BG104940A - Paroxetine ascorbate - Google Patents
Paroxetine ascorbate Download PDFInfo
- Publication number
- BG104940A BG104940A BG104940A BG10494000A BG104940A BG 104940 A BG104940 A BG 104940A BG 104940 A BG104940 A BG 104940A BG 10494000 A BG10494000 A BG 10494000A BG 104940 A BG104940 A BG 104940A
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- paroxetine
- ascorbate
- salt
- paroxetine ascorbate
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4525—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Настоящето изобретение се отнася до ново съединение, до методи за неговото получаване и до неговото използуване при лечение на медицински смущения.The present invention relates to a new compound, to methods for its preparation and to its use in the treatment of medical disorders.
ПРЕДШЕСТВАЩО СЪСТОЯНИЕ НА ТЕХНИКАТАBACKGROUND OF THE INVENTION
Фармацевтични продукти с антидепресивно и анти-Паркинсон.Pharmaceuticals with antidepressant and anti-Parkinson.
свойства са описани в US-A-3912743 и US-A-4007196. Особено важно съединение, сред включените е пароксетина, (-) транс изомер на 4-(4’флуорфенил)-3-(3’,4’-метилендиоксифеноксиметил)-пиперидин. Това съединение се използува при лечение, под форма на хидрохлоридната сол за лечението и профилактиката на inter alia депресия, натрапчивоманиакално смущение и изпитване на чувство на паника.properties are described in US-A-3912743 and US-A-4007196. Particularly important compounds include paroxetine, the (-) trans isomer of 4- (4'-fluorophenyl) -3- (3 ', 4'-methylenedioxyphenoxymethyl) -piperidine. This compound is used in the treatment, in the form of the hydrochloride salt, for the treatment and prophylaxis of inter alia depression, obsessive manic disorder and panic testing.
ОПИСАНИЕ НА ТЕХНИКАТАDESCRIPTION OF THE TECHNIQUE
Сега, ние изненадващо открихме нова сол на пароксетина. която може да се използува, като алтернатива на текущо продаваната хидрохлоридна сол или като междинно съединение при получаването на хидрохлоридната сол.Now, we have surprisingly discovered a new salt of paroxetine. which can be used as an alternative to the currently commercially available hydrochloride salt or as an intermediate in the preparation of the hydrochloride salt.
Съгласно настоящето иазобретение се предлага пароксетин аскорбат.According to the present invention, paroxetine ascorbate is available.
От една страна, новата сол от това изобретение се предлага в некристална форма, която може да бъде твърда или масло. Маслото, предпочетено е абсорбирано върху твърд носител, специално носител, който се използува, като съставна част от фармацевтичния състав.On the one hand, the new salt of this invention is provided in a non-crystalline form, which may be solid or oil. The oil is preferably absorbed on a solid carrier, especially a carrier, which is used as an integral part of the pharmaceutical composition.
От друга страна, новата сол от това изобретение се предлага в кристална форма. Когато кристалната форма съществува в повече от еднаOn the other hand, the new salt of this invention is available in crystalline form. When the crystalline form exists in more than one
полиморфна форма, всяка полиморфна форма оформя друга страна на това изобретение.polymorphic form, each polymorphic form forms another side of this invention.
j ПОДРОБНО ОПИСАНИЕ НА ТЕХНИКАТА | Пароксетин аскорбат може да бъде получен чрез взаимодействие на jj DETAILED DESCRIPTION OF THE TECHNIQUE Paroxetine ascorbate can be obtained by reacting j
! стехиометрични количества от аскорбинова киселина и пароксетин ξ! stoichiometric amounts of ascorbic acid and paroxetine ξ
{ свободна база. Предпочетено, или киселината или базата е в разтвор, поj предпочетено и двете са в разтвор. Може да се използува повишена ί температура за да се държи киселината в разтвор, но добри добиви на{free base. Preferably either the acid or base is in solution, more preferably both are in solution. Increased temperature can be used to keep the acid in solution, but good yields of
I j солта се получават чрез изпаряване на част или целия разтворител, или f' чрез контролирано охлаждане, предпочетено на етапи. Обикновенно най© използуванте разтворители са подходящи за освобождаване на паро-ксетин свободна база, например толуен, алкохоли, като метанол, етанол, пропан2-ол, естери, като етилацетат, кетони, като ацетон и бутанон, халогенирани въглеводороди, като дихлорметан, и етери, като тетрахидрофуран и диетилов етер, но разтворители, в които аскорбиновата киселина е много неразтворима, предпочетено се избягват. Подходящи разтворители за аскообинова киселина включват вода и нисши алкохоли.The 1j salts are obtained by evaporation of part or all of the solvent, or f 'by controlled cooling, preferably in steps. Commonly used solvents are suitable for the release of paroxetine free base such as toluene, alcohols such as methanol, ethanol, propan2-ol, esters such as ethyl acetate, ketones, such as acetone and butanone, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane , such as tetrahydrofuran and diethyl ether, but solvents in which ascorbic acid is very insoluble are preferably avoided. Suitable solvents for ascobic acid include water and lower alcohols.
