BR112015017670B1 - AGROCHEMICAL COMPOSITION AND METHOD OF USE OF THE SAME - Google Patents

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Abstract

composição agroquímica e método de uso da mesma uma composição agroquímica é fornecida, a composição compreendendo a) pelo menos um ingrediente ativo agroquímico de 1-aril pirazois da fórmula (i) na qual: r1 representa um átomo de halogênio ou cn ou um grupo de metila; r2 representa s (0)n r3 ou 4,5-dicianoimidazol-2-il ou haloalquil; r3 representa alquil ou haloalquil; r4 representa um átomo de halogênio ou hidrogênio ou nr5 r6, s (0)m r7, c (0) r7 ou c (0) or7, alquil, haloalquil ou or8 ou radical -n=c (r9) (r10); r5 e r6 representam independentemente um átomo de hidrogênio ou alquil, haloalquil, c (0)alquil, c (0) or7 ou radical s (0)r cf3 ou r5 e r6 podem juntos formar um ra-dical de alquileno divalente que pode ser interrompido por um ou dois heteroátomos divalentes, como oxigênio, nitrogênio ou enxofre; r7 representa alquil ou haloalquil; r8 representa alquil ou haloalquil ou um átomo de hidrogênio; r9 representa alquil ou um átomo de hidrogênio; r10 representa um grupo heteroarila ou fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou grupos como oh, -o-alquil, -s-alquil, cn ou alquil; r11 e r12 representam, inde-pendentemente entre si, um átomo de hidrogênio ou halogênio ou cn ou no2; r13 representa um átomo de halogênio, ou um haloalquila, haloalcoxi, s (o)q cf3 ou grupo sf5; m, n, q e r representam independentemente entre si, um número inteiro igual a 0, 1 ou 2; x representa um átomo de nitrogênio trivalente ou um radical c-r12, as outras três valências do átomo de carbono formando parte do anel aromático; com a condição de que quando r1 é metila, então r3 é haloalquila, r4 é nh2, r11 é cl, r13 é cf3 e x é n; ou então r2 é 4,5-dicianoimidazol-2-ila, r4 é cl, r11 é cl, r13 é cf3 e x é c-cl; e b) um ou mais promotores de adesão compre-endendo um poliéter, o poliéter contendo pelo menos 16 frações de polioxietileno e/ou polioxi-propileno; ou um ou mais promotores de adesão compreendendo um poliéter tendo uma cadeia de unidades de óxido de etileno (eo) e uma porção hidrofóbica, na qual a razão do número de unidades de óxido de etileno (eo) para o comprimento da porção hidrofóbica da molécula de poliéter é pelo menos 0,5. a composição é particularmente útil no tratamento de sementes.agrochemical composition and method of use thereof an agrochemical composition is provided, the composition comprising a) at least one agrochemical active ingredient of 1-aryl pyrazoles of formula (i) in which: r1 represents a halogen atom or cn or a group of methyl; r2 represents s (0) n r3 or 4,5-dicyanoimidazol-2-yl or haloalkyl; r3 represents alkyl or haloalkyl; r4 represents a halogen or hydrogen atom or nr5 r6, s (0) m r7, c (0) r7 or c (0) or7, alkyl, haloalkyl or or8 or radical -n = c (r9) (r10); r5 and r6 independently represent a hydrogen atom or alkyl, haloalkyl, c (0) alkyl, c (0) or7 or radical s (0) r cf3 or r5 and r6 can together form a divalent alkylene radical that can be interrupted by one or two divalent heteroatoms, such as oxygen, nitrogen or sulfur; r7 represents alkyl or haloalkyl; r8 represents alkyl or haloalkyl or a hydrogen atom; r9 represents alkyl or a hydrogen atom; r10 represents a heteroaryl or phenyl group optionally substituted by one or more halogen atoms or groups such as oh, -o-alkyl, -s-alkyl, cn or alkyl; r11 and r12 represent, independently of each other, a hydrogen or halogen atom or cn or no2; r13 represents a halogen atom, or a haloalkyl, haloalkoxy, s (o) q cf3 or group sf5; m, n, q and r independently represent an integer equal to 0, 1 or 2; x represents a trivalent nitrogen atom or a c-r12 radical, the other three valences of the carbon atom forming part of the aromatic ring; with the proviso that when r1 is methyl, then r3 is haloalkyl, r4 is nh2, r11 is cl, r13 is cf3 and x is n; or else r2 is 4,5-dicianoimidazol-2-yl, r4 is cl, r11 is cl, r13 is cf3 and x is c-cl; and b) one or more adhesion promoters comprising a polyether, the polyether containing at least 16 fractions of polyoxyethylene and / or polyoxypropylene; or one or more adhesion promoters comprising a polyether having a chain of ethylene oxide (oil) units and a hydrophobic portion, in which the ratio of the number of ethylene oxide (oil) units to the length of the hydrophobic portion of the molecule of polyether is at least 0.5. the composition is particularly useful in seed treatment.

Description

[0001] A presente invenção refere-se a uma composição agroquímica, em particular a uma composição compreendendo um derivado de pirazol pesticidamente ativo, mais particularmente à composição acima mencionada compreendendo ainda um promotor de adesão. A presente invenção também se refere ao uso da composição acima mencionada, em particular no tratamento de sementes.[0001] The present invention relates to an agrochemical composition, in particular to a composition comprising a pesticidally active pyrazole derivative, more particularly to the aforementioned composition further comprising an adhesion promoter. The present invention also relates to the use of the aforementioned composition, in particular in the treatment of seeds.

[0002] Inúmeras tecnologias são atualmente usadas para tratar sementes com a finalidade de aumentar o desempenho da cultura. Esses tratamentos incluem entre outros o revestimento, peletização e/ou camada extra de filme de sementes. Uma gama de composições agroquímicas na forma, por exemplo, de pós, líquidos e pastas tem sido há muito tempo usada para controlar doenças carregadas por solo e carregadas por sementes, bem como pragas em sementes.[0002] Numerous technologies are currently used to treat seeds in order to increase crop performance. These treatments include, among others, coating, pelletizing and / or extra layer of seed film. A range of agrochemical compositions in the form, for example, of powders, liquids and pastes has long been used to control soil-borne and seed-borne diseases, as well as seed pests.

[0003] Os recentes desenvolvimentos na tecnologia de tratamento de sementes focalizaram no uso de técnicas para fornecer pesticidas a sementes. Uma das técnicas comuns é revestir sementes com formulações agroquímicas. Em particular, é comum para produtores de culturas aplicarem ingredientes agroquimicamente ativos a sementes, especialmente para a proteção das sementes contra doenças e pragas, e/ou para o aumento de rendimentos das culturas eventuais. Esses ingredientes agroquimicamente ativos podem ser aplicados na terra ante de semear as sementes ou podem ser aplicados diretamente sobre as sementes antes de serem semeadas. Os ingredientes agroquimicamente ativos aplicados a sementes podem proteger brotos e muda contra doenças e pragas nos estágios pós-germinação e muda, por exemplo. Entretanto, em regiões com solo de umidade elevada e/ou durante a estação chuvosa, há o problema de lixívia dos ingredientes agroquimicamente ativos a partir das sementes, levando a uma diminuição significativa na quantidade dos ingredientes ativos que restam nas sementes, o que por sua vez diminui a eficácia dos ingredientes agroquimicamente ativos nas sementes. Além disso, mesmo quantidades pequenas de ingredientes agroquimicamente ativos lixiviados a partir das sementes pré-tratadas desse modo e presentes na água de chuva que escorre podem causar problemas de poluição ambiental.[0003] Recent developments in seed treatment technology have focused on using techniques to deliver pesticides to seeds. One of the common techniques is to coat seeds with agrochemical formulations. In particular, it is common for crop producers to apply agrochemically active ingredients to seeds, especially for the protection of seeds against diseases and pests, and / or to increase the yields of eventual crops. These agrochemically active ingredients can be applied to the soil before sowing the seeds or can be applied directly to the seeds before being sown. The agrochemically active ingredients applied to seeds can protect buds and seedlings against diseases and pests in the post-germination and seedling stages, for example. However, in regions with high humidity soil and / or during the rainy season, there is the problem of bleaching of the agrochemically active ingredients from the seeds, leading to a significant decrease in the amount of active ingredients left in the seeds, which in turn instead decreases the effectiveness of the agrochemically active ingredients in the seeds. In addition, even small amounts of agrochemically active ingredients leached from seeds pretreated in this way and present in the rainwater that drips can cause problems of environmental pollution.

[0004] Para lidar com os problemas acima, composições agroquímicas contendo 1-aril pirazois e um polímero hiper-ramifiçado com elevada massa molar foram revelados em US 6.232.294. 0 objetivo dessas composições é melhorar as propriedades de adesão dos ingredientes ativos sobre as sementes. Em particular, US 6.121.193 revela uma composição agroquímica compreendendo 0,5 a 50% em peso de pelo menos um 1-aril pirazol de uma fórmula dada e uma quantidade eficaz de um polímero hiper-ramifiçado com massa molar elevada. 0 polímero hiper-ramifiçado está preferivelmente na forma de uma suspensão aquosa. Polímeros hiper-ramifiçados revelados em US 6.121.193 são polietileno aminas, poliamido amidas, polietileno iminas, poliéteres e copolímeros derivados dos mesmos. US 6.121.193 particularmente prefere polímeros hiper- ramificados de polietileno imina, com esse sendo o único polímero hiper-ramifiçado especificamente descrito e exemplificado.[0004] To address the above problems, agrochemical compositions containing 1-aryl pyrazoles and a hyper-branched polymer with high molar mass have been disclosed in US 6,232,294. The purpose of these compositions is to improve the adhesion properties of the active ingredients on the seeds. In particular, US 6,121,193 discloses an agrochemical composition comprising 0.5 to 50% by weight of at least one 1-aryl pyrazole of a given formula and an effective amount of a hyper-branched polymer with high molar mass. The hyperbranched polymer is preferably in the form of an aqueous suspension. Hyperbranched polymers disclosed in US 6,121,193 are polyethylene amines, polyamide amides, polyethylene imines, polyethers and copolymers derived therefrom. US 6,121,193 particularly prefers hyper-branched polymers of imine polyethylene, with this being the only hyper-branched polymer specifically described and exemplified.

[0005] Entretanto, embora as propriedades de adesão das composições de 1-aril pirazol de US 6.121.193 possam ser melhoradas, a viscosidade de tais composições é grandemente aumentada. Esse aumento em viscosidade torna o processo de aplicação mais difícil e demorado. Além disso, o revestimento formado nas sementes é também irregular.[0005] However, although the adhesion properties of the US 6,121,193 1-aryl pyrazole compositions can be improved, the viscosity of such compositions is greatly increased. This increase in viscosity makes the application process more difficult and time-consuming. In addition, the coating formed on the seeds is also irregular.

[0006] Por conseguinte, há necessidade de uma formulação agroquímica aperfeiçoada para o tratamento de sementes. Seria vantajoso se a formulação tivesse uma viscosidade de tal modo que a aplicação da formulação a sementes foi tornada mais fácil e mais rápida e o revestimento resultante nas sementes podia ser mais uniforme. Seria particularmente vantajoso se essas propriedades pudessem ser obtidas enquanto mantém a adesão da formulação às sementes e sem reduzir a eficácia dos ingredientes ativos.[0006] Therefore, there is a need for an improved agrochemical formulation for seed treatment. It would be advantageous if the formulation had a viscosity such that application of the formulation to seeds was made easier and faster and the resulting coating on the seeds could be more uniform. It would be particularly advantageous if these properties could be obtained while maintaining the formulation's adhesion to the seeds and without reducing the effectiveness of the active ingredients.

[0007] Verificou-se agora que uma formulação particularmente vantajosa de 1-aril pirazois para o tratamento de sementes pode ser formada por combinar os derivados de pirazol com um poliéter tendo pelo menos 16 frações de polioxietileno nos mesmos.[0007] It has now been found that a particularly advantageous formulation of 1-aryl pyrazoles for seed treatment can be formed by combining pyrazole derivatives with a polyether having at least 16 polyoxyethylene fractions therein.

