dos compostos individualizados da fórmula I do presente relatório descritvo, que é selecionado a partir do grupo de compostos I.A.A-1 a I.A.A208, I.B.A-1 a I.B.A-208, I.C.A-1 a I.C.A-208, I.D.A-1 a I.D.A-208, I.E.A-1 a I.E.A-208, I.F.A-1 a I.F.A-208, I.G.A-1 a I.G.A-208, I.H.A-1 a I.H.A-208, I.J.A-1 a I.J.A-208 e I.K.A-1 a I.K.A-208, I.L.A-1 a I.L.A-208, I.M.A-1 a I.M.A-208, I.N.A-1 a I.N.A-208, I.O.A-1 a I.O.A-208, I.P.A-1 a I.P.A-208, I.Q.A-1 a I.Q.A-208, I.R.A1 a I.R.A-208, I.S.A-1 a I.S.A-208, I.T.A-1 a I.T.A-208, I.U.A-1 a I.U.A-208, I.V.A-1 a I.V.A-208, I.W.A-1 a I.W.A-208, I.X.A-1 a I.X.A-208 e I.Y.A-1 a I.Y.A208, conforme definidos nas tabelas 1 a 24 (componente 1, um grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II selecionado a partir dos grupos A) a O), conforme aqui definido (componente 2, por exemplo, (A. 1.1) ou azoxistrobina, na forma de realização B-1).

[0175] Outras formas de realização B-1 a B-683, listadas na Tabela B abaixo, se referem às misturas que compreendem como componentes ativos um dos compostos individualizados da fórmula I do presente relatório descritvo, que é selecionado a partir do grupo de compostos Ex-1 a Ex- 5, conforme definido na Tabela I abaixo.

[0176] Preferencialmente, as composições descritas na Tabela B compreendem os componentes ativos em quantidades sinergicamente eficazes.

Tabela B:

B-1: (I) + (A.1.1), B-2: (I) + (A.1.2), B-3: (I) + (A.1.3), B-4: (I) + (A.1.4), B-5: (I) + (A.1.5), B-6: (I) + (A.1.6), B-7: (I) + (A.1.7), B-8: (I) + (A.1.8), B-9: (I) + (A.1.9),

B-10: (I) + (A.1.10), B-11: (I) + (A.1.11), B-12: (I) + (A.1.12), B-13: (I) + (A.1.13),

B-14: (I) + (A.1.14), B-15: (I) + (A.1.15), B-16: (I) + (A.1.16), B-17: (I) + (A.1.17),

B-18: (I) + (A.1.18), B-19: (I) + (A.1.19), B-20: (I) + (A.1.20), B-21: (I) + (A.1.21),

B-22: (I) + (A.1.21 a), B-23: (I) + (A.1.22), B-24: (I) + (A.1.25), B-25: (I) +

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88/101 (A.1.34), B-26: (I) + (A.1.35), B-27: (I) + (A.1.36), B-28: (I) + (A.1.37), B-29: (I)+ (A.1.38), B-30: (I) + (A.2.1), B-31: (I) + (A.2.2), B-32: (I) + (A.2.3), B-33: (I)+ (A.2.4), B-34: (I) + (A.2.5), B-35: (I) + (A.3.1), B-36: (I) + (A.3.2), B-37: (I)+ (A.3.3), B-38: (I) + (A.3.4), B-39: (I) + (A.3.5), B-40: (I) + (A.3.6), B-41: (I)+ (A.3.7), B-42: (I) + (A.3.8), B-43: (I) + (A.3.9), B-44: (I) + (A.3.10), B-45: (I) + (A.3.11), B-46: (I) + (A.3.12), B-47: (I) + (A.3.13), B-48: (I) + (A.3.14), B-49: (I)+ (A.3.15), B-50: (I) + (A.3.16), B-51: (I) + (A.3.17), B-52: (I) + (A.3.18), B-53: (I)+ (A.3.19), B-54: (I) + (A.3.20), B-55: (I) + (A.3.21), B-56: (I) + (A.3.22), B-57: (I)+ (A.3.23), B-58: (I) + (A.3.24), B-59: (I) + (A.3.25), B-60: (I) + (A.3.26), B-61: (I)+ (A.3.27), B-62: (I) + (A.3.28), B-63: (I) + (A.3.30), B-64: (I) + (A.3.31), B-65: (I)+ (A.3.32), B-66: (I) + (A.3.33), B-67: (I) + (A.3.34), B-68: (I) + (A.3.35), B-69: (I)+ (A.3.36), B-70: (I) + (A.3.37), B-71: (I) + (A.3.38), B-72: (I) + (A.3.39), B-73: (I)+ (A.4.1), B-74: (I) + (A.4.2), B-75: (I) + (A.4.3), B-76: (I) + (A.4.4), B-77: (I)+ (A.4.5), B-78: (I) + (A.4.6), B-79: (I) + (A.4.7), B-80: (I) + (A.4.8), B-81: (I)+ (A.4.9), B-82: (I) + (A.4.10), B-83: (I) + (A.4.11), B-84: (I) + (A.4.12), B-85: (I) + (B.1.1), B-86: (I) + (B.1.2), B-87: (I) + (B.1.3), B-88: (I) + (B.1.4), B-89: (I)+ (B.1.5), B-90: (I) + (B.1.6), B-91: (I) + (B.1.7), B-92: (I) + (B.1.8), B-93: (I)+ (B.1.9), B-94: (I) + (B.1.10), B-95: (I) + (B.1.11), B-96: (I) + (B.1.12), B-97: (I) + (B.1.13), B-98: (I) + (B.1.14), B-99: (I) + (B.1.15), B-100: (I) + (B.1.16), B-101: (I) + (B.1.17), B-102: (I) + (B.1.18), B-103: (I) + (B.1.19), B-104: (I) + (B.1.20), B105: (I) + (B.1.21), B-106: (I) + (B.1.22), B-107: (I) + (B.1.23), B-108: (I) + (B.1.24), B-109: (I) + (B.1.25), B-110: (I) + (B.1.26), B-111: (I) + (B.1.27), B-112: (I) + (B.1.28), B-113: (I) + (B.1.29), B-114: (I) + (B.1.30), B-115: (I) + (B.1.31), B-116: (I) + (B.1.32), B-117: (I) + (B.1.37), B-118: (I) + (B.1.38), B-119: (I) + (B.1.39), B-120: (I) + (B.1.40), B-121: (I) + (B.1.41), B-122: (I) + (B.1.42), B-123: (I) + (B.1.43), B-124: (I) + (B.1.44), B-125: (I) + (B.1.45), B-126: (I) + (B.1.46), B-127: (I) + (B.1.47), B-128: (I) + (B.1.48), B-129: (I) + (B.1.49), B-130: (I) + (B.1.50), B-131: (I) + (B.1.51), B-132: (I) + (B.1.52), B-133: (I) + (B.2.1), B-134:

