BR112013027180B1 - Composição agroquímica pronta para usar, apropriada para aplicação por pulverização, seu uso, seu método de produção, uso de um éster aromático e método de controle de uma praga - Google Patents

Composição agroquímica pronta para usar, apropriada para aplicação por pulverização, seu uso, seu método de produção, uso de um éster aromático e método de controle de uma praga Download PDF

Info

Publication number
BR112013027180B1
BR112013027180B1 BR112013027180-9A BR112013027180A BR112013027180B1 BR 112013027180 B1 BR112013027180 B1 BR 112013027180B1 BR 112013027180 A BR112013027180 A BR 112013027180A BR 112013027180 B1 BR112013027180 B1 BR 112013027180B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
fact
agrochemical composition
agrochemical
adjuvant
tri
Prior art date
Application number
BR112013027180-9A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112013027180A2 (pt
Inventor
Richard Brian Perry
Gordon Alastair Bell
Philip Taylor
Julia Lynne Ramsay
David Stock
Original Assignee
Syngenta Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Limited filed Critical Syngenta Limited
Publication of BR112013027180A2 publication Critical patent/BR112013027180A2/pt
Publication of BR112013027180B1 publication Critical patent/BR112013027180B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

resumo patente de invenção: "componente de formulação". esta invenção refere-se à utilização de ésteres aromáticos como adjuvantes em composições, particularmente para utilização agroquímica, bem como a composições compreendendo um tal éster aromático, em combinação com pelo menos um agroquímico e pelo menos um tensoativo. a invenção também se estende a métodos de fabricação e utilização de tais composições. em particular, a presente invenção refere-se a essas composições quando formuladas como, ou compreendidas por, um concentrado de emulsão (ec), uma emulsão em água (ew), uma suspensão de partículas em água (sc), uma formulação de microcápsulas (cs), uma suspensão de partículas com uma emulsão (se), um concentrado de dispersão (dc) ou uma suspensão em óleo (od).