[0008] De acordo com um primeiro aspecto da presente invenção é fornecida uma composição agroquímica compreendendo:[0008] According to a first aspect of the present invention an agrochemical composition is provided comprising:

[0009] A) pelo menos um ingrediente ativo agroquímico de 1-aril pirazois da fórmula (I)

Figure img0001
[0009] A) at least one agrochemical active ingredient of 1-aryl pyrazoles of formula (I)
Figure img0001

[00010] Na qual:[00010] In which:

[00011] R1 representa um átomo de halogênio ou CN ou um grupo de metila;[00011] R1 represents a halogen atom or CN or a methyl group;

[00012] R2 representa S(0)n R3 ou 4,5- dicianoimidazol-2-il ou haloalquil;[00012] R2 represents S (0) n R3 or 4,5-dicyanoimidazol-2-yl or haloalkyl;

[00013] R3 representa alquil ou haloalquil;[00013] R3 represents alkyl or haloalkyl;

[00014] R4 representa um átomo de halogênio ou hidrogênio ou NR5 R6, S(0)m R7, C(0)R7 ou C(0)OR7, alquil, haloalquil ou 0R8 ou radical -N=C(R9) (R10);[00014] R4 represents a halogen or hydrogen atom or NR5 R6, S (0) m R7, C (0) R7 or C (0) OR7, alkyl, haloalkyl or 0R8 or radical -N = C (R9) (R10 );

[00015] R5 e R6 representam independentemente um átomo de hidrogênio ou alquil, haloalquil, C(0) alquil, C(0)OR7 OU radical S(0)r CF3 ou R5 e Rs podem juntos formar um radical de alquileno divalente que pode ser interrompido por um ou dois heteroátomos divalentes, como oxigênio, nitrogênio ou enxofre;[00015] R5 and R6 independently represent a hydrogen atom or alkyl, haloalkyl, C (0) alkyl, C (0) OR7 OR radical S (0) r CF3 or R5 and Rs can together form a divalent alkylene radical that can be interrupted by one or two divalent heteroatoms, such as oxygen, nitrogen or sulfur;

[00016] R7 representa alquil ou haloalquil;[00016] R7 represents alkyl or haloalkyl;

[00017] R8 representa alquil ou haloalquil ou um átomo de hidrogênio;[00017] R8 represents alkyl or haloalkyl or a hydrogen atom;

[00018] R9 representa alquil ou um átomo de hidrogênio;[00018] R9 represents alkyl or a hydrogen atom;

[00019] R10 representa um grupo heteroarila ou fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou grupos como OH, -0-alquil, -S-alquil, CN ou alquil;[00019] R10 represents a heteroaryl or phenyl group optionally substituted by one or more halogen atoms or groups such as OH, -0-alkyl, -S-alkyl, CN or alkyl;

[00020] Rll e R12 representam, independentemente entre si, um átomo de hidrogênio ou halogênio Ou CN ou N02;[00020] R11 and R12 represent, independently of each other, a hydrogen atom or halogen OR CN or N02;

[00021] R13 representa um átomo de halogênio, ou um haloalquila, haloalcoxi, S(0)q CF3 ou grupo SF5;[00021] R13 represents a halogen atom, or a haloalkyl, haloalkoxy, S (0) q CF3 or SF5 group;

[00022] M, n, q e r representam independentemente entre si, um número inteiro igual a 0, 1 ou 2;[00022] M, n, q and r independently represent an integer equal to 0, 1 or 2;

[00023] X representa um átomo de nitrogênio trivalente ou um radical C-RX2, as outras três valências do átomo de carbono formando parte do anel aromático;[00023] X represents a trivalent nitrogen atom or a C-RX2 radical, the other three valencies of the carbon atom forming part of the aromatic ring;

[00024] Com a condição de que quando R4 é metila, então R3 é haloalquila, R4 é NH2, RX1 é Cl, R13 é CF3 e X é N; ou então R2 é 4,5-dicianoimidazol-2-ila, R4 é Cl, Rn θ Cl, Ria e CF3 e X e C-Cl; e[00024] With the proviso that when R4 is methyl, then R3 is haloalkyl, R4 is NH2, RX1 is Cl, R13 is CF3 and X is N; or R2 is 4,5-dicianoimidazol-2-yl, R4 is Cl, Rn θ Cl, Ria and CF3 and X and C-Cl; and

[00025] B) um ou mais promotores de adesão compreendendo um poliéter o poliéter contendo pelo menos 16 frações de polioxietileno.[00025] B) one or more adhesion promoters comprising a polyether or polyether containing at least 16 fractions of polyoxyethylene.

[00026] Verificou-se que poliéteres tendo pelo menos 16 frações de polioxietileno fornecem adesão vantajosa da formulação 1-aril pirazol a sementes sendo tratadas, sem resultar em um aumento significativo na viscosidade da formulação e sem reduzir a eficácia do ingrediente ativo.[00026] Polyethers having at least 16 polyoxyethylene fractions have been found to provide advantageous adhesion of the formulation 1-aryl pyrazole to seeds being treated, without resulting in a significant increase in the viscosity of the formulation and without reducing the effectiveness of the active ingredient.

[00027] Verificou-se ainda que uma formulação de 1-aril pirazois tendo uma adesão vantajosa às sementes, sem ser inaceitavelmente viscoso é fornecida por empregar um poliéter tendo uma cadeia de unidades de óxido de etileno (EO) e uma porção hidrofóbica, na qual a razão do número de unidades de óxido de etileno (EO) para o comprimento da porção hidrofóbica da molécula de poliéter está em uma razão específica. Mais particularmente, a adesão de 1-aril pirazois a sementes é aumentada quando a razão do número de unidades de óxido de etileno (EO) para o comprimento da porção hidrofóbica da molécula de poliéter está acima de 0,5, mais preferivelmente na faixa de 0,5 a 3,0.[00027] It has also been found that a formulation of 1-aryl pyrazoles having an advantageous adhesion to the seeds, without being unacceptably viscous is provided by employing a polyether having a chain of ethylene oxide (EO) units and a hydrophobic portion, in the the ratio of the number of ethylene oxide (EO) units to the length of the hydrophobic portion of the polyether molecule is in a specific ratio. More particularly, the adhesion of 1-aryl pyrazoles to seeds is increased when the ratio of the number of ethylene oxide (EO) units to the length of the hydrophobic portion of the polyether molecule is above 0.5, more preferably in the range of 0.5 to 3.0.

[00028] Por conseguinte, em um aspecto adicional, a presente invenção fornece uma composição agroquímica compreendendo:[00028] Therefore, in a further aspect, the present invention provides an agrochemical composition comprising:

[00029] A) pelo menos um ingrediente ativo agroquímico de 1-aril pirazois da fórmula (I)

Figure img0002
[00029] A) at least one agrochemical active ingredient of 1-aryl pyrazoles of formula (I)
Figure img0002

[00030] Na qual[00030] In which

[00031] R1 representa um átomo de halogênio ou CN ou um grupo de metila;[00031] R1 represents a halogen atom or CN or a methyl group;

[00032] R2 representa S(0)n R3 ou 4,5- dicianoimidazol-2-il ou haloalquil;[00032] R2 represents S (0) n R3 or 4,5-dicyanoimidazol-2-yl or haloalkyl;

[00033] R3 representa alquil ou haloalquil;[00033] R3 represents alkyl or haloalkyl;

[00034] R4 representa um átomo de halogênio ou hidrogênio ou NR5 R6, S(0)m R7, C(0)R7 ou C(0)OR7, alquil, haloalquil ou OR8 ou radical -N=C(R9) (R10);[00034] R4 represents a halogen or hydrogen atom or NR5 R6, S (0) m R7, C (0) R7 or C (0) OR7, alkyl, haloalkyl or OR8 or radical -N = C (R9) (R10 );

[00035] R5 e R6 representam independentemente um átomo de hidrogênio ou alquil, haloalquil, C(0) alquil, C(0)OR7 OU radical S(0)r CF3 ou R5 e R6 podem juntos formar um radical de alquileno divalente que pode ser interrompido por um ou dois heteroátomos divalentes, como oxigênio, nitrogênio ou enxofre;[00035] R5 and R6 independently represent a hydrogen atom or alkyl, haloalkyl, C (0) alkyl, C (0) OR7 OR radical S (0) r CF3 or R5 and R6 can together form a divalent alkylene radical that can be interrupted by one or two divalent heteroatoms, such as oxygen, nitrogen or sulfur;

[00036] R7 representa alquil ou haloalquil;[00036] R7 represents alkyl or haloalkyl;

[00037] R8 representa alquil ou haloalquil ou um átomo de hidrogênio;[00037] R8 represents alkyl or haloalkyl or a hydrogen atom;

[00038] R9 representa alquil ou um átomo de hidrogênio;[00038] R9 represents alkyl or a hydrogen atom;

[00039] RIO representa um grupo heteroarila ou fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou grupos como OH, -0-alquil, -S-alquil, CN ou alquil;[00039] RIO represents a heteroaryl or phenyl group optionally substituted by one or more halogen atoms or groups such as OH, -0-alkyl, -S-alkyl, CN or alkyl;

[00040] Rll e R12 representam, independentemente entre si, um átomo de hidrogênio ou halogênio Ou CN ou N02;[00040] R11 and R12 represent, independently of each other, a hydrogen atom or halogen OR CN or N02;

[00041] Ris representa um átomo de halogênio, ou um haloalquila, haloalcoxi, S(0)q CF3 ou grupo SF5;[00041] Ris represents a halogen atom, or a haloalkyl, haloalkoxy, S (0) q CF3 or SF5 group;

[00042] M, n, q e r representam independentemente entre si, um número inteiro igual a 0, 1 ou 2 ;[00042] M, n, q and r independently represent an integer equal to 0, 1 or 2;

[00043] X representa um átomo de nitrogênio trivalente ou um radical C-R12, as outras três valências do átomo de carbono formando parte do anel aromático;[00043] X represents a trivalent nitrogen atom or a C-R12 radical, the other three valencies of the carbon atom forming part of the aromatic ring;

[00044] Com a condição de que quando R4 é metila, então R3 é haloalquila, R4 é NH2, Rn é Cl, R43 é CF3 e X é N; ou então R2 é 4,5-dicianoimidazol-2-ila, R4 é Cl, Rll é Cl, R13 é CF3 e X é C-Cl; e[00044] With the proviso that when R4 is methyl, then R3 is haloalkyl, R4 is NH2, Rn is Cl, R43 is CF3 and X is N; or R2 is 4,5-dicyanoimidazol-2-yl, R4 is Cl, R11 is Cl, R13 is CF3 and X is C-Cl; and

[00045] B) um ou mais promotores de adesão compreendendo um poliéter tendo uma cadeia de unidades de óxido de etileno (EO) e uma porção hidrofóbica, na qual a razão do número de unidades de óxido de etileno (EO) para o comprimento da porção hidrofóbica da molécula de poliéter é pelo menos 0,5.[00045] B) one or more adhesion promoters comprising a polyether having a chain of ethylene oxide (EO) units and a hydrophobic portion, in which the ratio of the number of ethylene oxide (EO) units to the length of the hydrophobic portion of the polyether molecule is at least 0.5.

[00046] Em um aspecto adicional, a presente invenção fornece um método de tratar sementes compreendendo a aplicação às sementes de uma composição como anteriormente definido.[00046] In a further aspect, the present invention provides a method of treating seeds comprising applying to the seeds a composition as previously defined.

[00047] Ainda em um aspecto adicional da presente invenção, é fornecido um método de controlar pragas carregadas pelo solo em um local compreendendo aplicar uma composição como anteriormente definido a sementes e semear as sementes no local.[00047] Still in a further aspect of the present invention, a method of controlling soil-borne pests at a site is provided comprising applying a composition as previously defined to seeds and sowing the seeds at the site.

[00048] Ainda adicionalmente, é fornecido um método de proteger mudas emergentes de uma cultura contra um ou mais organismos de insetos no ambiente do solo, o método compreendendo aplicar às sementes da cultura uma composição como anteriormente definido.[00048] Still in addition, a method is provided to protect seedlings emerging from a crop against one or more insect organisms in the soil environment, the method comprising applying to the crop seeds a composition as previously defined.

[00049] Verificou-se que composições da presente invenção apresentam uma adesão excelente às sementes sendo tratadas, em particular fornecendo adesão do 1-aril pirazol ativo às sementes. 0 uso das composições no tratamento de sementes resulta no ingrediente ativo permanecendo aderido às sementes após as sementes terem sido semeadas, em particular em solos de teor elevado de água ou umidade e/ou durante chuva pesada, como na estação chuvosa. Como resultado, o ingrediente ativo permanece eficaz em proteger as sementes em tais condições. Além disso, a adesão elevada das composições às sementes tratadas reduz significativamente a lixívia do componente ativo a partir das sementes, por sua vez reduzindo efeitos potencialmente prejudiciais às áreas ou ambiente em volta.[00049] It has been found that compositions of the present invention exhibit excellent adhesion to the seeds being treated, in particular providing adhesion of the active 1-aryl pyrazole to the seeds. The use of the compositions in seed treatment results in the active ingredient remaining adhered to the seeds after the seeds have been sown, particularly in soils with a high water or moisture content and / or during heavy rain, such as in the rainy season. As a result, the active ingredient remains effective in protecting the seeds in such conditions. In addition, the high adherence of the compositions to the treated seeds significantly reduces the bleach of the active component from the seeds, in turn reducing potentially harmful effects on the surrounding areas or environment.

[00050] O tratamento de sementes com uma composição da presente invenção resulta em crescimento aperfeiçoado das plantas eventuais, incluindo uma germinação mais cedo das sementes e aumento no peso de brotos e raízes das planas em crescimento.[00050] Treatment of seeds with a composition of the present invention results in improved growth of eventual plants, including earlier germination of the seeds and increase in the weight of shoots and roots of the growing planas.

[00051] A composição da presente invenção é particularmente útil no tratamento e proteção das sementes de arroz, milho, algodão, feijão seco, soja e trigo.[00051] The composition of the present invention is particularly useful in the treatment and protection of rice, corn, cotton, dry beans, soybeans and wheat seeds.

[00052] Ainda adicionalmente, a presente invenção provê uma semente tratada com uma composição como anteriormente descrita. As sementes desse aspecto da invenção reduzem a exposição de operadores e usuários do produto de semente ao ingrediente ativo, por sua vez aumentando a segurança dos materiais.[00052] Still further, the present invention provides a seed treated with a composition as previously described. The seeds of this aspect of the invention reduce the exposure of operators and users of the seed product to the active ingredient, in turn increasing the safety of the materials.

[00053] Em um aspecto adicional, a presente invenção fornece o uso como um promotor de adesão de um poliéter tendo uma cadeia de unidades ligadas por éter compreendendo pelo menos 16 frações de óxido de etileno (EO) .[00053] In a further aspect, the present invention provides use as an adhesion promoter of a polyether having a chain of ether-linked units comprising at least 16 ethylene oxide (EO) fractions.

[00054] Ainda adicionalmente, a presente invenção provê o uso como um promotor de adesão de um poliéter compreendendo uma porção hidrofóbica em combinação com a cadeia de unidades de óxido de etileno (EO) , na qual a razão das unidades de óxido de etileno (EO) para o comprimento da porção hidrofóbica da molécula de poliéter é pelo menos 0,5.[00054] Still further, the present invention provides the use as an adhesion promoter of a polyether comprising a hydrophobic moiety in combination with the ethylene oxide (EO) chain of units, in which the ratio of ethylene oxide units ( EO) for the length of the hydrophobic portion of the polyether molecule is at least 0.5.

[00055] Como descrito em mais detalhe a seguir, a composição agroquímica da presente invenção pode conter opcionalmente um ou mais veículos sólidos ou líquidos agriculturalmente aceitáveis e/ou um ou mais tensoativos agriculturalmente aceitáveis, dependendo do modo no qual a composição é formulada.[00055] As described in more detail below, the agrochemical composition of the present invention may optionally contain one or more agriculturally acceptable solid or liquid vehicles and / or one or more agriculturally acceptable surfactants, depending on the way in which the composition is formulated.

