BR102017002110A2 - Composto químico para o controle de nematoides de galhas - Google Patents

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(54) Título: COMPOSTO QUÍMICO PARA O CONTROLE DE NEMATOIDES DE GALHAS (51) Int. Cl.: A01N 43/08; A01N 39/00; A01P 5/00 (73) Titular(es): UNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRAS, FUNDAÇÃO DE AMPARO À PESQUISA DE MINAS GERAIS (72) Inventor(es): DENILSON FERREIRA DE OLIVEIRA; VICENTE PAULO CAMPOS; VIVIANE APARECIDA COSTA CAMPOS; EDUARDO SOUZA FREIRE; LUMA ALAÍS PEDROSO (85) Data do Início da Fase Nacional:
01/02/2017 (57) Resumo: A presente invenção busca satisfazer a demanda dos agricultores por novos métodos para o controle dos nematoides de galhas (Meloidogyne spp.), através do desenvolvimento de produtos estáveis, com toxicidades para os organismos não alvos inferiores às observadas para os vários nematicidas disponíveis no mercado, para reduzirem as populações de Meloidogyne spp. em várias culturas, através de ação não direta contra tais nematoides. Assim, a (4aR,4S)-2amino-4-{3-[(4-clorofenoxi)metil]-4-metoxifenil} -3,4,4a,5,6,7-hexahidro-4H-naftaleno-l,3,3tricarbonitrila (A), (4aR,4R)-2-amino-4-[5-[(4bromofenoxi)metil]furan-2-il]-4a,5,6,7-tetrahidro4H-naftaleno-l,3,3-tricarbonitrila (B), (4aR, 4S) -2-amino-4-[4-metoxi-3-(4-metilfenoximetil)fenil] -4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-l,3,3tricarbonitrila (C), (4aR,4S)-2-amino-4-[3-(2clorofenoximetil)-4-metoxifenil]-4a,5,6,7tetrahidro-4H-naftaleno-l,3,3-tricarbonitrila (D) e (4aR,4S)-2-amino-4-[3-(3-cloro-4fluorofenoximetil)-4-metoxifenil]-4a,5,6,7tetrahidro-4H-naftaleno-l,3,3-tricarbonitrila (E), são utilizadas para o controle de nematoides de galhas.
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COMPOSTO QUÍMICO PARA O CONTROLE DE NEMATOIDES DE GALHAS [001] A presente invenção diz respeito ao uso das substâncias (4aR,4S)-2amino-4-{3-[(4-clorofenoxi)metil]-4-metoxifenil}-3,4,4a,5,6,7-hexahidro-4Hnaftaleno-1,3,3-tricarbonitrila FIGURA 1 (A), (4aR,4R)-2-amino-4-[5-[(4bromofenoxi)metil]furan-2-il]-4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3tricarbonitrila FIGURA 1 (B), (4aR, 4S)-2-amino-4-[4-metoxi-3-(4metilfenoximetil)fenil]-4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3-tricarbonitrila FIGURA 1 (C), (4aR,4S)-2-amino-4-[3-(2-clorofenoximetil)-4-metoxifenil]4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3-tricarbonitrila FIGURA 1 (D) e (4aR,4S)2-amino-4-[3-(3-cloro-4-fluorofenoximetil)-4-metoxifenil]-4a,5,6,7-tetrahidro-4Hnaftaleno-1,3,3-tricarbonitrila FIGURA 1 (E), para o controle de nematoides de galhas (Meloidogyne spp.). As substâncias dissolvidas em solução aquosa ou misturadas com componentes inertes, podem ser adicionadas ao solo para reduzirem as populações dos referidos agentes fitopatogênicos.
