BE825937A - ANTIBACTERIAL COMPOSITIONS CONSISTING OF A CEPHALOSPORIN COMPOUND AND A PENICILLIN COMPOUND - Google Patents

ANTIBACTERIAL COMPOSITIONS CONSISTING OF A CEPHALOSPORIN COMPOUND AND A PENICILLIN COMPOUND

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BE825937A
BE825937A BE153698A BE153698A BE825937A BE 825937 A BE825937 A BE 825937A BE 153698 A BE153698 A BE 153698A BE 153698 A BE153698 A BE 153698A BE 825937 A BE825937 A BE 825937A
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BE
Belgium
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emi
antibacterial composition
composition according
salt
group
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Application number
BE153698A
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French (fr)
Inventor
M Nishida
T Kamimura
S Mitsuhashi
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/542Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/545Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

       

   <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1>  

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
position antibactérienne comprenant un composé de céphalosporine ou son sel et un composé de pénicilline ou son sel.

  
Les composés de céphalosporine et les composés de pénicilline et leurs sels sont bien connus comme antibiotiques ayant une large gamme de spectres antibactdriens.

  
Par suite d'études importantes de la demanderesse, elle

  
 <EMI ID=5.1> 

  
cifiques ou leurs sels présentent des activités antibactériennes

  
; synergiques par combinaison avec certains composés de pénicilline ou leurs sels, c'est-à-dire que la combinaison des composés de cé-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
leurs sels présente une forte activité antibactérienne contre des bactéries pathogènes chez les êtres humains et d'autres animaux,

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
sont utilisés chacun séparément, et contre les bactéries résistant aux composés de céphalosporine et aux composés de pénicilline.

  
Un objet de la présente invention est de prévoir une conposition antibactérienne comprenant un composé de céphalosporine  ou son sel et un composé de pénicilline ou son sel, utiles contre des bactéries pathogènes chez les êtres humains et d'autres animaux, <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
Un autre objet de la présente invention est de prévoir une composition antibactérienne utile contre les bactéries résistant aux composés de pénicilline ou aux composés de céphalospori! ne.

  
Un autre objet de la présente invention est de prévoir une composition antibactérienne ayant un excellent taux bactérici: de et des effets thérapeutiques et préventifs renforcés.

  
 <EMI ID=12.1> 

  
prévoir une composition antibactérienne utile pour traiter ou em-

  
 <EMI ID=13.1>  

  
 <EMI ID=14.1> 

  
apparaîtront d'après la description ci-après.

  
La composition antibactérienne de la présente invention ; comprend une combinaison d'un composé de céphalosporine ayant la

  
 <EMI ID=15.1> 

  
Il

  

 <EMI ID=16.1> 


  
 <EMI ID=17.1> 

  

 <EMI ID=18.1> 


  
il 

  
où R2 est un groupe acyle ou son sel.

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
tagonal ou hexagonal, comprenant au moins un atome d'azote, et il

  
 <EMI ID=21.1> 

  
zolyle et tétrazolyle qui peut être substitué par un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. Un groupe hétérocyclique préféré <EMI ID=22.1>  <EMI ID=23.1> 

  
comprend le (tétrazol-1-yl)acétamido et le (tétrazol-2-yl)acétami; do.

  
 <EMI ID=24.1> 

  
des sels physiologiquement acceptables, tels qu'un sel métallique
(par exemple un sel de sodium, de potassium ou de calcium), un sel

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
: aminoacide basique ou analogues, qui représentent des sels classi! 'lues de composés de céphalosporine.

  
1  <EMI ID=27.1>  sous le nom de FR-10123) et l'acide 7-(tétrazol-l-yl)acétamido-3-

  
 <EMI ID=28.1> 

  
'.; désigné sous le nom de FR-10675) et leurs sels. Parmi ces céphalo porines, le sel de sodium de céfazoline est bien connu comme antibiotique à propriétés uniques et vendu dans le monde entier.

  
 <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
de carbone, qui peuvent être substitués par un ou plusieurs grou-

  
 <EMI ID=33.1> 

  
tués par un ou plusieurs groupes hydroxy, halogène ou nitro (par exemple le groupe 2-penténylcarbonyle, n-heptylcarbonyle, caproyl ,

  
 <EMI ID=34.1> 

  
ou p-chlorophénoxyacétyle); un groupe phénylacétyle où le groupe

  
 <EMI ID=35.1> 

  
; méthoxy et le groupe acétyle,peut être substitué par un ou plusie rs

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
acétyle, a-sulfophénylacétyle, a-carboxypnénylacétyle, 2&#65533;6-diméthoxyphénylacétyle ou a-aminophénylacétyle) et un groupe carbonyle hétérocyclique où le groupe hétérocyclique peut être substitué par un groupe alkyle inférieur ou aryle où le groupe aryle peut être substitué par un halogène (par exemple le groupe (5-méthyl-

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1>   <EMI ID=42.1> 

  
diméthoxyphényl)pénicilline), la propicilline (c'est-à-dire l'aphénoxypropylpénicilline), la phénéthicilline (c'est-à-dire l'aphénoxyéthylpénicilline), l'ampicilline (c'est-à-dire la D(-)-a-

  
 <EMI ID=43.1> 

  
Les sels des composés de pénicilline (II) sont indiqués. à titre d'exemples par les mêmes exemples que ceux du composé de

  
 <EMI ID=44.1> 

  
Des combinaisons préférées des composés de céphalospori ne et des composés de pénicilline sont une combinaison d'un compo 6 de céphalosporine choisi dans le groupe se composant de céfazoli-

  
 <EMI ID=45.1> 

  
posé de pénicilline choisi dans le groupe se composant de carbénicilline, de cloxacilline&#65533; de dichloxacilline, d'oxacilline, de méthicilline, de propicilline, de phénéthicilline, d'ampicilline,

  
 <EMI ID=46.1> 

  
binaisons très préférées sont les combinaisons suivantes : céfazoline/carbénicilline, céfazoline/cloxacilline, céfazoline/dichlo-

  
 <EMI ID=47.1> 

  
Le rapport entre le composé de céphalosporine ou son

  
sel et le composé de pénicilline ou son sel dans la présente composition antibactérienne peut varier selon les composés à combine 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
des auxquels la présente composition est appliquée, mais il peut

  
 <EMI ID=49.1> 

  
férence 1 : 1 à 1 : 4 en poids.