[00056] Como observado acima, a composição da presente invenção compreende como um ingrediente pesticida ativo, um 1-aril pirazol da fórmula (I) dada acima. Na fórmula (I) mencionada acima, frações de alcoxi e alquil têm preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono, ainda mais preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono. 0 radical de alquileno divalente compreende em geral um anel com 5, 6 ou 7 membros, incluindo o heteroátomo, se presente.[00056] As noted above, the composition of the present invention comprises as an active pesticidal ingredient, a 1-aryl pyrazole of the formula (I) given above. In the formula (I) mentioned above, alkoxy and alkyl fractions preferably have 1 to 6 carbon atoms, even more preferably 1 to 4 carbon atoms. The divalent alkylene radical generally comprises a 5, 6 or 7 membered ring, including the heteroatom, if present.

[00057] Compostos preferidos da fórmula (I) são aqueles nos quais Ri representa -CN.[00057] Preferred compounds of formula (I) are those in which R1 represents -CN.

[00058] R4 é um grupo da fórmula NR5R6 em muitos compostos preferidos, em particular nos quais R5 e Rs são ambos hidrogênio.[00058] R4 is a group of the formula NR5R6 in many preferred compounds, in particular in which R5 and Rs are both hydrogen.

[00059] Compostos preferidos são também aqueles nos quais Rn é um átomo de halogênio, em particular cloro.[00059] Preferred compounds are also those in which Rn is a halogen atom, in particular chlorine.

[00060] Similarmente, compostos preferidos são aqueles nos quais X é um grupo -C-Ri2/ no qual R12 é um átomo de halogênio, em particular cloro.[00060] Similarly, preferred compounds are those in which X is a -C-R1 / group in which R12 is a halogen atom, in particular chlorine.

[00061] R13 é trif luorometila em muitos compostos preferidos.[00061] R13 is trifluoromethyl in many preferred compounds.

[00062] Muitos compostos preferidos são aqueles compreendendo um grupo de 2,6-dicloro-oc, oc, oc-trif luoro-p- tolila.[00062] Many preferred compounds are those comprising a group of 2,6-dichloro-oc, oc, oc-trifluoro-p-tolyl.

[00063] Os exemplos de 1-aril pirazois preferidos da fórmula (I) da presente invenção incluem:[00063] Examples of preferred 1-aryl pyrazoles of the formula (I) of the present invention include:

[00064] 5-amino-l - [2,6-dicloro-a,a, a- trifluoro-p-tolil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]pirazol-3- carbonitrila (fipronil);[00064] 5-amino-1 - [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -4 - [(trifluoromethyl) sulfinyl] pyrazole-3-carbonitrile (fipronil);

[00065] 1-[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p- tolil] -5-[2-metilallylamino]-4- [(trifluorometil)sulfinil]pirazol-3-carbonitrila (flufiprole);[00065] 1- [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -5- [2-methylallylamino] -4- [(trifluoromethyl) sulfinyl] pyrazole-3-carbonitrile (flufiprole);

[00066] 5-amino-l -[2,6-dicloro-a,a,a- trifluoro-p-tolil]-4-[(etil)sulfinil]pirazol-3-carbonitrila (ethiprole);[00066] 5-amino-1 - [2,6-dichloro-a, a, α-trifluoro-p-tolyl] -4 - [(ethyl) sulfinyl] pyrazol-3-carbonitrile (ethiprole);

[00067] 1 -[5-amino-l -[2,6-dicloro-a,a,a- trifluoro-p-tolil]-4-(metilsulfinil)pirazol-3-il]etanona (acetoprole);[00067] 1 - [5-amino-1 - [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -4- (methylsulfinyl) pyrazol-3-yl] ethanone (acetoprole);

[00068] O-[1-(4-clorofenil)pirazol-4-il O-etil S-propil benzil](pyraclofos);[00068] O- [1- (4-chlorophenyl) pyrazol-4-yl O-ethyl S-propyl benzyl] (pyraclofos);

[00069] 1 -[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p- tolil] -4-[fluorometiltio]-5-[(pirazinil metil)amino]pirazol-3-carbonitrila (pyrafluprole);[00069] 1 - [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -4- [fluoromethylthio] -5 - [(pyrazinyl methyl) amino] pyrazole-3-carbonitrile (pyrafluprole);

[00070] 1-[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p- tolil]-4-[difluorometiltio] -5-[(2- piridilmetil)amino]pirazol-3-carbonitrila (pyriprole);[00070] 1- [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -4- [difluoromethylthio] -5 - [(2-pyridylmethyl) amino] pyrazole-3-carbonitrile (pyriprole);

[00071] 3-metil-l-fenilpirazol-5-il dimetilcarbamato (pyrolan); e[00071] 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl dimethylcarbamate (pyrolan); and

[00072] 1-[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p- tolil]-5-[4-hidroxi-3-metoxibenzilideneamino]-4- [trifluorometiltiopirazol]-3-carbonitrila (vaniliprole).[00072] 1- [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -5- [4-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino] -4- [trifluoromethylthiopyazole] -3-carbonitrile (vaniliprole).

[00073] O composto mais preferido da fórmula (I) para uso na composição da presente invenção é 5-amino- 1-[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil] -4- [(trifluorometil)sulfinil]-pirazol-3-carbonitrila (fipronil).[00073] The most preferred compound of formula (I) for use in the composition of the present invention is 5-amino- 1- [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -4- [( trifluoromethyl) sulfinyl] -pyrazol-3-carbonitrile (fipronil).

[00074] Os compostos da fórmula (I) podem ser preparados de acordo com métodos conhecidos na técnica ou métodos análogos ao mesmo, por exemplo, um dos métodos descritos em WO 87/3781, WO 93/6089, WO 94/21606 ou EP 295117. Muitos compostos da fórmula (I) são comercialmente disponíveis.[00074] The compounds of formula (I) can be prepared according to methods known in the art or methods analogous thereto, for example, one of the methods described in WO 87/3781, WO 93/6089, WO 94/21606 or EP 295117. Many compounds of the formula (I) are commercially available.

[00075] Na composição agroquímica da presente invenção usada em tratamento de semente, o composto da fórmula (I) pode estar presente em qualquer quantidade adequada para fornecer uma composição eficaz na proteção das sementes sendo tratadas. Preferivelmente, a composição da fórmula (I) está presente na composição em uma quantidade de 0,5 a 50% em peso, mais preferivelmente de 0,75 a 30%, ainda mais preferivelmente de 1 a 20% em peso.[00075] In the agrochemical composition of the present invention used in seed treatment, the compound of formula (I) can be present in any amount suitable to provide a composition effective in protecting the seeds being treated. Preferably, the composition of formula (I) is present in the composition in an amount of 0.5 to 50% by weight, more preferably from 0.75 to 30%, even more preferably from 1 to 20% by weight.

[00076] A composição da presente invenção compreende ainda um promotor de adesão, que é um composto que aumenta ou intensifica a adesão do ingrediente ativo às sementes sendo tratadas. Os promotores de adesão são selecionados de polímeros ou copolímeros de poliéteres.[00076] The composition of the present invention further comprises an adhesion promoter, which is a compound that increases or intensifies the adhesion of the active ingredient to the seeds being treated. Adhesion promoters are selected from polymers or polyether copolymers.

[00077] Os polímeros ou copolímeros de poliéteres usados como promotores de adesão podem ser ramificados, em particular hiper-ramifiçados. 0 termo hiper-ramificação é uma referência às moléculas de polímero tendo um grau elevado de ramificação. Hiper-ramificação das moléculas de poliéter pode ser obtida em modo conhecido, por exemplo, por reticulação ou enxerto de grupos como grupos de hidroxila, aniônicos ou lipofílicos. Preferivelmente, os polímeros ou copolímeros de poliéteres usados como promotores de adesão não contêm substancialmente hiper-ramificação.[00077] Polymers or copolymers of polyethers used as adhesion promoters can be branched, in particular hyper-branched. The term hyper-branching is a reference to polymer molecules having a high degree of branching. Hyper-branching of the polyether molecules can be achieved in a known manner, for example, by cross-linking or grafting groups such as hydroxyl, anionic or lipophilic groups. Preferably, the polyether polymers or copolymers used as adhesion promoters do not contain substantially hyper-branching.

[00078] No primeiro aspecto da invenção, a molécula de poliéter compreende uma cadeia de unidades ligadas por éter compreendendo pelo menos 16 frações de óxido de etileno (EO), mais preferivelmente pelo menos 20 frações de óxido de etileno (EO), ainda mais preferivelmente pelo menos 25 frações de óxido de etileno (EO) . Compostos de poliéster adequados são aqueles tendo 16 a 50 frações de óxido de etileno (EO), mais preferivelmente 18 a 45 frações de EO. Em algumas modalidades da invenção, o poliéter compreende 20 a 40 frações EO, mais preferivelmente ainda 20 a 35, especialmente 25 a 35 frações EO.[00078] In the first aspect of the invention, the polyether molecule comprises a chain of ether-linked units comprising at least 16 fractions of ethylene oxide (EO), more preferably at least 20 fractions of ethylene oxide (EO), even more preferably at least 25 fractions of ethylene oxide (EO). Suitable polyester compounds are those having 16 to 50 fractions of ethylene oxide (EO), more preferably 18 to 45 fractions of EO. In some embodiments of the invention, the polyether comprises 20 to 40 EO fractions, more preferably 20 to 35, especially 25 to 35 EO fractions.

[00079] Poliéteres preferidos são poliéteres tendo pelo menos 16 frações de polioxietileno. Os exemplos de tais poliéteres preferidos incluem polietileno glicol de álcool graxo, produtos de reação de ácidos graxos com óxido de etileno, poliéter de tristiril, poliéter de tributil fenol, tristiril fenol de polioxietileno, copolimeros de bloco de polioxipropileno-polioxietileno e octoxinol.[00079] Preferred polyethers are polyethers having at least 16 fractions of polyoxyethylene. Examples of such preferred polyethers include fatty alcohol polyethylene glycol, fatty acid reaction products with ethylene oxide, tristyryl polyether, tributyl phenol polyether, polyoxyethylene tristyryl phenol, polyoxypropylene-polyoxyethylene and octoxynol block copolymers.

[00080] Em um segundo aspecto da invenção, a molécula de poliéter presente como um promotor de adesão compreende uma porção hidrofóbica em combinação com uma cadeia de unidades de óxido de etileno (EO), em que a razão das unidades de óxido de etileno (EO) para o comprimento da porção hidrofóbica da molécula de poliéter é pelo menos 0,5, mais preferivelmente pelo menos 1,0, ainda mais preferivelmente pelo menos 1,5. Poliéteres preferidos são aqueles tendo a razão acima mencionada na faixa de 0,5 a 3,0. Preferivelmente, a razão acima mencionada está na faixa de 0,7 a 2,5, ainda mais preferivelmente na faixa de 1,0 a 2,0.[00080] In a second aspect of the invention, the polyether molecule present as an adhesion promoter comprises a hydrophobic moiety in combination with a chain of ethylene oxide (EO) units, wherein the ratio of ethylene oxide units ( EO) for the length of the hydrophobic portion of the polyether molecule is at least 0.5, more preferably at least 1.0, even more preferably at least 1.5. Preferred polyethers are those having the aforementioned ratio in the range of 0.5 to 3.0. Preferably, the aforementioned ratio is in the range of 0.7 to 2.5, even more preferably in the range of 1.0 to 2.0.

[00081] Nesse aspecto, a razão das unidades de óxido de etileno (EO) para o comprimento da porção hidrofóbica da molécula de poliéter é uma referência à razão do número de átomos de carbono nas unidades. Por exemplo, um éter de poliglicol de álcool graxo CiS-C18 tendo 25 unidades de oxido de etileno tem uma razão de unidades de óxido de etileno (EO) para porção hidrofóbica da molécula de 25/16 a 25/18, que é 1,56 a 1,39.[00081] In this respect, the ratio of ethylene oxide (EO) units to the length of the hydrophobic portion of the polyether molecule is a reference to the ratio of the number of carbon atoms in the units. For example, a CiS-C18 fatty alcohol polyglycol ether having 25 ethylene oxide units has a ratio of ethylene oxide (EO) units to the hydrophobic portion of the molecule from 25/16 to 25/18, which is 1, 56 to 1.39.

[00082] A molécula de poliéter compreende uma porção hidrofóbica. Nesse contexto, a "porção hidrofóbica" se refere à cadeia de hidrocarboneto ligado à cadeia de óxido de etileno. Tais cadeias de hidrocarboneto podem ser saturadas ou insaturadas, opcionalmente substituídas com grupos de alquila. 0 comprimento da porção hidrofóbica da molécula de poliéter se baseia no número total de átomos de carbono da cadeia de hidrocarboneto. Por exemplo, um éter de poliglicol de álcool isotridecil com 10 unidades de óxido de etileno tem uma razão de 10/13, que é 0,77. Além disso, poliéteres de uso na presente invenção incluem poliéteres cobertos na extremidade com um grupo de alquila. Um exemplo é éter butil etoxilato de álcool graxo CI2-C18 com 10 unidades EO, que tem uma razão de unidades EO para porção hidrofóbica de 10/ (12+4) para 10/ (18+4) que é 0,63 a 0,46.[00082] The polyether molecule comprises a hydrophobic moiety. In this context, the "hydrophobic portion" refers to the hydrocarbon chain attached to the ethylene oxide chain. Such hydrocarbon chains can be saturated or unsaturated, optionally substituted with alkyl groups. The length of the hydrophobic portion of the polyether molecule is based on the total number of carbon atoms in the hydrocarbon chain. For example, an isotridecyl alcohol polyglycol ether with 10 units of ethylene oxide has a ratio of 10/13, which is 0.77. In addition, polyethers used in the present invention include polyethers covered at the end with an alkyl group. An example is CI2-C18 fatty alcohol butyl ethoxyl ether with 10 EO units, which has a ratio of EO units to hydrophobic portion of 10 / (12 + 4) to 10 / (18 + 4) which is 0.63 to 0 , 46.

