BR102014032181A2 - PROCESS FOR PREPARING ALKYPHENOLS FROM HYDROGENATED CARDANOL FOR USE OF THIS LIKE ADDITIVES IN BIODIESELS AND OILS LUBRICANT - Google Patents

PROCESS FOR PREPARING ALKYPHENOLS FROM HYDROGENATED CARDANOL FOR USE OF THIS LIKE ADDITIVES IN BIODIESELS AND OILS LUBRICANT Download PDF

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BR102014032181A2
BR102014032181A2 BR102014032181-0A BR102014032181A BR102014032181A2 BR 102014032181 A2 BR102014032181 A2 BR 102014032181A2 BR 102014032181 A BR102014032181 A BR 102014032181A BR 102014032181 A2 BR102014032181 A2 BR 102014032181A2
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Alexandra De Sousa Rios Maria
Ribeiro Freitas Alessandra
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Universidade Federal Do Piauí
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Abstract

processos para preparação de alquilfenóis a partir do cardanol hidrogenado para utilização deste como aditivos em biodieseis e óleos lubrificantes. compreende-se a presente patente de invenção a processos para preparação de alquilfenóis a partir do cardanol hidrogenado extraído do liquido da castanha de caju - lcc técnico, objetivando seu uso como aditivo (antioxidante primário) para aplicação em biodieseis e óleos lubrificantes sintéticos e não sintéticos, os quais apresentam uma ótima estabilidade térmica e oxidativa, é solúvel e estável em óleos lubrificantes derivados do petróleo e biodieseis. processos estes, caracterizados pelo ligame do agente alquilante com o catalisador (ácido de lewis) dentro de um vaso (1 ), no qual, adiciona-se posteriormente o cardanol hidrogenado. o vaso supracitado é acoplado a um controlador de temperatura (2), um condensador de refluxo (3) e um funil de adição (4). em ato continuo conecta-se o condensador de refluxo a uma tubulação (5) para captura do gás ácido gerado, que por sua vez é direcionado para um tanque (6) contendo uma solução básica com a finalidade de neutralizar o aludido gás. os tempos reacionais variam de 30 minutos a duas horas, dependendo das condições reacionais impostas em cada processo. a temperatura do vaso reacional (1) é mantida constante durante todo o tempo da reação, em um valor ajustado e dentro da faixa de 25 - 60 ºc. concluídos os processos reacionais, na sequência, os meios de reação são vertidos em funis de separação (7), para o desenvolvimento dos procedimentos de lavagem, via solução básica (8) e subsequentemente com água (9).processes for preparing alkylphenols from hydrogenated cardanol for use as biodiesel additives and lubricating oils. The present invention relates to processes for preparing alkylphenols from hydrogenated cardanol extracted from the technical cashew nut liquid, for use as an additive (primary antioxidant) for application in synthetic and non-synthetic biodiesel and lubricating oils. , which have excellent thermal and oxidative stability, are soluble and stable in petroleum derived and biodiesible lubricating oils. These processes are characterized by the binding of the alkylating agent and the catalyst (Lewis acid) into a vessel (1) into which the hydrogenated cardanol is subsequently added. The aforesaid vessel is coupled to a temperature controller (2), a reflux condenser (3) and an addition funnel (4). In a continuous manner the reflux condenser is connected to a pipe (5) for capturing the generated acid gas, which in turn is directed to a tank (6) containing a basic solution for the purpose of neutralizing the said gas. reaction times range from 30 minutes to two hours, depending on the reaction conditions imposed on each process. The temperature of the reaction vessel (1) is kept constant throughout the reaction time at an adjusted value within the range of 25 - 60 ° C. After completion of the reaction processes, the reaction media are then poured into separatory funnels (7) for the development of the washing procedures via basic solution (8) and subsequently with water (9).

Description

"PROCESSOS.. PARA PREPARAÇAO.-.D!;ALQUILFENÔIS-.A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA. ..UTILIZAÇÃO: DISTE;GOMO·. ADITIVOS EM BIODI ES E IS Έ. ÓLEOS·' LUBRIFICANTES" 1. Refere-se a presente patente de Invenção, que diz respeito à indústria química» a processos para preparação deLalquilfêoóis· a partir do cardanol hidrogenado extraído do Liquido· da Castanha de· Caju - ICC Técnico, objetivando, se.u uso como aditivo {antíoxídante primário) para aplicação em biodieseiee óleos lubrificantes sintéticos.a nâo,sintéticos. 2. O cardanol é um derivado químico natural obtido do LCC Técnico {Liquido da Castanha de Caju), considerada um material abundante e renovável hoje muito explorada comercialmente, na Ásia, África, América do Sui e notadamente no-NordestertoBrasil. 3. O LCC possui basicamente, quatro constituintes com uma cadeia lateral localizada na posição meta do anel aromático, com grau de insaturação variável entre uma, duas ou três insaturações. 4. Este óleo natural apresente uma composição química consistindo de ácido anacárdico (82), cardol (13,8), 2-metil-oardol (2,6) e cardanol (1,6). E quando submetido ao aquecimento de algumas horas, á temperatura de 200 °C, o ácido anacárdico é descarboxilado, transformando-se em cardanol. Assim, o LCC descarboxilado passa a apresentar uma composição percentual média de cardanol (83,0), cardol (14,3), 2-metifcardol (2,7) e ácido anacárdico (traços); constituindo-se dessa maneira numa matéria prima ideai para a obtenção do cardanol. 5. Por ser um produto ínsaturado, o cardanol requer um processo de destilação rápido para evitar a sua polimerizaçio, diferentemente dos processos tradicionais de destilação em batelada que consomem muito tempo para promover uma separação efetiva, além de alterar consideravelmente o grau de polimerizaçio do cardanol. 6. O processo de preparação de fenóis está partiçularmente relacionado à química de alquilaçio d^ cardanol, o qual, após hidrogenação converte-se em cardanol hidrogenado (ou 3-pentedecilfenol). A alquilaçio de fenóis por agentes alquilantes na presença de ácidos de Lewis (Reação de Friedel-Crafts) para produzir alquilfenóis é um procedimento reacional bem conhecido e divulgado no estado da técnica (BR8707843A, BR8806201A, BR9202890A© PI 0607452-9A2). 7. Nada obstante» os derivados alquiiados, em geral» apresentam atividade antioxidante cuja potencialidade é favorecida, dependendo da natureza dos grupamentos ligados ao anel aromático, os quais podem melhorar propriedades importantes como estabilidade térmica e oxidativa, volatilidade e soiubiiidade em compostos orgânicos. 