  
La composition antibactérienne de'la présente invention est utile pour traiter et empêcher des maladies induites par des bactéries pathogènes chez-les êtres humains et d'autres animaux, par exemple les volailles, les animaux domestiques, les animaux  <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
!:des lapins).

  
La présente composition antibactérienne peut être appli :quée à des êtres humains et à d'autres animaux sous des formes cla siques suivant lesquelles les préparations classiques de céphalos;porine et les préparations classiques de pénicilline sont appli-

  
 <EMI ID=52.1> 

  
Pour l'application aux êtres humains, les compositions :sont de préférence appliquées sous une forme d'injection intraveineuse ou intramusculaire. On peut aussi les appliquer localement

  
 <EMI ID=53.1> 

  
!utilise les compositions sous forme d'injections, on peut les uti;liser mélangées avec un support ou un diluant solide ou liquide, est ordinairement utilisé pour les injections d'antibiotiques classiques et, en outre, on peut aussi les employer avec d'autres produits médicaux tels que des analgésiques (par exemple la lidocaïne) qui sont ordinairement utilisés dans les injections. Le

  
 <EMI ID=54.1> 

  
;positions comme suppositoires et comme onguents, on peut employer ces compositions sous forme de mélanges avec des bases classiques de suppositoires et d'onguents, respectivement.

  
 <EMI ID=55.1> 

  
'est de préférence appliquée sous la forme d'injection, et, pour le
-traitement de la mastite chez les vaches ou d'autres animaux, elle est de préférence appliquée sous la forme d'infusion. On peut aussi ;1'appliquer localement sous forme de poudre ou d'onguent. Quand on
-l'utilise sous forme d'injection ou d'infusion, on peut l'employer <EMI ID=56.1> 

  
'dinairement utilisé pour les injections ou les infusions classique d'antibiotiques. Le support ou le diluant préféré est l'eau, des huiles végétales, des paraffines ou analogues. Quand on l'utilise ;comme onguent, on peut l'employer mélangée avec des bases d'onguents classiques.

  
La dose de la présente composition variera selon les genres des composés de céphalosporine et des composés de pénicilli- <EMI ID=57.1> 

  
malades, ainsi que les genres et l'importance de l'infection. Par exemple, dans une injection à un être humain, on peut l'administrer sous forme d'une dose d'environ 2 à 10 g/jour pour les adulte. 'et d'une dose d'environ 20 à 40 mg/kg/jour chez les enfants, mais
-ceci n'est pas donné à titre de limitation. Pour le traitement de la mastite des bovins durant la période de déssèchement de la lacté - <EMI ID=58.1> 

  
poids corporel de l'animal).

  
 <EMI ID=59.1> 

  
1 j 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
positions sont illustrées par les tests expérimentaux suivants in

  
 <EMI ID=61.1> 

  
Test 1

  
Activité synergique de la céfazoline et de la carbénicil

  
 <EMI ID=62.1> 

  
;:test de concentration d'inhibition in vitro :

  
 <EMI ID=63.1> 

  
 <EMI ID=64.1> 

  
dium de.céfazoline (ci-après désigné simplement sous le nom de "cé

  
 <EMI ID=65.1> 

  
, tion de 105 - 106 cellules/ml, et on l'a cultivé à 37[deg.]C pendant 20 ;heures, puis on a mesuré la croissance des microorganismes expérimentaux. Les résultats sont présentés dans les tableaux suivants. Dans les tableaux, le symbole "+" signifie que le microorganisme ' expérimental croissait et le symbole "-" signifie que le microorga

  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 
 <EMI ID=69.1> 
 TABLEAU 2 

  
 <EMI ID=70.1> 

  

 <EMI ID=71.1> 


  
 <EMI ID=72.1> 

  
TABLEAU 2 

  
(Proteus mirabilis, souche 525)

  

 <EMI ID=73.1> 


  
 <EMI ID=74.1>   <EMI ID=75.1> 

  

 <EMI ID=76.1> 


  
 <EMI ID=77.1> 

  
TABLEAU 5

  
(Protëus vulgaris, souche OX-19)

  

 <EMI ID=78.1> 


  
 <EMI ID=79.1> 

  
Comme cela apparaît clairement d'après les résultats indiqués ci-dessus, la combinaison de céfazoline et de sel de sodium de carbénicilline présente une activité d'inhibition synergique contre diverses bactéries.

Test 2

  
Activité synergique de la céfazoline et de la carbénicil line contre le Citrobacter spp., souche 821, et l'Escherichia coli souche 386, dans le test bactéricide :

  
On a testé pour savoir si l'activité d'inhibition syner- <EMI ID=80.1> 

  
le test 1 mentionné ci-dessus était caccompagné d'une activité bactéricide, alors que la cafézoline et le sel de sodium de carbénicilline présentaient des concentrations d'inhibition minima (CIM) telles que présentées ci-dessous contre le Citrobacter spp., souche 821

  
 <EMI ID=81.1> 

  
suit : 

  
Dans un milieu d'infusion de coeur contenant une quantité prescrite de céfazoline et de sel de sodium de carbénicilline,;  on a inoculé chaque microorganisme pathogène à une concentration;

  
 <EMI ID=82.1> 

  
pendant un temps prescrit, puis on a compté le nombre de cellules  intactes. La quantité (concentration) des antibiotiques était telle que présentée dans les tableaux suivants. Le chiffre dans les  tableaux signifie le nombre de cellules intactes (nombre de cellues/ml) de Citrobacter spp., souche 821, et d'Escherichia coli, souche 381. 