Description

ÇÃO AGROQUÍMICA PRONTA PARA USAR, APROPRIADA PARA APLICAÇÃO POR PULVERIZAÇÃO, SEU USO, SEU MÉTODO DE PRODUÇÃO, USO DE UM ÉSTER AROMÁTICO E MÉTODO DE CONTROLE DE 5 UMA PRAGA.
Esta invenção refere-se à utilização de ésteres aromáticos como adjuvantes em composições, particularmente para utilização agroquímica, bem como a composições compreendendo um tal éster aromático, em combinação com pelo menos um agroquímico e pelo menos um tensoativo. A 10 invenção também se estende a métodos de fabricação e utilização de tais composições. Em particular, a presente invenção refere-se a essas composições quando formuladas como, ou compreendidas por um concentrado de emulsão (EC), uma emulsão em água (EW), uma suspensão de partículas em água (SC), uma formulação de microcápsulas (CS), uma suspensão de 15 partículas com uma emulsão (SE), um concentrado de dispersão (DC) ou uma suspensão em óleo (OD).
A eficácia dos ingredientes ativos (AIs) em uma composição agroquímica pode ser frequentemente melhorada pela adição de ingredientes adicionais. A eficácia observada da combinação de ingredientes pode 20 por vezes ser significativamente maior do que aquela que seria expetável dos ingredientes individuais usados (sinergismo). Um adjuvante é uma substância que pode aumentar a atividade biológica de um AI, mas não é ela própria significativamente biologicamente ativa. O adjuvante é frequentemente um tensoativo, e pode ser incluído na formulação ou adicionado sepa25 radamente, por exemplo, sendo incorporado em formulações de concentrado de emulsão, ou como aditivos de tanque de mistura.
Adicionalmente ao efeito na atividade biológica, as propriedades físicas de um adjuvante são de importância chave e têm de ser selecionadas com vista à compatibilidade com a formulação em causa. Por exemplo, é 30 geralmente mais simples incorporar um adjuvante sólido em uma formulação sólida tal como um grânulo solúvel em água ou dispersível em água. Em geral, os adjuvantes baseiam-se nas propriedades de tensoativos para intensi
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 10/50
2/23 ficação da atividade biológica e uma classe típica de adjuvantes envolve um grupo alquila ou arila para proporcionar uma porção lipofílica e uma cadeia (poli)etoxi para proporcionar uma porção hidrofílica. Muito tem sido publicado sobre a seleção de adjuvantes para vários propósitos, tal como Hess, F.D. e Foy, C.L., Weed technology 2000, 14, 807-813.
A presente invenção é baseada na descoberta de que os ésteres aromáticos com cadeias de hidrocarboneto relativamente longas são, surpreendentemente, adjuvantes eficazes, favorecendo surpreendentemente a atividade biológica dos ingredientes ativos. Ésteres aromáticos com variados comprimentos de cadeias de hidrocarboneto até agora eram conhecidos apenas como solventes (tais como Benzoflex 181™ e Finsolv TN™), emolientes, plastificantes e agentes espessantes, para uso em várias indústrias. Há por isso uma fraca quantidade de informação presentemente disponível sobre ésteres aromáticos, preferencialmente de cadeia curta, tendo supostamente propriedades adjuvantes, no contexto das composições agroquímicas. No entanto, de acordo com a presente invenção, são de fato os ésteres de cadeia longa (em particular derivados de trimelitatos) que possuem a maior parte das propriedades adjuvantes.
Em conformidade, a presente invenção fornece uma composição agroquímica, compreendendo:
i. um ingrediente ativo ii. um tensoativo iii.um éster aromático da fórmula (I)
(I) em que R1 é COOR2 n é um número inteiro selecionado de 3, 4, 5 e 6; e cada R2 é selecionado independentemente do grupo que consiste em C4-C20 alquila, C4-C22 alcenila, C4-C22 alquildienila e C6-C22 alquiltrienila.
Em um segundo aspecto, a invenção revela o uso de um éster aromático de fórmula (I), conforme é aqui descrito, como um adjuvante em
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 11/50
3/23 uma composição agroquímica.
Em um terceiro aspecto, a invenção revela o uso de um uma composição agroquímica conforme é aqui descrita, para o controle de pragas.
Em um outro aspecto é fornecido um método de controlar uma praga, compreendendo a aplicação de uma composição da invenção à referida praga ou ao local da referida praga.
Ainda em um outro aspecto, é fornecido um método de se produzir uma composição agroquímica, conforme é aqui descrita, compreendendo a combinação de um ingrediente ativo, um tensoativo e um éster aromático de fórmula (I).
Grupos e porções alquila são cadeias lineares ou ramificadas, e a não ser que explicitamente afirmado o contrário, não estão substituídos. Os exemplos de grupos alquila apropriados para uso na invenção são os grupos hexila, heptila, octila, nonila, decila, undecila, dodecila, tridecila, tetradecila, pentadecila, hexadecila, heptadecila, octadecila, nonadecila e eicosila.
Grupos e porções alcenila são cadeias lineares ou ramificadas possuindo uma única dupla ligação carbono-carbono, e a não ser que explicitamente afirmado o contrário, não estão substituídos. Os exemplos de grupos alcenila apropriados para uso na invenção são hex-1-enila, hex-2-enila, hex-3-enila, hept-1-enila, oct-1-enila, non-1-enila, dec-1-enila, undec-1-enila, e grupos derivados de ácidos graxos monoenoicos, incluindo cis-4-decenila, cis-9-decenila, cis-5-laurolila, cis-4-dodecenila, cis-9-tetradecenila, cis-5tetradecenila, cis-4-tetradecenila, cis-9-hexadecenila, cis-6-hexadecenila, cis-6-octadecenila, cis-9-octadecenila, trans-9-octadecenila, cis-11octadecenila, cis-9-eicosenila, cis-11-eicosenila, cis-11-docosenila, cis-13docosenila e cis-15-tetracosenila.
Grupos e porções alquildienila são cadeias lineares ou ramificadas que possuem duas duplas ligações carbono-carbono, e a não ser que explicitamente afirmado o contrário, não estão substituídos. Os exemplos de grupos alquildienila apropriados para uso na invenção são buta-1,3-dienila, penta-1,3-dienila, penta-2,4-dienila, penta-1,4-dienila, hexa-1,3-dienila, hept-
1,3-dienila, linoleila e linoelaidila.
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 12/50
4/23
Grupos e porções alquiltrienila são cadeias lineares ou ramificadas possuindo três duplas ligações carbono-carbono, e a não ser que explicitamente afirmado o contrário, não estão substituídos. Os exemplos de grupos alquildienila apropriados para uso na invenção são hexa-1,3,5-trienila, hepta-1,3,5-trienila e linolenila.
Em modalidades particularmente preferenciais da invenção, os valores preferenciais para n, bem como os grupos preferenciais para R1 e R2, em qualquer sua combinação (exceto se explicitamente indicado o contrário), são como definidos abaixo.
Tal como são aqui descritos, os compostos de fórmula (I) podem ser ésteres de ácidos hemimelítico, trimelítico, trimésico, melofânico, prenítico, piromelítico, benzeno-pentacarboxílico e melítico. Preferencialmente, cada R2 representa independentemente um grupo C4-C20 alquila. Mais preferivelmente, cada R2 representa independentemente um grupo C6-C20 alquila, mais preferivelmente um grupo C6-C13 alquila, e pode ser por exemplo nhexila, isoheptila, 2-etilhexila, isononila, isodecila, isoundecila, isododecila ou tri-isodecila. Muito mais preferencialmente, cada R2 representa um grupo C6C10 alquila.
Em algumas modalidades, cada R2 representa independentemente um grupo C6, Cs ou C10 alquila. Em outras modalidades, cada R2 representa independentemente um grupo n-hexila, 2-etilhexila ou isodecila.
Conforme é aqui descrito, n pode ser um número inteiro selecionado de 3, 4, 5 ou 6, preferencialmente 3. Em modalidades particularmente preferenciais, quando n é 3, cada R2 é o mesmo.
Os exemplos de compostos de fórmula (I), que podem ser usados na invenção e que estão disponíveis no comércio, incluem, por exemplo, os que são descritos na Tabela 1 abaixo.
Tabela 1: compostos de fórmula (I) para uso na invenção
Composto Nome comercial Fornecedor CAS no.
Trimelitato de tri-n-hexila. MORFLEX®560 Vertellus 1528-49-0
Trimelitato de tri-2-etilhexila. PALATINOL®TOTM BASF 3319-31-1
Trimelitato de tri-isodecila. MORFLEX®530 Vertellus 36631-30-08
Um éster trimelitato de alcoóis em DIOLUBE 1070 Diolube 68515-60-6
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 13/50
5/23
C7 e C9 semilineares mistos.
Um éster trimelitato de alcoóis em Cs e C10 semilineares mistos. DIOLUBE 1090 Diolube 67989-23-5
Em alternativa, os compostos de fórmula 1 podem ser sintetizados de acordo com os princípios gerais descritos abaixo.
Quando n tem um valor 3, os compostos de fórmula (I) são por exemplo, ésteres de ácido trimelítico e podem ser sintetizados usando-se metodologia bem conhecida, conforme é descrita, por exemplo, nos esquemas de reação 1 e 2 abaixo.
Esquema de reação 1
Um álcool de fórmula (A) é levado a reagir com cloreto de anidrido trimelítico (TAC) com vista a formar um éster de ácido trimelítico de fórmula (Ia), 10 em que R2 é um grupo alquila apropriado, conforme definido antes.