8. Via de regra» os antioxidantes do tipo fenóis alquiiados utilizam fenóis como moléculas para o inicio do processo de modificação química. Sendo assim, a iuz da moderna legislação ambiental e consequentemente da Química Verde, essas moléculas derivam do petróleo, matéria-prima considerada não renovável. Fato este que justifica o uso do cardanoi, derivado do LCC Técnico, como molécula iníciadora cio processo de modificação química por se tratar de um constituinte^© origem vegetal renovável, que desta forma, corrobora com o 7o princípio da Química Verde que disciplina; “Sempre que técnica e economicamente viável, a utilização de matérias-primas, .renováveis deve ser escolhida em· detrimento de fontes não renováveis”. 9. Nada obstante, versando sobre o estado ante nor da técnica, algumas patentes (BR8500984A; US2002128159A1, PI0801708-5A2 e PI1000747-4A2), reivindicam a propriedade de processos para preparação de resina e/ou de aditivo fenólicos a partir do LCC. Embora tais técnicas asseme!hem-se aos processos propostos na presente invenção, o principal diferencial da aludida patente é a preparação de antioxidantes da classe dos alquilfenóis por meio de derivações químicas do cardanoi hidrogenado, derivado do LCC Técnico, objetivando seu uso como aditivo (antioxidante primário) para aplicação em biodíeseis e óleos lubrificantes. Os novos procedimentos produzem compostos do tipo alquilfenóis (mono-, di- e tri-alquilados), da classe dos estabilizantes primários. 10. O objeto da aludida invenção apresenta um procedimento reacional que: anula a utilização de solvente; viabiliza a captura e neutralização do efluente ácido gerado; extingue a utilização da etapa de purificação em coluna cromatográfica, tendo em vista tornar o. processo químico, mais verde. 11. Outra vantagem da presente invenção e a celeridade no procedimento reacionaí.de.alquílação» o qual ocorre-.de forma mais rápida, tendo em vista que o processo é executado em duas etapas: a primeira, para formação do carbocátion, caracterizado pela junção: do ácido de Lewís com o agente alquíiante e a segunda pela inclusão do cardanol hidrogenado no meio reacionalpara obtenção do atquilfenol, 12. Sendo assim, a presente invenção tem por objeto processos de preparação de alquilfenóis obtidos preferencialmente através do cardanoi hidrogenado, tendo em vista sua utilização como aditivo: para aplicação em lubrificantes, (sintéticos ou não) e biodieseis, os quais apresentam os benefícios de: ser um derivado fenólico natural biodegradável que envolve poucas etapas de síntese para produção dos derivados;.'âlquilados; que todos os procedimentos são realizados em condições reacionais brandas, ou .seja, com baixa .temperatura e pressão atmosférica. 13. Concomitantemente aos aspectos supramencionados os processos são realizados, através de modificações, químicas extremamente simples, cujo visa. evitar a formação de subprodutos oriundos de processos que envolvem muitas etapas reacionais. 14. Outro fator relevante da presente invenção ê a inertização dos efluentes gasosos gerados. Que sem dúvida, sob a nova ética da legislação ambiental, os produtos oriundos da biomassa e que podem ser manipulados via processos ecologicamente corretos, no caso os compostos alquilados oriundos do cardanol hidrogenado apresentam vantagens em relação aos processos químicos tradicionais. 15. Nesse aspecto, espeeifiçamente em relação à propriedade antioxidante dos alquilados, percebe-se que os mesmos apresentem uma ótima estabilidade térmica e oxidativa. Além de serem solúveis e estiveis em óleos lubrificantes derivados do petróleo e biodieseis, no qual seus processos de produção neutralizam a atmosfera ácida (HGI) gerada, presente nos processos convencionais de alquilaçio de FriedelCrafts. 16. Ressalta-se ainda, que na presente invenção o cardanol hidrogenado é submetido a processos de preparação de aiquílfenóis via mecanismo de FriedelCrafts. através de processos em bateiada e semibatelada. 17. Nessa vertente, ressalta-se ainda, que a presente invenção apresenta procedimentos de reação entre um fenol alquii substituído e dois agentes alquilantes, variando alguns parâmetros como: temperatura;, tempo; quantidade de reagentes e etapas de pós-tratamento. A temperatura varia em torno de T= 25 °C e T= 60 °C, com tempo de reação variando.entre 30. minutos e 2 horas. 18. Os processos objeto da aludia patente» apresentem rendimentos satisfatórios, da ordem de 4 % a 94 %, com formação molecular comprovada por caracterização química via Cromatografia Gasosa acoplada ao Espectro de Massa (CGEM) e Infravermelho com Transformada de Fourier (IVTF). 19. Nesse contexto, o cardanol hidrogenado e os aiquílfenóis obtidos através destes processos apresentaram significativa eficiência, comparados aos produtos comerciais, quando aplicados em óleos lubrificantes e blodieseis» tendo em vista, os testes, específicos realizados em Análise Termogravi métrica (TG/DTG)., desenvolvido por Rios et. ai., na 'Universidade Federal do Piauí, de acordo com normas internacionais, além de-testes comparativos com produtos mmerciais como o BHT e BHA. 20. A aludida invenção poderá ser melhor compreendida reportando-se. as figuras anexas, .que,contém inclusive referências numéricas em conjunto com a descrição detalhada que se segue, sem, contudo restringir a sua aplícabilidadee. funcionabilidade. 21., A figura 1. ilustra as formulas gerais dos estabilizantes primários. 22. A figura 2 ilustra as formulas das quatro constituintes do LCC, com uma cadeia lateral localizada na posição meta do anel aromático, com grau de ínsaturaçio variável, 23. A figura 03 é um diagrama que ilustra os processos de preparação de aiquílfenóis via mecanismo de FriedelCrafts, através de procedimentos em bateiada e semibatelada. 24. A figura 4 um gráfico que ilustra o rendimento satisfatório dos processos objeto da presente patente» com a devida comprovação da formação molecular via caracterização química. 25. A figura 5 um gráfico que também ilustra o rendimento satisfatório dos processos objeto da presente patente, com a devida comprovação da.formaçâo molecular via caracterização química. 26. A figura 6 um gráfico que também ilustra o rendimento satisfatório dos processos objeto da presente patente, com a devida comprovação'da formação molecular via caracterização química. 27. A figura 7 um gráfico que também ilustra o rendimento satisfatório dos processos objeto dapresente patente, com a devida comprovação da.formaçâo molecular· via caracterização.química. 28. A figura 8. um. gráfico, que também ilustra o rendimento satisfatório dos processos·.objeto da'..present© patente, com a devida comprovação da formação molecufarvia caracterizapo .química. 29. A figura 9 um gráfico.que também ilustra o rendimento satisfatório dos processos objeto da presente patente, com a devida comprovação da formação molecular via caracterização química. 30. A figura 10 um gráfico que também ilustra o rendimento satisfatório dos processos objete da presente patente, com a devida comprovação da formação moiecular via caracterização química. 