  
 <EMI ID=83.1> 

  

 <EMI ID=84.1> 


  
CIM contre l'Escherichia coli, souche 386 : 

  

 <EMI ID=85.1> 


  
TABLEAU 6

  
(Citrobacter spp., souche 821)
 <EMI ID=86.1> 
  <EMI ID=87.1> 

  
(Escherichia coli, souche 386)

  

 <EMI ID=88.1> 


  
Comme cela apparaît clairement d'après les résultats expérimentaux indiqués ci-dessus, l'activité d'inhibition synergique de la céfazoline et du sel de sodium de carbénicilline contre

  
 <EMI ID=89.1> 

Test 3

  
Activité synergique de céfazoline et de cloxacilline ou de dichloxacilline contre une souche résistant à la céphaloridine

  
 <EMI ID=90.1> 

  
4-carboxylate) isolé sur des malades dans le test de concentration d'inhibition in vitro:

  
Dans un milieu contenant du glucose, de l'extrait de levure, de la peptone, du phosphate diacide de potassium, du phosphate acide dipotassique et du sulfate de magnésium, on a inoculé

  
 <EMI ID=91.1> 

  
ajouté une quantité prescrite de céfazoline et de cloxacilline ou

  
 <EMI ID=92.1> 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
périmental. Les résultats sont présentés dans les tableaux sui-

  
 <EMI ID=94.1> 

  
ganisme croissait de manière semblable au cas où il n'y a pas d'addition d'antibiotique, le symbole "+" signifie que le microorganisme croissait un peu et le symbole "-" signifie que l'on n'a  <EMI ID=95.1> 

  
pas observé de croissance du microorganisme.

TABLEAU 8

  

 <EMI ID=96.1> 


  
 <EMI ID=97.1> 

  
TABLEAU 9

  

 <EMI ID=98.1> 


  
 <EMI ID=99.1>   <EMI ID=100.1> 

Test 4 

  
Effet sur des souris infectées par voie expérimentale :
Des souris mâles dites ICR, âgées de 4 semaines (10 souris par  groupe), ont été utilisées. Une quantité prescrite de bactéries

  
 <EMI ID=101.1> 

  
culée par voie intrapéritonéale. Une heure après l'inoculation, les antibiotiques tels que mentionnés dans le tableau suivant ont été:
administrés par voie sous-cutanée et puis on a mesuré leurs effets inhibiteurs. Les résultats sont présentés dans le tableau suivant.

  
TABLEAU 10 

  

 <EMI ID=102.1> 


  
Comme cela apparaît clairement d'après les résultats indiqués ci-dessus, l'activité d'inhibition synergique du sel de sodium de carbénicilline et de la céfazoline a été également confirmée par un test in vivo.

  
Test 5 

  
Activité synergique de céfazoline et de cloxacilline contre les microorganismes pathogènes isolés dans le lait de vache souffrant de mastite dans le test de concentration d'inhibi- . tion in vitro : 

  
Dans un milieu d'infusion de coeur contenant une quantité prescrite de cloxacilline et de céfazoline, on a inoculé chaque microorganisme pathogène à une concentration d'environ

  
105 cellules/ml et on a cultivé à 37[deg.]C pendant 20 heures, puis on

  
a mesuré la croissance des microorganismes expérimentaux. Les ré-. sultats sont présentés dans les tableaux suivants. Dans les ta- ' bleaux, le symbole "+" signifie que le microorganisme expérimental  <EMI ID=103.1> 

  
ne s'est pas développé.

  
TABLEAU 11

  
 <EMI ID=104.1> 

  

 <EMI ID=105.1> 


  
 <EMI ID=106.1> 

  
TABLEAU 12
(Escherichia coli, souche 8-29-RB) 

  

 <EMI ID=107.1> 


  
 <EMI ID=108.1>  TABLEAU 13 ............. :

  
 <EMI ID=109.1> 

  

 <EMI ID=110.1> 


  
 <EMI ID=111.1> 

Test 6 

  
Activité synergique de céfazoline et de cloxacilline contre un microorganisme pathogène isolé sur des chiens souffrant de diarrhée dans le test de concentration d'inhibition in vitro :

  
De la même manière qu'on l'a décrit dans le test 5, le

  
 <EMI ID=112.1> 

  
fécales du rectum de chiens atteints de diarrhée. Les résultats sont présentés dans les tableaux suivants : 

  
 <EMI ID=113.1> 

  
(Salmonella typhimurium, souche D155)

  

 <EMI ID=114.1> 


  
 <EMI ID=115.1> 

  
TABLEAU 15 
(Salmonella enteritidis, souche 189&#65533;) 

  

 <EMI ID=116.1> 


  
 <EMI ID=117.1> 

Test 7

  
Activité synergique de céfazoline et de cloxacilline ou de carbénicilline contre un microorganisme pathogène isolé sur des malades dans le test de concentration d'inhibition in vitro :

  
Le test a été réalisé de la même manière que celle décrite dans le test 1. Les résultats sont présentés dans les tableaux suivants : 

  
 <EMI ID=118.1> 

  
(Citrobacter spp., souche 821)

  

 <EMI ID=119.1> 


  
 <EMI ID=120.1> 

  
TABLEAU 17 
(Enterobacter aerogenes, souche 9503) 

  

 <EMI ID=121.1> 


  
 <EMI ID=122.1>  .11,  <EMI ID=123.1> 

  
 <EMI ID=124.1> 

  
(Serratia spp., souche 9902)

  

 <EMI ID=125.1> 


  
 <EMI ID=126.1> 

Test 8

  
Activité synergique de céfazoline et de cloxacilline contre un microorganisme pathogène isolé dans du lait de vache souffrant de mastite dans le test de concentration d'inhibition in  vitro : 

  
De la même manière que celle décrite dans le test 5, le test a été réalisé avec le Serratia spp., souche 22, qui résiste aux céphalosporines et aux pénicillines et contre le Staphylococcus

  
 <EMI ID=127.1> 

  
résultats sont présentés dans le tableau suivant. 

  
 <EMI ID=128.1> 

  

 <EMI ID=129.1> 


  
 <EMI ID=130.1> 

  
TABLEAU 20

  
(Staphylococcus aureus, souche 7)

  

 <EMI ID=131.1> 


  
 <EMI ID=132.1> 

Test 9

  
L'activité synergique du FR-10123 et de la flucloxacilli ne contre le Serratia spp., souche 22, isolé à partir de la masti te des bovins a été testée de la même manière que celle décrite dans le test 5 et le microorganisme pathogène a été inoculé dans le milieu à une concentration de 105 cellules/ml. Les résultats sont présentés dans le tableau suivant. 

