BG65940B1 - Selective heteroaryloxy-acetamide-based herbicides - Google Patents
Selective heteroaryloxy-acetamide-based herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- BG65940B1 BG65940B1 BG107274A BG10727402A BG65940B1 BG 65940 B1 BG65940 B1 BG 65940B1 BG 107274 A BG107274 A BG 107274A BG 10727402 A BG10727402 A BG 10727402A BG 65940 B1 BG65940 B1 BG 65940B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- methyl
- phenyl
- ethyl
- chloro
- dihydro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Съединенията се прилагат за селективна борба срещу плевели в различни културни растения. Създадени са нови хербицидни синергични комбинации на активни вещества, които се състоят от хетероарилокси-ацетамиди и от известни хербицидно активни съединения и/или защитни вещества.The compounds are used to selectively control weeds in different crop plants. New herbicidal synergistic combinations of active substances which are composed of heteroaryloxy-acetamides and of known herbicidal active compounds and / or preservatives are provided.
Description
Област на техникатаTechnical field
Изобретението се отнася за нови, селективни хербициди, синергетични комбинации на активни вещества, които се състоят от една страна от известни хетероарилокси-ацетамиди и от друга страна от известни, хербицидно ефективни съединения и/или съединения, подобряващи поносимостта на културните растения и които могат да се използват с особено добър успех за селективна борба с плевелите в различни културни растения.The invention relates to novel, selective herbicides, synergistic combinations of active substances consisting, on the one hand, of known heteroaryloxy-acetamides and, on the other, of known, herbicidally effective compounds and / or compounds that enhance the tolerance of cultivated plants and which can have been used with particular success for selective weed control in various cultivated plants.
Предшестващо състояние на техникатаBACKGROUND OF THE INVENTION
Хетероарилокси-ацетамидите като силни, особено ефективни срещу едносемеделни плевели хербициди, са предмет на редица заявки за патент (сравни ЕР-А 5501, ЕР-А 18497, ЕР-А 29171, ЕР-А 94514, ЕР-А 100044, ЕР-А 100045, ЕР-А 161602, ЕР-А 195237, ЕР-А 348734, ЕР-А 348737, DE-A 4317323). Обаче действието на тези съединения и/или тяхната поносимост от културните растения са не винаги напълно задоволителни.Heteroaryloxy-acetamides as potent, especially effective against monocotyledonous weed herbicides have been the subject of a number of patent applications (compare EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 4317323). However, the action of these compounds and / or their tolerance by cultivated plants is not always completely satisfactory.
По-нататък станаха известни комбинации на активните вещества хетероарилокси-ацетамиди и други хербицидно ефективни съединения за постигане на синергетично действие (сравни WO-A-1994/002014, WO-A-1996/007323, WO-A1996/011575, WO-A-1996/017519, WO-A-1998/ 008383, сравни също US-A-5858920, US-A5945379, US-A-5985797) съответно комбинации от хетероарилокси-ацетамиди и съединения, които могат да подобрят хербицидната поносимост на културните растения (сравни DE-A-3418167, сравни също US-A-5858920). Също и при тези комбинирани продукти свойствата на приложението не винаги са напълно задоволителни.Further, combinations of the active substances heteroaryloxyacetamides and other herbicidally effective compounds for synergistic action have become known (compare WO-A-1994/002014, WO-A-1996/007323, WO-A1996 / 011575, WO-A- 1996/017519, WO-A-1998/008383, also compare US-A-5858920, US-A5945379, US-A-5985797), respectively, combinations of heteroaryloxy-acetamides and compounds that can enhance the herbicidal tolerance of cultivated plants (cf. DE-A-3418167, also compare US-A-5858920). Also for these combined products the application properties are not always completely satisfactory.
Изненадващо бе установено, че редица от известните активни вещества от редицата на хетероарилокси-ацетамидите при общо приложение с известни, хербицидно действащи съединения от различни класи вещества и/или подобряващи поносимостта на културните растения съединения показват изразени синергетични ефекти относно действието им срещу плевели и/или ните растения и могат да се прилагат със значително предимство като широко действащи комбинирани препарати за селективна борба срещу плевелите в културните растения като например в памук, ечемик, царевица, картофи, рапица, ориз, соя, слънчоглед, пшеница и захарна тръстика.It has surprisingly been found that a number of known active substances from a range of heteroaryloxyacetamides in general use with known, herbicidally active compounds of different classes of substances and / or plant-tolerant compounds exhibit pronounced synergistic effects on their action against weeds and / or These plants can be used with considerable advantage as broad-acting combination preparations for selective weed control in cultivated plants such as cotton Ec, corn, potato, rapeseed, rice, soybeans, sunflower, wheat and sugar cane.
Техническа същност на изобретениетоSUMMARY OF THE INVENTION
Предмет на изобретението са селективни хербицидни средства, характеризиращи се с ефикасно съдържание на комбинация от активни вещества, състояща се от:The subject of the invention are selective herbicide agents, characterized by an effective content of a combination of active substances consisting of:
(а) един хетероарилокси-ацетамид с обща формула (I)(a) one heteroaryloxy-acetamide of the general formula (I)
в коятоwherein
Аг стои за, в дадени случаи заместен с халоген, Ц-Сд-алкил или С^Сд-халогеналкил, фенил,Ar is optionally substituted with halogen, C1-C6-alkyl or C1-C4-haloalkyl, phenyl,
Het стои за тиадиазолил, който е заместен с халоген или съответно в дадени случаи заместен с халоген С^Сд-алкил или фенил, иHet stands for thiadiazolyl, which is halogen substituted or optionally substituted by halogen C1-C6-alkyl or phenyl, and
R стои за алкил, алкенил или алкинил със съответно до до 4 въглеродни атома;R stands for alkyl, alkenyl or alkynyl having up to 4 carbon atoms, respectively;
(“активни вещества от група 1”) и (Ь) едно или повече съединения от една втора група хербициди, която съдържа посочените по-долу активни вещества:("Group 1 active substances") and (b) one or more compounds of a second group of herbicides containing the following active substances:
1Н-1,2,4-триазол-3-амин (амитрол), 2[2,4-дихлор-5-(2-пропинилокси)-фенил]-5,6,7,8тетрахидро-1,2,4-триазоло-[4,3-а]-пиридин-3(2Н)-он (азафенидин), 14-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-№-[ 1 -метил-4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-1Н-пиразол-5-илсулфонил]-карбамид (азимсулфурон), М-бензил-2-(4-флуор-3-трифлуорметил-фенокси)-бутанамид(бефлубутамид), М-бутил-М-етил-2,6-динитро-4-трифлуорметилбензенамин (бенфлуралин), метилов естер на 2[2-[4-(3,6-дихидро-3-метил-2,6-диоксо-4-трифлуорметил-1 (2Н)-пиримидинилфенокси]метил]5-етил-фенокси-пропанова киселина (бензфендизон),3-(2-хлор-4-метилсулфонил-бензоил)-4фенилтио-бицикло-[3.2.1]-окт-3-ен-2-он (бензобициклон), [1,1 -диметил-2-оксо-2-(21H-1,2,4-triazol-3-amine (amitrol), 2 [2,4-dichloro-5- (2-propynyloxy) -phenyl] -5,6,7,8tetrahydro-1,2,4- triazolo- [4,3-a] -pyridin-3 (2H) -one (azafenidin), 14- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl) -N- [1-methyl-4- (2- methyl-2H-tetrazol-5-yl) -1H-pyrazol-5-ylsulfonyl] -urea (azimsulfuron), N-benzyl-2- (4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenoxy) -butanamide (befutamide), M- butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethylbenzenamine (benzfluralin), 2 [2- [4- (3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl) methyl ester- 1 (2H) -pyrimidinylphenoxy] methyl] 5-ethyl-phenoxy-propanoic acid (benzphendisone), 3- (2-chloro-4-methylsulfonyl-benzoyl) -4 enylthio-bicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-one (benzobicyclon), [1,1-dimethyl-2-oxo-2- (2