31. A figura 11 um gráfico que também ilustra o rendimento satisfatório dos processos objeto da presente patente, com a devida comprovação da formação molecular via caracterização química. 32. A figura 12 um gráfico que também ilustra o rendimento satisfatório dos processos objeto da presente patente, com a devida comprovação da formação molecular via caracterização química. 33. A figura 13 um gráfico que também ilustra o rendimento satisfatório dos processos objeto da presente patente, com a devida comprovação da formação molecular via caracterização química. 34. A figura 14 ilustra as formulas gerais dos produtos obtidos através dos processos objeto da presente patente. 35. De acordo com essas figuras e suas referências numéricas a patente de invenção, refere-se a processos de preparação de aiquifenóis a partir do cardanol hídrogenado, objetivando seu uso como aditivo em iieos lubrificante e biodieseis, caracterizados pelo ligame do agente alquilante com o catalisador (ácido de Lewis) dentro de um vaso (1), no qual, adiciona-se posteriormente o cardanol hídrogenado. O vaso supracitado é acoplado a um controlador de temperatura (2), um condensador de- refluxo (3) e um funil de adição (4). Em ato continuo conecta-se o condensador de. .refluxo a uma tubulação (5) para captura do gás ácido gerado, que-poréuavez^ direcionado para um tanque (6) contendo uma solução básica come finalidade de neutraiizar o aludido gás. Os tempos reacionais variam de 30 minutos a duas horas, dependendo das condições reacionais impostas em cada. .processo, A temperatura do vaso reaciortal (1) é mantida constante durante todo o tempo da reação, em um valor ajustado e dentro da.faixa.de 25 - 60·-C. Concluídos os processos reacionais, na-sequência,.os-meios de..reação são·vertidos em funis de separação (7), para o desenvolvimento dos procedimentos de lavagem, Via solução básica (8). e subsequentemente com água (9). 36. Destarte, através dos processos de preparação de aiquifenóis a partir do cardanol hídrogenado, obteve-se os produtos (10), (11), (12), (13) e (14), processos estes, que compreendem os seguintes experimentos: 37. Experimento 1: Aproximadamente 1,00 g de cloreto de terc-butila, juntamente com 0,90 g do ácido de Lewis (cloreto de zinco) são adicionados ao vaso de reação (1), acoplado a um controlador de temperatura (2), para permitir o controle da temperatura no vaso de reação entre 25 e 60 °C, um condensador de refluxo (3) e um funil de adição (4). Neste vaso (1), após cerca de 20 a 30 minutos são adicionados 2,00 g de cardanol hídrogenado. Ao condensador de refluxo conecta-se uma tubulação (5) para captura do gás ácido (HCI) gerado na reação, o qual é direcionado para um tanque (6) contendo uma solução-'básica..com a finalidade de neutralizar o gás ácido. O tempo de reação varia de 30 minutos a 2 horas, dependendo da temperatura de trabalho. Durante todo o tempo de reação, a temperatura do vaso reacional (1) é mantida constante e em um valor ajustado dentro da faixa de temperatura mencionada, O produto resultante (10), com base no cardanol hidrogenado e cloreto de tero-butlla, é vertido no funil de separação (7), para o desenvolvimento dos procedimentos de lavagem, via solução básica (8) e subsequentemente, água (9), O rendimento reacíonal está em torno de 80 %. O produto obtido da modificação química, do cardanol hidrogenado foi posteriormente caracterizado porÇGEM e. IVTF. 38, Experimento 2: adiciona-se agora cerca 10,00 g de cloreto de terc-butila, juntamente com 9,00 g do ácido de Lewts (cloreto de alumínio) a um vaso de reação (1), acoplado a um controlador de temperatura (2), para permitir o controle da temperatura no vaso de reação entre 25 e 60 °C, um condensador de refluxo (3.)..0 um funil de adição (4). Neste vaso (1), após cerca de 20 a 30 minutos são adicionados 20,00 g de cardanol hidrogenado. Ao condensador de refluxo conecta-se uma tubulação (5) para captura do gás ácido (HCl) gerado na reação, o qual é. direcionado para um tanque (6) contendo uma solução básica com a finalidade de neutralizar o gás ácido. O tempo de reação varia de 30 minutos a 2 horas, dependendo da temperatura de trabalho. Durante todo o tempo de reação, a temperatura do vaso reacíonal (1) é mantida constante, e em.unr valor ajustado dentro da faixa de temperatura mencionada. Os produtos resultantes (10) e (11), com base no cardanol hidrogenado e cloreto de terc-butila, são vertidos no funil de separação (7), para ©..desenvolvimento dos procedimentos de lavagem, via solução básica (8) e subsequentemente, água (9). Os rendimentos reacíonais estão em torno de 43 % e 40 %, respectivamente. Os produtos obtidos das modificações químicas do cardanol hidrogenado foram posteriormente caracterizados por CGEM e IVTF. 39. Experimento 3: por sua vez, adicionou-se 5,00 g de 2-cloropropano, juntamente com 4,50 g do ácido de Lewts (cloreto de zinco) a um ao vaso de reação (1), acoplado a um controlador de temperatura (2), para permitir o controle da temperatura no vaso de reação entre 25 e 60 °C, um condensador de refluxo (3) e um funil de adição (4). Neste vaso (1), após cerca de 20 a 30 minutos são adicionados 10,00 g de cardanol hidrogenado. Ao condensador de refluxo conecta-se uma tubulação (5) para captura do gás ácido (HCl) gerado na reação, o qual é direcionado para um tanque (6) contendo uma solução básica com a finalidade de neutralizar o gás ácido. O tempo de reação varia de 30 minutos a 2 horas, dependendo da temperatura de trabalho. Durante todo o tempo de reação, a temperatura do vaso reacional (1) é mantida constante e em um valor ajustado dentro da faixa de temperatura mencionada. Os produtos resultantes (12) e (13), com base no cardanol hidrogenado o 2-ctoropropano» são vertidos no funil de separação (7), para o desenvolvimento dos procedimentos de lavagem, via solução básica (8) e subsequentemente, água (9). Os rendimentos reacionais estio em torno de 92 % e 8 %, respectivamente. Os produtos obtidos das modificações químicas do cardanol hidrogenado foram posteriormente caracterizados por CGEM e IVTF. 40. Experimento 4: No presente adicionasse 20,00 g de cloreto de terc-butila, juntamente com 18,00 g do ácido de Lewis (cloreto de alumínio) a um vaso de reação (1), acoplado a um controlador de temperatura (2), para permitir o controle da temperatura no vaso de reação entre 25 e 60 °C, um condensador de refíuxo.(3) e um funil de adição (4). Neste vaso (1), após cerca de 20 a 30 minutos são adicionados 30,00 g de cardanol hidrogenado. Ao condensador de refluxo conecta-se uma tubulação (5) para captura do gás ácido (HCI) gerado na reação, o qual é direcionado para um tanque (6) contendo uma solução básica com a finalidade de neutralizar o gás ácido. O tempo de reação varia de 30 minutos a 2 horas, dependendo da temperatura de trabalho. Durante todo o tempo de reação, a· temperatura do vaso reacional (1).