BR112016023017B1 - Uso de derivados de sulfóxido de trifluoroetila substituídos por n-arilamidina para o controle de pragas de ácaros - Google Patents

Abstract

USO DE DERIVADOS DE SULFÓXIDO DE TRIFLUOROETILA SUBSTITUÍDOS POR N-ARILAMIDINA PARA O CONTROLE DE PRAGAS ATRAVÉS DE IRRIGAÇÃO, APLICAÇÃO POR GOTÍCULAS, APLICAÇÃO POR IMERSÃO, INJEÇÃO NO SOLO OU ATRAVÉS DE TRATAMENTO DE SEMENTE A presente invenção se refere ao uso de compostos da fórmula (I) (I) em que R1, R2, R3, n, X e Y têm os significados dados na descrição, para o controle de pragas animais, em particular, insetos e/ou ácaros e/ou nemátodos, por encharcamento do solo, por aplicação por imersão no solo, imergindo-se raízes, tubérculos ou bulbos, ou por injeção no solo ou para tratar sementes.

Description

[0001] A presente invenção se refere ao uso de derivados de sulfóxido de trifluoroetila substituídos por N-arilamidina para o controle de insetos e/ou ácaros e/ou nemátodos através de irrigação, aplicação por gotículas, aplicação por imersão, injeção no solo ou através do tratamento de semente.

[0002] A ação inseticida e acaricida de derivados de sulfóxido de trifluoroetila substituídos por N-arilamidina após a aplicação por aspersão é conhecida a partir dos documentos WO 2007/131680 e WO 2013/092350.

[0003] De modo surpreendente, constatou-se, agora, que derivados de sulfóxido de trifluoroetila substituídos por N-arilamidina também são altamente adequados para o controle de pragas animais, em particular, insetos e/ou ácaros e/ou nemátodos, através de irrigação do solo (denominada, entre especialistas, como "encharcamento"), através de aplicação por gotículas sobre o solo e/ou também diretamente às raízes (denominada, entre especialistas, como "aplicação por imersão"), imergindo-se raízes, tubérculos ou bulbos (denominada, entre especialistas, como "aplicação por imersão") ou através de sistemas hidropônicos ou injeção no solo (denominada, entre especialistas, como "injeção no solo"). Além disso, constatou-se, de modo surpreendente, que tais compostos também são adequados para tratar sementes.

[0004] Consequentemente, a presente invenção se refere ao uso de derivados de sulfóxido de trifluoroetila substituídos por N- arilamidina para o controle de pragas animais, em particular, insetos e/ou ácaros e/ou nemátodos, através de irrigação do solo, através de aplicação por gotículas ao solo, em particular, em sistemas de irrigação, imergindo-se raízes, tubérculos ou bulbos, através de injeção no solo ou para tratar sementes. Em virtude de sua ação sistêmica muito boa, tais compostos são particularmente adequados para essas formas de aplicação. Tais compostos também são adequados para outras formas de aplicação em que a ação sistêmica é exigida ou vantajosa. A presente invenção se refere, ainda, a essas formas de aplicação em substratos naturais (solo) ou substratos artificiais (por exemplo, lã de rocha, lã de vidro, areia quartzífera, cascalho, argila expandida, vermiculita), em ambientes externos ou em sistemas fechados (por exemplo, estufas ou sob campânulas) e em culturas anuais (por exemplo, vegetais, especiarias, plantas ornamentais) ou perenes (por exemplo, plantas cítricas, frutos, culturas tropicais, especiarias, nozes, uvas, coníferas e plantas ornamentais).

[0005] As culturas a serem protegida que foram descritas acima em termos gerais serão especificadas em mais detalhes e serão diferenciadas abaixo. Desse modo, quanto ao uso, vegetais são compreendidos como, por exemplo, frutos hortícolas e inflorescências, como vegetais, por exemplo, pimentões, malaguetas, tomates, berinjelas, pepinos, abóboras, abobrinhas, favas, feijões verdes, feijões anões, ervilhas, alcachofras, maís;

[0006] porém, também vegetais folhosos, por exemplo, alface com formação de cabeça, chicória, endívias, vários tipos de agrião, rúcula, alface de cordeiro, alface iceberg, alhos-porrós, espinafre, Acelga;

[0007] além disso, vegetais de tubérculo, raiz e caule, por exemplo, aipo/salsão, beterraba, cenouras, rabanetes, rábano, escorcioneira, aspargo, beterrabas para consumo humano, brotos de palmeira, brotos de bambu, além disso, vegetais de bulbo, por exemplo, cebolas, alho-porró, erva-doce, alho;

[0008] além disso, vegetais de Brassica, como couve-flor, brócolis, couve-rábano, couve-roxa, couve-branca, couve frisada, Couve lombarda, couve de Bruxelas, couve chinesa.

[0009] Quanto ao uso, culturas perenes são compreendidas como citrinos, como, por exemplo, laranjas, toranjas, tangerinas, limões, limas, Laranjas de Sevilha, cunquatos, satsumas;

[00010] porém, também, pomoidea, como, por exemplo, maçãs, peras e marmelos, e fruto de caroço, como, por exemplo, pêssegos, nectarinas, cerejas, ameixas, ameixa quetsch, damascos, amêndoas, pistaches, olivas;

[00011] além disso, videiras, lúpulos, chá e culturas tropicais, como, por exemplo, mangas, mamões, figos, abacaxis, tâmaras, bananas, duriões, caqui, cocos, cacau, café, abacates, lichias, maracujás, goiabas,

[00012] além disso, amêndoas e nozes, como, por exemplo, avelãs, nozes, castanhas de caju, castanhas-do-pará, nozes-pecã, nogueiras americanas, castanhas, nozes hickory, nozes de macadâmia, amendoins,

[00013] além disso, também frutos de baga, como, por exemplo, groselhas, groselhas verdes, framboesas, amoras, mirtilos, morangos, oxicocos, incluindo oxicocos americanos, kiwi.

[00014] Quanto ao uso, plantas ornamentais são compreendidas como plantas anuais e perenes, por exemplo, flores de corte, como, por exemplo, rosas, cravos, gérbera, lílios, margaridas, crisântemos, tulipas, narcisos, anêmonas, papoilas, amarílis, dálias, azaleias, malvas,

[00015] porém, também, por exemplo, plantas de canteiro, plantas de vaso e plantas perenes, como, por exemplo, rosas, Tagetes, violetas, gerânios, fúcsias, hibisco, crisântemos, marias-sem- vergonha, cíclame, Violeta africana, girassóis, begônias,

[00016] além disso, por exemplo, arbustos e coníferas, como, por exemplo, fícus, rododendro, abetos, espruces, pinheiros, incluindo pinheiros mansos, teixos, junípero, oleandro.

[00017] Quanto ao uso, especiarias são compreendidas como plantas anuais e perenes, como, por exemplo, anis, malagueta, páprica, pimenta, baunilha, manjerona, tomilho, cravos, bagas de zimbro, canela, estragão, coentro, açafrão, gengibre.