[00083] Poliéteres preferidos são aqueles nos quais a porção hidrofóbica inclui um álcool graxo. Os exemplos de tais poliéteres incluem poliéteres de alcoóis graxos, por exemplo, poliéteres de álcool de oleíla e álcool de estearila. Outros exemplos de poliéteres adequados são aqueles derivados de ácidos graxos, por exemplo, ácido láurico, ácido mirístico e ácido graxo de coco. Poliéteres derivados de copolimeros de bloco, como copolimeros de bloco de polioxipropileno-polioxietileno também podem ser usados.[00083] Preferred polyethers are those in which the hydrophobic portion includes a fatty alcohol. Examples of such polyethers include polyethers of fatty alcohols, for example, polyethers of oleyl alcohol and stearyl alcohol. Other examples of suitable polyethers are those derived from fatty acids, for example, lauric acid, myristic acid and coconut fatty acid. Polyethers derived from block copolymers, such as polyoxypropylene-polyoxyethylene block copolymers can also be used.

[00084] Em uma modalidade particularmente preferida, a composição da presente invenção compreende como um promotor de adesão um poliéter tendo uma cadeia de unidades ligadas por éter compreendendo pelo menos 16 frações de óxido de etileno (EO), a molécula compreendendo ainda uma porção hidrofóbica em combinação com a cadeia de óxido de etileno (EO), em que a razão das unidades de óxido de etileno (EO) para o comprimento da porção hidrofóbica da molécula de poliéter é pelo menos 0,5, mais preferivelmente de 0,5 a 3,0.[00084] In a particularly preferred embodiment, the composition of the present invention comprises as a adhesion promoter a polyether having a chain of ether-linked units comprising at least 16 fractions of ethylene oxide (EO), the molecule further comprising a hydrophobic moiety in combination with the ethylene oxide (EO) chain, where the ratio of ethylene oxide (EO) units to the length of the hydrophobic portion of the polyether molecule is at least 0.5, more preferably 0.5 to 3.0.

[00085] Na composição da presente invenção, a razão em peso do promotor de adesão para o peso do ingrediente ativo agroquímico pode estar em qualquer faixa adequada para fornecer a adesão necessária do ingrediente ativo às sementes a serem tratadas, sem resultar na composição tendo uma viscosidade excessiva. Preferivelmente, a razão está na faixa de 0,005 a 5, mais preferivelmente de 0,0075 a 3, ainda mais preferivelmente de 0,01 a 2.[00085] In the composition of the present invention, the weight ratio of the adhesion promoter to the weight of the agrochemical active ingredient can be in any suitable range to provide the necessary adhesion of the active ingredient to the seeds to be treated, without resulting in the composition having a excessive viscosity. Preferably, the ratio is in the range of 0.005 to 5, more preferably from 0.0075 to 3, even more preferably from 0.01 to 2.

[00086] A composição agroquímica da presente invenção pode conter opcionalmente um ou mais auxiliares. Os auxiliares empregados dependem de tais fatores como o tipo de formulação, e/ou o modo no qual a formulação deve ser aplicada pelo usuário final. Auxiliares adequados incluem todos componentes ou adjuvante de formulação costumeiros, como solventes, tensoativos, estabilizadores, agentes antiespumação, agentes anticongelamento, preservativos, antioxidantes, substâncias corantes, espessantes e cargas inertes. Tais auxiliares são conhecidos na técnica e são comercialmente disponíveis.[00086] The agrochemical composition of the present invention can optionally contain one or more auxiliaries. The auxiliaries employed depend on such factors as the type of formulation, and / or the way in which the formulation is to be applied by the end user. Suitable auxiliaries include all customary components or formulation aids, such as solvents, surfactants, stabilizers, antifoaming agents, antifreeze agents, preservatives, antioxidants, coloring substances, thickeners and inert fillers. Such auxiliaries are known in the art and are commercially available.

[00087] A composição pode conter um ou mais solventes. 0 solvente pode ser orgânico ou inorgânico. Solventes adequados podem ser selecionados dos solventes costumeiros que dissolvem totalmente os ingredientes ativos agroquímicos empregados. Tais solventes são conhecidos na técnica e são comercialmente disponíveis. Os exemplos de solventes adequados incluem água, solventes aromáticos (por exemplo, xileno, como produtos de solvente Solvesso™) , óleos minerais, óleos animais, óleos vegetais, alcoóis (Por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool de benzila), cetonas (por exemplo, cicloexanona, y- butirolactona), pirrolidonas (por exemplo, N-metil-2- pirrolidona (NMP), N-octil-2-pirrolidona (NOP)), acetatos (por exemplo, diacetato glicol), glicois, dimetil amidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo.[00087] The composition may contain one or more solvents. The solvent can be organic or inorganic. Suitable solvents can be selected from the customary solvents that fully dissolve the agrochemical active ingredients employed. Such solvents are known in the art and are commercially available. Examples of suitable solvents include water, aromatic solvents (for example, xylene, as Solvesso ™ solvent products), mineral oils, animal oils, vegetable oils, alcohols (For example, methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (for example, cyclohexanone, y-butyrolactone), pyrrolidones (for example, N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), N-octyl-2-pyrrolidone (NOP)), acetates (for example, glycol diacetate), glycols, fatty acid dimethyl amides, fatty acids and fatty acid esters.

[00088] A composição de acordo com a presente invenção pode conter ainda um ou mais tensoativos. 0 número, tipo e quantidade de tensoativo presente dependerão da natureza da formulação e do modo no qual a composição deve ser usada. Tensoativos adequados são conhecidos na técnica e incluem, porém não são limitados a, metal alcalino, metal alcalino terroso e sais de amónio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenol sulfônico e ácido dibutil naftaleno sulfônico, alquilaril sulfonatos, sulfatos de alquila, alquil sulfonatos, aril sulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres de glicol de álcool graxo sulfatado, condensados de naftaleno sulfonatado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftaleno sulfônico com fenol, octil fenol, nonil fenol, éteres de poliglicol alquil fenil, éter poliglicol de tributil fenil, éter poliglicol de triestearil fenil, álcoois de polieter alquilarila, álcool e condensados de óxido de etileno/álcool graxo, óleo de rícino etoxilado, éteres de alquila polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, acetal de éter poliglicol de álcool laurila, ésteres de sorbitol, licores de refugo de lignina-sulfito e metil celulose e copolímeros de bloco de óxido de propileno/óxido de etileno e metil celulose.[00088] The composition according to the present invention can also contain one or more surfactants. The number, type and amount of surfactant present will depend on the nature of the formulation and the manner in which the composition is to be used. Suitable surfactants are known in the art and include, but are not limited to, alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of lignosulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenol sulfonic acid and dibutyl naphthalene sulfonic acid, alkylaryl sulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates , aryl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, sulphonated naphthalene condensates and naphthalene derivatives with formaldehyde, naphthalene condensates or naphthalene sulfonic acid with phenol, octy phenol, nonyl phenol, ether ethers alkyl phenyl polyglycol, tributyl phenyl polyglycol ether, tristearyl phenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, alcohol and ethylene oxide / fatty alcohol condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethoxylated polyoxyethylene polyethylene glycol, acetaldehyde Lauryl alcohol, sorbitol esters, lignin-sulfite scrap liquors and methyl cellulose propylene oxide / ethylene oxide and methyl cellulose block opolymers.

[00089] A composição agroquímica da presente invenção pode conter ainda um ou mais estabilizadores poliméricos. Estabilizadores poliméricos adequados que podem ser usados na presente invenção incluem, porém não são limitados a, polipropileno, poliisobutileno, poliisopreno, copolímeros de monoolefinas e diolefinas, poliacrilatos, poliestireno, acetato de polivinil, poliuretanos ou poliamidas. Estabilizadores adequados são conhecidos na técnica e são comercialmente disponíveis.[00089] The agrochemical composition of the present invention can further contain one or more polymeric stabilizers. Suitable polymeric stabilizers that can be used in the present invention include, but are not limited to, polypropylene, polyisobutylene, polyisoprene, monoolefin and diolefin copolymers, polyacrylates, polystyrene, polyvinyl acetate, polyurethanes or polyamides. Suitable stabilizers are known in the art and are commercially available.

[00090] A composição pode compreender ainda um agente antiespumante. Agentes antiespumante adequados incluem todas as substâncias que podem ser normalmente usadas para essa finalidade em composições agroquímicas. Agentes antiespumantes adequados são conhecidos na técnica e são comercialmente disponíveis. Agentes antiespumantes particularmente preferidas são misturas de polidimetil siloxanos e ácidos perfluoroalquil fosfônicos, como os agentes antiespumantes de silicone orgânico disponíveis da GE ou Compton.[00090] The composition may further comprise an antifoaming agent. Suitable antifoaming agents include all substances that can normally be used for this purpose in agrochemical compositions. Suitable defoaming agents are known in the art and are commercially available. Particularly preferred defoaming agents are mixtures of polydimethyl siloxanes and perfluoroalkyl phosphonic acids, such as the organic silicone defoaming agents available from GE or Compton.

[00091] Além disso, a composição pode compreender opcionalmente um ou mais antioxidantes. Antioxidantes adequados são todas as substâncias que podem ser normalmente usadas para essa finalidade em composições agroquímicas, que são conhecidas na técnica. É dada preferência, por exemplo, a hidroxitolueno butilado (BHT).[00091] In addition, the composition may optionally comprise one or more antioxidants. Suitable antioxidants are all substances that can normally be used for this purpose in agrochemical compositions, which are known in the art. Preference is given, for example, to butylated hydroxytoluene (BHT).

[00092] Um aglutinante também pode ser incluído na composição. 0 componente aglutinante é preferivelmente composto de um polímero adesivo que pode ser natural ou sintética, e é sem efeito fitotóxico sobre a semente a ser revestida. 0 aglutinante pode ser selecionado de acetatos de vinil, alcoóis de polivinil, metil celuloses, polivinil pirrolidona e similares. Novamente, os aglutinantes adequados são conhecidos na técnica.[00092] A binder can also be included in the composition. The binder component is preferably composed of an adhesive polymer which can be natural or synthetic, and has no phytotoxic effect on the seed to be coated. The binder can be selected from vinyl acetates, polyvinyl alcohols, methyl celluloses, polyvinyl pyrrolidone and the like. Again, suitable binders are known in the art.

[00093] Dependendo do tipo de formulação, a composição pode conter ainda uma ou mais cargas inertes. Tais cargas inertes são conhecidas na arte e disponíveis comercialmente. Incluem, por exemplo, minerais triturados naturais, como caulins, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita e terra diatomácea, ou minerais triturados sintéticos, como ácido silícico altamente disperso, oxido de alumínio, silicatos, e fosfatos de cálcio e fosfatos de hidrogênio de cálcio. Cargas inertes adequados para grânulos incluem, por exemplo, minerais naturais triturados e fracionados, como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita e dolomita, ou grânulos sintéticos de materiais triturados inorgânicos e orgânicos, bem como grânulos de material orgânico, como pó de serra, cascas de coco, espigas de milho e talos de tabaco.[00093] Depending on the type of formulation, the composition may still contain one or more inert charges. Such inert fillers are known in the art and commercially available. They include, for example, natural crushed minerals, such as kaolin, aluminas, talc, chalk, quartz, atapulgite, montmorillonite and diatomaceous earth, or synthetic crushed minerals, such as highly dispersed silicic acid, aluminum oxide, silicates, and calcium and phosphate phosphates of calcium hydrogen. Inert fillers suitable for granules include, for example, crushed and fractionated natural minerals, such as calcite, marble, pumice, sepiolite and dolomite, or synthetic granules of inorganic and organic crushed materials, as well as granules of organic material, such as saw dust , coconut shells, corn cobs and tobacco stalks.

[00094] A composição de acordo com a presente invenção pode conter ainda um ou mais espessantes. Espessantes adequados incluem todas as substâncias que podem ser normalmente usadas para essa finalidade em composições agroquímicas. Por exemplo, espessantes adequados incluem goma xantana, álcool de polivinil, celulose e seus derivados, silicatos hidratados de argila, silicatos de alumínio de magnésio ou uma mistura dos mesmos. Novamente, tais espessantes são conhecidos na técnica e disponíveis comercialmente.[00094] The composition according to the present invention can also contain one or more thickeners. Suitable thickeners include all substances that can normally be used for this purpose in agrochemical compositions. For example, suitable thickeners include xanthan gum, polyvinyl alcohol, cellulose and its derivatives, hydrated clay silicates, magnesium aluminum silicates or a mixture thereof. Again, such thickeners are known in the art and commercially available.

[00095] Os compostos acima são listados como exemplos e não pretendem ser uma lista exaustiva de compostos invenção. que podem ser usados[00095] The above compounds are listed as examples and are not intended to be an exhaustive list of invention compounds. that can be used

[00096] A composição na composição da presente de acordo com a presente invenção pode ser fornecida em qualquer formulação adequada, incluindo formas sólidas ou líquidas. Formulações sólidas incluem pós pulverizáveis, pós umectáveis e grânulos dispersáveis em água. Formulações líquidas incluem suspensões aquosas diluídas, concentrados de suspensão, pastas, géis ou dispersões aquosas.[00096] The composition in the composition of the present according to the present invention can be supplied in any suitable formulation, including solid or liquid forms. Solid formulations include sprayable powders, wetting powders and water-dispersible granules. Liquid formulations include dilute aqueous suspensions, suspension concentrates, pastes, gels or aqueous dispersions.

[00097] Preferivelmente, as composições são formuladas como suspensões aquosas e concentrados de suspensão (SC), que são particularmente vantajosos devido a sua facilidade de uso durante sua aplicação nas sementes.[00097] Preferably, the compositions are formulated as aqueous suspensions and suspension concentrates (SC), which are particularly advantageous due to their ease of use during application to the seeds.