ô. mantida constante.eem um valor ajustado..dentro da faixa de temperatura mencionada. Qs produtos resultantes (10) e .(11), com base no cardanol hidrogenado e cloreto de terc-butíla, são vertidos no funil de separação (7), parao desenvolvimento dos procedimentos de. lavagem, via solução básica (8) e: subsequentemente, água (9). Os rendimentos .'reacionais estão em torno de .81 % e 6 %, respectiva mente. Os produtos obtidos das modificações químicas do cardanol. hidrogenado foram posteriormente caracterizados por CGEM e IVTF. 41. Experimento 5: Cerca de 43,00 g de 2-cloropropa.no, juntamente com 1.5,00 g do ácido de Lewis (cloreto de zinco) são adicionados ao vaso de reação (1), acoplado a um controlador de temperatura (2), para permitir o controle da temperatura no vaso de reação entre 25 e 60 °C, um condensador de refluxo (3) e um funil de adição (4). Neste vaso (1), após cerca de 20 8 30 minutos são adicionados 50,00 § de cardanol hídrogenado. Ao condensador de refluxo conecta-se uma tubulação (5) para captura do gás ácido (HCI) gerado na reação, o qual é direcionado para um tanque (6) contendo uma solução básica com a finalidade de neutralizar o gás ácido, G tempo de reação varia de 30 minutos a 2 horas, dependendo da temperatura de trabalho. Durante todo o tempo de reação, a temperatura do vaso reacional (1) é mantida constante e em um valor ajustado dentro da faixa de temperatura mencionada. Os produtos resultantes (13) e (14), com base no cardanol hídrogenado e 2-eteropfopâno, são vertidos no funíi de separação (7), para o desenvolvimento dos procedimentos de lavagem, via solução básica (8) e subsequentemente, água (9). Os rendimentos reacionais estão em torno de 94 % e 4 %, respectivamente. Os produtos obtidos das modificações químicas do cardanol hídrogenado:fõram posteriormente caracterizados por CGEM e IVTF. 42. Experimento 6: adiciona-se cerca de 43,00 g de 2-cloropropano, juntamente CPm 20,00 g do ácido de Lewis (cloreto de ánco) em vaso de reação (1), acoplado a um controlador de temperatura (2), para permitir o controle da temperatura no vaso de reação entre 25 e 60 °C, um condensador de refluxo (3)e um funil de adição (4), Neste vaso (1), após cerca de 20 a 30 minutos são adicionados 50,00 g de cardanol hídrogenado. Ao condensador de refluxo conecta-se uma tubulação (5) para captura do gás ácido (HCI) gerado na reação, O qual é direcionado para um tanque (6) contendo uma solução básica com a finalidade de neutralizar o gás ácido. O tempo de reação varia de 30 minutos a 2 horas, dependendo da temperatura de trabalho. Durante todo o tempo de reação, a temperatura do vaso reacional (1) é mantida constante e em um valor ajustado dentro da faixa de temperatura mencionada. Os produtos resultantes (12) e (13), com base no cardanol hídrogenado e 2-cloropropano, são vertidos no funil de separação (7), para o desenvolvimento dos procedimentos de lavagem, via solução básica (8) e subsequentemente, água (9). Os rendimentos reacionais estão em tomo de 90 % e 10 %, respectivamente. Os produtos obtidos das modificações químicas do cardanol hidrogenado foram posteriofmente caracterizados por CGEM e IVTF. 43.' Face ao -.exposto, : a, par destas características, a processos para preparação de;:aíl€|üiifertôis â··partir do cardano! hidrogenado extraído do Liquido da Castanha' de Caju - LCC técnico, objetivando seu uso como aditivo (antioxidantes primário) para aplicação em btodieseis e óleos lubrificantes sintéticos e não sintéticos, contendo os requisitos de praticidade., tecnologia verde e segurança para merecer o privilégio de patente de invenção."PROCEDURES .. FOR PREPARATION .-. D!; Alkylphenols-.from HYDROGENED CARDANOL FOR .. USAGE: THIS; GOMO ·. BIODY ADDITIVES 1. Refers to 'LUBRICANT OILS' 1. Refers to The present invention relates to the chemical industry to processes for the preparation of alkylphenols from hydrogenated cardanol extracted from the Cashew Nut Liquid - ICC Technical, for use as an additive (primary antioxidant) for application. in synthetic and non-synthetic lubricating oils. 2. Cardanol is a natural chemical derivative obtained from the Technical LCC (Cashew Nut Liquid), considered an abundant and renewable material today widely exploited commercially in Asia, Africa, South America and notably in Northeastern Brazil. 3. The LCC basically has four constituents with a side chain located at the meta position of the aromatic ring, with degree of unsaturation varying between one, two or three unsaturation. 4. This natural oil has a chemical composition consisting of anacardic acid (82), cardol (13,8), 2-methyl-oardol (2,6) and cardanol (1,6). And when heated for a few hours at 200 ° C, anacardic acid is decarboxylated to cardanol. Thus, the decarboxylated LCC now has an average percent composition of cardanol (83.0), cardol (14.3), 2-metifcardol (2.7) and anacardic acid (traces); thus constituting an ideal raw material for obtaining cardanol. 5. Because it is an unsaturated product, cardanol requires a rapid distillation process to avoid polymerization, unlike traditional long-term batch distillation processes to promote effective separation, and considerably changes the degree of polymerization of cardanol. . 6. The process of preparing phenols is particularly related to the alkylation of cardanol chemistry, which upon hydrogenation converts to hydrogenated (or 3-pentedecylphenol) cardanol. Alkylation of phenols by alkylating agents in the presence of Lewis acids (Friedel-Crafts reaction) to produce alkylphenols is a well known reaction procedure known in the art (BR8707843A, BR8806201A, BR9202890A © PI 0607452-9A2). 7. However, the alkylated derivatives in general exhibit enhanced antioxidant activity depending on the nature of the aromatic ring-bonded groups, which may improve important properties such as thermal and oxidative stability, volatility and solubility in organic compounds. 8. As a rule, alkylated phenol-like antioxidants use phenols as molecules to initiate the chemical modification process. Thus, the light of modern environmental legislation and consequently of Green Chemistry, these molecules derive from petroleum, a raw material considered non-renewable. This justifies the use of Cardanoi, derived from the Technical LCC, as a starting molecule for the process of chemical modification because it is a constituent renewable plant origin, which thus corroborates the 7th principle of Green Chemistry that it disciplines; “Whenever technically and economically feasible, the use of renewable, raw materials should be chosen over non-renewable sources.” 