[002] Os nematoides perfazem cerca de 26.646 espécies descritas (HUGOT. J; BAUJARD, P; MORAND, S. Biodiversity in helminths and nematodes as a field of study: an overview. Nematology, v. 3,p. 199-208, 2001) e há estimativas de que o número total possa chegar à casa dos milhões (LEY, P.D. Lost in Worm Space: Phylogeny and Morphology as Road Maps to Nematode Diversity. Nematology, v. 2, p. 9-16, 2000). Algumas dessas espécies causam prejuízo em torno de 10% à produção agrícola mundial, sendo que em alguns casos esse valor pode subir para 50% (ZACHEO, G. “Introduction”. Em: “Nematode Interactions”. Khan, W.W., editor, Chapman and Hall, Londres, p. 1-25, 1993). No Brasil, acredita-se que só na produção de arroz, algodão, café, cana de açúcar, feijão, milho e soja, a perda na safra 1998/1999 tenha ficado em torno de R$ 3,9 bilhões (SANTOS, J.M. Fatos e Feitos na História da Nematologia no Brasil e Principais Desafios para o Início do Novo Século. XXII Congresso Brasileiro de Nematologia, Uberlândia (MG), Fevereiro/2000). No mundo, estima-se que a perda anual causada por nematoides seja da ordem de US$
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125 bilhões (TOMCZAK, A.; KOROPACKA, K.; SMANT, G.; GOVERSE, A.; BAKKER, E. Resistant Plant Responses. In: R. Howard Berg and Christopher G. Taylor (Eds), Cell Biology of Plant Nematode Parasitism, Springer, p. 82113, 2008). Sabe-se que o número de espécies de nematoides fitoparasitas encontrados no Brasil chega a no mínimo 238 (IONOMOTO, M.M. Estudo Taxonômico de Nematoides Fitoparasitos Coletados no “Campus”Luiz de Queiroz, Piracicaba, São Paulo, Brasil. Tese de Doutorado, Escola Superior de Agricultura Luiz de Queiroz- USP, Piracicaba-SP, fevereiro/1995), dentre os quais se destacam aqui aqueles do gênero Meloidogyne que, em geral, acarretam sérios problemas aos produtores agrícolas. Acredita-se que isso seja decorrente da grande capacidade de adaptação de tais fitoparasitas aos diversos agroecossistemas (ZACHEO, G. “Introduction”. Em: “Nematode Interactions”. Khan, W.W., editor, Chapman and Hall, Londres, p. 1-25, 1993; BARKER, K.R.; PEDERSON, G.A.; WINDHAM, G.L. Plant and Nematode Interactions. ASA, CSSA, SSA Publishers, Madison, p. 771, 1998; KARSSEN, G. The Plant-Parasitic Nematode Genus Meloidogyne Goeldi, 1892 (Tylenchida) in Europe. Brill Academic Publishers, Boston, MA, p. 160, 2002.). [003] Apesar de os nematoides do gênero Meloidogyne atacarem as raízes, vários sintomas podem ser observados na parte aérea. Quando em altas densidades, os nematoides de galhas podem matar a planta, especialmente no início da estação de crescimento, quando as plantas se encontram no período de menor massa do sistema radicular. Em densidades abaixo da fatal, as plantas infectadas podem murchar, já que as raízes galhadas apresentam capacidade limitada de absorver e transportar água e nutrientes para o resto da planta. Ademais, as plantas apresentam sintomas de deficiências nutricionais, redução no potencial de crescimento e de produção e maior vulnerabilidade a outros fitopatógenos (KARSSEN, G. The Plant-Parasitic Nematode Genus Meloidogyne Goeldi, 1892 (Tylenchida) in Europe. Brill Academic Publishers, Boston, MA, p. 160, 2002.; LAMBERTI, F. and TAYLOR, C.E. EDS. Root-Knot Nematodes (Meloidogyne species). Academic Press, New York, 1979; MOENS,
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M.; PERRY, R.N.; STARR, J. Meloidogyne species - a diverse group of novel and important plant parasites. In: R.N. Perry, M. Moens, J.L. Starr. Root-Knot Nematodes, CAB International, p. 1-17, 2009).