65940 Bl пропенилокси)]-етилов естер на 2-хлор-5-(3,6дихидро-3-метил-2,6-диоксо-4-трифлуорметил1(2Н)-пиримидинил)-бензоена киселина (бутафенацил-алил), 2-( 1 -етоксимино-пропил)-3-хидрокси-5 - [2,4,6-триметил-З -(1 -оксо-бутил)-фенил]-2-циклохексен-1-он (бутрохиксидим), 2-[1[(3-хлор-2-пропенил)-окси-имино]-пропил]-3хидрокси-5-(тетрахидро-2Н-пиран-4-ил)-2-циклохексен-1-он (калохиксидим, тепралоксидим), етилов естер на2-хлор-3-[2-хлор-5-(1,3,4,5,6,7хексахидро-1,3-диоксо-2Н-изоиндол-2-ил)-фенил]-2-пропанова киселина (цинидон-етил), 2[ 1 -[2-(4-хлор-фенокси)]-пропоксиаминобутил]5-(тетрахидро-2Н-тиопиран-3-ил)-1,3-циклохександион (клефоксидим), (Е,Е)-(+)-2-(1-([(3хлор-2-пропенил)-окси]-имино]-пропил]-3-хидрокси-2-циклохексен-1-он (клетодим), етилов естер на 3-хлоро-2-[[(5-етокси-7-флуоро[1,2,4] триазоло[1,5-с]пиримидин-2-ил)сулфонил]амино]-бензоена киселина (клорансулам-метил), 2(1 -етоксиминобутил)-3-хидрокси-5-(тетрахидро2Н-тиопиран-3-ил)-2-циклохексен-1-он (циклохиксидим),М-(2,6-дихлор-фенил)-5-етокси-7-флуор-[1,2,4]-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сулфонамид (диклосулам), 2-(1-((3,5дифлуор-фенил)-амино-карбонил-хидразоно]етил]-пиридин-3-карбонова киселина (дифлуфензопир), (8)-2-хлор-И-(2,4-диметил-3тиенил)-М-(2-метокси-1 -метил-етил)-ацетамид (диметенамид-Р), 2-[2-(3-хлор-фенил)-оксиранил-метил]-2-етил- 1Н-инден-1,3(2Н)-дион (епроподан), И-(2,6-дифлуор-фенил)-8-флуор5-метокси-(1,2,4]-триазоло-[ 1,5-с]-пиримидин2-сулфонамид (флорасулам), бутилов естер на (Я)-2-[4-(5-трифлуорметил-пиридин-2-ил-окси)фенокси]-пропанова киселина (флуазифоп-Рбутил), 4,5-дихидро-3-метокси-4-метил-5-оксоН-((2-трифлуорметокси-фенил)-сулфонил]-1Н-65940 Bp propenyloxy)] - 2-chloro-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl (2H) -pyrimidinyl) -benzoic acid ethyl ester (butafenacyl-allyl), 2- (1-ethoximino-propyl) -3-hydroxy-5- [2,4,6-trimethyl-3- (1-oxo-butyl) -phenyl] -2-cyclohexen-1-one (butroxyxim), 2- [ 1 [(3-chloro-2-propenyl) -oxy-imino] -propyl] -3-hydroxy-5- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) -2-cyclohexen-1-one (caloxyxim, tepaloxidime), ethyl 2-Chloro-3- [2-chloro-5- (1,3,4,5,6,7 hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl) -phenyl] -2-propanoic acid ester ( cinidon-ethyl), 2 [1- [2- (4-chloro-phenoxy)] - propoxyaminobutyl] 5- (tetrahydro-2H-thiopyr) n-3-yl) -1,3-cyclohexanedione (cloxoxime), (E, E) - (+) - 2- (1 - ([(3-chloro-2-propenyl) -oxy] -imino] -propyl] - 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one (cletodim), 3-chloro-2 - [[(5-ethoxy-7-fluoro [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidine) ethyl ester -2-yl) sulfonyl] amino] -benzoic acid (chlorosulam-methyl), 2 (1-ethoxyiminobutyl) -3-hydroxy-5- (tetrahydro2H-thiopyran-3-yl) -2-cyclohexen-1-one (cycloxyxidim ), N- (2,6-dichloro-phenyl) -5-ethoxy-7-fluoro- [1,2,4] -triazolo- [1,5-c] -pyrimidine-2-sulfonamide (diclosulam), 2 - (1 - ((3,5-difluoro-phenyl) -amino-carbonyl-hydrazono] ethyl] -pyridine-3-carboxylic acid (diflufenzopyr), (S) -2-chloro-N- (2,4-dim til-3thienyl) -N- (2-methoxy-1-methyl-ethyl) -acetamide (dimethenamide-P), 2- [2- (3-chloro-phenyl) -oxyranyl-methyl] -2-ethyl-1H- indene-1,3 (2H) -dione (epropodane), N- (2,6-difluoro-phenyl) -8-fluoro-5-methoxy- (1,2,4] -triazolo- [1,5-c] - Pyrimidine-2-sulfonamide (florasulam), (R) -2- [4- (5-Trifluoromethyl-pyridin-2-yloxy) phenoxy] -propionic butyl ester (fluazifop-rbutyl), 4,5-dihydro-3 -methoxy-4-methyl-5-oxo - ((2-trifluoromethoxy-phenyl) -sulfonyl] -1H-
1,2,4-триазол-1 -карбоксамид-натриева сол (флукарбазон-натрий),М-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-№-(3-метоксикарбонил-6-трифлуорометил-пиридин-2-ил-сулфонил)-карбамиднатриева сол (флупирсулфурон-метил-натрий), 2-(((((4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]карбонил]-амино]-сулфонил]-4-формиламиноΝ,Ν-диметил-бензамид (форамсулфурон), (метилов, 2-етокси-етилов, бутилов естер на) (Я)-2-[4-(3-хлор-5-трифлуорметил-пиридин-2ил-окси)-фенокси]-пропанова киселина (халоксифоп, -метил, -Р-метил, -етоксиетил, бутил),2-[4,5-дихидро-4-метил-4-(1-метилетил)5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-5-(метоксиметил)-3пиридинкарбонова киселина (имазамокс), N-(4метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-№-(5-йод2-метоксикарбонил-фенилсулфонил)-карбамиднатриева сол (йодосулфуронметил-натрий), (4хлор-2-метил-сулфонил-фенил)-(5-циклопропилизаксазол-4-ил)-метанон (изоксахлортол), метилов естер на 2-(((((4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сулфонил]-4[[(метилсулфонил)-амино]метил]-бензоена киселина (мезосулфурон), 2-(4-метилсулфонил-2нитро-бензоил)-1,3-циклохександион (мезотрион), 3-[ 1 -(3,5-дихлор-фенил)-1 -i-npoпил]-2,3-дихидро-6-метил-5-фенил-4Н-1,3-оксазин-4-он (оксацикломефон), 2-(2,2дифлуоретокси)-М-(5,8-диметокси-[ 1,2,4]триазоло(1,5-с] пиримидин-2-ил)-6-трифлуорметилбензолсулфонамид (пеноксзулам), 2-χπορο-Ν-(2етокси-етил)-Ь1-(2-метил-1 -фенил-1 -пропенил)ацетамид (петоксамид), метилов естер на 2[[[(4,5-дихидро-4-метил-5-оксо-3-пропокси-1Н-1,2,4-triazole-1-carboxamide-sodium salt (flucarbazone-sodium), N- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl) -N- (3-methoxycarbonyl-6-trifluoromethyl-pyridine-2 -yl-sulfonyl) -urea (flupyrsulfuron-methyl-sodium), 2 - ((((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -amino] carbonyl] -amino] -sulfonyl) -4-formylamino), Ν -Dimethyl-benzamide (foramsulfuron), (methyl, 2-ethoxy-ethyl, butyl ester) (R) -2- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yloxy) -phenoxy] -propane acid (haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, butyl), 2- [4,5-dihydro-4-methyl-4- (1-methylethyl) 5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -5- (methoxymethyl ) -3-pyridinecarboxylic acid (imazamox), N- (4methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -N- (5-iodo 2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) -urea sodium (iodosulfuromethyl-sodium), (4-Chloro-2-methyl-sulfonyl-phenyl) - (5-cyclopropylisoxazol-4-yl) -methanone (isoxachlorothole), 2 - ((((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -amino) methyl ester) -carbonyl] -amino] -sulfonyl] -4 [[(methylsulfonyl) -amino] methyl] -benzoic acid (mesosulfuron), 2- (4-methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl) -1,3-cyclohexanedione (mesotrione), 3 - [1- (3,5-Dichloro-phenyl) -1-yl-propyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one (oxacyclomonephone), 2- (2,2d Difluoroethoxy) -N- (5,8-dimethoxy- [1,2,4] triazolo (1,5-c] pyrimidin-2-yl) -6-trifluoromethylbenzenesulfonamide (penoxzulam), 2-χπορο-Ν- (2ethoxy- ethyl) -L- (2-methyl-1-phenyl-1-propenyl) acetamide (petoxamide), 2 [[[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H) methyl ester -
1,2,4-триазол-1 -ил)-карбонил]-амино]-сулфонил]-бензоена киселина-натриева сол (прокарбазон-натрий), 1 -хлор-М-[2-хлор-4-флуор-5[(6S ,7 аК)-6-флуор-тетрахидро-1,3 -диоксо-1Нпироло[ 1,2-с] имидазол-2-(ЗН)-ил]-фенил]-метансулфонамид (профлуазол), (Я)-[2-[[(1-метилетилид ен)-амино] -окси] -етил] -2- [4-(6-хлор-2хиноксалинилокси)-фенокси]-пропаноад (пропакизафоп), 2-хлор-М-(2-етил-6-метилфенил)-М-[(1-метил-етокси)-метил]-ацетамид (пропизохлор), 1 -(3-хлор-4,5,6,7-тетрахидропиразоло (1,5-а]пиридин-2-ил)-5-(метил-2-пропиниламино)-1Н-пиразол-4-карбонитрил (пираклонил), 6-хлор-3-фенил-пиридазин-4-ол (пиридатол), 7-((4,6-диметокси-2-пиримидинил)тио]-3-метил-1 (ЗН)-изобензофуранон (пирифталид), метилов естер на 2-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил-окси)-бензоена киселина (пириминобак-метил), натриева сол на 2-хлор-6-(4,6-диметокси-пиримидин-2-илтио)-бензоена киселина (пиритиобак-натрий), метилов естер на 2-дифлуорметил-5-(4,5-дихидро-тиазол-2-ил)-4-(2-метил-пропил)-6-трифлуорметил-пиридин-3-карбонова киселина (тиазопир), (3,5,6-трихлор)-пиридин-2-ил-окси-оцетна киселина (триклопир), N[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-3-(2,2,2-трифлуор-етокси)-2-пиридинсулфонамид-натриева сол (трифлоксисулфурон), N31,2,4-triazol-1-yl) -carbonyl] -amino] -sulfonyl] -benzoic acid-sodium salt (procarbazone-sodium), 1-chloro-N- [2-chloro-4-fluoro-5 [ (6S, 7AK) -6-fluoro-tetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo [1,2-c] imidazol-2- (3H) -yl] -phenyl] -methanesulfonamide (profluazole), (R) - [2 - [[(1-methylethylidene) -amino] -oxy] -ethyl] -2- [4- (6-chloro-2-quinoxalinyloxy) -phenoxy] -propanoad (propacisafop), 2-chloro-N- (2 -ethyl-6-methylphenyl) -N - [(1-methyl-ethoxy) -methyl] -acetamide (propisochlor), 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo (1,5-a) pyridin-2-yl) -5- (methyl-2-propynylamino) -1H-pyrazole-4-carbonitrile (pyraclonyl), 6-chloro-3-phenyl-pyridazin-4-ol (pyrid atol), 7 - ((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) thio] -3-methyl-1 (3H) -isobenzofuranone (pyrifalide), 2- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- methyl ester) yl-oxy) -benzoic acid (pyriminobac-methyl), 2-chloro-6- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio) -benzoic acid sodium salt, 2-difluoromethyl methyl ester -5- (4,5-dihydro-thiazol-2-yl) -4- (2-methyl-propyl) -6-trifluoromethyl-pyridine-3-carboxylic acid (thiazopyr), (3,5,6-trichloro) -pyridin-2-yl-oxy-acetic acid (triclopyr), N [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -amino] -carbonyl] -3- (2,2,2-trifluoro-ethoxy) - 2-pyridinesulfonamide-sodium c ol (trifloxysulfuron), N3
65940 Bl [4-диметиламино-6-(2,2,2-трифлуоретокси)-65940 B1 [4-dimethylamino-6- (2,2,2-trifluoroethoxy) -
1,3,5-триазин-2-ил]-№-(2-метоксикарбонил-фенил-сулфонил)-карбамид (трифлусулфуронметил), М-[[(4,6-диметокси-2-пиримидин-ил)амино]-карбонил]-3-(М-метил^-метилсулфониламино)-2-пиридин-сулфонамид (сравни WO-A1992/010660), (“активни вещества от група 2”) както и в дадени случаи допълнително (с) едно подобряващо поносимостга на културните растения съединение от следната група съединения:1,3,5-triazin-2-yl] -N- (2-methoxycarbonyl-phenyl-sulfonyl) -urea (triflusulfuromethyl), N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidin-yl) amino] - carbonyl] -3- (N-methyl-N-methylsulfonylamino) -2-pyridine-sulfonamide (cf. WO-A1992 / 010660) ("group 2 active substances") and, as appropriate, an additional (c) one enhancing the tolerance of crop plants compound from the following group of compounds:
4-дихлорацетил-1 -окса-4-аза-спиро[4,5]декан (AD-67), 1-дихлорацетил-хекса-хидро3,3,8а-триметилпироло[1,2-а]-пиримидин-6(2Н)он (дициклонон, BAS-145138), 4-дихлорацетил-4-dichloroacetyl-1-oxa-4-aza-spiro [4,5] decane (AD-67), 1-dichloroacetyl-hexahydro3,3,8a-trimethylpyrrolo [1,2-a] -pyrimidine-6 ( 2H) he (dicyclone, BAS-145138), 4-dichloroacetyl-
3.4- дихидро-три-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метил-хексилестер на 5-хлор-хинолин-8-окси-оцетна киселина (клокинтоцетмексил),алфа-(цианометоксимино)-фенилацетонитрил (циометринил), 2,2-дихлор-Ь1-(2-оксо-2-(2пропениламино)-етил)-И-(2-пропенил)-ацетамид (ОКА-24),2,2-дихлор-НК-ди-2-пропенил-ацетамид (дихлормид), №(4-метил-фенил)-№-(1-метил-1-фенил-етил)-карбамид (димрон), 4,6-дихлор-2-фенил-пиримидин (фенхлорим), етилов естер на 1-(2,4-дихлор-фенил)-5-трихлорметил-1Н-3.4-Dihydro-trimethyl-2H-1,4-benzoxazine (benoxacar), 5-chloro-quinoline-8-oxy-acetic acid (cloquintocetmexyl), alpha- (cyanomethoxyimino) -phenylacetonitrile (cyometrinyl), 1-methyl-hexyl ester ), 2,2-dichloro-L- (2-oxo-2- (2-propenylamino) -ethyl) -N- (2-propenyl) -acetamide (OKA-24), 2,2-dichloro-NK-di-2 -propenyl-acetamide (dichloromide), N (4-methyl-phenyl) -N- (1-methyl-1-phenyl-ethyl) -urea (dimron), 4,6-dichloro-2-phenyl-pyrimidine (fenchlorim) , 1- (2,4-Dichloro-phenyl) -5-trichloromethyl-1H- ethyl ester
1.2.4- триазол-З-карбонова киселина (фенхлоразол-етил), фенилметилов естер на 2-хлор-4-трифлуорометил-тиазол-5-карбонова киселина (флуразол), 4-хлор-М-(1,3-диоксолан-2-илметокси)-алфа-трифлуор-ацетофеноксим (флуксофеним),3-дихлор-ацетил-5-(2-фуранил)-1.2.4-Triazole-3-carboxylic acid (fenchlorazole-ethyl), 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazole-5-carboxylic acid (flurazole) phenylmethyl ester, 4-chloro-N- (1,3-dioxolane- 2-ylmethoxy) -alpha-trifluoro-acetophenoxime (fluxophenyl), 3-dichloro-acetyl-5- (2-furanyl) -
2,2-диметил-оксацолидин (фурилазол, MON13900), етил-4,5-дихидро-5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-етил), диетил-1(2,4-дихлорфенил)-4,5-дихидро-5-метил-1 Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диетил), 2дихлорметил-2-метил-1,3 -диоксолан (MG-191), анхидрид на 1,8-нафталова киселина, алфа-(1,3диоксолан-2-ил-метоксимино)-фенилацетонитрил (оксабетринил), 2,2-дихлор-14-( 1,3-диоксолан-2ил-метил)-К[-(2-пропенил)-ацетамид (PPG-1292),2,2-dimethyl-oxacolidin (furylazole, MON13900), ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolecarboxylate (isoxadifen-ethyl), diethyl-1 (2,4-dichlorophenyl) -4,5 -Dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate (mefenpyr-diethyl), 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane (MG-191), 1,8-naphthalic acid anhydride, alpha - (1,3dioxolan-2-yl-methoxyimino) -phenylacetonitrile (oxabetrinyl), 2,2-dichloro-14- (1,3-dioxolan-2yl-methyl) -N [- (2-propenyl) -acetamide (PPG -1292),
3-дихлорацетил-2,2-диметил-оксазолидин (R28725), 3-дихлорацетил-2,2,5-триметил-оксазолидин (R-29148), метилов естер на 1-(2хлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбонова киселина и 1Ч-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламино-карбонил)-амино]-бензолсулфонамид (“активни вещества от група 3”).3-dichloroacetyl-2,2-dimethyl-oxazolidine (R28725), 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidine (R-29148), 1- (2-chlorophenyl) -5-phenyl-1H-pyrazole methyl ester -3-carboxylic acid and N- (2-methoxybenzoyl) -4 - [(methylamino-carbonyl) -amino] -benzenesulfonamide ("group 3 active substances").
Предпочитани значения на изредените в по-горната формула (I) групи се разясняват подолу.Preferred meanings of the groups listed in the above formula (I) are explained below.
Аг стои предпочитано за в дадени случаи заместен с флуор, хлор, бром, метил, етил или трифлуорметил фенил.Ar is preferably optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or trifluoromethyl phenyl.
Het стои предпочитано за 1,2,4-тиадиазолил или 1,3,4-тиадиазолил, който е заместен с флуор, хлор, бром или съответно със, в дадени случаи, заместен с флуор и/или хлор, метил, етил, п- или i-пропил или фенил.Het is preferably 1,2,4-thiadiazolyl or 1,3,4-thiadiazolyl, which is substituted by fluorine, chlorine, bromine or, optionally, substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n - or i-propyl or phenyl.
R стои предпочитано за метил, етил, ftили i-пропил, η-, Ϊ-, s- или t-бутил, 2-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-бутеиил, 2-пропинил, 1метил-2-пропинил, 2-бутинил.R is preferably methyl, ethyl, phthyl or i-propyl, η-, Ϊ-, s- or t-butyl, 2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-butyl, 2-propynyl, 1methyl-2- propynyl, 2-butynyl.
Аг стои особено предпочитано за в дадени случаи заместен с флуор, хлор, бром, метил или трифлуорметил фенил.Ar is particularly preferred for optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl phenyl.
Het стои особено предпочитано за 1,2,4тиадиазолил или 1,3,4-тиадиазолил, който е заместен с флуор, хлор, бром или съответно със в дадени случаи заместен с флуор и/или хлор метил, етил или фенил.Het is particularly preferred for 1,2,4-thiadiazolyl or 1,3,4-thiadiazolyl, which is substituted with fluorine, chlorine, bromine, or optionally substituted with fluorine and / or chlorine methyl, ethyl or phenyl.
R стои особено предпочитано за метил, етил, п- или i-пропил, η-, i-, s- или t-бутил, 2пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-бутенил, 2пропинил, 1-метил-2-пропинил, 2-бутинил.R is particularly preferred for methyl, ethyl, n- or i-propyl, η-, i-, s- or t-butyl, 2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-butenyl, 2-propynyl, 1-methyl-2 -propynyl, 2-butynyl.