9. However, concerning the prior art, some patents (BR8500984A; US2002128159A1, PI0801708-5A2 and PI1000747-4A2) claim ownership of processes for the preparation of phenolic resin and / or additive from the LCC. Although such techniques are similar to the processes proposed in the present invention, the main differential of the aforementioned patent is the preparation of alkylphenol class antioxidants by chemical derivatization of the hydrogenated cardanoyl derivative of the Technical LCC for its use as an additive ( primary antioxidant) for application in biodiesel and lubricating oils. The new procedures produce alkylphenols (mono-, di- and tri-alkylated) compounds of the primary stabilizer class. 10. The object of the invention is a reaction procedure which: nullifies the use of solvent; enables the capture and neutralization of the generated acid effluent; terminates the use of the chromatographic column purification step with a view to rendering the. chemical process, greener. Another advantage of the present invention is the speed in the alkylation reaction procedure which occurs more rapidly, since the process is carried out in two steps: the first, for the formation of carbocation, characterized by junction of the Lewis acid with the alkylating agent and the second by the inclusion of hydrogenated cardanol in the reaction medium to obtain the alkylphenol, 12. Thus, the present invention relates to processes of preparing alkylphenols preferably obtained from the hydrogenated cardanoy, taking into account In view of its use as an additive: for application in lubricants (synthetic or not) and biodiesels which have the benefits of: being a biodegradable natural phenolic derivative that involves few synthetic steps for the production of the derivatives; that all procedures are performed under mild reaction conditions, ie, with low temperature and atmospheric pressure. 13. At the same time as the abovementioned aspects, the processes are carried out by extremely simple chemical modifications, the purpose of which is. avoid the formation of by-products from processes involving many reaction steps. Another relevant factor of the present invention is the inertization of the generated gaseous effluents. That undoubtedly, under the new ethics of environmental legislation, products derived from biomass and that can be manipulated via environmentally friendly processes, in this case alkylated compounds from hydrogenated cardanol have advantages over traditional chemical processes. 15. In this respect, especially regarding the antioxidant property of alkylates, it is clear that they have excellent thermal and oxidative stability. In addition to being soluble and stable in petroleum-derived, biodiesel lubricating oils, in which their production processes neutralize the generated acid atmosphere (HGI) present in the conventional FriedelCrafts alkylation processes. 16. It is further noted that in the present invention hydrogenated cardanol is subjected to processes of preparing alkylphenols via the FriedelCrafts mechanism. through battered and semi-finished processes. 17. In this regard, it is further emphasized that the present invention provides reaction procedures between a substituted alkyl phenol and two alkylating agents, varying some parameters such as: temperature; time; amount of reagents and post-treatment steps. The temperature ranges around T = 25 ° C and T = 60 ° C, with reaction time ranging from 30 minutes to 2 hours. 18. The processes subject to the above-mentioned patent have satisfactory yields in the range of 4% to 94%, with molecular formation proven by chemical characterization via Mass Spectrum Coupled Gas Chromatography (CGEM) and Fourier Transform Infrared (IVTF). 19. In this context hydrogenated cardanol and alkylphenols obtained through these processes have shown significant efficiency compared to commercial products when applied to lubricating oils and blodiesels' in view of the specific tests performed in Thermographic Analysis (TG / DTG) ., developed by Rios et. al., at the Federal University of Piauí, according to international standards, and comparative tests with commercial products such as BHT and BHA. 20. The aforementioned invention may be better understood by reference. The accompanying figures, which even contain numerical references in conjunction with the following detailed description without, however, restricting their applicability. functionality. 21. Figure 1 illustrates the general formulas of primary stabilizers. 22. Figure 2 illustrates the formulas of the four constituents of the LCC, with a side chain located at the meta position of the aromatic ring, with varying degree of unsaturation, 23. Figure 03 is a diagram illustrating the processes of preparing alkylphenols via the mechanism. FriedelCrafts, through beat and semi-finished procedures. 24. Figure 4 is a graph illustrating the satisfactory yield of the processes object of the present invention with proper evidence of molecular formation via chemical characterization. 25. Figure 5 is a graph which also illustrates the satisfactory yield of the processes object of the present patent, with proper evidence of molecular formation via chemical characterization. 26. Figure 6 is a graph which also illustrates the satisfactory yield of the processes object of the present patent, with proper evidence of molecular formation via chemical characterization. 27. Figure 7 is a graph which also illustrates the satisfactory yield of the processes object of the present patent, with proper evidence of molecular formation via chemical characterization. 28. Figure 8.a. graph, which also illustrates the satisfactory yield of the processes of the present invention, with the proper evidence of chemical characterization. 29. Figure 9 is a graph which also illustrates the satisfactory yield of the processes object of the present invention, with proper evidence of molecular formation via chemical characterization. Figure 10 is a graph which also illustrates the satisfactory yield of the object processes of the present invention, with proper evidence of moecular formation via chemical characterization. 31. Figure 11 is a graph which also illustrates the satisfactory yield of the processes object of the present patent, with proper evidence of molecular formation via chemical characterization. 32. Figure 12 is a graph which also illustrates the satisfactory yield of the processes object of the present patent, with proper evidence of molecular formation via chemical characterization. 33. Figure 13 is a graph which also illustrates the satisfactory yield of the processes object of the present patent, with proper evidence of molecular formation via chemical characterization. 34. Figure 14 illustrates the general formulas of the products obtained by the processes object of the present patent. 