BR112016022213B1 - Combinações de ingredientes ativos, seus usos, composição e seu método de produção - Google Patents
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Abstract
combinações de ingredientes ativos inseticidas e nematicidas. a presente invenção se refere a combinações de ingredientes ativos que compreendem, por um lado, um composto conhecido de fórmula (i) e, por outro lado, um ou mais ingredientes ativos pesticidas e que são adequados para o controle de pragas animais e microbianas.
Description
[0001] Este relatório descritivo se refere às misturas de compostos de Fórmula (I) elucidados abaixo com, pelo menos, um composto ativo adicional que pode ser, de preferência, um inseticida, ou um nematicida, ou um acaricida, ou um agente de controle biológico. Estas misturas (combinações de ingredientes ativos) são adequadas para o controle de pragas animais e também agem como fortificantes vegetais.
[0002] Os compostos heterocíclicos de Fórmula (I) são divulgados no PCT/EP2014/070371, onde é descrito o seu uso para o controle de nematoides e pragas animais. No entanto, a atividade e/ou espectro acaricida e/ou inseticida e/ou nematicida e/ou a compatibilidade com as culturas destes compostos, especialmente com relação a culturas vegetais, nem sempre é adequada.
[0003] Foi encontrado agora que combinações de ingredientes ativos (misturas de ingredientes ativos) compreendendo um composto de Fórmula (I) e um ou mais compostos dos grupos (I-1) a (I-29), descritos a seguir, e/ou um ou mais agentes de controle biológicos dos grupos (B-1) a (B-6), descritos a seguir, e/ou um ou mais compostos dos grupos de parceiros de misturas listados como preferidos mais adiante neste documento, são sinergicamente ativas e são adequadas para o controle de pragas animais e também agem como fortificantes vegetais.
[0004] As combinações de ingredientes ativos da invenção compreendem pelo menos um e, de preferência, precisamente um composto da Fórmula (I),
nas quais A é A-1.0 ou A-2.0, em que a linha pontilhada representa a ligação ao átomo de nitrogênio de Q; Q é Q-1.0 ou Q-2.0 em que o nitrogênio é anexado a um anel A e a seta, em cada caso, representa a ligação à fração NHCO; W representa um radical do grupo que consiste em W1 a 
[0005] Em uma modalidade, as combinações de ingredientes ativos da invenção compreendem o composto de Fórmula (I), em que A é A-1.0, Q é Q-1.0 e W representa W1 (Composto (Ia).
[0006] Em outra modalidade, as combinações de ingredientes ativos da invenção compreendem o composto de Fórmula (I), em que A é A-2.0, Q é Q-1.0 e W representa W1 (Composto (Ib).
[0007] Em outra modalidade, as combinações de ingredientes ativos da invenção compreendem o composto de Fórmula (I), em que A é A-1.0, Q é Q-2.0 e W representa W1 (Composto (Ic).
[0008] Considerando o que foi divulgado acima, o composto (Ia) apresenta a seguinte estrutura:
[0009] O composto (Ib) apresenta a seguinte estrutura:
[00010] O composto (Ic) apresenta a seguinte estrutura:
[00011] As combinações de ingredientes ativos da invenção compreendem ainda um ou mais compostos dos grupos (I-1) a (I-29) descritos abaixo e/ou um ou mais agentes de controle biológicos dos grupos (B-1) a (B-6) e/ou um ou mais compostos de grupos de parceiros de mistura listados como preferidos mais adiante neste documento.
[00012] Combinações de ingredientes ativos da invenção compreendem, além do composto (Ia), um ou mais compostos dos grupos (I-1) a (I-29) descritos abaixo e/ou um ou mais agentes de controle biológicos dos grupos (B-1) a (B-6) e/ou um ou mais compostos de grupos de parceiros de mistura listados como preferidos mais adiante neste documento.
[00013] Combinações de ingredientes ativos da invenção adicionais compreendem, além do composto (Ib), um ou mais compostos dos grupos (I-1) a (I-29) descritos abaixo e/ou um ou mais agentes de controle biológicos dos grupos (B-1) a (B-6) e/ou um ou mais compostos de grupos de parceiros de mistura listados como preferidos mais adiante neste documento.
[00014] Combinações de ingredientes ativos da invenção adicionais compreendem, além do composto (Ic), um ou mais compostos dos grupos (I-1) a (I-29) descritos abaixo e/ou um ou mais agentes de controle biológicos dos grupos (B-1) a (B-6) e/ou um ou mais compostos de grupos de parceiros de mistura listados como preferidos mais adiante neste documento.
[00015] Os ingredientes ativos na categoria (I-1) a (I-29) identificados aqui por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, no manual de pesticidas (“The Pesticide Manual”, 16a Ed., British Crop Protection Council 2012) ou podem ser consultados na Internet (por exemplo, em http://www.alanwood.net/pesticides).
[00016] (I-1) Inibidores da acetilcolinesterase (AChE) como, por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfurocarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfan, clorpirifós, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimeticarbe, XMC e xililcarbe ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifós, azinfós etil, azinfós metil, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, cloropirifós, cloropirifos-metil, coumafós, cianofós, demetona-S-metil, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, dissulfotona, EPN, etiona, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila, isoxationa, malation, mecarbam, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, nalede, ometoato, oxidemeton metílico, paration, paration metílico, fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, foxima, pirimifós metílico, profenofós, propetamfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotepe, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfos, tiometona, triazofós, triclorfon e vamidotiona.
[00017] (I-2) Antagonistas do canal de cloreto regulado por GABA tais como, por exemplo,
[00018] organoclorinos de ciclodieno, por exemplo, clordano e endossulfona ou fenilpirazóis (fiprol), por exemplo, etiprol e fipronil.
[00019] (I-3) Moduladores do canal de sódio/bloqueadores do canal de sódio dependente da voltagem tais como, por exemplo, piretroides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina s-ciclopentenila, biorresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isômero trans (1R)], deltametrina, empentrina [isômero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fempropatrima, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [isômero trans-(1R)], praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isômero-(1R)], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor.
[00020] (I-4) Agonistas do receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR), como por exemplo, neonicotinoides, por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, Imidaclopridea, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam, nicotina, sulfoxaflor e flupiradifurona.
[00021] (I-5) Ativadores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR) tais como espinosinas, por exemplo, espinetoram e espinosade.
[00022] (I-6) Ativadores do canal de cloro, tais como avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina.
[00023] I-7) Imitadores do hormônio juvenil tais como, por exemplo,
[00024] análogos do hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, kinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno.
[00025] (I-8) Ingredientes ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos, tais como haletos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártaro emético.
[00026] (I-9) Redutores de apetite seletivos, por exemplo, pimetrozina ou flonicamide.
[00027] (I-10) Inibidores de crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol.
[00028] (I-11) Disruptores microbianos da membrana intestinal do inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis e proteínas vegetais: BT: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.
[00029] (I-12) Inibidores da fosforilação oxidativa, disruptores de ATP tais como, por exemplo, diafentiurom ou compostos de organoestanho, por exemplo, azocicloestanho, ci-hexaestanho e óxido de fenebutaestanho ou propargita ou tetradifon.
[00030] (I-13) Desacopladores da fosforilação oxidativa que agem interrompendo o gradiente de prótons de H tais como, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramida.
[00031] (I-14) Antagonistas do receptor de acetilcolina nicotinérgico tais como, por exemplo, bensultape, cloridrato de cartape, tiociclam e tiossultape de sódio.
[00032] (I-15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0, tais como, por exemplo, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxurom, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron.
[00033] (I-16) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1, tais como, por exemplo, buprofezina.
[00034] (I-17) Ingredientes ativos disruptores da muda, Diptera, tais como, por exemplo, ciromazina.
[00035] (I-18) Agonistas do receptor de ecdisona, tais como, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida.
[00036] (I-19) Agonistas octopaminérgicos, tais como, por exemplo, amitraz.
[00037] (I-20) Inibidores do complexo III da cadeia de transporte de elétrons, tais como, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocil ou fluacripirima.
[00038] (I-21) Inibidores do complexo I da cadeia de transporte de elétrons, por exemplo, acaricidas METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade ou rotenona (Derris).
[00039] (I-22) Bloqueadores do canal de sódio dependente da voltagem, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona.
[00040] (I-23) Inibidores da acetil CoA carboxilase tais como, por exemplo, derivados do ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramato.
[00041] (I-24) Inibidores do complexo IV da cadeia de transporte de elétrons tais como, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio e o fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto ou cianeto de zinco.
[00042] (I-25) Inibidores do complexo II da cadeia de transporte de elétrons, tais como, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno.
[00043] (I-28) Efetores do receptor de rianodina tais como, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida.
[00044] (I-29) Outros ingredientes ativos com mecanismo ativo desconhecido, tais como, por exemplo, afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprida, cialodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazina, fluensulfona, flometoquina, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluexafona, fluopiram, fluralaner, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalil, pirifluquinazona, piriminostrobina, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, triflumezopirim e iodometano, tioxazafeno e dimetil-bissulfeto, timol, harpina e compostos ativos abaixo: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfinil]fenil-}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecida do WO2006/043635), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1- il]-5-fluorospiro[indol-3,4'-benzilacetato]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4- il)metanona (conhecida do WO2003/106457), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3- (4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-benzilacetato-4-il}-4- (trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecida do WO2006/003494), 3- (2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona (conhecidos do WO2009/049851), 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo- 1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-4-il-etilcarbonato (conhecido do WO2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetillpiperidin-1-il)-5- fluoropirimidina (conhecido do WO2004/099160), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6- (3-clorofenil)pirimidina (conhecido do WO2003/076415), PF1364 (N° de Reg. CAS 1204776-60-2), metil 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2- il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2- metilhidrazinacarboxilato (conhecido do WO2005/085216), 2-[2-({[3- bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3- metilbenzoil]-2-etilhydrazinocarboxilato de metila (conhecido do WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5- il]carbonil}amino)-5-ciano-3-metilbenzoil]-2-metilhydrazinocarboxilato de metila (conhecido do WO2005/085216), 2-[3,5-dibromo-2-({[3- bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2- etilhidrazinacarboxilato de metila (conhecido do WO2005/085216), N- [2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3- cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida do CN102057925), 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida (conhecida do WO2010/129500), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro- 1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxidotietan-3-il)benzamida (conhecida do WO2009/080250), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)- ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecida do WO2012/029672), 1- [(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-io- 2-olato (conhecido do WO2009/099929), 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-4- oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-io-2-olato (conhecido do WO2009/099929), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloroprop-2-en-1- il)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecido do CN101337940), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cloro-6-metilfenil]-1-(3- cloropiridin-2-il)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida do WO2008/134969, 3-[benzoil(metil)amino]-N-[2-bromo-4-[1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluoro- benzamida (conhecida do WO 2010018714), [2-(2,4-diclorofenil)-3- oxo-4-oxaspiro[4.5]dec-1-en-1-il carbonato] de butila (conhecido do CN 102060818), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-N- [(Z)-metoxiiminometil]-2-metil-benzamida (conhecida do WO2007/026965), 3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1- trifluoro-propan-2-ona (conhecida do WO2013/144213), N- (metilsulfonil)-6-[2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (conhecida do WO2012/000896), N-[3-(benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1- metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida do WO2010/051926).
