BE862629A - Nouveaux derives de substitution de la n-hexahydro-s-triazine et procede de preparation - Google Patents

Nouveaux derives de substitution de la n-hexahydro-s-triazine et procede de preparation

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Publication number
BE862629A
BE862629A BE184095A BE184095A BE862629A BE 862629 A BE862629 A BE 862629A BE 184095 A BE184095 A BE 184095A BE 184095 A BE184095 A BE 184095A BE 862629 A BE862629 A BE 862629A
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BE
Belgium
Prior art keywords
emi
triazine
hexahydro
preparation
substitution
Prior art date
Application number
BE184095A
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English (en)
Inventor
Angel Lazaro Porta
Pedro Sola Mir
Jose Ruiz Maqueda
Manuel Roig Carreras
Marcial Moreno Manas
Original Assignee
Andreu Sa Dr
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/04—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1>  La présente invention concerne de nouveaux dérivés de substitution de la N-hexahydro-s-triazine et un procédé pour leur préparation.

  
Les nouveaux dérivés de l'invention répondent à la formule de structure générale

  

 <EMI ID=2.1> 


  
dans laquelle les symboles R représentent des radicaux <EMI ID=3.1> 

  
Ces nouveau:: dérivés peuvent être utilisés pour la préparation de produits pour l'alimentation du bétail, comme additifs à des produits biologiques et comme composés facilitant la dissolution de compositions pharmaceutiques.

  
Les nouveaux dérivés de la formule I peuvent être préparés en faisantréagirle formaldéhyde entre 0 et 50[deg.]C, soit avec l'acide a-s-diamino-hexanoique, soit avec l'acide

  
 <EMI ID=4.1> 

  
dire dextrogyre, lévogyre ou sous forme d'un mélange racémique.

  
Cette réaction est avantageusement réalisée dans

  
un solvant organique approprié tel que le méthanol, l'éthanol,  <EMI ID=5.1> 

  

 <EMI ID=6.1> 


  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
déterminé par cryoscopie : 465

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
Conductivité de la solution à 22[deg.]C : 88 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
Analyse chimique (moyenne de 14 déterminations) :

  
 <EMI ID=14.1> 

  
Indice 6'acide (quantité du composé neutralisée par un équivalent d'acide) : 165 &#65533; 5 mg

  
 <EMI ID=15.1> 

  
Teneur en formol libre : 85 à 130 ppm

  
Teneur en eau (déterminée par la méthode de K. Fischer):

  
 <EMI ID=16.1>  

  
 <EMI ID=17.1> 

  
positive, celle du méthanol libre négative, de même que  celle de groupes réducteurs.

  
La composition ci-dessus est confirmée par le spectre de résonnance magnétique nucléaire et le spectre infra-rouge.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
diamino-valérique, un sel ou ester ou un isomère optique de ceux-ci, le procédé de l'invention conduit à la 1,3,5-

  
 <EMI ID=19.1> 

  

 <EMI ID=20.1> 


  
 <EMI ID=21.1> 

  
Poids moléculaire: 432,5

  
Point de fusion : 180[deg.]C (avec décomposition) .analyse : 

  

 <EMI ID=22.1> 


  
La préparation des nouveaux dérivés de l'invention  est illustrée par les exemples non limitatifs de modes de 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1>  

  
hexahydro-s-triazine

  
 <EMI ID=25.1> 

  
hexanoique (dextrogyre, lévogyre ou mélange racémique) à

  
 <EMI ID=26.1> 

  
température ordinaire et sous agitation vigoureuse 33 ml

  
 <EMI ID=27.1> 

  
Il se forme immédiatement un précipité blanc,

  
que l'on filtre sous vide après une agitation supplémentaire

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
naire, on obtient 67 g du composé indiqué en tête, d'un  point de fusion de 208[deg.]C.

  
 <EMI ID=30.1> 

  

 <EMI ID=31.1> 


  
Exemple 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
sodium. A cette solution, on ajoute 4,8 ml d'une solution

  
 <EMI ID=33.1> 

  
Après un repos de plusieurs heures du mélange réactionnel dans un réfrigérateur, on sépare le précipité 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1>  <EMI ID=37.1>  (avec décomposition).

  

 <EMI ID=38.1> 

REVENDICATIONS

  
1. Dérivé de substitution de la N-hexahydro-striàzine de la formule de structure générale

  

 <EMI ID=39.1> 


  
dans laquelle les symboles R représentent des radicaux

  
 <EMI ID=40.1> 

  
Procède de préparation d'un dérivé de substi-

Claims (1)

  1. tution de la N-hexahydro-s-triazine suivant la revendication <EMI ID=41.1>
    <EMI ID=42.1>
    <EMI ID=43.1>
    ou ester de ces acides dans l'une des formes optiquement actives, c'est-à-dire dextrogyre, lévogyre ou sous forme d'un mélange racémique.
    3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la réaction est réalisée dans un solvant organique.
    4. Procédé suivant la revendication 3, caractérisé
    <EMI ID=44.1>
    <EMI ID=45.1> triazine de la formule
    <EMI ID=46.1>
    <EMI ID=47.1>
    <EMI ID=48.1>
BE184095A 1977-08-01 1978-01-04 Nouveaux derives de substitution de la n-hexahydro-s-triazine et procede de preparation BE862629A (fr)

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ES461264A ES461264A1 (es) 1977-08-01 1977-08-01 Procedimiento para la obtencion de nuevos compuestos s-tria-cinicos-hexahidro-n-sustituidos.

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Publication Number Publication Date
BE862629A true BE862629A (fr) 1978-05-02

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