[00018] Demais aplicações ocorrem em culturas de campo, como algodão, maís e soja.

[00019] Os derivados de sulfóxido de trifluoroetila substituídos por N-arilamidina são compostos da Fórmula (I)

em que (Modalidade 1-1) n representa o número 0 ou 1, X, Y independentemente um do outro

[00020] representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi ou aminotiocarbonila,

[00021] ou representam (C3-C6)- cicloalquila, fenila, piridila, pirimidila, piridazinila, pirazinila, triazinila, tiazolila, tiadiazolila, oxazolila, oxadiazolila, pirazolila, triazolila ou tetrazolila que é opcionalmente mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)- haloalcóxi ou (C3-C6)-cicloalquila,

[00022] R3representa hidrogênio, (C2-C4)-alquila, ciano, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-cianoalquila,

[00023] ou representa um anel saturado, parcialmente saturado ou aromático de 3 a 6 membros que pode conter opcionalmente um a dois heteroátomos a partir do grupo que consiste em O, S e N e que é opcionalmente mono a trissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2- C4)-alquinila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi e (C3-C6)-cicloalquila, R1e R2independentemente um do outro

[00024] representam hidrogênio, ciano, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila ou (C2-C4)-alquinila,

[00025] ou representam (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C5)- alcoxicarbonila, arilcarbonila, tiofenilacarbonila, piridilcarbonila, pirimidilcarbonila, tiazolilcarbonila, pirazolilcarbonila, (C1-C4)- alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, arilsulfinila, aril-(C1-C4)- alquilsulfinila, hetarilsulfinila, hetaril-(C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, arilsulfonila, aril-(C1-C4)- alquilsulfonila, hetarilsulfonila ou hetaril-(C1-C4)-alquilsulfonila opcionalmente mono a trissubstituído independentemente um do outro por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C1-C4)- alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1- C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino,

[00026] ou representam um anel saturado ou aromático de 3 a 6 membros que pode conter opcionalmente um a dois heteroátomos a partir do grupo que consiste em O, S e N, que pode ser opcionalmente interrompido uma ou duas vezes por C=O e que é opcionalmente mono ou trissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C1-C4)- alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi e (C3-C6)-cicloalquila,

[00027] ou representam -(CH2)m-R6 ou -(CH2)m-O-R6, em que R6 representa um anel saturado, parcialmente saturado ou aromático de 3 a 6 membros que pode conter opcionalmente um a dois heteroátomos a partir do grupo que consiste em O, S e N, que pode ser opcionalmente interrompido uma ou duas vezes por C=O e que é opcionalmente mono ou trissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- alquinila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi e (C3-C6)-cicloalquila, em que m representa o número 1 ou 2, ou

[00028] R1e R2, juntamente ao átomo de hidrogênio ao qual são fixados, podem formar um anel saturado ou insaturado de 3 a 6 membros que é opcionalmente mono ou tetrassubstituído por flúor, cloro, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi ou (C1-C4)-haloalquila e que pode conter opcionalmente um heteroátomo adicional selecionado a partir do grupo que consiste em enxofre, oxigênio e nitrogênio e/ou pelo menos um grupo carbonila, ou

[00029] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, podem formar um anel saturado ou insaturado de 5 a 6 membros que é opcionalmente mono ou polissubstituído por metila, etila, metóxi, etóxi, flúor, cloro, trifluorometila, ciclopropila, ciano, clorociclopropila, fluorociclopropila, cianociclopropila, metilciclopropila, (C2-C4)- alcanodiila, (C2-C4)-alcenodiila ou butanodienila (em que butanodienila pode ser opcionalmente mono ou dissubstituída por metila, flúor, cloro, bromo, metóxi ou trifluorometila e/ou pode ser opcionalmente interrompida por pelo menos um átomo de oxigênio ou/e nitrogênio) e que pode conter opcionalmente um heteroátomo adicional selecionado a partir do grupo que consiste em enxofre, oxigênio e nitrogênio e/ou um grupo carbonila.

[00030] Substituintes ou faixas preferenciais para os radicais mostrados nos compostos da Fórmula (I) são ilustrados abaixo, em que (Modalidade 2-1) n representa o número 0 ou 1,

[00031] X e Y, independentemente um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, difluorometóxi, trifluorometóxi ou OCH2CF3,

[00032] em que X e Y representam, em particular, uma das combinações a seguir X/Y: H/F, H/Cl, H/Br, H/metila, H/etila, F/F, Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl, Cl/metila, metila/Br, Br/metila, etila/etila, F/etila, etila/Cl, Cl/etila, etila/Br ou Br/etila,

[00033] R3 representa hidrogênio, etila, propila, ciano, trifluorometila, difluorometila, diclorometila, clorometila, triclorometila, difluoroclorometila, diclorofluorometila, (2,2,2)-trifluoroetila, 2-cloro- (2,2)-difluoroetila, (2,2)-dicloro-2-fluoroetila, (2,2,2)-tricloroetila ou pentafluoroetila,

[00034] ou representa (C3-C6)-cicloalquila, fenila, piridila, pirimidila, piridazinila, pirazinila, triazinila, tiazolila, tiadiazolila, oxazolila, oxadiazolila, pirazolila, triazolila ou tetrazolila que é opcionalmente mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi e (C3-C6)- cicloalquila,

[00035] R1representa hidrogênio, metila, etila, propila, butila, sec- butila, isopropila, terc-butila, (2,2,2)-trifluoroetila, (2,2)-difluoroetila, metóxi, etóxi, metoximetila, 2-metoxietila, cianometila, 1-cianoetila ou 2-cianoetila,

[00036] Ou representa arila que é opcionalmente mono ou trissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, etila, trifluorometila, vinila, etinila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, trifluoroetóxi e ciclopropila,

[00037] em particular, fenila que é opcionalmente mono ou trissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, etila, trifluorometila, vinila, etinila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, trifluoroetóxi e ciclopropila,

[00038] ou representa -(CH2)m-R6, em que R6 representa arila que é opcionalmente mono, di ou trissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, etila, trifluorometila, vinila, etinila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, trifluoroetóxi e ciclopropila, em que m representa o número 1,

[00039] em particular, em que R6representa fenila que é opcionalmente mono, di ou trissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, etila, trifluorometila, vinila, etinila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, trifluoroetóxi e ciclopropila,

[00040] R2 representa hidrogênio, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, diclorometila, clorometila, triclorometila, difluoroclorometila, diclorofluorometila, (2,2,2)-trifluoroetila, (2,2)- difluoroetila, 2-cloro-(2,2)-difluoroetila, (2,2)-dicloro-2-fluoroetila, (2,2,2)-tricloroetila ou pentafluoroetila, ou

[00041] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são fixados, representam um dos grupos abaixo

[00042] em que o grupo pode ser opcionalmente mono ou dissubstituído por metila, etila, metóxi, etóxi, flúor, cloro, trifluorometila, difluorometila, ciclopropila, clorociclopropila, fluorociclopropila, cianociclopropila, metilciclopropila, e

[00043] em que a seta aponta para o restante da molécula.