[00098] As composições podem ser usadas para tratar uma ampla gama de sementes. As sementes que são aplicáveis para tratamento com a composição agroquímica de acordo com a presente invenção incluem milho (doce e de campo), soja, trigo, cevada, aveia, arroz, algodão, girassol, alfafa, sorgo, semente de colza, beterraba, Brassica spp., tomate, feijão, cenoura, tabaco e semente de flor, por exemplo, amor-perfeito, impatiens, petúnia e gerânio. As sementes mais preferidas para tratamento incluem arroz, milho, algodão, feijão seco, soja e trigo.[00098] The compositions can be used to treat a wide range of seeds. The seeds that are applicable for treatment with the agrochemical composition according to the present invention include corn (sweet and field), soy, wheat, barley, oats, rice, cotton, sunflower, alfalfa, sorghum, rapeseed, beet, Brassica spp., Tomatoes, beans, carrots, tobacco and flower seeds, for example, pansy, impatiens, petunia and geranium. The most preferred seeds for treatment include rice, corn, cotton, dried beans, soybeans and wheat.

[00099] A composição da presente invenção pode ser usada para fornecer proteção contra uma ampla gama de pragas. Organismos de praga alvo específicos incluem insetos da seguinte ordem:[00099] The composition of the present invention can be used to provide protection against a wide range of pests. Specific target pest organisms include insects of the following order:

[000100] Nematódeos parasíticos de planta, por exemplo Meloidogyne incognita, Heterodera glycines Ichinohe (nematódeo de cisto de soja);[000100] Parasitic plant nematodes, for example Meloidogyne incognita, Heterodera glycines Ichinohe (soy cyst nematode);

[000101] Coleóptera, por exemplo, grubworm, Eiateridae, gorgulho, Sitophilus zeamais, Tenehrio molitor, Paederus, Cerambycidae (Longhorned Beetle), Oryzophagus oryzae, Diabrotica speciosa, Phyllophaga cubana, Sternechus subsignatus, Diloboderus abderus etc.;[000101] Coleoptera, for example, grubworm, Eiateridae, weevil, Sitophilus zeamais, Tenehrio molitor, Paederus, Cerambycidae (Longhorned Beetle), Oryzophagus oryzae, Diabrotica speciosa, Phyllophaga cubana, Sternechusus subsignatus, Dilternoderus abignder .;

[000102] Lepidóptera, por exemplo, Agrotis ípsilon (broca preta), Spodoptera exigua Hiibner (beet armyworm), Chilo suppressalis, Pyrausta nubilalis Hubner, Pieridae, Graphoiitha moiesta Busck, Tortricidae (leaf roller moth), Carposina nipponensis, Hellula undalis Fabricius (Cabbage webworm), etc.;[000102] Lepidoptera, for example, Agrotis epsilon (black borer), Spodoptera require Hiibner (beet armyworm), Chilo suppressalis, Pyrausta nubilalis Hubner, Pieridae, Graphoiitha moiesta Busck, Tortricidae (leaf roller moth), Carposina nipponalisis, Fabricposina nipponalisis nisponponis Cabbage webworm), etc .;

[000103] Gastrópode, por exemplo, lesma, Agriolimax agrestis (Linnaeus), etc.;[000103] Gastropod, for example, slug, Agriolimax agrestis (Linnaeus), etc .;

[000104] Orthoptera, por exemplo, Gryliotaipa (mole cricket), locust, Biatteiia germanica (barata alemã), nauphoeta cinerea (Lobster Roach) etc.;[000104] Orthoptera, for example, Gryliotaipa (mole cricket), locust, Biatteiia germanica (German cockroach), nauphoeta cinerea (Lobster Roach) etc .;

[000105] Ácaros parasiticos de planta, por exemplo, Tetranychus urticae Koch (ácaro aranha com duas manchas), Tetranychus cinnabarinus (ácaro aranha vermelho), ácaro de ferrugem roxo, Rhizoglyphus echinopus (Bulb mite), etc. ;[000105] Parasitic plant mites, for example, Tetranychus urticae Koch (spider mite with two spots), Tetranychus cinnabarinus (red spider mite), purple rust mite, Rhizoglyphus echinopus (Bulb mite), etc. ;

[000106] Thysanoptera, por exemplo, Thrips palmi Karny, Thrips flavidulus, Thrips hawaiiensis, Frankliniella schultzei;[000106] Thysanoptera, for example, Thrips palmi Karny, Thrips flavidulus, Thrips hawaiiensis, Frankliniella schultzei;

[000107] Dfptera, por exemplo, Culex, mosquito, Chironomidae, Musca domestica (mosca doméstica), etc.;[000107] Dfptera, for example, Culex, mosquito, Chironomidae, Musca domestica (house fly), etc .;

[000108] Himenóptera, por exemplo, formigas, Vespidae, Athalia, etc.;[000108] Hymenoptera, for example, ants, Vespidae, Athalia, etc .;

[000109] Biattaria, por exemplo, térmite japonesa, Reticulitermes bitumulus, etc.[000109] Biattaria, for example, Japanese termite, Reticulitermes bitumulus, etc.

[000110] Além do tratamento com a composição da presente invenção, a semente pode ser tratada com um ou mais outros pesticidas, por exemplo, um ou mais agentes fungicidamente ativos, fertilizantes e/ou agentes de biocontrole.[000110] In addition to treatment with the composition of the present invention, the seed can be treated with one or more other pesticides, for example, one or more fungicidally active agents, fertilizers and / or biocontrol agents.

[000111] Pesticidas adequados para uso na composição da presente invenção incluem aqueles listados aqui e aqueles listados em The Pesticide Manual, 9a Ed., Editor, Charles Worthing, publicado pelo British Crop Protection Council e pelo presente incorporado a título de referência.[000111] Pesticides suitable for use in the composition of the present invention include those listed here and those listed in The Pesticide Manual, 9th Ed., Editor, Charles Worthing, published by the British Crop Protection Council and hereby incorporated by reference.

[000112] Um fungicida pode ser aplicado à semente antes da camada de revestimento da composição descrita aqui. A aplicação de um fungicida como um pó, pasta ou similar é uma prática bem conhecida na técnica. Os exemplos adequados de fungicidas incluem Captan (N- (triclorometiltio)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximida), Thiram (tetrametiltioperoxidicarbonico diamida), Metalaxyl, Fludioxonil (4-(2,2-difluoro-l,3-benzodioxol-4- il)-lH-pyrrole-3-carbonitrila), e Oxadixyl (N-(2,6-dimetil fenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil) acetamida). Uma pessoa versada na técnica estará ciente de outros fungicidas benéficos adequados para combater patógenos prejudiciais que não são somente um problema para um local específico onde a semente revestida deve ser crescida, porém também adequado para a proteção de sementes em armazenagem antes do plantio.[000112] A fungicide can be applied to the seed before the coating layer of the composition described here. The application of a fungicide as a powder, paste or the like is a practice well known in the art. Suitable examples of fungicides include Captan (N- (trichloromethylthio) -cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide), Thiram (tetramethylthioperoxydicarbonic diamide), Metalaxyl, Fludioxonil (4- (2,2-difluoro-l, 3- benzodioxol-4-yl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile), and Oxadixyl (N- (2,6-dimethyl phenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) acetamide). A person skilled in the art will be aware of other beneficial fungicides suitable for combating harmful pathogens that are not only a problem for a specific location where the coated seed is to be grown, but also suitable for protecting seeds in storage before planting.

[000113] A quantidade de composição fungicida a ser adicionada variará de acordo com tais fatores como a atividade do ingrediente fungicidamente ativo, porém em geral pode variar de aproximadamente 0,001 a aproximadamente 10% em peso da semente e preferivelmente de aproximadamente 0,01 a 2,0%. Entretanto, para uma situação específica a quantidade pode ser maior ou menor.[000113] The amount of fungicidal composition to be added will vary according to such factors as the activity of the fungicidally active ingredient, but in general it can vary from approximately 0.001 to approximately 10% by weight of the seed and preferably from approximately 0.01 to 2 , 0%. However, for a specific situation the quantity may be greater or less.

[000114] Agentes de biocontrole adequados para uso com a composição da presente invenção são bactérias dos gêneros Rhizobium, Bacillus, Pseudomonas e Serratia, fungos dos gêneros Trichoderma, Glomus e Gliocladium e fungos micorrizos.[000114] Biocontrol agents suitable for use with the composition of the present invention are bacteria of the genera Rhizobium, Bacillus, Pseudomonas and Serratia, fungi of the genera Trichoderma, Glomus and Gliocladium and mycorrhizal fungi.

[000115] A composição da presente invenção é aplicada às sementes mais preferivelmente para formar um revestimento nas sementes. Meios convencionais de revestimento podem ser usados para realizar o revestimento. Várias máquinas de revestimento são conhecidas e disponíveis para uma pessoa versada na técnica. Três técnicas bem conhecidas incluem o uso de revestidores de tambor, técnicas de leito fluidificado e leitos jorrados. As sementes a serem tratadas podem ser pré-dimensionadas antes do revestimento. Após revestimento, as sementes são preferivelmente secas e então, opcionalmente, dimensionadas para transferir para uma máquina de dimensionamento. Máquinas de dimensionamento adequadas que são conhecidas na técnica, são as máquinas comuns para dimensionamento de semente na indústria.[000115] The composition of the present invention is applied to the seeds most preferably to form a coating on the seeds. Conventional coating means can be used to perform the coating. Various coating machines are known and available to a person skilled in the art. Three well-known techniques include the use of drum coaters, fluidized bed techniques and gushed beds. The seeds to be treated can be pre-sized before coating. After coating, the seeds are preferably dried and then optionally sized to transfer to a sizing machine. Suitable sizing machines that are known in the art are the common seed sizing machines in the industry.

[000116] A quantidade da composição a ser aplicada variará dependendo do tamanho da semente a ser revestida. 0 ingrediente inseticidamente ativo do revestimento não deve inibir a germinação da semente e não deve ser eficaz pelo menos durante aquele tempo no ciclo de vida do inseto alvo que causa dano à cultura. Uma pessoa versada na técnica reconhecerá que esse tempo variará dependendo do inseto alvo, entre outros fatores. Em geral, o revestimento será eficaz por aproximadamente 0 a 120 dias após semeadura. 0 revestimento da presente invenção conterá uma quantidade de inseticida que é inseticidamente eficaz. Uma quantidade inseticidamente eficaz utilizada aqui significa que a quantidade de inseticida que matará pragas de insetos no estágio de crescimento de larvas ou pupa ou consistentemente reduzirá ou retardará a quantidade de dano produzida para as sementes ou plantas por pragas de insetos.[000116] The amount of the composition to be applied will vary depending on the size of the seed to be coated. The insecticide-active ingredient in the coating must not inhibit seed germination and must not be effective at least during that time in the life cycle of the target insect that causes damage to the crop. A person skilled in the art will recognize that this time will vary depending on the target insect, among other factors. In general, the coating will be effective for approximately 0 to 120 days after sowing. The coating of the present invention will contain an amount of insecticide that is insecticidally effective. An insecticide effective amount used here means that the amount of insecticide that will kill insect pests in the larvae or pupa growth stage will either consistently reduce or delay the amount of damage produced to the seeds or plants by insect pests.

[000117] Sementes tratadas com a composição da presente invenção têm as seguintes vantagens: apresentam menos risco com relação a operadores manipulando as sementes e exposição reduzida, em particular a pó. Os pesticidas podem ser aplicados em um modo uniforme e perda de pesticidas durante transporte e manipulação é significativamente reduzida ou evitada. Fitotoxicidade para as sementes e mudas em desenvolvimento e portanto há pouco ou nenhum efeito adverso sobre a germinação, emergência de mudas e desenvolvimento de mudas. Adicionalmente, a colocação de pesticidas, particularmente inseticidas, mais próximos à zona de alimentação de solo é possível com composições da presente invenção, que por sua vez podem melhorar o controle de insetos. Ao contrário dos agentes de adesão genericamente usados em tratamentos de semente, sementes tratadas com a presente invenção mostram adesão aperfeiçoada dos ingredientes ativos às sementes, em particular em solos de umidade mais elevada e/ou durante a estação chuvosa.[000117] Seeds treated with the composition of the present invention have the following advantages: they present less risk in relation to operators handling the seeds and reduced exposure, in particular to dust. Pesticides can be applied in a uniform manner and loss of pesticides during transport and handling is significantly reduced or avoided. Phytotoxicity to developing seeds and seedlings and therefore there is little or no adverse effect on germination, seedling emergence and seedling development. Additionally, the placement of pesticides, particularly insecticides, closer to the soil feed zone is possible with compositions of the present invention, which in turn can improve insect control. Unlike the adhesion agents generally used in seed treatments, seeds treated with the present invention show improved adhesion of the active ingredients to the seeds, particularly in soils of higher humidity and / or during the rainy season.

[000118] Modalidades específicas da presente são descritas a seguir somente como exemplo.[000118] Specific modalities of the present are described below only as an example.

DETERMINAÇÃO DE ADESÃODETERMINATION OF MEMBERSHIP

[000119] A adesão da composição a sementes tratadas com a composição pode ser determinada pelo seguinte procedimento. A pulverização de água simula a situação de um solo com umidade elevada ou de uma estação chuvosa.[000119] The adhesion of the composition to seeds treated with the composition can be determined by the following procedure. Water spraying simulates the situation of a soil with high humidity or a rainy season.

[000120] Embeber 1 kg de sementes em água por 48 horas e posteriormente drenar. Tirar 100 g dessas sementes.[000120] Soak 1 kg of seeds in water for 48 hours and then drain. Take 100 g of these seeds.

[000121] Diluir a composição sendo testada com água para obter uma solução de tratamento contendo 25 mg do ingrediente ativo agroquímico.[000121] Dilute the composition being tested with water to obtain a treatment solution containing 25 mg of the active agrochemical ingredient.

