BE887737A - Nouvelles 2(1h)-pyridones, leur preparation et leur application comme medicaments - Google Patents

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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
et leur application comme médicaments 1

  
La présente invention a pour objet de nouvelles 2(lH)-pyridones, leur préparation et leur application en thérapeutique, à titre de principes actifs de médicaments.

  
L'invention concerne plus particulièrement

  
 <EMI ID=2.1> 
 <EMI ID=3.1> 
 <EMI ID=4.1> 

  
R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de

  
l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un reste aryle monocyclique éventuellement substitué,

  
 <EMI ID=5.1> 

  
rent d'un groupe 2-, 3- ou 4-pyridyle non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle inférieurs, et les sels que forment ces composés.

  
 <EMI ID=6.1> 

  
sous une autre forme tautomère , par exemple sous la forme iminol. Bien entendu, l'invention n'est pas limitée à une forme particulière des composés de formule I et à sa préparation mais comprend toutes

  
les formes tautomères et leur préparation. Pour des raisons de simplicité, on se référera dans la description aux composés de formule I.

  
Par "reste aryle monocyclique[deg.],il faut entendre un reste fixe sur la pyridone par l'intermédiaire d'un cycle aromatique non condensé. Ce cycle peut être carbo-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
clique et contenir jusqu'à 3 hétéroatomes. Comme

  
déjà indiqué, ce reste peut être substitué ou non substitué. 

  
2

  
L'invention concerne en particulier les composés de formule la

  

 <EMI ID=8.1> 


  
dans laquelle

  
 <EMI ID=9.1> 

  
de l'autre,

  
i) un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle con-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
il) un groupe phényle, un groupe phényle monosubsti-

  
tué par un groupe dialkylamino dont les groupes alkyle contiennent chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe phényle portant un ou deux substituants choisis parmi les groupes alkyle et alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone et les halogènes ayant un

  
 <EMI ID=11.1> 

  
iii) un groupe pyrrolyle, furyle, thiényle, thiazo-

  
lyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, pyrimi-dinyle, pyridazinyle ou pyrazinyle ,

  
 <EMI ID=12.1> 

  
des significations données ci-dessus sous ii) ou iii), et

  
 <EMI ID=13.1> 

  
d'un groupe 2-, 3- ou 4-pyridyle.

  
Les groupes alkyle ou alcoxy préférés sont les groupes méthyle, éthyle, méthoxy et éthoxy, en particulier les groupes méthyle et méthoxy. Par halogène, il faut entendre de préférence le chlore ou le brome  en particulier le chlore. Dans le reste dialkylamino, les deux groupes alkyle sont de préférence identiques.

  
 <EMI ID=14.1> 

  
un reste hétérocyclique, il s'agit de préférence d'un  <EMI ID=15.1> 

  
2-pyrazinyle.

  
 <EMI ID=16.1> 

  
ou possède l'une des significations données ci-dessus

  
 <EMI ID=17.1> 

  
des significations données ci-dessus sous i), et représente en particulier un groupe méthyle. Parmi les significations indiquées, i) est de préférence un groupe alkyle. Parmi les significations données, il) est

  
de préférence un groupe phényle éventuellement monosubstitué. Lorsque le groupe phényle est monosubstitué, le substituant se trouve de préférence en position méta ou para,dè préférence en position para. Lorsque le

  
 <EMI ID=18.1> 

  
de préférence situés aux positions méta et para. Lorsque le groupe phényle est disubstitué, les subs tituants sont de préférence identiques; les substituants préférés sont les groupes alcoxy et les halogènes,

  
en particulier les groupes alcoxy. Parmi les significations données, iii) est de préférence un groupe pyrrolyle, furyle, thiényle, pyridyle, pyrimidinyle, pyridazinyle ou pyrazinyle, en particulier un groupe furyle, pyridyle, pyrimidinyle ou pyrazinyle, particulièrement le groupe pyrimidinyle ou pyridyle, plus spécialement le groupe pyrimidinyle. De. préférence,

  
 <EMI ID=19.1> 

  
Dans un groupe de composés de formule la, les

  
 <EMI ID=20.1> 

  
du groupe pyridyle. Dans un sous-groupe, ils ont une signification autre que celles indiquées sous iii).

  
Comme composés de formule Ia proférés, on

  
 <EMI ID=21.1>  
 <EMI ID=22.1> 
 dans laquelle

  
 <EMI ID=23.1> 

  
ci-dessus.