Esquema de reação 2
Um álcool de fórmula (A) é levado a reagir com dianidrido piromelítico (PDA) para formar um éster de ácido piromelítico de fórmula (Ib), em que R2 é um grupo alquila apropriado, conforme definido antes.
Esquema de Reação 3
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 14/50
Um álcool de fórmula (A) é levado a reagir com anidrido melilítico (MA) para formar um éster de ácido melítico de fórmula (Ic), R2 é um grupo alquila apropriado, conforme definido antes.
Os alcoóis de fórmula (A), os cloretos de ácido e os anidridos de ácido estão disponíveis facilmente ou podem ser sintetizados usando-se metodologias convencionais bem conhecidas na técnica.
Conforme foi referido anteriormente, a presente invenção é baseada na descoberta inesperada de que os compostos de fórmula (I) são adjuvantes particularmente bons em formulações agroquímicas. Em conformidade, estes adjuvantes podem ser combinados com um ingrediente ativo, que é um agroquímico, para formar uma composição agroquímica. A presente invenção estende-se a um processo de preparação de uma tal composição agroquímica em que o referido processo compreende a combinação de um composto de fórmula (I) com um ingrediente agroquimicamente ativo, e eventualmente um tensoativo. O termo agroquímico e o termo agroquimicamente ativo são aqui usados de modo intermutável, e incluem herbicidas, inseticidas, nematocidas, moluscicidas, fungicidas, reguladores do crescimento de plantas e fitoprotetores. Herbicidas adequados incluem biciclopirona, mesotriona, fomesafeno, tralcoxidim, napropamida, amitraz, propanil, pirimetanil, diclorano, tecnazeno, metila de toclofos, flamprop M, 2,4-D, MCPA, mecoprop, clodinafop, clodinafop-propargila, cialofop-butila, diclofop metila, haloxifop, quizalofop-P, ácido indol-3-ilacético, ácido 1-naftilacético, isoxabeno, tebutam, dimetila de clortal, benomila, benfuresato, dicamba, diclobenil, benazolina, triazóxido, fluazurona, teflubenzurona, fenmedifam, acetoclor, alaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, aloxidim, butroxidim, cletodim, ciclodim, setoxidim, tepraloxidim, pendimetalina, dinoterb, bifenox, oxiPetição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 15/50
7/23 fluorfeno, acifluorfeno, fluoroglicofeno-etila, bromoxinila, ioxinila, imazametabenz-metila, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazapic, imazamox, flumioxazina, flumiclorac-pentila, picloram, amodosulfurona, clorsulfurona, nicossulfurona, rimsulfurona, triasulfurona, trialato, pebulato, prossulfocarb, molinato, atrazina, simazina, cianazina, ametrina, prometrina, terbutilazina, terbutrina, sulcotriona, isoproturona, linurona, fenurona, clorotolurona e metoxurona.
Fungicidas adequados incluem isopirazam, mandipropamid, azoxistrobina, trifloxistrobina, metila de cresoxima, famoxadona, metominostrobina e picoxistrobina, ciprodanil, carbendazim, tiabendazol, dimetomorfe, vinclozolina, iprodiona, ditiocarbamato, imazalil, procloraz, fluquinconazol, epoxiconazol, flutriafol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, hexaconazol, paclobutrazol, propiconazol, tebuconazol, triadimefon, triticonazol, fenpropimorfe, tridemorfe, fenpropidina, mancozebe, metiram, clorotalonil, tiram, ziram, captafol, captano, folpete, fluazinam, flutolanil, carboxina, metalaxila, bupirimato, etirimol, dimoxistrobina, fluoxastrobina, orisastrobina, metominostrobina e protioconazol.
Insecticidas adequados incluem tiametoxam, imidacloprida, acetamiprida, clotianidina, dinotefuran, nitenpiram, fipronil, abamectina, emametina, bendiocarb, carbarila, fenoxicarb, isoprocarb, pirimicarb, propoxur, xililcarb, asulam, clorprofam, endosulfano, heptaclor, tebufenozida, bensultap, dietofencarb, pirimifos metila, aldicarb, metomila, ciprmetrina, bioaletrina, deltametrina, cialotrina lambda, cialotrina, ciflutrina, fenvalerato, imiprotrina, permetrina e halfenprox.
Reguladores de crescimento da planta adequados incluem paclobutrazol e 1-metilciclopropeno.
Fitoprotetores adequados incluem benoxacor, cloquintocetmexila, ciometrinil, diclormid, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, mefenpir-dietila, MG-191, anidrido naftálico, e oxabetrinil.
É claro, as várias edições do Manual do Pesticida [especialmente as 14a e 15a edições] também divulgam detalhes de agroquímicos, qualquer um dos quais pode ser adequadamente usado com a presente invenção.
A pessoa perita apreciará que as composições da invenção poPetição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 16/50
8/23 dem compreender um ou mais agroquímicos como descrito acima.
As composições da invenção irão compreender o agroquímico em uma quantidade que é recomendada na técnica. Geralmente, o agroquímico estará presente em uma concentração de cerca de 0,001% até 90% 5 p/p. A pessoa perita apreciará que as composições da invenção podem estar na forma de uma formulação pronta a usar ou em forma de concentrado adequada para diluição adicional pelo usuário final, e a concentração de agroquímico e composto da fórmula (I) será ajustada em conformidade. Na forma concentrada, as composições da invenção tipicamente compreendem 10 agroquímico de 5 a 75% p/p, mais preferencialmente 10 a 50% p/p de agroquímico. As composições prontas a usar da invenção irão tipicamente compreender de 0,0001% a 1 % p/p, mais preferencialmente de 0,001% a 0,5% p/p, e mais preferencialmente ainda de 0,001% a 0,1% p/p de agroquímico.
Tipicamente, um composto da fórmula (I) irá compreender de 15 cerca de 0,0005% a cerca de 90% p/p da composição total. Na forma concentrada, as composições da invenção tipicamente compreendem um composto da fórmula (I) de 1% a 80% p/p preferencialmente de 5% a 60% p/p e mais preferencialmente de 10% p/p a 40% p/p. As composições prontas a usar da invenção tipicamente compreendem um composto da fórmula (I) de 20 cerca de 0,05% a cerca de 1% p/p da composição total, mais preferencialmente ainda de cerca de 0,1% a cerca de 0,5% p/p da composição total. Em modalidades específicas, o éster aromático será incluído a concentrações de 0,1%, 0,2%, 0,25%, 0,3%, 0,4% ou 0,5% p/p da composição total. Os compostos da fórmula (I) podem ser fabricados e/ou formulados separadamente, 25 e de modo a serem usados como um adjuvante, estes podem ser adicionados a uma formulação agroquímica separada em uma fase subsequente, tipicamente imediatamente antes do uso.
A pessoa perita apreciará que as composições da invenção podem estar na forma de uma formulação pronta a usar ou em forma de con30 centrado adequada para diluição adicional pelo usuário final, e a concentração de agroquímico e composto da fórmula (I) será ajustada conformemente. Os compostos da fórmula (I) podem ser fabricados e/ou formulados separaPetição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 17/50
9/23 damente, e de modo a serem usados como um adjuvante, estes podem ser adicionados a uma formulação agroquímica separada em uma fase subsequente, tipicamente imediatamente antes do uso.
As composições da invenção podem ser formuladas de qualquer maneira conhecida da pessoa perita na técnica. Como mencionado acima, em uma forma a composição da invenção é um concentrado de formulação que pode ser diluído ou disperso (tipicamente em água) por um usuário final (tipicamente um agricultor) em um tanque de pulverização antes da aplicação.
Componentes de formulação adicionais podem ser incorporados em conjunto com compostos da fórmula (I) ou composições da invenção em tais formulações. Tais componentes adicionais incluem, por exemplo, adjuvantes, tensoativos, emulsificantes, e solventes, e são bem conhecidos da pessoa perita na técnica: publicações de formulação padrão divulgam tais componentes de formulação adequados para uso com a presente invenção (por exemplo, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, editado por Alan Knowles, publicado por Kluwer Academic Publishers, Holanda em 1998; e Adjuvants and Additives: 2006 Edição por Alan Knowles, Agrow Report DS256, publicado por Informa UK Ltd, Dezembro 2006). Componentes de formulação padrão adicionais para uso com a presente invenção são divulgados em WO2009/130281A1 (ver da página 46, linha 5 à página 51, linha 40).
Assim, as composições da presente invenção podem também compreender um ou mais tensoativos ou agentes dispersantes para ajudar a emulsificação do agroquímico na dispersão ou diluição em um meio aquoso (sistema dispersante). O sistema de emulsificação está presente primariamente para ajudar na manutenção do agroquímico emulsificado em água. Muitos emulsificantes, tensoativos individuais e suas misturas adequadas para formação de um sistema de emulsão para um agroquímico são conhecidos daqueles peritos na técnica e está disponível uma gama muito ampla de escolhas. Tensoativos típicos que podem ser usados para formar um sistema emulsificante incluem aqueles contendo óxido de etileno, óxido de propileno ou óxido de etileno e óxido de propileno; sulfonatos de arila ou alquilarila e combiPetição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 18/50