[00044] Uma modalidade adicional (Modalidade 2-2) corresponde à Modalidade 2-1, em que

[00045] X e Y, independentemente um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, difluorometóxi, trifluorometóxi ou OCH2CF3,

[00046] em que X e Y representam, em particular, uma das combinações a seguir X/Y: H/F, H/Cl, H/Br, H/metila, H/etila, F/F, Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl, Cl/metila, metila/Br, Br/metila, etila/etila, F/etila, etila/Cl, Cl/etila, etila/Br, Br/etila ou H/trifluorometila.

[00047] Uma modalidade adicional (Modalidade 2-3) corresponde à Modalidade 2-1, em que

[00048] X e Y representam a seguinte combinação X/Y: H/trifluorometila.

[00049] Substituintes ou faixas particularmente preferenciais para os radicais mostrados nos compostos da Fórmula (I) são ilustrados abaixo, em que (Modalidade 3-1) n representa o número 1,

[00050] X e Y representam as combinações a seguir X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl ou Cl/metila,

[00051] R3 representa etila, trifluorometila, difluorometila, diclorometila, clorometila, triclorometila, difluoroclorometila ou diclorofluorometila,

[00052] ou representa ciclopropila que pode ser opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, metila, trifluorometila ou metóxi,

[00053] ou representa fenila, piridila, pirimidila, pirazinila ou piridazinila que é opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi,

[00054] R1 representa hidrogênio, metila ou etila,

[00055] R2 representa hidrogênio, metila, etila, (2,2)- difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, ou

[00056] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

[00057] em que a seta aponta para o restante da molécula.

[00058] Em uma modalidade adicional (Modalidade 3-2), substituintes ou faixas particularmente preferenciais dos radicais dados nos compostos da Fórmula (I) são definidos como a seguir, em que n representa o número 1,

[00059] X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl ou Cl/metila,

[00060] R3 representa etila, trifluorometila, difluorometila, diclorometila, clorometila, triclorometila, difluoroclorometila ou diclorofluorometila,

[00061] ou representa ciclopropila que pode ser opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, metila, trifluorometila ou metóxi,

[00062] ou representa fenila, piridila, pirimidila, pirazinila ou piridazinila que é opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi,

[00063] R1 representa hidrogênio, metila ou etila,

[00064] R2 representa hidrogênio, metila, etila, (2,2)- difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, ou

[00065] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

em que a seta aponta para o restante da molécula.

[00066] Em uma modalidade adicional (Modalidade 3-3), substituintes ou faixas particularmente preferenciais dos radicais dados nos compostos da Fórmula (I) são definidos como a seguir, em que n representa o número 1,

[00067] X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl ou Cl/metila,

[00068] R2 representa hidrogênio, metila, etila, (2,2)- difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, e

[00069] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

em que a seta aponta para o restante da molécula.

[00070] Em uma modalidade adicional (Modalidade 3-4), substituintes ou faixas particularmente preferenciais dos radicais dados nos compostos da Fórmula (I) são definidos como a seguir, em que n representa o número 1, X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl, Cl/metila ou H/trifluorometila, R3 representa etila, trifluorometila, difluorometila, diclorometila, clorometila, triclorometila, difluoroclorometila ou diclorofluorometila, ou representa ciclopropila que pode ser opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, metila, trifluorometila ou metóxi, ou representa fenila, piridila, pirimidila, pirazinila ou piridazinila que é opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi, R1 representa hidrogênio, metila ou etila, R2 representa hidrogênio, metila, etila, (2,2)- difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, ou R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

em que a seta aponta para o restante da molécula.

[00071] Em uma modalidade adicional (Modalidade 3-5), substituintes ou faixas particularmente preferenciais dos radicais dados nos compostos da Fórmula (I) são definidos como a seguir, em que n representa o número 1,

[00072] X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl, Cl/metila ou H/trifluorometila,

[00073] R3 representa etila, trifluorometila, difluorometila, diclorometila, clorometila, triclorometila, difluoroclorometila ou diclorofluorometila,

[00074] ou representa ciclopropila que pode ser opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, metila, trifluorometila ou metóxi,

[00075] ou representa fenila, piridila, pirimidila, pirazinila ou piridazinila que é opcionalmente monossubstituída por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi,

[00076] R1 representa hidrogênio, metila ou etila,

[00077] R2 representa hidrogênio, metila, etila, (2,2)- difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, ou

[00078] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

[00079] em que a seta aponta para o restante da molécula.

[00080] Em uma modalidade adicional (Modalidade 3-6), substituintes ou faixas particularmente preferenciais dos radicais dados nos compostos da Fórmula (I) são definidos como a seguir,

[00081] em que

[00082] n representa o número 1,

[00083] X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl, Cl/metila ou H/trifluorometila,

[00084] R2 representa hidrogênio, metila, etila, (2,2)- difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, e

[00085] R1 e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

[00086] em que a seta aponta para o restante da molécula.

[00087] Substituintes ou faixas particularmente muito preferenciais dos radicais mostrados nos compostos da Fórmula (I) são elucidados abaixo, em que (Modalidade 4-1) n representa o número 1,

[00088] X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, Br/Cl, Cl/Br ou F/metila, R3 representa trifluorometila, ou representa 1-fluorociclopropila, ou representa 2-pirazinila, R1 representa hidrogênio ou metila, R2 representa hidrogênio, metila, (2,2)-difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, ou

[00089] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

[00090] em que a seta aponta para o restante da molécula.

[00091] Em uma modalidade adicional (Modalidade 4-2), substituintes ou faixas particularmente muito preferenciais dos radicais dados nos compostos da Fórmula (I) são definidos como a seguir, em que n representa o número 1,

[00092] X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, Br/Cl, Cl/Br ou F/metila, R3 representa trifluorometila, ou representa 1-fluorociclopropila, ou representa 2-pirazinila, R1 representa hidrogênio ou metila,

[00093] R2 representa hidrogênio, metila, (2,2)-difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, ou

[00094] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam o grupo abaixo

[00095] em que a seta aponta para o restante da molécula.

[00096] Em uma modalidade adicional (Modalidade 4-3), substituintes ou faixas particularmente muito preferenciais dos radicais dados nos compostos da Fórmula (I) são definidos como a seguir, em que n representa o número 1, X representa flúor, Y representa metila, R2 representa (2,2,2)-trifluoroetila, e

[00097] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam o grupo abaixo

[00098] em que a seta aponta para o restante da molécula.

[00099] Em uma modalidade adicional (Modalidade 4-4), substituintes ou faixas particularmente muito preferenciais dos radicais dados nos compostos da Fórmula (I) são definidos como a seguir, em que n representa o número 1,

[000100] X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, Br/Cl, Cl/Br, F/metila ou H/trifluorometila, R3 representa trifluorometila,

[000101] ou representa 1-fluorociclopropila ou 1- clorociclopropila, ou representa 2-pirazinila, R1 representa hidrogênio ou metila, R2 representa hidrogênio, metila, (2,2)-difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, ou

[000102] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

[000103] em que a seta aponta para o restante da molécula.