  
Dans un groupe de composés de formule Iaa,

  
 <EMI ID=24.1> 

  
sous ii) ci-dessus.

  
Un autre groupe de composés de formule Ia intéressants est représenté par les composés de formule Ipa

  

 <EMI ID=25.1> 


  
dans laquelle

  
 <EMI ID=26.1> 

  
monosubstituê par un groupe dialkylamino dont les restes alkyle contiennent

  
 <EMI ID=27.1> 

  
alkyle et alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone et les halogènes

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
pyridyle, pyrimidinyle, pyridazinyle ou pyrazinyle, et

  
 <EMI ID=30.1> 

  
de carbone. 

  
 <EMI ID=31.1> 

  

 <EMI ID=32.1> 


  
dans laquelle

  
 <EMI ID=33.1> 

  
contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
Comme autre groupe de composés de formule la intéressants, on peut également citer les composés répondant, à la formule Ipc 

  

 <EMI ID=35.1> 


  
 <EMI ID=36.1> 

  
un groupe pyridyle.

  
Conformément au procédé de l'invention,

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  

 <EMI ID=39.1> 


  
dans laquelle R et R2 ont les significations déjà

  
 <EMI ID=40.1> 

  
en-.un groupe amino primaire. 

  
La réaction d'amination peut être effectuée <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
d'être transformé . en un groupe amino primaire, par exemple le groupe nitro ou,en particulier, le groupe carbamoyle. Ainsi, lorsqu'on met en jeu un

  
 <EMI ID=43.1> 

  
on peut opérer sous les conditions d'une dégradation de Hofmann. La réaction est effectuée de préférence sous des conditions fortement alcalines, par exemple en présence d'un hydroxyde de métal alcalin et de brome. De préférence, on utilise l'eau comme solvant.

  
La température de la réaction est avantageusement

  
 <EMI ID=44.1> 

  
est d'environ 100[deg.].

  
Les composés de formule 1 ainsi obtenus peuvent ensuite être isoles du mélange réactionnel

  
et purifiés selon les méthodes connues.

  
Les composés de l'invention peuvent se trouver à l'état libre ou sous la forme de sels.

  
Le cas échéant, on peut transformer les composés

  
libres en leurs sels; à partir des sels, on peut libérer les composés de formule I selon des méthodes connues. Comme acides appropriés pour la formation des sels  d'addition d'acides, on peut citer l'acide chlorhydri-

  
 <EMI ID=45.1> 

  
et l'acide méthane-sulfonique. Les bases appropriées pour la formation de sels anioniques sont l'hydroxyde de sodium ou de potassium.

  
Les produits de départ peuvent être obtenus

  
 <EMI ID=46.1> 

  
En particulier, pour préparer les composés

  
 <EMI ID=47.1> 

  
on peut par exemple hydrolyser partiellement un composé

  
 <EMI ID=48.1>  
 <EMI ID=49.1> 
 dans laquelle Rlet R2 ont les significations déjà données, par exemple au moyen d'acide sûlfurique ou d'acide phosphorique.

  
Les composés de formule III peuvent être obtenus par exemple par réaction d'un composé de formule IV

  

 <EMI ID=50.1> 


  
 <EMI ID=51.1> 

  
données et Alk représente un groupe alkyle inférieur, de préférence un groupe méthyle, avec du cyanacétamide. On peut par exemple opérer en présence d'acide acétique, auquel cas on peut obtenir directement un composé de formule II.

  
Les composés de formule IV peuvent être préparés par exemple par réaction d'un composé de <EMI ID=52.1> 
 <EMI ID=53.1> 
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
diméthyl- ou - diéthyl-acétal.

  
Lorsque la préparation des produits de départ n'est pas décrite, ceux-ci peuvent être préparés selon des méthodes connues ou analogues à celles décrites ci-après.

  
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les températures sont toutes indiquées en degrés Celsius, et sont données non corrigées.

Exemple 1

  
3-amino-6-mëthyl-5-phënyl-2 (1H) -pyridone

  
On ajoute goutte à goutte, sous agitation

  
 <EMI ID=56.1>  mide et on chauffe le mélange sous agitation à 100[deg.] pendant 3 heures. Après refroidissement à la température ambiante, on acidifie avec précaution par addition d'acide chlorhydrique 6N la solution résultante et on continue d'agiter pendant 30 minutes. On filtre sous pression réduite le précipité qui s'est formé et on le recristallise dans du méthanol. On obtient ainsi le composé du titre (F = 260-263[deg.]). Le mésylate du composé du titre fond à 220-222[deg.] (avec décomposition).