10/23 nações destes com ou óxido de etileno ou óxido de propileno ou ambos; carboxilatos e combinações destes com ou óxido de etileno ou óxido de propileno ou ambos. Polímeros e copolímeros são também comumente usados.
As composições da presente invenção podem também incluir solventes, os quais podem ter uma gama de solubilidades em água. Óleos com solubilidades em água muito baixas podem ser adicionados ao solvente da presente invenção por razões variadas tais como o fornecimento de perfume, proteção, redução de custos, melhoria das propriedades de emulsificação e alteração do poder solubilizante. Solventes com solubilidade em água mais elevada podem também ser adicionados por várias razões, por exemplo, para alterar a facilidade com a qual a formulação emulsifica em água, para melhorar a solubilidade do pesticida ou de outros aditivos opcionais na formulação, para mudar a viscosidade da formulação ou para adicionar um benefício comercial.
Outros ingredientes opcionais que podem ser adicionados à formulação incluem, por exemplo, corantes, perfumes, e outros materiais que beneficiem uma formulação agroquímica típica.
As composições da invenção podem ser formuladas, por exemplo, como concentrados de emulsão ou dispersão, emulsões em água ou óleo, como formulações microencapsuladas, pulverizadores de aerossol ou formulações de atomização; e estes podem ser adicionalmente formulados em materiais granulares ou pós, por exemplo para aplicação a seco ou como formulações dispersíveis em água. As composições preferenciais da invenção serão formuladas como, ou compreendidas por um concentrado de emulsão (EC), uma emulsão em água (EW), uma formulação de microcápsulas (CS), uma suspensão de partículas na fase contínua de uma emulsão (suspoemulsão; SE), um concentrado de dispersão (DC) ou uma suspensão em óleo (OD).
As composições da invenção podem ser usadas para controlar pragas. O termo praga como usado aqui inclui insectos, fungos, moluscos, nemátodos, e plantas não desejadas. Assim, de modo a controlar uma praga, uma composição da invenção pode ser aplicada diretamente à praga, ou
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 19/50
11/23 ao lócus de uma praga.
As composições da invenção têm também utilidade na área de tratamento de sementes, e assim podem ser aplicadas como apropriadas a sementes.
A pessoa perita apreciará que as preferências descritas acima no que diz respeito aos vários aspectos e modalidades da invenção podem ser combinadas em qualquer maneira que seja considerada apropriada.
Vários aspectos e modalidades da presente invenção serão agora ilustrados em mais detalhe a título de exemplo. Será apreciado que podem ser feitas modificações em detalhes sem sair do escopo da invenção. EXEMPLOS
Exemplo 1 Uso de ésteres de ácidos aromáticos como adjuvantes em composições agroquímicas de isopirazame
A eficácia dos seguintes ésteres de ácidos aromáticos trimelitato de tri-n-hexila (Morflex® 560) e trimelitato de tri-isodecila (Morflex®530), como adjuvantes em composições que contêm isopirazame foi testada e comparada com as formulações-padrão (tanto EC quanto SC) do fungicida, em que falta este tipo de adjuvante.
Plantas de trigo foram inoculadas com o fungo Septoria tritici. Cinco dias depois da inoculação as plantas foram pulverizadas com um concentrado de emulsão diluído ou com uma formulação de concentrado de suspensão do fungicida isopirazame nas razões de 3, 10, 30 e 100 mg do fungicida por litro da solução de pulverização, usando-se um pulverizador laboratorial que fornecia o pulverizado na razão de 200 litros por hectare. Foram também realizados testes de pulverização com um concentrado de suspensão diluído contendo adicionalmente cada um dos adjuvantes de benzoato descritos acima. Estes adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização na razão de 0,5% p/p com base na quantidade da calda de pulverização. Os óleos adjuvantes foram emulsificados usando uma pequena quantidade do tensoativo Pluronic® PE 10500, que estava presente na composição em uma concentração de 0,02% v/v. As folhas das plantas foram avaliadas visualmente 14 dias depois da aplicação da pulverização e os danos
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 20/50
12/23 foram expressos como a percentagem da área da folha infectada. Cada teste foi replicado três vezes empregando as quatro razões de aplicação e as médias modeladas destes resultados são apresentadas na Tabela 2 abaixo.
Tabela 2 Infecção média em % de plantas de trigo com S. tritici tratadas com isopirazame na presença e na ausência de adjuvantes de éster de ácido benzoico. Foi realizado um teste Tukey HSD padrão para se averiguar se cada resultado era estatisticamente diferente dos outros resultados e isto é expresso como uma letra: os testes com a mesma letra não são estatisticamente diferentes (p<0,05).
Tratamento % média de infecção
Branco 21,2 A
Isopirazame padrão SC 11 BC
Isopirazame padrão SC + Turbochrge (R) 10,7 BC
Isopirazame padrão SC + trimelitato de tri-n-hexila 10,2 BC
Isopirazame padrão SC + trimelitato de tri-isodecila 9,5 C
Isopirazame padrão EC 8,8 C
Como se pode ver na Tabela 2, os benzoatos Morflex®560 (trimelitato de tri-n-hexila) e Morflex®530 (trimelitato de tri-isodecila) foram tão eficazes quanto o adjuvante de mistura em tanque Turbocharge® e tão eficazes quanto as formulações de isopirazame de concentrado em suspensão-padrão e concentrado em emulsão-padrão.
Exemplo 2 Uso de ésteres aromáticos como adjuvantes em composições agroquímicas de cirproconazol
A eficácia dos seguintes ésteres de ácidos aromáticos trimelitato de tri-n-hexila (Morflex® 560) e trimelitato de tri-isodecila (Morflex 530) como adjuvantes em composições compreendendo ciproconazol foi testada e comparada com a formulação SC padrão do fungicida, à qual falta este tipo de adjuvante, e com a formulação SC compreendendo adicionalmente o adjuvante Turbocharge® a 0,5% p/p.
Tal como no Exemplo 1, plantas de trigo foram inoculadas com o fungo Septoria tritici. Cinco dias depois da inoculação as plantas foram pulverizadas com um concentrado de emulsão diluído ou com uma formulação
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 21/50
13/23 de concentrado de suspensão do fungicida isopirazame nas razões de 3, 10, 30 e 100 mg do fungicida por litro da solução de pulverização, usando-se um pulverizador laboratorial que fornecia o pulverizado na razão de 200 litros por hectare. Foram também realizados testes de pulverização com um concentrado de suspensão diluído contendo adicionalmente cada um dos adjuvantes de benzoato descritos acima. Estes adjuvantes foram adicionados à solução de pulverização na razão de 0,2 % p/p com base na quantidade da calda de pulverização. Os óleos adjuvantes foram emulsificados usando uma pequena quantidade do tensoativo Pluronic® PE 10500, que estava presente na composição em uma concentração de 0,02% v/v. As folhas das plantas foram avaliadas visualmente 14 dias depois da aplicação da pulverização e os danos foram expressos como a percentagem da área da folha infetada. Cada teste foi replicado três vezes empregando as quatro razões de aplicação e as médias modeladas destes resultados são apresentadas na Tabela 3 abaixo.
Tabela 3 Infecção média em % de plantas de trigo com S. tritici tratadas com ciproconazol na presença e na ausência de adjuvantes de éster de ácido aromático. Foi realizado um teste Tukey HSD padrão para se averiguar se cada resultado era estatisticamente diferente dos outros resultados e isto é expresso como uma letra: os testes com a mesma letra não são estatisticamente diferentes (p<0,05).
Tratamento % média de infecção
Branco 22,1 A
Epoxiconazol SC padrão 9,4 B
Epoxiconazol SC padrão + trimelitato de tri-isodecila 10 B
Epoxiconazol SC padrão + trimelitato de tri-n-hexila 8,4 BC
Epoxiconazol SC padrão + Turbocharge® 5,5 B
Como se pode ver na Tabela 3, as composições de epoxiconazol compreendendo os compostos trimelitatos foram tão eficazes quanto a formulação-padrão de concentrado de ciproconazol em suspensão no controle da infecção com S. tritici. Além disso, a inclusão de trimelitato de tri-nhexila em uma composição de epoxiconazol resultou em um nível de eficácia similar àquele que foi alcançado quando o adjuvante de obtenção comercial
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 22/50
14/23
Turbocharge foi empregue.
Exemplo 3 Uso de trimelitato de tri-n-hexila como um adjuvante em composições de nicossulfurona
A eficácia do éster de ácido aromático Morflex ®560 (trimelitato de tri-n-hexila) como um adjuvante para o herbicida nicossulfurona foi testada em relação a quatro espécies de ervas daninhas em uma estufa e foi comparada com os adjuvantes bem conhecidos fosfato de tris-2-etilhexila e citrato de acetil-tributila, que foram testados a concentrações de 0,2% p/p. Os óleos adjuvantes foram emulsificados usando uma pequena quantidade do tensoativo Pluronic® PE 10500, que estava presente na composição em uma concentração de 0,02% v/v.