[00045] Os agentes de controle biológicos dos grupos (B-1) a (B-6) descritos abaixo são, em particular, bactérias, fungos ou leveduras, protozoários, vírus, nematoides entomopatogênicos, inoculantes, remédios à base de vegetais e produtos produzidos por micro-organismos, incluindo proteínas ou metabólitos secundários.
[00046] (B-1) De acordo com a invenção os agentes de controle biológicos que estão resumidos sob o termo "bactérias" incluem bactérias formadoras de esporos, colonizadoras da raiz ou bactérias úteis como bioinseticida, biofungicida ou bionematicida. Exemplos de tais bactérias para serem usadas ou empregadas de acordo com a invenção são: Agrobacterium radiobacter, Bacillus acidocaldarius, Bacillus acidoterrestris, Bacillus agri, Bacillus aizawai, Bacillus albolactis, Bacillus alcalophilus, Bacillus alvei, Bacillus aminoglucosidicus, Bacillus aminovorans, Bacillus amylolyticus (também conhecido como Paenibacillus amylolyticus), em particular, Bacillus amyloliquefaciens, em particular, a cepa IN937a, ou a cepa FZB42 (DSM 231179) (produto conhecido como RhizoVital fornecido pela ABiTEP, DE), ou cepa B3, Bacillus aneurinolyticus, Bacillus atrophaeus, Bacillus azotoformans, Bacillus badius, ou Bacillus cereus (sinônimos: Bacillus endorhythmos, Bacillus medusa), em particular, esporos de B. cereus cepa CNCM I-1562 (cf. documento US 6.406.690), Bacillus chitinosporus, Bacillus circulans, Bacillus coagulans, Bacillus endoparasiticus, Bacillus fastidiosus, ou Bacillus firmus, em particular, a cepa I-1582 (produtos conhecidos como Bionem, Flocter ou VOTIVO fornecidos pela Bayer CropScience), Bacillus kurstaki, Bacillus lacticola, Bacillus lactimorbus, Bacillus lactis, Bacillus laterosporus (também conhecido como Brevibacillus laterosporus), Bacillus lautus, Bacillus lentimorbus, Bacillus lentus, Bacillus licheniformis, Bacillus maroccanus, Bacillus megaterium (produtos conhecidos como BioArc), Bacillus metiens, Bacillus mycoides isolado J, Bacillus natto, Bacillus nematocida, Bacillus nigrificans, Bacillus nigrum, Bacillus pantothenticus, Bacillus popillae (produtos conhecidos como Cronox), Bacillus psychrosaccharolyticus, ou Bacillus pumilus, em particular, a cepa GB34 (N° de Acesso de ATCC 700814), (produtos conhecidos como Yield Shield fornecido pela Bayer Crop Science, Alemanha), e a cepa QST2808 (N° de Acesso de NRRL B-30087), (produtos conhecidos como Sonata QST 2808 fornecidos pela AgraQuest, EUA), ou Bacillus siamensis, Bacillus smithii, Bacillus sphaericus (produtos conhecidos como VectoLexs), Bacillus subtilis, em particular, a cepaGB03 (N° de Acesso de ATCC SD-1397), (produtos conhecidos como Kodiak fornecido pela Bayer Crop Science, Alemanha), e a cepa QST713/AQ713 (N° de Acesso de NRRL B-21661), (produtos conhecidos como Serenade QST 713, Serenade Soil e Serenade Max fornecidos pela AgraQuest, EUA), ou a cepa QST30002/AQ30002 (N° de Acesso de NRRL B-50421, ver o documento WO 2012/087980), ou a cepa QST30004/AQ30004 (N° de Acesso de NRRL B-50455, ver o documento WO 2012/087980), ou B. subtilis var. amyloliquefaciens cepa FZB24 (produtos conhecidos como Taegro), Bacillus thuringiensis, em particular, B. thuringiensis subespécie israelensis (sorotipo H-14), cepa AM65-52 (N° de Acesso de ATCC 1276), (produto conhecido como VectoBac fornecido pela Valent BioSciences, EUA), ou B. thuringiensis subespécie aizawai, em particular, a cepa ABTS-1857 (SD-1372), (produtos conhecidos como XenTari fornecidos pela Bayer Crop Science, Alemanha), ou B. thuringiensis subespécie kurstaki cepa HD-1, (produto conhecido como Dipel ES fornecido pela Valent BioSciences, EUA), ou B. thuringiensis subespécie tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), (produto conhecido como Novodor FC fornecido pela BioFa, Alemanha), ou B. th. var. aegypti (produtos conhecidos como Agerin), ou B. th. var. colmeri (produtos conhecidos como TianBaoBTc), ou B. th. var. darmstadiensis (produtos conhecidos como Baciturin, Kolepterin), ou B. th. var. dendrolimus (produtos conhecidos como Dendrobacillin), ou B. th. var. galleriae (produtos conhecidos como Enterobactin), ou B. th. var. japonensis (produtos conhecidos como Buihunter), ou B.th. subespécie Morrisoni, ou B. th. var. san diego, ou B. th. subespécie thuringiensis cepa MPPL002, ou B. th. var. thuringiensis (produtos conhecidos como Bikol), ou B. th. var 7216 (produtos conhecidos como Amactic, Pethian), ou B. th. var T36 (produtos conhecidos como Cahat), ou B. thuringiensis cepa BD#32 (N° de Acesso de NRRL B-21530) fornecido pela Agraquest, ou B. thuringiensis cepa AQ52 (N° de Acesso de NRRL B-21619) fornecido pela Agraquest, Bacillus uniflagellatus, Bradyrhizobium japonicum (Symbiont, produtos conhecidos como SoySelect), Brevibacillus brevis (anteriormente Bacillus brevis), em particular, as cepas SS86-3, SS86- 4, SS86-5, 2904, Brevibacillus laterosporus (anteriormente Bacillus laterosporus), em particular, as cepas 64, 1111, 1645, 1647, Chromobacterium subtsugae, em particular, a cepa PRAA4-1T (produtos conhecidos como Gandevo), Delftia acidovorans, em particular, a cepa RAY209 (produtos conhecidos como BioBoost), Flavobacterium MBI-302, Lactobacillus acidophilus (produtos conhecidos como Fruitsan), Lysobacter antibioticus, em particular, a cepa 13-1 (ver Biological Control 2008, 45, 288-296), Lysobacter enzymogenes, em particular, a cepa C3 (ver J Nematol., junho de 2006; 38(2): 233-239), Paenibacillus alvei, em particular, as cepas III3DT-1A, III2E, 46C3, 2771 (Bacillus genetic stock center, novembro de 2001), Paenibacillus polymyxa, Paenibacillus popilliae (anteriormente Bacillus popilliae), Pantoea agglomerans, Pasteuria penetrans (anteriormente Bacillus penetrans, produto conhecido como pó molhável Pasteuria fornecido por Pasteuria Bioscience), Pasteuria usgae (produto conhecido como Econem™ forencido por Pasteuria Bioscience), Pasteuria nishizawae, Pasteuria spp. Pr3, Pectobacterium carotovorum (anteriormente Erwinia carotovora) produto conhecido como BioKeeper), Pseudomonas aeruginosa (produto conhecido como Guiticid), Pseudomonas aureofaciens (produto conhecido como Agate- 25K), Pseudomonas cepacia (anteriormente known as Burkholderia cepacia), em particular, as cepas M54 ou J82, Pseudomonas chlororaphis, em particular, a cepa MA 342 (produto conhecido como Cedomon), Pseudomonas fluorescens (produtos conhecidos como Sudozone), Pseudomonas proradix (produto conhecido como Proradix), Pseudomonas putida (produto conhecido como Nematsid, Pseudomonas resinovorans (produto conhecido como Solanacure), Pseudomonas syringae (produto conhecido como Biosave), Rhodococcus globerulus cepa AQ719 (N° de Acesso de NRRL B21663) fornecido por AgraQuest, EUA, Serratia entomophila (produto conhecido como invade), Serratia marcescens, em particular, a cepa SRM (MTCC8708) ou cepa R35, Streptomyces sp. cepa NRRL B- 30145 fornecido por Agraquest, Streptomyces candidus (produto conhecido como BioAidTM), Streptomyces colombiensis (produtos conhecidos como Mycoside), Streptomyces galbus (=Streptomyces griseoviridis), em particular, a cepa K61 (N° de Acesso de DSM 7206) (produto conhecido como Mycostop fornecido pela Verdera, ver Crop Protection 2006, 25, 468-475) ou cepa QST 6047 (= cepa NRRL B- 30232) (produto conhecido como Virtuoso fornecido pela Agraquest, EUA), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550) fornecido pela Agraquest, EUA), Streptomyces goshikiensis (produtos conhecidos como Safegro), Streptomyces griseoviridis (produtos conhecidos como Mycostop, ver a Base de Dados Microbianos do Canadá), Streptomyces lavendulae (produtos conhecidos como Phytolavin-300), Streptomyces lydicus, em particular, a cepa WYCD108 (produtos conhecidos como ActinovateSP) ou a cepa WYEC108 (produtos conhecidos como Actino-iron), Streptomyces prasinus (ver "Prasinons A and B: potent inseticides from Streptomyces prasinus" Applied microbiology, novembro de 1973), Streptomyces rimosus (produtos conhecidos como Rhitovit), Streptomyces saraceticus (produtos conhecidos como Clanda), Streptomyces venezuelae, Xanthomonas campestris (atividade herbicida), Xenorhabdus luminescens e Xenorhabdus nematophila.