  
Pour préparer le produit de départ, on procède comme décrit ci-après :

  
 <EMI ID=57.1> 

  
acétal. On fait réagir avec du cyanacêtamide à la température d'ébullition, en présence d'éthanolate de

  
 <EMI ID=58.1> 

  
carbonitrile ainsi obtenu (F = 290-294[deg.] après recristallisation dans le méthanol), ce qui donne le 1,2-dihydro6-mëthyl-2-oxo-5-phényl nicotinamide (fendant à une tempéra-

  
 <EMI ID=59.1> 

  
diméthylformamide) . 

  
En procédant comme décrit à l'exemple 1, on peut préparer les composés de formule I indiqués dans le tableau ci-après, par réaction avec un composé

  
 <EMI ID=60.1> 

  
carbamoyle.

  

 <EMI ID=61.1> 
 

  
Les composés de formule I et leurs sels n'ont pas été décrits jusqu'à présent dans la littérature. Dans les essais effectués sur les animaux de laboratoire, ils se signalent par d'intéressantes propriétés pharmacologiques. Ils exercent en particulier une activité cardiotonique, comme cela a été mis en évidence par des essais standard. Par exemple, on observe chez le chien normotonique anesthésié

  
au Numal, une augmentation de la force de contraction du ventricule gauche après administration par voie intraveineuse d'environ 0,02 à environ 2 mg/kg d'ur. composé de formule I. Cet essai a été effectué comme suit.

  
On administre par voie:.intraveineuse à un

  
 <EMI ID=62.1> 

  
comme anesthésique. L'animal est couché sur le dos

  
et attaché dans cette position sur la table d'opération. Après avoir effectué les préparatifs habituels, on introduit sous contrôle radiologique un cathéter 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
gauche, et on enregistre la transmission de la pression au moyen d'une membrane donneuse (Gould Statham P 23 Gb). On détermine l'augmentation de la pression en fonction du temps et on l'enregistre avec un physiodifférentiateur HSE. L'augmentation de la pression dans le ventricule gauche donne la mesure de la force de contraction du coeur. L'amplitude de la pression différentielle

  
est indiquée en mm Hg/seconde. On maintient la température corporelle à une valeur constante appropriée
(environ 36 à 37[deg.]). Après une période de mesure d'environ
40 minutes, on injecte la substance à essayer dans la veine fémorale et on observe son effet sur les paramètres enregistrés.

  
Les composés des exemples 1 et 4, en particulier le composé de l'exemple 1, font preuve dans

  
cet essai, d'un effet cardiotonique significatif. 

  
il

  
 <EMI ID=64.1> 

  
agents cardiotoniques, par exemple pour le traitement de l'insuffisance cardiaque. Ils seront prescrits

  
à des doses quotidiennes comprises entre environ 10 et 500 mg de substance active, qu'on administrera

  
en une seule fois ou en plusieurs doses unitaires contenant chacune environ de 2,5 à 250 mg de

  
 <EMI ID=65.1> 

  
sous forme retard. Une dose quotidienne appropriée

  
 <EMI ID=66.1> 

  
Les composés de l'invention peuvent être administrés aussi bien à l'état libre que sous forme de leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique, de préférence sous la forme d'un sel d'addition d'acides. L'activité de ces sels est du même ordre que celle des composés libres correspondants. L'inven-

  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
sous la forme d'un sel acceptable du point de vue pharmaceutique, en association avec des excipients ou diluants pharmaceutiques. De telles compositions peuvent se présenter par exemple sous la forme d'une solution ou d'un comprimé.

Claims (1)