Аг стои най-предпочитано за в дадени случаи заместен с флуор или хлор фенил.Ar is most preferably optionally substituted with fluorine or chlorine phenyl.
Het стои най-предпочитано за 1,3,4тиадиазолил, който е заместен с хлор, бром или е заместен с флуор и/или хлор метил.Het is most preferred for 1,3,4 thiadiazolyl which is substituted with chlorine, bromine or substituted with fluorine and / or chlorine methyl.
R стои най-предпочитано за метил, етил, п- или i-пропил, η-, i-, s- или t-бутил.R is most preferably methyl, ethyl, n- or i-propyl, η-, i-, s- or t-butyl.
Като примери за партньори за смесване съгласно изобретението с използваните съединения с формула (I) се посочват:Examples of mixing partners according to the invention with the compounds of formula (I) used are:
Ш-пропил-М-фенил-алфа-(5-трифлуорметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, N1-пропил-М-(2-хлор-фенил)-алфа-(5-трифлуорметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, N1-пропил-№-(3-хлор-фенил)-алфа-(5-трифлуорметил- 1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, N1-пропил-№-(4-хлор-фенил)-алфа-(5-трифлуорметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, N1-пропил-П-(2-флуор-фенил)-алфа-(5-трифлуорметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, N1-пропил-М-(3-флуор-фенил)-алфа-(5-трифлуорметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, N1-пропил-М-(4-флуор-фенил)-алфа-(5-трифлуорN-propyl-N-phenyl-alpha- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy) -acetamide, N1-propyl-N- (2-chloro-phenyl) -alpha- (5 -trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -acetamide, N1-propyl-N- (3-chloro-phenyl) -alpha- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazole-2 -yl-oxy) -acetamide, N1-propyl-N- (4-chloro-phenyl) -alpha- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy) -acetamide, N1-propyl- N- (2-fluoro-phenyl) -alpha- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -acetamide, N1-propyl-N- (3-fluoro-phenyl) -alpha- (5-Trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) -acetamide, N1-propyl-N- (4-fluoro-phenyl) -alpha- (5-trifluoro)
65940 Bl метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид.65940 B1 methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy) -acetamide.
Съединението Ν-ϊ-προπππ-Ν-(4-φπγορфенил)-алфа-(5-трифлуорметил-1,3,4-тиадиазол2-ил-окси)-ацетамид (флуфенацет) - обозначено по-нататък като съединение (1-1) - особено се изтъква като компонента за смесване на формула (I).The compound Ν-ϊ-προπππ-Ν- (4-φπγορphenyl) -alpha- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol2-yl-oxy) -acetamide (flufenacet) - hereinafter referred to as compound (1-1 ) - especially referred to as the compounding compound of formula (I).
Съединенията с формула (I) са описани в посочените по-горе заявки за патент съответно патенти.The compounds of formula (I) are described in the patent applications mentioned above, respectively.
Активните вещества от група 2 могат да се причислят в съответствие с тяхната химическа структура следните класи активни вещества:The active substances of group 2 may be assigned in accordance with their chemical structure the following classes of active substances:
Амиди (например бефлубутамид), арилхетероциклен (например ацафенидин, бензфендизон, бутафенацил-алил, хинидон-етил, флуазолат, флумиоксазин, оксацикломефон, профлуазол, пирафлуфен-етил, пиридатол), арилоксифеноксипропионати (например феноксапроп-Р-етил, флуазифоп-Р-бутил, халоксифоп-Р-метил, кизалофоп-Р-етил), производни на карбонова киселина (например кинклорак, триклопир), хлорацетамиди (например диметенамид-Р, пропизохлор), циклохександиони (например бутроксидим, клефоксидим, циклоксидим), динитроанилини (например бенфлуралин, оризалин), имидазолинони (например имазамокс), изоксазоли (например изоксахлортоли), пиридини (например тиазопир), пиримидинил(тио)бензоати (например пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий), сулфонилкарбамиди (например азимсулфурон, флуписулфуронметил-натрий, форамсулфурон, йодосулфуронметил-натрий, мезосулфурон, трифлоксисулфурон, трифлусулфурон-метил), тетразолинони (например фентразамиди), триазоли (например амитрол), триазолинони (например флукарбазоннатрий, прокарбазон-натрий), триазолопиримидини (например клоранзулам-метил, диклозулам, флоразулам), трикетони (например мезотриони).Amides (for example, bleflutamide), arylheterocyclic (for example, caffeine, benzene, benzene) , haloxyfop-P-methyl, cisalofop-P-ethyl), carboxylic acid derivatives (eg kinclorac, triclopyr), chloroacetamides (eg dimethenamide-P, propisochlor), cyclohexanedions (eg butroxidim, cloxidim, cycloxidinyl), benzoxidine (benzo), dichlorophenyl) rhizolin ), imidazolinones (eg imazamox), isoxazoles (eg isoxachlortols), pyridines (eg thiazopyr), pyrimidinyl (thio) benzoates (eg piribenzoxime, pirftalide, pyriminobacetyl), pyrithiosufluoromethylbenzamide, sulphonylcarbamide, e.g. , iodosulfuronmethyl sodium, mesosulfuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron-methyl), tetrazolinones (eg fentrazamides), triazoles (eg amitrol), triazolinones (eg flucarbazonate sodium, procarbazonazonium) (e.g. ulam-methyl, diclosulam, florazulam), tricetones (eg mesotrione).
Като компоненти за смесване особено се изтъкват активните вещества от група 2;The active ingredients of group 2 are particularly emphasized as mixing components;
азимсулфурон, бефлубутамид, бутафенацил-алил, хинидон-етил, клоранзулам-метил, клефоксидим, диклозулам, феноксапроп-Р-етил, флоразулам, флупирсулфурон-метил-натрий, форамсулфурон, имазамокс, йодосулфурон-метил-натрий, изоксахлортол, мезосулфурон, оксацикломефон, прокарбазон-натрий, пирифталид, пиритиобак-натрий, кинклорак, трифлоксисулфурон.azimsulfuron, beflubutamide, butafenacyl-allyl, quinidone-ethyl, cloranzulam-methyl, cloxoxime, diclozulam, fenoxaprop-p-ethyl, florazulam, flupirsulfuron-methyl-sodium, forzamosox, isazamox procarbazone sodium, pyriftalide, pyrithiobac sodium, kinclorac, trifloxysulfuron.
От тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е бефлубутамид.Of this group of greatest interest, the mixing component is beflubutamide.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е бутафенацил-алил.Further from this group of major interest, the blending component is butafenacyl-allyl.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е хинидонетил.Further from this group of greatest interest as the blending component is quinidonethyl.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е клефоксидим.Further to this group of major interest, the mixing component is cloxoxime.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е клоранзулам-метил.Further of this group of greatest interest as the blending component is chloronsulam-methyl.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е диклозулам.Further from this group of greatest interest as the compounding component is diclosulam.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е флоразулам.Further of this group of greatest interest as the blending component is fluorosalam.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е флупирсулфурон-метил-натрий.Further to this group of greatest interest, the blending component is flupyrsulfuron-methyl-sodium.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е форамсулфурон.Further from this group of greatest interest as the compounding component is foramsulfuron.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е имазамокс.Further to this group of major interest, the blending component is imazamox.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е йодосулфурон-метил-натрий.Further from this group of major interest, the blending component is iodosulfuron-methyl-sodium.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е изоксахлортол.Further of this group of greatest interest as the blending component is isoxahlortol.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е мезосулфурон.Further of this group of greatest interest as the blending component is mesosulfuron.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е оксацикломефон.Further of this group of greatest interest as the compounding component is oxacyclomonephone.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е прокарбазон-натрий.Further from this group of major interest, the miscible component is procarbazone sodium.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е трифлоксисулфурон.Further of this group of greatest interest as the compounding component is trifloxisulfuron.
С предпочитание средствата съгласно изобретението съдържат едно или две активни вещества от група 1, едно до три активни вещества от група 2 и в дадени случаи едно активно вещество от група 3.Preferably, the agents of the invention contain one or two active substances of group 1, one to three active substances of group 2, and optionally one active substance of group 3.
65940 Bl65940 Bl
По-специално средствата съгласно изобретението съдържат едно активно вещество от група 1, едно или две активни вещества от група 2 и в дадени случаи едно активно вещество от група 3.In particular, the agents according to the invention comprise one active substance of group 1, one or two active substances of group 2, and optionally one active substance of group 3.
Изненадващо бе установено, че дефинираните комбинации активни вещества от хетероарилокси-ацетамиди с формула (I) и горепосочените активни вещества от група 2 при сравнително добра поносимост от културните растения имат особено висока хербицидна ефективност и могат да се използват в различни култури, поспециално в ечемик, картофи, царевица, ориз, соя и пшеница, за селективна борба срещу едносемеделни и двусемеделни плевели и могат да се използват също за борба срещу едносемеделни и двусемеделни плевели в семи- и неселективната област.It has surprisingly been found that the defined combinations of the active substances of heteroaryloxyacetamides of formula (I) and the abovementioned active substances of group 2, with relatively good tolerance by cultivated plants, have particularly high herbicidal efficacy and can be used in different crops, especially in barley, potatoes, maize, rice, soybeans and wheat, for the selective control of one-week and two-week weeds and can also be used to control one-week and two-week weeds in the seven- and non-selective areas.