[000122] Aplicar a solução de tratamento resultante aos 100 g de sementes drenadas por misturar as sementes com a solução de tratamento.[000122] Apply the resulting treatment solution to 100 g of drained seeds by mixing the seeds with the treatment solution.

[000123] Pulverizar as sementes tratadas com água de acordo com as seguintes etapas:[000123] Spray the treated seeds with water according to the following steps:

[000124] Drenar as sementes tratadas por 2 horas. Colocar 40 g das sementes tratadas em um cilindro de medição com 2 50 ml de água. Fechar o cilindro com uma rolha e girar o cilindro em torno do eixo horizontal cinco vezes. A rotação do cilindro significa girar o cilindro em 180° para baixo, e então 180° para cima na direção oposta. Secar as sementes a 30°C por 15 horas. A quantidade do ingrediente ativo agroquímico aderido às sementes é determinada por cromatografia HPLC.[000124] Drain the treated seeds for 2 hours. Place 40 g of the treated seeds in a measuring cylinder with 250 ml of water. Close the cylinder with a stopper and rotate the cylinder about the horizontal axis five times. Rotating the cylinder means rotating the cylinder 180 ° down, then 180 ° up in the opposite direction. Dry the seeds at 30 ° C for 15 hours. The amount of the agrochemical active ingredient adhered to the seeds is determined by HPLC chromatography.

[000125] 0 nível de adesão após pulverização é igual ao peso do ingrediente ativo agroquímico determinado pela cromatografia dividido pelo peso total do ingrediente ativo presente na solução de tratamento. 0 nível de adesão após pulverização é expresso em percentagem em peso.[000125] The level of adhesion after spraying is equal to the weight of the agrochemical active ingredient determined by the chromatography divided by the total weight of the active ingredient present in the treatment solution. The level of adhesion after spraying is expressed as a percentage by weight.

EXEMPLO 1: SUSPENSÃO AQUOSA COM 25% DO COMPOSTO DA FÓRMULA (I)EXAMPLE 1: WATER SUSPENSION WITH 25% OF THE COMPOUND OF FORMULA (I)

[000126] Uma composição de suspensão aquosa foi preparada tendo a seguinte composição (expressa em % em peso)

Figure img0003
[000126] An aqueous suspension composition was prepared having the following composition (expressed in% by weight)
Figure img0003

[000127] O tamanho de partícula do composto da fórmula (I) na suspensão aquosa foi diminuído para aproximadamente 3 mm por processamento em um moinho de areia.[000127] The particle size of the compound of formula (I) in the aqueous suspension has been reduced to approximately 3 mm by processing in a sand mill.

[000128] A composição tem uma aparência homogênea e uma boa capacidade de fluxo após armazenagem em temperatura ambiente ou 54°C por 15 dias.[000128] The composition has a homogeneous appearance and good flow capacity after storage at room temperature or 54 ° C for 15 days.

[000129] A adesão da composição a sementes tratadas foi testada utilizando o método de teste acima. 0 nível de adesão após pulverização da suspensão aquosa acima em sementes de arroz é 80%. Por comparação, o nível de adesão obtido com a mesma composição porém preparado sem o éter de polioxietileno de álcool graxo foi 30%.[000129] The adhesion of the composition to treated seeds was tested using the test method above. The level of adhesion after spraying the above aqueous suspension on rice seeds is 80%. By comparison, the level of adhesion obtained with the same composition but prepared without polyoxyethylene ether of fatty alcohol was 30%.

Exemplo 2: suspensão aquosa com 20% do composto da fórmula (I)Example 2: aqueous suspension with 20% of the compound of formula (I)

[000130] Uma composição de suspensão aquosa foi preparada tendo a seguinte composição (expressa em % em peso)

Figure img0004
[000130] An aqueous suspension composition was prepared having the following composition (expressed in% by weight)
Figure img0004

[000131] O tamanho de partícula do composto da fórmula (I) na suspensão aquosa foi diminuído para aproximadamente 3 mm por processamento em um moinho de areia.[000131] The particle size of the compound of formula (I) in the aqueous suspension has been reduced to approximately 3 mm by processing in a sand mill.

[000132] A composição tem uma aparência homogênea e uma boa capacidade de fluxo após armazenagem em temperatura ambiente ou 54°C por 15 dias.[000132] The composition has a homogeneous appearance and a good flow capacity after storage at room temperature or 54 ° C for 15 days.

[000133] A adesão da composição a sementes tratadas foi testada utilizando o método de teste acima. 0 nível de adesão após pulverização da suspensão aquosa acima em sementes de milho é 90%. Por comparação, o nível de adesão obtido com a mesma composição porém preparado sem o éter de polioxietileno de tristiril foi 50%.[000133] The adhesion of the composition to treated seeds was tested using the test method above. The level of adhesion after spraying the above aqueous suspension on corn seeds is 90%. By comparison, the level of adhesion obtained with the same composition but prepared without the polyoxyethylene ether of tristyryl was 50%.

Exemplo 3: suspensão aquosa com 5% de composto da fórmula (I)Example 3: aqueous suspension with 5% compound of formula (I)

[000134] Uma composição de suspensão aquosa foi preparada tendo a seguinte composição (expresso em % em peso)

Figure img0005
[000134] An aqueous suspension composition was prepared having the following composition (expressed in% by weight)
Figure img0005

[000135] O tamanho de partícula do composto da fórmula (I) na suspensão aquosa foi diminuído para aproximadamente 3 mm por processamento em um moinho de areia.[000135] The particle size of the compound of formula (I) in the aqueous suspension has been reduced to approximately 3 mm by processing in a sand mill.

[000136] A composição tem uma aparência homogênea e uma boa capacidade de fluxo após armazenagem em temperatura ambiente ou 54°C por 15 dias.[000136] The composition has a homogeneous appearance and a good flow capacity after storage at room temperature or 54 ° C for 15 days.

[000137] A adesão da composição a sementes tratadas foi testada utilizando o método de teste acima. 0 nível de adesão após pulverização da suspensão aquosa acima em sementes de algodão é 90%. Por comparação, o nível de adesão obtido com a mesma composição porém preparado sem o poliéter foi 40%.[000137] The adhesion of the composition to treated seeds was tested using the test method above. The level of adhesion after spraying the above aqueous suspension on cotton seeds is 90%. By comparison, the level of adhesion obtained with the same composition but prepared without the polyether was 40%.

Exemplo 4: suspensão aquosa com 50% de composto da fórmula (I)Example 4: aqueous suspension with 50% compound of formula (I)

[000138] Uma composição de suspensão aquosa foi preparada tendo a seguinte composição (expressa em % em peso).

Figure img0006
[000138] An aqueous suspension composition was prepared having the following composition (expressed in% by weight).
Figure img0006

[000139] O tamanho de partícula do composto da fórmula (I) na suspensão aquosa foi diminuído para aproximadamente 3 mm por processamento em um moinho de areia.[000139] The particle size of the compound of formula (I) in the aqueous suspension has been reduced to approximately 3 mm by processing in a sand mill.

[000140] A composição tem uma aparência homogênea e uma boa capacidade de fluxo após armazenagem em temperatura ambiente ou 54°C por 15 dias.[000140] The composition has a homogeneous appearance and good flow capacity after storage at room temperature or 54 ° C for 15 days.

[000141] A adesão da composição a sementes tratadas foi testada utilizando o método de teste acima. 0 nível de adesão após pulverização da suspensão aquosa acima em sementes de feijão seco é 88%. Por comparação, o nível de adesão obtido com a mesma composição porém preparado sem o poliéter foi 35%.[000141] The adhesion of the composition to treated seeds was tested using the test method above. The level of adhesion after spraying the above aqueous suspension on dry bean seeds is 88%. By comparison, the level of adhesion obtained with the same composition but prepared without the polyether was 35%.

Exemplo 5: suspensão aquosa com 0,5% do composto de fórmula (I)Example 5: aqueous suspension with 0.5% of the compound of formula (I)

[000142] Uma composição de suspensão aquosa foi preparada tendo a seguinte composição (expressa em % em peso).

Figure img0007
[000142] An aqueous suspension composition was prepared having the following composition (expressed in% by weight).
Figure img0007

[000143] O tamanho de partícula do composto da fórmula (I) na suspensão aquosa foi diminuído para aproximadamente 3 mm por processamento em um moinho de areia.[000143] The particle size of the compound of formula (I) in the aqueous suspension has been reduced to approximately 3 mm by processing in a sand mill.

[000144] A composição tem uma aparência homogênea e uma boa capacidade de fluxo após armazenagem em temperatura ambiente ou 54°C por 15 dias.[000144] The composition has a homogeneous appearance and good flow capacity after storage at room temperature or 54 ° C for 15 days.

[000145] A adesão da composição a sementes tratadas foi testada utilizando o método de teste acima. O nível de adesão após pulverização da suspensão aquosa acima em sementes de soja é 95%. Por comparação, o nível de adesão obtido com a mesma composição porém preparado sem o poliéter foi 45%.[000145] The adhesion of the composition to treated seeds was tested using the test method above. The adhesion level after spraying the above aqueous suspension on soybean seeds is 95%. By comparison, the level of adhesion obtained with the same composition but prepared without the polyether was 45%.

Exemplo 6: pasta com 30% de composto da fórmula (I)Example 6: paste with 30% compound of formula (I)

[000146] Uma composição de pasta foi preparada tendo a seguinte composição (expressa em % em peso). Composto da fórmula (I) 30% Éter de polioxietileno octil fenol (20-25EO) 4,0% Ligninssulfonato de sódio 10,0% Água restante até 100%[000146] A paste composition was prepared having the following composition (expressed in% by weight). Compound of formula (I) 30% Polyoxyethylene octyl phenol (20-25EO) 4.0% Sodium ligninsulfonate 10.0% Water remaining up to 100%

[000147] a composição tem uma aparência homogênea e boa capacidade de fluxo após armazenagem em temperatura ambiente ou 54 °C por 15 dias.[000147] the composition has a homogeneous appearance and good flow capacity after storage at room temperature or 54 ° C for 15 days.

[000148] A adesão da composição a sementes tratadas foi testada utilizando o método de teste acima. 0 nível de adesão após pulverização da suspensão aquosa acima em sementes de trigo é 98%. Por comparação, o nível de adesão obtido com a mesma composição, porém preparado sem o éter de polioxietileno octil fenol era 40%.[000148] The adhesion of the composition to treated seeds was tested using the test method above. The adhesion level after spraying the above aqueous suspension on wheat seeds is 98%. By comparison, the level of adhesion obtained with the same composition, but prepared without polyoxyethylene octyl ether was 40%.

Exemplo 7: grânulo dispensável em água com 40% de composto da fórmula (I)Example 7: water-dispensable granule with 40% compound of formula (I)

[000149] Uma composição de grânulo dispensável em água foi preparada tendo a seguinte composição (expressa em % em peso). Composto da fórmula (I) (fipronil) 40% Éter de polioxietileno de álcool graxo C12-C44 (20EO) 5% Benzenossulfonato de lauril de sódio 3% Sacarose restante até 100%[000149] A water-dispensable granule composition was prepared having the following composition (expressed in% by weight). Compound of formula (I) (fipronil) 40% C12-C44 fatty alcohol polyoxyethylene ether (20EO) 5% Sodium lauryl benzenesulfonate 3% Sucrose remaining up to 100%

[000150] Com o grânulo dispensável em água, uma suspensão aquosa de concentração exigida é obtida através da diluição do grânulo dispensável em água com uma quantidade apropriada de água.[000150] With the water dispensable granule, an aqueous suspension of required concentration is obtained by diluting the water dispensable granule with an appropriate amount of water.

[000151] A adesão da composição a sementes tratadas foi testada usando o método de teste acima. 0 nível de adesão após pulverizar a suspensão aquosa acima em sementes de soja é 93%. Por comparação, o nível de adesão obtido com a mesma composição, porém preparado sem o éter de polioxietileno de álcool graxo era 50%.[000151] The adhesion of the composition to treated seeds was tested using the test method above. The adhesion level after spraying the above aqueous suspension on soybean seeds is 93%. By comparison, the level of adhesion obtained with the same composition, but prepared without the polyoxyethylene ether of fatty alcohol was 50%.

Exemplo 8: pó umectável com 10% de composto da fórmula (I)Example 8: powder wettable with 10% compound of formula (I)

[000152] Uma composição de pó umectável foi preparada tendo a seguinte composição (expressa em % em peso). Composto da fórmula (I) (fipronil) 10% Éter de polioxietileno de álcool graxo Ci2-Ci4 (20EO) 1,5% Benzenossulfonato de lauril de sódio 3% Sacarose restante até 100%[000152] A wettable powder composition was prepared having the following composition (expressed in% by weight). Compound of formula (I) (fipronil) 10% Polyoxyethylene ether of Ci2-Ci4 fatty alcohol (20EO) 1.5% Sodium lauryl benzenesulfonate 3% Sucrose remaining up to 100%

[000153] com o pó umectável acima, uma suspensão aquosa de concentração exigida é obtida através da diluição do pó umectável com uma quantidade apropriada de água.[000153] with the wetting powder above, an aqueous suspension of required concentration is obtained by diluting the wetting powder with an appropriate amount of water.

[000154] A adesão da composição a sementes tratadas foi testada utilizando o método de teste acima. 0 nível de adesão após pulverização da suspensão aquosa acima em sementes de trigo é 96%. Por comparação, o nível de adesão obtido com a mesma composição, porém preparado sem o éter de polioxietileno de álcool graxo era 55%.[000154] The adhesion of the composition to treated seeds was tested using the test method above. The level of adhesion after spraying the above aqueous suspension on wheat seeds is 96%. By comparison, the level of adhesion obtained with the same composition, but prepared without the polyoxyethylene ether of fatty alcohol was 55%.

[000155] Como pode ser visto o uso do poliéter resultou em cada caso em um aumento significativo e vantajoso na adesão do ingrediente ativo às sementes tratadas.[000155] As can be seen, the use of polyether resulted in each case in a significant and advantageous increase in the adhesion of the active ingredient to the treated seeds.