[00047] (B-2) De acordo com a invenção os agentes de controle biológicos resumidos sob o termo "fungos" ou "leveduras" são: Ampelomyces quisqualis, em particular, a cepa AQ 10 (N° de Registro CNCM I-807) (produto conhecido como AQ 10 fornecido por IntrachemBio Italia), Aureobasidium pullulans, em particular, blastosporos da cepa DSM14940 ou da cepa DSM14941 ou suas misturas, Aschersonia aleyrodes, Aspergillus flavus, em particular, a cepa NRRL 21882 (produto conhecido como Afla-Guard fornecido por Syngenta), Arthrobotrys superba (Corda 1839), Beauveria bassiana, em particular, a cepa ATCC 74040 (produto conhecido como Naturalis fornecido por Intrachem Bio Italia) e a cepa GHA (produtos conhecidos como Mycotrol, BotaniGard), Beauveria brongniartii (produto conhecido como Beaupro fornecido por Andermatt Biocontrol AG), Candida oleophila, em particular, a cepa O (produto conhecido como Nexy, Aspirar), Chaetomium cupreum (produto conhecido como Ketocin), Cladosporium cladosporioides, em particular, a cepa H39, Conidiobolos obscurus, Coniothyrium minitans, em particular, a cepa CON/M/91-8 (N° de Acesso de DSM-9660), (produto conhecido como Contans fornecido por Prophyta, Alemanha), Cryptococcus albidus (produto conhecido como YieldPlus fornecidos por Anchor BioTechnologies, ZA), Dilophosphora alopecuri (produto conhecido como Twit Fungus), Entomophthora virulenta (produtos conhecidos como Vektor), Fusarium oxysporum, em particular, a cepa Fo47 (não patogênica) (produtos conhecidos como Fusaclean), Gliocladium catenulatum, em particular, a cepa J1446 (produtos conhecidos como Prestop ou Primastop), Hirsutella thompsonii (produtos conhecidos como Mycohit ou ABTEC fornecidos por Agro Bio-tech Research Center), Lagenidium giganteum (produtos conhecidos como Laginex, AgraQuest), Lecanicillium spp., em particular, a cepa HRO LEC 12 de Prophyta, Lecanicillium lecanii (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii) em particular, conídia da cepa KV01 (produtos conhecidos como Mycotal ou Vertalec, Koppert/Arysta), Lecanicillium muscarium (anteriormente Verticillium lecanii), em particular, a cepa 1/1 de Prophyta, Metarhizium anisopliae, em particular, a cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448) (produtos conhecidos como BIO 1020, BayerCrop Science AG, ou Met52, Novozymes), ou M. anisopliae var. acridum (produtos conhecidos como GreenGuard ou Green Muscle, Becker Underwood, EUA), ou Metarhizium flavoviride, Metschnikovia fructicola, em particular, a cepa NRRL Y-30752 (produto conhecido como Shemer da Bayer Crop Science, Alemanha), Microsphaeropsis ochracea (produtos conhecidos como Microx, fornecido pela Prophyta, Alemanha), Mucor hiemalis (produto conhecido como BioAvard), Muscodor albus, em particular, a cepa QST 20799 (N° de Acesso de NRRL 30547) (produtos conhecidos como Arabesque™, Glissade™, ou Andante™ fornecido por Agraquest, EUA), Muscodor roseus cepas A3-5 (N° de Acesso de NRRL 30548), Myrothecium verrucaria, em particular, a cepa AARC-0255 (produtos conhecidos como DiTeraTM fornecido por Valente Biosciences), Nomuraea rileyi, em particular, as cepas SA86101, GU87401, SR86151, CG128 e VA9101 (produtos conmhecidos como Kongo), Ophiostoma piliferum, em particular, a cepa D97 (produtos conhecidos como Sylvanex), Paecilomyces fumosoroseus (novo: Isaria fumosorosea), em particular, a cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (produtos conhecidos como PreFeRal WG fornecidos por Biobest), Paecilomyces lilacinus, em particular, esporos de P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550) (produtos conhecidos como BioAct fornecido pela Prophyta, Alemanha; ver Crop Protection 2008, 27, 352-361), Paecilomyces variotii, em particular, a cepa Q-09 (produtos conhecidos como Nemaquim), Pandora delphacis, Penicillium bilaii, em particular, a cepa ATCC22348, Penicillium vermiculatum (produtos conhecidos como Vermiculen), Phlebiopsis (= Phlebia = Peniophora) gigantea (produtos conhecidos como Rotstop), Pichia anomala, em particular, a cepa WRL-076, Pochonia chlamydosporia, Pseudozyma flocculosa, em particular, a cepa PF-A22 UL, Pythium oligandrum DV74, Talaromyces flavus, em particular, a cepa V117b (produtos conhecidos como PROTUS WG fornecidos por Prophyta, Alemanha), Trichoderma album (produtos conhecidos como Bio Zeid Fornecidos por Organic Biotechnology, EG), Trichoderma asperellum, em particular, a cepa ICC012, Trichoderma atroviride, em particular, a cepa SC1 da Agraquest, EUA, Trichoderma gamsii (anteriormente T. viride), em particular, a cepa ICC080 (IMI CC 392151 CABI) (produtos conhecidos como Bioderma), Trichoderma harmatum, Trichoderma harzianum, em particular, T. harzianum rifai T39 (produtos conhecidos como Trichodex fornecidos por Makhteshim, EUA), ou T. harzianum rifai cepa KRL-AG2 (cepa T-22, /ATCC 208479) (produtos conhecidos como PLANTSHIELD T-22G, Rootshield e TurfShield fornecido por BioWorks, EUA), Trichoderma saturnisporium, em particular, a cepa PBP-TH-001 da Prophyta, Trichoderma koningii (produtos conhecidos como Trikot-S Plus), Trichoderma lignorum (produtos conhecidos como Mycobac), Trichoderma polysporum, em particular, a cepa IMI 206039, Trichoderma virens (também conhecido como Gliocladium virens), em particular, a cepa GL-21 (produtos conhecidos como SoilGard fornecido por Certis, EUA), Tsukamurella paurometabola (produtos conhecidos como HeberNem), Ulocladium oudemansii (produtos conhecidos como Botry-Zen), Verticillium albo-atrum, em particular, a cepa WCS850, Verticillium chlamydosporium (produtos conhecidos como Varsha), Verticillium dahliae (produtos conhecidos como Dutch Trig) e Zoophtora radicans.
[00048] (B-3) De acordo com a invenção os agentes de controle biológicos resumidos sob o termo "protozoários" são: Nosema locustae (produtos conhecidos como NoloBait), Thelohania solenopsis e Vairimorpha spp..
[00049] (B-4) De acordo com a invenção os agentes de controle biológicos resumidos sob o termo "vírus" são: vírus da dranulose (GV) de Adoxophyes orana (traça tortricídea de frutos de verão) (produto conhecido como BIOFA - Capex), vírus de poliedrose nuclear (NPV) de Agrotis segetum (traça do nabo), mNPV de Anticarsia gemmatalis (lagarta da soja) (produtos conhecidos como Polygen), mNPV de Autographa californica (lagarta da alfafa) (produtos conhecidos como VPN80 fornecidos por Agricola El Sol), NPV de Biston suppressaria (lagarta do chá), NPV de Bombyx mori (bicho-da-seda), GV de Cryptophlebia leucotreta (falsa traça das maças) (produtos conhecidos como Cryptex), vírus da granulose (GV) de Cydia pomonella (traça das maças) (produto conhecido como Madex Plus), CPV de Dendrolimus punctatus (traça de pinus massoniana), NPV de Helicoverpa armigera (produto conhecido como AgBiTech - ViVUS Max), NPV de Helicoverpa (anteriormente Heliothis) zea (larva da traça do milho) (produtos conhecidos como Elcar), NPV de Leucoma salicis (traça de cetim), NPV de Lymantria dispar (traça-cigana) (produtos conhecidos como Gypcheck), NPV de Neodiprion abietis (mosca serra do abeto balsâmico) (produtos conhecidos como Abietiv), NPV de Neodiprion Lecontei (mosca serra ruiva do pinheiro) NPV (produtos conhecidos como Lecontvirus), NPV de Neodiprion sertifer (mosca serra do pinheiro) (produtos conhecidos como Neocheck-S), Orgyia pseudotsugata (traça do abeto-de-douglas) NPV (produtos conhecidos como Virtuss), GV de Phthorimaea operculella (bicho-mineiro do tabaco) (produtos conhecidos como Matapol), GV de Pieris rapae (traça branca (small white)), GV de Plutella xylostella (traça das crucíferas) (produtos conhecidos como Plutec), mNPV de Spodoptera albula (traça da lagarta militar) (produtos conhecidos como VPN 82), Spodoptera exempta (lagarta militar africana) (produtos conhecidos como Spodec), mNPV de Spodoptera exigua (lagarta militar da beterraba açucareira) (produtos conhecidos como Spexit da Andermatt Biocontrol), mNPV de Spodoptera frugiperda (lagarta do cartucho do milho) MNPV (produtos conhecidos como Baculovírus VPN), Spodoptera littoralis (broca do tabaco) (produtos conhecidos como Spodoptrin fornecidos por NPP Calliope França) e NPV de Spodoptera litura (traça do curuquerê oriental) (produtos conhecidos como Littovir).
[00050] (B-5) De acordo com a invenção os agentes de controle biológicos resumidos sob o termo "nematoides entomopatogênicos" são: Abbreviata caucasica, Acuaria spp., Agamermis decaudata, Allantonema spp., Amphimermis spp., Beddingia (= Deladenus) siridicola, Bovienema spp., Cameronia spp., Chitwoodiella ovofilamenta, Contortylenchus spp., Culicimermis spp., Diplotriaena spp., Empidomermis spp., Filipjevimermis leipsandra, Gastromermis spp., Gongylonema spp., Gynopoecilia pseudovipara, Heterorhabditis spp., em particular, Heterorhabditis bacteriophora (produtos conhecidos como B-Green ou Larvanem, Koppert ou Nemasys G, Becker Underwood), ou Heterorhabditis baujardi, ou Heterorhabditis heliothidis (produtos conhecidos como Nematon, Biohelp GmbH), ou Heterorhabditis indica, Heterorhabditis marelatus, ou Heterorhabditis megidis (produtos conhecidos como Larvanem M, Koppert ou Meginem da Andermatt Biocontrol AG ou Nemasys-H), Heterorhabditis zealandica, Hexamermis spp., Hydromermis spp., Isomermis spp., Limnomermis spp., Maupasina weissi, Mermis nigrescens, Mesomermis spp., Neomesomermis spp., Neoparasitylenchus rugulosi, Octomyomermis spp., Parasitaphelenchus spp., Parasitorhabditis spp., Parasitylenchus spp., Perutilimermis culicis, Phasmarhabditis hermaphrodita, Physaloptera spp., Protrellatus spp., Pterygodermatites spp., Romanomermis spp., Seuratum cadarachense, Sphaerulariopsis spp., Spirura guianensis, Steinernema spp. (= Neoaplectana spp.), em particular, Steinernema carpocapsae (produtos conhecidos como Biocontrol, Nemasys-C, NemAttack), ou Steinernema feltiae (= Neoaplectana carpocapsae), (produtos conhecidos como Nemasys, Nemaflor, Nemaplus, NemaShield), ou Steinernema glaseri (produtos conhecidos como Biotopia), ou Steinernema kraussei (produtos conhecidos como Larvesure), ou Steinernema riobrave (produtos conhecidos como Biovector), ou Steinernema scapterisci (produtos conhecidos como Nematac S), ou Steinernema scarabaei, ou Steinernema siamkayai, Strelkovimermis peterseni, Subulura spp., Sulphuretylenchus elongatus e Tetrameres spp..
[00051] (B-6) De acordo com a invenção os agentes de controle biológicos resumidos sob o termo "inoculantes" são: Agrobacterium spp, Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp, Azotobacter spp, Bradyrhizobium spp, Burkholderia spp, em particular, Burkholderia cepacia (anteriormente Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp, em particular, Gigaspora margarita, ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., em particular, Glomus aggregatum, ou Glomus brasilianum, ou Glomus clarum, ou Glomus deserticola, ou Glomus etunicatum, ou Glomus intraradices, ou Glomus monosporus, ou Glomus mosseae, Laccaria spp, em particular, Laccaria bicolor, ou Laccaria laccata, Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp, Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., em particular, Rhizobium fredii, ou Rhizobium leguminosarum, ou Rhizobium loti ou Rhizobium meliloti, ou Rhizobium trifolii, ou Rhizobium tropici, Rhizopogon amylopogon, ou Rhizopogon fulvigleba, ou Rhizopogon luteolus, ou Rhizopogon tinctorus, ou Rhizopogon villosullus, ou Scleroderma spp., em particular, Scleroderma cepa, ou Scleroderma citrinum, Suillus spp., em particular, Suillus granulates ou Suillus punctatapies e Streptomyces spp.
