BE877510Q - Nouveaux esters du 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-(1'-methyl-2'-phenoxyethylamino)-1-propanol, leur application en therapeutique et leur procede de preparation - Google Patents

Nouveaux esters du 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-(1'-methyl-2'-phenoxyethylamino)-1-propanol, leur application en therapeutique et leur procede de preparation

Info

Publication number
BE877510Q
BE877510Q BE0/196149A BE196149A BE877510Q BE 877510 Q BE877510 Q BE 877510Q BE 0/196149 A BE0/196149 A BE 0/196149A BE 196149 A BE196149 A BE 196149A BE 877510 Q BE877510 Q BE 877510Q
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
propanol
compound
pharmaceutically acceptable
hydroxy
Prior art date
Application number
BE0/196149A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Luso Farmaco Inst
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from ES458824A external-priority patent/ES458824A1/es
Application filed by Luso Farmaco Inst filed Critical Luso Farmaco Inst
Application granted granted Critical
Publication of BE877510Q publication Critical patent/BE877510Q/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
xyéthylamino)-l-propanol, leur application en thérapeutique et leur procédé de préparation"

  
La présente invention a trait à des esters de 1- (p-hydroxy

  
 <EMI ID=2.1> 

  
à la formule :

  

 <EMI ID=3.1> 
 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
dans laquelle R , R , et R sont identiques ou différents, chacun représentant un groupa alkyle possédant de 1 à 4 atomes de carbone.

  
 <EMI ID=5.1> 

  
logiques étonnamment supérieures à celles du composé hydroxy cor-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
éthylamino)-l-propanol (isoxysuprine) :

  

 <EMI ID=7.1> 


  
En effet, bien que ce dernier possède une valeur thérapeutique éprouvée et soit parmi les meilleurs vasodilatateurs reconnus., il possède l'inconvénient d'avoir une activité de courte vie d'où la nécessité de nombreuses administrations. Ceci entraîne de courtes périodes de dilatation intense suivies de périodes de restriction du débit sanguin; une dilatation vasculaire continue et uniforme assurerait une oxygénation optimale et par là même un traitement plus efficace.

  
On a trouvé à présent qu'en utilisant les nouveaux esters de formule I, on pouvait obtenir une dilatation vasculaire suffisamment intense et de très longue durée. Selon la présente invention, les esters de formule I sont préparés par estérification de la fonc-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
éthylamino)-l-propanol (II) avec les dérivés fonctionnels réactifs des acides aliphatiques de formule III, par exemple les chlorures, bromures, et anhydrides.

  

 <EMI ID=9.1> 


  
 <EMI ID=10.1> 

  
ci-dessus. L'estérification peut s'effectuer dans un solvant non  polaire (tel que benzène, toluène, ou hydrocarbures aromatiques   <EMI ID=11.1> 

  
analogues) au reflux et en présence d'une base organique, par exemple la triéthylamine, ou dans la pyridine à température ambiante. Le tableau suivant contient quelques données relatives à l'activité

  
 <EMI ID=12.1> 

  
(LR 693) par rapport à celle du 1-(p-hydroxyphényl)-2-(l'-méthyl-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
guine 1 à 2 jours après l'insertion d'un cathéter dans l'artère abdo-; minale, d'après la technique de J.R. Weeks et J.A. Jones (Proc. Soc. Exp. Biol., 104, 646, 1960). 

  

 <EMI ID=14.1> 


  
KG = poids de corps. 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
culte d'évaluer précisément un rétablissement à 75 % d'une pression  diminuée seulement de 9mm Hg. 

  
A partir des composés de formule I, on peut préparer des  sels pharmaceutiquement acceptables de la manière habituelle avec  des acides minéraux, par exemple l'acide chlorhydrique, bromhydrique  sulfurique, ou nitrique, ou avec des acides organiques, par exemple: 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
lactique. 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
traiter les troubles vasculaires fonctionnels et organiques de la  circulation périphérique ou comme relaxants utérins. Ils peuvent être  administrés par voie orale, rectale ou par injection en utilisant une  formulation pharmaceutique appropriée sous forme solide. liquide ou  de suspension (par exemple : comprimés, capsules, ampoules, sirops ou suppositoires) à des doses journalières allant de 0,030 à 0,090 g.

  
La présente invention sera illustrée en outre par les exemples suivants .

Exemple 1

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
pivaloyle. Le mélange est ensuite agité pendant 2 heures à tempéra- 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
cristallin, point de fusion 153-155[deg.]C. 