  1. &#65533;&#65533;
    REVENDICATIONS <EMI ID=69.1>
    en ce qu'elles répondent à la formule I
    <EMI ID=70.1>
    dans laquelle
    <EMI ID=71.1>
    l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un reste aryle monocyclique éventuellement substitué,
    <EMI ID=72.1>
    un reste aryle, et
    <EMI ID=73.1>
    rent d'un groupe 2-, 3- ou 4-pyridyle non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle inférieurs, et les sels que forment ces composés.
    <EMI ID=74.1>
    en ce qu'elles répondent à la formule Ia
    <EMI ID=75.1>
    dama laquelle
    <EMI ID=76.1> <EMI ID=77.1>
    atomes de carbone et les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, eu
    <EMI ID=78.1>
    lyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, pyrimidinyle, pyridazinyle ou pyrazinyle.
    <EMI ID=79.1>
    d'un groupe 2-, 3- ou 4-pyridyle&#65533; et les sels que forment ces composés.
    <EMI ID=80.1>
    <EMI ID=81.1>
    dans laquelle
    <EMI ID=82.1>
    amino dont les restes alkyle contiennent
    <EMI ID=83.1>
    un groupe phényle portant un ou deux substituants choisis parmi les groupes alkyle et alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone et les halogènes
    <EMI ID=84.1> <EMI ID=85.1>
    de carbone,
    et les sels que forment ces composés.
    <EMI ID=86.1>
    en ce qu'elles répondent à la formule Ipb
    <EMI ID=87.1>
    dans laquelle
    <EMI ID=88.1>
    un groupe phényle portant un ou deux substituants choisis parmi les groupes alkyle et alcoxy contenant chacun de 1
    <EMI ID=89.1>
    <EMI ID=90.1>
    il) un groupe pyrrolyle, furyle, thiényle,
    pyridyle, pyrimidinyle, pyridazinyle ou pyrazinyle,
    et les sels que forcent ces composas.
    6.- Nouvelles 2(lH)-pyridones, caractérisées en ce qu'elles répondent à la formule Ipc
    (formule Ipc voir page suivante) <EMI ID=91.1> dans laquelle
    <EMI ID=92.1>
    amino dont les restas alkyle contiennent
    <EMI ID=93.1>
    un groupe phényle portant un ou deux substituants choisis parmi les groupes alkyle et alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone et les halogènes ayant un nombre atomique de 9 à 35, ou
    <EMI ID=94.1>
    ou pyrazinyle,
    et les sels que forment ces composés.
    <EMI ID=95.1>
    en ce qu'elles sont choisies parmi la 3-amino-5-m-tolyl6-méthyl-2(]H)-pyridone, la 3-aniino-5-p-chlorophényl-6-
    <EMI ID=96.1>
    la <3>-amino-5-(4-pyrimidinyl) -2(lH)-pyridone, la 3-amino5-phényl-2(lH)-pyridone, la 3-amino-5-(2-pyrazinyl)-
    <EMI ID=97.1>
    et les sels que forment ces composés. <EMI ID=98.1>
    done et.les sels que forme ce composé.
    9.- La 3-amino-5-p-méthoxy-phényl-6-méthyl2(lH)-pyridone et les sels que forme ce composé.
    10.- Un procédé de préparation des 2(1H)-
    pyridones de formule I
    <EMI ID=99.1>
    dans laquelle
    <EMI ID=100.1>
    l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un reste aryle monocyclique éventuellement substitué,
    <EMI ID=101.1>
    un reste aryle, et
    <EMI ID=102.1>
    rent d'un groupe 2-, 3- ou 4-pyridyle non substitué ou substitué par un ou deux groupes alkyle inférieurs, et de leurs sels, caractérisé en ce qu'on amine un composé de formule II
    <EMI ID=103.1>
    <EMI ID=104.1>
    données et R est un reste susceptible d'être transformé en un groupe amino primaire, et, le cas échéant, on transforme les composés de formule I ainsi obtenus en leurs sels. 11.- L'application en thérapeutique des 2(lH)-pyridones spécifiées à l'une quelconque des revendications 1 à 9,à titre de principes actifs
    de médicaments.
    12.- Un médicament, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, l'une au moins
    des 2(lH)-pyridones telles que spécifiées à l'une quelconque des revendications 1 à 9, à l'état libre
    ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue pharmaceutique.
    13.- Un médicament,caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, la 3-amino-6-méthyl-
    <EMI ID=105.1>
    d'un sel acceptable du point de vue pharmaceutique.
    14.- Un médicament, caractérisé en ce qu'il
    <EMI ID=106.1>
    méthoxyphényl-6-méthyl-2(lH)-pyridone, à l'état libre ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue pharmaceutique.
    15.- Une composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle contient, comme principe actif, l'une au moins des 2(lH)-pyridones spécifiées à l'une quelconque des revendications 1 à 9 , en association avec des excipients et véhicules acceptables du point de vue pharmaceutique.
    16.- Produits et procédés en substance
    :omme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités.
BE1/10154A 1980-03-03 1981-03-02 Nouvelles 2(1h)-pyridones, leur preparation et leur application comme medicaments BE887737A (fr)

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