Foi preparada uma composição agroquímica contendo 0,2% v/v do adjuvante em um pulverizador e foi aplicada a um volume de 200 litros por hectare. Foi aplicada nicossulfurona a uma taxa de ou 30 ou 60 g de pesticida por hectare. As espécies de ervas daninhas e a sua fase de crescimento na pulverização foram Abutilon theophrasti (ABUTH; fase de crescimento 13), Chenopodium album (CHEAL; fase de crescimento 14), Digitaria sanguinalis (DIGSA; fase de crescimento 13), e Setaria viridis (SETVI; fase de crescimento 13).
Cada teste de pulverização replicado três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como uma percentagem de área de folha morta. As amostras foram avaliadas a períodos de tempo de 14 e 21 dias após aplicação. Os resultados apresentados na Tabela 4 abaixo são valores médios para as duas taxas de nicossulfurona, três réplicas, duas temporizações de avaliação e quatro espécies, e são comparados com a eficácia da nicossulfurona na ausência de um adjuvante, e nicossulfurona na presença dos adjuvantes adquiridos no comércio, fosfato de tris-2-etilhexila ou citrato de acetil-tributila.
TABELA 4 Resultados de morte em percentagem média para a nicossulfurona na presença e ausência de trimelitato de tri-n-hexila, fosfato de tris-2-etilhexila e citrato de acetil-tributila. Foi realizado um teste Tukey HSD padrão para se averiguar se cada resultado era estatisticamente
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 23/50
15/23 diferente dos outros resultados e isto é expresso como uma letra: os testes com a mesma letra não são estatisticamente diferentes (p<0,05).
Tratamento Média ao longo das espécies
Nicossulfurona + fosfato de tris-2-etilhexila 66,4 A
Nicossulfurona + trimelitato de tri-n-hexila 60,7 A
Nicossulfurona + citrato de acetil-tributila 58,8 A
Nicossulfurona 42,5 B
Os resultados mostram que a inclusão de cada um dos adjuvantes conhecidos e também do trimelitato de tri-n-hexila aumenta a eficácia do herbicida nicossulfurona. Além disso, pode ver-se que o trimelitato de tri-n-hexila é tão eficaz como adjuvante quanto ou o fosfato de tris-2-etilhexila ou o citrato de acetil-tributila.
Exemplo 4 Uso de trimelitato de tri-n-hexila como um adjuvante em composições de fomesafeno
A eficácia do éster de ácido aromático Morflex ®560 (trimelitato de tri-n-hexila) como um adjuvante para o herbicida fomesafeno foi testada em relação a quatro espécies de ervas daninhas em uma estufa e foi comparada com os adjuvantes bem conhecidos citrato de acetil-tributila e Turbocharge®, que foram testados a concentrações de 0,2 e 0,5% p/p, respetivamente. Os óleos adjuvantes foram emulsificados usando uma pequena quantidade do tensoativo Pluronic® PE 10500, que estava presente na composição em uma concentração de 0,02% v/v.
Uma composição agroquímica foi preparada contendo 0,2% v/v do adjuvante em um pulverizador e foi aplicada a um volume de 200 litros por hectare. Fomesafeno foi aplicado a 60 ou a 120 gramas de pesticida por hectare em cada uma das espécies de ervas daninhas. As ervas daninhas e a sua fase de crescimento na pulverização foram Chenopodium album (CHEAL; fase de crescimento 14), Abutilon theophrasti (ABUTH; fase de crescimento 12), Setaria viridis (SETVI; fase de crescimento 13), e Xanthium strumarium (XANST; fase de crescimento 12).
Cada teste de pulverização foi replicado três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como uma percentagem de
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 24/50
16/23 área de folha morta. As amostras foram avaliadas a períodos de tempo de 7, 14 e 21 dias após aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 5 abaixo são médias ao longo de duas taxas de fomesafeno, três réplicas, quatro espécies de ervas daninhas e as três temporizações de avaliação, e são comparados com a eficácia do fomesafeno na ausência de adjuvante, e fomesafeno na presença dos adjuvantes adquiridos no comércio citrato de acetil-tributila e Turbocharge®.
TABELA 5 Resultados de morte em percentagem média para o fomesafeno na presença e ausência de trimelitato de tri-n-hexila, citrato de acetil-tributila e Turbocharge®. Foi realizado um teste Tukey HSD padrão para se averiguar se cada resultado era estatisticamente diferente dos outros resultados e isto é expresso como uma letra: os testes com a mesma letra não são estatisticamente diferentes (p<0,05).
Adjuvante Média ao longo das espécies
Fomesafen + trimelitato de tri-n-hexila 45,0 A
Fomesafen + Turbocharge® 41,4 AB
Fomesafen + citrato de acetil-tributila 37,5 BC
Nenhum 22,5 D
Os resultados mostram que a inclusão de cada um dos adjuvantes conhecidos e também do trimelitato de tri-n-hexila aumenta a eficácia do herbicida fomesafeno. Além disso, pode ver-se que o trimelitato de tri-n-hexila é tão eficaz como adjuvante quanto o Turbocharge® e melhor que o citrato de acetil-tributila.
Exemplo 5 Uso de trimelitato de tri-n-hexila como um adjuvante em composições de mesotriona
A eficácia do éster aromático trimelitato de tri-n-hexila (Morflex®560) foi testada em uma estufa em relação a quatro espécies de ervas daninhas, usando o herbicida mesotriona. Uma composição agroquímica foi preparada contendo 0,2% v/v do adjuvante em um pulverizador e foi aplicada a um volume de 200 litros por hectare. Os óleos adjuvantes foram emulsificados usando uma pequena quantidade do tensoativo Pluronic® PE 10500, que estava presente na composição em
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 25/50
17/23 uma concentração de 0,02% v/v. Mesotriona foi aplicada a 45 ou a 90 gramas de pesticida por hectare, em ervas daninhas que tinham sido cultivadas até à fase de folha 1.3 ou 1.4. As espécies eram Polygonum convolvulus (POLCO), Brachiaria platyphylla (BRAPL),
Digitaria sanguinalis (DIGSA) e Amaranthus tuberculatus (AMATU).
Cada teste de pulverização foi replicado três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como uma percentagem de área de folha morta. As amostras foram avaliadas a períodos de tempo de 7, 14 e 21 dias após aplicação. Os resultados, mostrados na Tabela 6 abaixo, 10 são médias ao longo de duas taxas de mesotriona, três réplicas, quatro espécies de ervas daninhas e os três temporizações de avaliação e são comparadas com a eficácia da mesotriona na ausência de um adjuvante, e com a mesotriona na presença dos adjuvantes disponíveis no comércio citrato de acetil-tributila ou Tween®20, que foram usados em concentrações 15 de 0,2 e 0,5% p/p, respetivamente.
Os resultados mostram que a inclusão de cada um dos adjuvantes conhecidos e também, de trimelitato de tri-n-hexila aumenta a eficácia do herbicida mesotriona. Além disso, pode ver-se que o trimelitato de tri-n-hexila é tão eficaz como adjuvante quanto o citrato de acetil-tributila 20 ou o Tween®20.
TABELA 6 Resultados de morte em percentagem média para a mesotriona na presença e ausência de trimelitato de tri-n-hexila, citrato de acetil-tributila ou o Tween®20. Foi realizado um teste Tukey HSD padrão para se averiguar se cada resultado era estatisticamente diferente dos 25 outros resultados e isto é expresso como uma letra: os testes com a mesma letra não são estatisticamente diferentes (p<0,05).
Tratamento Média ao longo das espécies
Mesotriona + trimelitato de tri-n-hexila 51,0 A
Mesotriona + Tween®20 50,8 A
Mesotriona + citrato de acetil-tributila 48,0 A
Mesotriona 34,0 B
Exemplo 6 Uso de trimelitato de tri-n-hexila como um adjuvante em
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 26/50
18/23 composições de pinoxadeno
A eficácia do éster aromático trimelitato de tri-n-hexila (Morflex®560) foi testada em uma estufa em relação a quatro espécies de ervas daninhas, usando o herbicida pinoxadeno. Uma composição agroquímica foi preparada contendo 0,2% v/v do adjuvante em um pulverizador e foi aplicada a um volume de 200 litros por hectare. Os óleos adjuvantes foram emulsificados usando uma pequena quantidade do tensoativo Pluronic® PE 10500, que estava presente na composição em uma concentração de 0,02% v/v. Pinoxadeno foi aplicado a 7,5 ou a 15 gramas de pesticida por hectare em cada uma das espécies de ervas daninhas. As espécies de ervas daninhas e a sua fase de crescimento na pulverização foram Alopecurus myosuroides (ALOMY; fase de crescimento 13), Avena fatua (AVEFA; fase de crescimento 12); Lolium perenne (LOLPE; fase de crescimento 13), Setaria viridis (SETVI; fase de crescimento 14).
Cada teste de pulverização foi replicado três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como uma percentagem de área de folha morta. As amostras foram avaliadas a períodos de tempo de 14 e 21 dias após aplicação. Os resultados apresentados na Tabela 7 são médias ao longo de duas taxas de pinoxadeno, três réplicas, quatro espécies de ervas daninhas e as duas temporizações de avaliação, e são comparadas com a eficácia do pinoxadeno na ausência de um adjuvante, e com o pinoxadeno na presença do adjuvante conhecido citrato de acetil-tributila, que foi usado a uma concentração de 0,2 % p/p.