Exemplos de testeTest examples

[000156] A eficácia das composições preparadas nos exemplos 1 a 8 foi testada como a seguir: Tratamento de semente com agente inseticida de revestimento de semente[000156] The effectiveness of the compositions prepared in examples 1 to 8 was tested as follows: Seed treatment with seed coating insecticidal agent

[000157] As composições dos exemplos 1 a 8 são pulverizadas sobre 1 kg de sementes na quantidade de 5% em peso da semente até que todas as composições sejam utilizadas. As sementes são secas em um recipiente rotativo a aproximadamente 20 r.p.m. com um fluxo de ar de aproximadamente 32 c.f.m. e uma temperatura de 50 °C. Para evitar germinação de semente, a temperatura pode ser periodicamente ajustada para manter a temperatura de semente em ou menos de 35 °C. Exemplo de teste 1 Resultado de germinação e taxa de emergência de campo de sementes de arroz[000157] The compositions of examples 1 to 8 are sprayed on 1 kg of seeds in the amount of 5% by weight of the seed until all the compositions are used. The seeds are dried in a rotating vessel at approximately 20 r.p.m. with an air flow of approximately 32 c.f.m. and a temperature of 50 ° C. To prevent seed germination, the temperature can be periodically adjusted to keep the seed temperature at or below 35 ° C. Test example 1 Germination result and emergence rate of rice seed field

[000158] A germinação das sementes tratadas com as composições agroquímicas acima mencionadas é testada de acordo com as regras de teste da Association of Official Seed Analysts (AOSA). Brotos e raízes são separadas após 7 a 10 dias de germinação. O peso seco de brotos e raízes são registrados para avaliar o crescimento das mudas. Para o teste de taxa de emergência de campo, sementes de arroz são semeadas em bandejas, em adubo rico em turfa ou em solo a partir de Camargue, com duas fileiras por tratamento. Cada tratamento é repetido para quatro réplicas. Em todos os exemplos, cada bandeja é colocada em água (para simular condições de casca de arroz) após germinação das sementes. Contagens de emergência são feitas em dias alternados iniciando a partir do primeiro dia de germinação até o 21° dia após emergência. A percentagem de emergência em todos os locais é ilustrada na tabela 1.[000158] The germination of the seeds treated with the aforementioned agrochemical compositions is tested according to the testing rules of the Association of Official Seed Analysts (AOSA). Shoots and roots are separated after 7 to 10 days of germination. The dry weight of shoots and roots are recorded to evaluate the growth of seedlings. For field emergency rate testing, rice seeds are sown in trays, in peat-rich compost or in soil from Camargue, with two rows per treatment. Each treatment is repeated for four replicates. In all examples, each tray is placed in water (to simulate rice husk conditions) after seed germination. Emergency counts are made on alternate days starting from the first day of germination until the 21st day after emergence. The percentage of emergence in all locations is shown in table 1.

[000159] Essa tabela mostra que as composições agroquímicas acima mencionadas não afetam adversamente emergência de muda.[000159] This table shows that the aforementioned agrochemical compositions do not adversely affect seedling emergence.

[000160] Os tratamentos são descritos como a seguir:[000160] The treatments are described as follows:

[000161] Tratamentos 1-8: sementes de arroz são tratadas com os exemplos 1-8 de acordo com o método de tratamento de semente descrito no exemplo de teste;[000161] Treatments 1-8: rice seeds are treated with examples 1-8 according to the seed treatment method described in the test example;

[000162] Tratamento 9: sementes não tratadas. Tabela 1

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[000162] Treatment 9: untreated seeds. Table 1
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[000163] As informações na tabela 1 acima mostram que as composições agroquímicas da presente invenção não afetam adversamente a germinação e emergência de muda de arroz quando comparado com as sementes não tratadas. Teste de eficácia contra Sitophilus oryzae (gorgulho de arroz)[000163] The information in Table 1 above shows that the agrochemical compositions of the present invention do not adversely affect the germination and emergence of rice seedlings when compared to untreated seeds. Efficacy test against Sitophilus oryzae (rice weevil)

[000164] Sementes de arroz tratadas e não tratadas são colocadas em um prato petri com 9 cm de profundidade, e deixadas em repouso em uma sala em uma temperatura ambiente de 25 °C. No segundo e terceiro mês após tratamento, cinco Sitophilus oryzaes adultos machos e fêmeas (gorgulhos de arroz) (dez no total) são introduzidos no prato petri, com cinco cópias. 0 número de Sitophilus oryzaes mortos (gorgulhos de arroz) e o número de ovos colocados em sementes de arroz são examinados dois dias após. A mortalidade é computada pela seguinte fórmula e os valores médios dos resultados são mostrados na tabela 2 . Mortalidade = [número de Sitophilus oryzaes mortos (gorgulhos de arroz) / 50 Sitophilus oryzaes (gorgulhos de arroz)] = 100% Tabela 2

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[000164] Treated and untreated rice seeds are placed in a 9 cm deep petri dish, and left to rest in a room at an ambient temperature of 25 ° C. In the second and third months after treatment, five adult male and female Sitophilus oryzaes (rice weevils) (ten in total) are introduced into the petri dish, with five copies. The number of dead Sitophilus oryzaes (rice weevils) and the number of eggs placed on rice seeds are examined two days later. Mortality is computed by the following formula and the average values of the results are shown in table 2. Mortality = [number of Sitophilus oryzaes killed (rice weevils) / 50 Sitophilus oryzaes (rice weevils)] = 100% Table 2
Figure img0010

[000165] As informações na Tabela 2 acima mostram que a composição agroquímica da presente invenção controla Sitophilus oryzae (gorgulho de arroz) bem quando comparado com sementes não tratadas. Exemplo de teste 2 Resultado de germinação e taxa de emergência de campo de sementes de trigo[000165] The information in Table 2 above shows that the agrochemical composition of the present invention controls Sitophilus oryzae (rice weevil) well when compared to untreated seeds. Test example 2 Germination result and emergence rate of wheat seed field

[000166] A germinação e taxa de emergência de campo de sementes de trigo são testadas como descrito no Exemplo de teste 1. Os resultados são expostos na Tabela 3 .[000166] The germination and emergence rate of wheat seed field are tested as described in Test Example 1. The results are shown in Table 3.

[000167] Os tratamentos são descritos como a seguir.[000167] Treatments are described as follows.

[000168] Tratamentos 1-8: sementes de trigo são tratadas com os Exemplos 1 a 8 de acordo com o método de tratamento de semente descrito no exemplo de teste;[000168] Treatments 1-8: wheat seeds are treated with Examples 1 to 8 according to the seed treatment method described in the test example;

[000169] Tratamento 9: sementes não tratadas Tabela 3

Figure img0011
[000169] Treatment 9: untreated seeds Table 3
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[000170] As informações na Tabela 3 acima mostram que as composições agroquímicas da presente invenção não afetam adversamente a germinação e emergência de muda de trigo quando comparado com sementes não tratadas. Teste de eficácia contra Elateridae[000170] The information in Table 3 above shows that the agrochemical compositions of the present invention do not adversely affect the germination and emergence of wheat seedling when compared to untreated seeds. Efficacy test against Elateridae

[000171] Eficácia contra Elateridae sobre sementes de trigo é testada como descrito no Exemplo de teste 1 e a mortalidade é computada. Os resultados são expostos na Tabela 4. Tabela 4

Figure img0012
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[000171] Efficacy against Elateridae on wheat seeds is tested as described in Test Example 1 and mortality is computed. The results are shown in Table 4. Table 4
Figure img0012
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[000172] As informações na Tabela 4 acima mostram que as composições agroquímicas da presente invenção controla Elateridae bem quando comparado com sementes não tratadas. Exemplo de teste 3 Resultado de germinação e taxa de emergência de campo de sementes de soja[000172] The information in Table 4 above shows that the agrochemical compositions of the present invention control Elateridae well when compared to untreated seeds. Test example 3 Germination result and emergence rate of soybean field

[000173] A germinação e a taxa de emergência de campo de sementes de soja são testadas como descrito no exemplo de teste 1. Os resultados são expostos na Tabela 5 .[000173] Germination and emergence rate of soybean seed field are tested as described in test example 1. The results are shown in Table 5.

[000174] Os tratamentos são descritos como a seguir:[000174] The treatments are described as follows:

[000175] Tratamentos 1-8: sementes de soja são tratadas com Exemplos 1 a 8 de acordo com o método de tratamento de semente descrito no exemplo de teste;[000175] Treatments 1-8: soybean seeds are treated with Examples 1 to 8 according to the seed treatment method described in the test example;

[000176] Tratamento 9: sementes não tratadas Tabela 5

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[000176] Treatment 9: untreated seeds Table 5
Figure img0014
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[000177] As informações na Tabela 5 acima mostram que as composições agroquímicas da presente invenção não afetan 1 adversamente a germinação e emergência de muda de soja quando comparado com sementes não tratadas.[000177] The information in Table 5 above shows that the agrochemical compositions of the present invention do not adversely affect the germination and emergence of soybean seedling when compared to untreated seeds.

[000178] Teste de eficácia contra nematódeo de cisto de soj a sementes[000178] Efficacy test against seed cyst nematode

[000179] de soj a A eficácia contra nematódeo de cisto em é testada como descrito no Exemplo de teste 1 expostos e a mortalidade é computada. Os na Tabela 6 abaixo. resultados são Tabela 6

Figure img0016
[000179] soj a The efficacy against cyst nematode is tested as described in Test Example 1 exposed and mortality is computed. Those in Table 6 below. results are Table 6
Figure img0016

[000180] As informações na Tabela 6 acima mostram que as composições agroquímicas da presente invenção controlam nematódeo de cisto de soja bem quando comparado com sementes não tratadas. Exemplo de teste 4 Resultado de germinação e taxa de emergência de campo de sementes de algodão[000180] The information in Table 6 above shows that the agrochemical compositions of the present invention control soy cyst nematode well when compared to untreated seeds. Test example 4 Germination result and emergence rate of cotton seed field

[000181] A germinação e a taxa de emergência de campo de sementes de algodão são testadas como descrito no Exemplo de teste 1. Os resultados são expostos na Tabela 7 .[000181] Germination and emergence rate of cotton seed field are tested as described in Test Example 1. The results are shown in Table 7.

[000182] Os tratamentos são descritos como a seguir:[000182] The treatments are described as follows:

[000183] Tratamentos 1-9: sementes de algodão são tratadas com Exemplos 1 a 8 de acordo com o método de tratamento de semente descrito no exemplo de teste;[000183] Treatments 1-9: cottonseeds are treated with Examples 1 to 8 according to the seed treatment method described in the test example;

[000184] Tratamento 9: sementes não tratadas Tabela 7

Figure img0017
[000184] Treatment 9: untreated seeds Table 7
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[000185] As informações na Tabela 7 acima mostram que as composições agroquímicas da presente invenção não afetam adversamente a germinação e emergência de muda de algodão quando comparado com sementes não tratadas.[000185] The information in Table 7 above shows that the agrochemical compositions of the present invention do not adversely affect the germination and emergence of cotton seedlings when compared to untreated seeds.

[000186] Teste de eficácia contra Agrotis ipsilon (broca preta)[000186] Test of effectiveness against Agrotis ipsilon (black drill)

[000187] A eficácia contra Agrotis ipsilon (broca preta) sobre sementes de algodão é testada como descrito no Exemplo de teste 1 e a mortalidade é determinada. Os resultados são expostos na Tabela 8. Tabela 8

Figure img0018
[000187] The efficacy against Agrotis ipsilon (black borer) on cotton seeds is tested as described in Test Example 1 and mortality is determined. The results are shown in Table 8. Table 8
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[000188] As informações na Tabela 8 acima mostram que as composições agroquímicas da presente invenção controlam Agrotis ipsilon (broca preta) bem quando comparado com sementes não tratadas. Exemplo de teste 5 Resultado de germinação e taxa de emergência de campo de sementes de milho[000188] The information in Table 8 above shows that the agrochemical compositions of the present invention control Agrotis ipsilon (black borer) well when compared to untreated seeds. Test example 5 Germination result and emergence rate of corn seed field

[000189] A germinação e a taxa de emergência de campo de sementes de milho são testadas como descrito no Exemplo de teste 1. Os resultados são expostos na Tabela 9 .[000189] Germination and field emergence rate of corn seeds are tested as described in Test Example 1. The results are shown in Table 9.

[000190] Os tratamentos são descritos como a seguir:[000190] The treatments are described as follows:

[000191] Tratamentos 1-8: sementes de milho são tratadas com Exemplos 1 a 8 de acordo com o método de tratamento de semente descrito no exemplo de teste;[000191] Treatments 1-8: corn seeds are treated with Examples 1 to 8 according to the seed treatment method described in the test example;

[000192] Tratamento 9 : sementes não tratadas; Tabela 9

Figure img0019
[000192] Treatment 9: untreated seeds; Table 9
Figure img0019

[000193] As informações na tabela 9 acima mostram que as composições agroquímicas da presente invenção não afetam adversamente a germinação e emergência de muda de milho quando comparado com sementes não tratadas. Teste de eficácia contra grubworm[000193] The information in Table 9 above shows that the agrochemical compositions of the present invention do not adversely affect the germination and emergence of corn seedlings when compared to untreated seeds. Grubworm effectiveness test

[000194] A eficácia contra grubworm em sementes de milho é testada como descrito no Exemplo de teste 1 e a mortalidade é computada. Os resultados são mostrados na Tabela 10. Tabela 10

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[000194] The efficacy against grubworm in corn seeds is tested as described in Test Example 1 and mortality is computed. The results are shown in Table 10. Table 10
Figure img0020

[000195] As informações na Tabela 10 acima mostram que as composições agroquímicas da presente invenção controlam grubworm bem quando comparado com sementes não tratadas.[000195] The information in Table 10 above shows that the agrochemical compositions of the present invention control grubworm well when compared to untreated seeds.