[004] Os nematoides de galhas podem ser encontrados em todas as regiões cultiváveis do mundo. Em geral, possuem um vasto número de plantas hospedeiras, sendo que para algumas espécies há mais de 100 plantas hospedeiras. Ademais, apresentam imensa variação citogenética e no modo de reprodução (de anfimixia obrigatória à partenogênese meiótica ou mitótica). Tudo isso pode fazer com que seja extremamente difícil o controle dos nematoides das galhas, especialmente se eles puderem sobreviver em hospedeiros alternativos (BARKER, K.R.; PEDERSON, G.A.; WINDHAM, G.L. Plant and Nematode Interactions. ASA, CSSA, SSA Publishers, Madison. 1998.; KARSSEN, G. The Plant-Parasitic Nematode Genus Meloidogyne Goeldi, 1892 (Tylenchida) in Europe. Brill Academic Publishers, Boston, MA. 2002.; LAMBERTI, F. and TAYLOR, C.E. EDS. Root-Knot Nematodes (Meloidogyne species). Academic Press, New York. 1979; SASSER, J.N.; CARTER, C.C. (Eds) An Advanced Treatise on Meloidogyne·. Volume I, Biology and Contrai. Departament of Plant Pathology and Genetics, North Carolina State University and the United States Agency for International Development 1985.; Raleigh, N.C.; MOENS, M.; PERRY, R.N.; STARR, J. Meloidogyne species - a diverse group of novel and important plant parasites. In: R.N. Perry, M. Moens, J.L. Starr. Root-Knot Nematodes, CAB International, p. 1-17, 2009; ADAMS, B.J.; DILLMAN, A.R.; FINLINSON, C. Molecular Taxonomy and Phylogeny. In: R.N. Perry, M. Moens, J.L. Starr. Root-Knot Nematodes, CAB International, p. 118-138, 2009; DYAKOV, Y.T.; ZINOVYEVA, S.V. Plant Parasite Microorganisms. In: Y.T. Dyakov, V. G. Dzhavakhiya, T. Korpela (Eds), Comprehensive and Molecular Phytopathology, Elsevier, p. 19-47, 2007).
[005] Dentre as 97 espécies de Meloidogyne descritas até junho de 2009 vale destacar M. arenaria, M. hapla, M. incógnita e M. javanica que, no âmbito mundial são as que causam os maiores prejuízos. Vale mencionar que M.
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4/10 javanica e M. incógnita são espécies extremamente cosmopolitas e polífagas, parasitando monocotiledônias, dicotiledônias, plantas herbáceas e plantas lenhosas (HUNT, D.J.; HANDOO, Z.A. Taxonomy, Identification and principal species. In: R.N. Perry, M. Moens, J.L. Starr. Root-Knot Nematodes, CAB International, p. 55-97, 2009). Especificamente no estado de Minas Gerais não se pode deixar de considerar M. exigua, que causa prejuízos consideráveis na cultura cafeeira deste estado. Além disto, faz-se necessário mencionar M. enterolobii (antes conhecido como M. mayaguensis), pois esta espécie apresenta ampla distribuição geográfica, diversos hospedeiros e tem capacidade de contornar a resistência de genótipos de plantas como o tomateiro e o pepineiro com genes de resitência a nematoides como M. javanica, M. arenaria e M. incógnita (MOENS, M.; PERRY, R.N.; STARR, J. Meloidogyne species - a diverse group of novel and important plant parasites. In: R.N. Perry, M. Moens, J.L. Starr. Root-Knot Nematodes, CAB International, p. 1-17, 2009; HUNT, D.J.; HANDOO, Z.A. Taxonomy, Identification and principal species. In: R.N. Perry, M. Moens, J.L. Starr. Root-Knot Nematodes, CAB International, p. 55-97, 2009; NOE, J.P. Plant-Parasitic Nematodes. In: R.N.Trigiano, M.T.Windham e A.S.Windham (Eds), Plant Pathology - Concepts and Laboratory Exercises, CRC Press, p. 101-115, 2006).
[006] Em princípio, a melhor alternativa para se evitar as perdas causadas por fitonematoides consiste em se prevenir contra a contaminação da área cultivada. Logo, limpar todo o maquinário antes do uso, bem como empregar material vegetal de origem confiável podem ser medidas relativamente simples, porém bastante eficazes para evitar a contaminação de uma determinada área com espécies de Meloidogyne. Uma vez estabelecido o parasita, podem-se empregar métodos culturais, como a rotação com culturas resistentes ou não hospedeiras. Outra possibilidade diz respeito ao emprego de coberturas verdes, já que há várias plantas que produzem substâncias tóxicas a nematoides. Apesar de tais possibilidades serem de grande valor, demandam planejamento, já que se faz necessário investimento de tempo e dinheiro para
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5/10 que possam alcançar sucesso. Ainda assim, existem várias culturas, principalmente as perenes, que apresentam grandes dificuldades para a implementação de tais metodologias (VIAENE, N.M. Management of Meloidogyne hapla on lettuce in organic soil with sudangrass as cover crop. Plant Dis. v. 82, p. 945-952, 1998; STARR, J.L.; BRIDGE, J. and COOK, R. EDS. Plant Resistance to Parasitic Nematodes. 2002. CABI Publishing, Cambridge, MA; SASSER, J.N.; CARTER, C.C. (Eds) An Advanced Treatise on Meloidogyne·. Volume I, Biology and Contrai. 1985. Departament of Plant Pathology and Genetics, North Carolina State University and the United States Agency for International Development, Raleigh, NC; MOENS, M.; PERRY, R.N.; STARR, J. Meloidogyne species - a diverse group of novel and important plant parasites. In: R.N. Perry, M. Moens, J.L. Starr. Root-Knot Nematodes, CAB International, p. 1-17, 2009).