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89/101 (I) + (B.2.2), B-135: (I) + (B.2.3), B-136: (I) + (B.2.4), B-137: (I) + (B.2.5), B-138:

(I) + (B.2.6), B-139: (I) + (B.2.7), B-140: (I) + (B.2.8), B-141: (I) + (B.3.1), B-142:

(I) + (B.4.1), B-143: (I) + (0.1.1), B-144: (I) + (C.1.2), B-145: (I) + (C.1.3), B-146:

(I) + (C.1.4), B-147: (I) + (C.1.5), B-148: (I) + (C.1.6), B-149: (I) + (C.1.7), B-150:

(I) + (C.2.1), B-151: (I) + (C.2.2), B-152: (I) + (C.2.3), B-153: (I) + (C.2.4), B-154:

(I) + (C.2.5), B-155: (I) + (C.2.6), B-156: (I) + (C.2.7), B-157: (I) + (C.2.8), B-158:

(I) + (D.1.1), B-159: (I) + (D.1.2), B-160: (I) + (D.1.3), B-161: (I) + (D.1.4), B-162:

(I) + (D.1.5), B-163: (I) + (D.1.6), B-164: (I) + (D.1.7), B-165: (I) + (D.1.8), B-166:

(I) + (D.1.9), B-167: (I) + (D.1.10), B-168: (I) + (D.1.11), B-169: (I) + (D.1.12), B170: (I) + (D.1.13), B-171: (I) + (D.1.14), B-172: (I) + (D.1.15), B-173: (I) + (D.1.16), B-174: (I) + (D.2.1), B-175: (I) + (D.2.2), B-176: (I) + (D.2.3), B-177: (I) + (D.2.4), B-178: (I) + (D.2.5), B-179: (I) + (D.2.6), B-180: (I) + (D.2.7), B-181: (I) + (E.1.1), B-182: (I) + (E.1.2), B-183: (I) + (E.1.3), B-184: (I) + (E.2.1), B-185:(I) + (E.2.2), B-186: (I) + (E.2.3), B-187: (I) + (E.2.4), B-188: (I) + (E.2.5), B-189:(I) + (E.2.6), B-190: (I) + (F.1.1), B-191: (I) + (F.1.2), B-192: (I) + (F.1.3), B-193:(I) + (F.1.4), B-194: (I) + (F.1.5), B-195: (I) + (F.2.1), B-196: (I) + (G.1.1), B-197:(I) + (G.1.2), B-198: (I) + (G.1.3), B-199: (I) + (G.1.4), B-200: (I) + (G.2.1), B-201: (I) + (G.2.2), B-202: (I) + (G.2.3), B-203: (I) + (G.2.4), B-204: (I) + (G.2.5), B205: (I) + (G.2.6), B-206: (I) + (G.2.7), B-207: (I) + (G.3.1), B-208: (I) + (G.3.2), B-209: (I) + (G.3.3), B-210: (I) + (G.3.4), B-211: (I) + (G.3.5), B-212: (I) + (G.3.6), B-213: (I) + (G.3.7), B-214: (I) + (G.4.1), B-215: (I) + (G.5.1), B-216: (I) + (G.5.2), B-217: (I) + (G.5.3), B-218: (I) + (G.5.4), B-219: (I) + (G.5.5), B-220: (I) + (G.5.6), B-221: (I) + (G.5.7), B-222: (I) + (G.5.8), B-223: (I) + (G.5.9), B224: (I) + (G.5.10), B-225: (I) + (G.5.11), B-226: (I) + (H.1.1), B-227: (I) + (H.1.2), B-228: (I) + (H.1.3), B-229: (I) + (H.1.4), B-230: (I) + (H.1.5), B-231: (I) + (H.1.6), B-232: (I) + (H.1.7), B-233: (I) + (H.2.1), B-234: (I) + (H.2.2), B-235: (I)+ (H.2.3), B-236: (I) + (H.2.4), B-237: (I) + (H.2.5), B-238: (I) + (H.2.6), B-239: (I)+ (H.2.7), B-240: (I) + (H.2.8), B-241: (I) + (H.2.9), B-242: (I) + (H.3.1), B-243: (I)+