35. According to these figures and their numerical references, the patent relates to processes for the preparation of aliquiphenols from hydrogenated cardanol for use as an additive in lubricant and bio-biodiesel, characterized by the bonding of the alkylating agent with the product. catalyst (Lewis acid) into a vessel (1) in which the hydrogenated cardanol is subsequently added. The aforesaid vessel is coupled to a temperature controller (2), a reflux condenser (3) and an addition funnel (4). In continuous act the capacitor of is connected. Reflux to a pipe (5) for capturing the generated acid gas, which is sometimes directed to a tank (6) containing a basic solution for the purpose of neutralizing said gas. Reaction times range from 30 minutes to two hours, depending on the reaction conditions imposed on each. Process The temperature of the reactor vessel (1) is kept constant throughout the reaction time at an adjusted value within the range 25-60 ° C. Following completion of the reaction processes, the reaction media are then poured into separatory funnels (7) for the development of the washing procedures via the basic solution (8). and subsequently with water (9). 36. Thus, through the processes of preparing aliquiphenols from hydrogenated cardanol, the products (10), (11), (12), (13) and (14) were obtained, which comprise the following experiments. : 37. Experiment 1: Approximately 1.00 g of tert-butyl chloride, together with 0.90 g of Lewis acid (zinc chloride) are added to the reaction vessel (1) coupled to a temperature controller ( 2), to allow temperature control in the reaction vessel between 25 and 60 ° C, a reflux condenser (3) and an addition funnel (4). In this vessel (1), after about 20 to 30 minutes, 2.00 g of hydrogenated cardanol is added. A reflux condenser is connected to a reaction-generated acid gas (HCI) pipe (5) which is directed to a tank (6) containing a basic solution..com to neutralize the acid gas . The reaction time ranges from 30 minutes to 2 hours, depending on the working temperature. Throughout the reaction time, the temperature of the reaction vessel (1) is kept constant and at an adjusted value within the mentioned temperature range. The resulting product (10), based on hydrogenated cardanol and tert-butyl chloride, is poured into the separating funnel (7) for the development of washing procedures via basic solution (8) and subsequently water (9). The reaction yield is around 80%. The product obtained from the chemical modification of hydrogenated cardanol was further characterized by FIG. IVTF. 38, Experiment 2: About 10.00 g of tert-butyl chloride, together with 9.00 g of Lewts acid (aluminum chloride) is now added to a reaction vessel (1) coupled to a temperature (2), to allow control of the temperature in the reaction vessel at 25 to 60 ° C, a reflux condenser (3) .. 0 an addition funnel (4). In this vessel (1), after about 20 to 30 minutes, 20.00 g of hydrogenated cardanol is added. To the reflux condenser is connected a pipe (5) to capture the acid gas (HCl) generated in the reaction, which is. directed to a tank (6) containing a basic solution for the purpose of neutralizing the acid gas. The reaction time ranges from 30 minutes to 2 hours, depending on the working temperature. Throughout the reaction time, the temperature of the reaction vessel (1) is kept constant and within a set value within the mentioned temperature range. The resulting products (10) and (11), based on hydrogenated cardanol and tert-butyl chloride, are poured into the separatory funnel (7) for the development of washing procedures via the basic solution (8) and subsequently water (9). Reaction yields are around 43% and 40% respectively. The products obtained from the chemical modifications of hydrogenated cardanol were further characterized by CGEM and IVTF. 39. Experiment 3: In turn 5.00 g of 2-chloropropane, together with 4.50 g of Lewts acid (zinc chloride) was added to one to the reaction vessel (1) coupled to a controller. (2), to allow control of the temperature in the reaction vessel at 25 to 60 ° C, a reflux condenser (3) and an addition funnel (4). In this vessel (1), after about 20 to 30 minutes, 10.00 g of hydrogenated cardanol is added. To the reflux condenser is connected a pipe (5) for capturing the acid gas (HCl) generated in the reaction, which is directed to a tank (6) containing a basic solution for the purpose of neutralizing the acid gas. The reaction time ranges from 30 minutes to 2 hours, depending on the working temperature. Throughout the reaction time, the temperature of the reaction vessel (1) is kept constant and at an adjusted value within the mentioned temperature range. The resulting products (12) and (13), based on hydrogenated cardanol or 2-chloropropane ', are poured into the separatory funnel (7) for the development of washing procedures via the basic solution (8) and subsequently water ( 9). Reaction yields are around 92% and 8% respectively. The products obtained from the chemical modifications of hydrogenated cardanol were further characterized by CGEM and IVTF. 40. Experiment 4: At present add 20.00 g of tert-butyl chloride together with 18.00 g of Lewis acid (aluminum chloride) to a reaction vessel (1) coupled to a temperature controller ( 2), to allow temperature control in the reaction vessel between 25 and 60 ° C, a reflux condenser (3) and an addition funnel (4). In this vessel (1), after about 20 to 30 minutes 30.00 g of hydrogenated cardanol is added. A reflux condenser (5) is connected to the reflux condenser (5) to capture the acid gas (HCI) generated in the reaction, which is directed to a tank (6) containing a basic solution for neutralizing the acid gas. The reaction time ranges from 30 minutes to 2 hours, depending on the working temperature. Throughout the reaction time, the temperature of the reaction vessel (1). kept constant.and within an adjusted value.within the mentioned temperature range. The resulting products (10) and (11) based on hydrogenated cardanol and tert-butyl chloride are poured into the separatory funnel (7) for the development of the procedures. washing via basic solution (8) and subsequently water (9). Reactive yields are around .81% and 6%, respectively. The products obtained from the chemical modifications of cardanol. hydrogenated were further characterized by CGEM and IVTF. 41. Experiment 5: About 43.00 g of 2-chloropropane, together with 1.5.00 g of Lewis acid (zinc chloride) are added to the reaction vessel (1) coupled to a temperature controller ( 2), to allow temperature control in the reaction vessel between 25 and 60 ° C, a reflux condenser (3) and an addition funnel (4). In this vessel (1), after about 20 8 30 minutes, 50.00% of hydrogenated cardanol is added. The reflux condenser is connected to a reaction-generated acid gas (HCI) pipe (5) which is directed to a tank (6) containing a basic solution for the purpose of neutralizing the acid gas. Reaction ranges from 30 minutes