Солта може да бъде изолирана под формата на твърдо вещество ίThe salt may be isolated as a solid ί
чрез общоприети начини от техен разтвор получен, както по-горе. Например, некристалната сол може да бъде приготвена чрез утаяване, сушене чрез разпръскване и сушене чрез замръзяване на разтвори, или сушене на by conventional means of their solution prepared as above. For example, the non-crystalline salt may be prepared by precipitation, spray-drying and freeze-drying, or drying
масла под вакуум, или втвърдяване на стопилки получени при реакция на свободната база и киселината. Кристалната сол може да бъде получена чрез кристализация и прекристализация из подходящи разтворители.vacuum oils, or the solidification of the melt obtained by the reaction of the free base and the acid. The crystalline salt can be obtained by crystallization and recrystallization from suitable solvents.
Когато солта се получава, като солват чрез свързване с разтворителя, в който е разтворена, такъв солват оформя следваща страна на това изобретение. Солватите могат да бъдат върнати обратно в несолватираната сол чрез загряване, например чрез сушене в пещ или чрез обработване с изместващ разтворител, който не образува солват.When the salt is obtained as a solvate by binding to the solvent in which it is dissolved, such solvate forms a further aspect of this invention. The solvates may be returned to the unsolvated salt by heating, for example, by drying in an oven or by treatment with a non-solvating displacement solvent.
Преди изолирането на пароксет и новата сол, водата може да бъде отстранена чрез азеотропна дестилация за предодвратяване на образуването на хидрати или получаването на продукта в безводна форма. При този случай, подходящи разтворители за разтворите на солта са онези, които образуват азеотропна смес с вода, като толуен и пропан-2-ол. Трябва също така да бъде оценено, че също могат да бъдат използувани смеси от разтворители за подпомагане на азеотропното отстраняване на вода.Prior to the isolation of paroxet and the new salt, the water can be removed by azeotropic distillation to prevent hydrate formation or product preparation in anhydrous form. In this case, suitable solvents for the salt solutions are those which form an azeotropic mixture with water, such as toluene and propan-2-ol. It should also be appreciated that solvent mixtures may also be used to aid azeotropic removal of water.
По-общо, кристализацията може да бъде проведена от всеки един разтворител, който позволява образуването на желаната кристална структура, като се използуват зародиши от желаната структура, където е необходимо или желателно. Когато съществува полиморфизъм, отделните полиморфни форми предпочетено изкристализират директно от разтвор на солта, въпреки че, прекристализиране на разтвор на една полиморфна форма при използуване на зародиши от друга полиморфна форма може също да бъде проведено.In general, crystallization can be carried out by any solvent that allows the formation of the desired crystalline structure, using embryos of the desired structure, where necessary or desired. When polymorphism exists, the individual polymorphic forms preferably crystallize directly from a salt solution, although recrystallization of a solution of one polymorphic form using embryos of another polymorphic form may also be carried out.
Пароксетин свободна база може да бъде получен, съгласно методите общо описани в патент на САЩ Nu 4,007,196 и патент на Европа В-0 223403. Аскорбиновата киселина е търговски достъпен продукт.Paroxetine free base may be prepared according to the methods generally described in U.S. Patent N u 4,007,196 and Patent Europe B-0 223403. Ascorbic acid is commercially available.