[000104] Em uma modalidade adicional (Modalidade 4-5), substituintes ou faixas particularmente muito preferenciais dos radicais dados nos compostos da Fórmula (I) são definidos como a seguir, em que n representa o número 1,

[000105] X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, Br/Cl, Cl/Br, F/metila ou H/trifluorometila, R3 representa trifluorometila, ou representa 1-fluorociclopropila ou 1- clorociclopropila, ou representa 2-pirazinila, R1 representa hidrogênio ou metila,

[000106] R2 representa hidrogênio, metila, (2,2)-difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, ou

[000107] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam o grupo abaixo

[000108] em que a seta aponta para o restante da molécula.

[000109] Em uma modalidade adicional (Modalidade 4-6), substituintes ou faixas particularmente muito preferenciais dos radicais dados nos compostos da Fórmula (I) são definidos como a seguir, em que n representa o número 1,

[000110] X e Y representam as seguintes combinações X/Y: F/metila ou H/trifluorometila, R2 representa (2,2,2)-trifluoroetila, e

[000111] R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam o grupo abaixo

[000112] em que a seta aponta para o restante da molécula.

[000113] Quando enxofre e/ou nitrogênio ocorre em anéis nas definições acima, por exemplo, em expressões como "em que os anéis podem conter pelo menos um heteroátomo dentre o grupo de enxofre, oxigênio (em que átomos de oxigênio não devem ser diretamente adjacentes) e nitrogênio"ou "em que um ou dois membros de anel podem ser, cada um, substituídos por um heteroátomo dentre o grupo de enxofre, oxigênio (em que átomos de oxigênio não devem ser diretamente adjacentes) e nitrogênio", a menos que seja indicado de outra forma, o enxofre também pode estar presente na forma de SO ou SO2; o nitrogênio, se não estiver na forma de -N=, bem como NH, também pode estar na forma de N-alquila (especialmente N-C1-C6- alquila).

[000114] Nas definições mais amplas e preferenciais, a menos que seja indicado de outra forma,

[000115] halogênio é selecionado a partir do grupo de flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, do grupo de flúor, cloro e bromo,

[000116] hetarila (sinônimo de heteroarila, incluindo, como parte de uma unidade mais ampla, por exemplo, hetarilalquila) é selecionada a partir do grupo de furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3- triazolila, 1,2,4-triazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-oxadiazolila, 1,2,4-oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,5- oxadiazolila, 1,2,3-tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,5-tiadiazolila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, 1,2,3- triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5-triazinila, benzofurila, benzisofurila, benzotienila, benzisotienila, indolila, isoindolila, indazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila, benzisoxazolila, benzimidazolila, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinila, isoquinolinila, cinolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, naftiridinila, benzotriazinila, purinila, pteridinila e indolizinila.

[000117] Radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloalquila, são mono ou polihalogenados até o número máximo possível de substituintes. No caso de polihalogenação, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes. O halogênio é flúor, cloro, bromo e iodo, especialmente, flúor, cloro e bromo.

[000118] Radicais de hidrocarboneto saturados ou insaturados, como alquila ou alquenila, podem ser, cada um, ramificados ou ter cadeia linear, se possível, incluindo em combinação com heteroátomos, como, por exemplo, em alcóxi.

[000119] Radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituídos, em que os substituintes, no caso de polissubstituição, podem ser iguais ou diferentes.

[000120] As definições ou ilustrações de radical gerais ou preferenciais mencionadas acima podem ser combinadas entre si, conforme desejado, isto é, incluindo combinações entre as respectivas faixas preferenciais.

[000121] É dada preferência, de acordo com a invenção, a compostos da Fórmula (I), em que uma combinação das definições dadas acima como preferencial está presente e cada modalidade descrita acima como preferencial constitui uma combinação independente, em particular, uma combinação como descrita na Modalidade 2-1 ou na Modalidade 2-2 ou na Modalidade 2-3.

[000122] É dada particular preferência, de acordo com a invenção, a compostos da Fórmula (I), em que uma combinação das definições dadas acima como particularmente preferencial está presente e cada modalidade descrita acima como particularmente preferencial constitui uma combinação independente, em particular, uma combinação como descrita na Modalidade 3-1 ou na Modalidade 3-2 ou na Modalidade 33 ou na Modalidade 3-4 ou na Modalidade 3-5 ou na Modalidade 3-6.

[000123] É dada preferência muito particular, de acordo com a invenção, a compostos da Fórmula (I), em que uma combinação das definições dadas acima como particularmente muito preferencial está presente e cada modalidade descrita acima como particularmente muito preferencial constitui uma combinação independente, em particular, uma combinação como descrita na Modalidade 4-1 ou na Modalidade 4-2 ou na Modalidade 4-3 ou na Modalidade 4-4 ou na Modalidade 4-5 ou na Modalidade 4-6.

[000124] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da Fórmula (I) podem estar em forma isomérica como isômeros geométricos e/ou ópticos. Nesse sentido, podem estar presentes em forma pura ou como misturas de diferentes formas isoméricas possíveis, especialmente de estereoisômeros, como E e Z, treo e eritro, e também isômeros ópticos, como isômeros R e S ou atropisômeros, e, se adequado, também de tautômeros. Em relação aos compostos de acordo com a invenção, ambos os isômeros E e Z são reivindicados, como os isômeros treo e eritro, e também os isômeros ópticos, quaisquer misturas desses isômeros, e também as formas tautoméricas possíveis.

[000125] Em modalidades preferenciais adicionais, a invenção se refere ao uso de compostos da Fórmula (I) presentes como isômeros E ou Z. Isso resulta no uso, de acordo com a invenção, de compostos da Fórmula (I-Z) ou (I-E).

[000126] Nos compostos da Fórmula (I) definidos pelas estruturas (I- Z) e (I-E), os radicais ou elementos estruturais R1, R2, R3, n, Y e X têm os significados descritos acima, em particular, como descrito na Modalidade 1-1.

[000127] São preferenciais entre os compostos da Fórmula (I) definidos pelas estruturas (I-Z) e (I-E) aqueles compostos em que uma combinação dos significados dados acima como preferencial está presente e cada modalidade descrita acima como preferencial constitui uma combinação independente, em particular, uma combinação como descrita na Modalidade 2-1 ou na Modalidade 2-2 ou na Modalidade 23.

[000128] São particularmente preferenciais entre os compostos da Fórmula (I) definidos pelas estruturas (I-Z) e (I-E) aqueles compostos em que uma combinação dos significados dados acima como particularmente preferencial está presente e cada modalidade descrita acima como particularmente preferencial constitui uma combinação independente, em particular, uma combinação como descrita na Modalidade 3-1 ou na Modalidade 3-2 ou na Modalidade 3-3 ou na Modalidade 3-4 ou na Modalidade 3-5 ou na Modalidade 3-6.