Petição 870190093331, de 18/09/2019, pág. 168/187

90/101 (H.3.2), B-244: (I) + (H.3.3), B-245: (I) + (H.3.4), B-246: (I) + (H.3.5), B-247: (I) + (H.3.6), B-248: (I) + (H.3.7), B-249: (I) + (H.3.8), B-250: (I) + (H.3.9), B-251: (I) + (H.3.10), B-252: (I) + (H.3.11), B-253: (I) + (H.4.1), B-254: (I) + (H.4.2), B-255: (I) + (H.4.3), B-256: (I) + (H.4.4), B-257: (I) + (H.4.5), B-258: (I) + (H.4.6), B-259: (I) + (H.4.7), B-260: (I) + (H.4.8), B-261: (I) + (H.4.9), B-262: (I) + (H.4.10), B263: (I) + (1.1.1), B-264: (I) + (1.1.2), B-265: (I) + (1.2.1), B-266: (I) + (I.2.2), B267: (I) + (I.2.3), B-268: (I) + (I.2.4), B-269: (I) + (I.2.5), B-270: (I) + (J.1.1),B271: (I) + (J.1.2), B-272: (I) + (J.1.3), B-273: (I) + (J.1.4), B-274: (I) + (J.1.5),B275: (I) + (J.1.6), B-276: (I) + (J.1.7), B-277: (I) + (J.1.8), B-278: (I) + (J.1.9),B279: (I) + (J.1.10), B-280: (I) + (K.1.1), B-281: (I) + (K.1.2), B-282: (I) + (K.1.3), B-283: (I) + (K.1.4), B-284: (I) + (K.1.5), B-285: (I) + (K.1.6), B-286: (I) + (K.1.7), B-287: (I) + (K.1.8), B-288: (I) + (K.1.9), B-289: (I) + (K.1.10), B-290: (I) + (K.1.11), B-291: (I) + (K.1.12), B-292: (I) + (K.1.13), B-293: (I) + (K.1.14), B-294: (I) + (K.1.15), B-295: (I) + (K.1.16), B-296: (I) + (K.1.17), B-297: (I) + (K.1.18), B-298: (I) + (K.1.19), B-299: (I) + (K.1.20), B-300: (I) + (K.1.21), B-301: (I) + (K.1.22), B-302: (I) + (K.1.23), B-303: (I) + (K.1.24), B-304: (I) + (K.1.25), B-305: (I) + (K.1.26), B-306: (I) + (K.1.27), B-307: (I) + (K.1.28), B-308: (I) + (K.1.29), B-309: (I) + (K.1.30), B-310: (I) + (K.1.31), B-311: (I) + (K.1.32), B-312: (I) + (K.1.33), B-313: (I) + (K.1.34), B-314: (I) + (K.1.35), B-315: (I) + (K.1.36), B-316: (I) + (K.1.37), B-317: (I) + (K.1.38), B-318: (I) + (K.1.39), B-319: (I) + (K.1.40), B-320: (I) + (K.1.41), B-321: (I) + (K.1.42), B-322: (I) + (K.1.43), B-323: (I) + (K.1.44), B-324: (I) + (K.1.45), B-325: (I) + (K.1.46), B-326: (I) + (K.1.47), B-327: (I) + (K.1.48), B-328: (I) + (K.1.49), B-329: (I) + (K.1.50), B-330: (I) + (K.1.51), B-331: (I) + (K.1.52), B-332: (I) + (K.1.53), B-333: (I) + (K.1.54), B-334: (I) + (0.1.1), B-335: (I) + (0.1.2), B-336: (I) + (0.1.3), B-337: (I) + (0.1.4), B-338: (I) + (0.1.5), B-339: (I) + (0.1.6), B-340: (I) + (0.1.7), B-341: (I) + (0.1.8), B-342: (I) + (0.1.9), B-343: (I) + (0.1.10), B-344: (I) + (0.1.11), B-345: (I) + (0.1.12), B346: (I) + (0.1.13), B-347: (I) + (0.1.14), B-348: (I) + (0.1.15), B-349: (I) +