to 2 hours, depending on working temperature. Throughout the reaction time, the temperature of the reaction vessel (1) is kept constant and at an adjusted value within the mentioned temperature range. The resulting products (13) and (14), based on hydrogenated cardanol and 2-etheropfopane, are poured into the separating funnel (7) for the development of washing procedures via basic solution (8) and subsequently water ( 9). Reaction yields are around 94% and 4% respectively. The products obtained from the chemical modifications of hydrogenated cardanol were further characterized by CGEM and IVTF. 42. Experiment 6: About 43.00 g of 2-chloropropane is added, together with CPm 20.00 g of Lewis acid (acid chloride) in reaction vessel (1) coupled to a temperature controller (2 ), to allow temperature control in the reaction vessel between 25 and 60 ° C, a reflux condenser (3) and an addition funnel (4). After about 20 to 30 minutes in this vessel (1) are added 50.00 g of hydrogenated cardanol. A reflux condenser (5) is connected to the reflux condenser (5) to capture the acid gas (HCI) generated in the reaction, which is directed to a tank (6) containing a basic solution for the purpose of neutralizing the acid gas. The reaction time ranges from 30 minutes to 2 hours, depending on the working temperature. Throughout the reaction time, the temperature of the reaction vessel (1) is kept constant and at an adjusted value within the mentioned temperature range. The resulting products (12) and (13), based on hydrogenated cardanol and 2-chloropropane, are poured into the separatory funnel (7) for the development of washing procedures via basic solution (8) and subsequently water ( 9). Reaction yields are around 90% and 10%, respectively. The products obtained from the chemical modifications of hydrogenated cardanol were later characterized by CGEM and IVTF. 43. ' In view of the foregoing, in addition to these characteristics, processes for the preparation of cardiols! Hydrogenated extract from Cashew Nut Liquid - LCC technician, aiming its use as additive (primary antioxidants) for application in btodiesels and synthetic and non-synthetic lubricating oils, containing the practicality requirements., green technology and safety to deserve the privilege of patent of invention.

REIVINDICAÇÕES

Claims (13)

1. PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÓIS A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE COMO ADITIVOS EM BtODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES", caracterizados por processos para preparação de alquiifenóis a partir do cardanol hidrogenado extraído do Liquido da Castanha de Caju - LCC Técnico, objetivando seu uso como aditivo (antioxidante primário) para aplicação em biodieseis e óleos lubrificantes sintéticos e não sintéticos.1. PROCEDURES FOR PREPARATION OF ALKYLPHENOLS FROM HYDROGENED CARDANOL FOR USE OF THESE AS ADDITIVES IN BtODIESELS AND LUBRICANT OILS ", characterized by processes for the preparation of alkylphenols from the hydrogenated cardanol extracted from Cashew nut liquid - LCC as an additive (primary antioxidant) for application in biodiesel and synthetic and non-synthetic lubricating oils. 2. “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÔJS A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE COMO ADITIVOS EM BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES”, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo ligame do agente alquilante com o catalisador .{ácido de lewis) dentro de um vaso (1), no qual, adiciona-se posteriormente o cardanol Hidrogenado; o vaso supracitado é acoplado a um controlador de temperatura (2). um condensador de reíluxo (3) e um funil de adição (4); em ato continuo conecta-se o condensador de refluxo a uma tubulação (5) para captura do gás ácido gerado, que por sua vez ê direcionado para um tanque (6) contendo uma solução básica com a finalidade de neutralizar o aludido gás; os tempos reacionais variam de 30 minutos a duas horas, dependendo das condições reacionais impostas em cada processo; a temperatura do vaso reacional (1) é mantida constante durante todo o tempo da reação, em um valor ajustado e dentro da faixa de 25 - 60 eC; concluídos os processos reacionais, na sequência, os meios de reação sio vertidos em funis de separação (7), para o desenvolvimento dos procedimentos de lavagem, via solução básica (8) e subsequentemente com água (9),2. "PROCEDURES FOR PREPARING ALKYLPHENOMS FROM HYDROGENED CARDANOL FOR USE OF THESE AS ADDITIVES IN BIODIESILS AND LUBRICATING OILS" according to claim 1, characterized in that the alkylating agent binds with the catalyst (lewis acid) within a catalyst. vessel (1), in which the hydrogenated cardanol is subsequently added; the aforesaid vessel is coupled to a temperature controller (2). a reflux condenser (3) and an addition funnel (4); continuously the reflux condenser is connected to a pipe (5) for capturing the generated acid gas, which in turn is directed to a tank (6) containing a basic solution for the purpose of neutralizing the said gas; reaction times range from 30 minutes to two hours, depending on the reaction conditions imposed on each process; the temperature of the reaction vessel (1) is kept constant throughout the reaction time at an adjusted value within the range of 25 - 60 ° C; After completion of the reaction processes, the reaction media are poured into separatory funnels (7) for the development of the washing procedures via basic solution (8) and subsequently with water (9), 3. “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUIIFENÓIS A PARTIR.DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE GOMO ADITIVOS EM BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES”, de acordo com a. reivindicação 1, caracterizados por anularem á^utilização de solvente.3. “PROCESSES FOR PREPARATION OF ALKHYPHENOLES FROM HYDROGENED CARDANOL FOR USE OF THIS ADDITIVES IN BIODIESELS AND LUBRICANT OILS” according to. claim 1, characterized in that they void the use of solvent. 4. “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÓIS A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE COMO ADITIVOS EM BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES”, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por viabilizarem a captura e. neutralização do efluente, ácido gerado,4. "PROCEDURES FOR PREPARING ALKYLPHENOLS FROM HYDROGENED CARDANOL FOR USE OF THIS AS ADDITIVES IN BIODIESILS AND LUBRICANT OILS" according to claim 1, characterized in that they enable the capture and. effluent neutralization, acid generated, 5, “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE. ALQUILFENÓIS A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE COMO ADITIVOS EM· BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES", de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por extirtguirem a utilização, da.etapa-de purificação emooluna cromatogrâfica, tornando o processo químico mais verde.5, “PROCESSES FOR PREPARING. HYDROGENED CARDANOL ALKYLPHENOLS FOR USE OF THIS AS ADDITIVES IN BIODIESELS AND LUBRICANT OILS "according to claim 1, characterized in that they extend the use of the purification step and the chromatographic greener process. 