[000129] São particularmente muito preferenciais entre os compostos da Fórmula (I) definidos pelas estruturas (I-Z) e (I-E) aqueles compostos em que uma combinação dos significados dados acima como particularmente muito preferencial está presente e cada modalidade descrita acima como particularmente muito preferencial constitui uma combinação independente, em particular, uma combinação como descrita na Modalidade 4-1 ou na Modalidade 4-2 ou na Modalidade 4-3 ou na Modalidade 4-4 ou na Modalidade 4-5 ou na Modalidade 4-6.

[000130] Em modalidades preferenciais adicionais, a invenção se refere ao uso de compostos da Fórmula (I) presentes como isômeros ópticos, em particular, de compostos da Fórmula (I) presentes como enantiômeros R ou S em relação ao átomo de enxofre quiral. É dada preferência ao uso, de acordo com a invenção, dessas formas estereoisoméricas opticamente ativas dos compostos da Fórmula (I) e seus sais.

[000131] Uma configuração individual do uso de acordo com a invenção é direcionada, portanto, à presença do enantiômero R em relação ao átomo de enxofre quiral, ou a uma mistura que compreende uma maior parte do enantiômero R, de preferência, em que a razão entre os enantiômeros R e S é de pelo menos 60:40 e, com maior preferência, pelo menos 70:30, 75:25, 80:20, 85:15 e 90:10.

[000132] Uma configuração individual adicional do uso de acordo com a invenção é direcionada, portanto, à presença do enantiômero S em relação ao átomo de enxofre quiral, ou a uma mistura que compreende uma maior parte do enantiômero S, de preferência, em que a razão entre os enantiômeros S e R é de pelo menos 60:40 e, com maior preferência, pelo menos 70:30, 75:25, 80:20, 85:15 e 90:10.

[000133] São enantiômeros particularmente muito preferenciais os enantiômeros mostrados abaixo do composto Ib-14, em particular, o enantiômero R desse (composto (R-)(Ib-17)).

[000134] São enantiômeros ainda mais particularmente preferenciais os enantiômeros mostrados abaixo do composto Ib-168, em particular, o enantiômero R desse.

[000135] Além disso, os compostos a serem usados, de acordo com a invenção, da Fórmula (I) podem estar presentes em várias formas polimórficas ou como uma mistura de várias formas polimórficas. Tanto os polimorfos puros quanto as misturas de polimorfos podem ser usados de acordo com a invenção.

[000136] Os compostos da Fórmula (I) também compreendem, além disso, todos os rotâmeros possíveis e misturas desses.

[000137] O uso de acordo com a invenção dos compostos da Fórmula (I) se dá contra uma grande variedade de pragas animais, em particular, insetos, araquinídeos, helmintos, nemátodos e moluscos, os quais são encontrados na agricultura, na horticultura, em florestas e em jardins e parques, contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. Essas pragas incluem:

[000138] pragas do filo Arthropoda, especialmente da classe da Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Poliphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Poliphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;

[000139] da classe da Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.;

[000140] da ordem ou da classe da Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;

[000141] da classe da Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe da Insecta, por exemplo, da ordem da Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Supella longipalpa;

[000142] da ordem da Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides;

[000143] da ordem da Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex;

[000144] da ordem da Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus fícus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;

[000145] da subordem da Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Oebalus spp., Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;

[000146] da ordem da Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Xeris spp.;

[000147] da ordem da Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;

[000148] da ordem da Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;

[000149] da ordem da Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

[000150] da ordem da Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;

[000151] da ordem da Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;

[000152] da ordem da Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.;

[000153] da ordem da Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

[000154] da ordem da Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci;

[000155] da ordem da Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;

[000156] da classe da Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;

[000157] pragas do filo da Mollusca, em particular, da classe da Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.;

[000158] e também da classe da Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

[000159] parasitas animais e humanos dos filos da Platyhelminthes e da Nematoda, por exemplo, Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp.;

[000160] pragas de plantas do filo da Nematoda, isto é, nemátodos fitoparasíticos, especialmente Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.

[000161] Além disso, é possível controlar, do sub-reino da Protozoa, a ordem da Coccidia, por exemplo, Eimeria spp.

[000162] Os compostos da Fórmula (I) também podem ser usados opcionalmente, em certas concentrações ou taxas de aplicação, como herbicidas, agentes de proteção, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades da planta, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos semelhantes a micoplasma) e RLO (organismos semelhantes a riquétsia).

[000163] Formulações

[000164] No contexto de formulações e formas de aplicação preparadas a partir dessas, compostos da Fórmula (I) podem ser usados como pesticidas, por exemplo, como licores de encharcamento, gotejamento e aspersão que compreendem o composto da Fórmula (I). Em alguns casos, as formas de uso compreendem pesticidas e/ou adjuvantes adicionais que melhoram a ação, como penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, ésteres alquílicos de ácidos graxos vegetais, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, ou alcoxilados de alcanol e/ou difusores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de amônio ou fosfônio orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfossuccinato ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes que contêm amônio, potássio ou fósforo.

[000165] Formulações comuns são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados em emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados em suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsula (CS); esses e outros tipos possíveis de formulação são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO e WHO specifications for pesticidas, FAO Plant Production e Protection Papers - 173, preparado pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da Fórmula (I), compreendem opcionalmente outros compostos agroquimicamente ativos.

[000166] Essas são, de preferência, formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, carreadores, emulsificantes, dispersantes, agentes protetores anticongelamento, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante nesse contexto é um componente que melhora a atividade biológica da formulação sem que tenha atividade biológica por si só. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem retenção, as características de dispersão, aderência à superfície da folha ou penetração.

[000167] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo, misturando-se o composto da Fórmula (I) com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou carreadores sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou de outro modo, antes ou durante a aplicação.

[000168] Os auxiliares usados podem ser tais substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação do composto da Fórmula (I), ou às formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso, como licores de aspersão ou produtos de peliculização de semente).

[000169] Extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e apolares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (os quais, se adequado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (como acetona, ciclohexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas substituídas e não substituídas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (como sulfóxido de dimetila).

[000170] Se o extensor utilizado for água, também é possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Solventes líquidos úteis incluem essencialmente: aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados, como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos minerais e vegetais, álcoois, como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, e também água.

[000171] Em princípio, é possível usar quaisquer solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos clorados, como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclohexano, parafinas, frações de óleo mineral, óleos minerais e vegetais, álcoois, como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, como sulfóxido de dimetila, e também água.

[000172] Em princípio, é possível usar todos os carreadores adequados. Carreadores úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais terrestres, como caolinas, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e minerais sintéticos terrestres, como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Misturas de tais carreadores podem ser usadas do mesmo modo. Os carreadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais britadas ou trituradas, como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas ou orgânicas, e também grânulos de material inorgânico, como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

[000173] Também é possível usar solventes ou extensores gasosos liquefeitos. São especialmente adequados aqueles extensores ou carreadores que são gasosos a uma temperatura padrão e sob pressão padrão, por exemplo, propulsores de aerossol, como halohidrocarbonetos, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[000174] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes umectantes que têm propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas dessas substâncias ativas de superfície são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (de preferência, tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácido graxo de polióis, e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, hidrolisados de proteína, licores de refugo de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa quando um dos compostos da Fórmula (I) e/ou um dos carreadores ineres é insolúvel em água e quando a aplicação ocorre em água.