Petição 870190093331, de 18/09/2019, pág. 169/187

91/101 (0.1.16), B-350: (I) + (0.1.17), B-351: (I) + (0.1.18), B-352: (I) + (0.1.19), B353: (I) + (0.1.20), B-354: (I) + (0.1.21), B-355: (I) + (0.1.22), B-356: (I) + (0.1.23), B-357: (I) + (0.1.24), B-358: (I) + (0.1.25), B-359: (I) + (0.1.26), B360: (I) + (0.1.27), B-361: (I) + (0.1.28), B-362: (I) + (0.1.29), B-363: (I) + (0.1.30), B-364: (I) + (0.1.31), B-365: (I) + (0.1.32), B-366: (I) + (0.1.33), B367: (I) + (0.1.34), B-368: (I) + (0.1.35), B-369: (I) + (0.1.36), B-370: (I) + (0.1.37), B-371: (I) + (0.1.38), B-372: (I) + (0.1.39), B-373: (I) + (0.1.40), B374: (I) + (0.1.41), B-375: (I) + (0.1.42), B-376: (I) + (0.1.43), B-377: (I) + (0.1.44), B-378: (I) + (0.1.45), B-379: (I) + (0.1.46), B-380: (I) + (0.1.47), B381: (I) + (0.1.48), B-382: (I) + (0.1.49), B-383: (I) + (0.1.50), B-384: (I) + (0.1.51), B-385: (I) + (0.1.52), B-386: (I) + (0.1.53), B-387: (I) + (0.1.54), B388: (I) + (0.1.55), B-389: (I) + (0.1.56), B-390: (I) + (0.1.57), B-391: (I) + (0.1.58), B-392: (I) + (0.1.59), B-393: (I) + (0.1.60), B-394: (I) + (0.1.61), B395: (I) + (0.1.62), B-396: (I) + (0.1.63), B-397: (I) + (0.1.64), B-398: (I) + (0.1.65), B-399: (I) + (0.1.66), B-400: (I) + (0.1.67), B-401: (I) + (0.1.68), B402: (I) + (0.1.69), B-403: (I) + (0.1.70), B-404: (I) + (0.1.71), B-405: (I) + (0.1.72), B-406: (I) + (0.1.73), B-407: (I) + (0.1.74), B-408: (I) + (0.1.75), B409: (I) + (0.1.76), B-410: (I) + (0.1.77), B-411: (I) + (0.1.78), B-412: (I) + (0.1.79), B-413: (I) + (0.1.80), B-414: (I) + (0.1.81), B-415: (I) + (0.1.82), B416: (I) + (0.1.83), B-417: (I) + (0.1.84), B-418: (I) + (0.1.85), B-419: (I) + (0.1.86), B-420: (I) + (0.1.87), B-421: (I) + (0.1.88), B-422: (I) + (0.1.89), B423: (I) + (0.1.90), B-424: (I) + (0.1.91), B-425: (I) + (0.2.1), B-426: (I) + (0.2.2), B-427: (I) + (0.2.3), B-428: (I) + (0.2.4), B-429: (I) + (0.2.5), B-430: (I) + (0.2.6), B-431: (I) + (0.2.7), B-432: (I) + (0.3.1), B-433: (I) + (0.3.2), B-434: (I) + (0.3.3), B-435: (I) + (0.3.4), B-436: (I) + (0.3.5), B-437: (I) + (0.3.6), B438: (I) + (0.3.7), B-439: (I) + (0.3.8), B-440: (I) + (0.3.9), B-441: (I) + (0.3.10), B-442: (I) + (0.3.11), B-443: (I) + (0.3.12), B-444: (I) + (0.3.13), B-445: (I) + (0.3.14), B-446: (I) + (0.3.15), B-447: (I) + (0.3.16), B-448: (I) + (0.3.17), B

Petição 870190093331, de 18/09/2019, pág. 170/187

92/101

449: (I) + (0.3.18), B-450: (I) + (0.3.19), B-451: (I) + (0.3.20), B-452: (I) + (0.3.21), B-453: (I) + (0.3.22), B-454: (I) + (0.3.23), B-455: (I) + (0.3.24), B456: (I) + (0.3.25), B-457: (I) + (0.3.26), B-458: (I) + (0.3.27), B-459: (I) + (0.3.28), B-460: (I) + (0.3.29), B-461: (I) + (0.3.30), B-462: (I) + (0.3.31), B463: (I) + (0.3.32), B-464: (I) + (0.3.33), B-465: (I) + (0.3.34), B-466: (I) + (0.3.35), B-467: (I) + (0.3.36), B-468: (I) + (0.3.37), B-469: (I) + (0.3.38), B470: (I) + (0.3.39), B-471: (I) + (0.3.40), B-472: (I) + (0.3.41), B-473: (I) + (0.3.42), B-474: (I) + (0.3.43), B-475: (I) + (0.3.44), B-476: (I) + (0.3.45), B477: (I) + (0.3.46), B-478: (I) + (0.3.47), B-479: (I) + (0.3.48), B-480: (I) + (0.3.49), B-481: (I) + (0.3.50), B-482: (I) + (0.3.51), B-483: (I) + (0.3.52), B484: (I) + (0.4.1), B-485: (I) + (0.4.2), B-486: (I) + (0.4.3), B-487: (I) + (0.4.4), B-488: (I) + (0.4.5), B-489: (I) + (0.4.6), B-490: (I) + (0.4.7), B-491: (I) + (0.4.8), B-492: (I) + (0.4.9), B-493: (I) + (0.4.10), B-494: (I) + (0.4.11), B-495: (I) + (0.4.12), B-496: (I) + (0.4.13), B-497: (I) + (0.4.14), B-498: (I) + (0.4.15), B-499: (I) + (0.5.1), B-500: (I) + (0.5.2), B-501: (I) + (0.6.1), B-502: (I) + (0.6.2), B-503: (I) + (0.6.3), B-504: (I) + (0.6.4), B-505: (I) + (0.6.5), B-506: (I) + (0.7.1), B-507: (I) + (0.7.2), B-508: (I) + (0.7.3), B-509: (I) + (0.7.4), B-510: (I) + (0.7.5), B-511: (I) + (0.8.1), B-512: (I) + (0.8.2), B-513: (I) + (0.8.3), B514: (I) + (0.8.4), B-515: (I) + (0.8.5), B-516: (I) + (0.9.1), B-517: (I) + (0.9.2), B-518: (I) + (0.9.3), B-519: (I) + (0.10.1), B-520: (I) + (0.10.2), B-521: (I) + (0.10.3), B-522: (I) + (0.10.4), B-523: (I) + (0.11.1), B-524: (I) + (0.11.2), B525: (I) + (0.11.3), B-526: (I) + (0.11.4), B-527: (I) + (0.11.5), B-528: (I) + (0.11.6), B-529: (I) + (0.11.7), B-530: (I) + (0.11.8), B-531: (I) + (0.11.9), B532: (I) + (0.11.10), B-533: (I) + (0.11.11), B-534: (I) + (0.11.12), B-535: (I) + (0.11.13), B-536: (I) + (0.12.1), B-537: (I) + (0.12.2), B-538: (I) + (0.12.3), B539: (I) + (0.12.4), B-540: (I) + (0.12.5), B-541: (I) + (0.12.6), B-542: (I) + (0.13.1), B-543: (I) + (0.13.2), B-544: (I) + (0.13.3), B-545: (I) + (0.14.1), B546: (I) + (0.14.2), B-547: (I) + (0.14.3), B-548: (I) + (0.14.4), B-549: (I) +