Съединенията от това изобретение могат да бъдат използувани за лечение и предпазване от следните болести:The compounds of this invention can be used to treat and prevent the following diseases:
Тези смущения са отнесени тук и по-нататък, като “Смущения”.These disturbances are referred to hereinafter as "Disturbances".
Настоящето изобретение по-нататък предлага метод за лечение и/или предпазване от всяко едно или повече от Смущенията чрез приложение на ефективно и/или профилактично количество от сол от изобретението към страдащият при негова необходимост.The present invention further provides a method of treating and / or preventing any one or more of the Disorders by administering an effective and / or prophylactic amount of a salt of the invention to the sufferer as needed.
Настоящето изобретение по-нататък предлага фармацевтичен състав за използуване при лечението и/или предпазването от Смущенията, който включва смес на сол от изобретението с фармацевтично приемлив носител.The present invention further provides a pharmaceutical composition for use in the treatment and / or prevention of Disorders, which includes a mixture of a salt of the invention with a pharmaceutically acceptable carrier.
Настоящето изобретение също така предлага употребата на сол от изобретението за лечение и/или предпазване от Смущенията.The present invention also provides the use of a salt of the invention for the treatment and / or prevention of Disturbances.
Настоящето изобретение също така предлага употребата на сол от изобретението в производството на лекарство за лечение и/или предпазване от Смущенията.The present invention also provides the use of a salt of the invention in the manufacture of a medicament for the treatment and / or prevention of disorders.
Най-подходящо, настоящето изобретение е приложено при лечение на депресия, натрапчиво-маниакално смущение и изпитване на паника.Most preferably, the present invention is useful in the treatment of depression, obsessive-manic disorder and panic testing.
Съставите от това изобретение са обикновенно пригодени за орално приложение, но в обсега на това изобретение са също така и състави за приготвяне на разтвори за парентерално приложение.The compositions of this invention are generally adapted for oral administration, but within the scope of this invention are also compositions for the preparation of solutions for parenteral administration.
Съставът, обикновенно е представен, като единичен дозиран състав, съдържащ от 1 до 200 mg от активната съставка, изчислено на основата на «'···· ·· ·· ·· · ·· · ·· • · · ·· • · · ·· · · • · · · ····· ··· ·· ··· ··· ·· ·· свободна база, по-често от 5 до 100 mg, например 10 до 50 mg, като 10, 12.5, 15, 20, 25, 30 или 40 mg за пациент човек. Най- предпочетено единичните дози съдържат 20 mg от активната съставка, изчислено на основата на свободна база. Такъв състав нормално се взема от 1 до 6 пъти дневно, например 2, 3 или 4 пъти дневно, така че общото количество от приложеното активно средство е в границите 5 до 400 mg от активната съставка, изчислено на основата на свободна база. Най-предпочетено единичната доза се взема веднъж дневно.The formulation is usually presented as a unit dosage formulation containing from 1 to 200 mg of the active ingredient calculated on the basis of the composition. · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 12.5, 15, 20, 25, 30 or 40 mg per patient. Most preferably, single doses contain 20 mg of the active ingredient calculated on a free base basis. Such a composition is normally taken 1 to 6 times daily, for example 2, 3 or 4 times daily, such that the total amount of active agent administered is in the range of 5 to 400 mg of the active ingredient calculated on a free base basis. Most preferably, the single dose is taken once daily.
Предпочетени единични дозирени форми включват таблетки или капсули.Preferred unit dosage forms include tablets or capsules.
Съставите от това изобретение могат да бъдат приготвени чрез общоприети методи на смесване, като размесване, пълнене и пресоване.The compositions of this invention can be prepared by conventional mixing methods such as mixing, filling and pressing.
Подходящи нисители за използуване в това изобретение включват разредител, свързващо средство, разпръскващо средство, оцветител, вкусова подправка и/или консервант. Тези средства могат да бъдат използувани по общоприет начин, например по начин подобен на този, който вече е използуван за продаваните антидепресанти.Suitable carriers for use in this invention include diluent, binder, sprayer, colorant, flavoring and / or preservative. These agents can be used in a conventional manner, for example in a manner similar to that already used for antidepressants being marketed.