Изненадващо хербицидната ефективност на комбинациите от активни вещества съгласно изобретението - съединения от посочените по-горе групи 1 и 2 - е значително по-висока от сумата от действието на отделните активни вещества.Surprisingly, the herbicidal efficacy of the active substance combinations according to the invention - compounds of the above groups 1 and 2 - is significantly higher than the sum of the action of the individual active substances.
Следователно има налице непредвиден синергетичен ефект, а не само допълване на действието. Новите комбинации на активни вещества са добре поносими в много култури, при което новите комбинации на активни вещества действат добре при иначе трудно отстраними плевели. Така новите комбинации на активни вещества представляват ценно обогатяване на хербицидите.Therefore, there is an unanticipated synergistic effect, not just a complement to the action. New combinations of active substances are well tolerated in many crops, and new combinations of active substances work well in otherwise difficult to remove weeds. Thus, new combinations of active substances represent a valuable enrichment for herbicides.
Синергетичният ефект на комбинациите на активни вещества съгласно изобретението е изразен особено силно при определени съотношения на концентрацията. Тегловните съотношения на активните вещества в комбинациите могат да варират в относително широк диапазон. Обикновено на 1 тегловна част активно вещество с формула (I) се падат 0,01 до 1000 тегл. ч., за предпочитане 0.02 до 500 тегл. ч. и особено предпочитано 0,05 до 100 тегл. ч., активно вещество или вещества от група 2.The synergistic effect of the active substance combinations according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios. The weight ratios of the active substances in the combinations can vary over a relatively wide range. Typically, 1 to 1 parts by weight of an active substance of formula (I) is 0.01 to 1000 wt. hours, preferably 0.02 to 500 wt. hours and especially preferably 0.05 to 100 wt. h., an active substance or substances of group 2.
Като компоненти за смесване особено се изтъкват активните вещества от група 3:The active ingredients of group 3 are particularly emphasized as mixing components:
(1-метил-хексилестер) на 5-хлор-хинолин8-окси-оцетна киселина (клокинтоцет-мексил), етил-4,5-дихидро-5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-етил) и диетил-1-(2,4дихлор-фенил)-4,5-дихидро-5-метил-1Н-пира зол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир диетил) за подобряване на поносимостта в житни растения, както и 4-дихлорацетил-1-окса-4-аза-спиро[4.5]-декан (AD-67), 1-дихлорацетил-хексахидро-3,3,8а-триметил-пироло[1,2-а]-пиримидин-6(2Н)-он (BAS-145138), 4-дихлорацетил-(1-Methyl-hexyl ester) of 5-chloro-quinoline-8-oxy-acetic acid (clocintocet-mexyl), ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolecarboxylate (isoxadifen-ethyl) and diethyl-1 - (2,4dichloro-phenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate (mefenpyr diethyl) to improve tolerance in cereals as well as 4-dichloroacetyl-1-oxa -4-aza-spiro [4.5] -decane (AD-67), 1-dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethyl-pyrrolo [1,2-a] -pyrimidin-6 (2H) -one (BAS -145138), 4-dichloroacetyl-
3,4-дихидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 2,2-дихлор-М,1Я-ди-2-пропенилацетамид (дихлормид), 2,2-дихлор-Ь1-(2-оксо2-(2-пропениламино)-етил)-М-(2-пропенил)-ацетамид (DKA-24), 3-дихлорацетил-5-(2-фуранил)-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine (benoxacore), 2,2-dichloro-N, 1 H -di-2-propenylacetamide (dichloromide), 2,2-dichloro-L1- (2 -oxo 2- (2-propenylamino) -ethyl) -N- (2-propenyl) -acetamide (DKA-24), 3-dichloroacetyl-5- (2-furanyl) -
2,2-диметил-оксазолидин (фуриацол, MON13900), 3-дихлорацетил-2,2,5-триметил-оксазолидин (R-29148) за подобряване напоносимостта в царевица.2,2-dimethyl-oxazolidine (furiacol, MON13900), 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidine (R-29148) to improve corn tolerance.
Като примери на комбинации на активни вещества съгласно изобретението - в дадени случаи също с обезопасител - се посочват:Examples of combinations of active substances according to the invention - in some cases also with a safety device - include:
флуфенацет+азимсулфурон, флуфенацет + бефлубутамид, флуфенацет+бефлубутамид+ мефенпир-диетил, флуфенацет+бефлубутамид +клокинтоцет-мексил, флуфенацет+бутафенацил-алил, флуфенацет + кинидонетил, флуфенацет + клефоксидим, флуфенацет + диклозулам, флуфенацет+феноксапроп-Р-етил + мефенпир-диетил, флуфенацет + флоразулам, флуфенацет + флоразулам + мефенпир-диетил, флуфенацет + флоразулам + клокинтоцетмексил, флуфенацет+флупирсулфурон-метилнатрий, флуфенацет+флупирсулфурон-метилнатрий + мефенпир-диетил, флуфенацет+флупирсулфурон-метил-натрий + клокинтоцетмексил, флуфенацет + форамсулфурон, флуфенацет + форамсулфурон + мефенпир-диетил, флуфенацет-форамсулфурон + клокинтоцетмексил, флуфенацет + форамсулфурон + беноксакор, флуфенацет + форамсулфурон + дихлорамид, флуфенацет + форамсулфурон + R-29148, флуфенацет + форамсулфурон + AD67, флуфенацет+имазамокс, флуфенацет+йодосулфурон-метил-натрий, флуфенацет+йодосулфурон-метил-натрий + мефенпир-диетил, флуфенацет + йодосулфурон-метил-натрий + клокинтоцет-мексил, флуфенацет+изоксахлортол, флуфенацет + мезосулфурон, флуфенацет + оксацикломефон, флуфенацет+прокарбазоннатий, флуфенацет+прокарбазон-натрий+мефенпир-диетил, флуфенацет+прокарбазон-натрий + клокинтоцет-мексил, флуфенацет + пирифталид, флуфенацет+пиритиобак-натрий,flufenacet + azimsulfuron, flufenacet + beflubutamid, flufenacet + beflubutamid + mefenpyr-diethyl, flufenacet + beflubutamid + cloquintocet-mexyl, flufenacet + butafenacil-allyl, flufenacet + kinidonetil, flufenacet + clefoxydim, flufenacet + diklozulam, flufenacet + fenoxaprop-P-ethyl + mefepir-diethyl, flufenacet + florazolam, flufenacet + florazolam + mefepir-diethyl, flufenacet + florazulam + clokintocetmetil, flupenacet + flupirsulfuron-methylnuprofluflufetrifluflufetrifol + klokintotsetmeksil, flufenacet + foramsulfuron, flufenacet + foramsulfuron + mefenpyr-diethyl, flufenacet, foramsulfuron + klokintotsetmeksil, flufenacet + foramsulfuron + benoxacor, flufenacet + foramsulfuron + dichlormid, flufenacet + foramsulfuron + R-29148, flufenacet + foramsulfuron + AD67, flufenacet + imazamox, flufenacet + iodosulfuron-methyl-sodium, flufenacet + iodosulfuron-methyl-sodium + mefenpyr-diethyl, flufenacet + iodosulfuron-methyl-sodium + cloquintocet-mexyl, flufenacet + isoxloxonol flufenacet + procarbazonate, flufenacet + procarbazone-sodium + mefenpyr-diethyl, flufenacet + procarbazone-sodium + cloquintocet-mexyl, flufenacet + pyriftalide, flufenacet + pyrithiobac-natriabac
65940 Bl флуфенацет + кинклорак, флуфенацет + трифлоксисулфурон.65940 Bl flufenacet + kinclorac, flufenacet + trifloxysulfuron.
Изненадващо е, че от едно множество от известни обезопасители или антидоти, които са в състояние да антагонизират вредното действие на един хербицид върху културните растения, точно горепосочените съединения от група 3 са подходящи приблизително напълно да отстранят вредното действие на съединения с формула (I) и техните соли, в дадени случаи също в комбинация с едно или повече от горепосочените активни вещества от група 2, при това без да накърняват хербицидната ефективност спрямо плевелите.Unsurprisingly, of the many known safeners or antidotes capable of antagonizing the harmful effect of a herbicide on cultivated plants, the abovementioned compounds of group 3 are suitable for approximately completely eliminating the harmful effects of compounds of formula (I) and salts thereof, optionally also in combination with one or more of the abovementioned active substances of group 2, without prejudice to herbicidal efficacy against weeds.
Следните активни вещества от група 3 се оказаха съгласно изобретението също и без добавка на активно вещество от група 2 изключително подходящи за повишаване на поносимостта на културните растения към активните вещества с формула (I):The following group 3 active substances have also been found according to the invention without the addition of a group 2 active ingredient particularly suitable for increasing the tolerance of cultivated plants to the active substances of formula (I):
1-дихлорацетил-хексахидро-3,3,8а-триметилпироло[1,2-а]-пиримидин-6(2Н)-он (дициклонен, BAS-145138), етил-4,5-дихидро-1-dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo [1,2-a] pyrimidin-6 (2H) -one (dicyclonone, BAS-145138), ethyl-4,5-dihydro-
5.5- дифенил-3-изоксазолкарбоксилат(изоксадифенетил), диетил-1 -(2,4-дихлорфенил)-4,5-дихидро-5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диетил), 3 -дихлорацетил-2,2-диметил-оксазолидин (R-28725), 3-дихлорацетил-5.5-diphenyl-3-isoxazolecarboxylate (isoxadiphenethyl), diethyl-1- (2,4-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate (mefenpyrid-diethyl), 3 - dichloroacetyl-2,2-dimethyl-oxazolidine (R-28725), 3-dichloroacetyl-
2.2.5- триметил-оксазолидин (R-29148) и метилов естер на 1-(2-хлор-фенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбонова киселина.2.2.5-trimethyl-oxazolidine (R-29148) and 1- (2-chloro-phenyl) -5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester.