Petição 870190093331, de 18/09/2019, pág. 171/187

93/101 (0.15.1), B-550: (I) + (0.15.2), B-551: (I) + (0.15.3), B-552: (I) + (0.15.4), B553: (I) + (0.15.5), B-554: (I) + (0.15.6), B-555: (I) + (0.15.7), B-556: (I) + (0.15.8), B-557: (I) + (0.15.9), B-558: (I) + (0.15.10), B-559: (I) + (0.15.11), B560: (I) + (0.16.1), B-561: (I) + (0.17.1), B-562: (I) + (0.18.1), B-563: (I) + (0.18.2), B-564: (I) + (0.18.3), B-565: (I) + (0.18.4), B-566: (I) + (0.18.5), B567: (I) + (0.19.1), B-568: (I) + (0.20.1), B-569: (I) + (0.20.2), B-570: (I) + (0.20.3), B-571: (I) + (0.20.4), B-572: (I) + (0.21.1), B-573: (I) + (0.21.2), B574: (I) + (0.21.3), B-575: (I) + (0.21.4), B-576: (I) + (0.21.5), B-577: (I) + (0.21.6), B-578: (I) + (0.21.7), B-579: (I) + (0.22.1), B-580: (I) + (0.22.2), B581: (I) + (0.22.3), B-582: (I) + (0.22.4), B-583: (I) + (0.23.1), B-584: (I) + (0.23.2), B-585: (I) + (0.23.3), B-586: (I) + (0.23.4), B-587: (I) + (0.24.1), B588: (I) + (0.24.2), B-589: (I) + (0.24.3), B-590: (I) + (0.24.4), B-591: (I) + (0.24.5), B-592: (I) + (0.25.1), B-593: (I) + (0.25.2), B-594: (I) + (0.26.1), B595: (I) + (0.26.2), B-596: (I) + (0.26.3), B-597: (I) + (0.26.4), B-598: (I) + (0.26.5), B-599: (I) + (0.26.6), B-600: (I) + (0.26.7), B-601: (I) + (0.26.8), B602: (I) + (0.26.9), B-603: (I) + (0.26.10), B-604: (I) + (0.26.11), B-605: (I) + (0.26.12), B-606: (I) + (0.26.13), B-607: (I) + (0.26.14), B-608: (I) + (0.26.15), B-609: (I) + (0.26.16), B-610: (I) + (0.26.17), B-611: (I) + (0.26.18), B-612: (I) + (0.27.1), B-613: (I) + (0.28.1), B-614: (I) + (0.28.2), B-615: (I) + (0.28.3), B616: (I) + (0.28.4), B-617: (I) + (0.28.5), B-618: (I) + (0.28.7), B-619: (I) + (0.28.8), B-620: (I) + (0.28.9), B-621: (I) + (0.28.10), B-622: (I) + (0.28.11), B623: (I) + (0.28.12), B-624: (I) + (0.28.13), B-625: (I) + (0.28.14), B-626: (I) + (0.28.15), B-627: (I) + (0.28.16), B-628: (I) + (0.28.17), B-629: (I) + (0.28.18), B-630: (I) + (0.28.19), B-631: (I) + (0.28.20), B-632: (I) + (0.28.21), B-633: (I) + (0.28.22), B-634: (I) + (0.28.23), B-635: (I) + (0.28.24), B-636: (I) + (0.28.25), B-637: (I) + (0.28.26), B-638: (I) + (0.28.27), B-639: (I) + (0.28.28), B-640: (I) + (0.28.29), B-641: (I) + (0.28.30), B-642: (I) + (0.28.31), B-643: (I) + (0.28.42), B-644: (I) + (0.28.43), B-645: (I) + (0.28.44), B-646: (I) + (0.28.45), B-647: (I) +

Petição 870190093331, de 18/09/2019, pág. 172/187

94/101 (0.28.46), B-648: (I) + (0.28.47), B-649: (I) + (0.28.48), B-650: (I) + (0.28.49), B-651: (I) + (0.28.50), B-652: (I) + (0.28.51), B-653: (I) + (0.28.52), B-654: (I) + (0.28.53), B-655: (I) + (0.28.54), B-656: (I) + (0.28.55), B-657: (I) + (0.28.56), B-658: (I) + (0.28.57), B-659: (I) + (0.28.58), B-660: (I) + (0.28.59), B-661: (I) + (0.28.60), B-662: (I) + (0.28.61), B-663: (I) + (0.28.62), B-664: (I) + (0.28.63), B-665: (I) + (0.28.64), B-666: (I) + (0.28.65), B-667: (I) + (0.28.66), B-668: (I) + (0.28.67), B-669: (I) + (0.28.68), B-670: (I) + (0.28.69), B-671: (I) + (0.28.70), B-672: (I) + (0.28.71), B-673: (I) + (0.28.72), B-674: (I) + (0.28.73), B-675: (I) + (0.28.74), B-676: (I) + (0.28.75), B-677: (I) + (0.28.76), B-678: (I) + (0.28.77), B-679: (I) + (0.28.78), B-680: (I) + (0.28.79), B-681: (I) + (0.28.80), B-682: (I) + (0.28.81), B-683: (I) + (0.28.82).