  
 <EMI ID=133.1> 

  
(Serratia spp., souche 22)

  

 <EMI ID=134.1> 


  
 <EMI ID=135.1> 

  
Test 10 ;

  
L'activité synergique du FR-10675 et de l'amoxicilline contre le Staphylococcusaureus, souche 8, isolé dans du lait de vache souffrant de mastite a été testée de la même manière que celle décrite dans le test 5 et le microorganisme pathogène a été ino-

  
 <EMI ID=136.1> 

  
sultats sont présentés dans le tableau suivant.

  
TABLEAU 22

  
(Staphylococcus aureus, souche 8)

  

 <EMI ID=137.1> 


  
 <EMI ID=138.1>   <EMI ID=139.1> 

Test 11 

  
L'activité synergique de l'AC-651-A76 et de l'ampicilline contre l'Escherichia coli, souche NIHJ JC-2, isolé sur Un malade a été testée de la même manière que celle décrite dans le test 1, et le microorganisme pathogène a été inoculé dans le milieu à une concentration de 105 cellules/ml. Les résultats sont présenté dans le tableau suivant.

  
TABLEAU 23

  
(Escherichia coli, souche NIHJ JC-2)

  

 <EMI ID=140.1> 


  
 <EMI ID=141.1> 

Test 12

  
L'activité synergique du FR-10575 et de la sulbénicillin contre le Citrobacter spp. souche 821, isolé sur un malade a été testée de la même manière que celle décrite dans le test 1 et la

  
 <EMI ID=142.1> 

  
cellules/ml. Les résultats sont présentés dans le tableau suivant.

  
TABLEAU 24

  
(Citrobacter spp., souche 821)

  

 <EMI ID=143.1> 


  
 <EMI ID=144.1>   <EMI ID=145.1> 

  
L'activité synergique de la céfazoline et de la earbénicilline contre le Staphylococcus aureus, souche 2053, isolé sur un malade a été testée de la même manière que celle décrite dans le test 1 et le microorganisme pathogène a été inoculé dans le milieu à une concentration de 106 cellules/ml. Les résultats sont présentés dans le tableau suivant : 

  
TABLEAU 25

  
(Staphylococcus aureus, souche 2053)

  

 <EMI ID=146.1> 


  
 <EMI ID=147.1> 

  
Les compositions antibactériennes de la présente invention sont illustrées par les exemples suivants :

EXEMPLE 1

  

 <EMI ID=148.1> 


  
Les composés indiqués ci-dessus ont été dissous dans une eau stérilisée (2 ml) pour donner une préparation d'injection.

EXEMPLE 2

  

 <EMI ID=149.1> 


  
Les composés indiqués ci-dessus ont été dissous dans une

  
 <EMI ID=150.1> 

  
drate de liocalne pour donner une préparation d'injection.

EXEMPLE 3

  

 <EMI ID=151.1> 
 

  
 <EMI ID=152.1> 

  
Les ingrédients indiqués ci-dessus ont été mélanges avec

  
 <EMI ID=153.1> 

  
préparation d'infusion.

  
 <EMI ID=154.1> 

  

 <EMI ID=155.1> 


  
Les composés indiqués ci-dessus ont été dissous dans une eau stérilisée (2 ml) pour donner une préparation d'injection.

  
La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art. 

  
 <EMI ID=156.1> 

  
 <EMI ID=157.1> 

  
1 - Composition antibactérienne, caractérisée en ce  qu'elle comprend un composé de céphalosporine ayant la formule : 

  

 <EMI ID=158.1> 


  
 <EMI ID=159.1> 

  
son sel, et un composé de pénicilline ayant la formule :

  

 <EMI ID=160.1> 


  
 <EMI ID=161.1> 



   <EMI ID = 1.1>

  
 <EMI ID = 2.1>

  
 <EMI ID = 3.1>

  
 <EMI ID = 4.1>

  
An antibacterial position comprising a cephalosporin compound or its salt and a penicillin compound or its salt.

  
Cephalosporin compounds and penicillin compounds and their salts are well known as antibiotics having a wide range of antibacterial spectra.

  
As a result of important studies by the applicant, it

  
 <EMI ID = 5.1>

  
cifics or their salts exhibit antibacterial activities

  
; synergistic by combination with certain penicillin compounds or their salts, i.e. the combination of cereal compounds

  
 <EMI ID = 6.1>

  
their salts exhibit strong antibacterial activity against pathogenic bacteria in humans and other animals,

  
 <EMI ID = 7.1>

  
 <EMI ID = 8.1>

  
 <EMI ID = 9.1>

  
are each used separately, and against bacteria resistant to cephalosporin compounds and penicillin compounds.

  
An object of the present invention is to provide an antibacterial formulation comprising a compound of cephalosporin or its salt and a compound of penicillin or its salt, useful against pathogenic bacteria in humans and other animals, <EMI ID = 10.1>

  
 <EMI ID = 11.1>

  
Another object of the present invention is to provide an antibacterial composition useful against bacteria resistant to penicillin compounds or to cephalospori compounds! born.

  
Another object of the present invention is to provide an antibacterial composition having an excellent bactericidal level and enhanced therapeutic and preventive effects.

  
 <EMI ID = 12.1>

  
provide an antibacterial composition useful for treating or em-

  
 <EMI ID = 13.1>

  
 <EMI ID = 14.1>

  
will appear from the following description.

  
The antibacterial composition of the present invention; comprises a combination of a cephalosporin compound having the

  
 <EMI ID = 15.1>

  
he

  

 <EMI ID = 16.1>


  
 <EMI ID = 17.1>

  

 <EMI ID = 18.1>


  
he

  
where R2 is an acyl group or its salt.

  
 <EMI ID = 19.1>

  
 <EMI ID = 20.1>

  
tagonal or hexagonal, comprising at least one nitrogen atom, and it

  
 <EMI ID = 21.1>

  
zolyl and tetrazolyl which may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A preferred heterocyclic group <EMI ID = 22.1> <EMI ID = 23.1>

  
includes (tetrazol-1-yl) acetamido and (tetrazol-2-yl) acetami; do.