6. “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÓIS A PARTIR DO GARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE COMO ADITIVOS EM· BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES", de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por promoverem, a, celeridade .do procedimento de reação de alquilação, o qual ocorre de forma.mais rápida,6. "PROCEDURES FOR PREPARING ALKYLPHENOLS FROM HYDROGENED GARDANOL FOR USE OF THEM AS ADDITIVES IN · BIODIESELS AND LUBRICATING OILS" according to claim 1, characterized by promoting the expeditiousness of the alkylation reaction procedure, which occurs faster. 7. “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÓIS A PARTIR DO GARDANOL HIDROGENADO PARA. UTILIZAÇÃO DESTE- COMO ADITIVOS EM. BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES”, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pela efetivação do processo reacional em duas etapas: a primeira para formação do carbocôtlon, caracterizado pela junção do ácido de Lewis com o agente alqultante e a segunda pela inclusão do cardanol hidrogenado no meio reacional para obtenção do aiquilfenol.7. “PROCESSES FOR PREPARING ALKYLPHENOLS FROM HYDROGENED GARDANOL FOR. USE OF THESE ADDITIVES IN. BIODIESELS AND LUBRICANT OILS ”according to claim 1, characterized by the realization of the reaction process in two steps: the first for the formation of carbocotlon, characterized by the coupling of Lewis acid with the alkylating agent and the second by the inclusion of hydrogenated cardanol in the reaction medium for obtaining alkylphenol. 8. “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÓIS A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE COMO ADITIVOS EM BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES*, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por propiciarem o beneficio de disponibilizar um derivado fenólico natural biodegradável que envolve poucas etapas de síntese para produção.8. "PROCEDURES FOR PREPARING ALKYLPHENOLS FROM HYDROGENED CARDANOL FOR USE OF THESE AS ADDITIVES IN BIODIESELS AND LUBRICANT OILS *, according to claim 1, characterized by the benefit of providing a biodegradable natural phenolic derivative involving few steps for production. 9. “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÓIS A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE GOMO ADITIVOS EM BIODIESEIS Ê ÓLEOS LUBRIFICANTES", de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por consistirem processos químicos verdes, uma vez que fazem uso de uma matéria prima renovável para produção dos derivados alquilados, utilizando procedimentos em condições reacionais brandas, ou seja, baixa temperatura e a pressão atmosférica.9. "PROCEDURES FOR PREPARING ALKYLPHENOLS FROM HYDROGENED CARDANOL FOR USE OF THIS GOMO ADDITIVES IN LUBRICATING OILS" according to claim 1, characterized in that they consist of green chemical processes as they make use of a renewable raw material for production of alkylated derivatives using procedures under mild reaction conditions, ie low temperature and atmospheric pressure. 10. “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÓiS A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE COMO ADITIVOS EM BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES”, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por processos realizados através de modificações químicas extremamente simples que evita a formação de subprodutos oriundos de processos que envolvem muitas etapas reacionaís.10. "PROCEDURES FOR PREPARING ALKYLPHENOLS FROM HYDROGENED CARDANOL FOR USE OF THIS AS ADDITIVES IN BIODIESILS AND LUBRICANT OILS" according to claim 1, characterized by processes carried out by extremely simple chemical modifications which avoid the formation of by-products from processes that involve many reactionary steps. 11. “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÓIS A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE COMO ADITIVOS EM BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES", de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por obterem os produtos (10), (11), (12), (13) e (14), através de 6 experimentos, os quais apresentam uma ótima estabilidade térmica e oxidativa, é solúvel e estável em óleos lubrificantes derivados do petróleo e biodieseis.11. "PROCEDURES FOR PREPARING ALKYLPHENOLS FROM HYDROGENED CARDANOL FOR USE OF THEM AS ADDITIVES IN BIODIESILS AND LUBRICANT OILS" according to claim 1, characterized in that they obtain the products (10), (11), (12), ( 13) and (14), through 6 experiments, which present excellent thermal and oxidative stability, are soluble and stable in petroleum derived and biodiesible lubricating oils. 12. “PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÓIS A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE COMO ADITIVOS EM BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES”, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por propiciarem procedimentos de reação entre um fenol alquil substituído e dois agentes alquilantes, variando alguns parâmetros como: temperatura: tempo; quantidade de reagentes e etapas de pós-tratamento, no qual a temperatura varia em tomo de T= 25 °C e T= 60 °C, com tempo de reação variando entre 30 minutos e 2 horas.12. "PROCEDURES FOR PREPARING ALKYLPHENOLS FROM HYDROGENED CARDANOL FOR USE OF THIS AS ADDITIVES IN BIODIESILS AND LUBRICANT OILS" according to claim 1, characterized in that they provide reaction procedures between a substituted alkyl phenol and two alkylating agents, ranging from a few alkylated phenol. parameters such as: temperature: time; number of reagents and post-treatment steps, where the temperature varies around T = 25 ° C and T = 60 ° C, with reaction time ranging from 30 minutes to 2 hours. 13. "PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DE ALQUILFENÓIS A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO PARA UTILIZAÇÃO DESTE COMO ADITIVOS EM BIODIESEIS E ÓLEOS LUBRIFICANTES”, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por apresentarem procedimentos reacionais apropriados, os quais corroboram com o 7o Princípio da Química Verde.13. "PROCEDURES FOR PREPARING ALKYLPHENOLS FROM HYDROGENED CARDANOL FOR USE OF THIS AS BIODIESE ADDITIVES AND LUBRICANT OILS" according to claim 1, characterized by having appropriate reaction procedures, which corroborate the 7th Green Chemistry Principle.
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