[007] Também é possível empregar o controle químico no combate aos fitonematoides. Apesar de tais produtos serem altamente tóxicos a seres humanos e a organismos benéficos, representam a possibilidade mais viável sob o aspecto econômico após o estabelecimento da cultura (SASSER, J.N.; CARTER, C.C. (Eds) An Advanced Treatise on Meloidogyne·. Volume I, Biology and Contrai. 1985; KARSSEN, G. The Plant-Parasitic Nematode Genus Meloidogyne Goeldi, 1892 (Tylenchida) in Europe. Brill Academic Publishers, Boston, MA, 2002).
[008] Acredita-se que os nematoides de galhas possam ser controlados em algumas culturas pelo uso de genes para resistência, como é o caso dos genes isolados de tomateiro (TOMCZAK, A.; KOROPACKA, K.; SMANT, G.; GOVERSE, A.; BAKKER, E. Resistant Plant Responses. In: R. Howard Berg and Christopher G. Taylor (Eds), Cell Biology of Plant Nematode Parasitism, Springer, p. 82-113, 2008). O gene Mi, proveniente de Lycopersicon peruvianum, foi empregado para conferir resistência a tomateiros comerciais. No entanto, populações de Meloidogyne capazes de contornar tal resistência já foram identificadas. Também se observa que em vários casos esses genes de
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6/10 resistência são ineficientes em temperaturas elevadas (STARR, J.L.; BRIDGE,
J. and COOK, R. EDS. Plant Resistance to Parasitic Nematodes. 2002. CABI Publishing, Cambridge, MA; KARSSEN, G. The Plant-Parasitic Nematode Genus Meloidogyne Goeldi, 1892 (Tylenchida) in Europe. Brill Academic Publishers, Boston, MA, 2002.; DZHAVAKHIYA, V.G.; OZERETSKOVSKAYA, O.L.; ZINOVYEVA, S.V. Immune response. In: Y.T. Dyakov, V. G. Dzhavakhiya, T. Korpela (Eds), Comprehensive and Molecular Phytopathology, Elsevier, p. 265-314, 2007).
[009] Medidas de controle de Meloidogyne pelo emprego de organismos antagônicos a nematoides têm sido estudadas por vários pesquisadores, com maior enfaze em isolados fúngicos e bacterianos. Há vários fungos nematófagos, que empregam seus micélios como armadilhas ou produzem esporos que aderem à cutícula do nematoide. Dentre as bactérias se destacam as do gênero Pasteuria, cujos endósporos se aderem à cutícula do nematoide, na qual germinam para em seguida o penetrarem. Apesar da eficiência observada em vários experimentos, ainda se observam dificuldades para a produção e uso comercial de tais agentes de controle biológico (SASSER, J.N.; CARTER, C.C. (Eds) An Advanced Treatise on Meloidogyne·. Volume I, Biology and Contrai. Departament of Plant Pathology and Genetics, North Carolina State University and the United States Agency for International Development, 1985. Raleigh, N.C; KARSSEN, G. The Plant-Parasitic Nematode Genus Meloidogyne Goeldi, 1892 (Tylenchida) in Europe. Brill Academic Publishers, Boston, MA, 2002).
[010] Patentes que tratam de métodos utilizados no controle de nematoides são encontradas como a PI9205384-0 A e a PI0618192-9 A2. A patente PI0618192-9 A2, intitulada “Composições e métodos nematicidas” utiliza carbamato de oxima aplicado ao solo ou a planta para combater os danos por nematoides e/ou aumentar o rendimento da colheita. A patente PI9608457-0 A “Processo para suprimir dano as plantas causado por nematódeos, e, composição nematicida” trata de um processo para suprimir danos as plantas
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7/10 causados por nematóides, o qual compreende a administração concorrente, no local, no solo ou nas sementes de plantas necessitando de tal tratamento de um metabólito de fungo Myrotheclum verrucaria e um pesticida químico, bem como composições nematicidas sinérgicas úteis.