[000175] Demais auxiliares que estão presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas dessas são corantes, como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia, e corantes orgânicos, como corantes alizarina, corantes azo e corantes ftalocianina de metal, e nutrientes e nutrientes-traço, como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[000176] Além disso, estabilizadores, como estabilizadores de baixa temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física, podem estar presentes. Além disso, formadores de espuma ou antiespumantes podem estar presentes.

[000177] Além disso, as formulações e formas de uso derivadas dessas também podem compreender, como auxiliares adicionais, agentes acentuadores de pegajosidade, como celulose de carboximetila e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látices, como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, e também fosfolipídios naturais, como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Demais auxiliares possíveis são os óleos minerais e vegetais.

[000178] Opcionalmente, ainda outros auxiliares podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas dessas. Exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides protetores, ligantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizadores, sequestrantes, agentes complexantes, umectantes, difusores. Em geral, os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para propósitos de formulação.

[000179] Os promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem tensão de superfície dinâmica, por exemplo, sulfossuccinato, ou aumentam viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.

[000180] Penetrantes úteis no presente contexto são todas as substâncias que são tipicamente usadas para melhorar a penetração de compostos agroquímicos ativos em plantas. Penetrantes são definidos nesse contexto por sua capacidade de penetrar, a partir do licor de aplicação (geralmente aquoso) e/ou do revestimento de aspersão, a cutícula da planta e, desse modo, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131 a 152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Exemplos incluem alcoxilatos de álcool, por exemplo, etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, alcoxilatos de amina graxa, por exemplo, etoxilato de seboamina (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.

[000181] As formulações compreendem, de preferência, entre 0,00000001 % e 98 % em peso do composto da Fórmula (I), mais preferencialmente, entre 0,01 % e 95 % em peso do composto da Fórmula (I), com máxima preferência, entre 0,5 % e 90 % em peso do composto da Fórmula (I), com base no peso da formulação.

[000182] O teor do composto da Fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar em amplas faixas. A concentração do composto da Fórmula (I) nas formas de uso pode estar tipicamente entre 0,00000001 % e 95 % em peso do composto da Fórmula (I), de preferência, entre 0,00001 % e 1 % em peso, com base no peso da forma de uso. A aplicação é realizada de uma maneira comum adequada para as formas de uso.

Plantas e partes de planta

[000183] De acordo com a invenção, é possível tratar todas as plantas e partes de planta adequadas para as formas de aplicação pretendidas. Plantas são compreendidas no presente documento como todas as plantas e populações de plantas, como plantas ou plantas de cultura selvagens desejáveis e indesejáveis (incluindo plantas de cultura de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), maís, soja, batatas, beterraba, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetal, algodão, tabaco, colza, e outras plantas frutíferas (com os frutos maçãs, peras, citrinos e videiras). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos convencionais de otimização e melhoramento ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo os cultivares de plantas que são passíveis de proteção ou não passíveis de proteção pelos direitos de melhoristas de plantas. Partes de plantas devem ser compreendidas como todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como broto, folha, flor e raiz, sendo que os exemplos dados são folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos frutíferos, frutos e sementes, e também raízes, tubérculos e rizomas. Partes de plantas também incluem material colhido e material de propagação vegetativa e generativa, por exemplo, enxertos, tubérculos, rizomas, estacas e sementes.

[000184] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e partes dessas de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferencial, espécies de planta e cultivares de plantas selvagens, ou aquelas obtidas por métodos convencionais de melhoramento biológico, como cruzamento ou fusão de protoplasto, e partes dessas, são tratadas. Em uma modalidade preferencial adicional, plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidas por métodos de engenharia genética, se adequado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes dessas são tratadas. O termo “partes” ou “partes de plantas” ou “partes de planta” foi explicado acima. É dada particular preferência, de acordo com a invenção, a tratar as plantas dos respectivos cultivares de plantas comercialmente comuns ou aquelas que estão em uso. Cultivares de plantas são compreendidos como plantas que têm novas propriedades (“traços”) e que foram cultivadas por melhoramento convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos.

Plantas transgênicas, tratamento de semente e eventos de integração

[000185] As plantas transgênicas ou cultivares de plantas preferenciais (aqueles obtidos por engenharia genética) que serão tratadas, de acordo com a invenção, incluem todas as plantas que, apesar da modificação genética, receberam material genético que confere propriedades úteis vantajosas particulares (“traços”) a essas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, tolerância aumentada a altas ou baixas temperaturas, tolerância aumentada à seca ou a níveis de água ou salinidade do solo, melhor desempenho de floração, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, maiores rendimentos, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor duração em armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Exemplos adicionais e particularmente enfatizados de tais propriedades são resistência aumentada das plantas contra pragas animais e microbianas, como insetos, araquinídeos, nemátodos, ácaros, caracóis e caramujos, devido, por exemplo, a toxinas formadas nas plantas, em particular, aquelas produzidas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações desses), e também a resistência aumentada das plantas contra fungos, bactérias e/ou vírus fitopatogênicos causados, por exemplo, pela resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitoras e genes de resistência e proteínas e toxinas expressas de modo correspondente, e também tolerância aumentada das plantas a certos ingredientes ativos como herbicida, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades desejadas (“traços”) em questão também podem estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Exemplos de plantas transgênicas incluem as plantas de cultura importantes, como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), maís, soja, batatas, beterraba, cana-de- açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetal, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (com os frutos maçãs, peras, citrinos frutos e videiras), sendo que é dada ênfase particular a maís, soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza. As propriedades (“traços”) que são particularmente enfatizadas são a resistência aumentada das plantas a insetos, araquinídeos, nemátodos e caracóis e caramujos.

Proteção de cultura - tipos de tratamento

[000186] O tratamento das plantas e partes de planta com os compostos da Fórmula (I) é realizado diretamente ou por ação em seus arredores, habitat ou espaço de armazenamento pelos métodos de tratamento pretendidos, por exemplo, por imersão, injeção (no solo), irrigação (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, especialmente no caso de sementes, também por tratamento de semente a seco, tratamento de semente a úmido, tratamento de pasta fluida, incrustação, revestimento com uma ou mais camadas, etc.

[000187] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da Fórmula (I) também acessam as plantas por meio do sistema de raiz. As plantas são, então, tratadas pela ação dos compostos da Fórmula (I) no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por encharcamento, ou por mistura no solo ou a solução de nutriente, o que significa que o locus da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropônicos) está impregnado com uma forma líquida dos compostos da Fórmula (I), ou por aplicação no solo, o que significa que os compostos da Fórmula (I) são introduzidos em forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas. No caso de culturas de arroz em casca, isso também pode ser realizado medindo-se o composto da Fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um campo de arrozal alagado.