Благоприятният ефект на поносимост от културните растения на комбинациите от активни вещества съгласно изобретението е особено силно изразен при определени съотношения на концентрацията. Но тегловните съотношения на активните вещества в комбинациите могат да варират в относително широк диапазон. Обикновено на 1 тегловна част активно вещество с формула (I) или негови смеси с активни вещества от група 2 се падат 0.001 до 1000 тегл. ч., за предпочитане 0.01 до 100 тегл. ч. и особено предпочитано 0.1 до 10 тегл. ч. активно вещество или активни вещества от група 3.The beneficial effect of the tolerance of the crop plants on the combinations of active substances according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios. However, the weight ratios of the active substances in the combinations can vary over a relatively wide range. Typically, an active ingredient of formula (I), or mixtures thereof, with active substances of group 2, per part by weight, contains 0.001 to 1000 weight percent. hours, preferably 0.01 to 100 wt. hours and especially preferably 0.1 to 10 wt. h. active substance or active substances of group 3.
Всички растения и части на растения могат да се третират съгласно изобретението. При това под растения се разбират всички растения и растителни популации като желани и нежелани диви растения или културни растения (включително естествено срещащите се културни растения). Културни растения могат да бъдат растения, които могат да се получат чрез конвенционални методи на селекциониране и оптимизиране или чрез биотехнологични или гентехнологични методи или комбинации от тези методи включително трансгенни растения и включително защитими от защитни права на сортовете и незащитими видове растения. Под части на растения трябва да се разбират всички надземни и подземни части на растението и органи на растението като филиз, листо, цвят и корен, при което като примери се изреждат листа, иглички, стъбла, стволове, цветове, плодни тела, плодове и семена, както и корени, грудки и риозоми. Към частите на растения се отнася също вегетативен и генеративен материал например щеклинг, луковици, коренища, положеници и семена.All plants and plant parts can be treated according to the invention. By this, plants are understood to mean all plants and plant populations as desirable and unwanted wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants). Cultivated plants may be plants which may be obtained by conventional methods of selection and optimization or by biotechnological or gene-technological methods or combinations of these methods including transgenic plants and including protected plant varieties and non-protected plant species. Plant parts should be understood to mean all aboveground and underground parts of the plant and organs of the plant such as shoots, leaves, flowers and roots, with examples of leaves, needles, stems, trunks, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes. Plant parts also include vegetative and generative material such as plugs, bulbs, rhizomes, seedlings and seeds.
Третирането съгласно изобретението на растения и части на растения с активните вещества става директно чрез въздействие върху тяхното обкръжение, място на живот или склад по обичайните методи например потапяне, пръскане, изпарение, замъгляване, посипване, намазване и при размножителен материал, по-специално семена чрез едно или няколко слоесто обвиване.The treatment according to the invention of plants and parts of plants with the active substances is effected directly by affecting their environment, place of life or storage by conventional methods such as immersion, spraying, evaporation, misting, sprinkling, spreading and spreading, in particular seeds through one or more layered wrappers.
При получени чрез биотехнологични и гентехнологични методи или чрез комбинация на тези методи растения се изтъкват тези растения, които толерират наречените 4-HPPD, EPSP- и/ или РРО-потискащи вещества, например акуронрастения.In plants obtained by biotechnology and gene technology, or by a combination of these methods, those plants which tolerate the so-called 4-HPPD, EPSP- and / or PPO-suppressing agents, for example, acuronidants, are highlighted.
Активните вещества съгласно изобретението могат да се прилагат например при следните растения:The active substances according to the invention can be applied, for example, to the following plants:
Двусемеделни плевели от видовете: абутилон, амарангус, амброзия, анода, антемис, афанес, атриплекс, белис, биденс, капсела, кардуус, каша, центауреа, хеноподиум, цирзиум, конволвулус, датура, десмодиум, емекс, еризимум, евфорбиа, галеопсис, галинзога, галиум, хибискус, ипомоеа, кохиа, ламиум, лепидиум, линдерниа, матрикариа, мента, меркуриалис, мулуго, миозотис, папавер, фарбитис, плантаго, полигонум, портулака, ранункулус, рафанус, рорипа, ротала, румекс, салзола, сенецио, сезбаниа, сида, синапис, соланум, сонхус, сфеноклеа, стелариа, тараксакум, тласпи, трифолиум, уртика, Вероника, виола, ксантиум.Bi-weekly weeds of the species: obutilon, amarangus, ragweed, anode, anemis, aphanes, atriplex, belis, biden, capsule, cardius, porridge, centaurea, henopodium, cirrhus, convolvulus, datura, desmodiophosphorous, gallium , gallium, hibiscus, ipomoea, kohia, lamium, lepidium, linderia, matricaria, mint, mercurialis, mulugo, myozotis, papyrus, paintitis, plantago, polygonum, purslane, ranunculus, rafanus, roripax, rotanas, roripas, rotisal , sina, synapsis, solanum, sonhus, sphenoclea, stellaria, tharaxakum, background pi, trifolium, urticaria, Veronica, Viola, xanthium.
Двусемеделни култури от видовете: арахис, бета, брасика, кукумис, кукурбита,Bi-weekly crops of the species: peanut, beta, brassica, cucumber, cucurbit,
65940 Bl хелиантус, даукус, глицин, госипиум, ипомоеа, лактука, линум, ликоперсикон, никотиана, фазеолус, пизум, соланум, вициа.65940 Bl helianthus, dausus, glycine, gossipium, ypomeoa, lactic, linum, lycopersicone, nicotiana, faseolus, pisum, solanum, vitia.
Едносемеделни плевели от видовете: аегилопс, агропирон, агростис, алопекурус, апера, авена, брахиариа, бромус, ценкрус, комелина, цинодон, циперус, дактилоктениум, дигитариа, ехинохлоа, елеохарис, елевзин, ерагростис, ериохлоа, фестука, фимбристилис, хетерантера, императа, изхаемум, лептохлоа, лолиум, монохориа, паникум, паспалум, фаларис, флеум, поа, ротбоелиа, сагитариа, скирпус, сетариа, соргум.Monocotyledonous weeds of the species: aegylops, agropiron, agrostis, allopecurus, opera, avenas, brachyarias, bromus, cicrus, camelina, cynodone, cyperus, dactyloctenium, digitari, echinochloa, eleocharis, elehruset, erahistaris, eraheteris , ischaumum, leptochloa, lollium, monochoria, panicum, paspalum, falaris, phleum, poa, rotboelium, sagittarius, scorpus, setaria, sorghum.
Едносемеделни култури от видовете: алиум, ананас, аспарагус, авена, хордеум, орица, паникум, захарум, секале, соргум, тритикале, цеа.Monocotyledonous cultures of the species: allium, pineapple, asparagus, aries, chordum, oriental, panicum, saccharum, shekale, sorghum, triticale, cea.
Приложението на комбинациите от активни вещества съгласно изобретението в никакъв случай не се ограничава с тези видове, а се разпростира по същия начин също и върху други растения.The use of the active substance combinations according to the invention is by no means limited to these species but extends in the same way to other plants.
Прилаганите съгласно изобретението комбинации на активни вещества могат да се използват както при конвенционални методи на обработка (култури в редове с подходящо разстояние между тях) при плантажни култури (например грозде, плодове, цитруси), така и при индустриални и релсови насаждения, върху пътища и растения, но също и за третиране на стърнища и при метода на минимална обработка на земя. Понататък те са подходящи като изгорители (унищожаване на плевели например в картофи) или като дефолианти (например в памук). И още те са подходящи за употреба върху угарни площи. Области на приложение са също разсадници, гори, зелени площи и декоративни растения.The active substance combinations used according to the invention can be used both in conventional tillage methods (crops in rows with a suitable distance between them) in planting crops (eg grapes, fruits, citrus fruits), as well as in industrial and rail plantations, on roads and plants, but also for the treatment of stubble and the method of minimum tillage. They are also suitable as burners (for example, weeding in potatoes) or as defoliants (for example in cotton). And they are also suitable for use on fallow land. Areas of application are also nurseries, forests, green areas and ornamental plants.
Комбинациите от активни вещества могат да се превърнат в обичайни формулировки като разтвори, емулсии, прах за пръскане, суспенсии, пудра, прахови средства, пасти, разтворим прах, гранулата, суспенсия-емулсия-концентрати, импрегнирани с активни вещества естествени и синтетични вещества, както и най-фини капсулирания в полимерни вещества.The active substance combinations can be converted into conventional formulations such as solutions, emulsions, spray powder, suspensions, powders, powders, pastes, soluble powder, granules, suspension-emulsion concentrates, impregnated with active substances, natural and synthetic substances, as well as and the finest encapsulation in polymeric substances.
Тези формулировки се получават по известен начин, например чрез смесване на активните вещества с пълнители, т.е. течни разтворители и/или носещи вещества, в дадени случаиThese formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active substances with excipients, i. E. liquid solvents and / or carriers, as appropriate
т.е. емулгиращи средства и/или диспергиращи средства, и/или пенообразуващи средства.ie emulsifying agents and / or dispersing agents and / or foaming agents.