[011] Para satisfazer a demanda dos agricultores por novos métodos para o controle dos nematóides das galhas, a presente patente teve como objetivo desenvolver produtos estáveis, de toxicidades inferiores às observadas para os vários nematicidas disponíveis no mercado, para reduzirem as populações de Meloidogyne spp. em várias culturas, através de ação não direta contra os nematóides.
[012] Para se alcançar o objetivo, inicialmente se colocaram 20 pl_ de suspensões aquosas contendo entre 20 e 30 juvenis do segundo estádio (J2) de Meloidogyne incógnita em cavidades de placas de polipropileno com 96 cavidades. Ao conteúdo de cada cavidade foram adicionados 100 μΙ_ de solução da substância a ser avaliada. Para o preparo desta solução, 1 mg de cada substância, ou seja, da (4aR,4S)-2-amino-4-{3-[(4-clorofenoxi)metil]-4metoxifenil}-3,4,4a,5,6,7-hexahidro-4H-naftaleno-1,3,3-tricarbonitrila FIGURA 1 (A), (4aR,4R)-2-amino-4-[5-[(4-bromofenoxi)metil]furan-2-il]-4a,5,6,7-tetrahidro4H-naftaleno-1,3,3-tricarbonitrila FIGURA 1 (B), (4aR, 4S)-2-amino-4-[4metoxi-3-(4-metilfenoximetil)fenil]-4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3tricarbonitrila FIGURA 1 (C), (4aR,4S)-2-amino-4-[3-(2-clorofenoximetil)-4metoxifenil]-4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3-tricarbonitrila FIGURA 1 (D) e (4aR,4S)-2-amino-4-[3-(3-cloro-4-fluorofenoximetil)-4-metoxifenil]-4a,5,6,7tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3-tricarbonitrila FIGURA 1 (E) foi dissolvida em 2 mL de solução aquosa de Tween 80 a 0,01 g/mL. Como testemunha foi utilizada a própria solução de Tween 80. Após 48 h no escuro, a 25 °C, contaram-se os nematóides imóveis e móveis e, em seguida, os mortos e vivos. O experimento foi realizado com oito repetições para cada substância e para a testemunha. Com isso, observou-se que os derivados da (4aR)-2amino-4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3-tricarbonitrila (Figura 1) não
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8/10 imobilizaram e nem mataram os nematoides, o que sugere que tenham ação tóxica direta muito baixa contra os organismos, o que é de grande importância para o desenvolvimento de novos nematicidas de baixo impacto ambiental.
[013] Ainda utilizando placa de polipropileno de 96 cavidades, combinaram-se 100 μΙ_ de suspensão aquosa contendo 45 ovos de M. incógnita e 200 μΙ_ de solução das substâncias (Figura 1) na concentração de 500 pg/mL, em Tween 80 a 0,01 g/mL. Como testemunhas negativas foram empregados Tween 80 a 0,01 g/mL e água destilada. Após dez dias a 25°C, contaram-se os J2 eclodidos em cada cavidade. Naqueles contendo as substâncias (Figura 1) se observou eclosão média estatisticamente igual as das testemunhas negativas, que era de 58,0 %. Ou seja, mais uma vez se observou ausência de atividade direta das substâncias contra o nematoide, o que sugere baixa toxicidade direta contra o organismo.
[014] Os experimentos de motilidade, mortalidade e eclosão de J2 também foram realizados com M. exigua e M. javanica, o que resultou em valores similares. Em outras palavras, os derivados da (4aR)-2-amino-4a,5,6,7tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3-tricarbonitrila (Figura 1) não apresentaram ação direta contra os nematoides fitoparasitas.