TABELA 7 Resultados de morte em percentagem média para o pinoxadeno na presença e ausência de trimelitato de tri-n-hexila, ou citrato de acetil-tributila. Foi realizado um teste Tukey HSD padrão para se averiguar se cada resultado era estatisticamente diferente dos outros resultados e isto é expresso como uma letra: os testes com a mesma letra não são estatisticamente diferentes (p<0,05).
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 27/50
19/23
Tratamento Média ao longo das espécies
Pinoxadeno + trimelitato de tri-n-hexila 57,8 A
Pinoxadeno + citrato de acetil-tributila 41,0 B
Pinoxadeno 11,4 C
Os resultados mostram que a inclusão do adjuvante conhecido citrato de acetil-tributila e também de trimelitato de tri-n-hexila aumenta a eficácia do herbicida pinoxadaeno. Além disso, pode-se ver que o trimelitato de tri-n-hexila é mais eficaz como adjuvante do que o citrato de acetiltributila.
Exemplo 7 Uso de trimelitato de tri-n-hexila (Morflex®560) e de melitato de tri-isodecila (Morflex®530) como adjuvantes para nicossulfurona
A eficácia dos ésteres aromáticos trimelitato de tri-n-hexila (Morflex®560) e de melitato de tri-isodecila (Morflex®530) como adjuvantes para nicossulfurona foi testada em uma estufa em relação a quatro espécies de ervas daninhas. Foi preparada uma composição agroquímica contendo 0,2% v/v do adjuvante em um pulverizador e foi aplicada a um volume de 200 litros por hectare. Os óleos adjuvantes foram emulsificados usando uma pequena quantidade do tensoativo Pluronic® PE 10500, que estava presente na composição em uma concentração de 0,02% v/v. A nicossulfurona foi aplicada a uma taxa de 30 ou 60 g por hectare. As espécies de ervas daninhas e a sua fase de crescimento na pulverização foram Abutilon theophrasti (ABUTH; fase de crescimento 13), Chenopodium album (CHEAL; fase de crescimento 14), Digitaria sanguinalis (DIGSA; fase de crescimento 13), e Setaria viridis (SETVI; fase de crescimento 13).
Cada teste de pulverização foi replicado três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como uma percentagem de área de folha morta. As amostras foram avaliadas a períodos de tempo de 14 e 21 dias após aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 8 abaixo são médias ao longo de duas taxas de nicossulfurona, três réplicas, quatro espécies de ervas daninhas e as duas temporizações de avaliação, e são comparados com a eficácia da nicossulfurona na ausência de adjuvante e
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 28/50
20/23 nicossulfurona na presença dos adjuvantes conhecidos oleato de metila ou Atplus®411F. Nesta experiência o Atplus®411F foi adicionado à taxa elevada de 0,5 % v/v. Os outros adjuvantes foram adicionados a 0,2 % v/v.
TABELA 8 Resultados de morte em percentagem média para a nicossulfurona na presença e ausência de trimelitato de tri-n-hexila, melitato de tri-isodecila, oleato de metila ou Atplus®411F. Foi realizado um teste Tukey HSD padrão para se averiguar se cada resultado era estatisticamente diferente dos outros resultados e isto é expresso como uma letra: os testes com a mesma letra não são estatisticamente diferentes (p<0,05).
Tratamento Média ao longo das espécies
Nicossulfurona + Atplus®411F 68,3 A
Nicossulfurona + trimelitato de tri-n-hexila 66,9 AB
Nicossulfurona + oleato de metila 59,5 BC
Nicossulfurona + trimelitato de tri-isodecila 54,6 CD
Nicossulfurona 31,1 E
Os resultados mostram que a inclusão dos adjuvantes conhecidos Atplus®411F e oleato de metila, e também de trimelitato de tri-nhexila ou melitato de tri-isodecila, aumenta a eficácia do herbicida nicossulfurona. Além disso, pode ver-se que o trimelitato de tri-n-hexila é mais eficaz como adjuvante do que o oleato de metila e tão eficaz como 15 adjuvante quanto o Atplus®411F.
Exemplo 8 Uso de trimelitato de tri-n-hexila (Morflex®560) e melitato de triisodecila (Morflex®530) como adjuvantes para pinoxadeno.
A eficácia dos ésteres aromáticos trimelitato de tri-n-hexila (Morflex®560) e de melitato de tri-isodecila (Morflex®530) como adjuvantes 20 para pinoxadeno foi testada em uma estufa em relação a quatro espécies de ervas daninhas. Uma composição agroquímica foi preparada contendo 0,2% v/v do adjuvante em um pulverizador e foi aplicada a um volume de 200 litros por hectare. Pinoxadeno foi aplicado a 7,5 ou a 15 gramas de pesticida por hectare em cada uma das espécies de ervas daninhas. As espécies de 25 ervas daninhas e a sua fase de crescimento na pulverização foram Alopecurus myosuroides (ALOMY; fase de crescimento 13), Avena fatua
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 29/50
21/23 (AVEFA; fase de crescimento 12); Lolium perenne (LOLPE; fase de crescimento 13), Setaria viridis (SETVI; fase de crescimento 14).
Cada teste de pulverização foi replicado três vezes. A eficácia do herbicida foi avaliada visualmente e expressa como uma percentagem de área de folha morta. As amostras foram avaliadas a períodos de tempo de 7 e 14 dias após aplicação. Os resultados mostrados na Tabela 9 abaixo são médias ao longo de duas taxas de pinoxadeno, três réplicas, quatro espécies de ervas daninhas e as duas temporizações de avaliação. Os resultados foram comparados com a eficácia do pinoxadeno na ausência de um adjuvante e pinoxadeno na presença de fosfato de tri-2-etilhexila (aplicado a 0,5 % v/v) ou de oleato de metila (aplicado a 0,2 % v/v).
Tabela 9 Resultados de morte em percentagem média para o pinoxadeno na presença e na ausência de trimelitato de tri-n-hexila, melitato de tri-isodecila, fosfato de tri-2-etilhexila ou oleato de metila. Foi realizado um teste Tukey HSD padrão para se averiguar se cada resultado era estatisticamente diferente dos outros resultados e isto é expresso como uma letra: os testes com a mesma letra não são estatisticamente diferentes (p<0,05).
Adjuvante Média ao longo das espécies
Pinoxadeno + fosfato de tri-2-etilhexila 69,5 A
Pinoxadeno + trimelitato de tri-n-hexila 57,1 BC
Pinoxadeno + oleato de metila 52,3 BC
Pinoxadeno + trimelitato de tri-isodecila 45,5 C
Pinoxadeno 2,3 D
Os resultados mostram que a inclusão dos adjuvantes
conhecidos oleato de metila e fosfato de tri-2-etilhexila aumenta a eficácia do herbicida pinoxadeno. A inclusão dos ésteres aromáticos trimelitato de tri-nhexila e melitato de tri-isodecila também aumenta a eficácia do pinoxadeno. Pode ver-se assim que ambos os derivados de trimelitato são adjuvantes eficazes.
Exemplo 9 Uso de trimelitato de tri-n-hexila como um adjuvante em composições agroquímicas contendo abamectina
Petição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 30/50
22/23
A eficácia de trimelitato de tri-n-hexila (Morflex® 560) como adjuvante em composições que contêm abamectina foi testada e comparada com a eficácia de composições de abamectina em que falta este tipo de adjuvante. O Morflex 560 estava presente a 0,1% v/v nas composições de 5 abamectina. Os tensoativos mono-oleato de polioxietileno sorbitano e um óleo de rícino etoxilado estavam também presentes em todas as composições de abamectina testadas. Plantas de feijoeiro francês (Phaseolus vulgaris) com duas semanas foram infestadas com uma população mista de ácaros de duas pintas Tetranychus urticae. Um dia 10 depois da infestação as plantas foram tratadas com as composições de teste, com um pulverizador, a partir de cima, com um débito de 200 litros por hectare. As plantas foram incubadas em estufa durante 10 dias e a avaliação foi feita sobre a mortalidade em relação a larvas e adultos, no lado inferior (não tratado) das folhas. Cada experiência foi replicada duas vezes e 15 tomaram-se as médias dos resultados. Foi depois calculada a média da mortalidade em relação às larvas e adultos.
Na experiência de controle os feijões foram pulverizados com água e não se observou mortalidade. Os feijões foram também pulverizados com uma composição sem abamectina presente, contendo 0,1% v/v de 20 Morflex® 560 e não se observou mortalidade.
Tabela 10 % de mortalidade de Tetranychus urticae tratado com abamectina na presença e na ausência de trimelitato de tri-n-hexila (Morflex®560).
% de mortalidade de Tetranychus urticaea diferentes concentrações de abamectina (ppm)
Tratamento 3 ppm 1,5 ppm 0,8 ppm 0,4 ppm 0,2 ppm 0,1 ppm 0,05 ppm 0,025 ppm 0,0125 ppm
Abamectina 95 70 27 0 0
Abamectina + Morflex® 560 100 97 70 67 60
Como se pode ver da Tabela 10, a inclusão de trimelitato de triPetição 870180063250, de 23/07/2018, pág. 31/50
23/23 n-hexila (Morflex®560) como um adjuvante para a abamectina forneceu um controle eficaz de Tetranychus urticae para concentrações de abamectina muito mais baixas do que são necessárias na ausência de adjuvante.