[00052] De acordo com uma modalidade da presente invenção, o agente de controle biológico inclui não apenas as culturas puras, isoladas, dos respectivos microrganismos, mas também as suas suspensões em um caldo de cultura completo ou um sobrenadante contendo um metabólito, ou um metabólito purificado obtido a partir do caldo de cultura completo da cepa. A expressão "caldo de cultura completo" se refere a uma cultura líquida contendo tanto células como meio. "Sobrenadante" se refere ao caldo líquido remanescente quando as células cultivadas no caldo são removidas por centrifugação, filtração, sedimentação ou outros meios bem conhecidos no estado da técnica.
[00053] Os metabólitos mencionados acima produzidos pelos microrganismos não patogênicos incluem antibióticos, enzimas, sideróforos e agentes de promoção do crescimento, por exemplo, zwittermicina-A, kanosamina, polioxina, enzimas tal como a α-amilase, quitinases e pectinases, fitormônios e seus precursores tais como auxinas, substâncias semelhantes à giberelina, compostos semelhantes à citocininas, lipopeptídeos como iturinas, plipastatinas ou surfactinas, por exemplo, agrastatina A, bacilomicina D, bacilisina, dificidina, macrolactina, fengicina, bacilisina e bacilaeno. Metabólitos preferidos dos lipopeptídeos listados acima, em particular, produtos de Bacillus pumilus (N° de Acesso de NRRL B-30087), Bacillus subtilis AQ713 (N° de Acesso de NRRL B-21661), Bacillus subtilis cepa AQ30002 (ou QST30002; N° de Acesso de NRRL B-50421), ou Bacillus subtilis cepa AQ30004 (ou QST30004; N° de Acesso de NRRL B-50455).
[00054] De acordo com a invenção, o agente de controle biológico pode ser empregado ou usado em qualquer estado fisiológico, tal como ativo ou inativo (inerte).
[00055] Os compostos preferidos destes grupos são os seguintes: piflubumida, acrinatrina, alfa-cipermetrina, beta-ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, etofenprox, lambda-cialotrina, gama- cialotrina, zeta-cipermetrina, ciflutrina, bifentrina, teflutrina, Imidaclopridea, acetamiprida, tiametoxam, nitenpiram, tiacloprida, dinotefurano, clotianidina, imidaclotiz, metomil, dimetoato, cartape, aldicarbe, carbosulfan, forato, carbaril, benfuracarbe, etoprofós, fenamifós, piretrinas (piretro), 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfinil]fenil-}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina, afidopiropeno, 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida, diflubenzurona, lufenurona, triflumurona, novalurona, flufenoxurona, buprofezina, metoxifenozida, tebufenozida, fipronil, etiprol, endossulfona, flubendiamida, clorantraniliprol (Rynaxypyr), ciantraniliprol (Cyazypyr), emamectina, benzoato de emamectina, abamectina, milbemectina, lepimectina, tebufenpirade, fenpiroximato, piridabeno, cienopirafeno, ciflumetofeno, diafentiurona, espinosade, pirifluquinazona, pimetrozina flonicamide, clorfenapir, indoxacarbe, clorpirifós, espirodiclofeno, espiromesifena, espirotetramato, espinetoram, acefato, profenofós, flupiradifurona, tiodicarbe, sulfoxaflor, fluensulfona, fluopirano, carbofurano, oxamil, cadusafós, fostiazato, imiciafós, flubendiamida, iprodiona, tioxazafeno, triflumezopirim, dimetil-bissulfeto, N- (metilsulfonil)-6-[2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida, 1- (3-cloropiridin-2-il)-N-[4-cianobutilacrilato-2-metil-6- (metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H- pirazol-5-carboxamida, azadiractina, timol.
[00056] Os compostos preferidos destes grupos são, adicionalmente, os seguintes: Metschnikowia fructicola, Bacillus firmus, em particular, a cepa I-1582 (produtos conhecidos como Bionem ou VOTIVO da Bayer CropScience), Bacillus subtilis, Paecilomyces lilacinus, em particular, esporos de P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), (produtos conhecidos como BioAct da Prophyta, Alemanha), Metarhizium anisopliae var. acridum (produtos conhecidos como GreenGuard, Becker Underwood, EUA), virus da granulose (GV) de Cydia pomonella (traça da maça verde) (produto conhecido como Madex Plus fornecido por Andermatt BBiocontrol, Suíça), Bacillus thuringiensis, Bacillus amyloliquefaciens, Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD31.013, NRRL B-50550) da Agraquest, EUA), Pasteuria penetrans, Pasteuria nishizawae, Pasteuria usgae (produtos conhecidos como Econem™ fornecidos por Pasteuria Bioscience), Pasteuria spp. Pr3, Myrothecium verrucaria, Serenade soil / DPZ, Flavobacterium MBI-302.
[00057] Combinações de ingredientes ativos especialmente preferidas são aquelas em que um composto de Fórmula (I) é combinado com os compostos/agentes de controle biológicos 1 a 38 indicados na Tabela A e na Tabela B. As proporções de mistura preferidas e particularmente preferidas indicadas na tabela são proporções em peso. A proporção deve ser entendida, em cada caso, como o composto de Fórmula (I) para o parceiro de mistura 1 a 38. Tabela A:
[00058] Combinações de ingredientes ativos especialmente preferidas são aquelas mostradas na Tabela Aa. As proporções de mistura particularmente preferidas indicadas na tabela são proporções em peso. A proporção deve ser entendida, em cada caso, como o composto de Fórmula (Ia) para o parceiro de mistura 1 a 38. Tabela Aa:
[00059] Combinações de ingredientes ativos adicionais especialmente preferidas são aquelas mostradas na Tabela Ab. As proporções de mistura particularmente preferidas indicadas na tabela são proporções em peso. A proporção deve ser entendida, em cada caso, como o composto de Fórmula (Ib) para o parceiro de mistura 1 a 38. Tabela Ab:
[00060] Combinações de ingredientes ativos adicionais especialmente preferidas são aquelas mostradas na Tabela Ac. As proporções de mistura particularmente preferidas indicadas na tabela são proporções em peso. A proporção deve ser entendida, em cada caso, como o composto de Fórmula (Ib) para o parceiro de mistura 1 a 38. Tabela Ac:
[00061] Combinações de ingredientes ativos adicionais especialmente preferidas são aquelas mostradas na Tabela Ba. As proporções de mistura particularmente preferidas indicadas na tabela são proporções em peso. A proporção deve ser entendida, em cada caso, como o composto de Fórmula (Ia) para o parceiro de mistura 1 a 38. Tabela Ba:
[00062] Combinações de ingrec ientes ativos adicionais especialmente preferidas são aquelas mostradas na Tabela Bb. As proporções de mistura particularmente preferidas indicadas na tabela são proporções em peso. A proporção deve ser entendida, em cada caso, como o composto de Fórmula (Ib) para o parceiro de mistura 1 a 38. Tabela Bb:
[00063] Combinações de ingredientes ativos adicionais especialmente preferidas são aquelas mostradas na Tabela Bc. As proporções de mistura particularmente preferidas indicadas na tabela são proporções em peso. A proporção deve ser entendida, em cada caso, como o composto de Fórmula (Ib) para o parceiro de mistura 1 a 38. Tabela Bc:
[00064] Proporções de mistura preferidas ad icionais em que um composto de formula (I) é combinado com os compostos ou agentes de controle biológicos de 1 a 38 indicados na tabela A são 2000:1 a 1:2000, 1000:1 a 1:1000, 750:1 a 1:750, 500:1 a 1:500, 250:1 a 1:250, 200:1 a 1:200, 100:1 a 1:100, 95:1 a 1:95, 90:1 a 1:90, 85:1 a 1:85, 80:1 a 1:80, 75:1 a 1:75, 70:1 a 1:70, 65:1 a 1:65, 60:1 a 1:60, 55:1 a 1:55, 45:1 a 1:45, 40:1 a 1:40, 35:1 a 1:35, 30:1 a 1:30, 20:1 a 1:20, 15:1 a 1:15, 10:1 a 1:10, 9:1 a 1:9, 8:1 a 1:8, 7:1 a 1:7, 6:1 a 1:6, 4:1 a 1:4, 3:1 a 1:3, 2:1 a 1:2, 1:1.
[00065] Se a forma abreviada do nome comum de um ingrediente ativo for usada no contexto do presente relatório descritivo, isto também se refere, em cada caso, a todos os derivados comuns, tais como ésteres e sais e isômeros, especialmente isômeros ópticos, mais particularmente a forma ou formas comerciais. Se um éster ou sal é referido pelo nome comum, isto também se refere, em cada caso, a todos os outros derivados comuns, tais como outros ésteres e sais, os ácidos livres e compostos neutros e isômeros, especialmente isômeros ópticos, especialmente a forma ou formas comerciais. Os nomes dos compostos químicos listados identificam, pelo menos, um dos compostos abrangidos pelo nome comum, frequentemente um composto preferido.
[00066] As combinações de ingredientes ativos da invenção são muito adequadas para o controle de pragas animais ou nematoides.
[00067] Surpreendentemente, o efeito inseticida e/ou acaricida e/ou nematicida, ou o efeito fungicida e/ou de reforço da planta e/ou de amplificação do rendimento das combinações de ingredientes ativos da invenção é substancialmente maior do que a soma dos efeitos de cada um dos ingredientes ativos. Existe um efeito imprevisível, verdadeiramente sinérgico e não apenas uma adição de efeitos.
[00068] Além disso, o efeito inseticida e/ou nematicida das misturas de acordo com a invenção pode ser misturado com herbicidas e/ou fungicidas e/ou fortificantes vegetais. O mesmo se aplica em relação às misturas de acordo com a invenção, especialmente aquelas listadas na Tabela A, que podem, igualmente, ser misturadas com os herbicidas e/ou fungicidas e/ou fortificantes vegetais e aplicadas às plantas ou partes de plantas. Em muitos casos estas misturas com herbicidas e/ou fungicidas e/ou fortificantes vegetais agentes têm efeitos sinérgicos.