  
 <EMI ID = 24.1>

  
physiologically acceptable salts, such as a metal salt
(for example a sodium, potassium or calcium salt), a salt

  
 <EMI ID = 25.1>

  
 <EMI ID = 26.1>

  
: basic amino acid or analogues, which represent classi! of cephalosporin compounds.

  
1 <EMI ID = 27.1> under the name FR-10123) and 7- (tetrazol-1-yl) acetamido-3- acid

  
 <EMI ID = 28.1>

  
'.; designated under the name of FR-10675) and their salts. Among these cephaloporins, the sodium salt of cefazolin is well known as an antibiotic with unique properties and sold all over the world.

  
 <EMI ID = 29.1>

  
 <EMI ID = 30.1>

  
 <EMI ID = 31.1>

  
 <EMI ID = 32.1>

  
of carbon, which may be substituted by one or more groups

  
 <EMI ID = 33.1>

  
killed by one or more hydroxy, halogen or nitro groups (eg 2-pentenylcarbonyl, n-heptylcarbonyl, caproyl,

  
 <EMI ID = 34.1>

  
or p-chlorophenoxyacetyl); a phenylacetyl group where the group

  
 <EMI ID = 35.1>

  
; methoxy and the acetyl group, may be substituted with one or more rs

  
 <EMI ID = 36.1>

  
 <EMI ID = 37.1>

  
acetyl, α-sulfophenylacetyl, α-carboxypnenylacetyl, 2 6-dimethoxyphenylacetyl or α-aminophenylacetyl) and a heterocyclic carbonyl group where the heterocyclic group may be substituted with a lower alkyl or aryl group where the group may be substituted with an aryl group halogen (for example the group (5-methyl-

  
 <EMI ID = 38.1>

  
 <EMI ID = 39.1>

  
 <EMI ID = 40.1>

  
 <EMI ID = 41.1> <EMI ID = 42.1>

  
dimethoxyphenyl) penicillin), propicillin (i.e. aphenoxypropylpenicillin), phenethicillin (i.e. aphenoxyethylpenicillin), ampicillin (i.e. D (- )-at-

  
 <EMI ID = 43.1>

  
The salts of the penicillin (II) compounds are indicated. by way of examples by the same examples as those of the compound of

  
 <EMI ID = 44.1>

  
Preferred combinations of the cephalosporin compounds and the penicillin compounds are a combination of a cephalosporin compound selected from the group consisting of cefazoli-

  
 <EMI ID = 45.1>

  
posed of penicillin selected from the group consisting of carbenicillin, cloxacillin dichloxacillin, oxacillin, methicillin, propicillin, phenethicillin, ampicillin,

  
 <EMI ID = 46.1>

  
Very preferred pairings are the following combinations: cefazolin / carbenicillin, cefazolin / cloxacillin, cefazolin / dichlo-

  
 <EMI ID = 47.1>

  
The ratio of the cephalosporin compound or its

  
salt and the penicillin compound or its salt in the present antibacterial composition may vary depending on the compounds to be combined.

  
 <EMI ID = 48.1>

  
to which the present composition is applied, but it can

  
 <EMI ID = 49.1>

  
1: 1 to 1: 4 by weight.

  
The antibacterial composition of the present invention is useful for treating and preventing diseases induced by pathogenic bacteria in humans and other animals, eg poultry, domestic animals, animals <EMI ID = 50.1>

  
 <EMI ID = 51.1>

  
!:rabbits).

  
The present antibacterial composition can be applied to humans and other animals in conventional forms in which conventional preparations of cephalos; porin and conventional preparations of penicillin are applied.

  
 <EMI ID = 52.1>

  
For application to humans, the compositions: are preferably applied in an intravenous or intramuscular injection form. They can also be applied locally

  
 <EMI ID = 53.1>

  
The compositions are used in the form of injections, they can be used in admixture with a solid or liquid carrier or diluent, are ordinarily used for injections of conventional antibiotics and, in addition, they can also be used with other medical products such as pain relievers (eg lidocaine) that are commonly used in injections. The

  
 <EMI ID = 54.1>

  
As suppositories and ointments, these compositions can be employed as mixtures with conventional suppository and ointment bases, respectively.

  
 <EMI ID = 55.1>

  
'is preferably applied in the form of injection, and, for the
-treatment of mastitis in cows or other animals, it is preferably applied in the form of an infusion. It can also be applied locally in powder or ointment form. When we
-use it in the form of injection or infusion, it can be used <EMI ID = 56.1>

  
'commonly used for injections or conventional infusions of antibiotics. The preferred carrier or diluent is water, vegetable oils, paraffins or the like. When used; as an ointment, it can be used mixed with conventional ointment bases.

  
The dose of the present composition will vary depending on the genera of the cephalosporin compounds and the penicilli compounds. <EMI ID = 57.1>

  
patients, as well as the types and extent of infection. For example, in an injection to a human, it can be administered as a dose of about 2 to 10 g / day for adults. '' and a dose of about 20 to 40 mg / kg / day in children, but
- this is not given as a limitation. For the treatment of mastitis in cattle during the drying out period of the milk - <EMI ID = 58.1>

  
body weight of the animal).

  
 <EMI ID = 59.1>

  
1 day

  
 <EMI ID = 60.1>

  
positions are illustrated by the following experimental tests in

  
 <EMI ID = 61.1>

  
Test 1

  
Synergistic activity of cefazolin and carbenicil

  
 <EMI ID = 62.1>

  
;: in vitro inhibition concentration test:

  
 <EMI ID = 63.1>

  
 <EMI ID = 64.1>

  
cefazolin dium (hereinafter referred to simply as "ce

  
 <EMI ID = 65.1>

  
It was 105-106 cells / ml, and cultured at 37 [deg.] C for 20 hours, and then the growth of the experimental microorganisms was measured. The results are shown in the following tables. In the tables, the symbol "+" means that the experimental microorganism was growing and the symbol "-" means that the microorganism

  
 <EMI ID = 66.1>

  
 <EMI ID = 67.1>

  
 <EMI ID = 68.1>
 <EMI ID = 69.1>
 TABLE 2

  
 <EMI ID = 70.1>

  

 <EMI ID = 71.1>


  
 <EMI ID = 72.1>

  
TABLE 2

  
(Proteus mirabilis, strain 525)

  

 <EMI ID = 73.1>


  
 <EMI ID = 74.1> <EMI ID = 75.1>

  

 <EMI ID = 76.1>


  
 <EMI ID = 77.1>

  
TABLE 5

  
(Protëus vulgaris, strain OX-19)

  

 <EMI ID = 78.1>


  
 <EMI ID = 79.1>

  
As is evident from the results shown above, the combination of cefazolin and sodium salt of carbenicillin exhibits synergistic inhibitory activity against various bacteria.