[015] A atividade in vivo contra nematoides pode ser exemplificada por experimentos com M. incógnita. Para a realização de tal experimento in vivo, dissolveram-se as substâncias (Figura 1) em solução aquosa de Tween 80 a 0,01 g/mL até a concentração de 500 pg/mL. O controle positivo foi o nematicida comercial Carbofuran (N-metilcarbamato de 2,3-di-idro-2,2-dimetil1-benzofuran-7-ila), dissolvido em água até a concentração de 410 pg/mL. Como controle negativo se empregou solução aquosa de Tween 80 a 0,01 g/mL. Cada solução obtida (8,6 mL) foi combinada com uma suspensão aquosa (9,1 mL) contendo aproximadamente 1040 J2 de M. incógnita. Imediatamente após tal combinação para o tratamento com o Carbofuran e 24 h depois para os demais, uma alíquota (2,56 mL) de cada mistura resultante foi
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9/10 adicionada ao substrato de cada planta através de dois furos de 0,4 cm de diâmetro por 1,5 cm de profundidade, ao redor do caule da planta. Em seguida, as mudas de tomateiros foram subsequentemente mantidas em sala climatizada, a 26 °C, por três dias, e em casa de vegetação por 15 dias. Após este período, removeram-se as partes aéreas das plantas e se lavaram as raízes com água. Tais raízes foram secas com papel toalha para que as galhas pudessem ser contadas. O experimento foi realizado em delineamento inteiramente casualizado, com cinco repetições por tratamento. Os valores obtidos foram submetidos à análise de variância, seguida de comparação de médias pelo emprego do teste de Scott e Knott a 5 % de significância. Observou-se claramente a redução populacional do nematoide a níveis estatisticamente iguais aos observados para as plantas tratadas com Carbofuran (Tabela 1). Em outras palavras, apesar das substâncias não afetarem diretamente os nematoides, reduzem a sua infectividade, o que sugere que atuem na interação planta x nematoide.
[016] Em outro experimento para exemplificar a atividade in vivo contra nematoides do gênero Meloidogyne, procedeu-se conforme descrito no experimento in vivo, mas após as combinações de todos os tratamentos com as suspensões de J2 de M. incógnita, as suspensões obtidas foram imediatamente utilizadas para as inoculações das mudas de tomateiro. Observou-se claramente a redução populacional do nematoide até níveis estatisticamente menores que aqueles obtidos para as plantas submetidas ao controle negativo (Tabela 2). Mais uma vez, os resultados sugerem que as ações das substâncias ocorram na interação planta x nematoide, o que é de extrema importância para a geração de produtos menos tóxicos aos organismos não-alvos.
[017] A presente patente é adicionalmente explicada por meio da Figura 1, na qual estão explicitadas as fórmulas estruturais das substâncias. Há também as Tabelas 1 e 2, nas quais se encontram os números de galhas para plantas inoculadas com o nematoide e tratadas com as substâncias. Os valores
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10/10 seguidos pela mesma letra em cada coluna não diferem entre si segundo o teste de Scott e Knott (SCOTT, A.J.; KNOTT, M.A. A cluster analyses method for grouping means in the analyses of variance. Biometrics, v.30, p.502-512, 1974) a 5 % de significância.
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Claims (3)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1- Composto químico para o controle de nematoides de galhas caracterizado por conter em sua fórmula (4aR,4S)-2-amino-4-{3-[(4clorofenoxi)metil]-4-metoxifenil}-3,4,4a,5,6,7-hexahidro-4H-naftaleno1,3,3-tricarbonitrila (A), (4aR,4R)-2-amino-4-[5-[(4bromofenoxi)metil]furan-2-il]-4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3tricarbonitrila (B), (4aR, 4S)-2-amino-4-[4-metoxi-3-(4metilfenoximetil)fenil]-4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3tricarbonitrila (C), (4aR,4S)-2-amino-4-[3-(2-clorofenoximetil)-4metoxifenil]-4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3-tricarbonitrila (D) ou (4aR,4S)-2-amino-4-[3-(3-cloro-4-fluorofenoximetil)-4-metoxifenil]4a,5,6,7-tetrahidro-4H-naftaleno-1,3,3-tricarbonitrila (E).
  2. 2- Composto químico para o controle de nematoides de galhas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por não agir diretamente contra os nematoides, mas sim na interação desses com as plantas, reduzindo assim as suas infectividades.
  3. 3- Composto químico para o controle de nematoides de galhas, de acordo com as reivindicações 1 e 2, caracterizado por ter baixa toxicidade e, consequentemente, baixo impacto ambiental.
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BR102017002110-6A 2017-02-01 2017-02-01 Composto químico para o controle de nematoides de galhas BR102017002110B1 (pt)

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