[00069] As combinações de ingredientes ativos da invenção combinam boa tolerância pelas plantas, toxicidade favorável a animais de sangue quente e alta compatibilidade ambiental com adequação para a proteção de plantas e de órgãos de plantas, para a amplificação do rendimento da colheita, para a melhoria da qualidade do material colhido e para o controle de pragas animais, mais particularmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematoides e moluscos que ocorrem na agricultura e na horticultura, em abrigos de animais, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de materiais armazenados e outros materiais e no setor de higiene. Elas podem ser usadas, de preferência, como agentes de proteção de culturas. Elas são eficazes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todas ou algumas fases do desenvolvimento. As pragas mencionadas acima incluem as seguintes: pragas do filo dos Arthropoda, mais particularmente, da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus spp., Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Metatetranychus spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.; da ordem ou da classe dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; da classe dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe dos Insecta, por exemplo, da ordem dos Blattodea, por exemplo, Blattella asahinai, Blattella germanica, Blatta orientalis, Leucophaea maderae (Rhypaobia maderae), Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., Supella longipalpa, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Pycnoscelus surinamensis; da ordem Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptolestes ferrugineus, Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sitophilus oryzae, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., Aethina tumida, Epicaerus spp., Neogalerucella spp., Oulema spp., Oulema oryzae, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans; da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomyia spp., Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., Ceratitis spp., Drosophila suzukii, Euleia heraclei, Platyparea poeciloptera, Pupipara, Toxotrypana curvicauda; da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp., Aelia spp., Eurydema spp., Halyomorpha halys, Leptoglossus spp., Megacopta cribraria, Nysius spp.; da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psyllopsis spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp., Aleurocanthus spp., Chrysomphalus aonidum, Dialeurodes chittendeni, Diuraphis spp., Fiorinia spp, Furcaspis oceanica, Lopholeucaspis japonica, Neomaskellia spp., Perkinsiella spp., Pulvinaria spp.; da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., Atta spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Urocerus spp., Vespa spp., Xeris spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Technomyrmex albipes, Wasmannia auropunctata; da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem dos Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp.; Kalotermes spp., Nasutitermes spp., Porotermes spp.; da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamstra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp., Autographa spp., Blastodacna atra, Choreutis pariana, Chrysodeixis chalcites, Diparopsis spp., Erannis spp., Erschoviella musculana, Eudocima spp., Lampides spp., Maruca spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Stenoma spp., Thaumetopoea spp.; da ordem dos Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Hieroglyphus spp., Locusta spp., Melanoplus spp., Schistocerca gregaria; da ordem dos Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloera vastatrix, Phtirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.; da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopsis; da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., Chaetanaphothrips leeuweni, Haplothrips spp.; da ordem dos Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; da classe dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp.; pragas do filo dos Mollusca, mais particularmente da classe dos Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp., and also from the class of the Gastropoda, e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; pragas animais do filo dos Platelmintos e Nematoides, p. ex., Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Ancylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti; pragas de plantas do filo dos Nematoda, ou seja, nematoides parasitas vegetais, mais particularmente Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus spp., Trichodorus spp., Tylenchulus spp., Xiphinema spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Scutellonema spp., Paratrichodorus spp., Meloinema spp., Paraphelenchus spp., Aglenchus spp., Belonolaimus spp., Nacobbus spp., Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Neotylenchus spp., Dolichodorus spp., Hoplolaimus spp., Punctodera spp., Criconemella spp., Quinisulcius spp., Hemicycliophora spp., Anguina spp., Subanguina spp., Hemicriconemoides spp., Psilenchus spp., Pseudohalenchus spp., Criconemoides spp., Cacopaurus spp., Paralongidorus spp..
[00070] Além disso, do subreino dos protozoários, a ordem dos Coccidia (coccídeos), por exemplo, Eimeria spp., pode ser controlada.
[00071] A presente invenção também se refere a formulações e formas de uso preparadas a partir destas como composições de proteção de colheitas e/ou pesticidas, por exemplo, licores para encharcamento, gotejamento ou pulverização compreendendo, pelo menos, um dos ingredientes ativos da invenção. As formas de uso compreendem, opcionalmente, outros agentes de proteção de colheitas e/ou pesticidas e/ou adjuvantes de melhora do efeito, tais como agentes de penetração, sendo exemplos óleos vegetais tais como óleo de colza e óleo de girassol, por exemplo, óleos minerais tais como parafinas líquidas, por exemplo, ésteres de alquila de ácidos graxos vegetais, tais como o éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, por exemplo, ou de alcoxilatos de alcanol e/ou agentes espalhantes tais como, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou seus sais, sendo exemplos os sais orgânicos ou inorgânicos de amônio ou os sais de fosfônio tais como, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio, e/ou promotores de retenção tais como dioctil-sulfossuccinato ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes tais como, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes tais como, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.
[00072] Nas formulações, os compostos de Fórmula (I) estão presentes, frequentemente, não na forma NH, mas como sais, por exemplo, como sais de metais alcalinos ou sais de amônio.
[00073] Formulações habituais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados em emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados em suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsula (CS); estes e outros tipos de formulação possíveis são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparados pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais ingredientes ativos da invenção, compreendem, opcionalmente, ingredientes ativos agroquímicos adicionais.
[00074] Estas são formulações ou formas de uso preferidas que compreendem auxiliares, por exemplo, diluentes, solventes, promotores de espontaneidade, veículos, emulsionantes, dispersantes, protetores de geada, biocidas, agentes espessantes e/ou outros agentes auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante, neste contexto, é um componente que aumenta o efeito biológico da formulação, sem que o próprio componente tenha um efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são os agentes que promovem a retenção, espalhamento, ligação à superfície das folhas ou penetração.
[00075] Estas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo, por mistura dos ingredientes ativos com agentes auxiliares, tais como, por exemplo, diluentes, solventes e/ou veículos sólidos e/ou outros auxiliares, tais como, por exemplo, tensoativos. As formulações são preparadas ou em instalações adequadas ou então, antes ou durante a aplicação.
[00076] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tais como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas à formulação do ingrediente ativo, ou às formas de uso preparadas a partir destas formulações (por exemplo, composições de proteção de culturas prontas para uso, tais como licores para pulverização ou produtos para tratamento de sementes).
[00077] Diluentes adequados são, por exemplo, água, produtos químicos líquidos orgânicos polares e não polares, por exemplo, da classe dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos e clorobenzenos), os alcoóis e polióis (os quais, se for apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tais como acetona, ciclohexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas substituídas e não substituídas, amidas, lactamas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tais como o sulfóxido de dimetila).
[00078] Quando é usado água como diluente, também é possível que solventes orgânicos, por exemplo, sejam usados como solventes auxiliares. Solventes líquidos essencialmente adequados são: compostos aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tal como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleos minerais, óleos minerais e vegetais, alcoóis, tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido e também água.
[00079] Em princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tal como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tal como ciclohexano ou parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, alcoóis, tal como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, tal como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tal como dimetilsulfóxido e também água.
[00080] Em princípio, é possível usar todos os veículos adequados. Os veículos adequados incluem, mais particularmente, os seguintes: por exemplo, sais de amônio e rochas naturais finamente moídas, tais como caulim, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terras diatomáceas e rochas sintéticas finamente moídas, tais como sílica altamente dispersa, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Da mesma forma podem ser usadas misturas destes veículos. Veículos úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de materiais orgânicos tais como serragem, papel, cascas de coco, sabugos de milho e talos de tabaco.
[00081] Diluentes ou solventes gasosos liquefeitos também podem ser usados. Diluentes ou veículos particularmente adequados são aqueles que são gasosos em temperatura ambiente e pressão atmosférica, por exemplo, gases propulsores de aerossóis, tais como hidrocarbonetos halogenados e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
[00082] Exemplos de emulsionantes e/ou geradores de espuma, dispersantes ou agentes umectantes com propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas destes agentes tensoativos são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais do ácido fenossulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com alcoóis graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (de preferência, alquiltauratos), ésteres fosfóricos de alcoóis ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácidos graxos de polióis e derivados de compostos compreendendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, éteres de alquilaril poliglicol, alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, hidrolisados de proteína, licores residuais de sulfito de lignina e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos ativos e/ou um dos veículos inertes for insolúvel em água e quando a aplicação ocorre em água.
[00083] É possível utilizar corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia e tintas orgânicas tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina metálica, e nutrientes e micronutrientes, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco como auxiliares adicionais nas formulações e nas formas de uso derivadas destas.
[00084] Componentes adicionais podem ser estabilizantes, tais como estabilizantes a frio, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física. Formadores de espuma ou agentes antiespumantes também podem estar presentes.
[00085] Agentes de adesão, tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látices, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou então fosfolipídios naturais, tal como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos também podem estar presentes como auxiliares adicionais nas formulações e formas de uso derivadas destas. Outros auxiliares possíveis são óleos minerais e vegetais.
[00086] Se for apropriado, as formulações e as formas de uso derivadas delas também podem compreender outros auxiliares. Exemplos de tais aditivos incluem fragrâncias, coloides protetores, adesivos, ligantes, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes complexantes, agentes umectantes, agentes de espalhamento. De modo geral, os ingredientes ativos podem ser combinados com qualquer adjuvante sólido ou líquido usado comumente para fins de formulação.
[00087] Promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.
[00088] Agentes de penetração contemplados no presente contexto incluem todas aquelas substâncias que são comumente usadas para promover a penetração de ingredientes ativos agroquímicos em plantas. Agentes de penetração são definidos, neste contexto, como sendo capazes de penetrar na cutícula da planta, a partir da mistura de aplicação (em geral aquosa) e/ou a partir da cobertura de pulverização e podendo, deste modo, aumentar a mobilidade dos ingredientes ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para o propósito de determinar essa qualidade. Exemplos incluem alcoxilatos de álcool, tais como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácidos graxos, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou de éster metílico de óleo de soja, alcoxilatos de aminas graxas, por exemplo, etoxilato de amina de sebo (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
[00089] A invenção pode ser usada para tratar todas as plantas e partes de plantas. Neste contexto, plantas são entendidas como incluindo todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas do tipo selvagem desejadas e indesejadas ou plantas de cultura (incluindo as plantas de cultura que ocorrem naturalmente). Plantas de cultura podem ser plantas obtidas por métodos de melhoramento e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e de tecnologia genética, ou combinações destes métodos, incluindo as plantas transgênicas, inclusive os cultivares de plantas protegidos ou não protegidos por direitos de criadores de plantas. As plantas que podem ser tratadas com as combinações de ingredientes ativos da presente invenção incluem, por exemplo, os seguintes tipos de plantas: gramas, videira, cereais, por exemplo, trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, milho e painço, triticale; beterrabas, por exemplo, beterraba açucareira e beterraba forrageira; frutos, por exemplo, pomoides, frutas de caroço e frutas de bagas, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas e bagas, por exemplo, morangos, framboesas, amoras; leguminosas, por exemplo, feijão, lentilhas, ervilhas e soja; culturas oleaginosas, por exemplo, óleo de colza, mostarda, papoula, azeitonas, girassóis, coco, mamona, cacau e amendoim; cucurbitáceas, por exemplo, abóbora, pepinos e melões; plantas fibrosas, por exemplo, algodão, linho, cânhamo e juta; citrinos, por exemplo, laranjas, limões, toranjas e tangerinas; hortaliças, por exemplo, espinafre, alface, aspargos, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas e pimentões; Lauraceae, por exemplo, abacate, canela, cânfora, ou plantas como o tabaco, nozes, café, berinjela, cana-de-açúcar, chá, pimenta, parreirais, lúpulo, bananas, plantas de borracha natural e plantas ornamentais, por exemplo, flores e arbustos, árvores decíduas e árvores coníferas, tal como coníferas. Essa enumeração não representa qualquer limitação.
[00090] As partes de plantas devem ser entendidas como significando todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tais como partes aéreas, folha, flor e raiz, sendo exemplos as folhas, brotos, agulhas, caules, flores, corpos do fruto, frutos e sementes, e também tubérculos, raízes e rizomas. As partes da planta também incluem material de colheita e vegetativo e material de propagação generativa, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, brotos e sementes.