Test 2

  
Synergistic activity of cefazolin and carbenicil line against Citrobacter spp., Strain 821, and Escherichia coli strain 386, in the bactericidal test:

  
We tested to see if syner- <EMI ID = 80.1> inhibitory activity

  
test 1 mentioned above was accompanied by bactericidal activity, while caffezoline and sodium salt of carbenicillin exhibited minimum inhibitory concentrations (MIC) as presented below against Citrobacter spp., strain 821

  
 <EMI ID = 81.1>

  
follows:

  
In a heart infusion medium containing a prescribed amount of cefazolin and sodium salt of carbenicillin; each pathogenic microorganism was inoculated at a concentration;

  
 <EMI ID = 82.1>

  
for a prescribed time, then the number of intact cells was counted. The amount (concentration) of the antibiotics was as shown in the following tables. The number in the tables means the number of intact cells (number of cells / ml) of Citrobacter spp., Strain 821, and of Escherichia coli, strain 381.

  
 <EMI ID = 83.1>

  

 <EMI ID = 84.1>


  
CIM against Escherichia coli, strain 386:

  

 <EMI ID = 85.1>


  
TABLE 6

  
(Citrobacter spp., Strain 821)
 <EMI ID = 86.1>
  <EMI ID = 87.1>

  
(Escherichia coli, strain 386)

  

 <EMI ID = 88.1>


  
As is clear from the experimental results shown above, the synergistic inhibitory activity of cefazolin and sodium salt of carbenicillin against

  
 <EMI ID = 89.1>

Test 3

  
Synergistic activity of cefazolin and cloxacillin or dichloxacillin against a strain resistant to cephaloridine

  
 <EMI ID = 90.1>

  
4-carboxylate) isolated from patients in the in vitro inhibition concentration test:

  
In a medium containing glucose, yeast extract, peptone, potassium diacid phosphate, dipotassium acid phosphate and magnesium sulfate, was inoculated

  
 <EMI ID = 91.1>

  
added a prescribed amount of cefazolin and cloxacillin or

  
 <EMI ID = 92.1>

  
 <EMI ID = 93.1>

  
perimental. The results are presented in the tables below.

  
 <EMI ID = 94.1>

  
The organism grew in a similar way to the case where there is no addition of antibiotic, the symbol "+" means that the microorganism is growing a little and the symbol "-" means that we have <EMI ID = 95.1>

  
no growth of the microorganism observed.

TABLE 8

  

 <EMI ID = 96.1>


  
 <EMI ID = 97.1>

  
TABLE 9

  

 <EMI ID = 98.1>


  
 <EMI ID = 99.1> <EMI ID = 100.1>

Test 4

  
Effect on experimentally infected mice:
So-called ICR male mice, aged 4 weeks (10 mice per group), were used. A prescribed amount of bacteria

  
 <EMI ID = 101.1>

  
abutment intraperitoneally. One hour after inoculation, the antibiotics as mentioned in the following table were:
administered subcutaneously and then measured their inhibitory effects. The results are shown in the following table.

  
TABLE 10

  

 <EMI ID = 102.1>


  
As is evident from the results given above, the synergistic inhibitory activity of the sodium salt of carbenicillin and cefazolin was also confirmed by an in vivo test.

  
Test 5

  
Synergistic activity of cefazolin and cloxacillin against pathogenic microorganisms isolated from milk of cows with mastitis in the inhibi- concentration test. tion in vitro:

  
In heart infusion medium containing a prescribed amount of cloxacillin and cefazolin, each pathogenic microorganism was inoculated at a concentration of approximately

  
105 cells / ml and cultured at 37 [deg.] C for 20 hours, then

  
measured the growth of experimental microorganisms. The re-. The results are presented in the following tables. In the tables, the symbol "+" means that the experimental microorganism <EMI ID = 103.1>

  
did not develop.

  
TABLE 11

  
 <EMI ID = 104.1>

  

 <EMI ID = 105.1>


  
 <EMI ID = 106.1>

  
TABLE 12
(Escherichia coli, strain 8-29-RB)

  

 <EMI ID = 107.1>


  
 <EMI ID = 108.1> TABLE 13 .............:

  
 <EMI ID = 109.1>

  

 <EMI ID = 110.1>


  
 <EMI ID = 111.1>

Test 6

  
Synergistic activity of cefazolin and cloxacillin against a pathogenic microorganism isolated from dogs with diarrhea in the in vitro inhibition concentration test:

  
As described in test 5, the

  
 <EMI ID = 112.1>

  
faeces from the rectum of dogs with diarrhea. The results are presented in the following tables:

  
 <EMI ID = 113.1>

  
(Salmonella typhimurium, strain D155)

  

 <EMI ID = 114.1>


  
 <EMI ID = 115.1>

  
TABLE 15
(Salmonella enteritidis, strain 189 &#65533;)

  

 <EMI ID = 116.1>


  
 <EMI ID = 117.1>

Test 7

  
Synergistic activity of cefazolin and cloxacillin or carbenicillin against a pathogenic microorganism isolated from patients in the in vitro inhibition concentration test:

  
The test was carried out in the same way as that described in test 1. The results are presented in the following tables:

  
 <EMI ID = 118.1>

  
(Citrobacter spp., Strain 821)

  

 <EMI ID = 119.1>


  
 <EMI ID = 120.1>

  
TABLE 17
(Enterobacter aerogenes, strain 9503)

  

 <EMI ID = 121.1>


  
 <EMI ID = 122.1> .11, <EMI ID = 123.1>

  
 <EMI ID = 124.1>

  
(Serratia spp., Strain 9902)

  

 <EMI ID = 125.1>


  
 <EMI ID = 126.1>

Test 8

  
Synergistic activity of cefazolin and cloxacillin against a pathogenic microorganism isolated from milk of cows suffering from mastitis in the in vitro inhibition concentration test:

  
In the same way as that described in test 5, the test was carried out with Serratia spp., Strain 22, which is resistant to cephalosporins and penicillins and against Staphylococcus

  
 <EMI ID = 127.1>

  
results are shown in the following table.