[0177] As misturas de substâncias ativas podem ser preparadas como composições que compreendem além dos ingredientes ativos, pelo menos um ingrediente inerte (auxiliar), por meios usuais, por exemplo, pelos meios dados para as composições dos compostos I.

[0178] No que diz respeito à ingredientes usuais de tais composições, é feita referência às explicações dadas para as composições que contêm os compostos I.

[0179] As misturas de substâncias ativas de acordo com a presente invenção são adequadas como fungicidas, como são os compostos da fórmula I. Elas se distinguem por uma eficácia excepcional contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, especialmente das classes dos Ascomicetos, Basidiomicetos, Deuteromicetos e Peronosporomicetos (sin. Oomicetos). Além disso, refere-se às explicações sobre a atividade fungicida dos compostos e das composições contendo compostos I, respectivamente.

I. Síntese Exemplo 1:

[0180] Este exemplo ilustra a preparação de N-(1Petição 870190093331, de 18/09/2019, pág. 173/187

95/101 biciclo[1.1.1 ]pentanil)-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida (Ex-1).

[0181] 1.1) Preparação do ácido 4-[(Z)-N'-hidroxicarbamimidoyl] benzoico.

[0182] A uma solução do ácido 4-cianobenzóico (500 g, 1,0 eq.), em uma mistura de etanol e água (5 litros/ 2 litro) foi adicionado cloridrato de hidroxilamina (495 g, 2,0 eq.) e carbonato de potássio (751 g, 1,5 eq.). À mistura resultante foi adicionada 8-hidroxiquinolina (6,5 g, 0,1 eq.) e foi aquecida sob refluxo até o HPLC indicar a conversão completa do material de partida. Após arrefecimento até à temperatura ambiente, foi adicionada água e o precipitado resultante foi recolhido e seco para proporcionar o composto do título suficientemente puro para ser utilizado diretamente sem purificação adicional.

[0183] I.2) Preparação do ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol -3-il]benzoico.

[0184] Uma solução de ácido 4-[(Z)-N'-hidroxicarbamimidoil] benzóico (200 g, 1,0 eq.) em tetra-hidrofurano (2,5 litros) foi tratada com anidrido trifluoroacético (350 g, 1,5 eq.). A mistura resultante foi agitada de um dia para outro à temperatura ambiente, antes de ser diluída com éter metil tercbutílico e lavada com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio. A camada orgânica foi removida sob pressão reduzida para proporcionar um produto bruto que foi recristalizado a partir de éter di-isopropílico para fornecer o composto do título como um sólido castanho claro (220 g, 76%). 1H NMR (DMSO-d₆, 400 MHz): δ [ppm] = 13,40 (br. s, 1H), 8,22 - 8,10 (m, 4H).

[0185] 1.3) Preparação de N-(1-biciclo[1.1.1 ]pentanil)-4-[5-(trifluoro metil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] benzamida (Ex-1).

[0186] A uma solução de ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol3-il] benzóico (1,0 g, 4,0 mmol) em tetra-hidrofurano (15 mL), foram adicionados cloreto de Bis(2-oxo-3-oxazolidinil) fosfínico (1,0 g, 4,0 mmol),

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96/101 trietilamina (0,98 g, 10 mmol) e biciclo[1.1.1]pentan-1-amina (0,695 g, 6 mmol). Após agitação de um dia para outro, foi adicionada água e a mistura foi extraída com éter terc-butilmetílico. As camadas orgânicas foram separadas e lavadas com solução salina e secas sobre sulfato de sódio. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo bruto foi purificado por cromatografia flash sobre silica gel para dar o composto do título como um sólido incolor (0,5 g, 40% de rendimento). 1H RMN (CDCh, 400 MHz): 8,18 (d, 2H), 7,89 (d, 1H), 6,55 (s, 1H), 2,53 (s, 1H), 1,23 (s, 6H).

Exemplo 2:

[0187] Este exemplo ilustra a preparação de N-[[4-[5(trif luorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil] metil] norbornano-2-carboxamida (Ex-2).

[0188] 1.4) Preparação de N-[(4-cianofenil)metil]-N-metilnorbornano-2-carboxamida.

[0189] Um balão de fundo redondo foi carregado com ácido norbornano-2-carboxílico (1,0 g, 1 eq.) e cloreto de tionila (0,95 g, 2 eq.) foi adicionado gota a gota. A mistura foi aquecida a 70 °C durante 1 hora. A mistura foi arrefecida à temperatura ambiente e foi adicionado diclorometano (20 mL). Subsequentemente, foi adicionado 4-(metilaminometil)benzonitrila (1,03 g, 1,1 eq) em porções. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite até a HPLC indicar uma conversão completa. As camadas orgânicas foram lavadas com ácido clorídrico (1M), solução salina e secas sobre sulfato de sódio. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o composto do título foi usado diretamente sem purificação adicional.

[0190]l.5) Preparação de N-[[4-[(Z)-N’hidroxicarbamimidoil]fenil] metil]-N-metil-norbornano-2-carboxamida.