Специфични примери на фармацевтични състави включват онези, които са описани в патент на Европа В-0-223403 и патент на САЩ 4,007,196, в които продуктите от настоящето изобретение могат да бъдат използувани, като активни съставки.Specific examples of pharmaceutical compositions include those described in European patent B-0-223403 and US patent 4,007,196, in which the products of the present invention can be used as active ingredients.
ОПИСАНИЕ НА ПРИМЕРИТЕDESCRIPTION OF THE EXAMPLES
Следващите примери илюстрират настоящето изобретение:The following examples illustrate the present invention:
Пример 1: Приготвяне на пароксетин аскорбатExample 1: Preparation of paroxetine ascorbate
Към разтвор на аскорбинова киселина (1.12 д, 6.38 mmol) в метанол (15 mi) се прибавя 1.28 mol разтвор на пароксетин база в толуен (5 ml, 6.38 mmol). Разтворителят се отстранява под вакуум, маслообразният остатък се разрежда с толуен (15 ml) и разтворителят се отстранява под вакуум. При стриване с диетилов етер (с. 15 ml) и филтруване под азот се получава • · · · · · · · • ·· · ······ • · · · · ···· ··· ·· ··· ··· ·· ·· бледо жълто твърдо вещество, което се промива с диетилов етер (2x10 пт!) и се суши във вакуумен ексикатор за 3 часа.To a solution of ascorbic acid (1.12 g, 6.38 mmol) in methanol (15 mi) was added a 1.28 mol solution of paroxetine base in toluene (5 ml, 6.38 mmol). The solvent was removed in vacuo, the oily residue was diluted with toluene (15 ml) and the solvent was removed in vacuo. Trituration with diethyl ether (c. 15 ml) and filtration under nitrogen yielded. · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · A pale yellow solid which was washed with diethyl ether (2x10 [mu] m) and dried in a vacuum desiccator for 3 hours.
Добив 2.99 д.Yield 2.99 d.
ИЧ (Инфрачервена спектроскопия) в слой от нуйол:IR (Infrared Spectroscopy) in Nujol layer:
Ивици при 1716, 1603, 1510, 1465, 1377, 1224, 1186, 1136, 1037, 930,Strips at 1716, 1603, 1510, 1465, 1377, 1224, 1186, 1136, 1037, 930,
831, 722, 540 cm’1·.831, 722, 540 cm ' 1 ·.
Пример 2: Приготвяне на таблеткиExample 2: Preparation of tablets
(ДКФ)(DKF)
Търговски източник на съставките:Ingredients Commercial Source:
Дикалциев фосфат дихидрат - Emcompress или Ditab*Dicalcium Phosphate Dihydrate - Emcompress or Ditab *
Микрокристална целулоза - Avice! PH 102*Microcrystalline Cellulose - Avice! PH 102 *
Натриев нишестен гликолат - Expiotab.* *Търговско имеSodium starch glycolate - Expiotab. * * Trade name
МетодMethod
1. Пропуска се ДКФ през сито и се претегля в Планетарен смесител.1. Pass the DCF through a sieve and weigh into a Planetary Mixer.
2. Прибавя се 30 меша пароксетин аскорбат към съда.2. Add 30 mesh of paroxetine ascorbate to the vessel.
3. Прибавя се 20 меша Avicel и Explotab и всички прахообразни вещества се размесват 10 минути.3. Add 20 Avicel and Explotab bags and mix all powders for 10 minutes.
4. Прибавя се магнезиев стеарат и се разбърква 5 минути.4. Add magnesium stearate and stir for 5 minutes.
Таблетиране в петоъгълни таблетки при използуване на следните пресови щанци:Tableting in pentagonal tablets using the following presses:
mg таблетка 9.5 mm обиколка на кръга mg таблетка 9.5 mm обиколка на кръгаmg tablet 9.5 mm circle circle mg tablet 9.5 mm circle circle
Таблетките са направени задоволително на единична щанца или въртяща преса.The tablets are made satisfactorily on a single punch or rotary press.