  
 <EMI ID = 128.1>

  

 <EMI ID = 129.1>


  
 <EMI ID = 130.1>

  
TABLE 20

  
(Staphylococcus aureus, strain 7)

  

 <EMI ID = 131.1>


  
 <EMI ID = 132.1>

Test 9

  
The synergistic activity of FR-10123 and flucloxacilli against Serratia spp., Strain 22, isolated from bovine mastitis was tested in the same manner as that described in test 5 and the pathogenic microorganism was tested. was inoculated into the medium at a concentration of 105 cells / ml. The results are shown in the following table.

  
 <EMI ID = 133.1>

  
(Serratia spp., Strain 22)

  

 <EMI ID = 134.1>


  
 <EMI ID = 135.1>

  
Test 10;

  
The synergistic activity of FR-10675 and amoxicillin against Staphylococcusaureus, strain 8, isolated from milk of cows suffering from mastitis was tested in the same manner as that described in test 5 and the pathogenic microorganism was tested. -

  
 <EMI ID = 136.1>

  
The results are presented in the following table.

  
TABLE 22

  
(Staphylococcus aureus, strain 8)

  

 <EMI ID = 137.1>


  
 <EMI ID = 138.1> <EMI ID = 139.1>

Test 11

  
The synergistic activity of AC-651-A76 and ampicillin against Escherichia coli, strain NIHJ JC-2, isolated from a patient was tested in the same way as that described in test 1, and the Pathogenic microorganism was inoculated into the medium at a concentration of 105 cells / ml. The results are shown in the following table.

  
TABLE 23

  
(Escherichia coli, strain NIHJ JC-2)

  

 <EMI ID = 140.1>


  
 <EMI ID = 141.1>

Test 12

  
The synergistic activity of FR-10575 and sulbenicillin against Citrobacter spp. strain 821, isolated from a patient was tested in the same way as that described in test 1 and

  
 <EMI ID = 142.1>

  
cells / ml. The results are shown in the following table.

  
TABLE 24

  
(Citrobacter spp., Strain 821)

  

 <EMI ID = 143.1>


  
 <EMI ID = 144.1> <EMI ID = 145.1>

  
The synergistic activity of cefazolin and earbenicillin against Staphylococcus aureus, strain 2053, isolated from a patient was tested in the same manner as that described in test 1 and the pathogenic microorganism was inoculated into the medium at a concentration of 106 cells / ml. The results are presented in the following table:

  
TABLE 25

  
(Staphylococcus aureus, strain 2053)

  

 <EMI ID = 146.1>


  
 <EMI ID = 147.1>

  
The antibacterial compositions of the present invention are illustrated by the following examples:

EXAMPLE 1

  

 <EMI ID = 148.1>


  
The compounds indicated above were dissolved in sterilized water (2 ml) to give an injection preparation.

EXAMPLE 2

  

 <EMI ID = 149.1>


  
The compounds indicated above were dissolved in a

  
 <EMI ID = 150.1>

  
drate of liocalne to give an injection preparation.

EXAMPLE 3

  

 <EMI ID = 151.1>
 

  
 <EMI ID = 152.1>

  
The ingredients listed above have been mixed with

  
 <EMI ID = 153.1>

  
brewing preparation.

  
 <EMI ID = 154.1>

  

 <EMI ID = 155.1>


  
The compounds indicated above were dissolved in sterilized water (2 ml) to give an injection preparation.

  
The present invention is not limited to the exemplary embodiments which have just been described; on the contrary, it is susceptible of variants and modifications which will appear to those skilled in the art.

  
 <EMI ID = 156.1>

  
 <EMI ID = 157.1>

  
1 - Antibacterial composition, characterized in that it comprises a cephalosporin compound having the formula:

  

 <EMI ID = 158.1>


  
 <EMI ID = 159.1>

  
its salt, and a penicillin compound having the formula:

  

 <EMI ID = 160.1>


  
 <EMI ID = 161.1>


    

Claims (1)

