BE880532A - Procede d'obtention d'aspidospermidines et de derives apparentes - Google Patents

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BE880532A
BE880532A BE0/198500A BE198500A BE880532A BE 880532 A BE880532 A BE 880532A BE 0/198500 A BE0/198500 A BE 0/198500A BE 198500 A BE198500 A BE 198500A BE 880532 A BE880532 A BE 880532A
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Omnium Chimique Sa
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/20—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


  OMNIUM CHIMIQUE SOCIETE ANONYME

  
à Louvain-la-Neuve (

  
La présente invention a pour objet un procède de synthèse

  
 <EMI ID=1.1> 

  
répondant à la formule générale suivante

  

 <EMI ID=2.1> 


  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
L'oxo-3 vincadifformine et ses dérivés peuvent être avantageusement utilisés comme composés de départ pour  obtenir la vincadifformine et ses dérivés. 

  
 <EMI ID=5.1>  réactif de Meerwein et cyclisation en présence d'une base

  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
composés de type vincadifformine correspondants, s 

  

 <EMI ID=8.1> 


  
 <EMI ID=9.1> 

  
comme produit de départ pour obtenir la vincamine et ses dérivés. Le procédé utilisé est décrit dans les brevets belges de la Demanderesse no. 761.623 et 763.730.. 

  
La vincamine possède d'intéressantes propriétés pharmaco-

  
 <EMI ID=10.1> 

  

 <EMI ID=11.1> 


  
 <EMI ID=12.1>   <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
Cette condensation est effectuée de préférence dans un solvant aromatique tel que le toluène ou le benzène.

  
On peut cependant utiliser d'autres solvants inertes dans les conditions de la réaction.

  
Le mélange réactionnel, approximativement équimoléculaire en réactif, est chauffé pendant 10 à 30 heures en  présence de tamis moléculaire ou d'un séparateur d'eau si le solvant forme un azéotrope approprié.

  
La température du milieu réactionnel sera de préférence

  
 <EMI ID=15.1> 

  
purification est effectuée .de manière classique par cristallisation.

  
Les exemples suivants illustrent le procédé de .L'invention sans toutefois la limiter... 

  
 <EMI ID=16.1>  

  
On agite la solution à température ambiante pendant
12 heures. La solution est ensuite remuée pendant 30

  
 <EMI ID=17.1> 

  
Après addition de 30 ml d'acide acétique dans 150 ml d'eau, le reflux est repris 15 heures. 

  
Le mélange refroidi est saturé en NaCl.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
Les phases organiques réunies sont séchées sur MgSO.. ' Après évaporation, on obtient 84 g d'un liquide dont

  
 <EMI ID=20.1> 

  
On obtient 60 g du formyl-4 caproate de séthyle.

  
Rendement : 52 % 

  

 <EMI ID=21.1> 


  
 <EMI ID=22.1> 

  
anhydre. Le mélange réactionnel est chauffé à reflux

  
 <EMI ID=23.1>  

  
La concentration sous vide du filtrat suivi d'une cristallisation dans le méthanol permet d'obtenir 0,063  de lactame supplémentaire. La rendement total est de

  
 <EMI ID=24.1> 

  
206-207[deg.]C,

  
 <EMI ID=25.1> 

  
tout point identiques à celles d'un échantillon obtenu

  
 <EMI ID=26.1> 

  

 <EMI ID=27.1> 
 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
de ses dérivés de formule 1 

  

 <EMI ID=29.1> 


  
 <EMI ID=30.1> 

  
alkyle 'comportant de 1 à 5 atomes de -carbone  caractérisé en Ce que _l'on fait réagir une carboalkoxy-5 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
l'oxo-3 vincadifformine.

  
 <EMI ID=32.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=33.1>
    <EMI ID=34.1>
    <EMI ID=35.1>
    <EMI ID=36.1>
    :que l'hexanoate utilisé est le formyl-4 hexanoate
    <EMI ID=37.1>
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