[00091] O tratamento das plantas e partes das plantas, de acordo com a invenção, com as combinações de ingredientes ativos é realizado diretamente ou por ação sobre o seu ambiente, habitat ou área de armazenagem, de acordo com os métodos de tratamento costumeiros, por exemplo, por imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, polvilhamento, derramamento, nebulização, dispersão, aplicação de espuma, pintura, escovação, injeção, encharcamento, irrigação por gotejamento e, no caso do material de propagação, especialmente no caso das sementes, adicionalmente pelo tratamento de sementes a seco, tratamento de sementes a úmido, tratamento de sementes por lama, por incrustação ou por envelopamento com uma ou mais camadas de revestimento.
[00092] Um tratamento direto preferido das plantas é a aplicação foliar; em outras palavras, as combinações de ingredientes ativos da presente invenção são aplicadas à folhagem e a frequência do tratamento e a taxa de aplicação podem ser ajustadas para a pressão de infestação do agente patogênico particular.
[00093] No caso de compostos ativos sistêmicos, as combinações de ingredientes ativos da presente invenção acessam as plantas através do sistema radicular. As plantas são tratadas fazendo com que as combinações de ingredientes ativos da invenção ajam sobre o habitat da planta. Isto pode ser feito, por exemplo, por imersão, ou por mistura no solo ou com a solução nutriente, ou seja, o local da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma líquida das combinações de ingredientes ativos da presente invenção, ou por aplicação ao solo, ou seja, as combinações de ingredientes ativos da invenção são introduzidas na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no local das plantas. No caso de culturas de arroz com casca, isso também pode ser feito por dosagem dos ingredientes ativos da invenção em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) a um viveiro de plantas ou arrozal inundado.
[00094] A presente invenção, portanto, também se refere, em particular, a um método para proteger sementes e plantas em germinação da infestação por pragas, por tratamento da semente com as combinações de ingredientes ativos da invenção. O método da invenção para proteger sementes e plantas em germinação da infestação por pragas abrange um método em que a semente é tratada simultaneamente, em uma única operação, com um ingrediente ativo de Fórmula I e com o parceiro de mistura. Ele também engloba um método em que a semente é tratada em momentos diferentes com um ingrediente ativo de Fórmula I e com o parceiro de mistura. Ele se refere ainda a métodos de tratamento da semente usando estágios específicos de sementes embebidas em água (por exemplo, em arroz: sementes secas e sementes "peito de pombo").
[00095] A invenção se refere igualmente ao uso das combinações de ingredientes ativos da invenção para o tratamento de sementes com a finalidade de proteger a semente e a planta resultante de pragas animais.
[00096] A invenção se refere ainda às sementes que tenham sido tratadas com as combinações de ingredientes ativos da invenção com a finalidade de proteção contra pragas animais. A invenção também se refere às sementes que tenham sido tratadas ao mesmo tempo com um ingrediente ativo de Fórmula I e com o parceiro de mistura. A invenção se refere também às sementes que tenham sido tratadas em momentos diferentes com um ingrediente ativo de Fórmula I e com o parceiro de mistura. No caso de sementes que tenham sido tratadas em diferentes momentos com um ingrediente ativo de Fórmula I e com o parceiro de mistura, os ingredientes ativos individuais da composição da invenção podem estar presentes em diferentes camadas sobre a semente. Neste caso, as camadas que compreendem um ingrediente ativo de Fórmula I e o parceiro de mistura podem, opcionalmente, ser separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere às sementes nas quais um ingrediente ativo de Fórmula I e o parceiro de mistura foram aplicados como componente de uma casca ou como uma camada adicional ou camadas adicionais adicionalmente a uma casca.
[00097] A invenção se refere ainda às sementes que, após o tratamento com as combinações de ingredientes ativos da presente invenção, são submetidas a um processo de revestimento por película, de modo a evitar a abrasão por pó da semente.
[00098] Uma das vantagens da presente invenção é que, em virtude das propriedades sistêmicas particulares das composições da invenção, o tratamento da semente com estas composições não só protege a semente em si, mas também as plantas que se originam a partir da semente, após a emergência, de pragas animais. Desta forma, é possível omitir o tratamento direto da cultura no momento da semeadura ou pouco depois.
[00099] Uma outra vantagem observada é que através do tratamento das sementes com as combinações de ingredientes ativos da invenção é possível promover a germinação e a emergência das sementes tratadas.
[000100] Também é uma vantagem observada que combinações de ingredientes ativos da invenção podem ser empregadas em sementes particulares e também com semente transgênica.
[000101] Conforme já mencionado acima, todas as plantas e as suas partes podem ser tratadas de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, são tratadas espécies selvagens de plantas e cultivares de plantas, ou aquelas obtidas por reprodução biológica convencional, como o cruzamento ou fusão de protoplastos, e suas partes. Os métodos tradicionais de propagação e reprodução podem ser assistidos ou suplementados por um ou mais métodos biotecnológicos, por exemplo, o uso de haploides duplos, mutagênese aleatória ou dirigida, marcadores genéticos ou moleculares, ou por métodos de bioengenharia e métodos de engenharia genética. Em uma modalidade preferida adicional, são tratadas plantas transgênicas e cultivares obtidos por métodos de engenharia genética, opcionalmente em combinação com métodos convencionais (organismos modificados geneticamente), e suas partes. Plantas geneticamente modificadas (ou plantas transgênicas) são plantas onde um gene heterólogo foi integrado de forma estável no genoma. A expressão "gene heterólogo" significa, essencialmente, um gene que é fornecido ou montado fora da planta ou da célula vegetal e, quando ele é introduzido no genoma nuclear, cloroplástico ou mitocondrial, proporciona à planta transformada propriedades agronômicas novas ou melhoradas ou outras propriedades, especificamente pela expressão de uma proteína ou polipeptídeo de interesse ou pela sub-regulação ou silenciamento de um ou mais genes presentes na planta (utilizando, por exemplo, a tecnologia antissenso, tecnologia de cossupressão, tecnologia de RNA de interferência (RNAi) ou tecnologia de microRNA (miRNA)). Um gene heterólogo que foi integrado no genoma também é chamado de transgene. Um transgene que foi integrado no genoma vegetal é referido como um evento de transformação ou um evento transgênico. Os termos "partes" e "partes de plantas" ou "partes da planta" foram elucidados acima.
[000102] A invenção é usada com especial preferência para o tratamento de plantas dos respectivos cultivares comercialmente costumeiros ou aquelas que estão em uso.
[000103] Dependendo do tipo e do cultivar da planta, seu locus e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição), o tratamento de acordo com a invenção também pode ser acompanhado por efeitos superaditivos ("sinérgicos"). Por conseguinte, por exemplo, são possíveis a redução de taxas de aplicação e/ou extensões do espectro de ação, e/ou um reforço da ação das substâncias e das composições que podem ser usadas de acordo com a invenção, melhor crescimento da planta, maior tolerância a altas ou baixas temperaturas, aumento da tolerância à seca ou ao teor de água e/ou de sal do solo, maior desempenho de floração, colheita facilitada, aceleração da maturação, maiores rendimentos de colheita, frutos maiores, maior altura da planta, cor verde da folha mais intensa, floração precoce, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior concentração de açúcar nos frutos, melhores qualidades de armazenamento e/ou maior facilidade de processamento dos produtos colhidos, que vão além dos efeitos efetivamente previstos.
[000104] As plantas transgênicas e cultivares preferidos (aqueles obtidos pela tecnologia genética) para o tratamento de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, como resultado da modificação genética, tenham adquirido material genético que proporciona a essas plantas características particularmente vantajosas, valiosas. Exemplos de tais características são melhor crescimento da planta, maior tolerância a altas ou baixas temperaturas, aumento da tolerância à seca ou a níveis de água ou à salinidade do solo, maior desempenho de floração, colheita mais fácil, maturação acelerada, maiores rendimentos de colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, melhores qualidades de armazenamento e/ou maior facilidade de processamento dos produtos colhidos. Exemplos adicionais e particularmente destacados de tais características são o aumento da capacidade de defesa, por parte das plantas, com relação às pragas animais e microbianas, tais como com relação a insetos, ácaros e fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, e também maior tolerância das plantas em relação a determinados ingredientes ativos herbicidas. Exemplos de plantas transgênicas são as plantas de culturas importantes, como os cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, colza e também plantas frutíferas (com os frutos sendo maçãs, peras, frutas cítricas e uvas) e com ênfase particular para o milho, soja, batata, algodão e colza. As características que são particularmente enfatizadas são a maior capacidade de defesa das plantas contra insetos, por meio de toxinas que se formam nas plantas, especialmente aquelas geradas nas plantas pelo material genético do Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb eCryIF e também combinações destes) (doravante denominadas "plantas Bt"). Características que também são particularmente enfatizadas são a maior tolerância das plantas com relação a determinados ingredientes herbicidas ativos, sendo exemplos as imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que conferem as características desejadas em questão também podem estar presentes em combinações um com o outro nas plantas transgênicas. Exemplos de plantas Bt incluem variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja e variedades de batata que são vendidas com os nomes comerciais YIELD GARD (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut (por exemplo, milho), StarLink (por exemplo, milho), Bollgard (algodão), Nucotn (algodão) e NewLeaf (batatas). Exemplos de plantas tolerantes a herbicidas incluem variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja que são vendidas com os nomes comerciais de Roundup Ready (tolerância ao glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link (tolerância à fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI (tolerância a imidazolinonas) e STS (tolerância a sulfonilureias, por exemplo, milho). Plantas resistentes a herbicidas (criadas convencionalmente para tolerância a herbicidas) também incluem as variedades vendidas com o nome de Clearfield (por exemplo, milho). Naturalmente, essas declarações também se aplicam aos cultivares de plantas que possuem essas características genéticas ou características genéticas que ainda estão para ser desenvolvidas e serão desenvolvidas e/ou comercializadas no futuro.
[000105] As plantas listadas podem ser tratadas de acordo com a invenção, de uma forma particularmente vantajosa, com as misturas de composto ativo de acordo com a invenção. Os intervalos preferidos indicados acima para as combinações de compostos ativos também se aplicam a essas plantas. É dada ênfase particular ao tratamento de plantas com as combinações de compostos ativos especificamente mencionados no presente texto.
[000106] O bom efeito das combinações de ingredientes ativos da invenção é evidente a partir dos exemplos que se seguem. Considerando que os ingredientes ativos individuais apresentam fraquezas no seu efeito, as combinações apresentam um efeito que vai além de uma simples soma de efeitos.
[000107] Há um efeito sinérgico sempre que o efeito das combinações de ingredientes ativos é maior do que a soma dos efeitos dos ingredientes ativos aplicados individualmente.