[0191]Uma solução de N-[(4-cianofenil)metil] -N-metilnorbornano-2-carboxamida obtida a partir de I.4) (0,9 g, 1 eq.) e

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97/101 trimetilamina (0,85 g, 2,5 eq.) em etanol (10 mL), foi adicionado cloridrato de hidroxilamina (0,47 g, 2 eq.). A mistura foi agitada à temperatura ambiente. O solvente foi removido sob pressão reduzida. O composto do título foi usado diretamente sem purificação adicional.

[0192] 1.6) Preparação de N-[[4- [5-(trifluorometil)-1,2,4oxadiazol-3-il] fenil] metil] norbornano-2-carboxamida (Ex-2).

[0193] Uma solução de N-[[4-[(Z)-N'-hidroxicarbamimidoil]fenil] metil]-N-metil-norbornano-2-carboxamida obtida a partir de I.5) (2,0 g, 1 eq.) em diclorometano (20 mL) foi tratada com anidrido trifluoroacético (7,0 g, 5 eq.). A mistura resultante foi agitada de um dia para outro à temperatura ambiente, antes de ser diluída com água e lavada com diclorometano. A camada orgânica combinada foi lavada com soluções aquosas de bicarbonato de sódio e seca sobre sulfato de sódio. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo bruto foi purificado por cromatografia flash sobre silica gel para dar o composto do título (0,6 g, 25% de rendimento ao longo de 3 etapas). LC/ MS (*método HPLC descrito abaixo): Tempo de retenção 1,40 min (m/ z 379,9).

[0194]Os compostos listados na Tabela I foram preparados de maneira análoga.

[0195]Tabela I: Compostos Ex-1 a Ex-5 da fórmula LEx, em que o significado das variáveis é como definido em cada linha, enquanto o radical R¹ é ainda não substituído; e em que o #1 no grupo W representa a posição que está ligada ao grupo -CR³R⁴- ou, se m for 0, ao grupo fenila; e em que em R¹ indica o átomo de carbono do anel que está ligado ao grupo W.

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98/101

Ex. no	m	R³, R⁴	W	R¹	HPLC R_t(min)*	Ponto de fusão (°C)
Ex-1	0	-	#1-(C=O)NH-	R¹.33	1,19	185-193
Ex-2	1	Η, H	#1-NCH₃(C=O)-		1,40	-
Ex-3	1	Η, H	#1-NCH₃(C=O)-		1,36	-
Ex-4	1	Η, H	#1-NCH₃(C=O)-		1,52	-
Ex-5	1	Η, H	#1-NCH₃(C=O)-	R¹.42	1,30	-

HPLC: Cromatografia Líquida de Alta Performance; Coluna de HPLC Kinetex

XB C18 1,7 μ (50 x 2,1 mm); eluente: acetonitrila/ água + 0,1% de ácido trifluoroacético (gradiente de 5:95 a 100:0 em 1,5 min a 60 °C, fluxo de gradiente de 0,8 a 1,0 mL/ min em 1,5 min). MS: lonização por Pulverização de Elétrons (electronspray) em Quadrupolo, 80 V (modo positivo). Rt: tempo de retenção em minutos.

II. Exemplos Biológicos para Atividade Fungicida [0196] A ação fungicida dos compostos de fórmula I foi demonstrada pelos seguintes experimentos: As soluções de pulverização foram preparadas em várias etapas: A solução mãe (stock) foi preparada misturando acetona e/ ou dimetilsulfóxido e o agente molhante/ emulsionante Wettol, que é baseado em alquilfenóis etoxilados, em uma relação (volume) de solventeemulsionante de 99 para 1. Esta mistura foi adicionada a 25 mg do composto para dar um total de 5 ml. A água foi então adicionada ao volume total de 100 ml. Esta solução mãe foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para a dada concentração.

II. 1: Controle Curativo de Ferrugem da Soja em Grãos de Soja causada por Phakopsora pachyrhizi [0197] Folhas de plântulas de soja cultivadas em vaso foram

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99/101 inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida com uma umidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C durante 24 horas. No dia seguinte, as plantas foram cultivadas por 3 dias em uma estufa de 23 a 27 °C e uma umidade relativa entre 60 e 80%. Em seguida, as plantas foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrita abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 14 dias em uma estufa a 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como % de área foliar doente.

[0198] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm dos compostos ativos Ex-3 e Ex-5 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 1%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 100% de área foliar doente.

[0199] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 32 ppm do composto ativo Ex-1 apresentaram uma área foliar doente de 0%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 100% de área foliar doente.

11.2: Controle Protetor de Ferrugem da Soja em Grãos de Soja causada por Phakopsora pachyrhizi [0200] Folhas de plântulas de soja cultivadas em vaso foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrito abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. As plantas experimentais foram cultivadas por 2 dias em uma estufa a 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. As plantas foram então inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida com umidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C por 24

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100/101 horas. As plantas experimentais foram cultivadas por quatorze dias em uma estufa a 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.

[0201] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm dos compostos ativos Ex-2, Ex-3, Ex-4 e Ex-5 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 6%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

[0202] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 32 ppm do composto ativo Ex-1 apresentaram uma área foliar doente de 0%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 100% de área foliar doente.