2 - Composition antibactérienne selon la revendication <EMI ID=162.1> 2 - Antibacterial composition according to claim <EMI ID = 162.1> composé de céphalosporine est un groupe hétérocyclique pentagonal ou hexagonal, comprenant au moins un atome d'azote. cephalosporin compound is a 5-membered or 6-membered heterocyclic group comprising at least one nitrogen atom. 3 - Composition antibactérienne selon la revendication 1, 3 - antibacterial composition according to claim 1, <EMI ID=163.1> <EMI ID = 163.1> de céphalosporine est un membre choisi dans le groupe se compo- cephalosporin is a member selected from the group consisting of <EMI ID=164.1> <EMI ID = 164.1> 4 - Composition antibactérienne selon la revendication 4 - antibacterial composition according to claim <EMI ID=165.1> <EMI ID = 165.1> bre choisi dans le groupe se composant de céfazoline, d'acide 7- bre selected from the group consisting of cefazolin, 7- acid <EMI ID=166.1> <EMI ID = 166.1> 5 - Composition antibactérienne selon la revendication 5 - Antibacterial composition according to claim <EMI ID=167.1> <EMI ID = 167.1> pénicilline est un membre choisi dans le groupe se composant d'un groupe alcanoyle ou alkénoyle ayant 2 à 8 atomes de carbone qui peut être substitué par un ou plusieurs groupes amino, carboxy ou <EMI ID=168.1> penicillin is a member selected from the group consisting of an alkanoyl or alkenoyl group having 2 to 8 carbon atoms which may be substituted with one or more amino, carboxy or <EMI ID = 168.1> groupes hydroxy,halogène ou nitro ; un groupe phénylacétyle où le groupe phényle peut être substitué par un ou plusieurs groupes hy- hydroxy, halogen or nitro groups; a phenylacetyl group where the phenyl group may be substituted by one or more hy- groups <EMI ID=169.1> <EMI ID = 169.1> plusieurs groupes amino, carboxy ou sulfo en position a; et un car bonyle hétérocyclique où le,groupe hétérocyclique peut être substi tué par un groupe alkyle inférieur ou aryle où le groupe aryle peu être substitué par un halogène. several amino, carboxy or sulfo groups in position a; and a heterocyclic carbonyl where the heterocyclic group may be substituted with a lower alkyl or aryl group where the aryl group may be substituted with a halogen. 6 - Composition antibactérienne selon la revendication 1 6 - Antibacterial composition according to claim 1 <EMI ID=170.1> <EMI ID = 170.1> nicilline est un membre choisi dans le groupe se composant des groupes 2-penténylcarbonyle, n-heptylcarbonyle, caproyle, 4-amino nicillin is a member selected from the group consisting of 2-pentenylcarbonyl, n-heptylcarbonyl, caproyl, 4-amino <EMI ID=171.1> <EMI ID = 171.1> p-chlorophénoxyacétyle, phénylacétyle, p-hydroxyphénylacétyle, aamino-(p-hydroxyphényl)acétyle, a-sulfophénylacétyle, a-carboxyphé nylacétyle, 2,6-diméthoxyphénylacétyle, a-aminophénylacétyle, (5-méthyl-_3-.Phénylisoxazol-4-yl) carbonyle, [3-(o-chlorophényl)-5- p-chlorophenoxyacetyl, phenylacetyl, p-hydroxyphenylacetyl, aamino- (p-hydroxyphenyl) acetyl, a-sulfophenylacetyl, a-carboxyphé nylacetyl, 2,6-dimethoxyphenylacetyl, a-aminophenylacetyl, (5-methyl-_3-.Phenylisoxazol-4-yl) carbonyl, [3- (o-chlorophenyl) -5- <EMI ID=172.1> <EMI ID = 172.1> et [3-(6-fluoro-2-chlorophényl)-5 -méthylisoxazol-4-yl ] carbonyle. and [3- (6-fluoro-2-chlorophenyl) -5 -methylisoxazol-4-yl] carbonyl. 7 - Composition antibactérienne selon la revendication 1 caractérisée en ce que le composé de pénicilline est un membre choisi dans le groupe se composant de pénicilline G, de pénicillin 7 - Antibacterial composition according to claim 1 characterized in that the penicillin compound is a member selected from the group consisting of penicillin G, penicillin <EMI ID=173.1> <EMI ID = 173.1> de dihydropénicilline F, de pénicilline N, d'isopénicilline N, dihydropenicillin F, penicillin N, isopenicillin N, de pénicilline V, de carbénicilline, de cloxacilline, de dicloxacilline, d'oxacilline, de méthicilline, de propicilline, de phénéthicilline&#65533; d'ampicilline, de flucloxacilline, d'amnoxycilline et de sulbénicilline. penicillin V, carbenicillin, cloxacillin, dicloxacillin, oxacillin, methicillin, propicillin, phenethicillin &#65533; ampicillin, flucloxacillin, amnoxycillin and sulbenicillin. 8 - Composition antibactérienne selon la revendication 8 - Antibacterial composition according to claim <EMI ID=174.1> <EMI ID = 174.1> et le composé de pénicilline ou son sel sont contenus suivant un rapport de 1 : 1 à 1 : 4 en poids. ' and the penicillin compound or its salt are contained in a ratio of 1: 1 to 1: 4 by weight. ' 9 - Composition antibactérienne, caractérisée en ce qu'elle comprend de la céfazoline ou son sel et de la carbénicilli ne ou son sel. 9 - Antibacterial composition, characterized in that it comprises cefazolin or its salt and carbenicilli or its salt. 10 - Composition antibactérienne selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend de la céfazoline ou son <EMI ID=175.1> 10 - Antibacterial composition according to claim 1, characterized in that it comprises cefazolin or its <EMI ID = 175.1> 11 - Composition antibactérienne selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend de la céfazoline ou-son se et de la dicloxacilline ou son sel. 11 - Antibacterial composition according to claim 1, characterized in that it comprises cefazolin or its se and dicloxacillin or its salt. 12 - Composition antibactérienne selon la revendication 12 - antibacterial composition according to claim <EMI ID=176.1> <EMI ID = 176.1> boxylique ou son sel et de la flucloxacilline ou son sel. boxylic or its salt and flucloxacillin or its salt. 13 - Composition antibactérienne selon la revendication caractérisée en ce qu'elle comprend de l'acide 7-(tétrazol-l-yl) 13 - Antibacterial composition according to claim characterized in that it comprises 7- (tetrazol-1-yl) acid <EMI ID=177.1> <EMI ID = 177.1> que ou son sel et de l'ampicilline ou son sel. that or its salt and ampicillin or its salt. 14 - Composition antibactérienne selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend de l'acide 7-(tétrazol-1-yl) 14 - Antibacterial composition according to claim 1, characterized in that it comprises acid 7- (tetrazol-1-yl) <EMI ID=178.1> <EMI ID = 178.1> que ou son sel et de la sulbénicilline ou son sel. that or its salt and sulbenicillin or its salt. 15 - Composition antibactérienne selon la revendication 15 - Antibacterial composition according to claim <EMI ID=179.1> <EMI ID = 179.1> que ou.son sel et de l'amoxycilline ou ses sels. that or.son salt and amoxycillin or its salts.
BE153698A 1974-02-28 1975-02-25 ANTIBACTERIAL COMPOSITIONS CONSISTING OF A CEPHALOSPORIN COMPOUND AND A PENICILLIN COMPOUND BE825937A (en)

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JP2467474A JPS50117910A (en) 1974-02-28 1974-02-28

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