Claims (21)

1. Composição agroquímica caracterizada por compreender: A) pelo menos um ingrediente ativo agroquímico de 1-aril pirazois da fórmula (I)
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na qual: Ri representa um átomo de halogênio ou CN ou um grupo metila; R2 representa S(O)nR3 ou 4, 5-dicianoimidazol-2-il ou haloalquil de 1 a 7 átomos de carbono; R3 representa alquil ou haloalquil de 1 a 7 átomos de carbono; R4 representa um átomo de halogênio ou hidrogênio ou NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7 OU C(O)OR7, alquil, haloalquil de 1 a 7 átomos de carbono ou ORs ou radical -N=C(Rg) (Rio); Rs e Re representam independentemente um átomo de hidrogênio ou alquil, haloalquil, C(0)alquil de 1 a 7 átomos de carbono, C (0) OR7 ou radical S(O)rCF3 ou Rs e R6 podem juntos formar um radical de alquileno bivalente que pode ser interrompido por um ou dois heteroátomos bivalentes, selecionados a partir de oxigênio, nitrogênio ou enxofre; KV representa alquil ou haloalquil de 1 a 7 átomos de carbono; Rs representa alquil ou haloalquil de 1 a 7 átomos de carbono ou um átomo de hidrogênio; Rg representa alquil de 1 a 7 átomos de carbono ou um átomo de hidrogênio; Rio representa um grupo fenila ou heteroarila opcionalmente substituido por um ou mais átomos de halogênio ou OH, -O-alquil, -S-alquil, CN ou alquil de 1 a 7 átomos de carbono; Rn e Ru representam, independentemente urn do outro, um átomo de hidrogênio ou halogênio ou CN ou NOg; Ris representa um átomo de halogênio, ou um grupo haloalquil, haloalcoxi de 1 a 7 átomos de carbono, S(0)q CFg ou SFs; m, n, q e r representam, independentemente um do outro, um número inteiro igual a 0, 1 ou 2; X representa um átomo de nitrogênio trivalente ou um radical C-R12, as outras três valências do átomo de carbono formando parte do anel aromático; com a condição de que, quando Ri é metila, então R3 é haloalquila de 1 a 7 átomos de carbono, R4 é NHg, R11 é Cl, Ris é CF3 e X é N; ou então Rg é 4,5-dicianoimidazol-2- ila, R4 é Cl, Rn é Cl, R13 é CF3 e X é C-Cl; e B) um ou mais promotores de adesão compreendendo um poliéter, o dito poliéter contendo pelo menos 16 frações de polioxietileno e/ou polioxipropileno, em que o promotor de adesão não compreende hiper- ramificação, em que a molécula de poliéter compreende uma porção hidrofóbica em combinação com uma cadeia de unidades de óxido de etileno (EO) , em que a razão das unidades de óxido de etileno (EO) para o comprimento da porção hidrofóbica da molécula de poliéter é pelo menos 0,5, o dito poliéter sendo selecionado a partir do grupo que consiste em polioxietileno éter de álcool graxo Cie-Cis (25EO), polioxietileno éter de tristirila (20EO) , etoxilato de tributilfenol (25EO), éter poliglicólico de oleil álcool (20EO), copolimero em bloco de polioxietileno (15EO)- polioxipropileno (20PO), polioxietileno éter octilfenol (20-25EO) e polioxietileno éter de álcool graxo C12-C14 (20EO) .
1. Agrochemical composition characterized by comprising: A) at least one agrochemical active ingredient of 1-aryl pyrazoles of formula (I)
Figure img0021
in which: Ri represents a halogen atom or CN or a methyl group; R2 represents S (O) nR3 or 4,5-dicyanoimidazol-2-yl or haloalkyl of 1 to 7 carbon atoms; R3 represents alkyl or haloalkyl of 1 to 7 carbon atoms; R4 represents a halogen or hydrogen atom or NR5R6, S (O) mR7, C (O) R7 OR C (O) OR7, alkyl, haloalkyl of 1 to 7 carbon atoms or ORs or radical -N = C (Rg) (River); Rs and Re independently represent a hydrogen atom or alkyl, haloalkyl, C (0) alkyl of 1 to 7 carbon atoms, C (0) OR7 or S (O) radical rCF3 or Rs and R6 can together form an alkylene radical bivalent that can be interrupted by one or two bivalent heteroatoms, selected from oxygen, nitrogen or sulfur; KV represents alkyl or haloalkyl of 1 to 7 carbon atoms; Rs represents alkyl or haloalkyl of 1 to 7 carbon atoms or a hydrogen atom; Rg represents alkyl of 1 to 7 carbon atoms or a hydrogen atom; Rio represents a phenyl or heteroaryl group optionally substituted by one or more halogen atoms or OH, -O-alkyl, -S-alkyl, CN or alkyl of 1 to 7 carbon atoms; Rn and Ru represent, independently of one another, a hydrogen or halogen atom or CN or NOg; Ris represents a halogen atom, or a haloalkyl, haloalkoxy group of 1 to 7 carbon atoms, S (0) q CFg or SFs; m, n, q and q represent, independently of each other, an integer equal to 0, 1 or 2; X represents a trivalent nitrogen atom or a C-R12 radical, the other three valences of the carbon atom forming part of the aromatic ring; with the proviso that when Ri is methyl, then R3 is haloalkyl of 1 to 7 carbon atoms, R4 is NHg, R11 is Cl, Ris is CF3 and X is N; or else Rg is 4,5-dicianoimidazol-2-yl, R4 is Cl, Rn is Cl, R13 is CF3 and X is C-Cl; and B) one or more adhesion promoters comprising a polyether, said polyether containing at least 16 fractions of polyoxyethylene and / or polyoxypropylene, wherein the adhesion promoter does not comprise hyper-branching, wherein the polyether molecule comprises a hydrophobic portion in combination with a chain of ethylene oxide (EO) units, where the ratio of ethylene oxide (EO) units to the length of the hydrophobic portion of the polyether molecule is at least 0.5, said polyether being selected from the group consisting of polyoxyethylene Cie-Cis fatty alcohol ether (25EO), polyoxyethylene tristyryl ether (20EO), tributylphenol ethoxylate (25EO), polyethyl alcohol ether (20EO), polyoxyethylene block copolymer (15EO) ) - polyoxypropylene (20PO), polyoxyethylene octylphenol ether (20-25EO) and polyoxyethylene C12-C14 fatty alcohol ether (20EO).
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que Ri representa -CN.2. Composition according to claim 1, characterized by the fact that Ri represents -CN. 3. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizada pelo fato de que FU é um grupo da fórmula NRsRe.Composition according to any one of claims 1 and 2, characterized by the fact that FU is a group of the NRsRe formula. 4. Composição, de acordo com a reivindicação 3, caracter i zada pelo fato de que um ou ambos Rs e Re são hidrogênio.4. Composition according to claim 3, characterized by the fact that one or both Rs and Re are hydrogen. 5. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que Rn é um halogênio.5. Composition according to claim 1, characterized by the fact that Rn is a halogen. 6. Composição, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o halogênio é cloro.6. Composition according to claim 5, characterized by the fact that halogen is chlorine. 7. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que X é um grupo -C-R12 no qual R12 é halogênio.7. Composition according to claim 1, characterized by the fact that X is a -C-R12 group in which R12 is halogen. 8. Composição, de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que o halogênio é cloro.8. Composition according to claim 7, characterized by the fact that the halogen is chlorine. 9. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que Ris é trifluorometila.9. Composition according to claim 1, characterized by the fact that Ris is trifluoromethyl. 10. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracter i zada pelo fato de que o composto da fórmula I compreende um grupo 2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil.10. Composition according to claim 1, characterized in that the compound of formula I comprises a 2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl group. 11. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto da fórmula I é selecionado de: 5-amino-l- [2, 6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil] - 4-[(trifluorometil)sulfinil]pirazol-3-carbonitrila (fipronil); 1-[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil]-5-time tilaiilamino]-4-[(trifluorometil)sulfinil]pirazol-3- carbonitrila (flufiprol); 5-amino-l-[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil]- 4-[(etil)sulfinil]pirazol-3-carbonitrila (etiprol); 1-[5-amino-l-[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p- tolil] -4-(metilsulfinil)pirazol-3-il]etanona (acetoprol); 0-[1-(4-clorofenil)pirazol-4-il O-etil S-propil fosforotioato](piraclofos); 1—[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil]-4- [fluorometiltio]-5-[(pirazinilmetil)amino]pirazol-3- carbonitrila (pirafluprol); 1-[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil]-4- [difluorometiltio]-5-[(2-piridilmetil)amino]pirazol-3- carbonitrila (piriprol); dimetilcarbamato de 3-metil-l-fenilpirazol-5-il (pirolan); e 1-[2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil]-5-[4- hidroxi-3-metoxibenzilidenoamino]-4- [trifluorometiltiopirazol]-3-carbonitrila (vaniliprol).11. Composition according to claim 1, characterized by the fact that the compound of formula I is selected from: 5-amino-l- [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] - 4 - [(trifluoromethyl) sulfinyl] pyrazole-3-carbonitrile (fipronil); 1- [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -5-time tilaiylamino] -4 - [(trifluoromethyl) sulfinyl] pyrazole-3-carbonitrile (flufiprol); 5-amino-1- [2,6-dichloro-a, a, α-trifluoro-p-tolyl] - 4 - [(ethyl) sulfinyl] pyrazol-3-carbonitrile (etiprol); 1- [5-amino-1- [2,6-dichloro-a, a, α-trifluoro-p-tolyl] -4- (methylsulfinyl) pyrazol-3-yl] ethanone (acetoprol); 0- [1- (4-chlorophenyl) pyrazol-4-yl O-ethyl S-propyl phosphorothioate] (pyraclofes); 1— [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -4- [fluoromethylthio] -5 - [(pyrazinylmethyl) amino] pyrazole-3-carbonitrile (pirafluprol); 1- [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -4- [difluoromethylthio] -5 - [(2-pyridylmethyl) amino] pyrazol-3-carbonitrile (pyriprol); 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl dimethylcarbamate (pyrolan); and 1- [2,6-dichloro-a, a, a-trifluoro-p-tolyl] -5- [4-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino] -4- [trifluoromethylthiopyrazole] -3-carbonitrile (vaniliprol). 12. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição da fórmula (I) está presente na composição em uma quantidade de 0,5 a 50% em peso.12. Composition according to claim 1, characterized by the fact that the composition of formula (I) is present in the composition in an amount of 0.5 to 50% by weight. 13. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracter i zada pelo fato de que a razão em peso entre o promotor de adesão e o peso do composto de fórmula I está na faixa de 0,005 a 5.13. Composition according to claim 1, characterized by the fact that the weight ratio between the adhesion promoter and the weight of the compound of formula I is in the range of 0.005 to 5. 14. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por compreender ainda um ou mais solventes, tensoativos, estabilizantes, agentes antiespumantes, agentes anticongelantes, conservantes, antioxidantes, corantes, espessantes, aglutinantes ou cargas inertes.14. Composition according to claim 1, characterized in that it also comprises one or more solvents, surfactants, stabilizers, antifoaming agents, antifreeze agents, preservatives, antioxidants, dyes, thickeners, binders or inert fillers. 15. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracteri zada por ser formulada como um concentrado de suspensão (SC).15. Composition according to claim 1, characterized in that it is formulated as a suspension concentrate (SC). 16. Método para tratar sementes caracterizado por compreender aplicar uma composição, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, às sementes.16. Method for treating seeds characterized in that it comprises applying a composition, as defined in any one of claims 1 to 15, to the seeds. 17. Método para controlar pragas originárias do solo em um local caracterizado por compreender aplicar uma composição, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, a sementes e plantar as sementes no local.17. Method for controlling pests originating in the soil at a site characterized by applying a composition, as defined in any one of claims 1 to 15, to seeds and planting the seeds at the site. 18. Método para proteger mudas emergentes de uma plantação contra um ou mais organismos de insetos no ambiente de solo caracterizado por compreender aplicar uma composição, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, às sementes da cultura.18. Method for protecting seedlings emerging from a plantation against one or more insect organisms in the soil environment characterized by comprising applying a composition, as defined in any one of claims 1 to 15, to the seeds of the crop. 19. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 16 a 18, caracterizado pelo fato de que as sementes são de arroz, milho, algodão, feijão seco, soja ou trigo.19. Method according to any one of claims 16 to 18, characterized in that the seeds are rice, corn, cotton, dry beans, soy or wheat. 20. Uso de um poliéter tendo uma cadeia de unidades ligadas por éter compreendendo pelo menos 16 frações de óxido de etileno (EO) caracterizado por ser como um promotor de adesão, em que o em que o promotor de adesão não compreende hiperramificação, o dito poliéter sendo selecionado a partir do grupo que consiste em polioxietileno éter de álcool graxo Ci6-Ci8 (25EO) , polioxietileno éter de tristirila (20EO), etoxilato de tributilfenol (25EO), éter poliglicólico de oleil álcool (20EO), copolimero em bloco de polioxietileno (15E0)- polioxipropileno (20PO), polioxietileno éter octilfenol (20-25EO) e polioxietileno éter de álcool graxo C12-C14 (20EO) .20. Use of a polyether having a chain of ether-linked units comprising at least 16 fractions of ethylene oxide (EO) characterized by being like an adhesion promoter, where the one in which the adhesion promoter does not understand hyper-branching, said polyether being selected from the group consisting of polyoxyethylene C1 -C8 fatty alcohol ether (25EO), polyoxyethylene tristyryl ether (20EO), tributylphenol ethoxylate (25EO), polyglycyl alcohol ether (20EO), block copolymer of alcohol polyoxyethylene (15E0) - polyoxypropylene (20PO), polyoxyethylene octylphenol ether (20-25EO) and polyoxyethylene C12-C14 fatty alcohol ether (20EO). 21. Uso, de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de que o dito poliéter é usado como um promotor de adesão para um 1-aril pirazol.21. Use according to claim 20, characterized in that said polyether is used as an adhesion promoter for a 1-aryl pyrazole.
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