[000108] Os exemplos seguintes ilustram a preparação dos compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção. Exemplos de Preparação: Preparação de N-[1-(2,6-difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil)benzamida (composto (Ia))
Etapa 1: 1-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1H-pirazol-3-amina (intermediário (Ia-1))
[000109] Cloridrato de 2,6-difluorofenilhidrazina (2,00 g) foi inicialmente carregado em etanol (20 mL); etóxido de sódio (21 % em etanol, 3,02 g) foi adicionado lentamente, gota a gota, à temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante 10 min. Foi adicionada acrilonitrila (0,80 mL) e a mistura foi aquecida com refluxo durante a noite. A mistura de reação foi então concentrada em pressão reduzida, dissolvida em diclorometano, lavada com água, seca sobre sulfato de sódio e concentrada até à secura em pressão reduzida. O remanescente foi 1,40 g do composto em epígrafe, que foi utilizado sem purificação adicional na etapa seguinte. Etapa 2: N-[1-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1H-pirazol-3- il]acetamida (intermediário (Ia-2))
[000110] Com resfriamento com gelo, o cloridrato de 1-(2,6- difluorofenil)-4,5-di-hidro-1H-pirazol-3-amina (Ia-1) (1,40 g da etapa anterior) foi dissolvido em anidrido acético (6 mL) e agitado em temperatura ambiente durante a noite. A mistura foi então diluída com acetato de etila, lavada com água, seca sobre sulfato de sódio e concentrada até à secura em pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre gel de sílica usando fase móvel de ciclohexano/acetato de etila (gradiente = 2 h a partir de 100 % de hexano até 100 % de acetato de etila). Isso proporcionou 537 mg do composto em epígrafe.
[000111] HPLC-MS: logP = 1,46; massa (m/z): 240,0 (M+H)+; 1H- RMN (DMSO-D6) 1,99 (s, 3H), 3,26 (t, 2H), 3,65 (t, 2H), 7,04 - 7,10 (m, 2H), 7,11 - 7,18 (m, 1H), 10,59 (s l, 1H). Etapa 3: N-[1-(2,6-difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]acetamida (intermediário (Ia-3))
[000112] N-[1-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1H-pirazol-3-il]- acetamida (Ia-2) (200 mg) foi inicialmente carregado em 1,4-dioxano (1 mL). Foi adicionada 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona (209 mg) e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 30 min. A mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado até a secura em pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre gel de sílica usando fase móvel de ciclohexano/acetato de etila (gradiente = 2 h a partir de 100 % de hexano até 100 % de acetato de etila). Isso proporcionou 140 mg do composto em epígrafe.
[000113] HPLC-MS: logP = 1,33; massa (m/z): 238,0 (M+H)+; 1H- RMN (CD3CN) 2,07 (s, 3H), 6,84 (d, 1H), 7,14 - 7,20 (m, 2H), 7,47 - 7,53 (m, 1H), 7,65 - 7,66 (m, 1H), 8,76 (s l, 1H). Etapa 4: 1-(2,6-difluorofenil)-1H-pirazol-3-amina (intermediário (Ia- 4))
[000114] N-[1-(2,6-difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]acetamida (Ia-3) (50 mg) foi inicialmente carregado em água (1 mL). Foi adicionado ácido clorídrico concentrado (0,07 mL) e a mistura foi aquecida com refluxo durante 8 h. Em seguida, a mistura de reação foi tornada alcalina com solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio e extraída com diclorometano. A fase orgânica foi concentrada até a secura em pressão reduzida. Isso proporcionou 25 mg do composto em epígrafe.
[000115] HPLC-MS: logP = 1,13; massa (m/z): 196,1 (M+H)+; 1H- RMN (CD3CN) 4,12 (s l, 2H), 5,83 (d, 1H), 7,09 - 7,16 (m, 2H), 7,37 - 7,44 (m, 1H), 7,46 - 7,47 (m, 1H).
[000116] Etapa 5: N-[1-(2,6-difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil)benzamida (composto (Ia))
[000117] Inicialmente 1-(2,6-difluorofenil)-1H-pirazol-3-amina (Ia-4) (1 g) foi carregada em diclorometano (10 mL). A mistura de reação foi resfriada até 0 °C; foram adicionados 2,142 mL de trietilamina. Em seguida, cloreto de 2-(trifluorometil)benzoíla (1,175 g) foi adicionado gota a gota com uma temperatura entre 0 °C e 5 °C. A mistura de reação foi agitada durante a noite à temperatura ambiente. Foram adicionados algum diclorometano e alguma água. A fase orgânica foi separada, seca e evaporada. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna sobre gel de sílica usando um gradiente de ciclohexano/acetato de etila. Isso proporcionou 1,2 g do composto em epígrafe.
[000118] HPLC-MS: logP = 2,68; massa (m/z): 368,1 (M+H)+; 1H- RMN [CD3CN] 6,99 (d, 1H), 7,16 - 7,22 (m, 2H), 7,47 - 7,54 (m, 1H), 7,65 - 7,76 (m, 4H), 7,80 - 7,82 (m, 1H), 9,30 (s l, 1H). Preparação de N-[1-(-2-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil)benzamida (composto (Ib))
Etapa 1: 1-(3,5-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-amina (intermediário (Ib-1))
[000119] 1H-pirazol-3-amina (1,80 g) foi inicialmente carregada em acetonitrila (50 mL), foram adicionados 2,3,5-trifluoropiridina (2,88 g) e carbonato de potássio (5,99 g) e a mistura foi aquecida em refluxo durante a noite. A mistura de reação foi então concentrada em pressão reduzida, dissolvida em diclorometano, lavada com água, seca sobre sulfato de sódio e concentrada até à secura em pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre gel de sílica usando fase móvel de ciclohexano/acetato de etila (gradiente = 2 h a partir de 100 % de hexano até 100 % de acetato de etila). Isso proporcionou 610 mg do composto em epígrafe.
[000120] HPLC-MS: logP = 0,81; massa (m/z): 197,1 (M+H)+; 1H- RMN (CD3CN) 4,27 (s l, 2H), 5,88 (d, 1H), 7,56 - 7,62 (m, 1H), 7,99 - 8,00 (m, 1H), 8,17 - 8,18 (m, 1H). Etapa 2: N-[1-(-2-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil) benzamida (composto (Ib))
[000121] Inicialmente 1-(3,5-difluoropirindin-2-il)-1H-pirazol-3-amina (Ib-1) (300 mg) foi carregado em diclorometano (2 mL). A mistura de reação foi resfriada até 0 °C; foram adicionados 0,640 mL de trietilamina. Em seguida foi adicionado cloreto de 2- (trifluorometil)benzoíla (0,256 mL) gota a gota a uma temperatura entre 0 °C e 5 °C. A mistura de reação foi agitada durante a noite à temperatura ambiente. Foram adicionados algum diclorometano e alguma água. A fase orgânica foi separada, seca e evaporada. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna sobre gel de sílica usando um gradiente de ciclohexano/acetato de etila. Isso proporcionou 506 mg do composto em epígrafe.
[000122] HPLC-MS: logP = 2,48; massa (m/z): 369.1 (M+H)+; 1H- RMN [CD3CN] 7,03 (d, 1H), 7,62 - 7,70 (m, 4H), 7,77 - 7,79 (m, 1H), 8,20 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 9,47 (s l, 1H). Preparação de N-[2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il]-2- (trifluorometil) benzamida (composto (Ic))
Etapa 1: 2-[2-(2,6-difluorofenil)hidrazinilideno]propanal oxima (intermediário (Ic-1))
[000123] 0,1 mol de 2,6-difluorofenilhidrazina e 0,12 mol de isonitrosoacetona foram aquecidos com refluxo em etanol durante 3 h. Após resfriamento até a temperatura ambiente, o sólido precipitado foi separado por filtração, lavado com etanol e seco. Isto proporcionou o composto em epígrafe (75 % do valor teórico) Etapa 2: 2-(2,6-difluorofenil)-4-metil-2H-1,2,3-triazol (intermediário (Ic-2))
[000124] Uma solução de 0,1 mol de 2-[2-(2,6-difluorofenil)- hidrazinilideno]propanal oxima (Ic-1) em anidrido acético foi aquecida lentamente até 120 °C e agitada nesta temperatura durante 2 h. O excesso de anidrido acético foi removido em um evaporador rotativo. Foi obtido o composto em epígrafe (65 % do valor teórico) e este foi usado sem purificação adicional. Etapa 3: Ácido 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carboxílico (intermediário (Ic-3))
[000125] 0,2 mol de dicromato de sódio foram adicionados a uma solução bem agitada de 0,1 mol de 2-(2,6-difluorofenil)-4-metil-2H- 1,2,3-triazol (Ic-2) em ácido sulfúrico a 66 %. Cada porção individual de dicromato foi adicionada apenas após a cor amarelo-alaranjado do Cr6+ no frasco ter desaparecido. Além disso, as porções foram adicionadas de tal modo que a temperatura no frasco se manteve a cerca de 80 a 90 °C. Em seguida a mistura foi aquecida durante 1 h. Após resfriamento, a mistura foi vertida em aproximadamente a mesma quantidade de gelo e deixada repousar durante a noite. O ácido precipitado (Ic-3) foi separado por filtração, lavado com água e seco. Isto proporcionou o composto em epígrafe (50 % do valor teórico) Etapa 4: 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de metila (intermediário (Ic-4))
[000126] Cloreto de hidrogênio foi borbulhado durante 2 horas através de uma solução em ebulição de ácido 2-(2,6-difluorofenil)-2H- 1,2,3-triazol-4-carboxílico (Ic-3) em metanol. Após resfriamento, os cristais brancos do composto em epígrafe foram separados por filtração (85 % do valor teórico). Etapa 5: 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbohidrazida (intermediário (Ic-5))
[000127] 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de metila (Ic-4) foi fervido com um excesso de 1,5 de equivalente de hidrato de hidrazina em etanol durante 4 h. Após resfriamento os cristais da hidrazida (Ic-5) foram fervidos com água e secos. Isto proporcionou o composto em epígrafe (90 % do valor teórico) Etapa 6: 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbonil azida (intermediário (Ic-6))
[000128] Uma solução aquosa de nitrito de sódio foi adicionada a uma suspensão de 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- carbohidrazida (Ic-5) em ácido clorídrico aquoso a 20 %. Após agitação adicional a 10 °C, os cristais da azida de acila (Ic-6) foram separados por filtração, lavados com água e secos em temperatura ambiente e pressão reduzida. Isto proporcionou o composto em epígrafe (75 % do valor teórico) Etapa 7: Isocianato de 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- carbonila (intermediário (Ic-7))
[000129] 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbonil azida (Ic-6) seca foi fervida em tolueno até o fim da evolução de gás (aproximadamente 2 h). O tolueno foi então removido em um evaporador rotativo e o resíduo viscoso do isocianato (Ic-7) estava pronto para a próxima etapa sem purificação adicional. Isto proporcionou o composto em epígrafe (90 % do valor teórico) Etapa 8: 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-amina (intermediário (Ic-8))
[000130] Isocianato de 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- carbonila (Ic-7) foi hidrolisado por 30 min de ebulição em ácido clorídrico. As substâncias voláteis residuais foram removidas em um evaporador rotativo e o resíduo foi tratado com solução de carbonato de sódio. Os cristais precipitados foram removidos por filtração, lavados com água e recristalizados a partir de hexano. Isto proporcionou o composto em epígrafe (70 % do valor teórico)
[000131] HPLC-MS: logP = 1,16; massa (m/z): 197,0 (M+H)+; 1H- RMN (CD3CN) 5,46 (b, 2H), 7,33 - 7,38 (m, 3H), 7,56 - 7,64 (m, 1H). Etapa 9: N-[2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il]-2- (trifluorometil) benzamida (composto (Ic))
[000132] 2,2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-amina (Ic-8) (150 mg) foi reagida com cloreto de 2-(trifluorometil) benzoíla (160 mg) e trietilamina (0,21 mL) em 3,9 mL de diclorometano. A purificação por cromatografia em coluna e por HPLC preparativa proporcionaram 143 mg do composto em epígrafe.