В случая на употреба на вода като пълнител могат да се използват също например органични разтворители като помощни средства. Като течни разтворители става въпрос по същество за: ароматни въглеводороди като ксилол, толуол или алкилнафталин, хлорирани ароматни въглеводороди и хлорирани алифатни въглеводороди като хлорбензол, хлоретилен или метиленхлорид, алифатни въглеводороди като циклохексан или парафини, например фракции на земно масло, минерални и растителни масла, алкохоли като бутанол или гликол, както и техните етери и естери, кетони като ацетон, метилетилкетон, метилизобутилкетон или циклохексанон, силно поларни разтворители като диметилформамид и диметилсулфоксид, както и вода. *In the case of the use of water as filler, for example, organic solvents may also be used as adjuvants. Essentially, liquid solvents include: aromatic hydrocarbons such as xylene, toluene or alkylnaphthalene, chlorinated aromatic hydrocarbons and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, oils, cyclines, cyclinerates, oils alcohols such as butanol or glycol, as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methylisobutyl ketone or cyclohexanone, highly polar solvents such as dimethylformamide and di etilsulfoksid and water. *
Като твърди носители става въпрос за: например амониеви соли и естествени минерални брашна като каолин, алуминиев оксид, талк, креда, кварц, атапулгит, монтморилонит или инфузорна пръст и синтетични минерални масла като силно дисперсна силициева киселина, алуминиев оксид и силиката; като твърди носители за гранулата става въпрос за: например натрошени и фракционирани естествени скали като калцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит; както и синтетични гранулата от неорганични и органични брашна, както и гранулата от органичен материал като дървесно брашно, черупки от кокосови орехи, кочани от царевица и тютюневи стъбла; като емулгиращи и/или пенообразуващи средства става въпрос за: например нейонни и анионни емулгатори като полиоксиетилен-мастна киселина-естер, полиоксиетиленмастен алкохол-етер например алкиларилполигликолетер, алкилсулфонат, алкилсулфат, арилсулфонат, както и белтъчни хидролизата; като диспергиращи средства става въпрос за: например лигнин-сулфитна луга и метилцелулоза.Solid carriers include: for example, ammonium salts and natural mineral flours such as kaolin, aluminum oxide, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or infuser soil and synthetic mineral oils such as highly dispersed silicic acid, aluminum silica; solid granular carriers include: for example, broken and fractured natural rocks such as calcite, marble, pumice stone, sepiolite, dolomite; as well as synthetic granules of inorganic and organic flour, as well as granules of organic material such as wood flour, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foaming agents, these are: for example, non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene-fatty acid-ester, polyoxyethylene-fatty alcohol-ether, e.g. dispersing agents include: for example lignin-sulfite alkali and methylcellulose.
Във формулировките могат да се използват адхезивни средства като карбоксиметилцелулоза, естествени и синтетични прахообразни, зърниста или латексоподобни полимери като арабска гума, поливинилалкохол, поливинилацетат, както и естествени фосфолипиди като кефалин и лецитин и синтетични фосфолипиди. Други добавки могат да бъдат минерални и расAdhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powders, granular or latex-like polymers such as arabic gum, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalin and lecithin and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Other additives may be mineral and dew
65940 Bl тителни масла.65940 Wash oils.
Могат да се използват оцветители като неорганични пигменти например железен оксид, титанов оксид, ферифероцианид и органични оцветители като ализарин-, азо- и металфталоцианин-оцветители и хранителни вещества в микроколичества като соли на желязо, манган, бор, мед, кобалт, молибден и цинк.Dyes such as inorganic pigments, for example, iron oxide, titanium oxide, feriferocyanide and organic colorants such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and nutrients in micro-quantities such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobic, cobic, cobic, cobic, cobalt, can be used .
Обикновено формулировките съдържат между 0,1 и 95 тегл. % активни вещества, за предпочитане между 0.5 и 90 тегл. %.Typically, the formulations contain between 0.1 and 95 wt. % of active substances, preferably between 0.5 and 90% by weight. %.
Комбинациите от активни вещества съгласно изобретението обикновено се прилагат под формата на готови формулировки. Съдържащите се в комбинациите активни вещества могат също при приложение да се смесват като отделни формулировки, т.е. могат да се използват под формата на танк-смеси.The active substance combinations according to the invention are usually administered in the form of formulations. The active ingredients contained in the combinations can also be mixed as separate formulations, e.g. can be used in the form of tank mixtures.
По-нататък новите комбинации на активни вещества като такива или в техните формулировки могат да намерят приложение също в смес с други известни хербициди, при което отново са възможни готови формулировки или танк-смеси. Също е възможно смесване с други известни активни вещества като фунгициди, инсектициди, акарициди, нематоциди, защитни вещества срещу кълвене от птици, растежни вещества, хранителни вещества и подобряващи структурата на почвата средства. По-нататък за определени цели на приложение, по-специално при метода след покълване, може да бъде от полза във формулировките да се добавят още вещества като поносими от растенията минерални или растителни масла (например търговския препарат “Oleo DuPont 1 IE”) или амониеви соли като амониев сулфат или амониев роданид.Further, new combinations of active substances as such or in their formulations may also find application in admixture with other known herbicides, in which case formulations or tank mixtures are again possible. It is also possible to mix with other known active substances such as fungicides, insecticides, acaricides, nematocides, poultry protection agents, growth substances, nutrients and soil improvers. Furthermore, for certain application purposes, in particular in the post-germination method, it may be useful to add in the formulations more substances such as mineral or vegetable oils (eg Oleo DuPont 1 IE) or ammonium salts such as ammonium sulphate or ammonium rhodanide.
Новите комбинации от активни вещества могат като такива, под формата на техните формулировки или на получените чрез разреждане форми на приложение, да се прилагат като готови за употреба разтвори, суспенсии, емулсии, прахове, пасти и гранулата. Прилагането става по обичайния начин, например чрез поливане, инжектиране, пръскане, размъгляване или посипване.The new combinations of active substances may, as such, in the form of their formulations or of the forms obtained by dilution, be applied as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. The administration is in the usual way, for example by watering, injecting, spraying, misting or sprinkling.
Комбинациите от активни вещества съгласно изобретението могат да се прилагат преди и след покълването на растенията, следователно по метода преди и след покълване. Също те могат да бъдат внесени в почвата преди сеитбата.The active substance combinations according to the invention can be applied before and after germination of plants, therefore by the method before and after germination. They can also be introduced into the soil before sowing.
Синергетичен ефект при хербициди има винаги тогава, когато хербицидното действие на комбинацията от активни вещества е по-голямо от това на прилаганите поотделно активни вещества.A synergistic effect on herbicides always occurs when the herbicidal action of the combination of active substances is greater than that of the active substances alone.
Очакваното действие за дадена комбинация от два хербицида може да се изчисли както следва (сравни COLBY, S. R.: “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, Seiten 20-22,1967): когатоThe expected action for a combination of two herbicides can be calculated as follows (compare COLBY, SR: “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, Seiten 20-22, 1967): when
X = % увреждане от хербицид А (активно вещество с формула I) при р kg/ha количество на приложение иX =% damage by Herbicide A (active substance of Formula I) at p kg / ha amount of application and
Y - % увреждане от хербицид В (активно вещество с формула II) при q kg/ha количество на приложение иY -% damage from herbicide B (active substance of formula II) at q kg / ha amount of application and
Е - очакваното увреждане от хербициди А и В при р и q kg/ha количество на приложение;E - expected damage from herbicides A and B at p and q kg / ha amount of application;
тогаваthen
Е = X + Υ-(X* Y/100).E = X + Υ- (X * Y / 100).
Ако действителното увреждане е по-голямо от изчисленото, то действието на комбинацията е нададитивно, т.е. има синергетичен ефект.If the actual damage is greater than the calculated one, then the effect of the combination is additive; has a synergistic effect.
Комбинациите от активни вещества на настоящото изобретение показват наистина свойството, че тяхното хербицидно действие е по-силно от изчисленото, т.е. че новите комбинации от активни вещества действат синергетично.The active substance combinations of the present invention really show the property that their herbicidal action is greater than calculated, i. E. that new combinations of active substances act synergistically.