Claims (14)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição agroquímica pronta para usar, apropriada para aplicação por pulverização, caracterizada pelo fato de que compreende:
    i um ingrediente agroquimicamente ativo que é um herbicida ii um tensoativo iii um éster aromático da fórmula (I) em que
    R1 é COOR2 n é um número inteiro selecionado entre 3, 4, 5 e 6; e cada R2 é selecionado independentemente do grupo que consiste em C4-C20 alquila, C4-C22 alcenila, C4-C22 alquildienila e C6-C22 alquiltrienila, numa quantidade de 0,05% a 1% p/p, baseada na composição total.
  2. 2. Composição agroquímica, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que n é 3.
  3. 3. Composição agroquímica, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que cada R2 é independentemente C6-C20 alquila.
  4. 4. Composição agroquímica, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que cada R2 é independentemente C6-C13 alquila.
  5. 5. Composição agroquímica, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que cada R2 é selecionado independentemente do grupo que consiste em um grupo C6 alquila, um grupo Cs alquila e um grupo C10 alquila.
  6. 6. Composição agroquímica, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que cada R2 é o mesmo.
  7. 7. Composição agroquímica, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que o ingrediente ativo está presente em uma concentração situada no intervalo de 0,001% até 90% p/p.
    Petição 870190009666, de 30/01/2019, pág. 8/10
    2/3
  8. 8. Composição agroquímica, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que o ingrediente ativo é selecionado do grupo consistindo de: bicliclopirona, mesotriona, fomesafeno, tralcoxidim, napropamida, amitraz, propanil, pirimetanil, diclorano, tecnazeno, toclofos metila, flamprop M, 2,4-D, MCPA, mecoprop, clodinafoppropargila, cialofop-butila, diclofop metila, haloxifop, quizalofop-P, ácido indol-3-ilacético, ácido 1-naftilacético, isoxabeno, tebutam, clortal dimetila, benomil, benfuresato, dicamba, diclobenil, benazolina, triazóxido, fluazurona, teflubenzurona, fenmedifam, acetoclor, alaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, aloxidim, butroxidim, cletodim, ciclodim, setoxidim, tepraloxidim, pendimetalina, dinoterb, bifenox, oxifluorfeno, acifluorfeno, fluoroglicofeno-etila, bromoxinil, ioxinil, imazametabenz-metila, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazapic, imazamox, flumioxazina, flumiclorac-pentila, picloram, amodosulfurona, clorsulfurona, nicossulfurona, rimsulfurona, triasulfurona, trialato, pebulato, prossulfocarb, molinato, atrazina, simazina, cianazina, ametrina, prometrina, terbutilazina, terbutrina, sulcotriona, isoproturona, linurona, fenurona, clorotolurona e metoxurona.
  9. 9. Composição agroquímica, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um componente adicional selecionado do grupo consistindo de agroquímicos, adjuvantes, tensoativos, emulsificantes e solventes.
  10. 10. Uso de uma composição agroquímica para controlar pragas, caracterizado pelo fato de que a composição agroquímica é como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.
  11. 11. Uso de um éster aromático caracterizado pelo fato de que é como um adjuvante em uma composição agroquímica, em que o éster aromático é de fórmula (I)
    em que R1 é COOR2 n é um número inteiro selecionado entre 4, 5 e 6; e
    Petição 870190009666, de 30/01/2019, pág. 9/10
    3/3 cada R2 é selecionado independentemente do grupo que consiste em C4-C20 alquila, C4-C22 alcenila, C4-C22 alquildienila e C6-C22 alquiltrienila.
  12. 12. Uso de um éster aromático, como definido na reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o uso melhora a potência e/ou reduz a taxa de aplicação efetiva para um agroquímico.
  13. 13. Método de controle de uma praga, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, à referida praga ou ao lócus da referida praga.
  14. 14. Método para a produção de uma composição agroquímica, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que compreende a combinação do ingrediente agroquimicamente ativo de (i), do tensoativo de (ii) e do éster aromático de (iii).
BR112013027180-9A 2011-04-26 2012-04-13 Composição agroquímica pronta para usar, apropriada para aplicação por pulverização, seu uso, seu método de produção, uso de um éster aromático e método de controle de uma praga BR112013027180B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1107040.6 2011-04-26
GBGB1107040.6A GB201107040D0 (en) 2011-04-26 2011-04-26 Formulation component
PCT/GB2012/000340 WO2012146888A1 (en) 2011-04-26 2012-04-13 Formulation component