[000133] HPLC-MS: logP = 2,80; massa (m/z): 369,1 (M+H)+; 1H- RMN (CD3CN) 7,45 - 7,49 (m, 2H), 7,70 - 7,77 (m, 4H), 7,78 - 7,88 (m, 1H), 8,45 (s, 1H), 11,83 (s, 1H). Exemplos de uso Fórmula para a eficácia da combinação de dois compostos
[000134] A eficácia esperada de uma determinada combinação de dois compostos é calculada da seguinte forma (ver Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations“, Weeds 15, págs. 20-22, 1967): Se X é a eficácia expressa em % de mortalidade do controle não tratado para o composto de teste A a uma concentração de m ppm ou m g/ha, Y é a eficácia expressa em % de mortalidade do controle não tratado para o composto de teste B a uma concentração de n ppm ou n g/ha, E é a eficácia expressa em % de mortalidade do controle não tratado usando a mistura de A e B a m e n ppm, respectivamente, m e n g/ha, X x Y então
[000135] Se a eficácia inseticida observada da combinação é maior do o valor calculado como "E", então a combinação dos dois compostos é mais do que aditiva, isto é, há um efeito sinérgico. Schneider - Orelli: Fórmula para calcular a eficácia % corrigida em ensaios de pesticidas Mortalidade % no canteiro tratado - Mortalidade $ no canteiro de controle
Exemplo A Teste com Meloidogyne incognita Solvente: 125,0 partes em peso de acetona
[000136] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com a quantidade indicada do solvente e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada. Para produzir uma preparação adequada de uma suspensão de esporos, os esporos são diluídos com água até a concentração desejada.
[000137] Os vasos são cheios com areia, uma solução do ingrediente ativo, uma suspensão contendo ovos e larvas do nematoide das galhas (Meloidogyne incognita) e sementes de salada. As sementes de salada germinam e as mudas crescem. Galhas se desenvolvem nas raízes.
[000138] Após o período especificado, a atividade nematicida é determinada com base na percentagem de formação de galhas. 100 % significa que não foram encontradas galhas; 0 % significa que o número de galhas encontradas nas raízes das plantas tratadas foi igual àquelas das plantas de controle não tratadas.
[000139] De acordo com o presente pedido de patente, neste teste, por exemplo, as seguintes combinações apresentaram um efeito sinérgico em comparação com os compostos individuais: Tabela A: Teste com Meloidogyne incognita
*obs. = eficácia inseticida observada, ** cal. = eficácia calculada com a Fórmula de Colby Exemplo B Teste de encharcamento - Spodoptera frugiperda Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes em peso de éter de alquilaril poliglicol
[000140] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com a quantidade indicada do solvente e do emulsionante e é diluída com água até a concentração desejada. O volume de terra/solo tem de ser incluído no cálculo da concentração. Deve-se ter cuidado para que a concentração de emulsionante no solo não exceda 40 ppm. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água.
[000141] As folhas das plantas de milho (Zea mays) em vasos cheios de terra são tratadas por encharcamento com a preparação do composto ativo com a concentração desejada e são infestadas com larvas da lagarta do cartucho do milho (Spodoptera frugiperda).
[000142] Após o período de tempo especificado a mortalidade % é determinada e corrigida de acordo com a Fórmula de Schneider-Orelli (ver planilha 1). 100 % significa que todas as larvas foram mortas e 0 % significa que nenhuma das larvas foi morta. Os valores de mortalidade assim determinados são recalculados usando a Fórmula de Colby (ver planilha 1).
[000143] De acordo com o presente pedido de patente, neste teste, por exemplo, as seguintes combinações apresentaram um efeito sinérgico em comparação com os compostos individuais: Tabela B: Teste de encharcamento - Spodoptera frugiperda
*obs. = eficácia inseticida observada, ** cal. = ei ficácia calculada com a Fórmula de Colby Exemplo C Teste de encharcamento - Meloidogyne incognita Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsionante: 2,5 partes em peso de éter de alquilaril poliglicol
[000144] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com a quantidade indicada do solvente e do emulsionante e é diluída com água até a concentração desejada. . O volume de terra/solo tem de ser incluído no cálculo da concentração. Deve-se ter cuidado para que a concentração de emulsionante no solo não exceda 20 ppm. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água.
[000145] A solução do composto é vertida em vasos com terra (limoso arenoso). É adicionada uma suspensão contendo ovos e larvas do nematoide das galhas (Meloidogyne incognita), são espalhadas sementes de salada na superfície do solo e cobertas com areia de quartzo. As sementes de salada germinam e as mudas crescem. Galhas se desenvolvem nas raízes.
[000146] Após o período de tempo especificado, a atividade nematicida é determinada com base na percentagem de formação de galhas. 100 % significa que não foram encontradas galhas; 0 % significa que o número de galhas encontradas nas raízes das plantas tratadas foi igual àquelas das plantas de controle não tratadas. A atividade determinada desta forma é recalculada usando a Fórmula de Colby (ver planilha 1).
[000147] De acordo com o presente pedido de patente, neste teste, por exemplo, as seguintes combinações apresentaram um efeito sinérgico em comparação com os compostos individuais: Tabela c: Teste de encharcamento - Meloidogyne incognita
*obs. = eficácia inseticida observada, ** cal. = e ficácia calculada com a Fórmula de Colby Exemplo D Teste de encharcamento - Myzus persicae Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes em peso de éter de alquilaril poliglicol
[000148] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com a quantidade indicada do solvente e do emulsionante e é diluída com água até a concentração desejada. O volume de terra/solo tem de ser incluído no cálculo da concentração. Deve-se ter cuidado para que a concentração de emulsionante no solo não exceda 40 ppm. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água.
[000149] Plantas de repolho (Brassica oleracea) em vasos com terra, os quais são altamente infestados com afídeo do pêssego verde (Myzus persicae), são tratadas por encharcamento com a preparação do composto ativo com a concentração desejada.
[000150] Após o período de tempo especificado é determinada a mortalidade em %. 100 % significa que todos os afídeos foram mortos e 0 % significa que nenhum afídeo foi morto. Os valores de mortalidade determinados assim são recalculados usando a Fórmula de Colby (ver planilha 1).
[000151] De acordo com o presente pedido de patente, neste teste, por exemplo, as seguintes combinações apresentaram um efeito sinérgico em comparação com os compostos individuais: Tabela D-1: Teste de encharcamento - Myzus persicae
Fórmula de Colby Exemplo E Teste de encharcamento - Tetranychus urticae; resistente a OP Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes em peso de éter de alquilaril poliglicol
[000152] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com a quantidade indicada do solvente e do emulsionante e é diluída com água até a concentração desejada. O volume de terra/solo tem de ser incluído no cálculo da concentração. Deve-se ter cuidado para que a concentração de emulsionante no solo não exceda 40 ppm. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água.
[000153] Plantas de feijão (Phaseolus vulgaris) em vasos com terra, os quais são altamente infestados com todos os estágios do ácaro rajado (Tetranychus urticae), são tratados por encharcamento com a preparação do composto ativo com a concentração desejada.
[000154] Após o período de tempo especificado é determinada a mortalidade em %. 100 % significa que todos os ácaros foram mortos e 0 % significa que nenhum ácaro foi morto. Os valores de mortalidade determinados assim são recalculados usando a Fórmula de Colby (ver planilha 1).
[000155] De acordo com o presente pedido de patente, neste teste, por exemplo, as seguintes combinações apresentaram um efeito sinérgico em comparação com os compostos individuais: Tabela E: Teste de encharcamento - Tetranychus urticae
*obs. = eficácia inseticida observada, ** cal. = eficácia calculada com a Fórmula de Colby
Claims (10)
1. Combinações de ingredientes ativos, caracterizadas pelo fato de que compreendem um composto da Fórmula (I)
sendo que a linha pontilhada representa a ligação ao átomo de nitrogênio de Q; 
sendo que o nitrogênio é anexado ao anel A e a seta, em cada caso, representa a ligação à fração NHCO; W representa um radical W1
selecionado dentre os compostos (Ia), (Ib) e (Ic):
22. Composto Ic e ciantraniliprol; 23. Composto Ia e flubendiamida; 24. Composto Ib e flubendiamida; 25. Composto Ia e fluopiram; 26. Composto Ib e fluopiram; 27. Composto Ib e N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)- piridiniliden]-2,2,2-tri-flúor-acetamida; 28. Composto Ia e 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-ciano-2-metil- 6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(tri-flúor-metil)-2H-tetrazol-2-il]metil}- 1Hpirazol-5-carboxamida; 29. Composto Ic e 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-ciano-2-metil- 6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(tri-flúor-metil)-2H-tetrazol-2-il]metil}- 1Hpirazol-5-carboxamida; 30. Composto Ib e clorantraniliprol; 31. Composto Ib e ciantraniliprol; 32. Composto Ia e fipronil; 33. Composto Ic e fipronil; 34. Composto Ib e fipronil; 35. Composto Ia e 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-ciano-2-metil- 6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(tri-flúor-metil)-2Htetrazol-2-il]metil}-1Ha e ciantraniliprol; a e benzoato de emamectina b e benzoato de emamectina c e benzoato de emamectina: a e flupiradifurona; a e fluensulfona; a e fostiazato; a e oxamil; a e tioxazafen; e 45. Composto Ia e 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metóxifenil)sulfonil]- 6-(tri-flúor-metil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida.
2. Combinações de ingredientes ativos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que, na Fórmula (I): A é A-1.0, Q é Q-1.0, e W é W1.
3. Combinações de ingredientes ativos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que, na Fórmula (I): A é A-2.0, Q é Q-1.0, e W é W1.
4. Combinações de ingredientes ativos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que, na Fórmula (I): A é A-1.0, Q é Q-2.0, e W é W1.
5. Combinações de ingredientes ativos, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizadas pelo fato de que, além do composto de Fórmula (I), há apenas um (1) composto/agente de controle biológico selecionado dentre os compostos identificados na reivindicação 1.
6. Uso de uma combinação de ingredientes ativos, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que é para controlar pragas animais, excluído o tratamento em seres humanos e/ou animais.
7. Uso de uma combinação de ingredientes ativos, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que é para tratar sementes, plantas e solo.
8. Uso de uma combinação de ingredientes ativos, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que é em plantas transgênicas.
9. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma combinação de ingredientes ativos, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, e um ou mais de um diluente e/ou um ou mais de um tensoativo.
10. Método para produção de uma composição para proteção de culturas, caracterizado pelo fato de que compreende misturar uma combinação de ingrediente ativo, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, com um ou mais de um diluente e/ou um ou mais de um tensoativo.
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