Exemple 2 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
le mélange à reflux pendant 10 heures. Le précipité solide résultant est alors isolé par filtration et la solution de benzène est évaporée

Claims (1)

  1. <EMI ID=23.1>
    cristallisé dans 230 ml d'éthanol pour donner 13,5 g de solide blanc et cristallin, point de fusion 153-155[deg.]C.
    Exemple
    On prépare des comprimés en mélangeant 0,03 g du composé LR 693 et 1,97 g d'amidon et de talc.
    Exemple 4
    On prépare des ampoules pour mise en suspension de 0,03 g du composé LR 693 dans 2 ml d'eau doublent distillée, scellement de l'ampoule et stérilisation de celle-ci dans un autoclave.
    REVENDICATIONS
    <EMI ID=24.1>
    1. A titre de produit industriel nouveau,un composé répondant à la formule :
    <EMI ID=25.1>
    <EMI ID=26.1>
    sentent chacun un groupe alkyle possédant de 1 à 4 atomes de carbone ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables.
    <EMI ID=27.1>
    propanol ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
    3. Procédé de préparation d'un composé selon la revendi- cation 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le
    <EMI ID=28.1>
    un acide de formule :
    <EMI ID=29.1>
    <EMI ID=30.1>
    un de ses dérivés fonctionnels réactifs. <EMI ID=31.1>
    le dérivé fonctionnel réactif est un chlorure d'acide, un bromure d'acide ou un anhydride d' acide .
    5. A titre de médicament,une composition contenant un com- posé selon la revendication 1 combiné à au moins un support ou un diluant pharmaceutiquement acceptable.
    6. A titre de méd icament,une composition contenant le
    <EMI ID=32.1>
    acceptable.
BE0/196149A 1977-05-16 1979-07-05 Nouveaux esters du 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-(1'-methyl-2'-phenoxyethylamino)-1-propanol, leur application en therapeutique et leur procede de preparation BE877510Q (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES458824A ES458824A1 (es) 1976-05-17 1977-05-16 Procedimiento para la preparacion de esteres de 1-(p-hidro- xifenil)-2-(1'-metil-2'-fenoxi-etilamino)-1-propanol.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE877510Q true BE877510Q (fr) 1979-11-05

Family

ID=8473785

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE0/196149A BE877510Q (fr) 1977-05-16 1979-07-05 Nouveaux esters du 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-(1'-methyl-2'-phenoxyethylamino)-1-propanol, leur application en therapeutique et leur procede de preparation

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE877510Q (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4439438A (en) Esters of acyl-carnitines, process for preparing same and pharmaceutical compositions containing such esters
EP0022118A1 (fr) Nouveaux dérivés de sulfonyl-aniline, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique
FR2548666A1 (fr) Nouveaux derives du nor-tropane et du granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
EP0003445A1 (fr) Dérivés d&#39;aza-1 bicyclo(2,2,2)octane, leur procédé de préparation et produits intermédiaires, et médicaments les contenant
EP0024960B1 (fr) Nouvelles phénoxyamines hétérocycliques substituées, procédé pour leur préparation et leur application comme anesthésiques locaux
EP0125195A1 (fr) Nouveaux acides flavonecarboxyliques-4&#39;, leur méthode de préparation et leur application thérapeutique
US5747521A (en) N-cinnamoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indoleacetic acid ester, and pharmaceutical preparation containing the same
LU83183A1 (fr) Nouvelle classe de derives acyles de carnitine,leur procede de preparation et leur utilisation therapeutique
EP0063084B1 (fr) Dérivés de phénéthanolamine, leur préparation et leur application en thérapeutique
FR2531708A1 (fr) Derives de la xanthine, leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
BE877510Q (fr) Nouveaux esters du 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-(1&#39;-methyl-2&#39;-phenoxyethylamino)-1-propanol, leur application en therapeutique et leur procede de preparation
FR2550091A1 (fr) Composition pharmaceutique ou veterinaire destinee a combattre des troubles ischemiques cardiaques contenant un derive du benzofuranne
EP0173585B1 (fr) Médicaments à base de dérivés de la pipéridine, nouveaux dérivés de la pipéridine et leurs procédés de préparation
US4512994A (en) Long-acting theophylline in medicinal form
FR2551063A1 (fr) Nouveaux dimethyl-2,5 pyrroles, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
HU180617B (en) Process for producing 1,2-bis-bracket-nicotinamido-bracket closed-propane,salts and pharmaceutical compositions containing them
FR2559771A1 (fr) Derives de la 3-pyrrolidinopropiophenone et procede pour leur preparation
US4361572A (en) Tetrahydronicotinamide derivative, pharmaceutical compositions and use
CA1089867A (fr) Derives du benzofuranne
FR2467200A1 (fr) Derives du pyrrole actifs sur les troubles du rythme cardiovasculaire
KR940003292B1 (ko) 광학적 활성 2-메틸-1-(4-트리플루오로메틸페닐)-3-피롤리디노-1-프로파논 및 그 제조방법
EP0020230A2 (fr) Acides p-biphényl-4 méthyl-2 buten-3 oiques, procédé pour leur préparation, compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation
US4115585A (en) Esters of 1-(p-hydroxyphenyl)-2-(1&#39;-methyl-2&#39;-phenoxyethylamino)-1-propanol
FR2508032A1 (fr) Nouveaux derives amino-3 aryloxymethyl-2 propanol-1, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique
US4735965A (en) 7-oxo-PGI2 -ephedrine salts and their pharmaceutical compositions and methods

Legal Events

Date Code Title Description
RE Patent lapsed

Owner name: ISTITUTO LUSO FARMACO D'ITALIA S.P.A.

Effective date: 19900731