Claims (10)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10025306 | 2000-05-22 | ||
| DE10041619A DE10041619A1 (en) | 2000-05-22 | 2000-08-24 | Selective herbicides based on heteroaryloxyacetamides |
| PCT/EP2001/005242 WO2001089301A1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective heteroaryloxy-acetamide-based herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG107274A BG107274A (en) | 2003-07-31 |
| BG65940B1 true BG65940B1 (en) | 2010-06-30 |
Family
ID=7643120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG107274A BG65940B1 (en) | 2000-05-22 | 2002-11-14 | Selective heteroaryloxy-acetamide-based herbicides |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (11) | EP2243368A3 (en) |
| AR (1) | AR035572A1 (en) |
| BG (1) | BG65940B1 (en) |
| DE (1) | DE10041619A1 (en) |
| DK (5) | DK2243364T3 (en) |
| ES (5) | ES2535751T3 (en) |
| HU (9) | HU230837B1 (en) |
| PL (2) | PL394461A1 (en) |
| PT (5) | PT2243362E (en) |
| RU (1) | RU2273994C2 (en) |
| UA (1) | UA73175C2 (en) |
| YU (1) | YU87402A (en) |
| ZA (1) | ZA200208479B (en) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL3427814T3 (en) | 2014-02-06 | 2023-01-02 | Gambro Lundia Ab | Hemodialyzer for blood purification |
| PL3412358T3 (en) | 2014-02-06 | 2022-09-19 | Gambro Lundia Ab | Membrane for blood purification |
| GB2532217B (en) * | 2014-11-11 | 2019-05-15 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
| GB2532218B (en) * | 2014-11-11 | 2019-11-20 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
| RU2698056C1 (en) * | 2018-12-26 | 2019-08-21 | АО "Щелково Агрохим" | Synergistic herbicidal composition |
| BR102020019866A2 (en) * | 2020-09-28 | 2022-04-12 | Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. | Combinations of chloroacetanilide herbicides with phytoprotectants |
| BE1028935B1 (en) | 2020-12-22 | 2022-07-19 | Globachem | HERBICIDE PREPARATIONS |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0161602A2 (en) * | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag | 6-Chlorobenzazolyloxy-acetamide |
| DE3418167A1 (en) * | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Use of amides for improving the crop plant compatibility of herbicidally active heteroaryloxyacetamides |
| EP0195237A1 (en) * | 1985-02-21 | 1986-09-24 | Bayer Ag | 4,5-Substituted-1,3-thiazol-2-yloxyacetamide |
| EP0348734A1 (en) * | 1988-06-27 | 1990-01-03 | Bayer Ag | New difluoromethyl thiadiazolyloxy acetamides |
| WO1994002014A2 (en) * | 1992-07-16 | 1994-02-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal agents based on heterocyclic aryloxyacetamides |
| DE4317323A1 (en) * | 1993-05-25 | 1994-12-01 | Bayer Ag | N- (4-fluoro-phenyl) heteroaryloxyacetamide |
| WO1996001575A1 (en) * | 1994-07-12 | 1996-01-25 | Salomon S.A. | Assembly of a boot and a device for retaining same on a snowboard or the like |
| WO1996007323A1 (en) * | 1994-09-02 | 1996-03-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on aryl uracils |
| WO1996017519A1 (en) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Rhone-Poulenc Agrochimie | New herbicidal compositions |
| WO1998008383A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole |
| US5858920A (en) * | 1994-12-23 | 1999-01-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on heteroaryloxy-acetamides E.G., fluthiamide |
| US5945379A (en) * | 1996-05-24 | 1999-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicides based on heteroaryloxy-acetamides for use in rice cultivation |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0005501B1 (en) | 1978-05-20 | 1981-11-25 | Bayer Ag | Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
| EP0018497B1 (en) | 1979-04-06 | 1982-04-28 | Bayer Ag | Azolyloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
| DE2946524A1 (en) | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | AZOLYLOXY-CARBONIC ACID-N-OXY-AMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES |
| DE3377679D1 (en) | 1982-05-17 | 1988-09-15 | Ibm | Designation of footnotes and footnote references |
| DE3228147A1 (en) | 1982-07-28 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | SUBSTITUTED 3-TRIHALOGENMETHYL-1,2,4-THIADIAZOL-5-YL-OXYACETIC ACID AMIDES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES |
| DE3228131A1 (en) | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | SUBSTITUTED 3-TRICHLORMETHYL-1,2,4-THIADIAZOL-5-YL-OXYACETIC ACID AMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES |
| DE3821600A1 (en) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | HETEROARYLOXYACETIC ACID-N-ISOPROPYLANILIDE |
| DE4039810C1 (en) | 1990-12-13 | 1991-10-17 | Mtu Muenchen Gmbh | |
| DE4437049A1 (en) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides |
| US5985797A (en) | 1996-07-17 | 1999-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide |
| DE19728568B4 (en) * | 1996-07-17 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbicides based on (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy) -acetic acid N-isopropyl-N- (4-fluorophenyl) -amide |
| AR012651A1 (en) * | 1997-05-06 | 2000-11-08 | Sumitomo Chemical Co | HERBICIDE COMPOSITION AND WEEDLESS METHOD USING THE SAME. |
| JP4200559B2 (en) * | 1998-10-23 | 2008-12-24 | 住友化学株式会社 | Herbicidal composition |
-
2000
- 2000-08-24 DE DE10041619A patent/DE10041619A1/en not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-04-27 AR ARP010102005A patent/AR035572A1/en active IP Right Grant
- 2001-05-09 EP EP10158929A patent/EP2243368A3/en not_active Withdrawn
- 2001-05-09 PT PT101589158T patent/PT2243362E/en unknown
- 2001-05-09 PT PT10158916T patent/PT2243363E/en unknown
- 2001-05-09 EP EP10158917.4A patent/EP2243364B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 HU HU1500631A patent/HU230837B1/en unknown
- 2001-05-09 EP EP05005219.0A patent/EP1552746B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 ES ES10158917.4T patent/ES2535751T3/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 EP EP10158933A patent/EP2243370A2/en not_active Withdrawn
- 2001-05-09 HU HU1500635A patent/HU230475B1/en unknown
- 2001-05-09 DK DK10158917T patent/DK2243364T3/en active
- 2001-05-09 HU HU1500634A patent/HU230521B1/en unknown
- 2001-05-09 DK DK10158916T patent/DK2243363T3/en active
- 2001-05-09 EP EP10158925A patent/EP2243367A3/en not_active Withdrawn
- 2001-05-09 HU HU1500636A patent/HU230839B1/en unknown
- 2001-05-09 EP EP10158918A patent/EP2243365A3/en not_active Withdrawn
- 2001-05-09 PL PL394461A patent/PL394461A1/en not_active Application Discontinuation
- 2001-05-09 PT PT10158913T patent/PT2243361E/en unknown
- 2001-05-09 EP EP10158932A patent/EP2243369A3/en not_active Withdrawn
- 2001-05-09 PL PL390259A patent/PL218352B1/en unknown
- 2001-05-09 EP EP10158913.3A patent/EP2243361B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 HU HU1500629A patent/HU230520B1/en unknown
- 2001-05-09 RU RU2002134758/04A patent/RU2273994C2/en active
- 2001-05-09 ES ES10158916T patent/ES2531196T3/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 PT PT50052190T patent/PT1552746E/en unknown
- 2001-05-09 ES ES10158915.8T patent/ES2533496T3/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 DK DK10158913T patent/DK2243361T3/en active
- 2001-05-09 EP EP10158916.6A patent/EP2243363B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 DK DK05005219.0T patent/DK1552746T3/en active
- 2001-05-09 YU YU87402A patent/YU87402A/en unknown
- 2001-05-09 HU HU1500632A patent/HU230838B1/en unknown
- 2001-05-09 HU HU1500628A patent/HU230835B1/en unknown
- 2001-05-09 PT PT101589174T patent/PT2243364E/en unknown
- 2001-05-09 DK DK10158915T patent/DK2243362T3/en active
- 2001-05-09 EP EP10158915.8A patent/EP2243362B1/en not_active Revoked
- 2001-05-09 ES ES10158913T patent/ES2531261T3/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 EP EP10158924A patent/EP2243366A3/en not_active Withdrawn
- 2001-05-09 HU HU1500637A patent/HU230840B1/en unknown
- 2001-05-09 ES ES05005219.0T patent/ES2535708T3/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 HU HU1500630A patent/HU230836B1/en unknown
- 2001-09-05 UA UA20021210398A patent/UA73175C2/en unknown
-
2002
- 2002-10-21 ZA ZA200208479A patent/ZA200208479B/en unknown
- 2002-11-14 BG BG107274A patent/BG65940B1/en unknown
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0161602A2 (en) * | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag | 6-Chlorobenzazolyloxy-acetamide |
| DE3418167A1 (en) * | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Use of amides for improving the crop plant compatibility of herbicidally active heteroaryloxyacetamides |
| EP0195237A1 (en) * | 1985-02-21 | 1986-09-24 | Bayer Ag | 4,5-Substituted-1,3-thiazol-2-yloxyacetamide |
| EP0348734A1 (en) * | 1988-06-27 | 1990-01-03 | Bayer Ag | New difluoromethyl thiadiazolyloxy acetamides |
| WO1994002014A2 (en) * | 1992-07-16 | 1994-02-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal agents based on heterocyclic aryloxyacetamides |
| DE4317323A1 (en) * | 1993-05-25 | 1994-12-01 | Bayer Ag | N- (4-fluoro-phenyl) heteroaryloxyacetamide |
| WO1996001575A1 (en) * | 1994-07-12 | 1996-01-25 | Salomon S.A. | Assembly of a boot and a device for retaining same on a snowboard or the like |
| WO1996007323A1 (en) * | 1994-09-02 | 1996-03-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on aryl uracils |
| WO1996017519A1 (en) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Rhone-Poulenc Agrochimie | New herbicidal compositions |
| US5858920A (en) * | 1994-12-23 | 1999-01-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on heteroaryloxy-acetamides E.G., fluthiamide |
| US5945379A (en) * | 1996-05-24 | 1999-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicides based on heteroaryloxy-acetamides for use in rice cultivation |
| WO1998008383A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6967188B2 (en) | Selective heteroaryloxy- acetamides-based herbicides | |
| AU767405B2 (en) | Carbamoyl triazolinone-based herbicides | |
| RU2266648C2 (en) | Herbicidal agent | |
| ES2391816T3 (en) | Herbicides containing thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyltriazolin (ti) substituted and diflufenican onas | |
| EP1221848B1 (en) | Selective herbicides on the basis a n-aryl-triazolineone | |
| DE19947918A1 (en) | Selective herbicides based on pyrimidine derivatives | |
| KR20040029033A (en) | Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative | |
| BG65940B1 (en) | Selective heteroaryloxy-acetamide-based herbicides |