Пример 3: Приготвяне на таблеткиExample 3: Preparation of tablets
МетодMethod
1. Пароксетин аскорбат, натриев нишестен гликолат и дикалциев фосфат дихидрат се пресяват и смесват заедно в подходящ смесител. (Планетарен, кубичен или високо енергетичен режещ смесител.)1. Paroxetine ascorbate, sodium starch glycollate and dicalcium phosphate dihydrate are sieved and mixed together in a suitable mixer. (Planetary, cubic or high energy blender.)
2. Прибавя се магнезиев стеарат и пресова в таблетки при използуване на единична щанца или въртяща машина за таблетиране.2. Magnesium stearate is added and compressed into tablets using a single die or a rotary tablet machine.
Claims (7)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9808896.6A GB9808896D0 (en) | 1998-04-25 | 1998-04-25 | Novel compound |
| PCT/GB1999/001244 WO1999055698A1 (en) | 1998-04-25 | 1999-04-23 | Paroxetine ascorbate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG104940A true BG104940A (en) | 2001-09-28 |
Family
ID=10831008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG104940A BG104940A (en) | 1998-04-25 | 2000-11-13 | Paroxetine ascorbate |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1089995A1 (en) |
| JP (1) | JP2002513019A (en) |
| KR (1) | KR20010042977A (en) |
| CN (1) | CN1297448A (en) |
| AP (1) | AP2000001963A0 (en) |
| AU (1) | AU3618499A (en) |
| BG (1) | BG104940A (en) |
| BR (1) | BR9909868A (en) |
| CA (1) | CA2330055A1 (en) |
| EA (1) | EA200001104A1 (en) |
| GB (1) | GB9808896D0 (en) |
| HU (1) | HUP0102116A3 (en) |
| ID (2) | ID26083A (en) |
| IL (1) | IL139081A0 (en) |
| NO (1) | NO20005352D0 (en) |
| PL (1) | PL343677A1 (en) |
| SK (1) | SK15912000A3 (en) |
| TR (1) | TR200003084T2 (en) |
| WO (1) | WO1999055698A1 (en) |
| ZA (1) | ZA200005912B (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0003232D0 (en) * | 2000-02-11 | 2000-04-05 | Smithkline Beecham Plc | Novel composition |
| US7227033B2 (en) | 2002-01-09 | 2007-06-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Polymorphs of sodium 4-[(4-chloro-2-hydroxybenzoyl) amino] butanoate |
| IL159280A0 (en) * | 2001-06-14 | 2004-06-01 | Teva Pharma | A process for preparing paroxetine hcl which limits formation of pink colored compounds |
| WO2020088481A1 (en) * | 2018-10-30 | 2020-05-07 | 中国科学院化学研究所 | Method for preparing drug or drug intermediate single crystal or amorphous substance |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1422263A (en) * | 1973-01-30 | 1976-01-21 | Ferrosan As | 4-phenyl-piperidine compounds |
| ES2058061T3 (en) * | 1985-10-25 | 1994-11-01 | Beecham Group Plc | DERIVED FROM PIPERIDINE, ITS PREPARATION AND ITS USE AS A MEDICINAL PRODUCT. |
| US5276042A (en) * | 1993-04-16 | 1994-01-04 | Crenshaw Roger T | Treatment of premature ejaculation |
| ES2117557B1 (en) * | 1996-02-29 | 1999-07-01 | Ferrer Int | NEW PROCEDURE FOR OBTAINING (-) - TRANS -N-P-FLUOROBENZOILMETIL-4- (P-FLUOROFENIL) -3- ((3,4- (METHYLENDIOXI) PHENOXI) METHYL) -PIPERIDINE. |
-
1998
- 1998-04-25 GB GBGB9808896.6A patent/GB9808896D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-04-23 ID IDW20002168A patent/ID26083A/en unknown
- 1999-04-23 EP EP99918151A patent/EP1089995A1/en not_active Withdrawn
- 1999-04-23 WO PCT/GB1999/001244 patent/WO1999055698A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-04-23 KR KR1020007011809A patent/KR20010042977A/en not_active Application Discontinuation