Tratamento de sementes

[000188] O controle de pragas animais através do tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é o alvo de melhoras constantes. No entanto, o tratamento de semente implica uma série de problemas que não pode ser sempre solucionada de uma maneira satisfatória. Então, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta em germinação que dispensa, ou pelo menos reduz consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após a emergência das plantas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de composto ativo usado para fornecer uma proteção ideal para a semente e para a planta em germinação contra o ataque de pragas animais, porém, sem danos à própria planta pelo composto ativo usado. Em particular, métodos para o tratamento de semente também devem considerar as propriedades intrínsecas inseticidas ou nematicidas de plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a praga a fim de alcançar uma proteção ideal da semente e da planta em germinação com uma utilização mínima de pesticidas.

[000189] A presente invenção se refere, do mesmo modo, ao uso dos compostos da Fórmula (I) para o tratamento de semente para proteger a semente e a planta resultante de pragas animais.

[000190] Uma das vantagens que ocorre quando um dos compostos da Fórmula (I) atua sistemicamente é que o tratamento da semente protege não apenas a própria semente, porém, também as plantas resultantes dessa após a emergência contra pragas animais. Desse modo, o tratamento imediato da cultura no momento de semeadura ou imediatamente depois pode ser dispensado.

[000191] Uma vantagem adicional é que o tratamento da semente com um composto da Fórmula (I) pode melhorar a germinação e a emergência da semente tratada.

[000192] É considerado vantajoso, do mesmo modo, que os compostos da Fórmula (I) também possam ser especialmente usados para semente transgênica.

[000193] Além disso, compostos da Fórmula (I) podem ser usados em combinação com composições de tecnologia de sinalização, o que resulta em uma melhor colonização por simbiontes, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias ou fungos endofíticos, e/ou resulta em fixação otimizada de nitrogênio.

[000194] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, em estufas, em florestas ou em horticultura. Mais particularmente, essa é a semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveias), maís, algodão, soja, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza, beterrabas (por exemplo, beterrabas e beterrabas forrageiras), amendoins, vegetais (por exemplo, tomates, pepinos, feijões, vegetais crucíferos, cebolas e alface), plantas frutíferas, gramados e plantas ornamentais. É de particular significância o tratamento da semente de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveias), maís, soja, algodão, canola, colza e arroz.

[000195] Como já mencionado acima, o tratamento de sementes transgênicas com um composto da Fórmula (I) também é de particular importância. Isso envolve a semente de plantas que contêm geralmente pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo que tem inseticida e/ou propriedades nematicidas em particular. Os genes heterólogos em sementes transgênicas podem ser originados de micro-organismos, como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção e particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que contém pelo menos um gene heterólogo originado de Bacillus sp. O gene heterólogo é mais preferencialmente derivado de Bacillus thuringiensis.

[000196] No contexto da presente invenção, o composto da Fórmula (I) é aplicado à semente. A semente é, de preferência, tratada em um estado em que está suficientemente estável de modo que nenhum dano ocorra ao longo do tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre a colheita e a semeadura. É comum usar sementes que foram separadas da planta e têm retirados espigas, cascas, talos, revestimentos, pelos ou a carne dos frutos. Desse modo, por exemplo, é possível usar uma semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade que permite o armazenamento. De modo alternativo, também é possível usar uma semente que, após a secagem, é tratada com, por exemplo, água e, então, é seca novamente, por exemplo, condicionamento. No caso de semente de arroz, também é possível usar uma semente que, por exemplo, foi pré-intumescida em água até um estágio particular (estágio de peito-de-pombo), o que resulta em uma melhor germinação e a uma emergência mais homogênea.

[000197] Ao tratar a semente, deve-se ter cuidado geralmente com a quantidade do composto da Fórmula (I) aplicado à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais que deve ser escolhida de tal modo que a germinação da semente não seja afetada adversamente, ou que a planta resultante não seja danificada. Isso tem que ser garantido particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos a certas taxas de aplicação.

[000198] Em geral, os compostos da Fórmula (I) são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. Formulações e processos adequados para tratamento de semente são conhecidos pela pessoa versada na técnica.

[000199] Os compostos da Fórmula (I) podem ser convertidos nas formulações comuns de peliculização de semente, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas fluidas ou outras composições de revestimento para semente, e também formulações de ULV.

[000200] Essas formulações são produzidas de uma maneira conhecida, misturando-se compostos da Fórmula (I) com aditivos comuns, por exemplo, extensores e solventes comuns ou diluentes, corantes, umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, agentes acentuadores de pegajosidade, giberelinas e também água.

[000201] Os corantes úteis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os corantes que são comuns para tais propósitos. É possível usar pigmentos, os quais são moderadamente solúveis em água, ou corantes, os quais são solúveis em água. Exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rodamina B, C.I. Pigmento Vermelho 112 e C.I. Solvente Vermelho 1.

[000202] Os agentes umectantes úteis que estão presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias que promovem umedecimento e que são comuns para a formulação de compostos agroquímicos ativos. É dada preferência ao uso de naftalenosulfonatos de alquila, como naftalenosulfonatos de diisopropila ou diisobutila.

[000203] Os dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos comuns para a formulação de compostos agroquímicos ativos. É dada preferência ao uso de dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos adequados incluem, em particular, polímeros de bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, éteres alquilfenol poliglicol e éteres tristririlfenol poliglicol, e os derivados fosfatados ou sulfatados desses. Os dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignosulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato/formaldeído.

[000204] Os antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias inibidoras de espuma comuns para a formulação de compostos agroquímicos ativos. Os antiespumantes de silicone e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.

[000205] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias utilizáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e álcool hemiformal benzílico.

[000206] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todas as substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Exemplos preferenciais incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida.

[000207] Os agentes acentuadores de pegajosidade úteis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são todos os ligantes comuns utilizáveis em produtos de peliculização de semente. Exemplos preferenciais incluem polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.

[000208] As giberelinas que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, são, de preferência, as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; é dada particular preferência ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (consultar R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel”, vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401 a 412).

[000209] As formulações de peliculização de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente, diretamente ou após a pré- diluição com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obteníveis a partir desses por diluição com água podem ser usados para peliculizar a semente de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveias e triticale, e também a semente de maís, arroz, colza, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, soja e beterrabas, ou também uma ampla variedade de diferentes sementes de vegetais. As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas dessas, também podem ser usadas para peliculizar a semente de plantas transgênicas.

[000210] Para o tratamento de semente com as formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou formas de uso preparadas a partir dessas, todas as unidades de mistura comumente utilizáveis para a peliculização de semente são úteis. Especificamente, o procedimento em peliculização de semente é colocar a semente em um misturador em operação contínua ou por lotes para adicionar a quantidade desejada particular de formulações de peliculização de semente, como tais ou após uma pré-diluição com água e misturar até que a formulação seja distribuída homogeneamente na semente. Se adequado, a isso se sucede uma operação de secagem.

[000211] A taxa de aplicação das formulações de peliculização de semente utilizáveis, de acordo com a invenção, pode ser variada em uma faixa relativamente ampla. É guiada pelo teor particular dos compostos da Fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da Fórmula (I) estão geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência, entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente.