11.3: Controle Curativo da Ferrugem Castanha no Trigo causada por PUCCINIA RECÔNDITA [0203] As duas primeiras folhas desenvolvidas de plântulas de trigo cultivadas em vaso foram polvilhadas com esporos de Puccinia recôndita. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida sem luz e com uma umidade relativa de 95 a 99% e 20 a 24 °C durante 24 horas. No dia seguinte, as plantas foram cultivadas durante 3 dias em uma estufa a 20 a 24 °C e umidade relativa entre 65 e 70%. Em seguida, as plantas foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrita abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 8 dias em uma estufa a 20 a 24 °C e umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.

[0204] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm do composto ativo Ex-5 mostraram uma área foliar doente de 0%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

[0205] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 32 ppm do

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101/101 composto ativo Ex-1 mostraram uma área foliar doente de 2%, enquanto as plantas não tratadas mostraram 90% de área foliar doente.

Claims

Reivindicações

1. COMPOSTOS, caracterizados por serem de fórmula I ou

N-óxidos ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos

w—R¹m em que:

R^A é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce e haloalcóxi Ci-Ce;

n é 0, 1 ou 2;

R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a

H x—G^a' em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH =CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)₃-, (CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-;

ou R¹ é um carbociclo tricíclico da fórmula R^b

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2/6

Η

X----c^a' ,^γ/1 R^b

C— —Z

H' / T em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH =CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, (CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-; e em que os grupos Y e Z estão ligados aos átomos de carbono em ponte C^a e C^b;

T é um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH₂)3-, -(CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CHCH2- e -CH=CH-CH=CH-; e em que 0 grupo T está ligado a um átomo de carbono em cada um dos grupos Y e Z;

e com a condição de que, se R¹ é um carbociclo tricíclico da fórmula R^b, em que X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente CH2-, os grupos T e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-CH2-, -(CH2)3-, (CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-;

e em que os grupos R^a ou R^b estão conectados ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel;

e em que R¹ é não substituído ou substituído com 1,2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3-, cicloalquila C3-C6, vinilideno e diclorovinilideno;

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3/6

W é #1-(C=O)-NR²-#2, #1-NR²-(C=O)-#2, #1-(C=S)-NR²-#2, #1NR²-(C=S)-#2, #1-S(=O)P-NR²-#2 ou #1-NR²-S(=O)P-#2; em que #1 indica a posição que está ligada ao grupo -CR³R⁴- ou, se m for 0, ao grupo fenila, e #2 indica a posição que está ligada a R¹;

p é 0, 1 ou 2;

R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, fenil-alquila C1-C4, fenila, C(=O)-(alquila Ci-Ce) ou C(=O)-(alcóxi Ci-Ce); e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou até 0 número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, ciano, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce e cicloalquila Cs-Cs;

m é 0 ou 1;

R³, R⁴, independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4, alquenila C1-C4, alquinila C1-C4, haloalquila C1-C4 e alcóxi C1-C4;

ou R³ e R⁴, em conjunto com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado ou heterociclo saturado monocíclico de 3 a 5 membros; e em que 0 heterociclo saturado inclui, além de um ou mais átomos de carbono, nenhum heteroátomo ou 1 ou 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que 0 heterociclo ou 0 carbociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano e alquila C1-C2;

com exceção dos compostos da fórmula I, em que m é 0;

W é #1-NR²-(C=O)-#2, #1-NR²-(C=S)-#2 ou #1-NR²-S(=O)_P-#2,

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4/6 em que as variáveis p e R² são definidas como acima para compostos da fórmula I; e

R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a.

2. COMPOSTOS, caracterizados por serem da fórmula I.3 ou

N-óxidos ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos

em que n é 0 ou 1 e em que o significado das variáveis R^A, R¹, W e R² é conforme definido para compostos da fórmula I na reivindicação 1.

3. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados por n ser 0.

4. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados por W ser #1-(C=O)-NR²-#2, #1-(C=S)NR²-#2 ou #1-S(=O)_P-NR²-#2.
5. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados por R³ e R⁴, independentemente um do outro, serem selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, alquila Ci-Ce ou haloalquila Ci-Ce; ou R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila.
6. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizados por R¹ ser um carbociclo bicíclico selecionado a partir do grupo que consiste em radicais R¹.10, R¹.15, R¹.22, R¹.23, R¹.24, R¹.25, R¹.26, R¹.27 e R¹.31 como aqui definido; e em que cada radical pode ser conectado ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel por substituição de um átomo de hidrogênio; e em que R¹ é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio

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5/6 e alquila C1-C3.
7. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizados por R¹ ser um carbociclo bicíclico selecionado a partir do grupo que consiste em radicais R¹.32, R¹.33, R¹.34 e R¹.35, como aqui definidos; e em que R¹ é não substituído ou substituído com 1,2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio e alquila C1-C3.
8. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizados por R¹ ser não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, metila ou etila.
9. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizados por R² ser hidrogênio, alquila Ci-Ce, alquenila Ci-Ce, etinila, propargila, cicloalquila C3-C8, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4 ou fenila; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até 0 número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou alquila Ci-Ce.
10. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, caracterizada por compreender um auxiliar e pelo menos um composto da fórmula I, ou um Nóxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.
11. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo auxiliar ser selecionado a partir do grupo de tensoativos iônicos ou não iônicos.
12. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 11, caracterizada por compreender ainda semente, em que a quantidade do composto da fórmula I, ou um N-óxido, ou

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6/6 um sal agricolamente aceitável do mesmo é de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente.
13. USO DE COMPOSTOS, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado por ser para combater fungos nocivos fitopatogênicos.
14. MÉTODO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, caracterizado pelo método compreender tratar os fungos, as plantas, o solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula I, ou um N-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.