- 1999-04-23 IL IL13908199A patent/IL139081A0/en unknown
- 1999-04-23 HU HU0102116A patent/HUP0102116A3/en unknown
- 1999-04-23 BR BR9909868-7A patent/BR9909868A/en not_active Application Discontinuation
- 1999-04-23 JP JP2000545858A patent/JP2002513019A/en active Pending
- 1999-04-23 AP APAP/P/2000/001963A patent/AP2000001963A0/en unknown
- 1999-04-23 TR TR2000/03084T patent/TR200003084T2/en unknown
- 1999-04-23 ID IDW20002169A patent/ID26654A/en unknown
- 1999-04-23 EA EA200001104A patent/EA200001104A1/en unknown
- 1999-04-23 CA CA002330055A patent/CA2330055A1/en not_active Abandoned
- 1999-04-23 PL PL99343677A patent/PL343677A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-04-23 SK SK1591-2000A patent/SK15912000A3/en unknown
- 1999-04-23 AU AU36184/99A patent/AU3618499A/en not_active Abandoned
- 1999-04-23 CN CN99805160A patent/CN1297448A/en active Pending
-
2000
- 2000-10-23 ZA ZA200005912A patent/ZA200005912B/en unknown
- 2000-10-24 NO NO20005352A patent/NO20005352D0/en not_active Application Discontinuation
- 2000-11-13 BG BG104940A patent/BG104940A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20005352L (en) | 2000-10-24 |
| CN1297448A (en) | 2001-05-30 |
| HUP0102116A3 (en) | 2002-12-28 |
| ZA200005912B (en) | 2001-12-19 |
| JP2002513019A (en) | 2002-05-08 |
| SK15912000A3 (en) | 2001-04-09 |
| ID26654A (en) | 2001-01-25 |
| HUP0102116A2 (en) | 2002-05-29 |
| AP2000001963A0 (en) | 2000-12-31 |
| EA200001104A1 (en) | 2001-04-23 |
| IL139081A0 (en) | 2001-11-25 |
| KR20010042977A (en) | 2001-05-25 |
| NO20005352D0 (en) | 2000-10-24 |
| EP1089995A1 (en) | 2001-04-11 |
| TR200003084T2 (en) | 2001-02-21 |
| PL343677A1 (en) | 2001-08-27 |
| BR9909868A (en) | 2000-12-19 |
| GB9808896D0 (en) | 1998-06-24 |
| AU3618499A (en) | 1999-11-16 |
| WO1999055698A1 (en) | 1999-11-04 |
| CA2330055A1 (en) | 1999-11-04 |
| ID26083A (en) | 2000-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20040242506A1 (en) | Paroxetine glycyrrhizinate | |
| US6110940A (en) | Salts of an anti-migraine indole derivative | |
| JP5168711B2 (en) | Composition for solid formulation of solifenacin or a salt thereof | |
| JP2007532548A (en) | Crystalline polymorph of bazedoxifene acetate | |
| KR20060135866A (en) | Crystalline polymorph of a bazedoxifene acetate | |
| WO1999040084A1 (en) | Salts of paroxetine | |
| BG104940A (en) | Paroxetine ascorbate | |
| CA2327450A1 (en) | Paroxetine maleate | |
| CA2329913A1 (en) | Paroxetine 10-camphorsulfonate for treatment of cns disorders | |
| MXPA00010439A (en) | Paroxetine ascorbate | |
| CZ20003942A3 (en) | Paroxetine ascorbate | |
| MXPA00010435A (en) | Paroxetine 10-camphorsulfonate for treatment of cns disorders | |
| US20030028027A1 (en) | Paroxetine maleate | |
| AU2528899A (en) | Salts of paroxetine | |
| CZ20003941A3 (en) | Paroxetine 10-camphorsulfonate for treating disorders of central neural system | |
| MXPA00009884A (en) | Paroxetine maleate | |
| CZ20003722A3 (en) | Paroxetine maleate | |
| MXPA00007719A (en) | Salts of paroxetine | |
| WO2001025230A1 (en) | Process for the preparation of paroxetine hydrochloride acetone solvate | |
| WO2001014369A2 (en) | Process for the preparation of paroxetin.hcl | |
| CZ20002845A3 (en) | Paroxetine salts | |
| WO2001025231A1 (en) | Process for the preparation of paroxetine hydrochloride acetone solvate |