Exemplos de uso

[000212] Os exemplos a seguir ilustram a invenção sem limitá-la de nenhum modo. Tetranychus urticae - teste de encharcamento, resistente a OP (TETRUR) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter

[000213] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte em peso de composto ativo foi misturado com as quantidades especificadas de solvente e emulsificante, e o concentrado foi diluído com água até a concentração desejada, sendo que o volume de solo que foi encharcado é levado em consideração. Garantiu-se que uma concentração de 40 ppm de emulsificante no solo não foi excedida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a água foi usada para diluição.

[000214] Plantas de feijão (Phaseolus vulgaris), em vasos, que foram gravemente infestadas por todos os estágios do ácaro vermelho de estufa (Tetranychus urticae) foram regadas com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.

[000215] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % foi determinada. 100 % significa que todos os ácaros foram exterminados; 0 % significa que nenhum ácaro foi exterminado. Os resultados são mostrados na Tabela 1 ("ENCHARCAMENTO DE TETRUR").

[000216] Para comparação, um teste de aspersão também foi realizado, como descrito abaixo. Tetranychus urticae - teste de aspersão; resistente a OP (TETRUR) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[000217] Para produzir uma preparação de composto ativo adequado, 1 parte em peso de composto ativo foi dissolvido com o uso das partes em peso estabelecidas de solvente e composto por água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até que a concentração desejada fosse alcançada. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação foi diluída com água que contém emulsificante. Sais de amônio e penetrantes (éster metílico de óleo de colza) foram adicionados, cada um, e uma concentração de 1000 ppm até a solução das preparações.

[000218] Plantas de feijão (Phaseolus vulgaris) que foram gravemente infestadas por todos os estágios do ácaro vermelho de estufa (Tetranychus urticae) foram aspergidas com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.

[000219] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % foi determinada. 100 % significa que todos os ácaros foram exterminados; 0 % significa que nenhum ácaro foi exterminado. Os resultados são mostrados na Tabela 1 ("ASPERSÃO DE TETRUR"). Tabela 1:

[000220] A comparação dos resultados após a aplicação por aspersão ou encharcamento mostra que os compostos da Fórmula (I) exibem uma melhor atividade após a aplicação por encharcamento do que após a aplicação por aspersão. Em virtude de sua atividade sistêmica muito boa, os compostos da Fórmula (I) são, portanto, particularmente adequados para todas as formas de aplicação em que a ação sistêmica é exigida ou vantajosa.

Claims (8)

1. Uso de derivados de sulfóxido de trifluoroetila substituídos por N-arilamidina da fórmula (I)

caracterizado pelo fato de que n representa o número 1, X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl, Cl/metila ou H/trifluorometila, R2 representa hidrogênio, metila, etila, (2,2)- difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, e R1 e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

onde a seta aponta para o restante da molécula, para controlar ácaros através da irrigação do solo, pela aplicação por gotejamento ao solo, por imersão de raízes, caules ou bulbos ou por injeção no solo.

2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que n representa o número 1, X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl, Cl/metila ou H/trifluorometila, R2representa hidrogênio, metila, etila, (2,2)- difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, e R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

em que a seta aponta para o restante da molécula.

3. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que n representa o número 1, X e Y representam as seguintes combinações X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metila/metila, F/metila, metila/Cl, Cl/metila ou H/trifluorometila, R2representa hidrogênio, metila, etila, (2,2)- difluoroetila ou (2,2,2)-trifluoroetila, e R1e R3, juntamente aos átomos aos quais são ligados, representam um dos grupos abaixo

em que a seta aponta para o restante da molécula.

4. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (I) é seu enantiômero R, em relação ao átomo de enxofre quiral, ou é uma mistura do enantiômero R e do enantiômero S, no qual a proporção do enantiômero R é de pelo menos 55 % em peso, com base na mistura de enantiômero.

5. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (I) é seu enantiômero S, em relação ao átomo de enxofre quiral, ou é uma mistura do enantiômero S e do enantiômero R, no qual a proporção do enantiômero S é de pelo menos 55 % em peso, com base na mistura de enantiômero.

6. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que a planta a ser tratada é cultivada em um substrato de crescimento artificial.

7. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que a planta a ser tratada é plantada em um sistema fechado.

8. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que as plantas a serem tratadas são selecionadas a partir do grupo que consiste em vegetais, em particular, frutos de hortículas ou inflorescências, especialmente pimentões, malaguetas, tomates, berinjelas, pepinos, abóboras, abobrinhas, favas, feijões verdes, feijões anões, ervilhas, alcachofras, milho; vegetais folhosos, em particular, alface com formação de cabeça, chicória, endívias, vários tipos de agrião, rúcula, alface de cordeiro, alface iceberg, alhos-porós, espinafre, Acelga; vegetais de tubérculo, raiz ou caule, em particular, aipo/salsão, beterraba, cenouras, rabanetes, rábano, beterrabas para consumo humano escorcioneira, aspargo, brotos de palmeira, brotos de bambu; vegetais de bulbo, em particular, cebolas, alho-poró, erva-doce, alho; vegetais de Brassica, em particular, couve-flor, brócolis, couve-rábano, couve-roxa, couve-branca, couve frisada, Couve lombarda, couve de Bruxelas, couve chinesa; citrinos, em particular, laranjas, toranjas, tangerinas, limões, limas, laranjas de Sevilha, cunquatos, satsumas; pomóidea, em particular, maçãs, peras ou marmelos; fruto de caroço, em particular, pêssegos, nectarinas, cerejas, ameixas, ameixa quetsch, damascos, amêndoas, pistaches, olivas; videiras, lúpulos, chá ou culturas tropicais, em particular, mangas, mamões, figos, abacaxis, tâmaras, bananas, duriões, caqui, cocos, cacau, café, abacates, lichias, maracujás, goiabas, amêndoas ou nozes, em particular, avelãs, nozes, pistaches, castanhas de caju, castanhas-do-pará, nozes-pecã, nogueiras americanas, castanhas, nozes hickory, nozes de macadâmia, amendoins; frutos de baga, em particular, groselhas, groselhas verdes, framboesas, amoras, mirtilos, morangos, oxicocos, incluindo American oxicocos, kiwi; flores de corte, em particular, rosas, cravos, gérbera, lílios, margaridas, crisântemos, tulipas, narcisos, anêmonas, papoilas, amarílis, dálias, azaleias, malvas; plantas de canteiro, plantas de vaso ou plantas perenes, em particular, rosas, Tagetes, violetas, gerânios, fúcsias, hibisco, crisântemos, marias-sem-vergonha, cíclame, Violeta africana, girassóis, begônias; arbustos ou coníferas, em particular, fícus, rododendro, abetos, espruces, pinheiros, incluindo pinheiros mansos, teixos, junípero, oleandro; especiarias, em particular, anis, malagueta, páprica, pimenta, baunilha, majoram, tomilho, cravos, bagas de zimbro, canela, estragão, coentro, açafrão, gengibre; algodão; soja.