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112013027180A2 BR112013027180A2 (pt) 2016-07-26
BR112013027180B1 true BR112013027180B1 (pt) 2019-05-14

Family

ID=44168616

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112013027180-9A BR112013027180B1 (pt) 2011-04-26 2012-04-13 Composição agroquímica pronta para usar, apropriada para aplicação por pulverização, seu uso, seu método de produção, uso de um éster aromático e método de controle de uma praga
BR112013027468A BR112013027468B1 (pt) 2011-04-26 2012-04-13 uso de um éster aromático em combinação com um herbicida para aumentar a atividade biológica do herbicida

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112013027468A BR112013027468B1 (pt) 2011-04-26 2012-04-13 uso de um éster aromático em combinação com um herbicida para aumentar a atividade biológica do herbicida

Country Status (14)

Country Link
US (2) US20140094370A1 (pt)
EP (2) EP2701506B1 (pt)
CN (2) CN103491773B (pt)
AR (1) AR086045A1 (pt)
BR (2) BR112013027180B1 (pt)
DK (1) DK2701506T3 (pt)
ES (2) ES2770576T3 (pt)
GB (1) GB201107040D0 (pt)
PL (1) PL2701506T3 (pt)
PT (1) PT2701506T (pt)
TR (1) TR201807948T4 (pt)
TW (1) TWI565408B (pt)
UY (1) UY34038A (pt)
WO (2) WO2012146887A1 (pt)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103027064B (zh) * 2013-01-16 2015-05-27 广西汇丰生物科技有限公司 含噻虫胺的种子处理制剂
CN104145985A (zh) * 2014-08-15 2014-11-19 成都蜀农昊农业有限公司 一种复合除草剂
CN104872115A (zh) * 2015-04-03 2015-09-02 安徽久易农业股份有限公司 一种大豆油体系可分散油悬浮剂助剂及可分散油悬浮剂
JP6679972B2 (ja) * 2016-02-16 2020-04-15 住友化学株式会社 被覆農薬粒剤
JP2017145204A (ja) * 2016-02-16 2017-08-24 住友化学株式会社 農薬固形製剤
CN106070233B (zh) * 2016-06-08 2018-07-06 中国农业科学院植物保护研究所 一种苯醚甲环唑可分散油悬浮剂及其制备方法和应用
CN113367185B (zh) * 2021-06-30 2023-04-07 西南大学 结合采前处理的晚熟柑橘果实贮藏保鲜方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5428818A (en) * 1977-08-05 1979-03-03 Fumakilla Ltd Method of enhancing effect of pesticide smoked in short time
GB2059773B (en) 1979-10-12 1983-01-12 Boots Co Ltd Fungicidal compositions
US4776882A (en) * 1982-12-27 1988-10-11 Rhone Poulenc Nederlands B.V. Concentrated basal spray
US4677003A (en) * 1985-04-30 1987-06-30 Rohm And Haas Company Microsuspension process for preparing solvent core sequential polymer dispersion
EP0685995B1 (en) * 1993-12-28 1999-07-14 Kao Corporation Enhancer composition for agricultural chemicals and agricultural chemical composition
NZ277205A (en) * 1993-12-30 1998-02-26 Minnesota Mining & Mfg Rub on stick-type gel composition for ectoparasite control on animals
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
FR2720228B1 (fr) * 1994-05-24 1997-12-12 Roussel Uclaf Nouvelles compositions pesticides du type "émulsion huile dans l'eau".
US5698210A (en) * 1995-03-17 1997-12-16 Lee County Mosquito Control District Controlled delivery compositions and processes for treating organisms in a column of water or on land
GB9520705D0 (en) * 1995-10-10 1995-12-13 R & C Products Pty Ltd Improvements in or relating to organic compounds
RU2117426C1 (ru) * 1996-06-26 1998-08-20 Акционерное общество открытого типа Щелковское предприятие "Агрохим" Гербицидная композиция
JPH10130104A (ja) 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
BR0109251A (pt) * 2000-03-13 2002-12-17 Basf Ag Formulação agrotécnica, e, uso de um ciclo-hexanopolicarboxato de di(isononila)
WO2001087064A1 (en) * 2000-05-15 2001-11-22 Imperial Chemical Industries Plc Agrochemical spray treatment and spray formulations
US6903053B2 (en) * 2000-06-09 2005-06-07 The Procter & Gamble Company Agricultural items and agricultural methods comprising biodegradable copolymers
EP1210877A1 (en) 2000-12-01 2002-06-05 Aventis CropScience GmbH Oil-in-water emulsion formulation of insecticides
ES2323567T3 (es) * 2000-12-20 2009-07-21 Kao Corporation Potenciadores de herbicidas.
US20060173142A1 (en) * 2005-02-01 2006-08-03 Hildeberto Nava Functionalized thermosetting resin systems
WO2009130281A1 (de) 2008-04-24 2009-10-29 Basf Se Alkoholalkoxylate, diese enthaltende mittel und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich

Also Published As

Publication number Publication date
US20140148342A1 (en) 2014-05-29
WO2012146887A9 (en) 2013-03-07
ES2672445T3 (es) 2018-06-14
TW201302063A (zh) 2013-01-16
CN103491774A (zh) 2014-01-01
US20140094370A1 (en) 2014-04-03
PL2701506T3 (pl) 2019-06-28
CN103491773B (zh) 2016-06-15
WO2012146887A8 (en) 2013-06-06
BR112013027468A2 (pt) 2016-07-26
GB201107040D0 (en) 2011-06-08
TWI565408B (zh) 2017-01-11
CN103491774B (zh) 2016-03-30
ES2770576T3 (es) 2020-07-02
UY34038A (es) 2012-11-30
CN103491773A (zh) 2014-01-01
EP2701505B1 (en) 2019-11-06
AR086045A1 (es) 2013-11-13
BR112013027468B1 (pt) 2019-11-26
US9173397B2 (en) 2015-11-03
EP2701506A1 (en) 2014-03-05
WO2012146888A4 (en) 2013-02-28
TR201807948T4 (tr) 2018-06-21
EP2701506B1 (en) 2018-03-21
PT2701506T (pt) 2018-05-28
BR112013027180A2 (pt) 2016-07-26
WO2012146887A1 (en) 2012-11-01
WO2012146888A1 (en) 2012-11-01
EP2701505A1 (en) 2014-03-05
DK2701506T3 (en) 2018-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2632942C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и диметоксипиримидин и его производные
RU2632968C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и синтетические ауксиновые гербициды
RU2632967C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и ингибиторы 4-гидроксифенилпируват диоксигеназы (hppd)
RU2632491C2 (ru) ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИНГИБИТОР АЦЕТИЛ-СОА КАРБОКСИЛАЗЫ(ACCase)
RU2629256C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту
RU2629217C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту
RU2630705C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и галосульфурон, пиразосульфурон и эспрокарб
RU2632970C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил) пиридин-2-карбоновую кислоту
RU2639885C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и некоторые ингибиторы ps ii
RU2672607C1 (ru) Синергетическая борьба с сорняками при использовании комбинаций гербицидов, включающих 2,4-d-холин и глуфосинат
BR112013027180B1 (pt) Composição agroquímica pronta para usar, apropriada para aplicação por pulverização, seu uso, seu método de produção, uso de um éster aromático e método de controle de uma praga
US20170055533A1 (en) Aromatic phosphate esters as agrochemical formulation component
BR112013027279B1 (pt) Composição concentrada de formulação agroquímica adequada para diluição adicional; utilização de um éster aromático e método de controle de uma praga, bem como método de fabricação de uma composição concentrada de formulação agroquímica adequada para diluição adicional
BR112019011698A2 (pt) adjuvantes
BR112019011698B1 (pt) Uso de um composto para melhorar o desempenho biológico de um produto agroquímico

Legal Events

Date Code Title Description
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B15K Others concerning applications: alteration of classification

Ipc: A01N 25/02 (2006.01), A01N 25/30 (2006.01), A01N 3

B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 13/04/2012, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. (CO) 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 13/04/2012, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS